JP2012188474A

JP2012188474A - Pigment dispersant and pigment composition, coloring composition, and color filter using the same

Info

Publication number: JP2012188474A
Application number: JP2011050932A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Fujiki; 雅之藤木; Ichiro Toyoda; 一郎豊田
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Current assignee: Artience Co Ltd
Priority date: 2011-03-09
Filing date: 2011-03-09
Publication date: 2012-10-04

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a pigment dispersant that exhibits high sharpness (lightness) and strong inhibition of pigment crystal growth to a diketopyrrolopyrrole-based pigment in addition to high dispersion performance.SOLUTION: The pigment dispersant is represented by formula (1), wherein Rto Rare each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, an amino group, a cyano group, a sulfonic acid group, or a carboxylic acid group; E is a basic group represented by formula (2) or formula (3); and n is an integer of 1-6.

Description

本発明は、印刷インキ、塗料、樹脂着色剤、インクジェットインキやカラーフィルタ用インキなどに好適に用いられる顔料分散剤、顔料組成物および着色組成物に関する。また本発明はカラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタに関する。 The present invention relates to a pigment dispersant, a pigment composition, and a coloring composition that are suitably used for printing inks, paints, resin colorants, inkjet inks, color filter inks, and the like. The present invention also relates to a color filter used for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element and the like.

印刷インキ、塗料等においては、顔料を微細な状態で分散させることにより、高い着色力を発揮させ、印刷物または塗加工物の鮮明な色調、光沢等の適性を持たせている。また、顔料を安定な状態で分散させることにより印刷インキや塗料を製造する際の労力やエネルギーを大きく削減することができる。さらに安定な状態の分散体は一般的に貯蔵安定性にも優れる。 In printing inks, paints, etc., pigments are dispersed in a fine state to exert a high coloring power, and have appropriate properties such as clear color tone and gloss of printed or coated products. Moreover, the labor and energy at the time of manufacturing printing ink and a coating material can be reduced significantly by dispersing a pigment in a stable state. Furthermore, a dispersion in a stable state is generally excellent in storage stability.

しかし、印刷インキや塗料に用いられる顔料は、より鮮明な色調を実現するために微細な粒子であることが多く、そのために顔料粒子間の凝集力が強くなり上記のような適性を持たせることが困難であることが多い。 However, pigments used in printing inks and paints are often fine particles in order to achieve a clearer color tone, and as a result, the cohesion between the pigment particles becomes stronger and the above-mentioned suitability is imparted. Is often difficult.

このような問題を解決するためには、顔料分散剤を使用し、顔料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図ることが知られており、これまでに様々な顔料分散剤が開示されている。 In order to solve such problems, it is known to use a pigment dispersant, improve the affinity between the pigment and the vehicle, and stabilize the dispersion. Agents are disclosed.

例えば、有機顔料に、酸性基、塩基性基、フタルイミドメチル基等の官能基を導入した顔料誘導体が開発され、効果が得られている。しかし、顔料誘導体は、有機顔料を母体骨格とするため固有の強い着色を有し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受ける場合がある。 For example, a pigment derivative in which a functional group such as an acidic group, a basic group, or a phthalimidomethyl group is introduced into an organic pigment has been developed and has been effective. However, since the pigment derivative has an intrinsic strong color because it uses an organic pigment as a base skeleton, it may be significantly restricted when used for a pigment having a different hue.

例えば、印刷インキ、塗料、とりわけインクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等の高度に微細化されたジケトピロロピロール顔料粒子を分散する系では、顔料粒子の強い凝集力をほぐし、経時安定性を得るために、特許文献１記載のジケトピロロピロール顔料分散剤を使用している。しかしながら、分散性に優れるが、鮮明性（明度）が低下するといった問題を抱えている。 For example, in systems that disperse highly refined diketopyrrolopyrrole pigment particles such as printing inks, paints, especially ink jet inks, color filter inks, etc., in order to loosen the strong cohesive force of the pigment particles and obtain stability over time Further, the diketopyrrolopyrrole pigment dispersant described in Patent Document 1 is used. However, although it has excellent dispersibility, it has a problem that sharpness (lightness) is lowered.

一方、カラーフィルタは、ガラス等の透明な基盤の表面に、二種類以上の異なった色相を有する微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。一般にカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の形成工程は、一般に２００℃以上、場合によっては２３０℃以上の高温で行われる。このため、現在カラーフィルタの製造方法としては、着色剤として耐光性、耐熱性に優れる顔料を使用した、顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。 On the other hand, a color filter is a fine filter segment in which two or more kinds of fine band (striped) filter segments having different hues are arranged in parallel or intersecting on the surface of a transparent substrate such as glass. Are arranged in a constant vertical and horizontal arrangement. The filter segments are as fine as several microns to several hundreds of microns, and are arranged regularly in a predetermined arrangement for each hue. In general, in a color liquid crystal display device, a transparent electrode for driving liquid crystal is formed on a color filter by vapor deposition or sputtering, and an alignment film for aligning liquid crystal in a certain direction is formed thereon. The process of forming these transparent electrodes and alignment films is generally performed at a high temperature of 200 ° C. or higher, and in some cases 230 ° C. or higher. For this reason, as a method for producing a color filter, a method called a pigment dispersion method using a pigment having excellent light resistance and heat resistance as a colorant is mainly used.

しかし、一般に顔料分散法で製造されたカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。そのため、光を遮断しなければならないときに光が漏れたり、光を透過しなければならないときに透過光が減衰したりするため、遮断時と透過時における表示装置上の輝度の比（コントラスト）が低いという点が課題となっている。 However, color filters manufactured by the pigment dispersion method generally have a problem that the degree of polarization controlled by the liquid crystal is disturbed due to light scattering by the pigment. Therefore, the light leaks when the light must be blocked, or the transmitted light attenuates when the light must be transmitted. Therefore, the luminance ratio (contrast) on the display device at the time of blocking and transmitting. The problem is that it is low.

カラーフィルタ用に使用される顔料のうち、赤色カラーフィルタの製造には、従来、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が用いられていた。これらのうち、特にジケトピロロピロール系顔料は、塗膜にした際の色特性が良好であり、この用途に多く使用されている。 Of the pigments used for color filters, anthraquinone pigments, perylene pigments, diketopyrrolopyrrole pigments and the like have been conventionally used for the production of red color filters. Of these, particularly diketopyrrolopyrrole pigments have good color characteristics when formed into a coating film, and are often used for this purpose.

近年、カラーフィルタ用に使用される顔料に更なるコントラストの向上が求められており、従来使用されていたジケトピロロピロール系顔料では目的を達成するのが困難となっている。 In recent years, a further improvement in contrast has been demanded for pigments used for color filters, and it has been difficult to achieve the purpose with the conventionally used diketopyrrolopyrrole pigments.

一般に、高い着色力や鮮明な色調を有する顔料には一次粒子が微細であるものが多い。特にカラーフィルタ用として使用される顔料は、塗膜のコントラストを向上するために、従来の顔料よりもさらなる微細化が施されている場合が多い。 In general, many pigments having high coloring power and clear color tone have fine primary particles. In particular, pigments used for color filters are often further refined than conventional pigments in order to improve the contrast of the coating film.

微細な顔料粒子を調製するための顔料化法として現在広く用いられている方法には、ソルベントソルトミリング法等が挙げられる。しかし、顔料と無機塩や溶剤など一般的に用いられる粉砕助剤等と共に仕込んだだけでは、粉砕時に起こる発熱や、分散助剤として添加した溶剤等により、顔料粒子の成長も同時に起こってしまったり、長時間機械的に力が加わることで、顔料粒子の状態が不安定になるため、結晶転移を起こすなどの変化を起こしたりして、時間とエネルギーをかけても、安定的に十分な微細化顔料が得られない場合がある。 Examples of a method widely used as a pigmentation method for preparing fine pigment particles include a solvent salt milling method. However, if the pigment is added together with commonly used grinding aids such as inorganic salts and solvents, pigment particles may grow at the same time due to the heat generated during grinding and the solvent added as a dispersion aid. When the mechanical force is applied for a long time, the state of the pigment particles becomes unstable, causing changes such as crystal transition. In some cases, a fluorinated pigment cannot be obtained.

一方、顔料をより微細化していくと、顔料粒子間の凝集力が強くなり、インキや塗料が高粘度を示す場合が多い。しかも、この分散体を製造する際に、製品の分散機からの取り出し、分散機からタンク等への移送が困難となるばかりでなく、さらに悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となることがある。 On the other hand, when the pigment is made finer, the cohesive force between the pigment particles becomes stronger, and the ink and the paint often have high viscosity. In addition, when this dispersion is produced, not only is it difficult to take out the product from the disperser and transfer the product from the disperser to a tank or the like, but in a worse case, gelation occurs during storage and the use becomes difficult. Sometimes.

このような問題を解決するためには、顔料分散剤を使用し、顔料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図ることが知られており、これまでに様々な顔料分散剤が開示されている。例えば、有機顔料に酸性基、塩基性基、フタルイミドメチル基等の官能基を導入した顔料誘導体や、アクリルポリマーやポリエステル樹脂の一部に酸性基や塩基性基を導入した樹脂型分散剤が開発され、単独または併用にて使用されており、効果が得られている。また、これらの一部には顔料の結晶成長防止効果を持つものもある。 In order to solve such problems, it is known to use a pigment dispersant, improve the affinity between the pigment and the vehicle, and stabilize the dispersion. Agents are disclosed. For example, pigment derivatives in which functional groups such as acidic groups, basic groups, and phthalimidomethyl groups are introduced into organic pigments, and resin-type dispersants in which acidic groups and basic groups are introduced into some acrylic polymers and polyester resins have been developed. It is used alone or in combination, and the effect is obtained. Some of these have an effect of preventing pigment crystal growth.

しかし、従来の顔料分散剤の顔料結晶成長防止の効果は、印刷インキ、塗料、とりわけインクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等、高い鮮明性を達成するのに十分な高度に微細化された顔料粒子を安定的に得るのには、必ずしも十分とはいえない。 However, the effect of preventing pigment crystal growth of conventional pigment dispersants is that highly finely divided pigment particles, such as printing inks, paints, especially ink jet inks, and inks for color filters, are sufficient to achieve high sharpness. It is not always sufficient to obtain it stably.

特開平３−２６７６７号公報JP-A-3-26767 特開平６−３１６６７６号公報JP-A-6-316676 特開平５−３３１３９８号公報JP-A-5-331398 特開平８−２４５８９７号公報JP-A-8-245897

本発明は、これまで顔料分散剤に要求されてきた高い分散性能に加え、高い鮮明性（明度）とジケトピロロピロール系顔料に対し強い顔料結晶成長防止を発揮する顔料分散剤の提供を目的とする。 The present invention aims to provide a pigment dispersant that exhibits high sharpness (lightness) and strong pigment crystal growth prevention against diketopyrrolopyrrole pigments in addition to the high dispersion performance that has been required for pigment dispersants so far. And

また、本発明は、顔料の鮮明性（明度）に優れ、顔料担体に対し優れた分散性能を発揮する顔料組成物の提供を目的とする。 Another object of the present invention is to provide a pigment composition that is excellent in the sharpness (brightness) of the pigment and exhibits excellent dispersion performance with respect to the pigment carrier.

さらに、本発明は、高い鮮明性（明度）を有し、流動性、貯蔵安定性および乾燥皮膜にした場合の光沢性にも優れ、印刷インキ、塗料、インクジェットインキ、カラーフィルタ用インキ等として好適に用いられる着色組成物の提供を目的とする。 Furthermore, the present invention has high sharpness (brightness), excellent fluidity, storage stability, and gloss when made into a dry film, and is suitable as a printing ink, paint, inkjet ink, color filter ink, etc. It aims at provision of the coloring composition used for.

本発明の顔料分散剤は、下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする。 The pigment dispersant of the present invention is a compound represented by the following formula (1).

（式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₈は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、スルホン酸基、または、カルボン酸基を表す。
Ｅは、下記式（２）、または、下記式（３）で表される塩基性基を表す。
ｎは１から６の整数を表す。） (In the formula, R _{1 to} R ₁₈ each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, an amino group, a cyano group, a sulfonic acid group, or a carboxylic acid group. .
E represents a basic group represented by the following formula (2) or the following formula (3).
n represents an integer of 1 to 6. )

（式中、Ｘは、直接結合するか、あるいは、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＲ−、−ＮＲＳＯ₂−、−ＣＯＮＲ−、−ＣＨ₂ＮＲＣＯＣＨ₂ＮＲ−、または、−(ＣＨ₂)_mＮＨ−を表す。ただし、ｍは、１以上１０以下の整数を表す。
Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表わす。
Ｙは、直接結合するか、あるいは置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環、または、−Ｙ₁−Ｙ₂−Ｙ₃−を表す。
Ｙ₁およびＹ₃は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、または、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表わす。
Ｙ₂は、直接結合、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、または、−ＣＯ−を表すが、Ｙ₁とＹ₃が同じ基である場合には直接結合となることはない。
Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が３０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数３０以下のアルケニル基を表し、Ｒ₁₉及びＲ₂₀で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成していてもよい。
Ｚは、直接結合するか、−ＣＨ₂ＮＲ'ＣＯＣＨ₂ＮＲ'−、−ＣＨ₂ＮＲ'ＣＯＣＨ₂ＮＲ'−Ｇ−、−ＮＲ'−、−ＮＲ'−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ'−Ｇ−ＣＯＮＲ'−、−ＮＲ'−Ｇ−ＳＯ₂−、−ＮＲ'−Ｇ−ＳＯ₂ＮＲ'−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ'−、−ＳＯ₂−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ₂−、または、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ₂ＮＲ'−を表わす。
Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、または、置換基を有していてもよく炭素数２０以下のアリーレン基を表わし、
Ｒ'は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表わす。
Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表わす。
Ｒ₂₅は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、または、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表わす。） (Wherein, X is either a direct bond to, or, -S -, - O -, - SO 2 -, - CO -, - SO 2 NR -, - NRSO 2 -, - CONR -, - CH 2 NRCOCH ₂ NR— or — (CH ₂ ) _m NH—, where m represents an integer of 1-10.
R may have a hydrogen atom, a substituent, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituent, an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituent. It often represents an aryl group having 20 or less carbon atoms.
Y may be directly bonded or may have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, or has a substituent. Or an arylene group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted heterocyclic ring containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom, or —Y ₁ —Y ₂ —Y ₃ —.
Y ₁ and Y ₃ each independently have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, and have a substituent. And an arylene group having 20 or less carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic ring containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom.
Y ₂ represents a direct bond, —NR—, —O—, —SO ₂ —, or —CO—, but when Y ₁ and Y ₃ are the same group, they are not directly bonded.
R ₁₉ and R ₂₀ each independently represent a carbon number may have a substituent group is 30 or less alkyl groups have a substituent, or may having 30 or less carbon atoms which may alkenyl group, R ₁₉ And R ₂₀ may form an optionally substituted heterocycle containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom.
Z is either a direct bond _{_{to, -CH 2 NR'COCH 2 NR '-}} , - CH 2 NR'COCH 2 NR'-G -, - NR' -, - NR'-G-CO -, - NR'- G-CONR '-, - NR' -G-SO 2 -, - NR'-G-SO 2 NR' -, - O-G-CO -, - O-G-CONR '-, - SO 2 -, —O—G—SO ₂ — or —O—G—SO ₂ NR′— is represented.
G may have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent. Represents an arylene group having 20 or less carbon atoms,
R ′ may have a hydrogen atom, a substituent, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted group, an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituent. It often represents an aryl group having 20 or less carbon atoms.
R _{21 to} R ₂₄ are each independently a hydrogen atom, a substituent, which may have a substituent, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or An aryl group which may have a substituent and has 20 or less carbon atoms is represented.
R ₂₅ represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, or an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms. )

また、本発明の顔料組成物は、顔料および本発明の顔料分散剤を含有することを特徴とする。 The pigment composition of the present invention is characterized by containing a pigment and the pigment dispersant of the present invention.

また、本発明の着色組成物は、本発明の顔料組成物と顔料担体を含有することを特徴とする。 The coloring composition of the present invention is characterized by containing the pigment composition of the present invention and a pigment carrier.

また、本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とする。 Moreover, the color filter of this invention comprises the filter segment formed from the coloring composition of this invention, It is characterized by the above-mentioned.

本発明の顔料分散剤を用いることにより、広範な樹脂に対して、顔料を微細に分散することができ、非集合性、非結晶性、流動性、塗膜光沢、鮮明性、貯蔵安定性に優れた良好なインキ及び塗料を容易に得ることができる。 By using the pigment dispersant of the present invention, the pigment can be finely dispersed in a wide range of resins, and non-aggregation, non-crystallinity, fluidity, coating film gloss, sharpness, and storage stability can be achieved. Excellent excellent ink and paint can be easily obtained.

とりわけ、本発明の顔料分散剤は、ジケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、ジケトピロロピロール系赤色顔料といった赤色系統の顔料群において高い鮮明性（明度）を有し分散に優れた効果を発揮する。 In particular, the pigment dispersant of the present invention has high sharpness (brightness) in red pigment groups such as diketopyrrolopyrrole red pigments, quinacridone red pigments, anthraquinone red pigments, diketopyrrolopyrrole red pigments. Excellent effect on dispersion.

本発明の顔料分散剤は、ジケトピロロピロール系顔料のソルトミリング法による顔料化方法において従来使用されてきた特許文献１に記載の顔料誘導体よりも微細化されたジケトピロロピロール系顔料を提供することが可能である。 The pigment dispersant of the present invention provides a diketopyrrolopyrrole pigment that is finer than the pigment derivative described in Patent Document 1 conventionally used in the pigmentation method of the diketopyrrolopyrrole pigment by the salt milling method. Is possible.

本発明の顔料分散剤を含有する着色組成物はグラビアインキ、自動車用、木材用、金属用等の各種一般塗料、磁気テープのバックコート塗料、ラジエーションキュアー型インキ、インクジェットプリンター用インキ、カラーフィルタ用インキ等の用途に使用できる。 The coloring composition containing the pigment dispersant of the present invention includes gravure inks, various general paints for automobiles, woods, metals, etc., back coat paints for magnetic tapes, radiation cure inks, inks for ink jet printers, and color filters. Can be used for applications such as ink.

まず、本発明の顔料分散剤について説明する。 First, the pigment dispersant of the present invention will be described.

本発明の顔料分散剤は、式（１）で表される化合物である。式（１）中のＥは式（２）、（３）によって示される。式（１）、（２）および（３）において、記号および添え字は以下の意味を示す。 The pigment dispersant of the present invention is a compound represented by the formula (1). E in the formula (1) is represented by the formulas (2) and (3). In formulas (1), (2), and (3), symbols and subscripts have the following meanings.

ここで、式（１）のＲ₁〜Ｒ₁₈におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 Here, as a halogen atom in R < ₁ > -R < ₁₈ > of Formula (1), a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned.

式（１）のＲ₁〜Ｒ₁₈におけるアルキル基としては、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられる。 As the alkyl group in R _{1 to} R ₁₈ in the formula (1), an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent is preferable, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a hexyl group. Group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl Group, phenacyl group, 1-naphthoylmethyl group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group 4-methyl Phenacyl group, 2-methylphenacyl group, 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenol Sill group, 3-Nitorofenashiru group.

式（１）のＲ₁〜Ｒ₁₈におけるアルコキシ基としては、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシキ、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、エトキシカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基、アミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオキシ基等が挙げられる。 As an alkoxy group in R < ₁ > -R < ₁₈ > of Formula (1), the C1-C30 alkoxy group which may have a substituent is preferable, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group , Butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group , Octadecyloxy group, ethoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyloxy group, aminocarbonylmethyloxy group, N, N-dibutylaminocarbonylmethyloxy group, N-methylaminocarbonylmethyloxy group, N-ethylaminocarbonyl Methyloxy group, N-o Chill aminocarbonylmethyl group, N- methyl -N- benzylaminocarbonyl methyloxy group, a benzyloxy group, and a cyanomethyloxy group.

式（１）のＲにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基、４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 The alkyl group which may have a substituent in R of formula (1) and has 20 or less carbon atoms is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group or a dodecyl group. , Octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group, phenacyl group, 1-naphthoylmethyl Group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methylphenacyl group, 2-methylphenacyl Group, 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3-nitrophenacyl Etc., and a hydrogen atom is a fluorine atom of these groups, a chlorine atom, a halogen such as bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkenyl group also include those substituted with an aryl group.

式（１）のＲにおける置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１ − プロペニル基、２ − プロペニル基、イソプロペニル基、１ − ブテニル基、２ − ブテニル基、２ − ペンテニル基、２ − メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkenyl group which may have a substituent in R of the formula (1) and has 20 or less carbon atoms include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2- Butenyl group, 2-pentenyl group, 2-methylallyl group, and the like. The hydrogen atom of these groups is halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, aryl group, etc. And those substituted by.

式（１）のＲにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基等に置換されたものも挙げられる。 The aryl group which may have a substituent in R of the formula (1) and has 20 or less carbon atoms includes a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, a 9- Phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl group, xylyl group , O-, m-, and p-cumenyl, mesityl, pentalenyl, binaphthalenyl, tarnaphthalenyl, quarternaphthalenyl, heptaenyl, biphenylenyl, indacenyl, fluoranthenyl, acenaphthylenyl, aceanthrylyl Nyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, anthryl group, bianthracenyl group, taran Rasenyl group, quarter anthracenyl group, anthraquinolyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, preadenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, Hexaphenyl group, hexacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptacenyl group, pyrantrenyl group, obarenyl group, etc. are mentioned, and the hydrogen atom of these groups is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom Examples include those substituted with halogen, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group and the like.

式（１）のＹにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘプタデカメチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチレン、イコサメチレンが挙げられ、
これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, Decamethylene, undecamethylene, dodecamethylene, tridecamethylene, tetradecamethylene, pentadecamethylene, hexadecamethylene, heptacamethylene, octadecamethylene, nonacamethylene, icosamethylene, and the like.
Examples include those in which the hydrogen atom of these groups is substituted with a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group.

式（１）のＹにおける置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基としては、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレンが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkenylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include vinylene, propenylene, butenylene, pentenylene and hexenylene, and the hydrogen atom of these groups is a fluorine atom, chlorine Examples thereof include those substituted with halogen such as an atom or bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group.

式（１）のＹにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、フェナンスレン、インデン、アズレン、ペリレン、フルオレンといったものが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the arylene group which may have a substituent in Y of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include benzene, naphthalene, anthracene, naphthacene, pyrene, phenanthrene, indene, azulene, perylene and fluorene. And those in which the hydrogen atom of these groups is substituted with a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group.

式（１）のＹにおける置換されていてもよい複素環としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの炭素以外の原子を構成原子とする環であり、芳香族性を有していても有していなくても良い。また、他の芳香族環、複素環と縮合していてもよい。 The heterocyclic ring which may be substituted in Y in the formula (1) is a ring having a non-carbon atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom as a constituent atom, and may have aromaticity. It does not have to have. Further, it may be condensed with other aromatic ring or heterocyclic ring.

具体的には、チオフェン、チアスレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサジン、ピロール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリン、アクリジン、ペリミジン、フェナンスロリン、フタラジン、フェナルザジン、フェノキサジン、フラザン、フェノキサジン等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Specifically, thiophene, thiathrene, furan, pyran, isobenzofuran, chromene, xanthene, phenoxazine, pyrrole, pyrazole, isothiazole, isoxazole, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, indolizine, isoindolizine, indole, indazole, Purine, quinolidine, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinazoline, sinoline, pteridine, carbazole, carboline, phenanthrine, acridine, perimidine, phenanthrolin, phthalazine, phenalazine, phenoxazine, furazane, phenoxazine, etc. A hydrogen atom is substituted by halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group, etc. It may also be mentioned.

式（２）のＲ₁₉及びＲ₂₀における置換基を有していてもよく炭素数が３０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数３０以下のアルケニル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基、４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 R ₁₉ and R ₂₀ in formula (2) may have a substituent and may have an alkyl group having 30 or less carbon atoms or a substituent, and an alkenyl group having 30 or less carbon atoms may be a methyl group , Ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, Cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group, phenacyl group, 1-naphthoylmethyl group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylamino Phenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methylphenacyl group, 2-methylphenacyl group, 3-fluorophenyl Nasil group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3-nitrophenacyl group, and the like. The hydrogen atom of these groups is halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, The thing substituted by the alkenyl group, the aryl group, etc. is also mentioned.

式（２）のＲ₁₉及びＲ₂₀が形成してもよい複素環としては、窒素、酸素または硫黄原子を構成原子とする環であり、芳香族性を有していても有していなくても良い。
具体的には、チオフェン、チアスレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサジン、ピロール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリン、アクリジン、ペリミジン、フェナンスロリン、フタラジン、フェナルザジン、フェノキサジン、フラザン、フェノキサジン等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 The heterocyclic ring that R ₁₉ and R ₂₀ of formula (2) may form is a ring having nitrogen, oxygen or sulfur atoms as constituent atoms, and may have aromaticity or not. Also good.
Specifically, thiophene, thiathrene, furan, pyran, isobenzofuran, chromene, xanthene, phenoxazine, pyrrole, pyrazole, isothiazole, isoxazole, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, indolizine, isoindolizine, indole, indazole, Purine, quinolidine, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinazoline, sinoline, pteridine, carbazole, carboline, phenanthrine, acridine, perimidine, phenanthrolin, phthalazine, phenalazine, phenoxazine, furazane, phenoxazine, etc. A hydrogen atom is substituted by halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group, etc. It may also be mentioned.

式（１）のＧにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘプタデカメチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチレン、イコサメチレンが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkylene group which may have a substituent in G of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, Examples include decamethylene, undecamethylene, dodecamethylene, tridecamethylene, tetradecamethylene, pentadecamethylene, hexadecamethylene, heptacamethylene, octadecamethylene, nonadecamethylene, icosamethylene, and the hydrogen atom of these groups is fluorine. Examples include those substituted with halogens such as atoms, chlorine atoms, bromine atoms, hydroxyl groups, cyano groups, mercapto groups, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, and the like.

式（１）のＧにおける置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基としては、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレンが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkenylene group which may have a substituent in G of formula (1) and has 20 or less carbon atoms include vinylene, propenylene, butenylene, pentenylene and hexenylene, and the hydrogen atom of these groups is a fluorine atom, Examples include those substituted with halogen such as chlorine atom and bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group, aryl group and the like.

式（１）のＧにおける置換基を有していてもよく炭素数２０以下のアリーレン基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、フェナンスレン、インデン、アズレン、ペリレン、フルオレンといったものが挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the arylene group having a carbon number of 20 or less which may have a substituent in G of formula (1) include benzene, naphthalene, anthracene, naphthacene, pyrene, phenanthrene, indene, azulene, perylene, and fluorene. And those in which the hydrogen atom of these groups is substituted with a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group.

式（１）のＲ'における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基、４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkyl group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent in R ′ in the formula (1) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group. Group, okdadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group, phenacyl group, 1-naphthoyl Methyl group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methylphenacyl group, 2-methylphena Sil group, 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3-nitrophenacyl And those in which the hydrogen atom of these groups is substituted with a halogen such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkenyl group or an aryl group.

式（１）のＲ'における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１ − プロペニル基、２ − プロペニル基、イソプロペニル基、１ − ブテニル基、２ − ブテニル基、２ − ペンテニル基、２ − メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkenyl group which may have a substituent in R ′ of the formula (1) and has 20 or less carbon atoms include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-pentenyl group, 2-methylallyl group, and the like. The hydrogen atom of these groups is halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, aryl. The thing substituted by group etc. is also mentioned.

式（１）のＲ'における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基等に置換されたものも挙げられる。 The aryl group which may have a substituent in R ′ of formula (1) and has 20 or less carbon atoms includes a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, 9 -Phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl group, xylyl Group, o-, m-, and p-cumenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, tarnaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptalenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthylenyl group, ASEAN Trirenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, anthryl group, bianthracenyl group, taran Tracenyl group, quarter anthracenyl group, anthraquinolyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, preadenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, Hexaphenyl group, hexacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptacenyl group, pyrantrenyl group, obarenyl group, etc. are mentioned, and the hydrogen atom of these groups is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc. Examples include those substituted with halogen, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, alkenyl group and the like.

式（３）のＲ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄における置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基、４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , and R ₂₄ in formula (3) may have a substituent and the alkyl group having 20 or less carbon atoms includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a hexyl group. Octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group Phenacyl group, 1-naphthoylmethyl group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methyl Phenacyl group, 2-methylphenacyl group, 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3 Nitrophenacyl group, etc., and those in which the hydrogen atom of these groups is substituted with halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkenyl group, aryl group, etc. .

式（３）のＲ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄における置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１ − プロペニル基、２ − プロペニル基、イソプロペニル基、１ − ブテニル基、２ − ブテニル基、２ − ペンテニル基、２ − メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ and R ₂₄ in the formula (3) may have a substituent, and the alkenyl group having 20 or less carbon atoms includes vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, A propenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-pentenyl group, a 2-methylallyl group, and the like. The hydrogen atom of these groups is a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, a hydroxyl group, or a cyano group. And those substituted with a mercapto group, an alkyl group, an aryl group, or the like.

式（３）のＲ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基等に置換されたものも挙げられる。 R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , and R ₂₄ in formula (3) may have a substituent and the aryl group having 20 or less carbon atoms includes a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, 2- Naphthyl group, 9-anthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m -And p-tolyl group, xylyl group, o-, m-, and p-cumenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, turnaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptaenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, Fluoranthenyl group, acenaphthylenyl group, aceanthrylenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, anthryl group, biane Rasenyl group, teranthracenyl group, quarteranthracenyl group, anthraquinolyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, preadenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, Examples include tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptacenyl group, pyrantrenyl group, and oberenyl group. The hydrogen atom of these groups is fluorine atom, chlorine Examples include those substituted with halogen such as an atom or bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group, an alkenyl group.

式（３）のＲ₂₅における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基、４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルケニル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkyl group which may have a substituent at R ₂₅ in the formula (3) and has 20 or less carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group. Group, okdadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, 2-ethylhexyl group, phenacyl group, 1-naphthoyl Methyl group, 2-naphthoylmethyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methylphenacyl group, 2-methylphena Sil group, 3-fluorophenacyl group, 3-trifluoromethylphenacyl group, 3-nitrophenac Group and the like, a hydrogen atom is a fluorine atom of these groups, a chlorine atom, a halogen such as bromine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a mercapto group, an alkenyl group also include those substituted with an aryl group.

式（３）のＲ₂₅における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１ − プロペニル基、２ − プロペニル基、イソプロペニル基、１ − ブテニル基、２ − ブテニル基、２ − ペンテニル基、２ − メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。 Examples of the alkenyl group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent for R ₂₅ in the formula (3) include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-pentenyl group, 2-methylallyl group, and the like. The hydrogen atom of these groups is halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxyl group, cyano group, mercapto group, alkyl group, aryl. The thing substituted by group etc. is also mentioned.

本発明の顔料分散剤のうち、好ましい顔料分散剤は式（４）で表される顔料分散剤である。 Among the pigment dispersants of the present invention, a preferable pigment dispersant is a pigment dispersant represented by the formula (4).

式（４）中のＥは式（２）、（３）によって示される。式（１）、（２）および（３）において、記号および添え字は以下の意味を示す。 E in the formula (4) is represented by the formulas (2) and (3). In formulas (1), (2), and (3), symbols and subscripts have the following meanings.

式中、ｐは１〜６、好ましくは１〜４、特に好ましくは１または２の整数を表す。
Ｘは、直接結合するか、あるいは−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＲ−、−ＮＲＳＯ₂−、−ＣＯＮＲ−、−ＣＨ₂ＮＲＣＯＣＨ₂ＮＲ−、−(ＣＨ₂)_mＮＨ−を表す。ただし、ｍは、１以上１０以下の整数を表す。Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数２〜２０、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜６のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０、特に好ましくは６のアリール基を表わす。
Ｙは、直接結合するか、あるいは置換基を有していてもよく炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数２〜２０、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜６のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０、特に好ましくは６のアリーレン基、窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環、または、−Ｙ₁−Ｙ₂−Ｙ₃−を表す。Ｙ₁およびＹ₃は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数２〜２０、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜６のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０、特に好ましくは６のアリーレン基、または、窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表わす。Ｙ₂は、直接結合、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳＯ₂−または−ＣＯ−を表すが、Ｙ₁とＹ₃が同じ基である場合には直接結合となることはない。
Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数１〜３０、好ましくは１〜２５、特に好ましくは１〜２０のアルキル基または炭素数２〜３０、好ましくは２〜２５、特に好ましくは２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ₁₉及びＲ₂₀で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成していてもよい。
Ｚは、直接結合するか、−ＣＨ₂ＮＲ'ＣＯＣＨ₂ＮＲ'−、−ＣＨ₂ＮＲ'ＣＯＣＨ₂ＮＲ'−Ｇ−、−ＮＲ'−、−ＮＲ'−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ'−Ｇ−ＣＯＮＲ'−、−ＮＲ'−Ｇ−ＳＯ₂−、−ＮＲ'−Ｇ−ＳＯ₂ＮＲ'−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ'−、−ＳＯ₂−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ₂−、または−Ｏ−Ｇ−ＳＯ₂ＮＲ'−を表わす。ここで、Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数２〜２０、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜６のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０、特に好ましくは６のアリーレン基を表わし、Ｒ'は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数２〜２０、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜６のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０、特に好ましくは６のアリール基を表わす。
Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよく炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が炭素数２〜２０、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜６のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表わす。
Ｒ₂₅は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０、特に好ましくは６のアルケニル基を表わす。 In the formula, p represents an integer of 1 to 6, preferably 1 to 4, particularly preferably 1 or 2.
X is either a direct bond to, or -S -, - O -, - SO 2 -, - CO -, - SO 2 NR -, - NRSO 2 -, - CONR -, - CH 2 NRCOCH 2 NR -, - It represents a (CH ₂₎ _m NH-. However, m represents an integer of 1 or more and 10 or less. R may have a hydrogen atom, a substituent and may have 1 to 20, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, and may have a substituent. It represents an aryl group having 20 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 10 and particularly preferably 2 to 6 alkenyl groups or substituents, and 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 6 carbon atoms.
Y may be directly bonded or may have a substituent and may have a substituent of 1 to 20, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 6, and may have a substituent. 2-20, preferably 2-10, particularly preferably 2-6 alkenylene groups, optionally having 6 to 20 carbon atoms, preferably 6-10, particularly preferably 6 arylene groups, nitrogen Represents an optionally substituted heterocyclic ring containing an oxygen or sulfur atom, or -Y ₁ -Y ₂ -Y _3- . Y ₁ and Y ₃ may each independently have a substituent and may have an alkylene group or substituent having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms. Alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, particularly preferably 2 to 6 carbon atoms, and optionally having 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms, particularly preferably 6 arylene groups. Or an optionally substituted heterocycle containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom. Y ₂ represents a direct bond, —NR—, —O—, —SO ₂ — or —CO—, but when Y ₁ and Y ₃ are the same group, they are not directly bonded.
R ₁₉ and R ₂₀ may each independently have a substituent and have 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 25 carbon atoms, particularly preferably 1 to 20 alkyl groups, or 2 to 30 carbon atoms, preferably It represents an alkenyl group having 2 to 25, particularly preferably 2 to ₂₀ , and R ₁₉ and R ₂₀ may form an optionally substituted heterocyclic ring containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom.
Z is either a direct bond _{_{to, -CH 2 NR'COCH 2 NR '-}} , - CH 2 NR'COCH 2 NR'-G -, - NR' -, - NR'-G-CO -, - NR'- G-CONR '-, - NR' -G-SO 2 -, - NR'-G-SO 2 NR' -, - O-G-CO -, - O-G-CONR '-, - SO 2 -, —O—G—SO ₂ — or —O—G—SO ₂ NR′— is represented. Here, G may have a substituent and may have 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 6 alkylene groups, and may have a substituent. 20 represents an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms, particularly preferably 6 which may have an alkenylene group or a substituent, preferably 2 to 10, particularly preferably 2 to 6; 'May have a hydrogen atom, a substituent group and a carbon number of 1 to 20, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 6 and may have a substituent group of 2 to 2 carbon atoms. It represents an aryl group having 20 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 10 and particularly preferably 2 to 6 alkenyl groups or substituents, and 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 6 carbon atoms.
R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , and R ₂₄ each independently have a hydrogen atom or a substituent and may have 1 to 20, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, particularly preferably 2 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 20 or less carbon atoms, which may have a substituent. Represents.
R ₂₅ may have a hydrogen atom, a substituent, or an alkyl group having 20 or less carbon atoms or a substituent, and has 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms, particularly preferably 6 carbon atoms. Represents an alkenyl group.

本発明の顔料分散剤を製造するには、数種の合成経路があるが、下記式（５）で表される顔料分散剤を例として代表的な製造方法の概略を１）に示す。 In order to produce the pigment dispersant of the present invention, there are several synthetic routes. An outline of a typical production method is shown in 1) taking the pigment dispersant represented by the following formula (5) as an example.

１）まず、下記式（６）で表されるジケトピロロピロール顔料を発煙硫酸と反応させることでスルホン化し、下記式（７）で表される化合物を製造する。さらに式（７）化合物と塩素化剤との反応により下記式（８）で表される化合物を製造する。次に、下記式（８）で表される化合物とジメチルアミノプロピルアミンを反応させ、加温することにより、式（５）で表される化合物を製造する。 1) First, a diketopyrrolopyrrole pigment represented by the following formula (6) is sulfonated by reacting with fuming sulfuric acid to produce a compound represented by the following formula (7). Further, a compound represented by the following formula (8) is produced by reacting the compound of formula (7) with a chlorinating agent. Next, the compound represented by the following formula (8) is reacted with dimethylaminopropylamine and heated to produce the compound represented by the formula (5).

ジエチルアミノプロピルアミンに代えて、他のアミン成分を用いることにより、種々の塩基性基Ｅを形成することができる。 Various basic groups E can be formed by using other amine components instead of diethylaminopropylamine.

他のアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ−ＴＥＲＴ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ−ＳＥＣ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ＳＥＣ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ−イソブチル−ＳＥＣ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、２−ヒドロキシメチルアミノエタノール、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノペンチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ,Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−エチル−ヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２−ピリジンメタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等である Examples of other amine components include dimethylamine, N-ethylisopropylamine, N-methylbutylamine, N-methylisobutylamine, N-butylethylamine, N-TERT-butylethylamine, diisopropylamine, dipropylamine, N- SEC-butylpropylamine, dibutylamine, di-SEC-butylamine, diisobutylamine, N-isobutyl-SEC-butylamine, diamylamine, diisoamylamine, dihexylamine, di (2-ethylhexyl) amine, dioctylamine, N-methyloctadecyl Amine, didecylamine, diallylamine, N-ethyl-1,2-dimethylpropylamine, N-methylhexylamine, 2-hydroxymethylaminoethanol, dioleylamine, distearyl Min, N, N-dimethylaminomethylamine, N, N-dimethylaminoethylamine, N, N-dimethylaminopropylamine, N, N-dimethylaminoamylamine, N, N-dimethylaminobutylamine, N, N-diethylamino Ethylamine, N, N-diethylaminopropylamine, N, N-diethylaminohexylamine, N, N-diethylaminobutylamine, N, N-dimethylaminopentylamine, N, N-dipropylaminobutylamine, N, N-dibutylaminopropyl Amine, N, N-dibutylaminoethylamine, N, N-dibutylaminobutylamine, N, N-diisobutylaminopentylamine, N, N-methyl-laurylaminopropylamine, N, N-ethyl-hexylaminoethylamine, N, N-distearylaminoethyla , N, N-dioleylaminoethylamine, N, N-distearylaminobutylamine, piperidine, 2-pipecoline, 3-pipecoline, 4-pipecoline, 2,4-lupetidine, 2,6-lupetidine, 3,5- Lupetidine, 3-piperidinemethanol, pipecolic acid, isonipecotic acid, methyl isonicopetinate, ethyl isonicopetinate, 2-pyridinemethanol, pyrrolidine, 3-hydroxypyrrolidine, N-aminoethylpiperidine, N-aminoethyl-4-pipecoline, N- Aminoethylmorpholine, N-aminopropylpiperidine, N-aminopropyl-2-pipecoline, N-aminopropyl-4-pipecoline, N-aminopropylmorpholine, N-methylpiperazine, N-butylpiperazine, N-methylhomopiperazine, 1-shi B pentyl piperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, are 1-cyclopentyl piperazine

本発明の顔料分散剤の具体例としては、以下のようなものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the pigment dispersant of the present invention include the following, but the present invention is not limited thereto.

次に、本発明の顔料組成物について説明する。 Next, the pigment composition of the present invention will be described.

本発明の顔料組成物は、顔料および本発明の顔料分散剤を含有する。 The pigment composition of the present invention contains a pigment and the pigment dispersant of the present invention.

本発明の顔料組成物に含まれる顔料としては、一般に市販されている種々の有機顔料または無機顔料を用いることができる。 As the pigment contained in the pigment composition of the present invention, various commercially available organic pigments or inorganic pigments can be used.

有機顔料としては、例えば、アゾ系、アンサンスロン系、アンスラピリミジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、インダンスロン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チアジンインジゴ系、チオインジゴ系、ピランスロン系、フタロシアニン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、ベンズイミダゾロン系などの有機顔料が挙げられる。また、無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等が挙げられる。これらの顔料は、併用してもかまわない。 Examples of organic pigments include azo, anthanthrone, anthrapyrimidine, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, indanthrone, quinacridone, quinophthalone, dioxazine, diketopyrrolopyrrole, Organic pigments such as thiazine indigo, thioindigo, pyranthrone, phthalocyanine, flavanthrone, perinone, perylene, benzimidazolone and the like can be mentioned. Examples of the inorganic pigment include carbon black, titanium oxide, yellow lead, cadmium yellow, cadmium red, dial, iron black, zinc white, bitumen, and ultramarine blue. These pigments may be used in combination.

顔料の中では、本発明の顔料分散剤と同一または類似の化学構造を有する顔料に対して、非集合性、非結晶性、流動性等に効果が大きい。また、色相の面では黄色〜赤色の顔料に使用するのが好ましく、橙色〜赤色の顔料に使用するのがより好ましい。 Among pigments, non-aggregation, non-crystallinity, fluidity, and the like are significant for pigments having the same or similar chemical structure as the pigment dispersant of the present invention. In terms of hue, it is preferably used for yellow to red pigments, and more preferably for orange to red pigments.

特に、本発明の顔料分散剤は、ジケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、チアジンインジゴ系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料に代表される赤色系統の顔料に使用することが好ましい。 In particular, the pigment dispersant of the present invention is preferably used for a red pigment represented by a diketopyrrolopyrrole red pigment, a quinacridone red pigment, a thiazine indigo red pigment, and an anthraquinone red pigment.

顔料組成物中に含まれる本発明の顔料分散剤の量は、顔料１００重量部に対して、０．１〜３０重量部が好ましく、１〜２０重量部がより好ましい。本発明の顔料分散剤の含有量が０．１重量部より少ない場合には、添加した顔料分散剤の効果が得られ難く、３０重量部より多い場合には、添加した分の効果が得られないばかりか、得られる顔料組成物の物性と顔料単独の物性との差異が大きくなり、インキや塗料に用いられたときに実用上の品質に問題が起きることがある。 0.1-30 weight part is preferable with respect to 100 weight part of pigments, and, as for the quantity of the pigment dispersant of this invention contained in a pigment composition, 1-20 weight part is more preferable. When the content of the pigment dispersant of the present invention is less than 0.1 parts by weight, it is difficult to obtain the effect of the added pigment dispersant, and when it is more than 30 parts by weight, the effect of the added amount is obtained. In addition, the difference between the physical properties of the obtained pigment composition and the physical properties of the pigment alone increases, and there may be problems in practical quality when used in inks and paints.

本発明の顔料組成物は、顔料と本発明の顔料分散剤の混合物を、水溶性無機塩類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的に混練すると、顔料の結晶成長防止と粒子安定性効果により、微細で整粒されたものが容易に得られる。このとき用いられる混練機としては、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等を用いることができるが、これに限定される物ではない。また、顔料は粗粒顔料を用いてもよい。顔料と本発明の顔料分散剤の割合は、顔料１００重量部に対して本発明の顔料分散剤０．１〜３０重量部が効果を得る上で好ましく、０．５〜２５重量部がより好ましい。 When the pigment composition of the present invention is mechanically kneaded with the mixture of the pigment and the pigment dispersant of the present invention in the presence of a water-soluble inorganic salt or a water-soluble inorganic salt and a solvent, pigment crystal growth prevention and particle stability are achieved. Due to the effect, fine and sized particles can be easily obtained. As a kneading machine used at this time, a kneader, a two-roll mill, a three-roll mill, a ball mill, an attritor, a sand mill, or the like can be used, but is not limited thereto. Further, coarse pigments may be used as the pigment. The proportion of the pigment and the pigment dispersant of the present invention is preferably 0.1 to 30 parts by weight of the pigment dispersant of the present invention with respect to 100 parts by weight of the pigment, more preferably 0.5 to 25 parts by weight. .

また、機械的混練する際に用いる水溶性無機塩類としては、食塩、塩化カリウム、芒硝等が挙げられるが、これに限定される物ではない。水溶性無機塩類は、顔料１００重量部に対して１００〜２０００重量部用いるのが好ましく、３００〜１０００重量部用いることがより好ましい。さらに、機械的混練する際に用いる溶剤は特に限定されないが、混練時に温度上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になっているため、安全上の点から、高沸点の溶剤が好ましい。例としては、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレングリコール等を挙げることができる。溶剤は、顔料１００重量部に対して１０〜１０００重量部用いるのが好ましく、５０〜５００重量部用いるのが最も好ましい。 Examples of water-soluble inorganic salts used for mechanical kneading include, but are not limited to, sodium chloride, potassium chloride, mirabilite, and the like. The water-soluble inorganic salt is preferably used in an amount of 100 to 2000 parts by weight, more preferably 300 to 1000 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment. Further, the solvent used for mechanical kneading is not particularly limited, but a solvent having a high boiling point is preferable from the viewpoint of safety because the temperature rises during the kneading and the solvent is easily evaporated. Examples include 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, tri Ethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, low molecular weight polypropylene A glycol etc. can be mentioned. The solvent is preferably used in an amount of 10 to 1000 parts by weight, and most preferably 50 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment.

また、本発明の顔料分散剤は、顔料粒子の微細化時に添加しても、粘度低下効果が得られるが、本発明の顔料分散剤を、微細化した顔料に、後から追加して粉末混合するとより高い効果が得られる。さらに、効果的に粘度を低下させるには、本発明の顔料分散剤をディソルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて機械的に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる方法が挙げられる。顔料の微細化時に添加するものと、微細化の後に添加する本発明の顔料分散剤の構造は、異なっていてもよい。 In addition, the pigment dispersant of the present invention can be used to reduce the viscosity even when it is added when the pigment particles are refined. However, the pigment dispersant of the present invention is added to the refined pigment later and mixed with powder. Then, a higher effect can be obtained. Furthermore, in order to effectively reduce the viscosity, the pigment dispersant of the present invention is mechanically mixed using a dissolver, a high speed mixer, a homomixer, a kneader, a roll mill, an attritor, a sand mill, various pulverizers, and the like. Or by adding a solution containing the pigment dispersant of the present invention to a suspension system of pigment water or an organic solvent and depositing the pigment dispersant on the surface of the pigment, or organic pigment and pigment in a solvent having strong dissolving power such as sulfuric acid The method of co-dissolving a dispersing agent and coprecipitating with poor solvents, such as water, is mentioned. The structure of the pigment dispersant of the present invention to be added after the refining of the pigment may be different from that added at the time of refining the pigment.

また、本発明の顔料組成物に含まれる本発明の顔料分散剤は、幅広い構造で、結晶成長と粒子安定性効果、および粘度低下効果を有し、特にケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、チアジンインジゴ系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料に代表される赤色系統の顔料で、高い効果が得られる。 Further, the pigment dispersant of the present invention contained in the pigment composition of the present invention has a wide structure, crystal growth, particle stability effect, and viscosity reduction effect, particularly ketopyrrolopyrrole red pigment, quinacridone red High effect is obtained with red pigments represented by pigments, thiazine indigo red pigments and anthraquinone red pigments.

次に、本発明の着色組成物について説明する。本発明の着色組成物は、本発明の顔料組成物と顔料担体を含有する。顔料担体は、樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。また、本発明の顔料組成物以外の着色剤を併用しても良い。 Next, the coloring composition of this invention is demonstrated. The coloring composition of the present invention contains the pigment composition of the present invention and a pigment carrier. The pigment carrier is constituted by a resin, its precursor or a mixture thereof. Moreover, you may use together coloring agents other than the pigment composition of this invention.

本発明の着色組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記本発明の顔料組成物以外の顔料あるいは染料を併用してもよい。 The coloring composition of the present invention may be used in combination with a pigment or dye other than the pigment composition of the present invention as long as the effect of the present invention is not impaired in order to adjust the chromaticity.

例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。 For example, C.I. I. Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 57: 1, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 122, 146, 168, 169, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 242, 246, 254, 255, 264, 270, 272, 273, 274, 276, 277, 278, Mention may be made of red pigments such as 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286 or 287. Examples of red dyes include xanthene series, azo series (pyridone series, barbituric acid series, metal complex series, etc.), disazo series, and anthraquinone series. Specifically, C.I. I. And salt forming compounds of xanthene acid dyes such as Acid Red 52, 87, 92, 289 and 338.

また、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。 In addition, C.I. I. Pigment Orange 43, 71, or 73, and / or C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181 182,185,187,188,193,194,198,199,213,214,218,219,220, or a yellow pigment 221 and the like can be used in combination. Examples of the orange dye and / or yellow dye include quinoline series, azo series (pyridone series, barbituric acid series, metal complex series, etc.), disazo series, and methine series.

併用する着色剤で好ましいものは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１５０、１８５が挙げられる。 Preferred colorants to be used in combination are C.I. I. Pigment red 177, 254, 242, C.I. I. Pigment yellow 139, 150, and 185.

本発明の顔料組成物以外の着色剤を併用する場合、着色剤全量中（１００質量％）、本発明のジ系顔料組成物は４０質量％〜１００質量％の範囲であることが好ましい。より好ましくは、６０質量％〜１００質量％の範囲である。本発明の顔料組成物が４０質量％以下の場合は、明度の優れた効果を十分に発揮できない。 When using together colorants other than the pigment composition of this invention, it is preferable that the di-type pigment composition of this invention is the range of 40 mass%-100 mass% in the coloring agent whole quantity (100 mass%). More preferably, it is the range of 60 mass%-100 mass%. When the pigment composition of this invention is 40 mass% or less, the effect which was excellent in the brightness cannot fully be exhibited.

樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂等が挙げられる。樹脂の前駆体としては、放射線照射により硬化して樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーが挙げられ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。 Examples of the resin include thermoplastic resins, thermosetting resins, and photosensitive resins. Examples of the resin precursor include monomers or oligomers that are cured by irradiation with radiation to form a resin, and these can be used alone or in combination of two or more.

顔料担体は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、３０〜７００重量部、好ましくは６０〜４５０重量部の量で用いることができる。また、樹脂とその前駆体との混合物を顔料担体として用いる場合には、樹脂は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、２０〜４００重量部、好ましくは５０〜２５０重量部の量で用いることができる。また、樹脂の前駆体は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは１０〜２００重量部の量で用いることができる。 The pigment carrier can be used in an amount of 30 to 700 parts by weight, preferably 60 to 450 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition. When a mixture of a resin and its precursor is used as a pigment carrier, the resin is 20 to 400 parts by weight, preferably 50 to 250 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the colored composition. Can be used. The resin precursor can be used in an amount of 10 to 300 parts by weight, preferably 10 to 200 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the colored composition.

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermoplastic resin include acrylic resin, butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, and polyurethane resin. Polyester resin, acrylic resin, alkyd resin, polystyrene, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber resin, celluloses, polyethylene, polybutadiene, polyimide resin, and the like.

また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermosetting resin include epoxy resins, benzoguanamine resins, rosin-modified maleic acid resins, rosin-modified fumaric acid resins, melamine resins, urea resins, and phenol resins.

感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子に、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性の置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。 Photosensitive resins include (meth) acrylic compounds and silicate polymers having reactive substituents such as isocyanate groups, aldehyde groups, and epoxy groups on polymers having reactive substituents such as hydroxyl groups, carboxyl groups, and amino groups. A resin obtained by reacting an acid and introducing a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group into the polymer is used. Further, a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is converted into a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. Half-esterified products are also used.

樹脂の前駆体であるモノマーおよびオリゴマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１, ６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。 As monomers and oligomers that are precursors of resins, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, β- Carboxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri ( (Meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (meth) Acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, ester acrylate, (meth) acrylic acid ester of methylolated melamine, epoxy (meth) Various acrylates and methacrylates such as acrylate and urethane acrylate, (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, (meth) acrylamide, N-hydroxymethyl ( Examples include meth) acrylamide, N-vinylformamide, acrylonitrile and the like.

本発明に係る着色組成物には、顔料の顔料担体への分散性を向上させるため、適宜、界面活性剤、樹脂型顔料分散剤等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。 In order to improve the dispersibility of the pigment in the pigment carrier, the coloring composition according to the present invention may appropriately contain a dispersion aid such as a surfactant or a resin-type pigment dispersant. The dispersion aid can be used in an amount of 0.1 to 40 parts by weight, preferably 0.1 to 30 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition.

界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。 Surfactants include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyletherdisulfonate, lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl Anionic surfactants such as triethanolamine sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate; Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as alkyl ether phosphates, polyoxyethylene sorbitan monostearate, and polyethylene glycol monolaurate; chaotic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts; alkyldimethylamino Examples include amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as betaine acetate and alkylimidazolines, and fluorine-based and silicone-based surfactants.

樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有する樹脂であり、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤としては、ポリエステル系、アクリル系、ウレタン系の直鎖状または櫛状の樹脂からなるものが挙げられ、直鎖状樹脂の主鎖または末端、櫛状樹脂の主鎖または側鎖に、ブロックまたはランダムに塩基性基、酸性基、芳香族基等を有するものが好ましい。 Resin-type pigment dispersant is a resin that has a pigment-affinity part that has the property of adsorbing to the pigment and a part that is compatible with the pigment carrier, and adsorbs to the pigment to stabilize the dispersion of the pigment on the pigment carrier. It works to do. Examples of the resin-type pigment dispersant include those made of a polyester-based, acrylic-based, or urethane-based linear or comb-like resin. The main chain or terminal of the linear resin, the main chain or side of the comb-shaped resin, and the like. Those having a basic group, acidic group, aromatic group or the like in the chain in a block or randomly are preferable.

市販の樹脂型顔料分散剤としては、例えば、ポリフローＮＯ.７５、ＮＯ.９０、ＮＯ.９５（共栄社油脂化学工業製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３（大日本インキ化学工業製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム製）、ソルスパース１３２４０、２００００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（アビシア製）、ディスパービック１１１、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１７０、１８２、２０００、２００１などの各種ディスパービック分散剤（ビックケミー製）、アジスパーＰＢ７１１、ＰＢ４１１、ＰＢ１１１、ＰＢ８１４、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２などの各種アジスパー分散剤（味の素ファインテクノ製）、エフカ４６、４７などのエフカ分散剤（エフカーケミカルズ社製）などが挙げられる。 Examples of commercially available resin-type pigment dispersants include, for example, Polyflow No. 75, NO. 90, NO. 95 (manufactured by Kyoeisha Yushi Chemical Co., Ltd.), MegaFuck F171, F172, F173 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals), and Fluorard FC430. , FC431 (manufactured by Sumitomo 3M), various Solsperse dispersants (manufactured by Avicia) such as Solsperse 13240, 20000, 24000, 26000, 28000, Dispersic 111, 160, 161, 162, 163, 164, 170, 182, 2000, 2001 Various Dispersic Dispersants (made by BYK Chemie), Ajisper PB711, PB411, PB111, PB814, PB821, PB822 and other Adisper Dispersants (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno), and Fuka Dispersants such as Chemicals Co., Ltd.), and the like.

本発明の着色組成物を紫外線等の光照射により硬化する場合には、光重合開始剤が添加される。 When the colored composition of the present invention is cured by irradiation with light such as ultraviolet rays, a photopolymerization initiator is added.

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−Ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−Ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−（Ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−（Ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−Ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。光重合開始剤は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、５〜２００重量部、好ましくは１０〜１５０重量部の量で用いることができる。 Examples of photopolymerization initiators include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-T-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Acetophenone photopolymerization initiators such as hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl Benzoin photopolymerization initiators such as ether and benzyldimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-benzene Benzophenone-based photopolymerization initiators such as zoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, thioxanthone-based light such as thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone Polymerization initiator, 2,4,6-trichloro-S-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine, 2- (P-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloro) Methyl) -S-triazine, 2- (P-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6-styryl-S-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis Trichloromethyl) -S-triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine , 2,4-trichloromethyl (4′-methoxystyryl) -6-triazine and other triazine photopolymerization initiators, borate photopolymerization initiators, carbazole photopolymerization initiators, imidazole photopolymerization initiators and the like are used. It is done. A photoinitiator can be used in the amount of 5-200 weight part with respect to 100 weight part of pigment compositions in a coloring composition, Preferably it is 10-150 weight part.

上記光重合開始剤は、単独でまたは２種以上混合して用いることができるが、増感剤として、α−アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（Ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤１００重量部に対して、０．１〜６０重量部の量で用いることができる。 The above photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more. As the sensitizer, α-acyloxime ester, acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10- Phenanthrenequinone, camphorquinone, ethylanthraquinone, 4,4'-diethylisophthalophenone, 3,3 ', 4,4'-tetra (T-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone These compounds can also be used in combination. The sensitizer can be used in an amount of 0.1 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator in the colored composition.

本発明の着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、均一な塗膜を形成することを容易にするために、溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、メチルイソブチルケトン、Ｎ−ブチルアルコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメブチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、１,３-ブチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、３-メトキシブタノール、１,３-ブチレングリコール、トリアセチン、３,３,５-トリメチル-２-シクロヘキセン-１-オン、エチレングリコールモノエチルエーテル、γ−ブチロラクトン、酢酸イソアミル、３−エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、Ｏ-キシレン、Ｍ-キシレン、Ｐ-キシレン、３−メトキシプロピオン酸メチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独でもしくは混合して用いることができる。 The coloring composition of the present invention can contain a solvent in order to facilitate the dispersion of the pigment in the pigment carrier and the formation of a uniform coating film. Examples of the solvent include cyclohexanone, propylene glycol diacetate, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, methyl isobutyl ketone, N-butyl alcohol, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene. Glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl butyl ether, propylene glycol phenyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, 1,3-butylene glycol diacetate, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene Glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate, 3-methoxybutanol, 1,3-butylene glycol, triacetin, 3,3,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, ethylene glycol monoethyl ether , Γ-butyrolactone, isoamyl acetate, ethyl 3-ethoxypropionate, propylene glycol monomethyl ether acetate, toluene, O-xylene, M-xylene, P-xylene, methyl 3-methoxypropionate, butyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate Etc. These solvents can be used alone or in combination.

溶剤は、着色組成物中の顔料組成物１００重量部に対して、合計して８００〜４０００重量部、好ましくは１０００〜２５００重量部の量で用いることができる。 The solvent can be used in a total amount of 800 to 4000 parts by weight, preferably 1000 to 2500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment composition in the coloring composition.

本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、基材との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。 The colored composition of the present invention can contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity of the composition over time. Moreover, in order to improve adhesiveness with a base material, adhesion improving agents, such as a silane coupling agent, can also be contained.

また、本発明の着色組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、熱重合防止剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤、密着向上剤、塗布性向上剤又は現像改良剤などの添加剤を添加することができる。 In addition, the coloring composition of the present invention, if necessary, within a range not impairing the effects of the present invention, a thermal polymerization inhibitor, a plasticizer, a surface protective agent, a smoothing agent, a coating aid, an adhesion improver, a coating Additives such as property improvers or development improvers can be added.

本発明の着色組成物は、本発明の顔料組成物を、必要に応じて上記分散助剤、上記光重合開始剤と共に、顔料担体および有機溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、２種以上の顔料を含む着色組成物は、各顔料を本発明の顔料分散剤を用いて別々に顔料担体および有機溶剤中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。 The coloring composition of the present invention comprises a three-roll mill, a two-roll mill, a horizontal sand mill in the pigment carrier and an organic solvent, together with the dispersion aid and the photopolymerization initiator as necessary. It can be produced by finely dispersing using various dispersing means such as a vertical sand mill, an annular bead mill, a kneader, and an attritor. In addition, a coloring composition containing two or more kinds of pigments can also be produced by mixing each pigment separately finely dispersed in a pigment carrier and an organic solvent using the pigment dispersant of the present invention.

本発明の着色組成物は、着色組成物を構成する全ての成分を混合してから分散してもよいが、初めに顔料と本発明の顔料分散剤を、樹脂および／または有機溶剤の一部で分散し、次いで、残りの成分を添加して分散することが好ましい。必要に応じて、本発明以外の顔料分散剤を用いることもできる。 The coloring composition of the present invention may be dispersed after mixing all the components constituting the coloring composition. First, the pigment and the pigment dispersant of the present invention are mixed with a part of the resin and / or organic solvent. It is preferable to disperse and then add the remaining components and disperse. If necessary, a pigment dispersant other than the present invention can also be used.

また、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散を行う前に、ニーダー、三本ロールミル等の錬肉混合機を使用した前分散、二本ロールミル等による固形分散、または顔料へのジケトピロロピロール顔料分散剤の処理を行ってもよい。また、ビーズミル等で分散した後、３０〜８０℃の加温状態にて数時間〜１週間保存するエージングといわれる後処理や、超音波分散機や衝突型ビーズレス分散機を用いた後処理を行うと、着色組成物の安定性に対して有効である。このほか、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機等のあらゆる分散機や混合機が本発明の着色組成物を製造するために利用できる。 Also, before dispersing with horizontal sand mill, vertical sand mill, annular bead mill, attritor, etc., pre-dispersion using knitted meat mixer such as kneader, three roll mill, solid dispersion with two roll mill, etc., or pigment The diketopyrrolopyrrole pigment dispersant may be treated. In addition, after being dispersed by a bead mill or the like, a post-treatment called aging which is stored at a temperature of 30 to 80 ° C. for several hours to one week, or a post-treatment using an ultrasonic disperser or a collision type beadless disperser is performed. When done, it is effective for the stability of the colored composition. In addition, any disperser or mixer such as a microfluidizer, high speed mixer, homomixer, ball mill, roll mill, stone mill, or ultrasonic disperser can be used to produce the colored composition of the present invention.

本発明の着色組成物は、カラーフィルタの製造に用いられる場合には、遠心分離、焼結フィルター、メンブレンフィルター等の手段にて、５μＭ以上の粗大粒子、好ましくは１μＭ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μＭ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。 When the colored composition of the present invention is used for the production of a color filter, the coarse particles of 5 μM or more, preferably 1 μM or more, more preferably, by means of centrifugation, sintered filter, membrane filter or the like. It is preferable to remove coarse particles of 0.5 μM or more and mixed dust.

本発明の着色組成物は、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製することができる。
溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材は、顔料担体である熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または感光性樹脂と、モノマーと、光重合開始剤と、溶剤とを含有する組成物中に、本発明の顔料組成物を分散させたものである。 The coloring composition of the present invention can be prepared as gravure offset printing ink, waterless offset printing ink, silk screen printing ink, solvent development type or alkali development type colored resist material.
The solvent development type or alkali development type colored resist material contains a thermoplastic resin, thermosetting resin or photosensitive resin as a pigment carrier, a monomer, a photopolymerization initiator, and a solvent. The pigment composition of the invention is dispersed.

さらに、本発明の着色組成物は、幅広い印刷インキや塗料、インクジェットインキ、さらにはプラスチックの着色においても、分散効果と経時安定性に優れ、着色力のある着色物が得られる。 Furthermore, the colored composition of the present invention is excellent in dispersion effect and stability over time even in the coloring of a wide range of printing inks, paints, inkjet inks, and plastics, and a colored product having coloring power can be obtained.

その場合、モノマーや光重合開始剤を用いず、前記の樹脂および溶剤の他に、石油樹脂、カゼイン、セラック、乾性油、合成乾性油等の樹脂、およびエチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、エチルベンゼン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン、ジメチルホルムアミド、ソルベッソ１００(エクソン化学株式会社)、スワゾール１０００、石油系溶剤等の溶剤を用い、必要に応じて界面活性剤および／または樹脂型顔料分散剤を用いて、前記の方法により着色組成物を製造することができる。 In that case, without using a monomer or photopolymerization initiator, in addition to the resins and solvents described above, resins such as petroleum resin, casein, shellac, drying oil, synthetic drying oil, and ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, ethylbenzene, acetic acid Using a solvent such as ethyl, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, ethylene glycol, glycerin, dimethylformamide, Solvesso 100 (Exxon Chemical Co., Ltd.), Swazol 1000, petroleum-based solvent, etc., if necessary, a surfactant and / or A colored composition can be produced by the above-described method using a resin-type pigment dispersant.

次に、カラーフィルタについて説明する。 Next, the color filter will be described.

本発明のカラーフィルタは、透明あるいは反射基板上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントが形成されたものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明の顔料組成物を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。各色のフィルタセグメントは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて形成することができる。 In the color filter of the present invention, a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment are formed on a transparent or reflective substrate, and the red filter segment therein contains the pigment composition of the present invention. Formed from a coloring composition or a photosensitive coloring composition. Each color filter segment can be formed by using the coloring composition of the present invention by a printing method or a photolithography method.

透明基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。 As the transparent substrate, a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass whose surface is coated with silica, or a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate is used.

反射基板としては、シリコンや、前記の透明基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。 As the reflective substrate, silicon or a substrate obtained by forming an aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin film on the transparent substrate is used.

緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と着色剤担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。 The green filter segment can be formed using a conventional green coloring composition comprising a green pigment and a colorant carrier. Examples of the green pigment include C.I. I. Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, etc. are used.

また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。 A yellow pigment can be used in combination with the green coloring composition. Examples of yellow pigments that can be used in combination include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, Mention may be made of yellow pigments such as 182, 185, 187, 188, 193, 194, 198, 199, 213, 214, 218, 219, 220, or 221. Further, a basic dye exhibiting yellow and a salt-forming compound of an acid dye can be used in combination.

青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。 The blue filter segment can be formed using a normal blue coloring composition containing a blue pigment and a colorant carrier. Examples of blue pigments include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, etc. are used. A purple pigment can be used in combination with the blue coloring composition. Examples of purple pigments that can be used in combination include C.I. I. And violet pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, and 50. In addition, a basic dye or a salt-forming compound of an acid dye exhibiting blue or purple can be used. When using a dye, a xanthene dye is preferable in terms of heat resistance and lightness.

印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。 The formation of each color filter segment by the printing method can be patterned simply by repeating the printing and drying of the colored composition prepared as the above various printing inks. Therefore, the color filter manufacturing method is low-cost and excellent in mass productivity. ing. Furthermore, it is possible to print a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.

フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５ μ ｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。 When forming each color filter segment by a photolithography method, the colored composition prepared as the solvent developing type or alkali developing type colored resist material is applied on a transparent substrate, such as spray coating, spin coating, slit coating, roll coating, etc. Depending on the coating method, the dry film thickness is 0. Apply to 2-5 μm. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or an alkaline developer, or spraying the developer with a spray or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist material, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。 In development, an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Moreover, an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.

なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。 In order to increase the UV exposure sensitivity, after coating and drying the colored resist material, a water-soluble or alkali-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Thereafter, ultraviolet exposure can also be performed.

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物は、いずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。 The color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, or the like in addition to the above method, but the colored composition of the present invention can be used in any method. The electrodeposition method is a method for producing a color filter by using a transparent conductive film formed on a transparent substrate and forming each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles. is there.

また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。 The transfer method is a method in which a color filter layer is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and this color filter layer is transferred to a desired transparent substrate.

透明基板あるいは反射基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラスト比を一層高めることができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。 If a black matrix is formed in advance before forming the filter segment on the transparent substrate or the reflective substrate, the contrast ratio of the liquid crystal display panel can be further increased. As the black matrix, a multilayer film of chromium, chromium / chromium oxide, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light shielding agent is dispersed is used, but is not limited thereto.

また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。 In addition, a thin film transistor (TFT) may be formed in advance on the transparent substrate or the reflective substrate, and then a filter segment may be formed. By forming the filter segment on the TFT substrate, the aperture ratio of the liquid crystal display panel can be increased and the luminance can be improved.

本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。 On the color filter of the present invention, an overcoat film, a columnar spacer, a transparent conductive film, a liquid crystal alignment film, and the like are formed as necessary.

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。 The color filter is bonded to the counter substrate using a sealant, and after injecting liquid crystal from the injection port provided in the seal part, the injection port is sealed, and if necessary, a polarizing film or a retardation film is placed outside the substrate. A liquid crystal display panel is manufactured by bonding.

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。 Such a liquid crystal display panel includes a twisted nematic (TN), a super twisted nematic (STN), an in-plane switching (IPS), a vertical alignment (VA), an optical conven- It can be used in a liquid crystal display mode in which colorization is performed using a color filter such as Send Bend (OCB).

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。例中、部とは重量部を表す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to this. In the examples, parts represent parts by weight.

[実施例１]
（顔料分散剤１（Ｄ−１）の製造）
ｔｅｒｔ−アミルアルコール２００部に、トルエン中カリウムｔｅｒｔ−アミレートの２５％溶液４８０部を添加する。９０℃（容器内温度）まで加熱した後、９−シアノフェナントレン１０２部を添加し、さらに３０分間かけてジイソプロピルスクシナート７６部を滴下添加する。この混合物をその温度で４時間撹拌する。得られた懸濁物を水２０００部、メタノール２０００部及び酢酸３０部とからなる混合物に歯付円盤で激しく撹拌しながら添加し、そして添加後さらに１０分間撹拌する。この混合物を濾過し、濾過生成物をメタノールと水で洗って８０℃で乾燥し、２３部の式（６）の顔料を得た。１０２％発煙硫酸３００部中に、得られた顔料３０部を１０度以下で仕込んだ。１５度で１時間攪拌した後、１５００部の冷メチルエチルケトン（ＭＥＫ）に３０分かけて滴下した。沈殿したスルホン酸体をろ過し、３０００部の氷ＭＥＫで洗浄し、８０℃で乾燥させスルホン酸体を得た。ＤＭＦ１００部にスルホン酸体１０部を投入し、塩化チオニルを１２部をゆっくりと滴下した。反応溶液を６０度に加熱し、６時間攪拌させた。反応液を氷２５０部と水２５０部に注入させ、沈殿物をろ過、５００部の氷水で３回洗浄し、クロロスルホニルジケトピロロピロールプレスケーキを得た。３Ｌビーカーの５００部の氷と５００部の水、１５部のジメチルアミノプロピルアミン中にスルホニルクロリドプレスケーキを投入した。ついで、混合物を６０℃に加温し、９０分間攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより９．７部の顔料分散剤１（Ｄ−１）を得た。 [Example 1]
(Production of Pigment Dispersant 1 (D-1))
To 200 parts of tert-amyl alcohol is added 480 parts of a 25% solution of potassium tert-amylate in toluene. After heating to 90 ° C. (temperature in the container), 102 parts of 9-cyanophenanthrene is added, and 76 parts of diisopropyl succinate is further added dropwise over 30 minutes. The mixture is stirred at that temperature for 4 hours. The resulting suspension is added to a mixture of 2000 parts of water, 2000 parts of methanol and 30 parts of acetic acid with vigorous stirring with a toothed disk and stirred for another 10 minutes after the addition. The mixture was filtered and the filtered product was washed with methanol and water and dried at 80 ° C. to obtain 23 parts of the pigment of formula (6). In 300 parts of 102% fuming sulfuric acid, 30 parts of the obtained pigment were charged at 10 degrees or less. After stirring at 15 degrees for 1 hour, it was added dropwise to 1500 parts of cold methyl ethyl ketone (MEK) over 30 minutes. The precipitated sulfonic acid body was filtered, washed with 3000 parts of ice MEK, and dried at 80 ° C. to obtain a sulfonic acid body. 10 parts of a sulfonic acid compound was added to 100 parts of DMF, and 12 parts of thionyl chloride was slowly added dropwise. The reaction solution was heated to 60 degrees and allowed to stir for 6 hours. The reaction solution was poured into 250 parts of ice and 250 parts of water, and the precipitate was filtered and washed three times with 500 parts of ice water to obtain a chlorosulfonyl diketopyrrolopyrrole press cake. A sulfonyl chloride presscake was charged into 500 parts of ice, 500 parts of water and 15 parts of dimethylaminopropylamine in a 3 L beaker. The mixture was then warmed to 60 ° C. and stirred for 90 minutes. The product was filtered, washed with water and dried at 80 ° C. This obtained 9.7 parts of pigment dispersant 1 (D-1).

[実施例２]
（顔料分散剤２（Ｄ−２）の製造）
３Ｌビーカーの５００部の氷、５００部のアセトン、２０．１部の４−アミノ−Ｎ−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]ベンズアミド中に実施例１記載の同様の処方で得られたクロロスルホニルジケトピロロピロールプレスケーキを投入した。ついで、混合物を６０℃に加温し、９０分間攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより６．５部の顔料分散剤料分散剤２（Ｄ−２）を得た。 [Example 2]
(Production of Pigment Dispersant 2 (D-2))
Chlorosulfonyl di-dioxide obtained with a similar formulation as described in Example 1 in 500 parts of ice, 500 parts of acetone, 20.1 parts of 4-amino-N- [3- (diethylamino) propyl] benzamide in a 3 L beaker. Ketopyrrolopyrrole press cake was added. The mixture was then warmed to 60 ° C. and stirred for 90 minutes. The product was filtered, washed with water and dried at 80 ° C. As a result, 6.5 parts of a pigment dispersant / dispersant 2 (D-2) was obtained.

[実施例３]
（顔料分散剤３（Ｄ−３）の製造）
ニトロベンゼン１００部中に、実施例１記載の同様の処方で得られた式（６）の顔料４５部と臭素１５０部を室温で仕込んだ。１００℃で５時間攪拌し、過剰の臭素を回収した後、式（６）のブロモ体を得た。ジメチルホルムアミド１００部中に、式（６）のブロモ体４０部とジエチルアミノエタンチオール１０部を室温で仕込み、１５０度で５時間加熱攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、４４部の顔料分散剤３（Ｄ−３）を得た。 [Example 3]
(Production of Pigment Dispersant 3 (D-3))
In 100 parts of nitrobenzene, 45 parts of the pigment of the formula (6) obtained by the same formulation described in Example 1 and 150 parts of bromine were charged at room temperature. After stirring at 100 ° C. for 5 hours to recover excess bromine, a bromo compound of formula (6) was obtained. In 100 parts of dimethylformamide, 40 parts of the bromo compound of the formula (6) and 10 parts of diethylaminoethanethiol were charged at room temperature, and the mixture was heated and stirred at 150 degrees for 5 hours. The product was filtered, washed with water and dried at 80 ° C. This obtained 44 parts of pigment dispersant 3 (D-3).

[実施例４]
（顔料分散剤４（Ｄ−４）の製造）
０℃に冷却した９８％硫酸３２５部中に、実施例１で得られた顔料４０部を３０分以上かけてゆっくりと、２０℃以下に保ちながら滴下した。さらに、α−クロルアセトアミド２５部を２０分以上かけて添加した後、パラホルムアルデヒド９部を２０分以上かけて添加し、１５〜２０℃で４時間攪拌し、一晩放置した。反応液を氷７５０部と水１５００部に注入させ、沈殿物をろ過、１０００部の氷水で３回洗浄し、クロルアセトアミドメチルチアジンプレスケーキを得た。３Ｌビーカーに、５００部の氷と５００部の水、５１.６部の１−(２−アミノエチル)ピペラジンを投入し、０〜５℃でクロルアセトアミドメチルチアジンプレスケーキを投入した。ついで、混合物を６０℃に加温し２時間攪拌した。生成物をろ過、水で洗浄し、８０℃で乾燥させた。これにより、１６部の顔料分散剤４（Ｄ−４）を得た。 [Example 4]
(Production of Pigment Dispersant 4 (D-4))
Into 325 parts of 98% sulfuric acid cooled to 0 ° C., 40 parts of the pigment obtained in Example 1 was slowly added dropwise over 30 minutes while maintaining at 20 ° C. or less. Furthermore, after adding 25 parts of α-chloroacetamide over 20 minutes, 9 parts of paraformaldehyde was added over 20 minutes, stirred at 15 to 20 ° C. for 4 hours, and left overnight. The reaction solution was poured into 750 parts of ice and 1500 parts of water, and the precipitate was filtered and washed 3 times with 1000 parts of ice water to obtain a chloroacetamidomethyl thiazine press cake. A 3 L beaker was charged with 500 parts of ice, 500 parts of water, 51.6 parts of 1- (2-aminoethyl) piperazine, and chloroacetamidomethyl thiazine presscake was added at 0-5 ° C. The mixture was then warmed to 60 ° C. and stirred for 2 hours. The product was filtered, washed with water and dried at 80 ° C. This obtained 16 parts of pigment dispersant 4 (D-4).

[比較例１]
（特許文献1記載の顔料分散剤５（Ｄ−５）の合成）
下記式（９）で示される化合物を常法によりクロロスルホン化し、得られた化合物５０部を水９００部に分散した。次いで、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン８０部を加えて６０℃に昇温し、同温度で２時間攪拌を行った。沈殿物をろ過、水洗し、８０℃で乾燥して、６０部の顔料分散剤５（Ｄ−５）を得た。 [Comparative Example 1]
(Synthesis of Pigment Dispersant 5 (D-5) described in Patent Document 1)
A compound represented by the following formula (9) was chlorosulfonated by a conventional method, and 50 parts of the obtained compound was dispersed in 900 parts of water. Next, 80 parts of N, N-dimethylaminopropylamine was added, the temperature was raised to 60 ° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. The precipitate was filtered, washed with water, and dried at 80 ° C. to obtain 60 parts of Pigment Dispersant 5 (D-5).

＜顔料組成物の製造方法＞
[実施例５]
（顔料組成物１（Ｒ−１）の製造）
ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＲＥＤ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲＲＥＤＢ−ＣＦ」）１３５部、実施例１で得られた顔料分散剤１（Ｄ−１）を１５部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２００部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、８０℃で一昼夜乾燥し、１３５部の顔料組成物１（Ｒ−１）を得た。 <Method for producing pigment composition>
[Example 5]
(Production of Pigment Composition 1 (R-1))
135 parts of diketopyrrolopyrrole red pigment (CI Pigment Red 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), pigment dispersant 1 (D-1) obtained in Example 1 ), 15 parts of sodium chloride, and 200 parts of diethylene glycol were kneaded at 60 ° C. for 6 hours using a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho). Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing with water were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 80 ° C. to obtain 135 parts of pigment composition 1 (R-1).

[実施例６]
（顔料組成物２（Ｒ−２）の製造）
実施例１において顔料分散剤１（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤２（Ｄ−２）を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１３５部の顔料組成物２（Ｒ−２）を得た。 [Example 6]
(Production of Pigment Composition 2 (R-2))
In Example 1, 135 parts of pigment composition 2 (R-2) was used in the same manner as in Example 1 except that pigment dispersant 2 (D-2) was used instead of pigment dispersant 1 (D-1). )

[実施例７]
（顔料組成物３（Ｒ−３）の製造）
実施例１において顔料分散剤１（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤３（Ｄ−３）を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１３５部の顔料組成物３（Ｒ−３）を得た。 [Example 7]
(Production of Pigment Composition 3 (R-3))
In Example 1, 135 parts of pigment composition 3 (R-3) was used in the same manner as in Example 1 except that pigment dispersant 3 (D-3) was used instead of pigment dispersant 1 (D-1). )

[実施例８]
（顔料組成物４（Ｒ−４）の製造）
実施例１において顔料分散剤１（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤４（Ｄ−４）を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１３５部の顔料組成物４（Ｒ−４）を得た。 [Example 8]
(Production of Pigment Composition 4 (R-4))
In Example 1, 135 parts of pigment composition 4 (R-4) was used in the same manner as in Example 1 except that pigment dispersant 4 (D-4) was used instead of pigment dispersant 1 (D-1). )

[比較例２]
（顔料組成物５（Ｒ−５）の製造）
実施例１において顔料分散剤１（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤５（Ｄ−５）を使用し、それ以外は実施例１と同様にして１３５部の（顔料組成物５（Ｒ−５）の製造）を得た。 [Comparative Example 2]
(Production of Pigment Composition 5 (R-5))
In Example 1, instead of Pigment Dispersant 1 (D-1), Pigment Dispersant 5 (D-5) was used. Otherwise, 135 parts of (Pigment Composition 5 (R— 5) was obtained.

（顔料の平均一次粒子径の評価）
次のような方法により、製造した顔料組成物の平均一次粒子径を測定（算出）した。 (Evaluation of average primary particle size of pigment)
The average primary particle diameter of the produced pigment composition was measured (calculated) by the following method.

顔料組成物の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１を少量添加し、超音波で１分間処理し測定用試料を調整した。この試料を株式会社日立ハイテクノロジーズ製のＨ−７６５０形透過電子顕微鏡により、１００個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を３枚（３視野分）撮影し、それぞれ左上から順番に１００個の一次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をｎｍ単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径とし、合計３００個の分布を５ｎｍ刻みで作成し、５ｎｍ刻みの中央値（例えば６ｎｍ以上１０ｎｍ以下の場合は８ｎｍ）をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。 Propylene glycol monomethyl ether acetate was added to the powder of the pigment composition, a small amount of Disperbyk-161 was added as a resin type dispersant, and the sample for measurement was prepared by ultrasonic treatment for 1 minute. Three samples (for 3 fields of view) of the primary particles of 100 or more pigments were taken from this sample using an H-7650 transmission electron microscope manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation. The primary particle size was measured. Specifically, the minor axis diameter and major axis diameter of the primary particles of each pigment are measured in nm units, the average is the primary particle diameter of the pigment particles, and a total of 300 distributions are created in 5 nm increments. The median value in increments of 5 nm (for example, 8 nm in the case of 6 nm or more and 10 nm or less) was approximated as the particle diameter of those particles, and the number average particle diameter was calculated by calculating based on each particle diameter and the number thereof.

表1に示したように本発明の顔料分散剤は、従来の顔料分散剤５（Ｄ−５）以上の結晶成長防止効果を示した。 As shown in Table 1, the pigment dispersant of the present invention showed an effect of preventing crystal growth over that of the conventional pigment dispersant 5 (D-5).

表１

Table 1

＜その他の顔料の製造方法＞
(赤色処理顔料１の調整)
ジケトピロロピロール系赤色顔料 (Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＲＥＤ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲＲＥＤＢ−ＣＦ」)１５０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２００部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して１３５部の赤色処理顔料１を得た。 <Method for producing other pigments>
(Adjustment of red processed pigment 1)
A mixture of 150 parts of diketopyrrolopyrrole red pigment (CI Pigment Red 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), 1500 parts of sodium chloride, and 200 parts of diethylene glycol is made of stainless steel. A 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) was used and kneaded at 60 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 135 parts of red treated pigment 1.

(赤色処理顔料２の調整)
チアジンインジゴ系赤色顔料 (Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＲＥＤ２７９、クラリアント株式会社製「ＮＯＶＯＰＥＲＭＴＨＩＲＥＤ４Ｇ７０」)１５０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２００部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して１３５部の赤色処理顔料２を得た。 (Adjustment of red processed pigment 2)
A mixture of 150 parts of a thiazine indigo red pigment (CI. PIGMENT RED 279, "NOVOPERM THI RED 4G70" manufactured by Clariant Co., Ltd.), 1500 parts of sodium chloride, and 200 parts of diethylene glycol was added to a 1 gallon kneader (Inoue Manufacturing Co., Ltd.). And kneaded at 60 ° C. for 8 hours. Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 135 parts of red treated pigment 2.

(赤黄処理顔料１の調整)
ジケトピロロピロール系赤色顔料 (Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＲＥＤ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲＲＥＤＢ−ＣＦ」)、アントラキノン系赤色顔料 (Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＲＥＤ１７７、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＣＨＲＯＭＯＰＨＴＡＬＲＥＤＡ２Ｂ」)およびアゾ系黄色顔料(Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＹＥＬＬＯＷ１５０、ランクセス株式会社製「ＹＥＬＬＯＷＰＩＧＭＥＮＴＥ４ＧＮ-ＧＴ」)をそれぞれ３：５：２の重量比で混合させ混合物を１５０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２００部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して１３５部の赤黄混合顔料１を得た。 (Adjustment of red yellow pigment 1)
Diketopyrrolopyrrole red pigment (CI. PIGMENT RED 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), anthraquinone red pigment (C.I. PIGMENT RED 177, Ciba Specialty ・"CHROMOPHTAL RED A2B" manufactured by Chemicals Co., Ltd.) and an azo yellow pigment (CI. PIGMENT YELLOW 150, "YELLOW PIGMENT E4GN-GT" manufactured by LANXESS Inc.) are mixed at a weight ratio of 3: 5: 2, respectively. 150 parts of sodium chloride, 1500 parts of sodium chloride, and 200 parts of diethylene glycol were kneaded at 60 ° C. for 10 hours using a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho). Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 135 parts of red / yellow mixed pigment 1.

（赤黄処理顔料２の調整）
ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＲＥＤ２５４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲＲＥＤＢ−ＣＦ」）およびアゾ系黄色顔料（Ｃ.Ｉ. ＰＩＧＭＥＮＴＹＥＬＬＯＷ１５０、ランクセス株式会社製「ＹＥＬＬＯＷＰＩＧＭＥＮＴＥ４ＧＮ-ＧＴ」）を３：１の重量比で混合させ混合物を１５０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２００部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して１３５部の赤黄混合顔料２を得た。 (Adjustment of red yellow pigment 2)
Diketopyrrolopyrrole red pigment (CI. PIGMENT RED 254, “IRGAPHOR RED B-CF” manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) and azo yellow pigment (CI. PIGMENT YELLOW 150, manufactured by LANXESS Corporation) "YELLOW PIGMENT E4GN-GT") was mixed at a weight ratio of 3: 1 and 150 parts of the mixture, 1500 parts of sodium chloride, and 200 parts of diethylene glycol were mixed using a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho). The mixture was kneaded for 10 hours at a temperature. Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 135 parts of red / yellow mixed pigment 2.

（ジアントラキノン系顔料１（ＰＲ１７７−１）の製造）
ジアントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７）１５０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２００部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して１３５部のジアントラキノン系顔料１（ＰＲ１７７−１）を得た。 (Production of dianthraquinone pigment 1 (PR177-1))
A mixture of 150 parts of dianthraquinone pigment (CI Pigment Red 177), 1500 parts of sodium chloride and 200 parts of diethylene glycol was kneaded at 60 ° C. for 10 hours using a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho). Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying and pulverization to obtain 135 parts of dianthraquinone pigment 1 (PR177-1).

＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞ <Method for producing acrylic resin solution>

（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。 (Preparation of acrylic resin solution 1)
A reaction vessel equipped with a separable four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube and a stirring device was charged with 196 parts of cyclohexanone, heated to 80 ° C., and purged with nitrogen in the reaction vessel. From the tube, 37.2 parts of n-butyl methacrylate, 12.9 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 12.0 parts of methacrylic acid, paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (“Aronix M110” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 20.7 A mixture of 1.1 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the reaction was continued for another 3 hours to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, about 2 parts of the resin solution was sampled, heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes, and the nonvolatile content was measured. The methoxypropyl acetate was added to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content was 20% by mass. Was added to prepare an acrylic resin solution 1. The weight average molecular weight (Mw) was 26000.

（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。 (Preparation of acrylic resin solution 2)
207 parts of cyclohexanone was charged into a reaction vessel equipped with a separable four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube and a stirring device, heated to 80 ° C., and the inside of the reaction vessel was purged with nitrogen. From the tube, 20 parts of methacrylic acid, 20 parts of paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (Aronix M110 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 45 parts of methyl methacrylate, 8.5 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, and 2,2′-azobis A mixture of 1.33 parts of isobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the reaction was further continued for 3 hours to obtain a copolymer resin solution. Next, after the nitrogen gas was stopped and stirred while injecting dry air for 1 hour with respect to the total amount of the copolymer solution obtained, the mixture was cooled to room temperature, and then 2-methacryloyloxyethyl isocyanate (Karenz manufactured by Showa Denko KK). MOI) A mixture of 6.5 parts, 0.08 part dibutyltin laurate and 26 parts cyclohexanone was added dropwise at 70 ° C. over 3 hours. After completion of the dropwise addition, the reaction was further continued for 1 hour to obtain an acrylic resin solution. After cooling to room temperature, sample 2 parts of the resin solution, heat dry at 180 ° C. for 20 minutes, measure the nonvolatile content, and add cyclohexanone to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content is 20% by mass. Thus, an acrylic resin solution 2 was prepared. The weight average molecular weight (Mw) was 18000.

アクリル樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。 The weight average molecular weight of the acrylic resin is a polystyrene equivalent weight average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography).

＜顔料組成物を使用した着色組成物の作製方法＞
実施例９〜５８および比較例３〜１１
各種顔料組成物、顔料分散剤１〜５（Ｄ１〜Ｄ５）、アクリル樹脂溶液１および溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）を、それぞれ表２の通りに配合し、均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ＭＫII」）で６時間分散した。これを５μｍのフィルターで濾過し、着色組成物１〜５１（ＲＰ１〜５１）を調製した。 <The preparation method of the coloring composition which uses a pigment composition>
Examples 9-58 and Comparative Examples 3-11
Various pigment compositions, pigment dispersants 1 to 5 (D1 to D5), acrylic resin solution 1 and solvent (propylene glycol monomethyl ether acetate) were respectively mixed as shown in Table 2, and after stirring and mixing uniformly, the diameter 0 Using 5 mm zirconia beads, the mixture was dispersed for 6 hours with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan). This was filtered with a 5 μm filter to prepare colored compositions 1 to 51 (RP1 to 51).

（着色組成物の評価）
＜粘度＞
実施例９〜５８及び比較例３〜１１で得られたカラーフィルタ用着色組成物の２５℃における粘度を、コーンプレートタイプの粘度計（東機産業社製「ＴＶＥ−２０Ｌ型」）で測定した。さらに、着色組成物を４０℃ で１週間保存した後に、２５℃ における粘度を測定した。 (Evaluation of coloring composition)
<Viscosity>
The viscosity at 25 ° C. of the color filter coloring compositions obtained in Examples 9 to 58 and Comparative Examples 3 to 11 was measured with a cone plate type viscometer (“TVE-20L type” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). . Furthermore, after the coloring composition was stored at 40 ° C. for 1 week, the viscosity at 25 ° C. was measured.

経時粘度安定性を◎ 、(増粘がほとんどない)、○ (若干増粘が見られるが使用可能範囲)、△ (増粘が見られ使用不可)、× (著しい増粘があり使用不可)の四段階で表した。 Viscosity stability over time ◎, (There is almost no thickening), ○ (Slight thickening is seen but usable range), △ (Thickening is seen and cannot be used), × (Unusable due to significant thickening) It was expressed in four stages.

表２に示したように、本発明の顔料分散剤は良好な分散性を示した。 As shown in Table 2, the pigment dispersant of the present invention showed good dispersibility.

表２

Table 2

＜その他着色組成物の作製方法＞
（着色組成物５２（ＲＰ−５２）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ＭＫII」）で６時間分散した。これを５μｍのフィルターで濾過し、着色組成物５２（ＲＰ−５２）を作製した。
ジアントラキノン系顔料（ＰＲ１７７−１）１０．８部
式（１０）の色素誘導体１．２部
アクリル樹脂溶液１４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８．０部 <Method for producing other colored composition>
(Preparation of colored composition 52 (RP-52))
A mixture having the composition shown below was uniformly stirred and mixed, and dispersed for 6 hours in an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm. This was filtered with a 5-micrometer filter, and the coloring composition 52 (RP-52) was produced.
Dianthraquinone pigment (PR177-1) 10.8 parts Dye derivative of formula (10) 1.2 parts Acrylic resin solution 1 40.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 48.0 parts

＜感光性着色組成物の作製方法＞
[実施例５９]
（感光性着色組成物１（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物１（ＲＰ−１）３２．２部
着色組成物５２（ＲＰ−５２）９．８部
アクリル樹脂溶液２１３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート３９．６部 <Production method of photosensitive coloring composition>
[Example 59]
(Preparation of photosensitive coloring composition 1 (RR-1))
A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to prepare photosensitive coloring composition 1 (RR-1).
Coloring composition 1 (RP-1) 32.2 parts Coloring composition 52 (RP-52) 9.8 parts Acrylic resin solution 2 13.2 parts Photopolymerizable monomer ("Aronix M400" manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts photopolymerization initiator ("Irgacure 907" manufactured by Ciba Japan) 2.0 parts sensitizer ("EAB-F" manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate 39.6 Part

[実施例６０〜１００]
（感光性着色組成物２〜５、７〜３０、３２〜３６、３８〜４１（ＲＲ−２〜５、７〜３０、３２〜３６、３８〜４１）の作製）
着色組成物１（ＲＰ−１）を着色組成物２〜５、８〜３１、３３〜３７、４０〜４３（ＲＰ−２〜５、８〜３１、３３〜３７、４０〜４３）に変更し、さらに着色組成物２〜５、８〜３１、３３〜３７、４０〜４３（ＲＰ−２〜５、８〜３１、３３〜３７、４０〜４３）と着色組成物５２（ＲＰ−５２）の比率を変更（着色組成物の全量４２部内で比率変更）する以外は、実施例５９と同様にして感光性着色組成物２〜５、７〜３０、３２〜３６、３８〜４１（ＲＲ−２〜５、７〜３０、３２〜３６、３８〜４１）を作製した。尚、比率変更については、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８の色度に合うように、着色組成物２〜５、８〜３１、３３〜３７、４０〜４３（ＲＰ−２〜５、８〜３１、３３〜３７、４０〜４３）と着色組成物５２（ＲＰ−５２）の比率を変更した。 [Examples 60 to 100]
(Production of photosensitive coloring compositions 2-5, 7-30, 32-36, 38-41 (RR-2-5, 7-30, 32-36, 38-41))
Coloring composition 1 (RP-1) is changed to coloring compositions 2-5, 8-31, 33-37, 40-43 (RP-2-5, 8-31, 33-37, 40-43) Furthermore, coloring compositions 2-5, 8-31, 33-37, 40-43 (RP-2-5, 8-31, 33-37, 40-43) and coloring composition 52 (RP-52) Photosensitive coloring compositions 2-5, 7-30, 32-36, 38-41 (RR-2) in the same manner as in Example 59 except that the ratio was changed (the ratio was changed within 42 parts of the total amount of the coloring composition). -5, 7-30, 32-36, 38-41). In addition, about a ratio change, coloring composition 2-5, 8-31, 33-37, so that it may suit chromaticity of x = 0.640, y = 0.328 with C light source in the case of coating-film evaluation, The ratio of 40-43 (RP-2-5, 8-31, 33-37, 40-43) and the colored composition 52 (RP-52) was changed.

[比較例１２〜１６]
（感光性着色組成物６、３1、３７、４２、４７（ＲＲ−６、３1、３７、４２、４７）の作製）
着色組成物１（ＲＰ−１）を着色組成物６、３２、３８、４４、５１（ＲＰ−６、３２、３８、４４、５１）に変更し、さらに着色組成物６、３２、３８、４４、５１（ＲＰ−６、３２、３８、４４、５１）と着色組成物５２（ＲＰ−５２）の比率を変更（着色組成物の全量４２部内で比率変更）する以外は、実施例５９と同様にして感光性着色組成物６、３1、３７、４２、４７（ＲＲ−６、３1、３７、４２、４７）を作製した。尚、比率変更については、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８の色度に合うように、着色組成物６、３２、３８、４４、５１（ＲＰ−６、３２、３８、４４、５１）と着色組成物５２（ＲＰ−５２）の比率を変更した。 [Comparative Examples 12 to 16]
(Preparation of photosensitive coloring composition 6, 31, 37, 42, 47 (RR-6, 31, 37, 42, 47))
Colored composition 1 (RP-1) is changed to colored compositions 6, 32, 38, 44, 51 (RP-6, 32, 38, 44, 51), and further colored compositions 6, 32, 38, 44 , 51 (RP-6, 32, 38, 44, 51) and the ratio of the colored composition 52 (RP-52) were changed (the ratio was changed within 42 parts of the total amount of the colored composition). Thus, photosensitive colored compositions 6, 31, 37, 42, 47 (RR-6, 31, 37, 42, 47) were produced. Regarding the ratio change, the colored compositions 6, 32, 38, 44, 51 (RP−) were adjusted so that the chromaticity of x = 0.640 and y = 0.328 was met with the C light source during coating film evaluation. 6, 32, 38, 44, 51) and the ratio of the colored composition 52 (RP-52) were changed.

＜感光性着色組成物を用いた塗膜作製と評価＞
得られた感光性着色組成物（ＲＲ−１〜４７）を用いて作製した赤色塗膜の色特性、コントラスト比、の評価を下記方法で行った。表２〜１０に感光性着色組成物中の着色組成物の種類および評価結果を示す。 <Preparation and evaluation of coating film using photosensitive coloring composition>
The color characteristics and contrast ratio of the red coating film produced using the obtained photosensitive coloring composition (RR-1 to 47) were evaluated by the following methods. Tables 2 to 10 show the types and evaluation results of the colored compositions in the photosensitive colored composition.

（塗膜の色特性評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ²の紫外線を照射した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。 (Evaluation of color characteristics of coating film)
On a glass substrate of 100 mm × 100 mm and 0.7 mm thickness, a photosensitive coloring composition is applied to a film thickness such that x = 0.640 and y = 0.328 with a C light source, and after drying, ultrahigh pressure mercury An ultraviolet ray of 300 mJ / cm ² was irradiated using a lamp. Furthermore, the red coating film was obtained by heating at 230 degreeC for 60 minutes. Then, the brightness (Y) of the obtained coating film was measured with a microspectrophotometer (“OSP-SP200” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.).

（塗膜のコントラスト比評価）
塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。

（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
(Evaluation of contrast ratio of coating film)
A method for measuring the contrast ratio of the coating film will be described. The light emitted from the backlight unit for liquid crystal display passes through the polarizing plate, is polarized, passes through the dried coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the polarizing plate. If the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing plane is perpendicular, the light is blocked by the polarizing plate. However, when the light polarized by the polarizing plate passes through the dried coating film of the colored composition, scattering by the pigment particles occurs, resulting in deviation in a part of the polarization plane. When the amount of light transmitted through the plate is reduced and the polarizing plate is perpendicular, a part of the light is transmitted through the polarizing plate. This transmitted light was measured as the luminance on the polarizing plate, and the ratio (contrast ratio) between the luminance when the polarizing plate was parallel and the luminance when it was orthogonal was calculated.

(Contrast ratio) = (Luminance when parallel) / (Luminance when direct)

従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。 Accordingly, when scattering occurs due to the pigment in the coating film, the brightness when parallel is reduced and the brightness when perpendicular is increased, the contrast ratio is lowered.

なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。また、コントラスト比測定には色特性評価時と同様の方法で得られた赤色塗膜を使用した。 A color luminance meter ("BM-5A" manufactured by Topcon Corporation) was used as the luminance meter, and a polarizing plate ("NPF-G1220DUN" manufactured by Nitto Denko Corporation) was used as the polarizing plate. In the measurement, a black mask with a 1 cm square hole was applied to the measurement portion in order to block unnecessary light. In contrast ratio measurement, a red coating film obtained by the same method as that used for color characteristic evaluation was used.

表３〜１１に示したように、従来の顔料分散剤５（Ｄ−５）に比べ明度（Ｙ）の点で良好な結果を示した。また、塗布基板のコントラストも良好であった。 As shown in Tables 3 to 11, better results were obtained in terms of brightness (Y) than the conventional pigment dispersant 5 (D-5). Also, the contrast of the coated substrate was good.

表３

Table 3

表４

Table 4

表５

Table 5

表６

Table 6

表７

Table 7

表８

Table 8

表９

Table 9

表１０

Table 10

表１１

Table 11

＜カラーフィルタの作製＞
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物７（ＲＲ−７）を使用した。 <Production of color filter>
The green photosensitive coloring composition and the blue photosensitive coloring composition used for preparation of a color filter were produced. In addition, the photosensitive coloring composition 7 (RR-7) of this invention was used about red.

（緑色着色組成物１（ＧＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＰ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０）５．２部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）１．０部
アクリル樹脂溶液１３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５２．０部 (Preparation of green coloring composition 1 (GP-1))
The mixture having the composition shown below was stirred and mixed uniformly, dispersed with picomil for 8 hours using zirconia beads having a diameter of 0.1 mm, filtered through a 5 μm filter, and green colored composition 1 (GP-1) Was made.
Green pigment (CI Pigment Green 36) 6.8 parts Yellow pigment (CI Pigment Yellow 150) 5.2 parts Resin-type dispersant ("EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin Solution 1 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts

（緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物１（ＧＰ−１）４２．０部
アクリル樹脂溶液２１３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート３９．６部 (Preparation of green photosensitive coloring composition 1 (GR-1))
A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to prepare green photosensitive coloring composition 1 (GR-1).
Green coloring composition 1 (GP-1) 42.0 parts acrylic resin solution 2 13.2 parts photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907" manufactured by the company) 2.0 parts sensitizer ("EAB-F" manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate 39.6 parts

（青色着色組成物１（ＢＰ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物１（ＢＰ−１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）４．８部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）１．０部
アクリル樹脂溶液１３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５２．０部 (Preparation of blue coloring composition 1 (BP-1))
The mixture having the composition shown below was stirred and mixed uniformly, dispersed with picomil for 8 hours using zirconia beads having a diameter of 0.1 mm, filtered through a 5 μm filter, and blue colored composition 1 (BP-1) Was made.
Blue pigment (CI Pigment Blue 15: 6) 7.2 parts Purple Pigment (CI Pigment Violet 23) 4.8 parts Resin type dispersant ("EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin solution 1 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts

（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物１（ＢＰ−１）３４．０部
アクリル樹脂溶液２１５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）３．３部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート４５．１部 (Preparation of blue photosensitive coloring composition 1 (BR-1))
A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1 μm filter to prepare a blue photosensitive coloring composition 1 (BR-1).
Blue coloring composition 1 (BP-1) 34.0 parts acrylic resin solution 2 15.2 parts photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 3.3 parts photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907" manufactured by the company) 2.0 parts sensitizer ("EAB-F" manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate 45.1 parts

ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物７（ＲＲ−７）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物１（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。 A black matrix is patterned on a glass substrate, and the photosensitive coloring composition 7 (RR-7) of the present invention is formed on the substrate with a spin coater so that x = 0.640 and y = 0.328. To form a colored film. The coating was irradiated with 300 mJ / cm 2 of ultraviolet rays through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp. Next, spray development was performed with an alkaline developer composed of a 0.2% by weight aqueous sodium carbonate solution to remove unexposed portions, followed by washing with ion-exchanged water. Formed. In the same manner, the green photosensitive coloring composition 1 (GR-1) was formed to a thickness such that x = 0.300 and y = 0.600, and the blue photosensitive coloring composition 1 (BR-1) was added. The film was applied to a thickness of x = 0.150 and y = 0.060, respectively, to form a green filter segment and a blue filter segment to obtain a color filter.

本発明の感光性着色組成物７（ＲＲ−７）を用いることにより、高明度かつ高コントラストなカラーフィルタを作製することが可能であった。 By using the photosensitive coloring composition 7 (RR-7) of the present invention, it was possible to produce a color filter with high brightness and high contrast.

Claims

下記式（１）で表される顔料分散剤。

（式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₈は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、スルホン酸基、または、カルボン酸基を表す。
Ｅは、下記式（２）、または、下記式（３）で表される塩基性基を表す。
ｎは１から６の整数を表す。）

（式中、Ｘは、直接結合するか、あるいは、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂ＮＲ−、−ＮＲＳＯ₂−、−ＣＯＮＲ−、−ＣＨ₂ＮＲＣＯＣＨ₂ＮＲ−、または、−(ＣＨ₂)_mＮＨ−を表す。ただし、ｍは、１以上１０以下の整数を表す。
Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表わす。
Ｙは、直接結合するか、あるいは置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環、または、−Ｙ₁−Ｙ₂−Ｙ₃−を表す。
Ｙ₁およびＹ₃は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基、または、窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表わす。
Ｙ₂は、直接結合、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、または、−ＣＯ−を表すが、Ｙ₁とＹ₃が同じ基である場合には直接結合となることはない。
Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が３０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数３０以下のアルケニル基を表し、Ｒ₁₉及びＲ₂₀で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成していてもよい。
Ｚは、直接結合するか、−ＣＨ₂ＮＲ'ＣＯＣＨ₂ＮＲ'−、−ＣＨ₂ＮＲ'ＣＯＣＨ₂ＮＲ'−Ｇ−、−ＮＲ'−、−ＮＲ'−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ'−Ｇ−ＣＯＮＲ'−、−ＮＲ'−Ｇ−ＳＯ₂−、−ＮＲ'−Ｇ−ＳＯ₂ＮＲ'−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ'−、−ＳＯ₂−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ₂−、または、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ₂ＮＲ'−を表わす。
Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、または、置換基を有していてもよく炭素数２０以下のアリーレン基を表わし、
Ｒ'は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表わす。
Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基、または、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表わす。
Ｒ₂₅は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、または、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表わす。） A pigment dispersant represented by the following formula (1).

(In the formula, R _{1 to} R ₁₈ each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, an amino group, a cyano group, a sulfonic acid group, or a carboxylic acid group. .
E represents a basic group represented by the following formula (2) or the following formula (3).
n represents an integer of 1 to 6. )

(Wherein, X is either a direct bond to, or, -S -, - O -, - SO 2 -, - CO -, - SO 2 NR -, - NRSO 2 -, - CONR -, - CH 2 NRCOCH ₂ NR— or — (CH ₂ ) _m NH—, where m represents an integer of 1-10.
R may have a hydrogen atom, a substituent, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituent, an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituent. It often represents an aryl group having 20 or less carbon atoms.
Y may be directly bonded or may have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, or has a substituent. Or an arylene group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted heterocyclic ring containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom, or —Y ₁ —Y ₂ —Y ₃ —.
Y ₁ and Y ₃ each independently have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, and have a substituent. And an arylene group having 20 or less carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic ring containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom.
Y ₂ represents a direct bond, —NR—, —O—, —SO ₂ —, or —CO—, but when Y ₁ and Y ₃ are the same group, they are not directly bonded.
R ₁₉ and R ₂₀ each independently represent a carbon number may have a substituent group is 30 or less alkyl groups have a substituent, or may having 30 or less carbon atoms which may alkenyl group, R ₁₉ And R ₂₀ may form an optionally substituted heterocycle containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom.
Z is either a direct bond _{_{to, -CH 2 NR'COCH 2 NR '-}} , - CH 2 NR'COCH 2 NR'-G -, - NR' -, - NR'-G-CO -, - NR'- G-CONR '-, - NR' -G-SO 2 -, - NR'-G-SO 2 NR' -, - O-G-CO -, - O-G-CONR '-, - SO 2 -, —O—G—SO ₂ — or —O—G—SO ₂ NR′— is represented.
G may have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent. Represents an arylene group having 20 or less carbon atoms,
R ′ may have a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituted group. It may be an aryl group having 20 or less carbon atoms.
R _{21 to} R ₂₄ are each independently a hydrogen atom, a substituent, which may have a substituent, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or An aryl group which may have a substituent and has 20 or less carbon atoms is represented.
R ₂₅ represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, or an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms. )

下記式（４）で表される請求項１記載の顔料分散剤。

（式中、Ｅおよびｎは、それぞれ式（１）におけるＥおよびｎと同義である。） The pigment dispersant of Claim 1 represented by following formula (4).

(In formula, E and n are synonymous with E and n in Formula (1), respectively.)

顔料および請求項１または２記載の顔料分散剤を含有する顔料組成物。 A pigment composition comprising a pigment and the pigment dispersant according to claim 1.

さらに、顔料誘導体を含む事を特徴とする請求項３記載の顔料組成物。 The pigment composition according to claim 3, further comprising a pigment derivative.

顔料誘導体が、ジケトピロロピロール、キナクリドン、チアジンインジゴ、ベンゾイソインドールまたはアントラキノンからなる顔料残基に、塩基性基、酸性基またはフタルイミドメチル基が導入された顔料誘導体から選ばれる少なくとも１種の顔料誘導体を含む事を特徴とする請求項４記載の顔料組成物。 The pigment derivative is at least one selected from pigment derivatives in which a basic group, an acidic group or a phthalimidomethyl group is introduced into a pigment residue composed of diketopyrrolopyrrole, quinacridone, thiazineindigo, benzoisoindole or anthraquinone The pigment composition according to claim 4, comprising a pigment derivative.

顔料が、ジケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、チアジンインジゴ系赤色顔料またはアントラキノン系赤色顔料を含むことを特徴とする請求項３〜５いずれか記載の顔料組成物。 The pigment composition according to any one of claims 3 to 5, wherein the pigment contains a diketopyrrolopyrrole red pigment, a quinacridone red pigment, a thiazine indigo red pigment, or an anthraquinone red pigment.

顔料が、さらに黄色顔料を含むことを特徴とする請求項３〜６いずれか記載の顔料組成物。 The pigment composition according to any one of claims 3 to 6, wherein the pigment further contains a yellow pigment.

請求項３〜７いずれか記載の顔料組成物と顔料担体とを含有する着色組成物。 A coloring composition comprising the pigment composition according to claim 3 and a pigment carrier.

請求項８記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。 A color filter comprising a filter segment formed from the colored composition according to claim 8.