JP2012198438A - Pigment composition for color toner, and colored resin composition for color toner and color toner containing the same - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
本発明は、カラートナー用顔料組成物及びそれを含有してなるカラートナー用着色樹脂組成物、カラートナーに関する。 The present invention relates to a pigment composition for color toner, a colored resin composition for color toner containing the same, and a color toner.
従来、電子写真感光体や静電記録体等の静電荷像担持体上に形成された静電潜像を現像する方法としては、大別すると、電気絶縁性液体に微細トナーが分散された液体現像剤を用いる方法（湿式現像法）及び結着樹脂中に有機顔料等の着色剤が分散された乾式トナーを用いる方法（乾式現像法）の二つの方法が知られている。 Conventionally, as a method for developing an electrostatic latent image formed on an electrostatic charge image bearing member such as an electrophotographic photosensitive member or an electrostatic recording member, it can be roughly classified as a liquid in which fine toner is dispersed in an electrically insulating liquid. Two methods are known: a method using a developer (wet development method) and a method using a dry toner in which a colorant such as an organic pigment is dispersed in a binder resin (dry development method).
これらの方法のうち、オフィス用あるいはパーソナル用の複写機、プリンター、それらの複合機については、乾式トナーを用いるものが主流となっており、近年ではフルカラー機能を有する機種も広く普及している。しかしこれまでに実用化された乾式トナーにより得られる画像は、オフセット印刷や液体現像剤等と比べると、色再現性、発色性、透過性等の画像品質が劣っているのが現状である。これは有機顔料等の着色剤をトナー中に微細化された状態で均一に分散させるのが困難であることが一因である。また、分散の不均一なトナーは長期間の使用により、帯電量が増加し画像濃度が低下することも課題となっている。 Among these methods, office or personal copiers, printers, and their combined machines are mainly using dry toner, and in recent years, models having a full color function have become widespread. However, images obtained with dry toners that have been put to practical use so far are inferior in image quality, such as color reproducibility, color developability, and transparency, as compared to offset printing and liquid developers. This is partly because it is difficult to uniformly disperse a colorant such as an organic pigment in a finely divided state in the toner. In addition, toner with non-uniform dispersion has a problem that the charge amount increases and the image density decreases due to long-term use.
一般に乾式トナーは、各種結着樹脂と染料、顔料等の着色剤を溶融混練し、冷却した後、粉砕、分級工程、更には外添剤を添加、混合する後処理工程を経て製造される粉砕法や、各種重合法、ケミカルミリング法等の化学的な方法で製造される。これらいずれのトナー製造法においても、通常の顔料を印刷インキのような微細な状態に分散し、且つ均一な粒径のトナー粒子を得ることが困難なのが現状である。 In general, dry toners are produced by melting and kneading various binder resins and colorants such as dyes and pigments, cooling, pulverizing and classifying steps, and further pulverizing manufactured through post-processing steps of adding and mixing external additives. And chemical methods such as various polymerization methods and chemical milling methods. In any of these toner production methods, it is difficult to disperse ordinary pigments in a fine state such as printing ink and to obtain toner particles having a uniform particle size.
以上のような乾式トナーの品質を改良するため、従来より顔料の選定、処理について多くの検討がなされている。 In order to improve the quality of the dry toner as described above, many studies have been made on selection and processing of pigments.
特許文献１には、異種構造カップラー成分、及び/又は異種構造ジアゾ成分と混合カップリングを行った後に、ロジン類で表面処理を行った黄色モノアゾ顔料組成物を調製することにより顔料に耐熱性を付与し、鮮明性、透明性に優れたイエロートナーを得る方法が開示されている。確かにこの方法を用いることで耐熱性に優れた顔料組成物を得ることはできるが、同方法を用いた顔料組成物は結着樹脂との分散性が充分ではなく、トナーの鮮明性、透明性、耐久性が充分なレベルとは言い難い。 Patent Document 1 discloses that a pigment is made to have heat resistance by preparing a yellow monoazo pigment composition that has been subjected to mixed coupling with a heterostructure coupler component and / or a heterostructure diazo component and then surface-treated with rosins. A method for providing a yellow toner excellent in sharpness and transparency is disclosed. Certainly, a pigment composition having excellent heat resistance can be obtained by using this method, but the pigment composition using this method is not sufficiently dispersible with the binder resin, so that the toner is clear and transparent. It is hard to say that the level of durability and durability is sufficient.
特許文献２には、特定の銅フタロシアニン誘導体を使用することにより、特定の樹脂と顔料の分散性を飛躍的に向上させることが開示されている。しかし、懸濁重合法に代表されるケミカルトナー製造法においては銅フタロシアニン誘導体が水系分散液中に溶出することから、トナーの造粒が充分ではなく、結果的に所望の形状のトナーを得られない、環境安全面での負荷が掛かる、顔料の表面偏在によるトナー耐久性の悪化という欠点を有している。また、粉砕トナー製造法においても、顔料の親水性が大きくなることで、高湿環境において画像濃度が低下し、耐久性の不具合が発生する。 Patent Document 2 discloses that the dispersibility of a specific resin and pigment is drastically improved by using a specific copper phthalocyanine derivative. However, in the chemical toner manufacturing method represented by the suspension polymerization method, since the copper phthalocyanine derivative is eluted in the aqueous dispersion, the toner is not sufficiently granulated, and as a result, a toner having a desired shape can be obtained. There is a disadvantage that the durability of the toner is deteriorated due to the uneven distribution of the surface of the pigment, which imposes an environmental safety load. Also in the pulverized toner manufacturing method, the hydrophilicity of the pigment is increased, so that the image density is lowered in a high humidity environment, resulting in a problem of durability.
特許文献３には、有機顔料、顔料誘導体、水溶性の無機塩及び溶剤を機械的に混練し、無機塩及び溶剤を水洗により除去して成るペースト顔料を、常温固体の樹脂を加熱混練し、水分を除去する、いわゆるフラッシング法を利用した樹脂被覆顔料が開示されている。この方法を用いトナーを作成すると確かに透明性に優れたトナーを作成することができる。しかし、同方法ではフラッシング工程の際、多量の樹脂を使用するために、後工程での材料選択性の自由度が小さいという課題がある。トナーの材料選択性の自由度が小さいことは、近年のトナーへの高品位化要求を満たすには、大きな弊害となる。 In Patent Document 3, an organic pigment, a pigment derivative, a water-soluble inorganic salt and a solvent are mechanically kneaded, a paste pigment formed by removing the inorganic salt and the solvent by washing with water, a room temperature solid resin is heated and kneaded, A resin-coated pigment using a so-called flushing method for removing moisture is disclosed. When a toner is produced using this method, a toner having excellent transparency can be produced. However, in this method, since a large amount of resin is used in the flushing process, there is a problem that the degree of freedom of material selectivity in the subsequent process is small. The low degree of freedom in the material selectivity of the toner is a serious adverse effect in meeting the recent demand for higher quality toner.
特許文献４には、アゾ系顔料にアゾ系色素とオリゴマー又はポリマーを結合させた樹脂型誘導体を表面処理することにより、着色力、透明性に優れ、且つ重合トナーにおいてはトナー表面への顔料の偏在が抑制されたトナーを得る方法が開示されている。同方法を用いトナーを作成すると確かに着色力、透明性に優れたトナーを作成することができる。しかし、樹脂型誘導体を作製することによる製造コストの上昇、及びアゾ系色素に結合できるオリゴマー及びポリマーが限定されるという課題がある。 In Patent Document 4, a resin-type derivative in which an azo pigment and an oligomer or polymer are bonded to an azo pigment is surface-treated to provide excellent coloring power and transparency. A method for obtaining a toner in which uneven distribution is suppressed is disclosed. When a toner is prepared using the same method, a toner excellent in coloring power and transparency can be produced. However, there are problems in that the production cost increases due to the production of the resin-type derivative, and the oligomers and polymers that can be bound to the azo dyes are limited.
また特許文献５及び６には、顔料を界面活性剤により表面処理することにより、結着樹脂への分散性が改善されたトナーが開示されている。しかし、同方法を用いた顔料組成物は結着樹脂との分散性が充分ではなく、トナーの鮮明性、透明性が充分なレベルとは言い難いのが現状である。 Patent Documents 5 and 6 disclose toners in which dispersibility in a binder resin is improved by surface-treating a pigment with a surfactant. However, the pigment composition using this method is not sufficiently dispersible with the binder resin, and it is difficult to say that the level of clarity and transparency of the toner is sufficient.
このように顔料の分散性を改良し、高鮮明性、高透明性を有するトナーを得るための技術が種々提案されているが、これらの方法では、顔料の分散性に対しては十分な効果が得られず、例え得られたとしてもその製造法が煩雑であること、トナーの耐久性が充分でない等、依然として種々の問題を有している。したがって、これらの問題を解決し、着色剤が微細に分散した、発色性、透過性、更には耐久性に優れたカラートナーを、簡便かつ安定して製造することが要望されている。 As described above, various techniques for improving the dispersibility of the pigment and obtaining a toner having high sharpness and high transparency have been proposed. However, these methods have a sufficient effect on the dispersibility of the pigment. However, even if it is obtained, it still has various problems such as a complicated manufacturing method and insufficient durability of the toner. Therefore, it is desired to easily and stably produce a color toner that solves these problems and is excellent in color developability, transparency, and durability, in which a colorant is finely dispersed.
本発明の目的は、トナー用として使用した場合に有機顔料が均一に且つ微細に分散され、発色性、透過性、耐久性に優れた顔料組成物、及びそれを使用した着色樹脂組成物、更にそれを使用したトナーを提供することである。 An object of the present invention is to provide a pigment composition in which an organic pigment is uniformly and finely dispersed when used for toner, and has excellent color development, transparency, and durability, and a colored resin composition using the same. It is to provide a toner using it.
本発明者等は、鋭意検討した結果、有機顔料に一般式１又で表される化合物、及び酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を表面処理することにより、顔料が結着樹脂中に良好に分散し、発色性、透過性、更には耐久性に優れたカラートナーを製造できることを見出した。 As a result of intensive studies, the present inventors have surface-treated a compound represented by the general formula 1 or an organic pigment with an acid value of 5 to 60 mgKOH / g, so that the pigment is excellent in the binder resin. It has been found that a color toner which is dispersed and has excellent color development, transparency and durability can be produced.
即ち本発明は、少なくとも有機顔料と、下記一般式(１)で表される化合物、及び酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を含有するトナー用顔料組成物に関する。 That is, the present invention relates to a toner pigment composition containing at least an organic pigment, a compound represented by the following general formula (1), and a resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g.
一般式（１）
Ａ−Ｂm
（式中Ａは、有機色素残基、複素環残基、芳香族残基、又は多環化合物残基を表し、Ｂは、下記一般式(２)、一般式（３）、一般式（４）、又は、一般式（５）で示される塩基性置換基を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
General formula (1)
A-Bm
(In the formula, A represents an organic dye residue, a heterocyclic residue, an aromatic residue, or a polycyclic compound residue, and B represents the following general formula (2), general formula (3), general formula (4 Or represents a basic substituent represented by the general formula (5), and m represents an integer of 1 to 4.)
（式中、Ｘは−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
ｎは、１〜１０の整数を表す。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基、炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基、またはＲ１ とＲ２ とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｙは、−ＮＲ８−Ｚ−ＮＲ９−、ＮＨ、または直接結合を表す。
Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｚは、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニレン基、または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリーレン基を表す。
Ｐは、下記一般式（６）で示される置換基または下記一般式（７）で示される置換基を表す。
Ｑは、水酸基、アルコキシル基、−ＮＲ１０Ｒ１１、下記一般式（６）で示される置換基または下記一般式（７）で示される置換基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
式（６）および式（７）において、Ｒ１〜Ｒ７およびｎは、上に定義した通りのものである。）
(In the formula, X represents —SO 2 —, —CO—, —CH 2 NHCOCH 2 —, —CH 2 — or a direct bond.
n represents an integer of 1 to 10.
R1 and R2 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted group having 20 or less carbon atoms. An aryl group or R1 and R2 together represent an optionally substituted heterocycle containing an additional nitrogen, oxygen or sulfur atom.
R3 represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group having 20 or less carbon atoms.
R4, R5, R6, and R7 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or 20 or less carbon atoms. Represents an optionally substituted aryl group.
Y represents -NR8-Z-NR9-, NH, or a direct bond.
R8 and R9 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or a substituted group having 20 or less carbon atoms. Represents a good aryl group.
Z represents an optionally substituted alkylene group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenylene group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted arylene group having 20 or less carbon atoms.
P represents a substituent represented by the following general formula (6) or a substituent represented by the following general formula (7).
Q represents a hydroxyl group, an alkoxyl group, -NR10R11, a substituent represented by the following general formula (6) or a substituent represented by the following general formula (7).
R10 and R11 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or a substituted group having 20 or less carbon atoms. Represents a good aryl group.
In the formulas (6) and (7), R1 to R7 and n are as defined above. )
また本発明は、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂が、スチレン−アクリル樹脂およびロジンエステル類から選ばれた少なくとも一種を含有する、上記トナー用顔料組成物に関する。 The present invention also relates to the above pigment composition for toner, wherein the resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g contains at least one selected from styrene-acrylic resins and rosin esters.
また本発明は、一般式（１）で表される化合物を表面に吸着してなる有機顔料が、さらに、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂で被覆されてなる、上記トナー用顔料組成物に関する。 The present invention also relates to the above-mentioned toner pigment composition, wherein an organic pigment formed by adsorbing a compound represented by the general formula (1) on the surface is further coated with a resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g. .
また本発明は、少なくとも有機顔料、一般式(１)で表される化合物、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤からなる混合物を機械的に混練した後に、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を加え更に混練してなる、上記トナー用顔料組成物に関する。 The present invention also provides a resin having an acid value of 5 to 60 mg KOH / g after mechanically kneading a mixture comprising at least an organic pigment, a compound represented by the general formula (1), a water-soluble inorganic salt and a water-soluble solvent. The above-mentioned pigment composition for toner, which is further kneaded and added.
また本発明は有機顔料が、フタロシアニン系有機顔料、アゾ系有機顔料、キナクリドン系有機顔料から選ばれた少なくとも一種を含有する、上記トナー用顔料組成物に関する。 The present invention also relates to the above pigment composition for toner, wherein the organic pigment contains at least one selected from phthalocyanine organic pigments, azo organic pigments, and quinacridone organic pigments.
また本発明は、さらに結着樹脂を含有する上記着色樹脂組成物に関する。 Moreover, this invention relates to the said colored resin composition which contains binder resin further.
また本発明は、上記トナー用顔料組成物を含有するトナーに関する。 The present invention also relates to a toner containing the toner pigment composition.
本発明によれば、有機顔料に一般式（１）で表される化合物、及び酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を表面処理することにより、顔料が結着樹脂中に良好に分散され、発色性、透過性、更には耐久性に優れたカラートナー用着色樹脂組成物及びカラートナーを製造できる。本発明の顔料組成物は、結着樹脂と顔料組成物を混練し、冷却した後、粉砕、分級工程、更には外添剤を添加、混合する後処理工程を経て製造される粉砕トナー、及び各種ケミカルトナーいずれの製造においても上記効果を発揮する。ケミカルトナー製造では既知の懸濁重合法、乳化重合法、溶解懸濁法、エステル伸長重合法においても使用できる。 According to the present invention, the organic pigment is surface-treated with the compound represented by the general formula (1) and the resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g, so that the pigment is well dispersed in the binder resin, and the color is developed. Color toner composition and color toner excellent in durability, permeability and durability can be produced. The pigment composition of the present invention is a pulverized toner produced through kneading and cooling the binder resin and the pigment composition, followed by pulverization and classification, and further a post-treatment step of adding and mixing external additives, and The above effects are exhibited in the production of various chemical toners. In the production of chemical toners, it can also be used in known suspension polymerization methods, emulsion polymerization methods, dissolution suspension methods, and ester extension polymerization methods.
以下、本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
まず、本発明における一般式（１）で表される化合物について説明する。
Ａ−Ｂm
（式中Ａは、有機色素残基、複素環残基、芳香族残基、又は多環化合物残基を表し、Ｂは、下記一般式(２)、一般式（３）、一般式（４）、又は、一般式（５）で示される塩基性置換基を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
式（１）中、Ａの有機色素残基を構成する有機色素としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
First, the compound represented by General formula (1) in this invention is demonstrated.
A-Bm
(In the formula, A represents an organic dye residue, a heterocyclic residue, an aromatic residue, or a polycyclic compound residue, and B represents the following general formula (2), general formula (3), general formula (4 Or represents a basic substituent represented by the general formula (5), and m represents an integer of 1 to 4.)
In formula (1), examples of the organic dye constituting the organic dye residue of A include diketopyrrolopyrrole pigments, azo pigments such as azo, disazo, polyazo, copper phthalocyanine, halogenated copper phthalocyanine, and metal-free phthalocyanine. Phthalocyanine pigments, aminoanthraquinone, diaminodianthraquinone, anthrapyrimidine, flavantron, anthanthrone, indanthrone, pyranthrone, violanthrone, anthraquinone pigment, quinacridone pigment, dioxazine pigment, perinone pigment, perylene pigment, thioindigo Pigments and metal complex pigments.
式（１）中、Ａの複素環残基を構成する複素環としては、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、イミダゾール、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、インドール、キノリン、カルバゾール、アルリジン、アクリドン、アントラキノン等が挙げられる。 In formula (1), the heterocyclic ring constituting the heterocyclic residue of A includes thiophene, furan, xanthene, pyrrole, imidazole, isoindoline, isoindolinone, benzimidazolone, indole, quinoline, carbazole, arlysine, and acridone. And anthraquinone.
式（１）中、Ａの芳香環残基を構成する芳香族としては、アニリン、トルイジン、フェニレンジアミン等の芳香族アミン、ベンジルアルコール、フタリルアルコール等の芳香族アルコール、エチルベンゼン、アセトアセトアニリド類等が挙げられる。 In the formula (1), aromatics constituting the aromatic ring residue of A include aromatic amines such as aniline, toluidine and phenylenediamine, aromatic alcohols such as benzyl alcohol and phthalyl alcohol, ethylbenzene, acetoacetanilides and the like. Is mentioned.
式（１）中、Ａの多環化合物残基を構成する多環化合物としては、ナフトールＡＳ、ナフトールＡＳ−ＢＳ、ナフトールＡＳ−ＢＯ、ナフトールＡＳ−ＣＡなどのナフトール類等が挙げられる。 In the formula (1), examples of the polycyclic compound constituting the polycyclic compound residue of A include naphthols such as naphthol AS, naphthol AS-BS, naphthol AS-BO, and naphthol AS-CA.
次に一般式（２）、式（３）、式（４）、および式（５）で示される塩基性置換基について説明する。 Next, the basic substituents represented by general formula (2), formula (3), formula (4), and formula (5) will be described.
Ｒ1〜Ｒ１１における炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル、シクロペンチル基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms in R1 to R11 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group. , Dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, tert-octyl group, neopentyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl, A cyclopentyl group etc. are mentioned. However, it is not limited to these.
Ｒ1〜Ｒ１１における炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、１−オクテニル基、１−オクタデセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基、トリフルオロエテニル基、１−クロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms in R1 to R11 include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1 -Pentenyl group, 2-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 1-octenyl group, 1-octadecenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, 1,3-butadienyl group, cyclohexenyl group Examples include a sadienyl group, a cyclopentadienyl group, a trifluoroethenyl group, a 1-chloroethenyl group, a 2,2-dibromoethenyl group, and a 4-hydroxy-1-butenyl group. However, it is not limited to these.
Ｒ1〜Ｒ１１における炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、インデニル基、トリル基、キシリル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、ｐ−クメニル基、ｍ−カルボキシフェニル基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the optionally substituted aryl group having 20 or less carbon atoms in R1 to R11 include phenyl group, biphenyl group, indenyl group, tolyl group, xylyl group, p-cyclohexylphenyl group, p-cumenyl group, m-carboxyphenyl. Groups and the like. However, it is not limited to these.
Ｒ１とＲ２とで一体となって、更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環構造としては、インドール基、ベンズイミダゾロン基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ピロール基、キノリン基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the optionally substituted heterocyclic structure containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom together with R1 and R2 include an indole group, a benzimidazolone group, a benzofuryl group, a benzothienyl group, a pyrrole group, A quinoline group etc. are mentioned. However, it is not limited to these.
Ｚにおける炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロメチレン基、ジメチルメチレン基、ビス(トリフルオロメチル)メチレン基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkylene group having 1 to 36 carbon atoms which may be substituted in Z include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a propylene group, an ethylmethylene group, a chloromethylene group, a dimethylmethylene group, and a bis (trimethyl group). And fluoromethyl) methylene group. However, it is not limited to these.
Ｚにおける炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルケニレン基としては、ビニレン基、１−メチルビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、２−ペンテニレン基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the optionally substituted alkenylene group having 1 to 36 carbon atoms in Z include vinylene group, 1-methylvinylene group, propenylene group, 1-butenylene group, 2-butenylene group, 1-pentenylene group and 2-pentenylene group. Etc. However, it is not limited to these.
Ｚにおける炭素数２０以下の置換されていてもよいアリーレン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the optionally substituted arylene group having 20 or less carbon atoms in Z include o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4-methyl-1,2-phenylene group, 4-chloro-1, Examples include 2-phenylene group, 4-hydroxy-1,2-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, p, p′-biphenylylene group, and the like. However, it is not limited to these.
Ｑにおけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。
式（６）および式（７）において、Ｒ１〜Ｒ７は、上に定義した通りのものである。
Examples of the alkoxyl group in Q include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, neopentyloxy group and the like. However, it is not limited to these.
In formula (6) and formula (7), R1 to R7 are as defined above.
式（２）〜式（５）および式（６）、式（７）で示される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジーｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 Examples of the amine component used to form the substituents represented by the formulas (2) to (5), (6), and (7) include dimethylamine, diethylamine, N, N-ethylisopropyl, and the like. Amine, N, N-ethylpropylamine, N, N-methylbutylamine, N, N-methylisobutylamine, N, N-butylethylamine, N, N-tert-butylethylamine, diisopropylamine, dipropylamine, N, N-sec-butylpropylamine, dibutylamine, disec-butylamine, diisobutylamine, N, N-isobutyl-sec-butylamine, diamylamine, diisoamylamine, dihexylamine, di (2-ethylhexyl) amine, dioctylamine N, N-methyloctadecylamine, didecylami Diallylamine, N, N-ethyl-1,2-dimethylpropylamine, N, N-methylhexylamine, dioleylamine, distearylamine, N, N-dimethylaminomethylamine, N, N-dimethylaminoethylamine, N , N-dimethylaminoamylamine, N, N-dimethylaminobutylamine, N, N-diethylaminoethylamine, N, N-diethylaminopropylamine, N, N-diethylaminohexylamine, N, N-diethylaminobutylamine, N, N- Diethylaminopentylamine, N, N-dipropylaminobutylamine, N, N-dibutylaminopropylamine, N, N-dibutylaminoethylamine, N, N-dibutylaminobutylamine, N, N-diisobutylaminopentylamine, N, N −Me Rulaurylaminopropylamine, N, N-ethyl-hexylaminoethylamine, N, N-distearylaminoethylamine, N, N-dioleylaminoethylamine, N, N-distearylaminobutylamine, piperidine, 2-pipecoline, 3 -Pipecoline, 4-Pipecoline, 2,4-Lupetidine, 2,6-Lupetidine, 3,5-Lupetidine, 3-Piperidinemethanol, Pipecolic acid, Isonipecotic acid, Methyl isonicopetinate, Ethyl isonicopetic acid, 2-Piperidinethanol, Pyrrolidine 3-hydroxypyrrolidine, N-aminoethylpiperidine, N-aminoethyl-4-pipecholine, N-aminoethylmorpholine, N-aminopropylpiperidine, N-aminopropyl-2-pipecoline, N-aminopropyl-4- Examples include pipecoline, N-aminopropylmorpholine, N-methylpiperazine, N-butylpiperazine, N-methylhomopiperazine, 1-cyclopentylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-cyclopentylpiperazine and the like. However, it is not limited to these.
本発明において、一般式（１）で表される化合物は一般式（２）〜（５）のいずれかの塩基性置換基を有さなくてはならない。これらの塩基性置換基を持つ化合物（１）は、後述の酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂と、酸−塩基相互作用により好適に吸着し、結着樹脂との分散性の向上によるトナーの画像濃度や透明性、及び耐久性の向上を達成することができる。一般式（１）以外の化合物を使用した場合、化合物によっては画像濃度や透明性の向上を達成することはできるが、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂と併用してもトナーの耐久性が充分なレベルとは言い難い。 In the present invention, the compound represented by the general formula (1) must have a basic substituent of any one of the general formulas (2) to (5). The compound (1) having these basic substituents is adsorbed favorably by a resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g, which will be described later, by an acid-base interaction, and improves the dispersibility with the binder resin. Improvement in image density, transparency, and durability can be achieved. When a compound other than the general formula (1) is used, the image density and transparency can be improved depending on the compound, but the durability of the toner is improved even when used in combination with a resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g. It's hard to say that the level is sufficient.
本発明において、一般式（１）で表される化合物の好ましい処理量は特に限定されないが、顔料１００重量部に対して０．５〜１５重量部であることが好ましく、更に好ましくは顔料１００重量部に対して１．０〜１０重量部である。処理量が０．５重量部よりも少ない場合、上記範囲の場合と比較して、顔料の結着樹脂中への分散性を向上する効果が低い。また、１５重量部を超える量を処理しても、処理量の増加に伴う特性の著しい向上を得ることは困難である。 In the present invention, the preferred treatment amount of the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, but it is preferably 0.5 to 15 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of the pigment with respect to 100 parts by weight of the pigment. 1.0 to 10 parts by weight per part. When the treatment amount is less than 0.5 parts by weight, the effect of improving the dispersibility of the pigment in the binder resin is lower than that in the above range. Moreover, even if the amount exceeding 15 parts by weight is processed, it is difficult to obtain a significant improvement in characteristics accompanying an increase in the processing amount.
次に、本発明における酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂について説明する。 Next, the resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g in the present invention will be described.
本発明における酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂は、結着樹脂として機能する。 The resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g in the present invention functions as a binder resin.
本発明において、使用することができる樹脂としては、酸価が５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇのものであれば、公知のものを広く使用することができる。例えば、スチレン−アクリル樹脂に代表されるスチレン系共重合体や、不均化ロジン、重合ロジン、ロジン変性マレイン酸樹脂、水添ロジン等をエステル化したロジンエステル類、ロジン変性フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。 As the resin that can be used in the present invention, known resins can be widely used as long as the acid value is 5 to 60 mgKOH / g. For example, styrene copolymers represented by styrene-acrylic resins, disproportionated rosins, polymerized rosins, rosin esters obtained by esterifying rosin-modified maleic acid resins, hydrogenated rosins, rosin-modified phenol resins, polyester resins And polyurethane resin. However, it is not limited to these.
これらの樹脂において、スチレン−アクリル樹脂、及びロジンエステル類が特に好ましい。理由は定かではないが、有機顔料への処理時における被覆均一性、一般式（１）で表される化合物との親和性、トナーの結着樹脂との相溶性等が考えられる。 Among these resins, styrene-acrylic resins and rosin esters are particularly preferable. Although the reason is not clear, the coating uniformity during the processing to the organic pigment, the affinity with the compound represented by the general formula (1), the compatibility with the toner binder resin, and the like can be considered.
これらの樹脂の酸価が５未満となると、有機顔料への処理時における、塩基性置換基との親和性が充分ではなく、塩基性置換基をもつ一般式（１）で表される化合物の弊害により、トナーの耐久性が不充分となる。酸価が６０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、顔料組成物と結着樹脂との分散性が不充分となる、負帯電性トナーとして使用する場合には低湿環境においてトナーの負帯電性が大きくなりすぎてカブリが起きる、等の問題が発生する。また、樹脂の親水性が大きくなることや、塩基性置換基をもつ一般式（１）で表される化合物の影響をトナーが受け易くなることで、高湿環境において画像濃度が低下し、耐久性の不具合が発生する。 When the acid value of these resins is less than 5, the affinity with the basic substituent at the time of processing to the organic pigment is not sufficient, and the compound represented by the general formula (1) having the basic substituent has Due to the harmful effects, the durability of the toner becomes insufficient. When the acid value exceeds 60 mgKOH / g, the dispersibility between the pigment composition and the binder resin becomes insufficient. When used as a negatively chargeable toner, the negative chargeability of the toner becomes too large in a low humidity environment. Problems such as fogging occur. Further, since the hydrophilicity of the resin is increased and the toner is easily affected by the compound represented by the general formula (1) having a basic substituent, the image density is lowered in a high humidity environment, and the durability is increased. Sexual problems occur.
本発明において、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂の好ましい処理量は、樹脂の分子量や分子構造に左右される為、一概にはいえないが、顔料１００重量部に対して少なくとも１．０〜１５．０重量部の範囲内であれば好適な効果を得ることができる。処理量が１．０重量部よりも少ない場合、樹脂が有機顔料に均一に被覆されず、上記範囲の場合と比較して、トナーの耐久性向上の効果が充分な効果が発揮されない場合がある。また、１５重量部を超える量を処理しても、処理量の増加に伴う特性の著しい向上を得ることは困難である。 In the present invention, the preferable treatment amount of the resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g depends on the molecular weight and molecular structure of the resin, and thus cannot be generally stated, but at least 1.0 to 100 parts by weight of the pigment. A suitable effect can be obtained if it is within the range of 15.0 parts by weight. When the treatment amount is less than 1.0 part by weight, the resin is not uniformly coated on the organic pigment, and the effect of improving the durability of the toner may not be sufficiently exhibited as compared with the case of the above range. . Moreover, even if the amount exceeding 15 parts by weight is processed, it is difficult to obtain a significant improvement in characteristics accompanying an increase in the processing amount.
これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。 One of these may be used alone, or a plurality of these may be used in combination.
本発明の顔料組成物を製造する際に、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を処理する方法は、後述の顔料を製造する工程のいずれかにおいてであれば特に限定されないが、ソルベントソルトミリングを行う際に有機顔料、一般式（１）で表される化合物とともに混練する方法が、処理時における被覆均一性の観点から好ましい。 In the production of the pigment composition of the present invention, the method for treating the resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g is not particularly limited as long as it is in any of the steps for producing a pigment described later, but solvent salt milling is performed. A method of kneading with the organic pigment and the compound represented by the general formula (1) when performing is preferable from the viewpoint of coating uniformity during the treatment.
特に好ましくは、ソルベントソルトミリングを行う際に、少なくとも、有機顔料、一般式(１)で表される化合物、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤からなる混合物を機械的に混練した後に、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を加え更に混練する方法である。有機顔料が結着樹脂に均一に且つ微細に分散され、発色性、透過性、耐久性に優れたトナーを調製するために非常に効果が高く、好適である。 Particularly preferably, at the time of performing solvent salt milling, at least an organic pigment, a compound represented by the general formula (1), a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble solvent are mechanically kneaded and then the acid is mixed. In this method, a resin having a value of 5 to 60 mg KOH / g is added and further kneaded. An organic pigment is uniformly and finely dispersed in a binder resin, and is very effective and suitable for preparing a toner excellent in color development, transparency and durability.
ソルベントソルトミリングにおける、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂の処理形態は、樹脂が有機顔料表面に被覆されていれば特に限定されない。例えば、ソルトミリングを行う際に、ニーダー等を樹脂のガラス転移点以上に加熱した後、常温固体の樹脂を添加する方法、樹脂溶液を作成した後に、樹脂溶液をニーダー等に添加する方法、樹脂エマルジョンを作成した後に、樹脂エマルジョンをニーダー等に添加する方法等が挙げられる。これらのうち、大気汚染や排液処理の環境負荷の観点から、ソルトミリングを行う際に、ニーダー等を樹脂のガラス転移点以上に加熱した後、常温固体の樹脂を添加する方法が好ましい。 The treatment form of the resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g in the solvent salt milling is not particularly limited as long as the resin is coated on the surface of the organic pigment. For example, when performing salt milling, after heating a kneader or the like above the glass transition point of the resin, a method of adding a solid resin at room temperature, a method of adding a resin solution to a kneader or the like after creating a resin solution, a resin Examples include a method in which a resin emulsion is added to a kneader after the emulsion is prepared. Among these, from the viewpoint of air pollution and environmental load of waste liquid treatment, a method of adding a room-temperature solid resin after heating a kneader or the like above the glass transition point of the resin is preferable when performing salt milling.
本発明の顔料組成物は、使用する有機顔料の種類によらず、トナー用に使用した場合、発色性、透過性、耐久性等の諸特性を向上することができる。有機顔料の中でもフタロシアニン顔料、モノアゾ顔料、キナクリドン顔料から選ばれたいずれかを使用した場合、トナー用としての適性が高く、特に好ましい。 Regardless of the type of organic pigment used, the pigment composition of the present invention can improve various properties such as color development, transparency and durability when used for toner. Among organic pigments, when any one selected from phthalocyanine pigments, monoazo pigments, and quinacridone pigments is used, it is particularly preferable because of its high suitability for toner.
本発明で使用することのできるフタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：１，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：４，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６等が挙げられる。その中でもＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３がトナー用に使用した場合の適性が高く、特に好ましい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。 Examples of the phthalocyanine pigment that can be used in the present invention include C.I. I. Pigment Blue 15, C.I. I. Pigment Blue 15: 1, C.I. I. Pigment Blue 15: 2, C.I. I. Pigment Blue 15: 3, C.I. I. Pigment Blue 15: 4, C.I. I. Pigment Blue 15: 6 and the like. Among them, C.I. I. Pigment Blue 15: 3 has high suitability when used for toner, and is particularly preferable. One of these may be used alone, or a plurality of these may be used in combination.
本発明で使用することのできるモノアゾ顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ６５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７３，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３０，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５１，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １０，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２３，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３１，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１４，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４６，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４７，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７０，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７６，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８４，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０８，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２１３，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２１４，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２４５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５８，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６８，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５０等が挙げられる。その中でもＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７６，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８５，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３２がトナーとして使用した際の適性が高く、特に好ましい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。 Monoazo pigments that can be used in the present invention include C.I. I. Pigment Orange 1, C.I. I. Pigment Yellow 2, C.I. I. Pigment Yellow 65, C.I. I. Pigment Yellow 73, C.I. I. Pigment Yellow 74, C.I. I. Pigment Yellow 75, C.I. I. Pigment Yellow 130, C.I. I. Pigment Yellow 150, C.I. I. Pigment Yellow 151, C.I. I. Pigment Red 3, C.I. I. Pigment Red 5, C.I. I. Pigment Red 8, C.I. I. Pigment Red 10, C.I. I. Pigment Red 17, C.I. I. Pigment Red 22, C.I. I. Pigment Red 23, C.I. I. Pigment Red 31, C.I. I. Pigment Red 32, C.I. I. Pigment Red 114, C.I. I. Pigment Red 146, C.I. I. Pigment Red 147, C.I. I. Pigment Red 150, C.I. I. Pigment Red 170, C.I. I. Pigment Red 175, C.I. I. Pigment Red 176, C.I. I. Pigment Red 184, C.I. I. Pigment Red 185, C.I. I. Pigment Red 208, C.I. I. Pigment Yellow 213, C.I. I. Pigment Yellow 214, C.I. I. Pigment Red 245, C.I. I. Pigment Red 258, C.I. I. Pigment Red 268, C.I. I. Pigment Red 269, C.I. I. Pigment Violet 32, C.I. I. Pigment Violet 50 etc. are mentioned. Among them, C.I. I. Pigment Yellow 74, C.I. I. Pigment Red 150, C.I. I. Pigment Red 176, C.I. I. Pigment Red 185, C.I. I. Pigment Red 269, C.I. I. Pigment Violet 32 is particularly preferable because of its high suitability when used as a toner. One of these may be used alone, or a plurality of these may be used in combination.
本発明で使用することのできるキナクリドン顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２,Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０６，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９等が挙げられる。その中でもＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０２，Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９がトナーとして使用した際の適性が高く、特に好ましい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。 Examples of quinacridone pigments that can be used in the present invention include C.I. I. Pigment Red 122, C.I. I. Pigment Red 202, C.I. I. Pigment Red 206, C.I. I. Pigment Violet 19 etc. are mentioned. Among them, C.I. I. Pigment Red 122, C.I. I. Pigment Red 202, C.I. I. Pigment Violet 19 is particularly preferable because of its high suitability when used as a toner. One of these may be used alone, or a plurality of these may be used in combination.
本発明で使用する各種顔料の形態は特に限定されない。市販の顔料をそのまま使用してもよく、合成して使用してもよい。また、必要に応じてアシッドペースティングやソルベントソルトミリング、ドライミリング等の方法により顔料化を行い、所望の粒子径に調整してから使用してもよい。 The form of various pigments used in the present invention is not particularly limited. Commercially available pigments may be used as they are, or synthesized and used. In addition, if necessary, pigmentation may be performed by a method such as acid pasting, solvent salt milling, or dry milling to adjust the particle size to a desired value.
本発明で使用するモノアゾ顔料は、公知の方法によって合成することができる。その一例として、各種芳香族アミンのジアゾ化物を、アセトアセトアニリド化合物を含んだスラリー中に添加する方法が挙げられる。まず、アセトアセトアニリド化合物をｐＨが１０以上のアルカリ性水溶液中で溶解し、それを予め調製した酢酸水溶液に注入してｐＨ３〜６の懸濁液を調製する。一方、各種芳香族アミンを塩酸水溶液中に添加してｐＨが２以下の懸濁液を調製し、それを５℃以下に冷却した後、亜硝酸ナトリウムを加えてジアゾ化を行う。ジアゾ化終了後、反応混合物にスルファミン酸を加えて亜硝酸を除去し、ジアゾ化物の水溶液を調製する。以上で調製したジアゾ化物の水溶液を、１０〜５０℃において３０〜９０分かけてアセトアセトアニリド化合物のスラリー中に添加することでカップリング反応を行い、得られたスラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料を得ることができる。 The monoazo pigment used in the present invention can be synthesized by a known method. As an example, there can be mentioned a method in which diazotized products of various aromatic amines are added to a slurry containing an acetoacetanilide compound. First, an acetoacetanilide compound is dissolved in an alkaline aqueous solution having a pH of 10 or more, and poured into a previously prepared acetic acid aqueous solution to prepare a pH 3-6 suspension. On the other hand, various aromatic amines are added to a hydrochloric acid aqueous solution to prepare a suspension having a pH of 2 or lower, and after cooling to 5 ° C. or lower, sodium nitrite is added to perform diazotization. After completion of diazotization, sulfamic acid is added to the reaction mixture to remove nitrous acid, and an aqueous solution of diazotized product is prepared. A coupling reaction is performed by adding the aqueous solution of the diazotized compound prepared above to a slurry of an acetoacetanilide compound at 10 to 50 ° C. over 30 to 90 minutes, and the resulting slurry is filtered, washed with water, dried and pulverized. Thus, a pigment can be obtained.
アシッドペースティングにより顔料化を行う場合、粗製顔料を濃硫酸に溶解し、それを大過剰の水と混合することにより微細な顔料粒子を析出させる。その後濾過、水洗を繰り返し、乾燥することにより顔料を得ることができる。 When pigmenting by acid pasting, the crude pigment is dissolved in concentrated sulfuric acid and mixed with a large excess of water to precipitate fine pigment particles. Thereafter, filtration and washing with water are repeated and dried to obtain a pigment.
アシッドペースティングの方法は特に限定されないが、例えば粗製顔料をその５〜３０重量倍の９８％−硫酸に溶解し、得られた硫酸溶液をその５〜３０重量倍の水と混合する方法が挙げられる。その際、粗製顔料を硫酸に溶解する温度は、原料の分解やスルホン化等の反応を発生しない範囲であれば特に限定されないが、例えば３〜４０℃の範囲で行うことができる。また、粗製顔料の硫酸溶液と水を混合する方法や温度等の条件も特に限定されないが、例えば０℃〜６０℃の範囲で行うことができる。 The method of acid pasting is not particularly limited. For example, a method of dissolving a crude pigment in 5 to 30 times by weight of 98% sulfuric acid and mixing the obtained sulfuric acid solution with 5 to 30 times by weight of water is mentioned. It is done. In this case, the temperature at which the crude pigment is dissolved in sulfuric acid is not particularly limited as long as it does not cause a reaction such as decomposition of the raw material or sulfonation, but it can be performed in the range of 3 to 40 ° C., for example. Moreover, conditions such as a method of mixing the sulfuric acid solution of the crude pigment and water and conditions such as temperature are not particularly limited.
硫酸溶液と水の混合方法は特に限定されず、顔料を完全に析出させることができればどのような方法で混合しても良い。例えば硫酸溶液を予め調製した氷水に注入する方法や、アスピレーター等の装置を使用して流水中に連続的に注入する等の方法で析出させることができる。以上の方法で得られたスラリーを濾過、洗浄して酸性成分を除去する。その際、必要に応じて顔料スラリーに各種アルカリを添加し、ｐＨを調整しても良い。濾別された顔料の水ケーキを乾燥、粉砕することで顔料を得ることができる。 The mixing method of the sulfuric acid solution and water is not particularly limited, and any method may be used as long as the pigment can be completely precipitated. For example, it can be precipitated by a method of injecting a sulfuric acid solution into ice water prepared in advance or a method of continuously injecting it into running water using an apparatus such as an aspirator. The slurry obtained by the above method is filtered and washed to remove acidic components. At that time, if necessary, various alkalis may be added to the pigment slurry to adjust the pH. The pigment can be obtained by drying and pulverizing the water cake of the pigment separated by filtration.
ソルベントソルトミリングにより顔料化を行う場合、粗製顔料、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤の少なくとも三成分からなる混合物を粘土状の混合物とし、ニーダー等で強力に混練する。混練後の混合物を水中に投入し、各種攪拌機で攪拌してスラリー状とする。これを濾過することにより、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤を除去する。以上のスラリー化と濾過、水洗を繰り返し、微細化された有機顔料を得ることができる。 When pigmentation is performed by solvent salt milling, a mixture composed of at least three components of a crude pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble solvent is made into a clay-like mixture and kneaded strongly with a kneader or the like. The kneaded mixture is put into water and stirred with various stirrers to form a slurry. By filtering this, a water-soluble inorganic salt and a water-soluble solvent are removed. The above-mentioned slurrying, filtration, and water washing are repeated to obtain a refined organic pigment.
ソルベントソルトミリングで使用することのできる水溶性の無機塩としては、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等が挙げられる。これらの無機塩は、有機顔料の１重量倍以上、好ましくは２０重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量が１重量倍よりも少ない場合、均一な粒子径に顔料化することが困難である。一方、２０重量倍よりも多い場合、混練後に水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤を除去するために多大な労力を要すると同時に、一回に処理できる顔料の量が少なくなるため、生産性の点で好ましくない。 Examples of water-soluble inorganic salts that can be used in solvent salt milling include sodium chloride, sodium sulfate, and potassium chloride. These inorganic salts are used in an amount of 1 times by weight or more, preferably 20 times by weight or less of the organic pigment. When the amount of the inorganic salt is less than 1 times by weight, it is difficult to pigmentize to a uniform particle size. On the other hand, when the amount is more than 20 times by weight, a great amount of labor is required to remove the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent after kneading, and at the same time, the amount of the pigment that can be processed at one time is reduced. This is not preferable.
ソルベントソルトミリングによる顔料化方法では混練に伴って発熱することが多いため、安全性の点から、沸点が１２０〜２５０℃程度の水溶性の溶剤を使用することが好ましい。その例としては、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノールジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレングリコール等が挙げられる。 Since the pigmentation method by solvent salt milling often generates heat during kneading, it is preferable to use a water-soluble solvent having a boiling point of about 120 to 250 ° C. from the viewpoint of safety. Examples include 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol. Monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, low Examples thereof include molecular weight polypropylene glycol.
ドライミリングにより顔料化を行う場合、粗製顔料を各種粉砕機で乾式粉砕することにより微細化する。この方法において、粉砕は粉砕メディア同士の衝突や摩擦を通じて進行する。ドライミリングを行うために使用する装置は特に限定されないが、その例としてはビーズ等の粉砕メディアを内蔵した乾式粉砕装置であるボールミルやアトライター、振動ミル等が挙げられる。これらの装置を使用して乾式粉砕する際、必要に応じて粉砕容器の内部を減圧したり、窒素ガス等の不活性ガスを充填させて行ってもよい。また、ドライミリングした後に、上記のソルベントソルトミリングや溶剤中での攪拌処理等を行ってもよい。 When pigmentation is performed by dry milling, the crude pigment is refined by dry pulverization with various pulverizers. In this method, the pulverization proceeds through collision and friction between the pulverizing media. An apparatus used for performing dry milling is not particularly limited, and examples thereof include a ball mill, an attritor, and a vibration mill which are dry pulverizers incorporating a pulverizing medium such as beads. When dry pulverizing using these apparatuses, the inside of the pulverizing container may be decompressed or filled with an inert gas such as nitrogen gas as necessary. Further, after dry milling, the above-described solvent salt milling or stirring treatment in a solvent may be performed.
本発明で用いる結着樹脂としては、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂として、あるいは、酸価５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂と併用して、トナー用の結着樹脂として公知のものであればいずれも使用することができる。それらの結着樹脂としては、ポリスチレン系重合体、スチレン−アクリル系樹脂等のポリスチレン系共重合体、ポリエステル樹脂等が挙げられる。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。これらのうち、低温定着性等のトナーの特性からポリエステル樹脂を使用することが好ましい。 The binder resin used in the present invention is a resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g or used in combination with a resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g. Either can be used. Examples of these binder resins include polystyrene polymers, polystyrene copolymers such as styrene-acrylic resins, and polyester resins. One of these may be used alone, or a plurality of these may be used in combination. Among these, it is preferable to use a polyester resin in view of toner characteristics such as low-temperature fixability.
本発明で用いるポリエステル樹脂を構成するアルコール成分としては、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール等の炭素数２〜１０の脂肪族ジオール、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ、下記一般式８で示されるビスフェノール誘導体等のジオール類が挙げられる。また、耐オフセット性、耐ブロッキング性の改善効果があるため、３級脂肪酸のグリシジルエステルを上記脂肪族ジオールとともに用いることが好ましい。また架橋成分として、グリセリン、ソルビット、ソルビタン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等を使用してもよい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。
一般式８
Examples of the alcohol component constituting the polyester resin used in the present invention include ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, and 2,3-butane. Diol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 2-ethyl-1,3-hexanediol and other aliphatic diols having 2 to 10 carbon atoms, bisphenol A Diols such as hydrogenated bisphenol A and bisphenol derivatives represented by the following general formula 8. Moreover, since there is an effect of improving offset resistance and blocking resistance, it is preferable to use a glycidyl ester of a tertiary fatty acid together with the aliphatic diol. Further, glycerin, sorbit, sorbitan, butanetriol, trimethylolethane, pentaerythritol, trimethylolpropane and the like may be used as a crosslinking component. One of these may be used alone, or a plurality of these may be used in combination.
Formula 8
（式中、Ｒはエチレン又はプロピレン基であり、ｘ、ｙはそれぞれ１以上の整数であり、ｘ＋ｙは２〜１０である。）
ポリエステルを構成する酸成分としては、モノカルボン酸として、不均化ロジン、そして二価のカルボン酸として、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸等の芳香族ジカルボン酸類又はその無水物；コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸類又はその無水物；また更に炭素数１６〜１８のアルキル基で置換されたコハク酸もしくはその無水物；フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸等の脂肪族不飽和ジカルボン酸又はその無水物等が挙げられる。架橋成分として有効な三価以上のカルボン酸としては、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレントリカルボン酸、ブタントリカルボン酸、ヘキサントリカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、テトラ（メチレンカルボキシル）メタン、オクタンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸やその無水物等が挙げられる。また定着性、耐オフセットのバランスを両立させる目的でモノカルボン酸の不均化ロジンと二価のカルボン酸を併用して用いることも好ましい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。
(In the formula, R is an ethylene or propylene group, x and y are each an integer of 1 or more, and x + y is 2 to 10.)
As an acid component constituting the polyester, monocarboxylic acid, disproportionated rosin, and divalent carboxylic acid, aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, and phthalic anhydride, or anhydrides thereof; Aliphatic dicarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, sebacic acid and azelaic acid or anhydrides thereof; and succinic acid or anhydrides thereof further substituted with an alkyl group having 16 to 18 carbon atoms; fumaric acid, maleic acid, citracone Examples thereof include aliphatic unsaturated dicarboxylic acids such as acid and itaconic acid or anhydrides thereof. The trivalent or higher carboxylic acid effective as a crosslinking component includes trimellitic acid, pyromellitic acid, naphthalenetricarboxylic acid, butanetricarboxylic acid, hexanetricarboxylic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, tetra (methylenecarboxyl) methane, and octanetetracarboxylic acid. Benzophenone tetracarboxylic acid and its anhydride. It is also preferable to use a monocarboxylic acid disproportionated rosin in combination with a divalent carboxylic acid for the purpose of achieving a balance between fixability and offset resistance. One of these may be used alone, or a plurality of these may be used in combination.
ポリエステル樹脂としては、上記アルコール成分及び酸成分から合成されたホモポリエステル或いはコポリエステルを単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してももよい。 As a polyester resin, the homopolyester or copolyester synthesize | combined from the said alcohol component and the acid component may be used independently, and 2 or more types may be mixed and used for it.
また、本発明で使用されるポリエステル樹脂は特に限定されるものではないが、軟化温度が１１５〜１５０℃であることが好ましく、更に好ましくは１２０〜１４５℃である。軟化温度が１１５℃未満では、樹脂の凝集力が極端に低下し、一方、１５０℃を超えるとその樹脂を使用したトナーの溶融流動及び低温定着性が低下するため、高速複写機用トナーバインダーには適さなくなり、好ましくない。 Moreover, although the polyester resin used by this invention is not specifically limited, It is preferable that a softening temperature is 115-150 degreeC, More preferably, it is 120-145 degreeC. When the softening temperature is less than 115 ° C., the cohesive strength of the resin is extremely reduced. On the other hand, when the softening temperature is higher than 150 ° C., the melt flow and low-temperature fixability of the toner using the resin are reduced. Is not suitable and is not preferred.
また、ポリエステル樹脂の酸価は１０〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、更に好ましくは１５〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇである。酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合、負帯電性トナーとして使用する場合にはトナーの負帯電性が小さくなることにより画像濃度が低下するため好ましくない。これに対し酸価が６０ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合、負帯電性トナーとして使用する場合には低湿環境においてトナーの負帯電性が大きくなりすぎてカブリが発生する、あるいは樹脂の親水性が大きくなることにより高湿環境において画像濃度が低下する、等の不具合を発生する場合があり好ましくない。 Moreover, it is preferable that the acid value of a polyester resin is 10-60 mgKOH / g, More preferably, it is 15-55 mgKOH / g. When the acid value is less than 10 mgKOH / g, when the toner is used as a negatively chargeable toner, the negative chargeability of the toner is reduced, so that the image density is lowered. On the other hand, when the acid value exceeds 60 mgKOH / g, when used as a negatively chargeable toner, the negative chargeability of the toner becomes too large in a low-humidity environment and fogging occurs, or the hydrophilicity of the resin increases. This may cause problems such as a decrease in image density in a high humidity environment.
ポリエステル樹脂の水酸基価は２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、更に好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。水酸基価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合には、親水性が大きくなり高湿環境において画像濃度が低下するため、好ましくない。 The hydroxyl value of the polyester resin is preferably 20 mgKOH / g or less, more preferably 15 mgKOH / g or less. When the hydroxyl value exceeds 20 mgKOH / g, the hydrophilicity increases and the image density decreases in a high humidity environment, which is not preferable.
また、トナーの凝集防止の点からは、ポリエステル樹脂の示差走査熱量計（ＤＳＣ）によって測定されるガラス転移温度（Ｔｇ）は４５〜７０℃であることが好ましく、更に好ましくは５０〜６５℃である。更に、樹脂の真密度は１．１〜１．３ｇ／ｃｍ3であることが好ましい。樹脂の真密度が上記範囲である場合、同じ濃度の画像を形成するために使用するトナーの量が少なくて済み、結果的に経済的な複写を行うことができる。 From the standpoint of preventing toner aggregation, the glass transition temperature (Tg) measured by a differential scanning calorimeter (DSC) of the polyester resin is preferably 45 to 70 ° C, more preferably 50 to 65 ° C. is there. Furthermore, the true density of the resin is preferably 1.1 to 1.3 g / cm 3. When the true density of the resin is within the above range, the amount of toner used to form an image having the same density is small, and as a result, economical copying can be performed.
本発明のトナーには、必要に応じて荷電制御剤を添加することができる。荷電制御剤の使用により帯電量の安定したトナーを得ることができる。本発明のトナーにおいては、荷電制御剤として従来知られた正又は負の荷電制御剤のいずれも使用可能である。 A charge control agent can be added to the toner of the present invention as necessary. By using a charge control agent, a toner having a stable charge amount can be obtained. In the toner of the present invention, any of positive and negative charge control agents conventionally known as charge control agents can be used.
本発明のトナーが正帯電性トナーである場合に使用する正の荷電制御剤の例としてはニグロシン系染料、トリフェニルメタン系染料、有機錫オキサイド、四級アンモニウム塩化合物、四級アンモニウム塩を官能基としてスチレン・アクリル樹脂に共重合したスチレン・アクリル系ポリマー等が挙げられるが、中でも四級アンモニウム塩化合物が好ましい。本発明において使用できる四級アンモニウム塩化合物としては、四級アンモニウム塩と有機スルホン酸あるいはモリブデン酸とからなる造塩化合物が挙げられる。有機スルホン酸としてはナフタレンスルホン酸を用いることが好ましい。 Examples of positive charge control agents used when the toner of the present invention is a positively chargeable toner are functionalized with nigrosine dyes, triphenylmethane dyes, organotin oxides, quaternary ammonium salt compounds, and quaternary ammonium salts. Examples of the group include styrene / acrylic polymers copolymerized with styrene / acrylic resins, among which quaternary ammonium salt compounds are preferable. Examples of the quaternary ammonium salt compound that can be used in the present invention include a salt-forming compound comprising a quaternary ammonium salt and an organic sulfonic acid or molybdic acid. Naphthalene sulfonic acid is preferably used as the organic sulfonic acid.
一方、負帯電性トナーである場合に使用する負の荷電制御剤の例としてはモノアゾ染料の金属錯体、含クロム有機染料、スルホン酸を官能基としてスチレン・アクリル樹脂に共重合したスチレン・アクリル系ポリマー、サリチル酸誘導体の金属塩化合物、サリチル酸誘導体金属錯体、フェノール系縮合物、ホスホニウム系化合物等が挙げられるが、中でもサリチル酸誘導体の金属塩化合物、サリチル酸誘導体金属錯体、フェノール系縮合物、ホスホニウム系化合物等が好ましい。サリチル酸誘導体の金属塩化合物及びサリチル酸誘導体金属錯体に用いられる金属としては、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、チタン、クロム、アルミニウム、ケイ素等が挙げられる。またサリチル酸誘導体としては、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基を有するものが好ましく、具体的には、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、３−フェニルサリチル酸が特に好ましい化合物として挙げられる。またフェノール系縮合物としてはカリックスアレン化合物が好ましい。これらの荷電制御剤はいずれも公知の製造方法で得られるものを使用することができる。 On the other hand, examples of negative charge control agents used for negatively chargeable toners include styrene / acrylic resins copolymerized with styrene / acrylic resins using monoazo dye metal complexes, chromium-containing organic dyes, and sulfonic acids as functional groups. Examples include polymers, metal salt compounds of salicylic acid derivatives, salicylic acid derivative metal complexes, phenolic condensates, phosphonium compounds, among others, metal salt compounds of salicylic acid derivatives, salicylic acid derivative metal complexes, phenolic condensates, phosphonium compounds, etc. Is preferred. Examples of the metal used for the metal salt compound of the salicylic acid derivative and the metal complex of the salicylic acid derivative include zinc, calcium, magnesium, titanium, chromium, aluminum, silicon and the like. As the salicylic acid derivative, those having a tert-butyl group or a tert-octyl group are preferable. Specifically, 3,5-di-tert-butylsalicylic acid, 3-hydroxy-2-naphthoic acid, 3-phenylsalicylic acid Are particularly preferred compounds. As the phenol condensate, a calixarene compound is preferable. As these charge control agents, those obtained by a known production method can be used.
また、本発明のトナーにおいては、離型剤を用いることができる。離型剤の例としては、ポリプロピレンワックス、ポリエチレンワックス、フィーシャートロプシュワックス等の炭化水素系ワックス類、合成エステルワックス類、カルナバワックス、ライスワックス等の天然エステル系ワックス類等が挙げられる。上記離型剤は樹脂中に均一に好ましく分散、分配配合することが困難であることが多いため、１０μｍ以下に粉砕した上でトナーを製造することが好ましい。 In the toner of the present invention, a release agent can be used. Examples of the release agent include hydrocarbon waxes such as polypropylene wax, polyethylene wax, and Fischer-Tropsch wax, and natural ester waxes such as synthetic ester wax, carnauba wax, and rice wax. The release agent is preferably uniformly dispersed in the resin, and it is often difficult to disperse and disperse. Therefore, it is preferable to produce a toner after pulverizing to 10 μm or less.
本発明のトナーにおいては、必要に応じて滑剤、流動化剤、研磨剤、導電性付与剤、画像剥離防止剤等の外添剤を使用することができる。これら外添剤は、従来トナーの製造にあたり使用されている公知の外添剤のいずれのものでも使用することができる。これら外添剤の例としては、滑剤としては、ポリフッ化ビニリデン、ステアリン酸亜鉛等が、流動化剤としては、乾式法あるいは湿式法で製造したシリカ、酸化アルミニウム、酸化チタン、珪素アルミニウム共酸化物、珪素チタン共酸化物及びこれらを疎水性化処理したもの等が、研磨剤としては窒化珪素、酸化セリウム、炭化ケイ素、チタン酸ストロンチウム、タングステンカーバイド、炭酸カルシウム及びこれらを疎水化処理したもの等が、導電性付与剤としては酸化錫等が挙げられる。 In the toner of the present invention, external additives such as a lubricant, a fluidizing agent, an abrasive, a conductivity imparting agent, and an image peeling preventing agent can be used as necessary. As these external additives, any of known external additives conventionally used in the production of toners can be used. As examples of these external additives, as the lubricant, polyvinylidene fluoride, zinc stearate, etc., and as the fluidizing agent, silica, aluminum oxide, titanium oxide, silicon aluminum co-oxide produced by a dry method or a wet method are used. , Silicon-titanium co-oxide and those hydrophobized, etc., and abrasives include silicon nitride, cerium oxide, silicon carbide, strontium titanate, tungsten carbide, calcium carbonate, and those hydrophobized. Examples of the conductivity-imparting agent include tin oxide.
本発明のトナーにおいて使用する流動化剤としては、上記で例示したもののうち、疎水化処理されたシリカ、珪素アルミニウム共酸化物、珪素チタン共酸化物微粉体を使用するすることが好ましい。これら微粉体の疎水化処理方法としては、シリコンオイルやテトラメチルジシラザン、ジメチルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラン等のシランカップリング剤による処理等が挙げられる。 As the fluidizing agent used in the toner of the present invention, among those exemplified above, it is preferable to use hydrophobized silica, silicon aluminum co-oxide, and silicon titanium co-oxide fine powder. Examples of the hydrophobizing method for these fine powders include treatment with a silane coupling agent such as silicon oil, tetramethyldisilazane, dimethyldichlorosilane, and dimethyldimethoxysilane.
本発明のトナーは一成分系現像剤として使用してもよく、キャリアと混合して二成分系現像剤として使用してもよい。二成分系現像剤に用いるキャリアとしては、従来公知のいずれのものを使用してもよい。その例としては、鉄粉、フェライト粉、ニッケル粉のような磁性粉体等、あるいはこれらの表面を樹脂等で処理したもの等が挙げられる。キャリア表面を被覆する樹脂としては、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、アクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸エステル共重合体、フッ素含有樹脂、シリコーン含有樹脂、ポリアミド樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂等、あるいはこれらの混合物が挙げられる。これらのなかでは、スペントトナーの形成が少ないためシリコーン含有樹脂が特に好ましい。これらキャリアの重量平均粒径は３０〜１００μｍの範囲であることが好ましい。 The toner of the present invention may be used as a one-component developer, or may be used as a two-component developer by mixing with a carrier. Any conventionally known carrier may be used as the carrier used in the two-component developer. Examples thereof include magnetic powders such as iron powder, ferrite powder and nickel powder, or those whose surfaces are treated with a resin or the like. Examples of the resin covering the carrier surface include styrene-acrylic acid ester copolymer, styrene-methacrylic acid ester copolymer, acrylic acid ester copolymer, methacrylic acid ester copolymer, fluorine-containing resin, silicone-containing resin, and polyamide. Examples thereof include resins, ionomer resins, polyphenylene sulfide resins, and mixtures thereof. Among these, a silicone-containing resin is particularly preferable because the formation of spent toner is small. The weight average particle diameter of these carriers is preferably in the range of 30 to 100 μm.
本発明に係るトナーは、粉砕法や各種重合法等、従来から公知のトナーの製造方法を用いて製造することができる。粉砕法による製造例としては以下の方法が挙げられる。例えば前述の顔料及び／又は顔料組成物、結着樹脂、必要に応じて荷電制御剤、離型剤を、混合機により充分混合した後、熱混練機を用いて溶融混練し、冷却固化を経て着色樹脂組成物を得る。得られた着色樹脂組成物をハンマーミル等の粉砕機を用いて粗粉砕し、必要に応じて前述の外添剤と混合した後、ジェットミル等により微粉砕し分級する方法によりトナーを製造することができる。 The toner according to the present invention can be manufactured using conventionally known toner manufacturing methods such as a pulverization method and various polymerization methods. Examples of production by the pulverization method include the following methods. For example, after sufficiently mixing the above-mentioned pigment and / or pigment composition, binder resin, and if necessary, a charge control agent and a release agent using a mixer, the mixture is melt-kneaded using a thermal kneader and cooled and solidified. A colored resin composition is obtained. The obtained colored resin composition is coarsely pulverized using a pulverizer such as a hammer mill, mixed with the above-described external additives as necessary, and then finely pulverized and classified by a jet mill or the like to produce a toner. be able to.
着色樹脂組成物を製造する際に、各種原料を混合するために使用するための混合機としては、ヘンシェルミキサー、スーパーミキサー等従来公知のいずれの混合機を用いてもよい。また、これらを溶融混練するために使用する混練機としては、加熱ニーダー、バンバリーミキサー等のバッチ式混練機を使用してもよく、１軸あるいは２軸のエクストルーダー等の連続式混練機を使用してもよい。 When producing a colored resin composition, as a mixer used for mixing various raw materials, any conventionally known mixer such as a Henschel mixer or a super mixer may be used. Moreover, as a kneader used for melt-kneading them, a batch kneader such as a heating kneader or a Banbury mixer may be used, or a continuous kneader such as a uniaxial or biaxial extruder is used. May be.
着色樹脂組成物を製造する際に各種原料を溶融混練する温度は１００〜２００℃が好ましく、より好ましくは１２０〜１８０℃である。１００℃未満の場合顔料及び／又は顔料組成物の分散が不十分であり、２００℃を超える場合、結着樹脂が熱劣化するため好ましくない。また、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料等の耐熱性の低い顔料については、混練温度が１５０℃を超えてしまうと変色してしまう場合があり、１５０℃を超える温度で混練することは好ましくない場合がある。 The temperature for melting and kneading various raw materials when producing the colored resin composition is preferably 100 to 200 ° C, more preferably 120 to 180 ° C. When the temperature is less than 100 ° C., the dispersion of the pigment and / or pigment composition is insufficient, and when the temperature exceeds 200 ° C., the binder resin is thermally deteriorated, which is not preferable. Further, pigments with low heat resistance such as monoazo pigments and disazo pigments may discolor when the kneading temperature exceeds 150 ° C., and kneading at a temperature exceeding 150 ° C. may not be preferable. .
荷電制御剤は、上記溶融混練の工程で各種原料と混合して使用してもよく、着色樹脂組成物を調製した後に混合、または混合後、再度溶融混練して使用してもよい。このうち溶融混練の工程で使用した場合、荷電制御剤を着色樹脂組成物中に均一に分散することができるため、より好ましい。 The charge control agent may be used by being mixed with various raw materials in the above-mentioned melt-kneading step, or may be used after being mixed or mixed and then melt-kneaded again after preparing the colored resin composition. Among these, when used in the melt-kneading step, the charge control agent can be uniformly dispersed in the colored resin composition, which is more preferable.
また、離型剤も同様に、上記溶融混練の工程で各種原料と混合して使用してもよく、着色樹脂組成物を調製した後に混合、または混合後、再度溶融混練して使用してもよい。このうち溶融混練の工程で使用した場合、耐久性の高いトナーを得ることができるため、より好ましい。 Similarly, the release agent may be used by mixing with various raw materials in the melt-kneading step, or may be used after mixing or mixing and then melting and kneading again after preparing the colored resin composition. Good. Among these, use in the melt-kneading step is more preferable because a highly durable toner can be obtained.
一方、重合法でトナーを製造する場合、懸濁重合法、乳化重合法、溶解懸濁法、エステル伸長重合法等、従来から公知の方法を用いて製造することができる。また、これらの重合法でトナーを製造する際に、前述の着色樹脂組成物を原料として使用し、加工することも可能である。
On the other hand, when a toner is produced by a polymerization method, it can be produced by a conventionally known method such as a suspension polymerization method, an emulsion polymerization method, a dissolution suspension method, or an ester extension polymerization method. Further, when the toner is produced by these polymerization methods, the above-described colored resin composition can be used as a raw material and processed.
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。以下の例においては、「部」は、特に言及がない限り「重量部」を意味する。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further more concretely, this invention is not limited at all by the following example. In the following examples, “parts” means “parts by weight” unless otherwise specified.
（実施例１〜３０、比較例1〜１２ フタロシアニン顔料又はフタロシアニン顔料組成物の調製）
実施例１
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部、下記化合物(ａ)０．５部、塩化ナトリウム６００部、及びジエチレングリコール１００部を井上製作所製ラボ３Ｌニーダー中で、内容物の温度を１１０〜１２０℃に保って４時間湿式摩砕した後に、ニーダー内のドウ中にペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)を５．０部添加し、１時間湿式摩砕を行った。内容物を取り出した後、３０００部の７０℃に加熱した水中で６０分間攪拌することで塩化ナトリウムとジエチレングリコールを溶解し、このスラリーを濾過、水洗してジエチレングリコール及び塩化ナトリウムの除去を行なった。得られた顔料の含水ケーキを再度、３０００部の７０℃に加熱した水中で６０分間攪拌して再度スラリー状とし、濾過、精製を行なった。９０℃で２４時間乾燥後、粉砕して１０３部の顔料組成物Ａを得た。
化合物（ａ）Ａ1−[ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2]2、Ａ1は銅フタロシアニン残基
(一般式（１）で表され、mは２、Ｂは一般式(２)、ＸはＳＯ2、nは３、Ｒ１及びＲ２
がエチル基である。)
(Examples 1-30, Comparative Examples 1-12 Preparation of phthalocyanine pigment or phthalocyanine pigment composition)
Example 1
100 parts of crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3), 0.5 part of the following compound (a), 600 parts of sodium chloride, and 100 parts of diethylene glycol were heated in a laboratory 3L kneader manufactured by Inoue Seisakusho. Was kept at 110-120 ° C. for 4 hours by wet milling, and 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd., rosin ester resin, acid value 13) was added to the dough in the kneader for 1 hour. Wet milling was performed. After the contents were taken out, sodium chloride and diethylene glycol were dissolved by stirring in 3000 parts of water heated to 70 ° C. for 60 minutes, and the slurry was filtered and washed with water to remove diethylene glycol and sodium chloride. The obtained pigment-containing water-containing cake was again stirred in 3000 parts of water heated to 70 ° C. for 60 minutes to form a slurry again, followed by filtration and purification. After drying at 90 ° C. for 24 hours, it was pulverized to obtain 103 parts of Pigment Composition A.
Compound (a) A 1- [SO 2 NH (CH 2 ) 3 N (C 2 H 5 ) 2 ] 2 , A 1 is a copper phthalocyanine residue
(Represented by the general formula (1), m is 2, B is the general formula (2), X is SO 2 , n is 3, R1 and R2
Is an ethyl group. )
実施例２
化合物（ａ）の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例１と同様にして１０４部の顔料組成物Ｂを得た。
Example 2
The amount of the compound (a) added was 1.0 part, and other than that was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain 104 parts of pigment composition B.
実施例３
化合物（ａ）の添加量を５．０部とし、それ以外は実施例１と同様にして１０８部の顔料組成物Ｃを得た。
Example 3
108 parts of pigment composition C was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of compound (a) added was 5.0 parts.
実施例４
化合物（ａ）の添加量を１０部とし、それ以外は実施例１と同様にして１１３部の顔料組成物Ｄを得た。
Example 4
113 parts of pigment composition D was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of compound (a) added was 10 parts.
実施例５
化合物（ａ）の添加量を１５.０部とし、それ以外は実施例１と同様にして１１８部の顔料組成物Ｅを得た。
Example 5
The amount of the compound (a) added was 15.0 parts, and 118 parts of the pigment composition E was obtained in the same manner as in Example 1 except that.
実施例６
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例３と同様にして１０４部の顔料組成物Ｆを得た。
Example 6
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 1.0 part, and otherwise, 104 parts of Pigment Composition F was obtained in the same manner as in Example 3.
実施例７
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を７．５部とし、それ以外は実施例３と同様にして１１０部の顔料組成物Ｇを得た。
Example 7
110 parts of Pigment Composition G was obtained in the same manner as in Example 3 except that the amount of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was 7.5 parts.
実施例８
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１０.０部とし、それ以外は実施例３と同様にして１１３部の顔料組成物Ｈを得た。
Example 8
The amount of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) added was 10.0 parts, and 113 parts of Pigment Composition H was obtained in the same manner as in Example 3 except that.
実施例９
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１５.０部とし、それ以外は実施例３と同様にして１１８部の顔料組成物Ｉを得た。
Example 9
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 15.0 parts. Except that, 118 parts of Pigment Composition I was obtained in the same manner as in Example 3.
実施例１０
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）１．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０４部の顔料組成物Ｊを得た。
Example 10
Instead of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), 1.0 parts of John Crill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) is used. Otherwise, in the same manner as in Example 3, 104 parts of Pigment Composition J was obtained.
実施例１１
ジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）の添加量を５．０部とし、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物Ｋを得た。
Example 11
108 parts of pigment composition K was obtained in the same manner as in Example 3 except that the amount of Joncrill 611 (styrene acrylic resin manufactured by BASF Japan Ltd., acid value 53) was 5.0 parts.
実施例１２
ジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）の添加量を１０．０部とし、それ以外は実施例３と同様にして１１３部の顔料組成物Ｌを得た。
Example 12
113 parts of Pigment Composition L was obtained in the same manner as in Example 3 except that the amount of Joncrill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) was 10.0 parts.
実施例１３
ジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）の添加量を１５．０部とし、それ以外は実施例３と同様にして１１８部の顔料組成物Ｍを得た。
Example 13
The amount of Joncrill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) added was 15.0 parts, and otherwise, 118 parts of Pigment Composition M was obtained in the same manner as in Example 3.
実施例１４
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにエステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物Ｎを得た。
Example 14
Instead of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), use ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of Pigment Composition N were obtained in the same manner as in Example 3.
実施例１５
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにマルキードＮＯ．１(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価２５)５．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物Ｏを得た。
Example 15
In place of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), marquee NO. 1 (maleinated resin, acid value 25) manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 3 except that 108 parts of pigment composition O was obtained.
実施例１６
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにマルキードＮＯ．８(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価３９)５．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物Ｐを得た。
Example 16
In place of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), marquee NO. 8 (maleinated resin, acid value 39) manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 3 except that 108 parts of pigment composition P was obtained.
実施例１７
化合物（ａ）０．５部の代わりに下記化合物（ｂ）０．５部を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１０３部の顔料組成物Ｑを得た。
Example 17
In the same manner as in Example 1 except that 0.5 part of the following compound (b) was used instead of 0.5 part of the compound (a), 103 parts of a pigment composition Q was obtained.
化合物（ｂ）Ａ1−[ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ（Ｃ4Ｈ9）2]3 、Ａ1は銅フタロシアニン残基
(一般式（１）で表され、mは３、Ｂは一般式(２)、ＸはＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2、nは３、Ｒ
１及びＲ２がブチル基である。)
Compound (b) A 1- [CH 2 NHCOCH 2 NH (CH 2 ) 3 N (C 4 H 9 ) 2 ] 3 , A 1 is a copper phthalocyanine residue
(Represented by the general formula (1), m is 3, B is the general formula (2), X is CH 2 NHCOCH 2 , n is 3, R
1 and R2 are butyl groups. )
実施例１８
化合物（ｂ）の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例１７と同様にして１０４部の顔料組成物Ｒを得た。
Example 18
The amount of the compound (b) added was 1.0 part, and otherwise, 104 parts of the pigment composition R was obtained in the same manner as in Example 17.
実施例１９
化合物（ｂ）の添加量を５．０部とし、それ以外は実施例１７と同様にして１０８部の顔料組成物Ｓを得た。
Example 19
108 parts of pigment composition S was obtained in the same manner as in Example 17 except that the amount of compound (b) added was 5.0 parts.
実施例２０
化合物（ｂ）の添加量を１０．０部とし、それ以外は実施例１７と同様にして１１３部の顔料組成物Ｔを得た。
Example 20
113 parts of pigment composition T was obtained in the same manner as in Example 17 except that the amount of compound (b) added was 10.0 parts.
実施例２１
化合物（ｂ）の添加量を１５．０部とし、それ以外は実施例１７と同様にして１１８部の顔料組成物Ｕを得た。
Example 21
118 parts of pigment composition U was obtained in the same manner as in Example 17 except that the amount of compound (b) added was 15.0 parts.
実施例２２
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を使用し、それ以外は実施例１９と同様にして１０８部の顔料組成物Ｖを得た。
Example 22
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Jonkrill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of Pigment Composition V were obtained in the same manner as in Example 19.
実施例２３
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにエステルガムＡＡＶ (荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７) ５．０部を使用し、それ以外は実施例１９と同様にして１０８部の顔料組成物Ｗを得た。
Example 23
Instead of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), use 5.0 parts of ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7), Otherwise, 108 parts of Pigment Composition W were obtained in the same manner as in Example 19.
実施例２４
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにマルキードＮＯ．１(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価２５)５．０部を使用し、それ以外は実施例１９と同様にして１０８部の顔料組成物Ｘを得た。
Example 24
In place of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), marquee NO. 1 (maleinated resin, acid value 25) manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 19 except that 108 parts of pigment composition X was obtained.
実施例２５
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにマルキードＮＯ．８(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価３９)５．０部を使用し、それ以外は実施例１９と同様にして１０８部の顔料組成物Ｙを得た。
Example 25
In place of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), marquee NO. 8 (maleinated resin, acid value 39) manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 19 except that 108 parts of pigment composition Y was obtained.
実施例２６
化合物（ａ）０．５部の代わりに下記化合物（ｃ）５．０部を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１０８部の顔料組成物Ｚを得た。
Example 26
108 parts of pigment composition Z was obtained in the same manner as in Example 1 except that 5.0 parts of the following compound (c) was used instead of 0.5 parts of compound (a).
化合物（ｃ）Ａ1−[ＣＨ2Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2]4 、Ａ1は銅フタロシアニン残基
(一般式（１）で表され、mは４、Ｂは一般式(３)、Ｒ１及びＲ２がエチル基である。)
実施例２７
化合物（ａ）０．５部の代わりに下記化合物（ｄ）５．０部を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１１３部の顔料組成物ＡＡを得た。
Compound (c) A 1- [CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 ] 4 , A 1 is a copper phthalocyanine residue
(Represented by the general formula (1), m is 4, B is the general formula (3), and R1 and R2 are ethyl groups.)
Example 27
In the same manner as in Example 1 except that 5.0 parts of the following compound (d) was used instead of 0.5 parts of the compound (a), 113 parts of a pigment composition AA was obtained.
化合物（ｄ）
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(４)、ＸはＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2、Ｒ３はメチル基、Ｒ４〜Ｒ７は水素原子である。)
Compound (d)
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (4), X is CH 2 NHCOCH 2 , R 3 is a methyl group, and R 4 to R 7 are hydrogen atoms.)
実施例２８
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部、化合物(ａ)５.０部、ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部、塩化ナトリウム６００部、及びジエチレングリコール１００部を井上製作所製ラボ３Ｌニーダー中で、内容物の温度を１１０〜１２０℃に保って５時間湿式摩砕を行った。内容物を取り出した後、３０００部の７０℃に加熱した水中で６０分間攪拌することで塩化ナトリウムとジエチレングリコールを溶解し、このスラリーを濾過、水洗してジエチレングリコール及び塩化ナトリウムの除去を行なった。得られた顔料の含水ケーキを再度、３０００部の７０℃に加熱した水中で６０分間攪拌して再度スラリー状とし、濾過、精製を行なった。９０℃で２４時間乾燥後、粉砕して１０８部の顔料組成物ＡＢを得た。
Example 28
Crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3) 100 parts, Compound (a) 5.0 parts, Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, chloride 600 parts of sodium and 100 parts of diethylene glycol were wet milled for 5 hours in a laboratory 3L kneader manufactured by Inoue Seisakusho while maintaining the temperature of the contents at 110 to 120 ° C. After the contents were taken out, sodium chloride and diethylene glycol were dissolved by stirring in 3000 parts of water heated to 70 ° C. for 60 minutes, and the slurry was filtered and washed with water to remove diethylene glycol and sodium chloride. The obtained pigment-containing water-containing cake was again stirred in 3000 parts of water heated to 70 ° C. for 60 minutes to form a slurry again, followed by filtration and purification. After drying at 90 ° C. for 24 hours, the mixture was pulverized to obtain 108 parts of a pigment composition AB.
実施例２９
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を使用し、それ以外は実施例２８と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＣを得た。
Example 29
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Jonkrill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) 5.0 parts, Other than that was carried out similarly to Example 28, and obtained 108 parts of pigment composition AC.
実施例３０
化合物(ａ)５．０部の代わりに化合物(ｂ)５．０部を使用し、それ以外は実施例２８と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＤを得た。
Example 30
108 parts of pigment composition AD was obtained in the same manner as in Example 28 except that 5.0 parts of compound (b) was used instead of 5.0 parts of compound (a).
比較例１
化合物（ａ）０．５部及びペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部を使用しないこと以外は実施例１と同様にして９８部の顔料ａaを得た。
Comparative Example 1
In the same manner as in Example 1 except that 0.5 part of the compound (a) and 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) are not used, 98 parts of pigment aa Obtained.
比較例２
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部を添加しないこと以外は実施例３と同様にして１０３部の顔料組成物ＡＥを得た。
Comparative Example 2
A pigment composition AE of 103 parts was obtained in the same manner as in Example 3 except that 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was not added.
比較例３
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部を添加しないこと以外は実施例１９と同様にして１０３部の顔料組成物ＡＦを得た。
Comparative Example 3
103 parts of pigment composition AF was obtained in the same manner as in Example 19 except that 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was not added.
比較例４
化合物（ａ）０．５部を添加しないこと以外は実施例１と同様にして１０３部の顔料組成物ＡＧを得た。
Comparative Example 4
103 parts of pigment composition AG was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.5 part of compound (a) was not added.
比較例５
化合物（ａ）５．０部を添加しないこと以外は実施例１１と同様にして１０３部の顔料組成物ＡＨを得た。
Comparative Example 5
103 parts of pigment composition AH were obtained in the same manner as in Example 11 except that 5.0 parts of compound (a) was not added.
比較例６
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル８１９(ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価７５)５．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＩを得た。
Comparative Example 6
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts Jonkrill 819 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 75) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of a pigment composition AI were obtained in the same manner as in Example 3.
比較例７
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６８３(ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価１６０)５．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＪを得た。
Comparative Example 7
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Jonkrill 683 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 160) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of a pigment composition AJ was obtained in the same manner as in Example 3.
比較例８
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにロンジスＲ(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価１６０)５．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＫを得た。
Comparative Example 8
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts Longis R (Arakawa Chemical Co., Ltd. disproportionated rosin, acid value 160) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of a pigment composition AK was obtained in the same manner as in Example 3.
比較例９
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにマルキード３２(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価１４０)５．０部を使用し、それ以外は実施例３と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＬを得た。
Comparative Example 9
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Marquide 32 (Arakawa Chemical Co., Ltd. maleated resin, acid value 140) 5.0 parts, Except that, 108 parts of the pigment composition AL was obtained in the same manner as in Example 3.
比較例１０
化合物（ａ）０．５部の代わりに下記化合物（ｅ）５．０部を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１１３部の顔料組成物ＡＭを得た。
Comparative Example 10
In the same manner as in Example 1 except that 5.0 parts of the following compound (e) was used instead of 0.5 parts of the compound (a), 113 parts of a pigment composition AM was obtained.
化合物（ｅ）Ａ1−ＳＯ3 -Ｈ3Ｎ+（ＣＨ2）11ＣＨ3 、Ａ1は銅フタロシアニン残基
（化合物(ｅ)は一般式（１）で表されない。）
比較例１１
化合物（ａ）０．５部の代わりに下記化合物（ｆ）５．０部を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１１３部の顔料組成物ＡＮを得た。
Compound (e) A 1 -SO 3 - H 3 N + (CH 2) 11 CH 3, A 1 is a copper phthalocyanine residue (compound (e) is not represented by the general formula (1).)
Comparative Example 11
In the same manner as in Example 1 except that 5.0 parts of the following compound (f) was used instead of 0.5 parts of the compound (a), 113 parts of a pigment composition AN was obtained.
化合物（ｆ）
Ａ1−(ＣＯＯＨ)4
（化合物(ｆ)は一般式（１）で表されない。）
Compound (f)
A 1- (COOH) 4
(Compound (f) is not represented by general formula (1).)
比較例１２
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６８３(ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価１６０)５．０部を使用し、それ以外は実施例２８と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＯを得た。
上記実施例で調製した顔料及び顔料組成物の内訳を表１に纏めた。
Comparative Example 12
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Jonkrill 683 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 160) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of a pigment composition AO was obtained in the same manner as in Example 28.
A breakdown of the pigments and pigment compositions prepared in the above examples is summarized in Table 1.
製造例１＜モノアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４）の調製＞
２−メトキシ−４−ニトロアニリン６７．３部を水５００部に分散させ、氷を加えて温度０℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０５．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム２８．０部を水７２部に加えて調製した水溶液を添加して１時間攪拌し、ジアゾ化を行なった。攪拌後スルファミン酸０．５部を加えて過剰の亜硝酸を消失し、ジアゾニウム塩水溶液とした。
Production Example 1 <Preparation of Monoazo Pigment (CI Pigment Yellow 74)>
Disperse 67.3 parts of 2-methoxy-4-nitroaniline in 500 parts of water, add ice to adjust the temperature to 0 ° C., add 105.0 parts of 35% aqueous hydrochloric acid and stir for 1 hour, then sodium nitrite. Diazotization was carried out by adding an aqueous solution prepared by adding 28.0 parts to 72 parts of water and stirring for 1 hour. After stirring, 0.5 part of sulfamic acid was added to eliminate excess nitrous acid to obtain a diazonium salt aqueous solution.
一方、ｏ−アセトアセトアニシジド８４．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１６４．０部を水１４０部に２５℃で溶解させ、カップラー水溶液とした。この水溶液を８０％酢酸８２．０部と水４２０部を混合した水溶液中に３０分かけて注入し、カップラースラリーとした。 On the other hand, 84.5 parts of o-acetoacetaniside and 164.0 parts of 25% aqueous sodium hydroxide solution were dissolved in 140 parts of water at 25 ° C. to obtain a coupler aqueous solution. This aqueous solution was poured into an aqueous solution obtained by mixing 82.0 parts of 80% acetic acid and 420 parts of water over 30 minutes to obtain a coupler slurry.
このカップラースラリーを４０℃に加熱した後、上記のジアゾニウム塩水溶液を１時間かけて注入し、カップリング反応を行なった。生成した顔料のスラリーを３０分攪拌して、反応を完結させた後、７０℃に加熱し、その温度を維持したまま２０分攪拌した後に、濾過、水洗を行なった。得られた顔料の含水ケーキ（顔料の含有量１５０部）を９０℃で２４時間乾燥後、粉砕して１４８部の顔料ｂａ（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４）を得た。 After heating this coupler slurry to 40 ° C., the above diazonium salt aqueous solution was injected over 1 hour to carry out a coupling reaction. The resulting pigment slurry was stirred for 30 minutes to complete the reaction, then heated to 70 ° C. and stirred for 20 minutes while maintaining the temperature, followed by filtration and washing with water. The obtained water-containing pigment cake (pigment content 150 parts) was dried at 90 ° C. for 24 hours and then pulverized to obtain 148 parts of pigment ba (CI pigment Yellow 74).
（実施例３１〜５０、比較例1３〜２２ モノアゾ顔料又はモノアゾ顔料組成物 （Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４）の調製）
実施例３１
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部の代わりに顔料ｂａ(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４)１００部、及び化合物（ａ）０．５部の代わりに下記化合物(ｇ)０．５部を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１０３部の顔料組成物ＡＰを得た。
(Examples 31-50, Comparative Examples 13-22 Preparation of Monoazo Pigment or Monoazo Pigment Composition (CI Pigment Yellow 74))
Example 31
100 parts of pigment ba (CI Pigment Yellow 74) instead of 100 parts of crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3), and the following compound (g) instead of 0.5 part of compound (a) Other than that, 0.5 parts was used, and in the same manner as in Example 1, 103 parts of a pigment composition AP was obtained.
化合物（ｇ）
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(２)、ＸはＣＯ、ｎは３、Ｒ１及びＲ２はエチル基である。)
実施例３２
化合物（ｇ）の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例３１と同様にして１０４部の顔料組成物ＡＱを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (2), X is CO, n is 3, and R1 and R2 are ethyl groups.)
Example 32
The amount of the compound (g) added was 1.0 part, and other than that was carried out in the same manner as in Example 31 to obtain 104 parts of a pigment composition AQ.
実施例３３
化合物（ｇ）の添加量を５．０部とし、それ以外は実施例３１と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＲを得た。
Example 33
108 parts of pigment composition AR was obtained in the same manner as in Example 31 except that the amount of compound (g) added was 5.0 parts.
実施例３４
化合物（ｇ）の添加量を１０．０部とし、それ以外は実施例３１と同様にして１１３部の顔料組成物ＡＳを得た。
Example 34
113 parts of pigment composition AS was obtained in the same manner as in Example 31 except that the amount of compound (g) added was 10.0 parts.
実施例３５
化合物（ｇ）の添加量を１５.０部とし、それ以外は実施例３１と同様にして１１８部の顔料組成物ＡＴを得た。
Example 35
The amount of compound (g) added was 15.0 parts, and otherwise, 118 parts of a pigment composition AT were obtained in the same manner as in Example 31.
実施例３６
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例３３と同様にして１０４部の顔料組成物ＡＵを得た。
Example 36
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 1.0 part, and in the same manner as in Example 33, 104 parts of a pigment composition AU was obtained.
実施例３７
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を７．５部とし、それ以外は実施例３３と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＶを得た。
Example 37
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 7.5 parts, and 108 parts of a pigment composition AV was obtained in the same manner as in Example 33.
実施例３８
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１０.０部とし、それ以外は実施例３３と同様にして１１３部の顔料組成物ＡＷを得た。
Example 38
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 10.0 parts, and 113 parts of a pigment composition AW were obtained in the same manner as in Example 33.
実施例３９
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１５.０部とし、それ以外は実施例３３と同様にして１１８部の顔料組成物ＡＸを得た。
Example 39
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 15.0 parts, and in the same manner as in Example 33, 118 parts of a pigment composition AX was obtained.
実施例４０
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を使用し、それ以外は実施例３３と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＹを得た。
Example 40
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Jonkrill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of a pigment composition AY were obtained in the same manner as in Example 33.
実施例４１
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにエステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を使用し、それ以外は実施例３３と同様にして１０８部の顔料組成物ＡＺを得た。
Example 41
Instead of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), use ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) 5.0 parts, Other than that was carried out similarly to Example 33, and obtained 108 parts of pigment compositions AZ.
実施例４２
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにマルキードＮＯ．１(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価２５)５．０部を使用し、それ以外は実施例３３と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＡを得た。
Example 42
In place of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), marquee NO. 1 (maleinated resin, acid value 25) manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 33, except that 108 parts of a pigment composition BA was obtained.
実施例４３
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにマルキードＮＯ．８(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価３９)５．０部を使用し、それ以外は実施例３３と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＢを得た。
Example 43
In place of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), marquee NO. 8 (maleinated resin, acid value 39) manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 33, except that 108 parts of a pigment composition BB was obtained.
実施例４４
化合物（ｇ）５．０部の代わりに下記化合物（ｈ）１．０部を使用し、それ以外は実施例４０と同様にして１０４部の顔料組成物ＢＣを得た。
Example 44
In the same manner as in Example 40 except that 1.0 part of the following compound (h) was used instead of 5.0 parts of the compound (g), 104 parts of a pigment composition BC was obtained.
化合物（ｈ）
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(２)、ＸはＣＯ、ｎは３、Ｒ１及びＲ２はエチル基である。)
実施例４５
化合物（ｈ）の添加量を５．０部とし、それ以外は実施例４４と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＤを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (2), X is CO, n is 3, and R1 and R2 are ethyl groups.)
Example 45
108 parts of pigment composition BD was obtained in the same manner as in Example 44, except that the amount of compound (h) added was 5.0 parts.
実施例４６
化合物（ｈ）の添加量を１０．０部とし、それ以外は実施例４４と同様にして１１３部の顔料組成物ＢＥを得た。
Example 46
113 parts of pigment composition BE was obtained in the same manner as in Example 44, except that the amount of compound (h) added was 10.0 parts.
実施例４７
化合物（ｇ）０．５部の代わりに下記化合物（ｉ）５．０部を使用し、それ以外は実施例３１と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＦを得た。
Example 47
108 parts of the pigment composition BF were obtained in the same manner as in Example 31 except that 5.0 parts of the following compound (i) was used instead of 0.5 parts of the compound (g).
化合物（ｉ）
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(２)、ＸはＳＯ2、ｎは３、Ｒ１及びＲ２はメチル基である。)
実施例４８
化合物（ｇ）０．５部の代わりに下記化合物（ｊ）５．０部を使用し、それ以外は実施例３１と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＧを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (2), X is SO 2 , n is 3, and R1 and R2 are methyl groups.)
Example 48
108 parts of pigment composition BG was obtained in the same manner as in Example 31 except that 5.0 parts of the following compound (j) was used instead of 0.5 parts of compound (g).
化合物（ｊ）
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(５)、ＸはＣＯ、Ｙは、ＮＲ８がＮＨ、Ｚがフェニレン基、ＮＲ９がＮＨ、Ｐは、nが３、Ｒ１及びＲ２がブチル基、Ｑは水酸基である)
実施例４９
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部の代わりに顔料ｂａ(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４)１００部、及び化合物（ａ）５．０部の代わりに化合物(ｇ)５.０部を使用し、それ以外は実施例２８と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＨを得た。
(In the general formula (1), m is 1, B is the general formula (5), X is CO, Y is NR8 is NH, Z is a phenylene group, NR9 is NH, P is n is 3, R1 And R2 is a butyl group and Q is a hydroxyl group)
Example 49
100 parts of pigment ba (CI Pigment Yellow 74) instead of 100 parts of crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3) and compound (g) 5 instead of 5.0 parts of compound (a) Except for 0.0 parts, 108 parts of pigment composition BH was obtained in the same manner as in Example 28.
実施例５０
化合物（ｇ）５．０部の代わりに化合物(ｈ)５．０部を使用し、ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を使用し、それ以外は実施例４９と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＩを得た。
Example 50
Instead of 5.0 parts of compound (g), 5.0 parts of compound (h) is used, and Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) is used instead of 5.0 parts. The pigment composition BI was obtained in the same manner as in Example 49, except that 5.0 parts of 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) was used.
比較例１３
化合物（ｇ）０．５部及びペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部を使用しないこと以外は実施例３１と同様にして９８部の顔料ｂｂを得た。
Comparative Example 13
In the same manner as in Example 31 except that 0.5 part of compound (g) and 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) were not used, 98 parts of pigment bb Obtained.
比較例１４
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部を添加しないこと以外は実施例３３と同様にして１０３部の顔料組成物ＢＪを得た。
Comparative Example 14
A pigment composition BJ of 103 parts was obtained in the same manner as in Example 33 except that 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was not added.
比較例１５
ジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を添加しないこと以外は実施例４５と同様にして１０３部の顔料組成物ＢＫを得た。
Comparative Example 15
103 parts of a pigment composition BK were obtained in the same manner as in Example 45 except that 5.0 parts of Joncrill 611 (BASF Japan Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) was not added.
比較例１６
化合物（ｇ）０．５部を添加しないこと以外は実施例３１と同様にして１０３部の顔料組成物ＢＬを得た。
Comparative Example 16
A pigment composition BL of 103 parts was obtained in the same manner as in Example 31 except that 0.5 part of the compound (g) was not added.
比較例１７
化合物（ｇ）５．０部を添加しないこと以外は実施例４０と同様にして１０３部の顔料組成物ＢＭを得た。
Comparative Example 17
A pigment composition BM of 103 parts was obtained in the same manner as in Example 40 except that 5.0 parts of the compound (g) was not added.
比較例１８
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル８１９(ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価７５)５．０部を使用し、それ以外は実施例３３と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＮを得た。
Comparative Example 18
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts Jonkrill 819 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 75) 5.0 parts, Otherwise, 108 parts of a pigment composition BN were obtained in the same manner as in Example 33.
比較例１９
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにロンジスＲ(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価１６０)５．０部を使用し、それ以外は実施例３３と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＯを得た。
Comparative Example 19
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts Longis R (Arakawa Chemical Co., Ltd. disproportionated rosin, acid value 160) 5.0 parts, Other than that was carried out similarly to Example 33, and obtained 108 parts of pigment composition BO.
比較例２０
化合物（ｇ）０．５部の代わりに下記化合物（ｋ）５．０部を使用し、それ以外は実施例３１と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＰを得た。
Comparative Example 20
108 parts of pigment composition BP was obtained in the same manner as in Example 31 except that 5.0 parts of the following compound (k) was used instead of 0.5 parts of compound (g).
化合物（ｋ）
（化合物(ｋ)は一般式（１）で表されない。）
比較例２１
化合物（ｇ）０．５部の代わりに下記化合物（ｌ）５．０部を使用し、それ以外は実施例３１と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＱを得た。
(Compound (k) is not represented by general formula (1).)
Comparative Example 21
108 parts of the pigment composition BQ was obtained in the same manner as in Example 31 except that 5.0 parts of the following compound (l) was used instead of 0.5 parts of the compound (g).
化合物（ｌ）
（化合物(ｌ)は一般式（１）で表されない。）
比較例２２
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにロンジスＲ(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価１６０)５．０部を使用し、それ以外は実施例４９と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＲを得た。
上記実施例で調製した顔料及び顔料組成物の内訳を表２に纏めた。（実施例３１〜５０、比較例1３〜２２ モノアゾ顔料又はモノアゾ顔料組成物 （Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４）の調製）
(Compound (l) is not represented by the general formula (1).)
Comparative Example 22
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts Longis R (Arakawa Chemical Co., Ltd. disproportionated rosin, acid value 160) 5.0 parts, Other than that was carried out similarly to Example 49, and obtained 108 parts of pigment composition BR.
A breakdown of the pigments and pigment compositions prepared in the above examples is summarized in Table 2. (Examples 31-50, Comparative Examples 13-22 Preparation of Monoazo Pigment or Monoazo Pigment Composition (CI Pigment Yellow 74))
製造例２＜モノアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９）の調製＞
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド５０．０部を水１０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液６０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１４．２部を水４４部に加えて調製した水溶液を添加して１時間攪拌し、ジアゾ化を行なった。攪拌後スルファミン酸２．０部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム５０．０部、８０％酢酸３４．０部、水３３０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
Production Example 2 <Preparation of Monoazo Pigment (CI Pigment Red 269)>
Disperse 50.0 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide in 1000 parts of water, add ice to adjust the temperature to 5 ° C., add 60.0 parts of 35% aqueous hydrochloric acid and stir for 1 hour, and then add nitrous acid. Diazotization was performed by adding an aqueous solution prepared by adding 14.2 parts of sodium to 44 parts of water and stirring for 1 hour. After stirring, 2.0 parts of sulfamic acid was added to eliminate excess nitrous acid, and then an aqueous solution consisting of 50.0 parts of sodium acetate, 34.0 parts of 80% acetic acid, and 330 parts of water was added to form a diazonium salt aqueous solution. .
一方、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド６９．０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１００．０部を水８００部に９０℃で溶解させ、カップラー水溶液とした。 On the other hand, 69.0 parts of N- (5-chloro-2-methoxyphenyl) -3-hydroxy-2-naphthamide and 100.0 parts of 25% aqueous sodium hydroxide solution were dissolved in 800 parts of water at 90 ° C. to obtain an aqueous coupler solution. It was.
この水溶液を上記のジアゾニウム塩水溶液に２０分かけて注入し、カップリング反応を行なった。生成した顔料のスラリーを１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認した後、７０℃に加熱し、その温度を維持したまま３０分攪拌した後に、濾過、水洗を行なった。得られた顔料の含水ケーキ（顔料の含有量１１６部）を９０℃で２４時間乾燥後、粉砕して１１４部の顔料ｃａ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９）を得た。 This aqueous solution was poured into the diazonium salt aqueous solution over 20 minutes to carry out a coupling reaction. The resulting pigment slurry was stirred for 1 hour to confirm the disappearance of the diazonium salt, then heated to 70 ° C. and stirred for 30 minutes while maintaining the temperature, followed by filtration and washing with water. The obtained water-containing pigment cake (pigment content: 116 parts) was dried at 90 ° C. for 24 hours and then pulverized to obtain 114 parts of pigment ca (CI Pigment Red 269).
（実施例５１〜６６、比較例２３〜２９ モノアゾ顔料又はモノアゾ顔料組成物 （Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９）の調製）
実施例５１
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部の代わりに顔料ｃａ(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９)１００部、化合物（ａ）０．５部の代わりに下記化合物(ｍ)０．５部、ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにエステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１０３部の顔料組成物ＢＳを得た。
(Examples 51-66, Comparative Examples 23-29 Preparation of Monoazo Pigment or Monoazo Pigment Composition (CI Pigment Red 269))
Example 51
100 parts of pigment ca (CI Pigment Red 269) instead of 100 parts of crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3), the following compound (m) 0 instead of 0.5 part of compound (a) 5 parts, Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts instead of ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) 5.0 parts Otherwise, 103 parts of the pigment composition BS was obtained in the same manner as in Example 1.
化合物（ｍ）
Compound (m)
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(２)、ＸはＣＯ、nは２、Ｒ１及びＲ２がエ
チル基である。)
実施例５２
化合物（ｍ）の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例５１と同様にして１０４部の顔料組成物ＢＴを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (2), X is CO, n is 2, and R1 and R2 are ethyl groups.)
Example 52
104 parts of pigment composition BT was obtained in the same manner as in Example 51, except that the amount of compound (m) added was 1.0 part.
実施例５３
化合物（ｍ）の添加量を５．０部とし、それ以外は実施例５１と同様にして１０８部の顔料組成物ＢＵを得た。
Example 53
108 parts of pigment composition BU was obtained in the same manner as in Example 51, except that the amount of compound (m) added was 5.0 parts.
実施例５４
化合物（ｍ）の添加量を１０．０部とし、それ以外は実施例５１と同様にして１１３部の顔料組成物ＢＶを得た。
Example 54
113 parts of pigment composition BV was obtained in the same manner as in Example 51, except that the amount of compound (m) added was 10.0 parts.
実施例５５
化合物（ｍ）の添加量を１５.０部とし、それ以外は実施例５１と同様にして１１８部の顔料組成物ＢＷを得た。
Example 55
The amount of compound (m) added was 15.0 parts, and otherwise, 118 parts of pigment composition BW were obtained in the same manner as in Example 51.
実施例５６
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例５３と同様にして１０４部の顔料組成物ＢＸを得た。
Example 56
A pigment composition BX of 104 parts was obtained in the same manner as in Example 53, except that the amount of ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) was 1.0 part.
実施例５７
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)の添加量を７．５部とし、それ以外は実施例５３と同様にして１１０部の顔料組成物ＢＹを得た。
Example 57
110 parts of pigment composition BY was obtained in the same manner as in Example 53, except that the amount of ester gum AAV (rosin ester resin, acid value 7 manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.) was 7.5 parts.
実施例５８
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)の添加量を１０.０部とし、それ以外は実施例５３と同様にして１１３部の顔料組成物ＢＺを得た。
Example 58
113 parts of pigment composition BZ was obtained in the same manner as in Example 53, except that the amount of ester gum AAV (rosin ester resin, acid value 7 manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.) was 10.0 parts.
実施例５９
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)の添加量を１５.０部とし、それ以外は実施例５３と同様にして１１３部の顔料組成物ＣＡを得た。
Example 59
113 parts of pigment composition CA was obtained in the same manner as in Example 53 except that the amount of ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) was 15.0 parts.
実施例６０
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を使用し、それ以外は実施例５３と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＢを得た。
Example 60
Ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) instead of 5.0 parts Jonkrill 611 (BASF Japan styrene acrylic resin, acid value 53) 5.0 parts, Except for the above, 108 parts of a pigment composition CB was obtained in the same manner as in Example 53.
実施例６１
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部の代わりにペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部を使用し、それ以外は実施例５３と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＣを得た。
Example 61
Ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) instead of 5.0 parts Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Other than that was carried out similarly to Example 53, and obtained 108 parts of pigment composition CC.
実施例６２
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部の代わりにマルキードＮＯ．８(荒川化学株式会社製マレイン化レジン、酸価３９)５．０部を使用し、それ以外は実施例５３と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＤを得た。
Example 62
Instead of 5.0 parts of ester gum AAV (rosin ester resin, acid value 7 manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.), marquee NO. 8 (maleinized resin, acid value 39) manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 53, except that 108 parts of a pigment composition CD was obtained.
実施例６３
化合物（ｍ）０．５部の代わりに下記化合物（ｎ）５．０部を使用し、それ以外は実施例５１と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＥを得た。
Example 63
108 parts of pigment composition CE was obtained in the same manner as in Example 51 except that 5.0 parts of the following compound (n) was used instead of 0.5 parts of compound (m).
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(２)、ＸはＳＯ2、nは３、Ｒ１及びＲ２がメ
チル基である。)
実施例６４
化合物（ｍ）０．５部の代わりに下記化合物（ｏ）５．０部を使用し、それ以外は実施例５１と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＦを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (2), X is SO 2 , n is 3, and R1 and R2 are methyl groups.)
Example 64
108 parts of pigment composition CF was obtained in the same manner as in Example 51, except that 5.0 parts of the following compound (o) was used instead of 0.5 parts of compound (m).
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(５)、Ｘは直接結合、ＹはＮＨ、Ｐはnが２、Ｒ１及びＲ２がブチル基、Ｑは水酸基である)
実施例６５
化合物（ｍ）０．５部の代わりに下記化合物（ｐ）５．０部を使用し、それ以外は実施例５１と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＧを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (5), X is a direct bond, Y is NH, P is n, R1 and R2 are butyl groups, and Q is a hydroxyl group)
Example 65
108 parts of the pigment composition CG were obtained in the same manner as in Example 51 except that 5.0 parts of the following compound (p) was used instead of 0.5 parts of the compound (m).
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(２)、ＸはＳＯ2、nは２、Ｒ１及びＲ２がエ
チル基である。)
実施例６６
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部の代わりに顔料ｃａ(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９)１００部、化合物（ａ）５．０部の代わりに化合物(ｍ)５.０部、及びペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにエステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を使用し、それ以外は実施例２８と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＨを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (2), X is SO 2 , n is 2, and R1 and R2 are ethyl groups.)
Example 66
Instead of 100 parts of crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3), 100 parts of pigment ca (CI Pigment Red 269), compound (m) instead of 5.0 parts of compound (a) 5. 0 parts and Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts instead of ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) 5.0 parts Otherwise, 108 parts of a pigment composition CH were obtained in the same manner as in Example 28.
比較例２３
化合物（ｍ）０．５部及びエステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を使用しないこと以外は実施例５１と同様にして９８部の顔料ｃｂを得た。
Comparative Example 23
98 parts of pigment cb were obtained in the same manner as in Example 51 except that 0.5 part of compound (m) and 5.0 parts of ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) were not used. It was.
比較例２４
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を添加しないこと以外は実施例５３と同様にして１０３部の顔料組成物ＣＩを得た。
Comparative Example 24
103 parts of a pigment composition CI was obtained in the same manner as in Example 53, except that 5.0 parts of ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) was not added.
比較例２５
化合物（ｍ）０．５部を添加しないこと以外は実施例５１と同様にして１０３部の顔料組成物ＣＪを得た。
Comparative Example 25
A pigment composition CJ of 103 parts was obtained in the same manner as in Example 51 except that 0.5 part of the compound (m) was not added.
比較例２６
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部の代わりにジョンクリル８１９(ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価７５)５．０部を使用し、それ以外は実施例５３と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＫを得た。
Comparative Example 26
Ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) instead of 5.0 parts Jonkrill 819 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 75) 5.0 parts, Except that, 108 parts of the pigment composition CK was obtained in the same manner as in Example 53.
比較例２７
エステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部の代わりにロンジスＲ(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価１６０)５．０部を使用し、それ以外は実施例５３と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＬを得た。
Comparative Example 27
Instead of Ester Gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) 5.0 parts Longis R (Arakawa Chemical Co., Ltd. disproportionated rosin, acid value 160) 5.0 parts, Except that, 108 parts of the pigment composition CL was obtained in the same manner as in Example 53.
比較例２８
化合物（ｍ）０．５部の代わりに下記化合物（ｑ）５．０部を使用し、それ以外は実施例５１と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＭを得た。
Comparative Example 28
108 parts of the pigment composition CM was obtained in the same manner as in Example 51 except that 5.0 parts of the following compound (q) was used instead of 0.5 parts of the compound (m).
化合物（ｑ）
（化合物(ｑ)は一般式（１）で表されない。）
Compound (q)
(Compound (q) is not represented by the general formula (1).)
比較例２９
化合物（ｍ）０．５部の代わりに下記化合物（ｒ）５．０部を使用し、それ以外は実施例５１と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＮを得た。
Comparative Example 29
108 parts of a pigment composition CN was obtained in the same manner as in Example 51, except that 5.0 parts of the following compound (r) was used instead of 0.5 parts of the compound (m).
化合物（ｒ）
（化合物(ｒ)は一般式（１）で表されない。）
Compound (r)
(Compound (r) is not represented by the general formula (1).)
上記実施例で調製した顔料及び顔料組成物の内訳を表３に纏めた。（実施例５１〜６６、比較例２３〜２９ モノアゾ顔料又はモノアゾ顔料組成物 （Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９）の調製） A breakdown of the pigments and pigment compositions prepared in the above examples is summarized in Table 3. (Examples 51-66, Comparative Examples 23-29 Preparation of Monoazo Pigment or Monoazo Pigment Composition (CI Pigment Red 269))
（実施例６７〜７７、比較例３０〜３４ キナクリドン顔料又はキナクリドン顔料組成物 （Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）の調製）
実施例６７
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部の代わりにＬＩＯＮＯＧＥＮ ＭＡＧＥＮＴＡ ＩＤ−１２０（東洋インキ製造株式会社製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）１００部、化合物（ａ）０．５部の代わりに化合物(ｐ)５．０部、ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１．０部とし、それ以外は実施例１と同様にして１０４部の顔料組成物ＣＯを得た。
(Examples 67 to 77, Comparative Examples 30 to 34 Preparation of Quinacridone Pigment or Quinacridone Pigment Composition (CI Pigment Red 122))
Example 67
Instead of 100 parts of crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3), 100 parts of LIONOGEN MAGENTA ID-120 (CI Pigment Red 122, manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.), 0.5 parts of compound (a) The amount of compound (p) 5.0 parts, Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 1.0 part. 104 parts of pigment composition CO were obtained.
実施例６８
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を５．０部とし、それ以外は実施例６７と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＰを得た。
Example 68
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 5.0 parts, and otherwise 108 parts of pigment composition CP were obtained in the same manner as in Example 67.
実施例６９
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１０．０部とし、それ以外は実施例６７と同様にして１１３部の顔料組成物ＣＱを得た。
Example 69
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 10.0 parts, and 113 parts of a pigment composition CQ were obtained in the same manner as in Example 67.
実施例７０
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１５．０部とし、それ以外は実施例６７と同様にして１１８部の顔料組成物ＣＲを得た。
Example 70
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 15.0 parts, and in the same manner as in Example 67, 118 parts of a pigment composition CR was obtained.
実施例７１
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)１．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を使用し、それ以外は実施例６７と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＳを得た。
Example 71
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 1.0 part, John Crill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) 5.0 parts, Otherwise, in the same manner as in Example 67, 108 parts of a pigment composition CS was obtained.
実施例７２
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)１．０部の代わりにエステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を使用し、それ以外は実施例６７と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＴを得た。
Example 72
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 1.0 part, ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) 5.0 parts, Otherwise, in the same manner as in Example 67, 108 parts of a pigment composition CT was obtained.
実施例７３
化合物（ｐ）５．０部の代わりに下記化合物（ｓ）５．０部を使用し、それ以外は実施例６８と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＵを得た。
Example 73
Instead of 5.0 parts of the compound (p), 5.0 parts of the following compound (s) was used, except that 108 parts of a pigment composition CU was obtained in the same manner as in Example 68.
化合物（ｓ）
(一般式（１）で表され、mは１、Ｂは一般式(２)、ＸはＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2、nは３、Ｒ
１及びＲ２がブチル基である。)
実施例７４
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル６１１（ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価５３）５．０部を使用し、それ以外は実施例７３と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＶを得た。
(Represented by the general formula (1), m is 1, B is the general formula (2), X is CH 2 NHCOCH 2 , n is 3, R
1 and R2 are butyl groups. )
Example 74
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts, Jonkrill 611 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 53) 5.0 parts, Otherwise, in the same manner as in Example 73, 108 parts of a pigment composition CV was obtained.
実施例７５
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにエステルガムＡＡＶ(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価７)５．０部を使用し、それ以外は実施例７３と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＷを得た。
Example 75
Instead of 5.0 parts of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13), use ester gum AAV (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 7) 5.0 parts, Otherwise, a pigment composition CW of 108 parts was obtained in the same manner as in Example 73.
実施例７６
粗製銅フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３)１００部の代わりにＬＩＯＮＯＧＥＮ ＭＡＧＥＮＴＡ ＩＤ−１２０（東洋インキ製造株式会社製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）１００部、化合物（ａ）５．０部の代わりに化合物(ｐ)５.０部を使用し、それ以外は実施例２８と同様にして１０８部の顔料組成物ＣＸを得た。
Example 76
Instead of 100 parts of crude copper phthalocyanine (CI Pigment Blue 15: 3), 100 parts of LIONOGEN MAGENTA ID-120 (CI Pigment Red 122, manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.), 5.0 parts of compound (a) Instead of 5.0 parts of the compound (p), 108 parts of a pigment composition CX were obtained in the same manner as in Example 28.
実施例７７
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)の添加量を１０．０部とし、それ以外は実施例７６と同様にして１１３部の顔料組成物ＣＹを得た。
Example 77
Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) was added in an amount of 10.0 parts, and 113 parts of a pigment composition CY were obtained in the same manner as in Example 76.
比較例３０
化合物（ｐ）５．０部及びペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)１．０部を使用しないこと以外は実施例６７と同様にして９８部の顔料ｄａを得た。
Comparative Example 30
In the same manner as in Example 67, except that 5.0 parts of the compound (p) and 1.0 part of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) were used, 98 parts of pigment da were added. Obtained.
比較例３１
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)１．０部を添加しないこと以外は実施例６７と同様にして１０３部の顔料組成物ＣＺを得た。
Comparative Example 31
103 parts of pigment composition CZ were obtained in the same manner as in Example 67 except that 1.0 part of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd., rosin ester resin, acid value 13) was not added.
比較例３２
化合物（ｐ）５．０部を添加しないこと以外は実施例６８と同様にして１０３部の顔料組成物ＤＡを得た。
Comparative Example 32
A pigment composition DA of 103 parts was obtained in the same manner as in Example 68 except that 5.0 parts of the compound (p) was not added.
比較例３３
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにジョンクリル８１９(ＢＡＳＦジャパン株式会社製スチレンアクリル樹脂、酸価７５)５．０部を使用し、それ以外は実施例６８と同様にして１０８部の顔料組成物ＤＢを得た。
Comparative Example 33
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts Jonkrill 819 (BASF Japan Co., Ltd. styrene acrylic resin, acid value 75) 5.0 parts, Other than that was carried out similarly to Example 68, and obtained 108 parts pigment composition DB.
比較例３４
ペンセルＤ−１２５(荒川化学株式会社製ロジンエステル樹脂、酸価１３)５．０部の代わりにロンジスＲ(荒川化学株式会社製不均化ロジン、酸価１６０)５．０部を使用し、それ以外は実施例６８と同様にして１０８部の顔料組成物ＤＣを得た。
上記実施例で調製した顔料及び顔料組成物の内訳を表４に纏めた。（実施例６７〜７７、比較例３０〜３４ キナクリドン顔料又はキナクリドン顔料組成物 （Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）の調製）
Comparative Example 34
Instead of Pencel D-125 (Arakawa Chemical Co., Ltd. rosin ester resin, acid value 13) 5.0 parts Longis R (Arakawa Chemical Co., Ltd. disproportionated rosin, acid value 160) 5.0 parts, Other than that was carried out similarly to Example 68, and obtained 108 parts of pigment composition DC.
A breakdown of the pigments and pigment compositions prepared in the above examples is summarized in Table 4. (Examples 67 to 77, Comparative Examples 30 to 34 Preparation of Quinacridone Pigment or Quinacridone Pigment Composition (CI Pigment Red 122))
樹脂実施例１
以降で記載する樹脂実施例において、各原料の添加量として記したモル％は、全酸成分の添加量に対するモル％を表わす。
Resin Example 1
In the resin examples described below, the mol% described as the addition amount of each raw material represents the mol% with respect to the addition amount of all acid components.
ポリエステル樹脂成分としてネオペンチルグリコール１００モル％、ネオデカン酸グリシジルエステル１３モル％、不均化ロジン２３モル％を、攪拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器中で混合し、攪拌しながら１６０℃まで昇温して、内容物を溶融させた。溶融後、テレフタル酸７７モル％、及び酸化ジ−ｎ−ブチル錫０．０３モル％を添加し、分留装置塔頂部の温度が１００℃を越えないようにして、生成する縮合水を窒素ガス気流によって系外に除去しながら、徐々に２４０℃まで昇温してエステル化反応を行い、酸価が１５ｍ部ＫＯＨ／部になったところで２００℃まで冷却した。冷却後、無水トリメリット酸２５モル％を添加し、その後は、前述と同様の操作で縮合水を系外に除去しながら、徐々に２４０℃まで昇温してエステル化反応を行った。フローテスターにより所定の軟化点に達したことを確認して反応を終了し、ポリエステル樹脂Ａを得た。各原料の配合比と、得られたポリエステル樹脂Ａの特性値を表２に示した。 As a polyester resin component, neopentyl glycol 100 mol%, neodecanoic acid glycidyl ester 13 mol%, disproportionated rosin 23 mol%, made of stainless steel equipped with stirrer, heating device, thermometer, fractionator, nitrogen gas inlet tube The contents were mixed in a reaction vessel and heated to 160 ° C. with stirring to melt the contents. After melting, 77 mol% of terephthalic acid and 0.03 mol% of di-n-butyltin oxide are added so that the temperature at the top of the fractionator does not exceed 100 ° C, and the resulting condensed water is nitrogen gas. While being removed from the system by an air flow, the temperature was gradually raised to 240 ° C. to carry out an esterification reaction, and when the acid value reached 15 m parts KOH / part, the mixture was cooled to 200 ° C. After cooling, 25 mol% of trimellitic anhydride was added, and thereafter the temperature was gradually raised to 240 ° C. while removing condensed water outside the system by the same operation as described above, and an esterification reaction was performed. The reaction was terminated after confirming that a predetermined softening point had been reached by a flow tester, and polyester resin A was obtained. Table 2 shows the blending ratio of each raw material and the characteristic values of the obtained polyester resin A.
実施例７８〜１５４，比較例３５〜６８
＜着色樹脂組成物及びトナーの作成＞
ポリエステル樹脂 ５０．０部
顔料または顔料組成物 ５０．０部
上記材料を加圧ニーダー中で設定温度１２０℃、１５分の条件にて混合、混練を行い取り出した。更にロール温度９５℃の３本ロールにて混練を行い、冷却後１０ｍｍ以下に粗砕し、着色樹脂組成物を得た。
Examples 78-154, Comparative Examples 35-68
<Preparation of colored resin composition and toner>
Polyester resin 50.0 parts Pigment or pigment composition 50.0 parts The above materials were taken out by mixing and kneading them in a pressure kneader at a set temperature of 120 ° C for 15 minutes. Furthermore, kneading was carried out with a three roll having a roll temperature of 95 ° C., and after cooling, the mixture was roughly crushed to 10 mm or less to obtain a colored resin composition.
ポリエステル樹脂（着色樹脂組成物を調製する際に使用したものと同じもの）８７．５部
着色樹脂組成物 １０．０部
荷電制御剤（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸のカルシウム塩化合物）１．０部
離型剤（エチレンホモポリマー 分子量８５０ Ｍｗ／Ｍｎ１．０８ 融点１０７℃）１．５部
上記材料をヘンシェルミキサーで混合した後、二軸混練押出機を用い吐出温度１２０℃にて溶融混練を行い、冷却固化した後ハンマーミルで粗粉砕し、次いでＩ式ジェットミル（ＩＤＳ−２型）で微粉砕後、分級してトナー母粒子を得た。
Polyester resin (same as used in preparing the colored resin composition) 87.5 parts Colored resin composition 10.0 parts Charge control agent (calcium salt compound of 3,5-di-tert-butylsalicylic acid) 1.0 part release agent (ethylene homopolymer molecular weight 850 Mw / Mn 1.08 melting point 107 ° C.) 1.5 parts The above materials were mixed with a Henschel mixer and then melted at a discharge temperature of 120 ° C. using a twin-screw kneading extruder. After kneading and cooling and solidifying, coarsely pulverizing with a hammer mill, then finely pulverizing with an I-type jet mill (IDS-2 type), and classified to obtain toner mother particles.
次いで、上記で得られたトナー母粒子１００部と疎水性酸化チタン（チタン工業社製ＳＴＴ−３０Ａ）０．５部をヘンシェルミキサーで混合し、負帯電トナーを得た。 Next, 100 parts of the toner base particles obtained above and 0.5 part of hydrophobic titanium oxide (STT-30A manufactured by Titanium Industry Co., Ltd.) were mixed with a Henschel mixer to obtain a negatively charged toner.
＜分散性の評価＞
実施例１〜１０４及び比較例１〜６０で得られた着色樹脂組成物及びトナーをミクロトームにて厚さ０．９μｍにスライス形成し、透過型電子顕微鏡により顔料の分散状態を観察した。顔料が着色樹脂組成物中に均一に分配されているものを◎、顔料凝集物が存在するが、ほぼ均一に分配されているものを○、顔料凝集物が存在し、均一に分配されていないものを△、顔料凝集物が多数あり均一に分配されていないものを×とした。
<Evaluation of dispersibility>
The colored resin compositions and toners obtained in Examples 1 to 104 and Comparative Examples 1 to 60 were sliced with a microtome to a thickness of 0.9 μm, and the pigment dispersion state was observed with a transmission electron microscope. The pigment is uniformly distributed in the colored resin composition ◎, the pigment aggregate is present, but the pigment is almost uniformly distributed ○, the pigment aggregate is present and not uniformly distributed The case was Δ, and the case where there were a large number of pigment aggregates and not uniformly distributed was shown as ×.
＜画像濃度及びトナーの耐久性の評価＞
上記で得られたトナー及びキャリアとして平均粒径が６０μｍのシリコーンレジンでコーティングされたフェライトキャリア（ＤＦＣ−３５０Ｃ同和鉄粉社製）を用いて、各色トナー濃度６％に設定してカラー現像剤を作製した。
<Evaluation of image density and toner durability>
Using the above-obtained toner and carrier as a ferrite carrier coated with a silicone resin having an average particle size of 60 μm (DFC-350C manufactured by Dowa Iron Powder Co., Ltd.), the color toner concentration is set to 6% for each color toner. Produced.
キヤノン社製フルカラー複写機 ＣＬＣ−７３０を使用し、コピー用紙として富士ゼロックス社製カラーアプリケーション用紙 Ｎｃｏｌｏｒ１２７（Ａ４サイズ、１２７．９部／ｍ２）に、各トナーを使用した単色画像を作成した。初期及び１０，０００枚後の画像濃度を測定し、１０,０００枚後／初期の画像濃度を比較しトナーの耐久性を確認した。 A full color copier CLC-730 manufactured by Canon Inc. was used, and a single color image using each toner was prepared on color application paper Ncolor127 (A4 size, 127.9 copies / m 2) manufactured by Fuji Xerox Co., Ltd. as copy paper. The image density at the initial stage and after 10,000 sheets was measured, and the toner density was confirmed by comparing the image density after 10,000 sheets / initial stage.
画像濃度はグレタグマクベス濃度計Ｄ１９Ｃを使用し、印字物の反射濃度を測定した。 The image density was measured using a Gretag Macbeth densitometer D19C, and the reflection density of the printed matter was measured.
＜透明率の評価＞
上記で得られた現像剤をＯＨＰフィルム上にベタ画像を形成した後、このベタ画像が形成されたＯＨＰフィルムを、再度、複写機の定着部に通して、画像の表面をフラットにした試料を作製し、透過性を目視判断で確認した。目視判断結果を１，２，３，４，５の数字５段階で評価し、数字が大きいものほど良好な透明性とした。
<Evaluation of transparency>
After forming the solid image on the OHP film with the developer obtained above, the OHP film on which the solid image was formed is again passed through the fixing unit of the copying machine, and a sample with the flat surface of the image is prepared. It manufactured and the permeability was confirmed by visual judgment. The visual judgment results were evaluated in five levels of 1, 2, 3, 4, and 5, and the larger the number, the better the transparency.
上記で調製した着色樹脂組成物及びトナーの組成と、それぞれの評価結果を表６にまとめた。
Table 6 summarizes the compositions of the colored resin composition and toner prepared above and the evaluation results thereof.
表６ 着色樹脂組成物及びトナー評価結果
本発明のトナー用顔料組成物は、電子写真方式の乾式現像剤、トナーを用いる複写機、プリンター等において好適に利用でき、またトナー中に有機顔料が微細化された状態で均一に結着樹脂中に分散される為、発色性、透過性、更には耐久性に優れるトナーを提供することができる。 The toner pigment composition of the present invention can be suitably used in electrophotographic dry developers, copiers, printers, and the like using toner, and can be used as a binder resin in a state where organic pigments are finely divided in the toner. Since it is dispersed in the toner, it is possible to provide a toner having excellent color developability, transparency, and durability.
Claims (7)
一般式（１）
Ａ−Ｂm
（式中Ａは、有機色素残基、複素環残基、芳香族残基、又は多環化合物残基を表し、Ｂは、下記一般式(２)、一般式（３）、一般式（４）、又は、一般式（５）で示される塩基性置換基を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
（式中、Ｘは−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
ｎは、１〜１０の整数を表す。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基、炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基、またはＲ１ とＲ２ とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｙは、−ＮＲ８−Ｚ−ＮＲ９−、ＮＨ、または直接結合を表す。
Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｚは、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニレン基、または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリーレン基を表す。
Ｐは、下記一般式（６）で示される置換基または下記一般式（７）で示される置換基を表す。
Ｑは、水酸基、アルコキシル基、−ＮＲ１０Ｒ１１、下記一般式（６）で示される置換基または下記一般式（７）で示される置換基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または炭素数２０以下の置換されていてもよいアリール基を表す。
式（６）および式（７）において、Ｒ１〜Ｒ７およびｎは、上に定義した通りのものである。）
A toner pigment composition containing at least an organic pigment, a compound represented by the following general formula (1), and a resin having an acid value of 5 to 60 mgKOH / g.
General formula (1)
A-Bm
(In the formula, A represents an organic dye residue, a heterocyclic residue, an aromatic residue, or a polycyclic compound residue, and B represents the following general formula (2), general formula (3), general formula (4 Or represents a basic substituent represented by the general formula (5), and m represents an integer of 1 to 4.)
(In the formula, X represents —SO 2 —, —CO—, —CH 2 NHCOCH 2 —, —CH 2 — or a direct bond.
n represents an integer of 1 to 10.
R1 and R2 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted group having 20 or less carbon atoms. An aryl group or R1 and R2 together represent an optionally substituted heterocycle containing an additional nitrogen, oxygen or sulfur atom.
R3 represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group having 20 or less carbon atoms.
R4, R5, R6, and R7 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or 20 or less carbon atoms. Represents an optionally substituted aryl group.
Y represents -NR8-Z-NR9-, NH, or a direct bond.
R8 and R9 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or a substituted group having 20 or less carbon atoms. Represents a good aryl group.
Z represents an optionally substituted alkylene group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenylene group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted arylene group having 20 or less carbon atoms.
P represents a substituent represented by the following general formula (6) or a substituent represented by the following general formula (7).
Q represents a hydroxyl group, an alkoxyl group, -NR10R11, a substituent represented by the following general formula (6) or a substituent represented by the following general formula (7).
R10 and R11 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or a substituted group having 20 or less carbon atoms. Represents a good aryl group.
In the formulas (6) and (7), R1 to R7 and n are as defined above. )
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