JP2012148981A - Pyrimidine derivative as pest controlling agent for agriculture and horticulture - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有害生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤として有用である新規なピリミジン誘導体に関するものである。 The present invention relates to a novel pyrimidine derivative that is useful as a pest control agent, in particular, an agricultural and horticultural pest control agent.
これまでに有害生物防除活性を有する種々のアミノピリミジン誘導体が公知となっている。例えば、下記の先行技術文献を参照されたい。
しかしながら近年、有害生物防除剤に対する薬剤抵抗性の発達によって、その薬剤効力の低下が由々しい問題となっている。このため、従来の有害生物防除活性を有するアミノピリミジン化合物に代わる新たな化合物の開発が依然として必要とされている。本発明のピリミジン誘導体は、新規化合物であり、農園芸の有害生物防除活性を有することも知られていない。
Various aminopyrimidine derivatives having pesticidal activity have been known so far. For example, see the following prior art documents.
However, in recent years, due to the development of drug resistance against pest control agents, a decrease in drug efficacy has become a serious problem. For this reason, there is still a need for the development of new compounds that replace the aminopyrimidine compounds having conventional pest control activity. The pyrimidine derivative of the present invention is a novel compound and is not known to have agricultural and horticultural pest control activities.
本発明の課題は、新規なピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤を提供することである。 An object of the present invention is to provide a novel pyrimidine derivative, a production method thereof, and an agricultural and horticultural pest control agent comprising the same as an active ingredient.
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、新規化合物である種のピリミジン誘導体が顕著な農園芸の殺虫、殺ダニ、殺線虫及び殺菌活性を有する事を見出し、かかる知見に基づき本発明を完成した。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a novel pyrimidine derivative, which is a novel compound, has remarkable agricultural and horticultural insecticidal, acaricidal, nematicidal and bactericidal activities, Based on this finding, the present invention has been completed.
即ち、本発明は次の通りである。
第１の発明は、次式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体に関するものである。
That is, the present invention is as follows.
The first invention relates to a pyrimidine derivative represented by the following formula [I].
［式中、Ｒ１は
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル、
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
ｄ）水素原子
から選択され、ａ）ｂ）の場合、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよく、
Ｒ２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）を表し、
Ｒ３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）を表す。］
また、第２の発明は、式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体の製造方法である。
[Wherein R 1 is a) phenyl, benzyl, oxazolyl, isoxazolyl, furyl, benzofuryl, isobenzofuryl, dihydrobenzofuryl, thiazolyl, isothiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinoxalyl, quinazolinyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, benzothiazolyl 0 to 3 heterozygous selected from the group consisting of benzoisothiazolyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, thienyl, benzothienyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrazolyl, pyridonyl Monocyclic or bicyclic rings optionally containing atoms,
b) Linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched having 2 to 8 carbon atoms Alkynyl, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms or cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms,
c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, and even if two or all are the same substituents, May be different substituents),
d) selected from hydrogen atoms and in the case of a) b) R 1 is —C (O) OR, —C (O) R, —R, —OR, —SR, —SO 2 R, —OC (O ) R, -C (O) NHR , -C (O) NR 2, -NHSO 2 R, -NRSO 2 R, -NHR, -NR 2, -NHC (O) R, -NRC (O) R, - NHC (O) OR, —NRC (O) OR, —N (OR) C (O) OR, —NHSO 2 R, —NRSO 2 R, —SO 2 NHR, —SO 2 NR 2 (where R is A linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkyl having 2 to 8 carbon atoms alkynyl or -C 3-8 cycloalkyl), - SiR 5 R 6 R 7, -OSiR 5 R 6 R 7 (R 5, R , R 7 is C 1 -C 6 linear or branched alkyl, phenyl, two or all may be all different substituents have the same substituent), haloalkyl (same or different, Straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms, haloalkenyl (identical or different, and carbon atoms substituted with 1 to 4 halogen atoms) Is a linear or branched alkenyl group having 2 to 6), haloalkoxy (same or different, linear or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms) Group), acylalkoxy ((linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) -CO-, a linear chain having 1 to 3 carbon atoms substituted by an acyl group Or branched alkoxy group) , Acyloxyalkyl ((C1-C8 linear or branched aliphatic hydrocarbon group) -C1-C3 linear chain substituted by an acyloxy group represented by -CO-O- Or branched alkyl group), alkylsulfonylalkyl (C1-C3 linear or branched alkyl substituted with a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms) Group), siloxyalkyl (-OSiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, two or all are the same) A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a substituent or all different substituents), hydroxyalkyl (directly having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group) Chain Is a branched alkyl group), alkoxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms), Haloalkoxyalkyl (the same or different, straight chain having 1 to 3 carbon atoms substituted by a straight or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms) Or branched alkyl group), alkylthioalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms) , Dialkoxyacetal (dialkoxymethyl group in which a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is substituted with 2 methyl groups), alkoxyalkoxy (straight chain having 1 to 8 carbon atoms) Or a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with a branched alkoxy group), cyanoalkyl (a linear or branched group having 1 to 3 carbon atoms substituted with a cyano group) Alkyl group), halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, pentahalosulfanyl, benzyl, benzyloxy, phenyl, phenoxy, pyridyl, oxazolyl, furyl, thiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzo Optionally substituted with dioxolyl, imide, formyl (—CHO), carboxyl (—COOH), formamide (—NHCHO), cyclic ether, and cyclic amine,
R 2 is a hydrogen atom, —R, —OR, —C (O) OR, —C (O) NHR, —CONR 2 (where R is linear or branched having 1 to 8 carbon atoms) Alkyl, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms) , Hydroxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group), alkoxyalkyl (substituted by a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms) Straight chain or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), haloalkoxyalkyl (same or different, straight chain having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms) Or substituted by a branched haloalkoxy group Straight chain or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), phenyl, heteroaryl, halogen, cyano, haloalkyl (the same or different, the number of carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms is 1-4 linear or branched alkyl group), haloalkoxy (same or different, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with 1 to 9 halogen atoms) )
R 3 is an acyloxy represented by (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) (a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) —CO—O—. , An alkyl having 1 to 6 carbon atoms substituted with a halogen atom or a hydroxyl group, (4) an unsubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, (5) —OR, —SR, —SO 2 R (here R is a linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, or a straight chain having 2 to 8 carbon atoms. Or a branched alkynyl or a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms), or (6) a haloalkyl (identical or different, directly or directly substituted with 1 to 4 carbon atoms substituted with a halogen atom 1 to 9). A chain-like or branched alkyl group). ]
The second invention is a method for producing a pyrimidine derivative represented by the formula [I].
さらに、第３の発明は、式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種または２種以上含む有害生物防除剤である。 Furthermore, the third invention is a pest control agent comprising one or more pyrimidine derivatives represented by the formula [I] as an active ingredient.
式［Ｉ］で示される本発明の新規なピリミジン誘導体は、有害生物、特に、農園芸の有害生物に対し、優れた防除効果を有するものである。 The novel pyrimidine derivative of the present invention represented by the formula [I] has an excellent control effect against pests, particularly agricultural and horticultural pests.
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明における上記ピリミジン誘導体には、式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体の他に、当該誘導体の塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩など）、水和物、溶媒和物、結晶多形の物質も包含される。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、および２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、本発明化合物（式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体）の範囲に含まれる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The pyrimidine derivative in the present invention includes, in addition to the pyrimidine derivative represented by the formula [I], salts (sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, aluminum salt, etc.), hydrates, and solvates of the derivative. And polymorphic substances are also included. Furthermore, all possible stereoisomers or optical isomers present in the compound of the present invention, and a mixture containing two or more kinds of isomers in any ratio are also represented by the compound of the present invention (pyrimidine derivative represented by the formula [I]). Included in the range.
前記の化合物［Ｉ］で表した各種の置換基は、次の通りである。
Ｒ１は下記ａ）〜ｄ）のいずれかから選択される置換基である。
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環を構成する任意の環原子（炭素原子またはヘテロ原子）を結合手とする基。
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル。
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが違う置換基でもよい）。
ｄ）水素原子。
The various substituents represented by the compound [I] are as follows.
R 1 is a substituent selected from any of the following a) to d).
a) Phenyl, benzyl, oxazolyl, isoxazolyl, furyl, benzofuryl, isobenzofuryl, dihydrobenzofuryl, thiazolyl, isothiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinoxalyl, quinazolinyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, pyrrolyl Optionally containing 0 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of indolyl, isoindolyl, benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, thienyl, benzothienyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrazolyl, pyridonyl A group having an arbitrary ring atom (carbon atom or heteroatom) constituting a monocyclic or bicyclic ring as a bond.
b) Linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched having 2 to 8 carbon atoms Alkynyl, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms or cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms.
c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, and even if two or all are the same substituents, May be different substituents).
d) A hydrogen atom.
ａ）若しくはｂ）の場合、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよい。 In the case of a) or b), R 1 is —C (O) OR, —C (O) R, —R, —OR, —SR, —SO 2 R, —OC (O) R, —C (O ) NHR, -C (O) NR 2, -NHSO 2 R, -NRSO 2 R, -NHR, -NR 2, -NHC (O) R, -NRC (O) R, -NHC (O) OR, - NRC (O) OR, —N (OR) C (O) OR, —NHSO 2 R, —NRSO 2 R, —SO 2 NHR, —SO 2 NR 2 (where R is from 1 to 8 carbon atoms) Linear or branched alkyl, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms 8 cycloalkyl), - SiR 5 R 6 R 7, -OSiR 5 R 6 R 7 (R 5, R 6, R 7 is TansoHara 1 to 6 linear or branched alkyl, phenyl, two or all of which may be the same or all different substituents, and haloalkyl (identical or different, with halogen atoms 1 to 9 Straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), haloalkenyl (identical or different, straight or 2 to 6 carbon atoms substituted with halogen atoms 1 to 4) Chain or branched alkenyl group), haloalkoxy (same or different, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms), acylalkoxy ( (C1-C8 linear or branched aliphatic hydrocarbon group) C1-C3 linear or branched alkoxy substituted with an acyl group represented by -CO- Group), acyloxyal A straight chain having 1 to 3 carbon atoms substituted by an acyloxy group represented by kill ((a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) -CO-O-) or A branched alkyl group), an alkylsulfonylalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms) , Siloxyalkyl (—OSiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, and two or all are the same substituents However, all of them may be different substituents) and a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by hydroxy group (a linear chain having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group). Or branched alk Group), alkoxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms), haloalkoxyalkyl (identical) Or, differently, a linear or branched group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms. Alkyl group), alkylthioalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms), dialkoxyacetal ( A dialkoxymethyl group in which a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is substituted with two methyl groups), alkoxyalkoxy (a linear or branched alcohol having 1 to 8 carbon atoms) A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a xy group), a cyanoalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a cyano group) Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, pentahalosulfanyl, benzyl, benzyloxy, phenyl, phenoxy, pyridyl, oxazolyl, furyl, thiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzodioxolyl, It may be substituted with imide, formyl (—CHO), carboxyl (—COOH), formamide (—NHCHO), cyclic ether, and cyclic amine.
Ｒ２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）を表す。 R 2 is a hydrogen atom, —R, —OR, —C (O) OR, —C (O) NHR, —CONR 2 (where R is linear or branched having 1 to 8 carbon atoms) Alkyl, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms) , Hydroxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group), alkoxyalkyl (substituted by a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms) Straight chain or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), haloalkoxyalkyl (same or different, straight chain having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms) Or substituted by a branched haloalkoxy group Straight chain or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), phenyl, heteroaryl, halogen, cyano, haloalkyl (the same or different, the number of carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms is 1-4 linear or branched alkyl group), haloalkoxy (same or different, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with 1 to 9 halogen atoms) ).
Ｒ３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）を表す。 R 3 is an acyloxy represented by (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) (a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) —CO—O—. , An alkyl having 1 to 6 carbon atoms substituted with a halogen atom or a hydroxyl group, (4) an unsubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, (5) —OR, —SR, —SO 2 R (here R is a linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, or a straight chain having 2 to 8 carbon atoms. Or a branched alkynyl or a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms), or (6) a haloalkyl (identical or different, directly or directly substituted with 1 to 4 carbon atoms substituted with a halogen atom 1 to 9). A chain-like or branched alkyl group).
Ｒ１における０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式、もしくは二環式の環としては、フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル基を挙げることができるが、フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、チエニル基が好ましく、更にはフェニル、ピリジル、チアゾリル基が好ましい。また、置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンを挙げることができるが、アルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、アシルアルコキシ（例えば、アセチルメトキシ基、プロピオニルメトキシ基、アセチルエトキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ヒドロキシアルキル（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）アルコキシアルキル（例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基）、ハロアルコキシアルキル（例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ベンジルオキシ基、フェノキシ基が好ましい。 Monocyclic or bicyclic rings optionally containing 0 to 3 heteroatoms in R 1 include phenyl, benzyl, oxazolyl, isoxazolyl, furyl, benzofuryl, isobenzofuryl, dihydrobenzofuryl, thiazolyl , Isothiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinoxalyl, quinazolinyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, thienyl, benzothienyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, pyrazolyl, and pyridonyl groups can be mentioned, but phenyl, oxazolyl, thiazolyl, pyridyl, and thienyl groups are preferable, and phenyl, pyridyl, and thiazolyl are more preferable. Groups are preferred. As the substituent, -C (O) OR, -C (O) R, -R, -OR, -SR, -SO 2 R, -OC (O) R, -C (O) NHR, - C (O) NR 2 , —NHSO 2 R, —NRSO 2 R, —NHR, —NR 2 , —NHC (O) R, —NRC (O) R, —NHC (O) OR, —NRC (O) OR, —N (OR) C (O) OR, —NHSO 2 R, —NRSO 2 R, —SO 2 NHR, —SO 2 NR 2 (where R is a straight chain having 1 to 8 carbon atoms) Or branched alkyl, straight or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, straight or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms, or cyclo having 3 to 8 carbon atoms alkyl), - SiR 5 R 6 R 7, -OSiR 5 R 6 R 7 (R 5, R 6, R 7 is 1 to 6 carbon atoms Linear or branched alkyl, phenyl, two or all may be the same or all different substituents, haloalkyl (same or different, substituted with halogen atoms 1-9 Straight chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), haloalkenyl (same or different, straight or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with halogen atoms 1 to 4 Alkenyl group), haloalkoxy (same or different, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms), acylalkoxy ((number of carbon atoms Is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted by an acyl group represented by -CO-), acyloxy Alkyl (( A linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) linear or branched having 1 to 3 carbon atoms substituted by an acyloxy group represented by -CO-O- Alkyl group), alkylsulfonylalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms), siloxyalkyl (-OSiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, and two or all are the same substituents, A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by different substituents), a hydroxyalkyl (a linear or branched group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group) Alkyl group) Lucoxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms), haloalkoxyalkyl (same or different A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, which is substituted with a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with 1 to 9 halogen atoms. ), Alkylthioalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms), dialkoxyacetal (carbon atom) A dialkoxymethyl group in which a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is substituted with two methyl groups), alkoxyalkoxy (a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms) C1-C3 linear or branched alkyl group substituted), cyanoalkyl (C1-C3 linear or branched alkyl group substituted by cyano group), halogen , Cyano, nitro, amino, hydroxy, pentahalosulfanyl, benzyl, benzyloxy, phenyl, phenoxy, pyridyl, oxazolyl, furyl, thiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzodioxolyl, imide, Mention may be made of formyl (—CHO), carboxyl (—COOH), formamide (—NHCHO), cyclic ethers and cyclic amines, including alkyl (eg methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl), Alkoxy (for example, methoxy group, ethoxy group, -Propoxy group, isopropoxy group), acylalkoxy (for example, acetylmethoxy group, propionylmethoxy group, acetylethoxy group), halogen (for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom), cyano, haloalkyl (for example, monofluoromethyl) Group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, heptafluoroisopropyl group), hydroxyalkyl (for example, hydroxymethyl group, hydroxyethyl group), cyanoalkyl (for example, cyanomethyl group, cyanoethyl group) alkoxyalkyl (for example, methoxymethoxy group) , Ethoxymethoxy group, methoxyethoxy group), haloalkoxyalkyl (for example, monofluoromethoxymethyl group, difluoromethoxymethyl group, trifluoromethoxymethyl group), haloalkoxy (for example, Monofluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group), benzyloxy group, and phenoxy group.
Ｒ１における炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニルとしては、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基を挙げることができるが、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基が好ましい。また置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンを挙げることができるが、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ヒドロキシアルキル（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基）、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ハロアルコキシアルキル（例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）、フェニル基、ピリジル気、フリル基、チアゾリル基、ピリミジニル基が好ましい。 Carbon atoms in R 1 1 to 6 straight-chain or branched alkyl, a C 2 -C 8 linear or branched alkenyl, -C 2-8 straight or branched Alkynyl in the form of cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms or cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms includes n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-hexyl, 1- Although a propenyl group, 2-propenyl group, and isopropenyl group can be mentioned, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, 1-propenyl group and isopropenyl group are preferable. As also substituent, -C (O) OR, -C (O) R, -R, -OR, -SR, -SO 2 R, -OC (O) R, -C (O) NHR, -C (O) NR 2, -NHSO 2 R, -NRSO 2 R, -NHR, -NR 2, -NHC (O) R, -NRC (O) R, -NHC (O) OR, -NRC (O) OR , —N (OR) C (O) OR, —NHSO 2 R, —NRSO 2 R, —SO 2 NHR, —SO 2 NR 2 (where R is a straight chain having 1 to 8 carbon atoms) Or branched alkyl, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms in a), - SiR 5 R 6 R 7, -OSiR 5 R 6 R 7 (R 5, R 6, R 7 is 1-6 carbon atoms Straight or branched alkyl, phenyl, two or all of which may be the same or different substituents, and haloalkyl (identical or different, substituted with halogen atoms 1-9) Straight chain or branched alkyl group having 1 to 4 atoms), haloalkenyl (same or different, straight chain or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 4 halogen atoms) Alkoxy group), haloalkoxy (same or different, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms), acylalkoxy ((the number of carbon atoms is 1 to 8 linear or branched aliphatic hydrocarbon group), a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted by an acyl group represented by -CO-), acyloxyalkyl ((Charcoal 1 to 8 linear or branched aliphatic hydrocarbon group) linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms substituted with an acyloxy group represented by -CO-O- Group), alkylsulfonylalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms), siloxyalkyl ( —OSiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl or phenyl having 1 to 6 carbon atoms, and all two or all are the same substituents, but are all different A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a substituent), a hydroxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group) Alkyl group), al Coxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms), haloalkoxyalkyl (identical or different, A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms), Alkylthioalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms), dialkoxy acetal (the number of carbon atoms is A dialkoxymethyl group having 1 to 8 linear or branched alkoxy groups substituted by two methyl groups), alkoxyalkoxy (depending on the linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms) A substituted or straight chain or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), cyanoalkyl (a straight or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a cyano group), halogen, Cyano, nitro, amino, hydroxy, pentahalosulfanyl, benzyl, benzyloxy, phenyl, phenoxy, pyridyl, oxazolyl, furyl, thiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzodioxolyl, imide, formyl (-CHO), carboxyl (-COOH), formamide (-NHCHO), cyclic ether, and cyclic amine can be mentioned, but alkoxycarbonyl (for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group), halogen (for example, fluorine atom) , Chlorine atom, odor Atom), cyano, hydroxyalkyl (for example, hydroxymethyl group, hydroxyethyl group), alkoxyalkyl (for example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group), haloalkyl (for example, monofluoromethyl group, difluoromethyl group, Trifluoromethyl group, heptafluoroisopropyl group), haloalkoxy (eg, monofluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group), haloalkoxyalkyl (eg, monofluoromethoxymethyl group, difluoromethoxymethyl group, trifluoro) (Methoxymethyl group), cyanoalkyl (for example, cyanomethyl group, cyanoethyl group), phenyl group, pyridyl group, furyl group, thiazolyl group, and pyrimidinyl group are preferable.
Ｒ１における−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基を挙げることができるが、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基が好ましい。 -SiR in R 1 5 R 6 R 7 ( R 5, R 6, R 7 is C 1 -C 6 linear or branched alkyl, phenyl, also two or all in the same substituent Examples of the substituents may be trimethylsilyl group, triethylsilyl group, triisopropylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group. preferable.
Ｒ２は水素原子又はシアノ基が好ましく、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキルとしては、メチル基又はエチル基が好ましく、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニルとしては、エチニル基、プロペニル基が好ましい。 R 2 is preferably a hydrogen atom or a cyano group, and the linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms is preferably a methyl group or an ethyl group, and is linear or 2 to 8 carbon atoms As the branched alkenyl, an ethynyl group and a propenyl group are preferable.
Ｒ２としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、フェニル基、ヘテロアリール基を挙げることができるが、フェニル基が好ましい。 As R 2 , —C (O) OR, —C (O) NHR, —CONR 2 (wherein R is linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, 2 carbon atoms) -8 linear or branched alkenyl, linear or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms), phenyl group, heteroaryl group A phenyl group is preferable.
Ｒ２におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子、フッ素原子が好ましい。
Ｒ２におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基を挙げることができるが、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
Examples of the halogen atom for R 2 include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, and a fluorine atom, with a chlorine atom and a fluorine atom being preferred.
Examples of the alkoxy group for R 2 include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and an isopropoxy group, and a methoxy group and an ethoxy group are preferable.
Ｒ２におけるハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ハロアルコキシ基としては、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましい。 The haloalkyl group in R 2 is preferably a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, or a trifluoromethyl group, and the haloalkoxy group is preferably a monofluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, or a trifluoromethoxy group.
Ｒ３におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
Ｒ３における（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル基としては、クロルメチル基、１−クロルエチル基、１−ブロムエチル基、１−フルオロエチル基、アセチルオキシメチル基、１−アセチルオキシエチル基、１−プロピオニルオキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基などを挙げることができるが、１−クロルエチル基、１−フルオロエチル基、１−アセチルオキシエチル基又は１−ヒドロキシエチル基が好ましい。
Examples of the halogen atom in R 3 include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, and a fluorine atom, and a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are preferable.
Acyloxy represented in R 3 (1 to 8 carbon atoms straight-chain or branched aliphatic hydrocarbon group) with -CO-O-, carbon atoms substituted with a halogen atom or a hydroxyl group 1-6 As the alkyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 1-fluoroethyl group, acetyloxymethyl group, 1-acetyloxyethyl group, 1-propionyloxyethyl group, 1-hydroxyethyl group 1-chloroethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-acetyloxyethyl group or 1-hydroxyethyl group is preferable.
Ｒ３における無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましい。
Ｒ３としては、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）を挙げることができるが、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基が好ましい。
The unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms for R 3 is preferably a methyl group or an ethyl group.
As R 3 , —OR, —SR, —SO 2 R (wherein R is linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, linear having 2 to 8 carbon atoms) Or a branched alkenyl, a linear or branched alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms. Group and ethylthio group are preferred.
Ｒ３におけるハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基を挙げることができるが、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。 Examples of the haloalkyl group in R 3 include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, and a heptafluoroisopropyl group. Group, trifluoromethyl group is preferred.
本願発明において、「アルキル」という用語は、炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基，ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、又はｎ−オクチル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkyl” represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, or an n-butyl group. , Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, or n-octyl group.
本願発明において、「アルケニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えばエテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、又は３−ブテニル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkenyl” refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, such as ethenyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 1 -Butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, etc. can be mentioned.
本願発明において、「アルキニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、又は３−ブチニル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkynyl” refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, such as ethynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, or 3-butynyl. Groups and the like.
本願発明において、「シクロアルキル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を挙げることができる。 In the present invention, the term “cycloalkyl” refers to a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
本願発明において、「シクロアルケニル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルケニル基を示し、例えば、１−シクロペンチル基、２−シクロペンチル基、３−シクロペンチル基、１−シクロヘキシル基、２−シクロヘキシル基、又は３−シクロヘキシル基を挙げることができる。 In the present invention, the term “cycloalkenyl” refers to a cycloalkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, for example, 1-cyclopentyl group, 2-cyclopentyl group, 3-cyclopentyl group, 1-cyclohexyl group, 2- A cyclohexyl group or a 3-cyclohexyl group can be exemplified.
本願発明において、「ヘテロ原子」という用語は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を包含する。
本願発明において、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
In the present invention, the term “heteroatom” includes a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
In the present invention, the term “halogen” includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
本願発明において、「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
本願発明において、「ハロアルキル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、又はイソヘプタフルオロプロピル基等を挙げることができる。
In the present invention, the term “halo” in “halo...” (For example, “haloalkyl”) includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
In the present invention, the term “haloalkyl” is the same or different and represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms, such as monofluoro Examples thereof include a methyl group, a monochloromethyl group, a monobromomethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, an n-heptafluoropropyl group, and an isoheptafluoropropyl group.
本願発明において、「ハロアルケニル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えば１，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、又は３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “haloalkenyl” is the same or different and represents a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 4 halogen atoms. A 2-difluoroethenyl group, a 2,2-difluoroethenyl group, a 3,3-difluoro-2-propenyl group, or the like can be given.
本願発明において、「アルコキシ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkoxy” refers to an (alkyl) -O— group in which the alkyl moiety has the above meaning, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group , S-butoxy group, or t-butoxy group.
本願発明において、「ハロアルコキシ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばモノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “haloalkoxy” refers to a (haloalkyl) -O— group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, for example, a monofluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, 2,2-difluoro An ethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, etc. can be mentioned.
本願発明において、「アシル」という用語、あるいは、アシルアルコキシにおける「アシル」という用語、アシルオキシアルキルにおける「アシル」という用語及びアシルオキシにおける「アシル」という用語はいずれも、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される基を示し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、又はイソブチリル基等を挙げることができる。なお、本願において、脂肪族炭化水素基とは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、及びシクロアルキニルを意味する。 In the present invention, the term “acyl” or the term “acyl” in acylalkoxy, the term “acyl” in acyloxyalkyl, and the term “acyl” in acyloxy are all (with 1 to 8 carbon atoms). A linear or branched aliphatic hydrocarbon group) -CO-, and examples thereof include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, and an isobutyryl group. In the present application, the aliphatic hydrocarbon group means alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, and cycloalkynyl.
本願発明において、「アシルアルコキシ」という用語は、上記に示したアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、アセチルメトキシ基、アセチルエトキシ基、アセチルプロポキシ基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “acylalkoxy” refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the acyl group shown above, for example, acetylmethoxy group, acetylethoxy group And acetylpropoxy group.
本願発明において、「アシルオキシ」という用語は、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−基を示し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基、又はピバロイルオキシ基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “acyloxy” refers to a (linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) —CO—O— group, for example, an acetoxy group, a propionyloxy group. , An isopropionyloxy group, or a pivaloyloxy group.
本願発明において、「アシルオキシアルキル」という用語は、上記に示したアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、アセトキシメチル基、アセトキシエチル基、又はアセトキシプロピル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “acyloxyalkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the acyl group shown above, for example, an acetoxymethyl group, an acetoxyethyl group Or an acetoxypropyl group.
本願発明において、「アルキルスルホニル」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、又はイソプロピルスルホニル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkylsulfonyl” refers to an (alkyl) -SO 2 — group in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, or isopropylsulfonyl. Groups and the like.
本願発明において、「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、上記に示したアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、又はメチルスルホニルプロピル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkylsulfonylalkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the alkylsulfonyl group shown above, for example, a methylsulfonylmethyl group, A methylsulfonylethyl group, a methylsulfonylpropyl group, etc. can be mentioned.
本願発明において、「シロキシ」という用語は、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）を示し、例えば、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシロキシ基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “siloxy” means —OSiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, 2 For example, trimethylsiloxy group, triethylsiloxy group, triisopropylsiloxy group, t-butyldimethylsiloxy group, t-butyldiphenylsiloxy group, etc. be able to.
本発明において、「シロキシアルキル」という用語は、上記に示したシロキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、トリメチルシロキシメチル基、トリメチルシロキシエチル基、トリメチルシロキシプロピル基、トリエチルシロキシメチル基、又はｔ−ブチルジメチルシロキシ基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “siloxyalkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the above-mentioned siloxy group, for example, trimethylsiloxymethyl group, trimethylsiloxy Examples thereof include an ethyl group, a trimethylsiloxypropyl group, a triethylsiloxymethyl group, and a t-butyldimethylsiloxy group.
本願発明において、「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、又はヒドロキシプロピル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “hydroxyalkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group, such as a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, or a hydroxypropyl group. Groups and the like.
本願発明において、「アルコキシアルキル」という用語は、上記に示したアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、又はイソプロポキシメチル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkoxyalkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the alkoxy group shown above, for example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group , Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, and the like.
本願発明において、「アルキルチオ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、又はプロピルチオ基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルキルチオアルキル」という用語は、上記に示したアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルチオエチル基、又はエチルチオエチル基等を挙げることができる。
In the present invention, the term “alkylthio” refers to an (alkyl) -S— group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples include a methylthio group, an ethylthio group, or a propylthio group.
In the present invention, the term “alkylthioalkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the alkylthio group shown above, for example, methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group Group, methylthioethyl group, or ethylthioethyl group.
本願発明において、「ジアルコキシアセタール」という用語は、上記に示したアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基を示し、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、又はジプロポキシメチル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “dialkoxyacetal” refers to a dialkoxymethyl group in which the above-mentioned alkoxy group is substituted by two methyl groups, such as a dimethoxymethyl group, a diethoxymethyl group, or a dipropoxymethyl group. Can be mentioned.
本願発明において、「アルコキシアルコキシ」という用語は、上記に示したアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、又はメトキシプロポキシ基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “alkoxyalkoxy” refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the alkoxy group shown above, for example, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group Or a methoxypropoxy group.
本願発明において、「ハロアルコキシアルキル」という用語は、上記に示したハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “haloalkoxyalkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by the haloalkoxy group shown above, for example, a monofluoromethoxymethyl group , Difluoromethoxymethyl group, trifluoromethoxymethyl group and the like.
本願発明において、「シアノアルキル」という用語は、シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、シアノメチル基、シアノエチル基、又はシアノプロピル基等を挙げることができる。 In the present invention, the term “cyanoalkyl” represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a cyano group, such as a cyanomethyl group, a cyanoethyl group, or a cyanopropyl group. Can be mentioned.
本願発明において、「フェニル」、「チエニル」、「ピリジル」、「オキサゾリル」、「フラニル」、「チアゾリル」、「ナフチル」、「ピリミジニル」、「ベンゾチアゾリル」、「ベンゾオキサゾリル」、「ベンゾジオキソリル」は、同一又は異なっている１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。 In the present invention, “phenyl”, “thienyl”, “pyridyl”, “oxazolyl”, “furanyl”, “thiazolyl”, “naphthyl”, “pyrimidinyl”, “benzothiazolyl”, “benzoxazolyl”, “benzodi” “Oxolyl” may have one or more substituents which may be the same or different, and may not have a substituent.
本願発明において、「フェノキシ」という用語は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有するフェノキシ基及び無置換のフェノキシ基を包含する。
本願発明において、「ベンジル」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジル基及び無置換のベンジル基を包含する。
In the present invention, the term “phenoxy” includes phenoxy groups having one or more substituents which may be the same or different, and unsubstituted phenoxy groups.
In the present invention, the term “benzyl” includes a benzyl group having one or more substituents which are the same or different and an unsubstituted benzyl group.
本願発明において、「ベンジルオキシ」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジルオキシ基及び無置換のベンジルオキシ基を包含する。
本願発明において、「プロパルギル」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギル基及び無置換のプロパルギル基を包含する。
In the present invention, the term “benzyloxy” includes a benzyloxy group having one or more substituents which are the same or different and an unsubstituted benzyloxy group.
In the present invention, the term “propargyl” includes a propargyl group having a substituent at the alkyne end and an unsubstituted propargyl group.
本願発明において、「プロパルギルオキシ」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギルオキシ基及び無置換のプロパルギルオキシ基を包含する。
本願発明において、「ヘテロアリール」という用語は、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリルを包含する。これらの基は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。
In the present invention, the term “propargyloxy” includes a propargyloxy group having a substituent at the alkyne end and an unsubstituted propargyloxy group.
In the present invention, the term “heteroaryl” includes oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinoxalyl, quinazolinyl, quinolyl, isoquinolyl, indolyl, isoindolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl. . These groups may have one or more substituents which may be the same or different, and may not have a substituent.
本願発明において、「環状エーテル」という用語は、エポキシ、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、ジオキサンを含有する。
本願発明において、「環状アミン」という用語は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルを包含する。
In the present invention, the term “cyclic ether” includes epoxy, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxolane, and dioxane.
In the present invention, the term “cyclic amine” includes pyrrolidinyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl.
本願発明において、「イミド」という用語は、鎖状イミド、環状イミドを包含する。
式［Ｉ］で示される本発明の化合物はアミノ基を有しているので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。
In the present invention, the term “imide” includes a chain imide and a cyclic imide.
Since the compound of the present invention represented by the formula [I] has an amino group, an acid addition salt derived therefrom is also included in the present invention.
酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸、或いはサッカリンなどを挙げることができる。 Examples of acids that form acid addition salts include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, formic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, oleic acid, and aconitic acid. Carboxylic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, sulfonic acid such as p-toluenesulfonic acid, or saccharin.
また、式［Ｉ］で示される本発明の化合物のＲ２が−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）の場合に生じる不斉炭素原子に由来する個々の光学異性体、ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。 In the compound of the present invention represented by the formula [I], R 2 is —R, —OR, —C (O) OR, —C (O) NHR, —CONR 2 (where R is the number of carbon atoms) 1 to 8 linear or branched alkyl, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms, or carbon atom 3 to 8 cycloalkyl), hydroxyalkyl (a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group), alkoxyalkyl (having 1 to 8 carbon atoms) A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a linear or branched alkoxy group), phenyl, heteroaryl, halogen, cyano, haloalkyl (identical or different, halogen atoms 1 to Carbon substituted with 9 Linear or branched alkyl group having 1 to 4 members, haloalkoxy (same or different, linear or branched having 1 to 4 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms) Any of the individual optical isomers, racemates, or mixtures thereof derived from the asymmetric carbon atom generated in the case of an alkoxy group) are also included in the present invention.
さらに、式［Ｉ］で示される本発明の化合物のＲ３が（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキルの場合に生じる不斉炭素原子に由来する個々の光学異性体、ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。 Furthermore, R 3 of the compound of the present invention represented by the formula [I] is an acyloxy represented by (a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) —CO—O—, Any of the individual optical isomers, racemates or mixtures thereof derived from asymmetric carbon atoms generated in the case of alkyl having 1 to 6 carbon atoms substituted with a halogen atom or a hydroxyl group are included in the present invention.
下記式で示される本発明化合物［Ｉ］は、下記の反応工程式に示すように、例えば一般式［ＩＩ］で示されるクロロピリミジン誘導体と、一般式［ＩＩＩ］で示される３−ブチニルアミン誘導体を塩基（base）および溶媒の存在下反応させる事により製造できる。 The compound [I] of the present invention represented by the following formula comprises, for example, a chloropyrimidine derivative represented by the general formula [II] and a 3-butynylamine derivative represented by the general formula [III] as shown in the following reaction process formula. It can be produced by reacting in the presence of a base and a solvent.
（式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、前記と同義である。）
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルホラン、或いは前記溶媒の混合物などを挙げることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物が好ましい。
(In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are as defined above.)
The type of the solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in this reaction. For example, benzene, toluene, xylene, methylnaphthalene, petroleum ether, ligroin, hexane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chloroform, dichloroethane, Aromatic, aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons such as trichlorethylene, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone, amide compounds such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, sulfoxy compounds such as dimethyl sulfoxide, urea such as N, N-dimethylimidazolidinone Compounds, sulfolane, or can be exemplified such as a mixture of the solvent, N, N- dimethylformamide, N, N- dimethylacetamide, amide compounds such as N- methylpyrrolidone is preferred.
溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基が好ましい。
The amount of the solvent used can be 5 to 80% by weight of the compound [II], but 10 to 70% by weight is preferable.
The type of base is not particularly limited, and organic and inorganic bases, for example, tertiary amines (such as triethylamine), organic bases such as DBU, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, hydroxides, carbonates, Although inorganic bases, such as hydrogencarbonate, can be mentioned, organic bases, such as tertiary amine (triethylamine etc.) and DBU, are preferable.
塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１．０モルに対して１．０〜５．０モルであるが、１．２〜２．０モルが好ましい。
原料化合物の使用量は、化合物［ＩＩ］１．０モルに対して化合物［ＩＩＩ］が、１．０〜５．０モルであるが、１．０〜１．２モルが好ましい。
Although the usage-amount of a base is 1.0-5.0 mol with respect to 1.0 mol of compound [II], 1.2-2.0 mol is preferable.
As for the usage-amount of a raw material compound, although compound [III] is 1.0-5.0 mol with respect to 1.0 mol of compound [II], 1.0-1.2 mol is preferable.
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、室温が好ましい。
反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
Although reaction temperature is not specifically limited, It is in the temperature range below the boiling point of the solvent to be used from room temperature, and room temperature is preferable.
The reaction time varies depending on the concentration and temperature, but is usually 0.5 to 8 hours.
以上のようにして製造された化合物［Ｉ］は、反応終了後、抽出、濃縮、ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。 The compound [I] produced as described above is subjected to usual post-treatments such as extraction, concentration and filtration after completion of the reaction, and is appropriately purified by known means such as recrystallization and various chromatography as necessary. can do.
また、以上のようにして製造された化合物［Ｉ］が末端アルキンである場合（Ｒ１＝Ｈ）、薗頭反応（Sonogashira reaction）等を利用して置換基を導入する事も可能である。 In addition, when the compound [I] produced as described above is a terminal alkyne (R 1 = H), it is also possible to introduce a substituent using the Sonogashira reaction or the like.
（式中、Ｒ１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ２，Ｒ３は、前記と同義である。）
本合成法で用いる化合物［ＩＩ］は、例えば、ＷＯ２００４／６５３８０に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造できる。
(Wherein, R 1 is phenyl, heteroaryl, alkenyl, and R 2 and R 3 are as defined above.)
Compound [II] used in this synthesis method can be produced, for example, according to the method described in WO2004 / 65380 by the method represented by the following formula.
（式中、Ｒ３は、前記と同義である。）
また、本合成で用いる３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］は、市販品を使用することができるが、必要であれば、例えば、以下に記載の方法に準じて製造できる。しかしながら、以下に記載する方法は、本発明の範囲を限定するものではない。
（合成法１）
Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド誘導体［ＶＩＩＩ］とヨウ化若しくは臭化フェニル、ヨウ化、臭化若しくは塩化へテロアリール、ヨウ化若しくは臭化アルケニル［Ｖ］で薗頭反応を行った後、生成物［ＩＸ］をヒドラジン（hydrazine）若しくは塩基により脱保護することにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
(Wherein R 3 has the same meaning as described above.)
Moreover, although 3-butynylamine derivative [III] used by this synthesis | combination can use a commercial item, if necessary, it can manufacture according to the method as described below, for example. However, the method described below does not limit the scope of the present invention.
(Synthesis method 1)
N- (3-butynyl) phthalimide derivative [VIII] is subjected to Sonogashira reaction with iodide or phenyl bromide, iodide, bromide or heteroaryl chloride, iodide or alkenyl bromide [V], and then product The 3-butynylamine derivative [III] can be produced by deprotecting [IX] with hydrazine or a base.
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ２は前記と同義である。）
（合成法２）
置換ブチニルアルコール［Ｘ］とフタルイミド［ＸＩ］から光延反応（Mitsunobu reaction）により生成物［ＶＩＩＩ］を合成し、生成物［ＶＩＩＩ］を合成法１と同様、薗頭反応、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
(In the formula, X is iodine, bromine or chlorine, R 1 is phenyl, heteroaryl, alkenyl, and R 2 is as defined above.)
(Synthesis method 2)
The product [VIII] is synthesized from the substituted butynyl alcohol [X] and phthalimide [XI] by Mitsunobu reaction, and the product [VIII] is subjected to Sonogashira reaction and deprotection in the same manner as in Synthesis Method 1. Can produce the 3-butynylamine derivative [III].
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニルＲ２は前記と同義である。）
（合成法３）
末端アルキン［ＸＩＩ］をグリニヤール試薬と反応後、さらにエチレンオキシド［ＸＩＩＩ］と反応させて３−ブチニルアルコール誘導体［ＸＩＶ］を合成する。その後、このアルコールを光延反応、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
(Wherein X is iodine, bromine or chlorine, R 1 is phenyl, heteroaryl, and alkenyl R 2 is as defined above.)
(Synthesis method 3)
The terminal alkyne [XII] is reacted with a Grignard reagent, and further reacted with ethylene oxide [XIII] to synthesize 3-butynyl alcohol derivative [XIV]. Then, 3-butynylamine derivative [III] can be manufactured by performing Mitsunobu reaction and deprotection of this alcohol.
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法４）
置換ブチニルアルコール（Ｘ）をトシル基で保護した後、アルキルリチウムにより末端アルキン炭素にアニオンを発生させ、求核置換反応により末端アルキン炭素に置換基を導入し生成物［ＸＶＩ］を製造する。その後、ヨウ化カリウム存在下、カリウムフタルイミド［ＸＶＩＩ］と反応させ、生成物［ＩＸ］を得る。その後、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
(In the formula, X is iodine, bromine or chlorine, and R 1 and R 2 are as defined above.)
(Synthesis Method 4)
After protecting the substituted butynyl alcohol (X) with a tosyl group, an anion is generated at the terminal alkyne carbon by alkyllithium, and the substituent is introduced into the terminal alkyne carbon by a nucleophilic substitution reaction to produce the product [XVI]. Thereafter, it is reacted with potassium phthalimide [XVII] in the presence of potassium iodide to obtain a product [IX]. Then, 3-butynylamine derivative [III] can be manufactured by performing deprotection.
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法５）
置換ブチニルアルコール［ＸＩＶ］をトシル基で保護した化合物［ＸＶＩＩＩ］にアジ化ナトリウムを反応させて、アジド化合物［ＸＩＶ］を製造する。その後、このアジド化合物［ＸＩＶ］を水素化アルミニウムリチウムで還元する事により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
(In the formula, X is iodine, bromine or chlorine, and R 1 and R 2 are as defined above.)
(Synthesis Method 5)
Azide compound [XIV] is produced by reacting sodium azide with compound [XVIII] in which substituted butynyl alcohol [XIV] is protected with a tosyl group. Then, 3-butynylamine derivative [III] can be manufactured by reducing this azide compound [XIV] with lithium aluminum hydride.
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法６）
４−ペンチルアミド［ＸＸ］からＨｏｆｍａｎｎ転移により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
(In the formula, R 1 and R 2 are as defined above.)
(Synthesis Method 6)
The 3-butynylamine derivative [III] can be produced from 4-pentylamide [XX] by Hofmann transition.
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法７）
アジ化アシル［ＸＸＩ］からＣｕｒｔｉｕｓ転移により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
(In the formula, R 1 and R 2 are as defined above.)
(Synthesis Method 7)
The 3-butynylamine derivative [III] can be produced from the acyl azide [XXI] by the Curtius transition.
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
［防除効果］
ここで示す「有害生物」という用語は、農園芸用植物に対するあらゆる病原菌類、農園芸用植物に対するあらゆる害虫類、ダニ類等を包含する。
（農園芸植物に対する病原菌類） 農園芸植物に対する病原菌類の例としては、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および細菌類などが属し、本願発明に用いられるピリミジン誘導体は、これら病原菌類に起因する植物の病害を防除できる。次に具体的な菌名を例としてあげるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
農園芸病原菌として、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、オオムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. tritici)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. hordei)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ黒さび病(puccinia graminis)、コムギ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギ雲形病(Phynchosporium secalis f.sp. hordei)、ジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)、ジャガイモ夏疫病(Alternari solani)、ジャガイモ炭疽病(Colletotrichum atramentarium )、ジャガイモ黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、ジャガイモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アズキうどんこ病(Erisiphe pisi)、アズキ褐斑病(Cercospora canescens)、アズキ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アズキ炭疽病(Colletotrichum phaseolorum)、インゲンマメ褐斑病(Cercospora canescens)、インゲンマメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、インゲンマメ炭疽病(Colletotrichum lindemuthiamum)、インゲンマメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)、ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)、コンニャク炭疽病(Gloeosporium conjac)、コンニャク褐斑病(Septoria perillae)、チャ炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、ホウレンソウ褐斑病(Cercospora beticola)、ホウレンソウ炭疽病(Colletotrichum spinaciae)、ホウレンソウべと病(Peronospora effusa)、キャベツ黒斑病(Alternaria brassicae)、キャベツ黒すす病(Alternaria brassicicola)、キャベツ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キャベツ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キャベツ黒腐病（Xanthomonas campestris pv. Campestris）、ダイコン軟腐病（Erwinia carotovora）、コマツナ炭疽病(Colletotrichum higginsianum)、ハクサイ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ハクサイ黒斑病(Alternaria brassicae、Alternaria brassicicola)、カボチャ黒斑病(Alternaria cucumerina)、カボチャ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カボチャべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、キュウリ疫病(Phytophthora melonis)、キュウリ褐斑病(Corynespora cassiicola)、キュウリ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キュウリ黒斑病(Alternaria cucumerina)、キュウリ炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum)、キュウリ苗立枯病(Phythium cucurbitacearum、Rhyzoctonia solani)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringae ）、スイカうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、スイカ疫病(Phytophthora cryptogea)、スイカ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、スイカ炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、スイカべと病(Pseudoperonospora cubensis)、メロン褐斑病(Corynespora cassiicola)、メロン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、メロンつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. melonis)、メロンべと病(Pseudoperonospora cubensis)、シュンギク萎凋病(Fusarium oxysporum)、シュンギク菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シュンギクさび病(Puccinia cnici-oleracei)、シュンギク炭疽病(Gloeosporium chrysanthemi、Gloeosporium carthami)、ニンジン萎凋病(Fusarium oxysporum)、ニンジンうどんこ病(Erysiphe heraclei)、ニンジン菌核病(Sclerotinia intermedia、Sclerotinia sclerotiorum)、ニンジン黒葉枯病(Alternaria dauci)、ニンジン黒斑病(Alternaria radicina)、トウガラシ・ピーマン萎凋病(Fusarium oxysporum)、トウガラシ・ピーマンうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トウガラシ、ピーマン疫病(Phytophthora capsici)、トウガラシ・ピーマン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トウガラシ・ピーマン炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、トウガラシ・ピーマン灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト萎凋病(Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici)、トマトうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、トマト菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トマト灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト葉かび病(Fulvia fulva)、ナス疫病(Phytophthora infestans)、ナス褐色斑点病(Thanatephorus cucumeris)、ナス褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、ナス菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ナス褐斑病(Alternaria solani)、イチゴ萎黄病(Fusarium oxysporum)、イチゴ萎凋病(Verticillium dahliae)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、イチゴ疫病(Phytophthora nicotianae var. parasitica)、イチゴ果実腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum)、イチゴ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、イチゴ黒斑病(Alternaria alternata)、イチゴ蛇の目病(Mycosphaerella fragariae)、イチゴ炭疽病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、イチゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アスパラガス褐斑病(Cercospora asparagi)、アスパラガス茎枯病(Phomopsis asparagi)、アスパラガスさび病(Puccinia asparagi-lucidi)、アスパラガス炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、アスパラガス灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、タマネギ黄斑病(Cladosporium allii-cepae)、タマネギ乾腐病(Fusarium oxysporum f.sp. cerae)、タマネギ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、タマネギ黒点葉枯病(Septoria alliacea)、タマネギにせ黒斑病(Alternaria porri)、タマネギさび病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)、タマネギ白色疫病(Phytophthora parri)、タマネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、タマネギ黒斑病(Alternaria sp.)、タマネギ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ灰色腐敗病(Botrytis allii)、タマネギ葉枯病(Pleospora herbarum)、タマネギべと病(Peronospora destructor)、ニラさび病(Puccinia allii)、ニラ白斑葉枯病(Botrytis byssoidea)、ネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、ネギ萎凋病(Fusarium oxysporum)、ネギ黒渋病(Mycosphaerella allicina)、ネギ黒点葉枯病(Septria alliacea)、ネギ黒斑病(Alternaria porri)、ネギ小菌核病(Sclerotinia allii)、ネギさび病(Puccinia allii)、ネギ小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、ネギ白色疫病(Phythoththora parri)、ネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、ネギべと病(Peronospora destructor)、マンゴー炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カキうどんこ病(Phyllactinia kakikola)、カキ汚染果病(Colletotrichum ssp.、Glomerella sp.)、カキ角斑病(Cercospora kakivora)、カキ角斑落葉病(Cercosporakaki)、カキ褐紋病(Macrophoma kaki)、カキ黒星病(Fusicladium levieri)、カキ黒点病(Phomopsis kakivora)、カキ黒斑病(Pseudocercospora fuliginosa)、カキ縮葉病(Physalospora kaki)、カキすす病(Aureobasidium pullulans、Capnophaeum fuliginodes、Cladosporium herbarum、Microxyphium sp.、Scorias communis、Tripospermum juglandis)カキすす点病(Zygophiala jamaicensis)、カキ炭疽病(Gloeosporium kaki)、カキ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カキ葉枯病(Pestalotia diospyri)、カキ葉炭疽病(Glomerella cingulata)、カキ円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、ウメうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、ウメ枝枯病(Botryosphaeria dothidea)、ウメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ウメ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ウメ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、ウメ白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ウメ心腐病(Fusarium lateritium)、ウメせん孔病(Pseudocercospora circumscissa)、ウメそうか病(Sphaceloma pruni-domesticae)、ウメ炭疽病(Glomerella cingulata)、ウメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ウメ灰星病(Monilinia fructicola、Monilinia laxa)、ウメ葉炭疽病(Glomerella mume)、オウトウ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、オウトウうどんこ病(Podosphaera tridactyla)、オウトウ黒かび病(Rhizopus nigricans)、オウトウ炭疽病(Glomerella cingulata)、オウトウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、オウトウ灰星病(Monilinia fructicola)、セイヨウナシうどんこ病(Phyllactinia mali)、セイヨウナシ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora syringae)、セイヨウナシ黒星病(venturia pirina)、セイヨウナシ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、ナシうどんこ病(Phyllactinia pyri)、ナシ疫病(Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシすす点病(Leptothyrium pomi)、ナシ炭疽病(Glomerella cingulata)、ナシ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ナシ灰星病(Monilinia fructigena)、ナシ葉炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ輪紋病(Physalospora piricola)、モモ赤かび病(Fusarium oxysporum、Gibberella zeae)、モモうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、モモ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、モモ黒かび病(Rhizopus nigricans)、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、モモ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、モモすすかび病(Stenella sp.)、モモせん孔病(Pseudocercospora circumscissa、Phyllosticta persicae)、モモ炭疽病(Gloeosporium laeticolor)、モモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、モモ灰星病(Monilinia fructicola)、モモホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、リンゴ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora cambivola、Phytophthora syringae)、リンゴ褐斑病(Diplocarpon mali)、リンゴ環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴすす点病(Zygophiala jamaicensis)、 リンゴ炭疽病(Glomerella cingulata)、リンゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria alternata)、ブドウうどんこ病(Uncinula necator)、ブドウ枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウ褐斑病(Pseudocercospora vitis)、ブドウ褐斑葉枯病(Briosia ampelophaga)、ブドウ黒とう病(Elsinoe ampelina)、ブドウ黒腐病(Phyllosticta ampelicida)、ブドウつる割病(Phomopsis viticola)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、クリ炭疽病(Glomerella cingulata)、クリすす病(Capnodium salicinum)、クリ褐斑病(Morenoella quercina)、クリうどんこ病(Microsphaera alphitoides)、クリ葉枯病(Monochaetia monochaeta)、カンキツ灰色かび病(Botrytis cinirea)、カンキツ褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri)、カンキツ黄斑病(Mycosphaerella citri、Mycosphaerella horii)、カンキツそうか病(Elsinoe fawcettii)、カンキツそばかす病(Mycosphaerella pinodes)、カンキツ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カンキツさび果病(Colletotrichum gloeosporioides)などが挙げられる。
（農園芸植物に対する害虫類およびダニ類等）
農園芸植物に対する害虫類およびダニ類等の例としては、カメムシ目（Hemiptera）、アザミウマ目（Thysanoptera）、チョウ目（Thysanoptera）、ダニ目（Acari）などが属し、本発明に用いられるピリミジン誘導体は、これら害虫類、ダニ類等に起因する植物の被害を防除できる。次に具体的な害虫、ダニ等を例としてあげるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(In the formula, R 1 and R 2 are as defined above.)
[Control effect]
The term “pest” here includes all pathogenic fungi for agricultural and horticultural plants, all pests and mites for agricultural and horticultural plants.
(Pathogenic fungi for agricultural and horticultural plants) Examples of pathogenic fungi for agricultural and horticultural plants include algae fungi (Omycetes), ascomycetes (Ascomycetes), incomplete fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes (Basidiomycetes), and bacteria The pyrimidine derivatives used in the present invention can control plant diseases caused by these pathogenic fungi. Next, specific names of bacteria are given as examples, but are not necessarily limited thereto.
Examples of agricultural and horticultural pathogens include, for example, rice blast (Pyricularia oryzae), rice sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), rice coat blight (Rhizoctonia solani), rice idiot (Gibberella fujikuroi), barley powdery mildew (Erysiphe graminis) f.sp.tritici), wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp. hordei), wheat eye spot (Pseudocercosporella herpotrichoides), wheat black rust (puccinia graminis), wheat anthracnose (Colletotrichum graminicola), wheat leaf blight Disease (Septoria tritici), wheat cloud-shaped disease (Phynchosporium secalis f.sp. Potato gray mold disease (Botrytis cinerea), azuki bean powder disease (Erisiphe pisi), azuki bean leaf spot disease (Cercospora canescens), azuki bean nuclear disease (Sclerotinia sclerotiorum), azuki bean anthracnose disease (Colletotri) chum phaseolorum), common bean brown spot (Cercospora canescens), common bean sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), common bean anthracnose (Colletotrichum lindemuthiamum), common bean gray mold (Botrytis cinerea), soybean anthracnose (Colletotrichum trunc) (Cercospora kikuchii), soybean rust (Phakopsora pachyrhizi), konjac anthracnose (Gloeosporium conjac), konjac brown spot (Septoria perillae), tea anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis), spinach brown spot (Cercospora beticola) Anthracnose (Colletotrichum spinaciae), spinach downy mildew (Peronospora effusa), cabbage black spot (Alternaria brassicae), cabbage black soot (Alternaria brassicicola), cabbage mycosis (Sclerotinia sclerotiorum), cabbage gray mold (Botrytis cine) ), Cabbage black rot (Xanthomonas campestris pv. Campestris), radish soft rot (Erwinia carotovora), Komatsuna Gonorrhea (Colletotrichum higginsianum), Sclerotinia sclerotiorum, Chinese cabbage black spot (Alternaria brassicae, Alternaria brassicicola), Pumpkin black spot (Alternaria cucumerina), Pumpkin gray mold (Botrytis cinerea), Pumpkin mildew (Pseudoperonospora cubensis), cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), cucumber plague (Phytophthora melonis), cucumber brown spot (Corynespora cassiicola), cucumber sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), cucumber black cucumber (Alternaria black cucumber) Diseases (Colletotrichum lagenarium), cucumber vines (Fusarium oxysporum f.sp. .), Cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae), watermelon powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea) , Watermelon plague (Phytophthora cryptogea), watermelon mycosis (Sclerotinia sclerotiorum), watermelon anthracnose (Colletotrichum orbiculare), watermelon downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), melon brown spot (Corynespora cassiicola), melon fungal sclerosis (Sclerotinia sclerosis) ), Melon vine split disease (Fusarium oxysporum f.sp. melonis), Melon downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), Sengoku wilt disease (Fusarium oxysporum), Sclerotinia sclerotiorum, Polenia cnici ), Shungyoku anthracnose (Gloeosporium chrysanthemi, Gloeosporium carthami), carrot wilt (Fusarium oxysporum), carrot powdery mildew (Erysiphe heraclei), carrot fungus nuclear disease (Sclerotinia intermedia, Sclerotinia sclerotiorum disease) ), Carrot Black Spot (Alternaria radicina), Pepper Pepper Dwarf (Fusarium oxysporum), Pepper Pepper Powdery Mildew (Oidiopsis sicula) ), Pepper, green pepper (Phytophthora capsici), pepper green pepper (Sclerotinia sclerotiorum), pepper green pepper anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), pepper red pepper gray mold (Botrytis cinerea) .sp.lycopersici), tomato powdery mildew (Oidiopsis sicula), tomato plague (Phytophthora infestans), tomato mycosis (Sclerotinia sclerotiorum), tomato gray mold (Botrytis cinerea), tomato leaf mold (Fulvia fulva), eggplant Plague (Phytophthora infestans), eggplant brown spot disease (Thanatephorus cucumeris), eggplant brown rot (Phytophthora capsici), eggplant mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), eggplant brown spot disease (Alternaria solani), strawberry wilt (Fusarium oxysporum), Strawberry wilt (Verticillium dahliae), strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli), strawberry plague (Phytophthora nicotianae var. Parasitica), strawberry fruit rot (Pythium ultimum var. ultimum), strawberry mycosis (Sclerotinia sclerotiorum), strawberry black spot (Alternaria alternata), strawberry snake eye disease (Mycosphaerella fragariae), strawberry anthracnose (Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata), strawberry gray mold (Botrytis cinerea), asparagus Gas brown spot (Cercospora asparagi), Asparagus stem blight (Phomopsis asparagi), Asparagus rust (Puccinia asparagi-lucidi), Asparagus anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), Asparagus gray mold (Botrytis cinerea), onion Phytophthora nicotianae, onion yellow spot (Cladosporium allii-cepae), onion dry rot (Fusarium oxysporum f.sp. cerae), onion sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), onion black spot leaf blight (Septoria alliacea) False black spot (Alternaria porri), onion rust (Puccinia allii), onion sclerotia (Puccinia allii), onion sclerotia (Botrytis squamosa), onion white plague (Phytophthora parri), onion anthracnose (Colletotrichum circinans), onion black spot (Alternaria sp.), Onion gray mold (Botrytis cinerea), onion gray rot (Botrytis allii), onion leaf blight (Pleospora herbarum), Onion downy mildew (Peronospora destructor), leek rust (Puccinia allii), leek white leaf blight (Botrytis byssoidea), leek plague (Phytophthora nicotianae), leek wilt (Fusarium oxysporum), leek black astringency (Mycosphaerella allic) , Leek black spot blight (Septria alliacea), leek black spot (Alternaria porri), leek sclerotia nuclear disease (Sclerotinia allii), leek rust (Puccinia allii), leek sclerotia nuclear rot (Botrytis squamosa), leek White plague (Phythoththora parri), leek anthracnose (Colletotrichum circinans), leek downy mildew (Peronospora destructor), mango anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), oyster powdery mildew (Phyllactinia kakikola), oyster-contaminated fruit diseases (Colletotrichum) Glomerella sp.) (Cercospora kakivora), oyster spotted leaf disease (Cercosporakaki), oyster brown spot disease (Macrophoma kaki), oyster black spot disease (Fusicladium levieri), oyster black spot disease (Phomopsis kakivora), oyster black spot disease (Pseudocercospora fuliginosa), oyster shrinkage Leaf disease (Physalospora kaki), oyster soot disease (Aureobasidium pullulans, Capnophaeum fuliginodes, Cladosporium herbarum, Microxyphium sp., Scorias communis, Tripospermum juglandis) Oyster soot spot disease (Zygophiala jamaicensis), Disease (Botrytis cinerea), oyster leaf blight (Pestalotia diospyri), oyster leaf anthracnose (Glomerella cingulata), oyster leaf defoliation (Mycosphaerella nawae), ume powdery mildew (Podosphaera tridactyla, Sphaerotheca pannosa), ume branch disease (Botryosphaeria dothidea), Sclerotinia sclerotiorum, Black scab (Cladosporium carpophilum), Prunus white rust (Leucotelium pruni-persicae), Plum white rot (Rosellinia necatrix), Plum heart rot (Fusarium lateritium) ), Pneumatosis (Pseudocercospora circumscissa), scab (Sphaceloma pruni-domesticae), plum anthracnose (Glomerella cingulata), ume gray mold (Botrytis cinerea), ume blight (Monilinia fructicola, Monilinia laxa), ume leaves Anthracnose (Glomerella mume), sugar beetle sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), powdery mildew (Podosphaera tridactyla), sugar beet fungus (Rhizopus nigricans), sugar beet rot (Glomerella cingulata), cine Bot ry tis , Sugar beet blight (Monilinia fructicola), pear powdery mildew (Phyllactinia mali), pear plague (Phytophthora cactorum, phytophthora syringae), pear black scab (venturia pirina), pear anthracnose (glolepotrichum) Red star disease (Gymnosporangium asiaticum), pear powdery mildew (Phyllactinia pyri), pear plague (Phytophthora cactorum, Phytophthora syringae), pear black star disease (Venturia nashicola), pear Black spot disease (Alternaria kikuchiana), pear soot spot disease (Leptothyrium pomi), pear anthracnose disease (Glomerella cingulata), pear gray mold disease (Botrytis cinerea), pear ash blast disease (Monilinia fructigena), pear leaf anthracnose disease (Colletotrichum gloeosporioides) ), Pear anthracnose (Physalospora piricola), peach scab (Fusarium oxysporum, Gibberella zeae), peach powdery mildew (Podosphaera tridactyla, Sphaerotheca pannosa), peach mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), peach black pus nigricans), peach black scab (Cladosporium carpophilum), peach white rust (Leucotelium pruni-persicae), peach scab (Stenella sp.), peach perforation (Pseudocercospora circumscissa, Phyllosticta persicae), peach anthracnose (Gloeosporium) Peach gray mold disease (Botrytis cinerea), peach ash scab (Monilinia fructicola), peach homoposis rot (Phomopsis sp.), Apple scab (Gymnosporangium yamadae), apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha), apple pest ( Phytophthora cactorum, phytophthora cambivola, Phytophthora syringae), apple brown spot disease (Diplocarpon mali), apple ring-leaf blight (Cristulariella moricola), apple black spot disease (Venturia inaequalis), apple soot spot disease (Zygophiala jamaicensis), apple charcoal disease (Glomerella cingulata), apple gray mold (Botrytis cinerea), apple spotted leaf (Alternaria alternata), grape powdery mildew (Uncinula necator), grape shoot blight (Sclerotinia sclerotiorum), grape late rot (Glomerella cingulata) ), Grape brown spot (Pseudocercospora vitis), grape brown leaf blight (Briosia ampelophaga), grape black rot (Elsinoe ampelina), grape black rot (Phyllosticta ampelicida), grape vine split (Phomopsis viticola), grape Downy mildew (Plasmopara viticola), chestnut anthracnose (Glomerella cingulata), chestnut soot (Capnodium salicinum), chestnut brown spot (Morenoella quercina), chestnut powdery mildew (Microsphaera alphitoides), chestnut leaf blight (Monochaetia mon) ochaeta), citrus gray mold (Botrytis cinirea), citrus brown rot (Phytophthora citrophthora), citrus black spot (Diaporthe citri), citrus yellow spot (Mycosphaerella citri, Mycosphaerella horii), citrus scab (Elsinoe facchi) Examples include freckles (Mycosphaerella pinodes), citrus anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), and citrus rust (Colletotrichum gloeosporioides).
(Pests and mites on agricultural and horticultural plants)
Examples of pests and mites on agricultural and horticultural plants include the order of Hemiptera, Thysanoptera, Thysanoptera, Acari, etc. The pyrimidine derivatives used in the present invention are: Plant damage caused by these pests and mites can be controlled. Next, specific pests, ticks and the like are given as examples, but not necessarily limited thereto.
害虫類、ダニ類等としては、例えば、コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilosuppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapaecrucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等のチョウ目害虫、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylasformicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のコウチュウ目害虫、ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodescitri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等のカメムシ目害虫、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等のアザミウマ目害虫、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等のハエ目害虫、クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等のハチ目害虫、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のゴキブリ目害虫、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等のバッタ目害虫、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫。ダニ目としては、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類等。その他、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等のセンチュウ類、スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物等を挙げることができる。
［有害生物防除剤］
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺菌効果および殺虫効果が顕著であり、式［Ｉ］で示される化合物の１種若しくは２種以上を有効成分として含有するものである。
Pests, mites, etc. include, for example, Plutella xylostella, Agrotis ipsilon, Abratis segetum, Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea), Tobacco Bad Worm (Heliothis virescens), Mamestra brassicae, Naranga aenescens, Tamanaginawaba (Plusia nigrisigna), Ayayoto (Pseudaletia separata), Spodoptera exigua, Spodoptera exigua, Spodoptera exigua, Spodoptera exigua , Fall army worm (Spodoptera frugiperda), Southern army worm (Spodoptera eridania), Tobacco horn worm (Manduca sexta), Grapeberry moss (Endopiza viteana), Ginmon leaf moth (Lyonetia prunifoliella malinella), Golden leaf moth (Phella moth) (Phylloc nistis citrella), cotton beetle (Pectinophora gossypiella), peach squirrel (Carposina niponensis), apple wolfberry (Adoxophyes orana faciata), tea wolfberry (Adoxophyes honmai), chahamaki (Homona magnamina), ydrin molesta, Chilosuppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Hellula undalis, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Soybean looper (Pseudoplusia includens), Nigeria cinnamon (Trichoia) ), White-tailed butterfly (Pieris rapaecrucivora), Lepidoptera, Parnara guttata, etc. Epilachna varivestis, Melanonotus tamsuyensis, tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Epuraea domina, Henosepilachna vigintioctopunctata, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Urihamushi (Aulacophora femoralis), Oedma orylae Cotton weevil (Anthonomus grandis), Green weevil (Ethinocnemus squameus), Alfalfa weevil (Hypera postica), Green weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Beast weevil (Sitophilus zeamais), Shivao weevil (tus vest) Insect insects such as Sitophilus granarius, Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn rootworm (Diabrotica virgifera), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Paederus fuscipes, etc. (Eurydema rugosa), Shirahoshi beetle (Eysarcoris ventralis), Hedgehog beetle (Halyomorpha mista), Southern stink bug (Nezara viridula), Spider helicopter (Leptocorisa chinensis), Hosoheri stink bug (Riptortus clam) ), Stephanitis pyrioides, Epiacanthus stramineus, Empoasca onukii, Potato leaf hopper (Empoasca fabae), Nephotettix cinctinceps, telo del pha ilaparvata lugens), white-spotted plant (Sogatella furcifera), citrus white lice (Trioza erytreae), pear lice (Psylla pyrisuga), tobacco white lice (Bemisia tabaci), silver-leaf whitefly (Bemisia argentifolii), tri-white ale-on-white Aphids (Aphis gossypii), Yukiyanagi Aramushi (Aphis pomi), Peach Aphid (Myzus persicae), Paramecium aphid (Drosicha corpulenta), Icerya purchasi, eucalyptus eucalyptus (Planococcus citri) ), Ruby Beetle (Ceroplastes rubens), Carabidae (Unaspis yanonensis), Bugs (Cimex lectularius), etc. Thrips palaids such as Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Dacus dorsalis, Dacus cucurbitae, H ), Eggplant leaf fly (Liriomyza bryoniae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), fly fly (Hylemya platura), apple magot (Rhagoletis pomonella), fly fly (Mayetiola destructor), house fly (Musca domestica), sand fly cali (S Melophagus ovinus), Hypoderma lineatum, Bullflies (Hypoderma bovis), sheep flies (Oestrus ovis), tsetse flies (Glossina palpalis, Glossina morsitans), yellow-bellied (Prosimulium yezoensis), bullfly (Tabanusmatous) Leptocono ps nipponensis), Culex pipiens pallens, Aedes albopicutus, Aedes aegypti, Anopheles hyracanus sinesis (Apethymus kros) Neodiprion sertifer), Guntai ant (Eciton burchelli, Eciton schmitti), Black-tailed ant (Camponotus japonicus), Giant hornet (Vespa mandarina), Bulldog ant (Myrmecia spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Pharaoh ant (Monomium pharaoh ant) Bee-eyed insects, black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta japonica), German cockroach (Blattella germanica), etc. yezoensis), mackerel grasshopper (Schistocerca g) butterfly pests such as regaria, termites (Coptotermes formosanus), termites (Reticulitermes speratus), termites pests such as the Odontotermes formosanus, cat fleas (Ctenocephalidae felis), human fleas (Pulex irritans) Flea insects such as Xenopsylla cheopis, chick larvae (Menacanthus stramineus), larvae insects such as bovic larvae (Bovicola bovis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), pork lice (Haematopinus suis), cow leopard (Lino capsicum) Lice etc.). As for the mites, spider mites (Panonychus citri), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc. Mite (Eriophyes chibaensis), Tulip mite (Aceria tulipae), etc., Mite (Polyphaotarsonemus latus), Mite (Steneotarsonemus pallidus), etc., Mite (Tyrophagus putrescentiae), M. Spider mites such as honeybee mite (Varroa jacobsoni), ticks (Boophilus microplus), ticks (Haemaphysalis longicornis), cucumber mites (Psoroptes ovis), and mite (Sarcoptes scabiei) Etc. In addition, crustaceans such as Armadillidium vulgare, Platylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), soybean cyst nematode (Heterodera glycerine) hapla), nematodes such as Meloidogyne incognita, Bursaphelenchus lignicolus, Ponacea canaliculata, slugs (Incilaria bilineata), Acusta despecta siebiana (Acusta despecta sieb Mollusks and the like.
[Pesticides]
The agricultural and horticultural pest control agent of the present invention is particularly effective in sterilizing effect and insecticidal effect, and contains one or more compounds represented by the formula [I] as active ingredients.
式［Ｉ］で示される本発明化合物の適用は植物に対して、有効成分を、噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水を有効成分で処理することにより行うことができる。殺菌剤として使用する場合、適用は植物が病原菌に感染する前または感染後に行うことができる。殺虫剤として使用する場合、適用は害虫などが発生する前に、または発生後に行うことが出来る。 The compound of the present invention represented by the formula [I] is applied to the plant by spraying, spraying, applying, or the like with the active ingredient, or sowing the seed of the plant or the soil or seed around the plant. It can be performed by treating soil, paddy field, hydroponics water with active ingredients. When used as a fungicide, the application can be done before or after the plant is infected with the pathogen. When used as an insecticide, application can be performed before or after the occurrence of pests.
本化合物は通常の製剤の様態、例えば、粒剤、粉粒剤、水溶剤、油剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、サスポエマルション製剤、液剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、錠剤、顆粒水和剤、マイクロカプセル、エアロゾル、ペースト剤、ジャンボ剤、粉剤、燻煙剤、燻蒸剤などのような農園芸用有害生物防除剤に適する薬剤として使用することができる。このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体または液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって得ることができる。 This compound is in the form of normal preparations such as granules, powders, aqueous solvents, oils, emulsions, microemulsions, suspoemulsions, solutions, wettable powders, emulsions, suspensions, tablets, granules It can be used as an agent suitable for agricultural and horticultural pest control agents such as wettable powders, microcapsules, aerosols, pastes, jumbo agents, powders, smoke agents, fumigants and the like. Such embodiments include at least one compound of the invention and a suitable solid or liquid carrier, and, if desired, suitable adjuvants (eg, surfactants) to improve the dispersibility of the active ingredient and other properties. Can be obtained by an ordinary method of mixing with an agent, a solvent and a stabilizer.
固体の担体、または希釈剤の例としては、植物性物質（例えば、結晶性セルロース、デンプン、木粉、コルク、コーヒー殻等）、繊維状物質、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、ベントナイト、白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク及び無機物（例えば、バーミュライト、モンモリロナイト、軽石、硫黄粉末、リン灰石、雲母、セリサイト、石英粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、高分子化合物（ポリ塩化ビニル、石油樹脂等）、化学肥料（例えば、硫安、燐安、硝安、塩安、塩化カルシウム、尿素等）などがある。液体の担体類及び希釈剤としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、パラフィン等）、エスエル類（例えば、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等）、ニトリル類、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロベンゼン、トリクロロエチレン）などがある。 Examples of solid carriers or diluents include plant materials (eg, crystalline cellulose, starch, wood flour, cork, coffee husk, etc.), fibrous materials, artificial plastic powders, clays (eg, kaolin, bentonite) , White clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusami clay, acid clay, etc., talc and minerals (eg, vermulite, montmorillonite, pumice, sulfur powder, apatite, mica, sericite, quartz powder, activated carbon, calcium carbonate Etc.), polymer compounds (polyvinyl chloride, petroleum resins, etc.), chemical fertilizers (eg, ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, calcium chloride, urea, etc.). Liquid carriers and diluents include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, cyclohexanol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl cellosolve, butyl cellosolve) , Dioxane, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, paraffin, etc.), and swells (eg, isopropyl acetate, benzyl acetate, etc.) , Nitriles, amides (for example, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.), halogenated hydrocarbons (for example, chlorobenzene, trichloroethylene) and the like.
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。
界面活性剤の例としては、従来より農薬製剤分野において使用されている種々のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホン酸、アルファオレフィンスルホン酸、リグニンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホサクシネート等のスルホン酸系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシアルキレングリコールサルフェート、高級アルコールサルフェート、脂肪酸エステルサルフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）硫酸塩等のサルフェート系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルホスフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）リン酸エステル塩、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルホスフェート、高級アルコールホスフェート、ポリオキシエチレントリベンジルフェノールホスフェート等のホスフェート系界面活性剤およびそれらの塩、高級脂肪酸塩、ポリカルボン酸型界面活性剤およびそれらの塩等を挙げることができる。上記各界面活性剤におけるそれらの塩としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、種々のアミン類等の塩が含まれる。非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレングリコール、アルキンジオール（アセチレングリコール）、アルキニレンポリオキシエチレンジオール、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルアリールエーテルホルマリン縮合物等を挙げることができる。
Examples of the gaseous carrier, that is, the propellant, include carbon dioxide gas, butane gas, and fluorocarbon.
Examples of the surfactant include various anionic surfactants and nonionic surfactants conventionally used in the agricultural chemical formulation field. Examples of the anionic surfactant include sulfonic acid-based surfactants such as alkyl sulfonic acid, alpha olefin sulfonic acid, lignin sulfonic acid, alkylbenzene sulfonic acid, alkyl naphthalene sulfonic acid, naphthalene sulfonic acid formalin condensate, and dialkyl sulfosuccinate. Agents and salts thereof, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl allyl ether sulfate, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene phenyl alkyl allyl ether sulfate, polyoxyalkylene glycol sulfate, higher alcohol sulfate, fatty acid ester Sulfate surfactants such as sulfate and phenylphenol (EO) sulfate and the like Salts of polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl allyl phosphate, phenylphenol (EO) phosphate ester salt, polyoxyethylene phenyl alkyl allyl ether phosphate, higher alcohol phosphate, polyoxyethylene tribenzylphenol phosphate, etc. Surfactants and salts thereof, higher fatty acid salts, polycarboxylic acid type surfactants and salts thereof, and the like. The salts in the above surfactants include salts of sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, various amines and the like. Examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene phenyl alkyl allyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycol. , Polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyalkylene glycol, alkyne diol (acetylene glycol), alkynylene polyoxyethylene diol, sorbitan fatty acid ester, alkyl aryl ether formalin condensate, etc. it can.
安定剤としては、イソプロピルリン酸塩混合物、燐酸トリクレジル、トルー油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられる。上記の成分に加えて、本発明の化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、または肥料と混合して製剤することができる。 Stabilizers include isopropyl phosphate mixtures, tricresyl phosphate, true oil, epoxy oil, surfactants, fatty acids and esters thereof. In addition to the above components, the compounds of the present invention can be formulated in admixture with other fungicides, insecticides, herbicides, or fertilizers.
一般に、上記製剤は、少なくとも一種の本発明化合物［Ｉ］を、１〜９５重量％、好ましくは１〜５０重量％含む。これらの製剤は単独でまたは希釈して使用することができ、本発明の化合物［Ｉ］を約１ｇ〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約２ｇ〜１００ｇ／ヘクタールを、通常約１〜５００００ｐｐｍ、好ましくは約５０〜１０００ｐｐｍの濃度で使用する。 Generally, the above preparation contains 1 to 95% by weight, preferably 1 to 50% by weight, of at least one compound [I] of the present invention. These preparations can be used alone or diluted, and the compound [I] of the present invention is used in an amount of about 1 g to 5 kg / ha, preferably about 2 g to 100 g / ha, usually about 1 to 50000 ppm, preferably about Used at a concentration of 50-1000 ppm.
本発明活性化合物は、単独あるいはその製剤物として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物または、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物の製剤物を有害生物防除剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象病害虫、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、もしくは抵抗力の発達を妨げることなどが期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性をしのぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。 The active compound of the present invention can be used alone or as a preparation thereof, but it can be used as a bactericidal / fungicidal agent, bactericidal agent, acaricide, nematicide, insecticide, biological pesticide, herbicide, plant hormone agent , Plant growth regulators, synergists, attractants, repellents, pigments, fertilizers, etc., or mixtures of one or more selected from those active ingredients to control pests It can also be used as an agent. There, it can be expected that the action, pests to be controlled, expansion of the appropriate period of use, or reduction of dosage, synergistic effect, or prevention of development of resistance, etc. Shinogi, cooperative medicinal effects with joint ingredients are achieved.
混合物中の共同成分のうち、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬、フェロモン剤、天然殺菌剤、天然殺虫剤の多くは開発され市販されているか、または日本植物防疫協会発行の農薬ハンドブック(２００９年)、同協会発行の農薬要覧（２００９年）、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧(２００９年)及び同連合会発行のＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ(２００９年)などで知られている。 Of the joint ingredients in the mixture, many of the fungicides and fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, biopesticides, pheromones, natural fungicides, and natural insecticides have been developed and marketed. Pesticide handbook (2009) published by the Japan Plant Protection Association, pesticides handbook published by the association (2009), Kumiai pesticide overview published by the National Federation of Agricultural Cooperatives (2009), and SHIBUYA INDEX issued by the Federation (2009).
下記に例を示すが、これらに限定されるものではない。
殺菌剤の例としては、SH合成阻害活性化合物、核酸生合成阻害活性化合物、紡錘糸形成阻害活性化合物、ベンズアニリド系化合物、ストロビルリン系化合物、その他電子伝達系阻害活性化合物、アミノ酸生合成阻害活性化合物、ステロール生合成阻害活性化合物、細胞壁合成阻害活性化合物、脂質生合成阻害活性化合物、グルカン生合成阻害活性化合物、メラニン生合成阻害活性化合物、宿主抵抗誘導性化合物、その他のあるいは未明な作用を有する化合物等を挙げることができる。以下に各々の具体例を記載する。
Examples are shown below, but are not limited thereto.
Examples of bactericides include SH synthesis inhibitory active compounds, nucleic acid biosynthesis inhibitory active compounds, spindle formation inhibitory active compounds, benzanilide compounds, strobilurin compounds, other electron transport inhibitory compounds, amino acid biosynthesis inhibitory active compounds, Sterol biosynthesis-inhibiting active compound, cell wall synthesis-inhibiting active compound, lipid biosynthesis-inhibiting active compound, glucan biosynthesis-inhibiting active compound, melanin biosynthesis-inhibiting active compound, host resistance-inducing compound, compounds having other or unclear effects, etc. Can be mentioned. Specific examples of each will be described below.
SH合成阻害活性化合物：クロロタロニル（chlorothalonil）、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ファーバム（ferbam）、ナーバム（nabam）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（mancozeb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）、酸化第二銅（Cupric oxide）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、塩基性塩化銅（Copper oxychloride）、無水硫酸銅（Copper sulfate (anhydride)）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（Sulfur）、等。 Compounds that inhibit SH synthesis: chlorothalonil, dithianon, captan, folpet, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, ferbam ), Nabam, maneb, mancozeb, metiram, propineb, polycarbamate, thiram, ziram, zineb, oxidized Cupric oxide, Cupric hydroxide, Copper oxychloride, Copper sulfate (anhydride), Copper sulfate, Sulfur, etc. .
核酸生合成阻害活性化合物：メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オキソニック酸（oxolinic acid）、等。 Nucleic acid biosynthesis inhibiting active compounds: metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, bupirimate, hymexazol, oxolinic acid, and the like.
紡錘糸形成阻害活性化合物：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicoｌide）、等。
Spindle yarn formation inhibitory active compounds: benomyl, carbendazim,
Diethofencarb, thiophanate-methyl, zoxamide, pencycuron, fluopicolide, etc.
ベンズアニリド系化合物：フラメトピル（furametpyr）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン（carboxin）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、等。 Benzanilide compounds: furametpyr, penthiopyrad, thifluzamide, boscalid, oxycarboxin, carboxyxin, fluopyram, flutolanil, mepronil ),etc.
ストロビルリン系化合物：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoximmethyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、等。 Stravylline compounds: azoxystrobin, picoxystrobin, kresoximmethyl, trifloxystrobin, orysastrobin, metinominostrobin, pyraclostrobin ), Famoxadone, fenamidone, pyribencarb, dimoxystrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, etc.
その他電子伝達系阻害活性化合物：ジフルメトリム（diflumetorim）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム(amisulbrom）、メプチルディノキャップ（meptyl dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、等。 Other compounds that inhibit electron transfer system: diflumetorim, diazomeamide, cyazofamid, amisulbrom, meptyl dinocap, fluazinam, ferimzone, and the like.
アミノ酸生合成阻害活性化合物：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン・S（blastcidin-S）、ストレプトマイシン（streptomycin）、カルガマイシン(kasugamycin)、等。 Amino acid biosynthesis inhibitory active compounds: cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil, blastcidin-S, streptomycin, kasugamycin, etc.
ステロール生合成阻害活性化合物：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、メトコナゾール（metoconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、トリフルミゾール（triflumizole）、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ（prochloraz）、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、等。 Sterol biosynthesis inhibiting active compounds: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, Fluconazole, hexaconazole, imibenconazole, metoconazole, microbutanil, penconazole, propiconazole, simeconazole, teconazole , Triadimefon, triadimenol, triticonazole, imazalil, triflumizole, pefurazoate Prochloraz (prochloraz), fenarimol (fenarimol), fenhexamid (fenhexamid), fenpropimorph (fenpropimorph), Piperarin (piperalin), spiroxamine (spiroxamine), etc..
細胞壁合成阻害活性化合物：イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、(Ia)キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)、等。 Cell wall synthesis inhibitory active compounds: iprodione, microcloline, procymidone, vinclozolin, (Ia) quinoxyfen, fludioxonil, etc.
脂質生合成阻害活性化合物：イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、キントゼン（quintozene）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothicarb）、ジメトモルフ（dimethomorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、等。 Lipid biosynthesis inhibiting active compounds: iprobenfos, isoprothiolane, quintozene, propamocarb, prothicarb, dimethomorph, iprovalicarb, benchavalicarb, benthiavali carb Mandipropamid, etc.
グルカン生合成阻害活性化合物：バリダマイシン（balidamycin）、ポリオキシンB（polyoxinB）、等。
メラニン生合成阻害活性化合物：ピロキオン（pyroquion）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、デラウス（diclocymet）、アチーブ（fenoxanil）、等。
Glucan biosynthesis inhibitory active compounds: balidamycin, polyoxin B, etc.
Melanin biosynthesis inhibiting active compounds: pyroquion, tricyclazole, carpropamid, diclocymet, fenoxanil, etc.
宿主抵抗誘導性化合物：アシベンゾラル・S・メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、等。 Host resistance-inducing compounds: acibenzolar-S-methyl, probenazole, isothianil, laminarin, etc.
その他のあるいは未明な作用を有する化合物：シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、フルスルファミド（flusulfamide）、キノメチオネート（chinomethionat）、エタボキサム（ethaboxam）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、フルチアニル（flutianil）、メトラフェノン（metrafenone）、テブフロキン（tebufloquin）、フルチアニル(flutianil)、ピリジルアミジン(pyridylamidine)、エネストロブリン（enestroburin）、プロキナジド（proquinazid）、セダキサン（ＳＹＮ−５２４４６４）、イソピラザム（ＳＹＮ−５２０）、ペンフルフェン（ＢＹＦ−１４１８２）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルオピラム（fluopyram）、フルモルフ(Flumorph)、バリフェナレート（Valifenalate）、等。 Other or unclear compounds: cymoxanil, fosetyl-Al, triazoxide, metasulfocarb, flusulfamide, chinomethionat, ethaboxam, Cyflufenamid, flutianil, flutianil, metrafenone, tebufloquin, flutianil, pyridylamidine, enestroburin, proquinazid, proquinazid, 44, SYN 52 (SYN) Isopyrazam (SYN-520), Penflufen (BYF-14182), Bixafen, Fluxapyroxad, Fluopyram, Flumorph, Varifenare (Valifenalate), etc.
殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤の例としては、アセチルコリンエステラーゼ阻害化合物、GABA依存性塩素イオンチャンネス阻害化合物、ナトリウムイオンチャンネル阻害化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物、塩素イオンチャンネル阻害化合化合物、偽幼若ホルモン化合物、非選択性阻害化合物、選択的摂食阻害化合物、ダニ成長阻害化合物、Bt剤、ATP合成阻害化合物、酸化的リン酸化脱共役化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル阻害化合物、キチン生合成阻害化合物、脱皮・変態撹乱化合物、オクトパミン拮抗化合物、電子伝達系阻害化合物、電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物、脂質合成阻害化合物、リアノジンレセプター阻害化合物、その他のあるいは未明な作用を有する化合物、等を挙げることができる。以下に各々の具体例を記載する。 Examples of insecticides, acaricides and nematicides include acetylcholinesterase inhibitor compounds, GABA-dependent chloride ion channel inhibitor compounds, sodium ion channel inhibitor compounds, nicotinic acetylcholine receptor inhibitor compounds, chloride channel inhibitor compounds Compound, pseudo-juvenile hormone compound, non-selective inhibitor compound, selective feeding inhibitor compound, tick growth inhibitor compound, Bt agent, ATP synthesis inhibitor compound, oxidative phosphorylation uncoupling compound, nicotinic acetylcholine receptor channel inhibitor compound , Chitin biosynthesis inhibiting compounds, molting / transformation disrupting compounds, octopamine antagonist compounds, electron transport system inhibiting compounds, voltage-gated sodium channel inhibiting compounds, lipid synthesis inhibiting compounds, ryanodine receptor inhibiting compounds, other compounds with unclear effects , Etc. Kill. Specific examples of each will be described below.
アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、等。 Acetylcholinesterase inhibitors: aldicarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenobucarb, methiocarb, methiocarb ), Thiodicarb, etc.
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、パラチオンメチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ-methyl）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、イミシアホス、等。 Acephate, chlorpyrifos, diazinon, dimethoate, malathion, methamidophos, monocrotophos, methyl-phos, methyl-phos, methyl-phos Terbufos, imisiaphos, etc.
GABA依存性塩素イオンチャンネス阻害化合物：エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール(acetoprole)、等。 GABA-dependent chloride ion channel inhibitory compounds: endosulfan, ethiprole, fipronil, acetoprole, etc.
ナトリウムイオンチャンネル阻害化合物：ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（cypermethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、DDT（DDT）、メトキシクロル（methoxychlor）、等。 Sodium ion channel inhibiting compounds: bifenthrin, cypermethrin, esfenvalerate, etofenprox, lambda-cyhalothrin, tefluthrin, DDT (DDT), Methoxychlor, etc.
ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物：アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、等。 Nicotinic acetylcholine receptor inhibitor compounds: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, etc.
スピノシン（Spinosyn）、スピネトラム（spinetoram）、等。
塩素イオンチャンネル阻害化合物：アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、レピメクチン、等。
Spinosyn, spinetoram, etc.
Chloride ion channel inhibiting compounds: abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, repimectin, etc.
偽幼若ホルモン化合物：キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、等。
非選択性阻害化合物：臭化メチル（Methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、等。
Pseudo juvenile hormone compounds: kinoprene, metoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen, etc.
Non-selective inhibitory compounds: Methyl bromide, chloropicrin, etc.
選択的摂食阻害化合物：ピメトロジン（pymetrozine）、フロニカミド（flonicamid）、等。
ダニ成長阻害化合物：クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）、等。
Selective feeding inhibitory compounds: pymetrozine, flonicamid, etc.
Tick growth inhibitory compounds: clofentezine, hexythiazox, etoxazole, etc.
Bt剤：バチルス チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、等。
ATP合成阻害化合物：ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シクロヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン・オキシド（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）、等。
Bt agent: Bacillus thuringiensis, etc.
ATP synthesis inhibiting compounds: diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradifon, etc.
酸化的リン酸化脱共役化合物：クロルフェナピル（chlorfenapyr）、等。
ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル阻害化合物：ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、等。
Oxidative phosphorylation uncoupling compounds: chlorfenapyr, etc.
Nicotinic acetylcholine receptor channel inhibitory compounds: bensultap, cartap, thiocyclam, etc.
キチン生合成阻害化合物：クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ビストリフルロン(bistrifluron)、等。 Chitin biosynthesis inhibiting compounds: Chlorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflubenzuron (triflubenzuron) triflumuron), buprofezin, bistrifluron, etc.
脱皮・変態撹乱化合物：シロマジン（cyromazine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、ノビフルムロン（noviflumuron）、等。 Molting / metamorphic disturbance compounds: cyromazine, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, noviflumuron, etc.
オクトパミン拮抗化合物：アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、等。
電子伝達系阻害化合物：フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）、等。
リン酸化アルミニウム（Aluminium phosphide）、等。
Octopamine antagonist compounds: amitraz, hydramethylnon, acequinocyl, etc.
Electron transport system inhibiting compounds: fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone, etc.
Aluminum phosphide, etc.
電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物：インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロディクロフェン（Spirodiclofen）、等。
脂質合成阻害化合物：スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、等。
Voltage-gated sodium channel inhibitor compounds: indoxacarb, metaflumizone, spirodiclofen, etc.
Lipid synthesis inhibiting compounds: spiromesifen, spirotetramat, etc.
リアノジンレセプター阻害化合物：クロラントラニルプロール（chlorantranilprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シアントラニルプロール(cyantranilprol)、等。 Ryanodine receptor inhibitor compounds: chlorantranilprole, flubendiamide, cyantranilprol, etc.
その他のあるいは未明な作用を有する化合物：アザディラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、キノメチオネート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルエンスルフオン(fluensulfone)、等が挙げられる。 Other or unclear compounds: azadirachtin, benzoximate, bifenazate, chinomethionat, dicohol, pyridalyl, pyrifluquinazon, fluence Examples include fluensulfone.
除草剤の例としては、下記の化合物を挙げることができる。
即ち、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron) 、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron) 、インダノファン(indanofan) 、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl) 、テニルクーロル(thenylchlor) 、エスプロカルブ(esprocarb) 、エトベンザニド(etobenzanid) 、カフェンストロール(cafenstrole) 、クロメプロップ(clomeprop) ジメタメトリン(dimethametryn) 、ダイムロン(daimuron)、ビフェノックス(bifenox) 、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、プレチラクロール(pretilachlor)、ブロモブチド(bromobutide) 、ベンゾフェナップ(benzofenap)、トプラメゾン(topramezone)、ベンチオカーブ(benthiocarb) 、ぺントキサゾン(pentoxazone) 、ベンフレセート(benfuresate) 、メフェナセット(mefenacet)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェンメディファム(phenmedipham)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、エトフメセート(ethofumesate)、イソプロツロン(isoproturon)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イソキサジフェン(isoxadifen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、メソスルフロン(mesosulfuron)、ジウロン(diuron)、ネブロン(neburon)、ジノテルブ(dinoterb)、カルベタミド(carbetamide)、ブロモキシニル(bromoxynil)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ジメフロン(dimefuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、アクロニフェン(aclonifen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、フルルタモン(flurtamone)、メトリブジン(metribuzin)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、トリブホス(tribufos)、メタミトロン(metamitron)、エチオジン(ethiozin)、フルフェナセット(flufenacet)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、フェントラザミド(fentrazamide)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、メトスラム(metosulam)、アミカルバゾン(amicarbazone)、グリホサート・イソプロピルアミン塩(glyphosate-isopropyl amine)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos) 、ブタミホス(butamifos) 、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、アシュラム(asulam)、リニュロン(linuron) 、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、アラクロール(alachlor)、ペンディメタリン(pendimethalin) 、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium) 、ラクトフェン(lactofen)、アイオキシニル(ioxynil) 、アロキシジム(alloxydim) 、セトキシジム(sethoxydim)、ナプロパミド(napropamide) 、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、イマザピル(imazapyr)、スルフェントラゾン(sulfentrazone) 、パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl) 、ギザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、ベンタゾン(bentazone) 、トリアジフラム(triaziflam)、チジアズロン(thidiazuron)、メフェンピル(mefenpyr)、エテホン(ethephon)、シクラニリド(cyclanilide)、フルポキサム(flupoxam)、ペノキススラム（penoxsulam）、メソトリオン（mesotrione）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ジメテナミド（dimethenamid）、プロピソクロール（propisochlor）、メタミホップ（metamifop）、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピロクススラム(pyroxsulam)、ピロキサスルホンpyroxasulfone)、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、インダジフラム（indaziflam）、プロピリスルフロン（ｐropyrisulfuron）、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、イプフェンカルバゾン（Ipfencarbazone）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、等。
Examples of the herbicide include the following compounds.
That is, benzobicyclon, bensulfuron-methyl, azimsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, pyrazosulfuron-ethyl, imazosulfuron ), Indanofan, cyhalofop-butyl, tenylchlor, esprocarb, etobenzanid, cafenstrole, clomeprop, dimetamethrin, daimemethron n Bifenox, pyributicarb, pyriminobac-methyl, pretilachlor, bromobutide, benzofenap, topramezone, benthiocarb , Pentoxazone, benfuresate, mefenacet, fenoxaprop-P-ethyl, phenmedipham, diclofop-methyl, desmed Fest (desmedipham), etofumesate, isoproturon, amidosulfuron, anilofos, benfuresate, ethoxysulfuron, iodosulfuron, isofazifen , Horamsulfuron, pyraclonil, mesosulfuron, diuron, neburon, dinoterb, carbetamide, bromoxynil, oxadiazon (oxadiazon), dimefuron), diflufenican, acroni Aclonifen, benzofenap, oxaziclomefone, isoxaflutole, oxadiargyl, flurtamone, metribuzin, methabenzthiazuron, Tribufos, metamitron, methitron, ethiozin, flufenacet, sulcotrione, tefuryltrione, fentrazamide, propoxycarbazone, flucarbazone ), Metosulam, amicarbazone, glyphosate-isopropyl amine, glyphosate-trimesium, glufosinate, bialaphos, butamifos, pro Sulfocarb (prosulfocarb), Asuram, linuron, calcium peroxide, alachlor, pendimethalin, acifluorfen-sodium, lactofen, ioxynil, Alloxydim, sethoxydim, napropamide, pyrazolate, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, paraquat, diquat ), Simazine, atrazine, fluthiacet-methyl, gizalohop-ethyl, bentazone, triaziflam, thidiazuron, mefenpyr , Ethephon, cyclanilide, flupoxam, penoxus Penoxsulam, mesotrione, saflufenacil, flucetosulfuron, bencarbazone, dimethenamid, propisochlor, metamifop, pyramisulfolepysulf , Pyrimisulfan, pyroxsulam, pyroxasulfone, fenoxasulfone, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, flufenpyr-ethyl, ortho Sulfamuron, indaziflam, propyrisulfuron, glufosinate-P-sodium, ipfencarbazone, metazosulfu ron), aminocyclopyrachlor, prosulfocarb, chlorimuron-ethyl, etc.
生物農薬の例としては、下記の化合物を挙げることができる。
（１）核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus 、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus 、GV) 、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV)、等。
（２）スタイナ−ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ−ネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ−ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans) 、等。
（３）アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)、等。
（４）バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ペキロマイセス(Paecilomyces fumosoroseus)、バーティシリ・レカニ（Verticillium lecanii）、ザントモナス・キャンペリトリス（Xanthomonas campestris）、等。
（５）オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani) 、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea) 、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis) 、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、等が挙げられる。
Examples of biological pesticides include the following compounds.
(1) Nuclear polyhedrosis virus (NPV), granule disease virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), etc.
(2) Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema kushidaie, Steinernema kushidaie ,etc.
(3) Agrobacterium radiobacter, Bacillus subtilis, Erwinia carotovora, Pseudomonas fluorescens, Talaromyces flavus, Talaromyces flavus, Talaromyces flavus (Trichoderma atroviride), etc.
(4) Bacillus thuringiensis, Beauveria brongniartii, Beauveria bassiana, Paecilomyces fumosoroseus, Verticillium lecanii, nas Xest ,etc.
(5) Onsatsume wasp (Encarsia formosa), Sakutaku bee (Eretmocerus eremicus), Scarlet wasp (Eretmocerus eremicus), Collared wasp (Aphidius colemani), Aphidoletes aphidimyaly ), Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris, Amblyseius californicus, Orius strigicollis, and so on.
フェロモン剤の例としては、
コドレルア（(E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol）、ドートアーミルア・Ｂ（(Z)-9-Tetradecen-1-ol）、テトラドデセニルアセテート（(Z)-11-Tetradecenyl acetate ）、ピリマルア（14-Methyl-1-octadecene ）、ピーチフルア（(Z)-13-Eicosen-10-one ）、等が挙げられる。
Examples of pheromone agents include
Codrelua ((E, E) -8,10-Dodecadien-1-ol), Dout Armilla B ((Z) -9-Tetradecen-1-ol), Tetradodecenyl acetate ((Z) -11-Tetradecenyl acetate), pyrimalua (14-Methyl-1-octadecene), peach flua ((Z) -13-Eicosen-10-one), and the like.
天然殺菌剤・天然殺虫剤の例としては、
マシン油（Machine oils）、メチルフェニルアセテート（Methylphenyl acetate ）、α-ピネン（α-Pinene ）、蛋白加水分解物（Protein hydrolysate ）、(Z)-1-Tetradecen-1-ol、テレピン油（Turpentine）、等が挙げられる。
Examples of natural fungicides and natural insecticides are:
Machine oils, Methylphenyl acetate, α-Pinene, Protein hydrolysate, (Z) -1-Tetradecen-1-ol, Turpentine , Etc.
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１［製造例］
（１）一般式（Ｉ）においてＲ１＝２−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝クロロの化合物（表１、化合物Ｎｏ．２の化合物）の合成
段階Ａ：２−（４−｛２−トリフルオロメチルフェニル｝−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．６４ｇ、ヨウ化銅７１０ｍｇ、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド１５ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、２−ヨードベンゾトリフルオリド２５ｇ、トリエチルアミン４５ｍｌを加え、還流下２時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン）で精製することによって、フタルイミド化合物１８．４ｇを得た。
段階Ｂ：４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド体１４ｇにメタノール１４０ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）６ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム１５０ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミンを８．２ｇ得た。
段階Ｃ：４−（４−｛２−トリフルオロメチルフェニル｝−３−ブチニルアミノ）−６−クロロ−ピリミジン−５−カルボニトリル
トルエン−アセトニトリル（２：１）１０ｍｌに上記段階で得られたアミン２５０ｍｇ、４，６−ジクロロピリミジン−５−カルボニトリル２００ｍｇ、トリエチルアミン２５０μｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水５０ｍｌで２回洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）を用いて精製することによって目的生成物１７２ｍｇを得た。
Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples. These do not limit the scope of the present invention.
Example 1 [Production Example]
(1) Synthesis step A of the compound (compound of Table 1, Compound No. 2) in which R 1 = 2-trifluoromethylphenyl, R 2 = H, R 3 = chloro in general formula (I): 2- (4 -{2-trifluoromethylphenyl} -3-butynyl) isoindole-1,3-dione 2.64 g of dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, 710 mg of copper iodide, 15 g of N- (3-butynyl) phthalimide in a nitrogen atmosphere Then, 200 ml of tetrahydrofuran, 25 g of 2-iodobenzotrifluoride and 45 ml of triethylamine were added and stirred for 2 hours under reflux. After stirring, the reaction solution was cooled to room temperature, and the solid was filtered. After concentrating the filtrate, the residue was purified by column chromatography (Wakogel C-200, toluene) to obtain 18.4 g of a phthalimide compound.
Step B: 4- (2-trifluoromethylphenyl) -3-butynylamine To 14 g of the phthalimide obtained in the above step, 140 ml of methanol and 6 ml of hydrazine monohydrate (80%) were added and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was concentrated, the residue was suspended in 150 ml of chloroform, insoluble matters were filtered off, the filtrate was concentrated, and dried under reduced pressure to obtain 8.2 g of amine.
Step C: 4- (4- {2-trifluoromethylphenyl} -3-butynylamino) -6-chloro-pyrimidine-5-carbonitrile 250 mg of the amine obtained in the above step in 10 ml of toluene-acetonitrile (2: 1). 4,6-dichloropyrimidine-5-carbonitrile (200 mg) and triethylamine (250 μl) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. 50 ml of water was added to the reaction solution, and extracted twice with 50 ml of ethyl acetate. The organic layer was washed twice with 50 ml of saturated brine and then dried over sodium sulfate. After filtering sodium sulfate, the organic layer was concentrated, and the residue was purified using flash chromatography (Biotage AB / Isolera ™ ) to obtain 172 mg of the desired product.
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．１を合成した。
なお、４，６−ジクロロピリミジン−５−カルボニトリルはＷＯ２００４／６５３８０に記載の方法に準じて製造した。
According to a similar production method, Table 1, Compound No. 1 was synthesized.
In addition, 4,6-dichloropyrimidine-5-carbonitrile was produced according to the method described in WO2004 / 65380.
以上のように合成した化合物［Ｉ］及びそれらの物性を表１に示す。また、化合物［Ｉ］のＮＭＲデータを表２に示す。 Table 1 shows the compound [I] synthesized as described above and their physical properties. In addition, Table 2 shows the NMR data of the compound [I].
本発明の有害生物防除組成物を使用する場合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等に製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方法で使用することができる。 When the pest control composition of the present invention is used, it is formulated into powders, granules, fine granules, tablets, solutions, emulsions, wettable powders, flowables, aerosols and the like that are widely used in agricultural chemical formulations. These can be used in a normal application method such as seed treatment, foliage spraying, soil application or water surface application.
本発明による有害生物防除組成物の施用量は、対象病害、害虫等の発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動するが、一般的な施用量は10アールあたり0.1g〜1kgである。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合は、1〜10000ppmの範囲の希釈濃度で使用する。 The application rate of the pest control composition according to the present invention varies depending on the target disease, the occurrence tendency of pests, the degree of damage, environmental conditions, the formulation type to be used, etc., but the general application rate is 0.1 g per 10 ares. ~ 1kg. When diluting liquids, emulsions, wettable powders, flowables, etc. with water, use them at a dilution concentration ranging from 1 to 10,000 ppm.
また本発明による有害生物防除組成物を殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物または、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物と組み合わせて施用する場合の施用量は、組み合わせる有害生物防除化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動する。一般式Ｉで示される化合物群の具体例として［表１］に記載された化合物群であるピリミジン誘導体の一種以上と上で列挙した既存の一種以上の農園芸用殺菌および／または殺虫化合物の重量混合比は１：０．１〜１：１０００００の割合であり、一般的な施用量は１０アールあたり０．１ｇ〜１ｋｇである。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合は、１〜１００００ｐｐｍの範囲の希釈濃度で使用する。 Moreover, the pest control composition according to the present invention is sterilized with fungicides, fungicides, bactericides, acaricides, nematicides, insecticides, biopesticides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists. , Pesticides, repellents, pigments, fertilizers, etc., or a combination of one or more selected from those active ingredients in combination with a pest control compound It varies depending on the type of disease, target disease, occurrence tendency, degree of damage, environmental conditions, formulation type to be used, etc. As specific examples of the compound group represented by the general formula I, the weight of one or more pyrimidine derivatives which are the compound group described in [Table 1] and the weight of one or more existing agricultural and horticultural fungicidal and / or insecticidal compounds listed above The mixing ratio is a ratio of 1: 0.1 to 1: 100,000, and a typical application rate is 0.1 g to 1 kg per 10 ares. When liquids, emulsions, wettable powders, flowables and the like are diluted with water, they are used at a dilution concentration in the range of 1 to 10000 ppm.
本発明に用いられる化合物を農園芸用有害生物防除組成物として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。 When the compound used in the present invention is used as a pest control composition for agricultural and horticultural use, the active ingredient can be used in an appropriate dosage form depending on the purpose. Usually, the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant or the like is added thereto, and it can be used in the form of a powder, wettable powder, emulsion, granule or the like.
好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。
Examples of suitable carriers include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea, and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone, and methylnaphthalene. It is done. Examples of the surfactant and dispersant include dinaphthyl methane sulfonate, alcohol sulfate ester salt, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate,
Examples thereof include polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate and the like. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose. These preparations are sprayed diluted to an appropriate concentration or applied directly.
さらに、本発明の農園芸用有害生物防除組成物は、必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用しても良い。
次に本発明の農園芸用有害生物防除組成物の代表的な実施例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
実施例２［製剤例］
製剤例１：乳剤
本発明化合物１０部を、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン４５部および１−メチル−２−ピロリジノン３５部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製の界面活性剤の商品名）１０部を加え、攪拌混合して１０％乳剤を得た。
製剤例２：水和剤
本発明化合物１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部およびクレー６４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して１０％水和剤を得た。
製剤例３：粒剤
本発明化合物５部に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、カルボキシメチルセルロース２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部およびクレー７９部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して５％粒剤を得た。
製剤例４：粉剤
本発明化合物１部を大豆油２部に溶解し、ホワイトカーボン５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部およびクレー９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、１％粉剤を得た。
製剤例５：フロアブル剤
本発明化合物２０部とポリオキシエチレンアルキルエーテル、ジアルキルスルホサクシネートナトリウムおよび１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンをそれぞれ２部、１部および０．２部含む水２０部を混合しダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコールおよびキサンタンガムをそれぞれ８部および０．３２部含む水６０部と混合し２０％水中懸濁液を得た。
製剤例６：顆粒水和剤
本発明化合物２０部に、ラウリル硫酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３部、デキストリン５部、ホワイトカーボン２０部、クレー５０部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して２０％顆粒水和剤を得た。
実施例３［効力試験］
次に本発明の農園芸用有害生物防除組成物の効果について試験例をあげて具体的に説明する。
試験例１．トマト疫病に対する防除効果
ポット植えトマト幼苗（品種；シュガーランプ、４．５葉期）に［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤を５０ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にトマト疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子懸濁液（遊走子濃度１．０×１０４個／ｍｌ）を噴霧接種し、２１℃の湿室条件下に１日置き、さらに温室に３日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の計算式：防除価＝｛（無処理の発病面積率−処理した薬剤の発病面積率）／無処理の発病面積率｝×１００
算出された防除価を下記の基準に従って判定を行った。結果を表３に示す。
Ａ ： １００％≧防除価≧９８％
Ｂ ： ９８％＞防除価≧６０％
Ｃ ： ６０％＞防除価≧２０％
Ｄ ： ２０％＞防除価≧０％
Furthermore, the agricultural and horticultural pest control composition of the present invention may be used in combination with insecticides, other fungicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like, if necessary.
Next, the formulation method will be specifically described with reference to typical examples of the agricultural and horticultural pest control composition of the present invention. In the following description, “%” indicates a weight percentage.
Example 2 [Formulation example]
Formulation Example 1: Emulsion 10 parts of the compound of the present invention was dissolved in 45 parts of 1,2-dimethyl-4-ethylbenzene and 35 parts of 1-methyl-2-pyrrolidinone, and this was dissolved in Solpol 3005X (an interface manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.). 10 parts of an activator (trade name) was added and mixed by stirring to obtain a 10% emulsion.
Formulation example 2: wettable powder 10 parts of the compound of the present invention was added to 2 parts of sodium lauryl sulfate, 4 parts of sodium lignin sulfonate, 20 parts of white carbon and 64 parts of clay, and mixed by stirring with a juice mixer. % Wettable powder was obtained.
Formulation Example 3: Granules To 5 parts of the compound of the present invention, 2 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 2 parts of carboxymethylcellulose, 2 parts of sodium lauryl sulfate, 10 parts of bentonite and 79 parts of clay were added and mixed thoroughly. An appropriate amount of water was added and the mixture was further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain a 5% granule.
Formulation Example 4: Powder 1 part of the present compound is dissolved in 2 parts of soybean oil, 5 parts of white carbon, 0.3 part of isopropyl phosphate (PAP) and 91.7 parts of clay are added, and the mixture is stirred and mixed with a juice mixer. A 1% powder was obtained.
Formulation Example 5: Flowable Agent 20 parts of water containing 20 parts of the present compound, 2 parts, 1 part and 0.2 parts of polyoxyethylene alkyl ether, sodium dialkylsulfosuccinate and 1,2-benzisothiazolin-3-one, respectively Were mixed with 60 parts of water containing 8 parts and 0.32 parts of propylene glycol and xanthan gum, respectively, to obtain a 20% suspension in water.
Formulation Example 6: Granule wettable powder To 20 parts of the present compound, 2 parts of sodium lauryl sulfate, 3 parts of sodium alkylnaphthalene sulfonate, 5 parts of dextrin, 20 parts of white carbon and 50 parts of clay were added and mixed thoroughly. An appropriate amount of water was added, and the mixture was further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain a 20% granular wettable powder.
Example 3 [Efficacy test]
Next, the effect of the agricultural and horticultural pest control composition of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
Test Example 1 Control effect against tomato plague Potato tomato seedlings (variety: sugar lamp, 4.5 leaf stage) Chemical solution (hereinafter, provided) with 10% wettable powder of compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] adjusted to 50 ppm Sprayed with 15 ml per pot using a spray gun, and one day later sprayed with a zoospore suspension (Phytophthora infestans) zoospore suspension (zoospore concentration 1.0 × 10 4 / ml) Then, after placing in a humid room condition at 21 ° C. for 1 day and further placing in a greenhouse for 3 days to cause sufficient disease, the disease area ratio of each leaf was investigated, and the control value was calculated using the following formula.
Formula of control value: control value = {(untreated disease area rate−treated drug disease rate) / untreated disease area rate} × 100
The calculated control value was determined according to the following criteria. The results are shown in Table 3.
A: 100% ≧ control value ≧ 98%
B: 98%> control value ≧ 60%
C: 60%> control value ≧ 20%
D: 20%> control value ≧ 0%
試験例２．キュウリべと病に対する防除効果
ポット植えキュウリ幼苗（品種；相模半白、２．５葉期）に［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤を５０ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０４個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後２１℃の湿室条件下に１日置き、更に温室で３日間置いて充分発病させた後、各葉の発病面積を無処理区と対比し、試験例１．と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表４に示す。
Test Example 2 Control effect on cucumber downy mildew Potato cucumber seedlings (variety: Sagamihanjiro, 2.5 leaf stage) A chemical solution prepared by adjusting 10% wettable powder of compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] to 50 ppm (Hereinafter referred to as a reagent solution) was sprayed at 15 ml per pot using a spray gun, and after 1 day, a conidia suspension of Pseudoperonospora cubensis (conidia concentration 1.0 × 10 4 / ml) Was spray-inoculated. After inoculation, the sample was placed in a humid chamber condition at 21 ° C. for 1 day and further placed in a greenhouse for 3 days to cause sufficient disease, and then the diseased area of each leaf was compared with the untreated group. In the same manner as above, the control effect was determined. The results are shown in Table 4.
試験例３．キュウリうどんこ病に対する防除効果
ポット植えキュウリ幼苗（品種；相模半白、２葉期）に［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤を５０ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種した。温室で１４日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、試験例１と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表５に示す。
Test Example 3 Control effect against cucumber powdery mildew Potato cucumber seedlings (variety: Sagamihanjiro, 2-leaf stage) Chemical solution (hereinafter referred to as 10% wettable powder of compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] adjusted to 50 ppm Sprayed 15 ml per pot using a spray gun, and after 1 day, sprayed with a conidia suspension (conidia concentration 1.0 × 10 5 / ml) of cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea) Vaccinated. After sufficient disease was established in a greenhouse for 14 days, the degree of disease on each leaf was compared with the untreated group, and the control effect was determined in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 5.
試験例４．ワタアブラムシに対する殺虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が５０ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのキュウリ葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）雌成虫５頭を放飼した。一晩静置後、産仔幼虫数を計数、調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し２日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率を下記の基準に当てはめて殺虫効果の判定を行った。結果を表６に示す。
Ａ ： １００％≧死亡率≧９８％
Ｂ ： ９８％＞死亡率≧６０％
Ｃ ： ６０％＞死亡率≧２０％
Ｄ ： ２０％＞死亡率≧０％
Test Example 4 Insecticidal effect on cotton aphid The compound was diluted with 10% wettable powder of the compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] so that the compound became 50 ppm. Cucumber leaf pieces having a diameter of 3 cm were placed on a plastic cup filled with 0.5% soft agar, and 5 female Aphis gossypi females were released. After standing overnight, the number of larvae larvae was counted, the adjusted chemical solution was sprayed in an amount of 0.4 ml, and the number of dead insects after 2 days was counted to calculate the mortality. The calculated death rate was applied to the following criteria to determine the insecticidal effect. The results are shown in Table 6.
A: 100% ≧ mortality ≧ 98%
B: 98%>mortality> 60%
C: 60%> mortality ≧ 20%
D: 20%> death rate ≧ 0%
試験例５．ナミハダニ雌成虫に対する殺成虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのインゲン葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)雌成虫１０頭を放飼した。調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し２日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率から試験例４と同様の基準に従って判定を行った。結果を表７に示す。
Test Example 5 The insecticidal effect on female adult spider mites was diluted with 10% wettable powder of the compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] so that the compound was 100 ppm. A 3 cm diameter kidney bean leaf was placed on a plastic cup filled with 0.5% soft agar, and 10 female adults of Tetanychus urticae were released. The adjusted chemical solution was sprayed at 0.4 ml each, and the number of dead insects after 2 days was counted to calculate the mortality rate. Determination was made according to the same criteria as in Test Example 4 from the calculated mortality rate. The results are shown in Table 7.
試験例６．ナミハダニ卵に対する殺卵効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのインゲン葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)雌成虫１０頭を放飼した。一晩室温で静置して産卵、放飼した雌成虫を除去した後、調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し６日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率から試験例４と同様の基準に従って判定を行った。結果を表８示す。
Test Example 6. Ovicidal effect on the spider mite egg The compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] was diluted with 10% wettable powder so that the compound became 100 ppm. A 3 cm diameter kidney bean leaf was placed on a plastic cup filled with 0.5% soft agar, and 10 female adults of Tetanychus urticae were released. After removing the female larvae that were allowed to stand overnight at room temperature for egg laying and releasing, 0.4 ml each of the prepared medicinal solution was sprayed, and the number of dead insects after 6 days was counted to calculate the mortality. Determination was made according to the same criteria as in Test Example 4 from the calculated mortality rate. The results are shown in Table 8.
試験例７．ハスモンヨトウに対する殺虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのハクサイ葉片をそれぞれの薬液に浸漬処理した後、風乾、プラスチックシャーレに収容し、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)３令幼虫を１０頭を放飼した。処理２日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率から試験例４と同様の基準に従って判定を行った。結果を表９に示す。
Test Example 7 Insecticidal effect against Spodoptera litura: The compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] was diluted with 10% wettable powder so that the compound was 100 ppm. 3 cm diameter Chinese cabbage leaf pieces were immersed in each chemical solution, then air-dried and housed in a plastic petri dish, and 10 third-instar larvae of Spodoptera litra were released. The mortality was calculated by counting the number of dead insects 2 days after treatment. Determination was made according to the same criteria as in Test Example 4 from the calculated mortality rate. The results are shown in Table 9.
試験例８. キュウリうどんこ病に対する防除効果
ポット植えのキュウリ幼苗（品種；相模半白、２葉期）に製剤例に準じて調製した［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）、及び［表１０］に示した既存の殺菌活性化合物（以下、化合物名は対応するアルファベットで示す）所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、スプレーガンを用いて１ポット当たり１５ｍｌ散布した。風乾後、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分生子懸濁液を噴霧接種した。その後温室にて１４日間栽培した後、各葉の発病面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の計算式：防除価＝｛（無処理の発病面積率−処理した薬剤の発病面積率）／無処理の発病面積率｝×１００
また、個々の活性化合物の組み合わせにより期待される効果をコルビー (Ｃｏｌｂｙ)の計算式により求めた。実験値が計算値Ｅより大きい場合は、その組み合わせによる効果は相乗効果を示すことになる。
コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式（Ｃｏｌｂｙ， Ｓ．Ｒ．「除草剤の組合せの相乗的および拮抗的反応の計算」(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations), Weeds 15, 20-22 (1967)）を以下に示す。
コルビーの計算式： Ｅ＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ｅ 濃度ｘの活性化合物Ｘおよび濃度ｙの活性化合物Ｙの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対して予想される効果（防除価）
Ａ 濃度ｘの活性化合物Ｘを用いた場合の、未処理の対照に対する効果（防除価）
Ｂ 濃度ｙの活性化合物Ｙを用いた場合の、未処理の対照に対する効果（防除価）
個々の活性化合物の効果を表１０に、本発明化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物による効果を表１１−１〜表１１−２にそれぞれ示す。
Test Example 8. Control effect against cucumber powdery mildew A compound group (pyrimidine derivative) shown in [Table 1] prepared according to the formulation example in pot-planted cucumber seedlings (variety: Sagamihanjiro, 2-leaf stage), and The existing bactericidal active compounds shown in [Table 10] (hereinafter, compound names are indicated by corresponding alphabets) were diluted with water so as to be an active ingredient having a predetermined concentration, and sprayed at 15 ml per pot using a spray gun. After air drying, a conidial suspension of cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea) was spray-inoculated. Then, after cultivating in a greenhouse for 14 days, the diseased area ratio of each leaf was investigated, and the control value was calculated using the following formula.
Formula of control value: control value = {(untreated disease area rate−treated drug disease rate) / untreated disease area rate} × 100
Moreover, the effect expected by the combination of each active compound was calculated | required with the calculation formula of Colby (Colby). When the experimental value is larger than the calculated value E, the effect of the combination shows a synergistic effect.
Colby's formula (Colby, SR “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967)) Is shown below.
Colby's calculation formula: E = A + B− (A × B / 100)
E Expected effect on control of untreated when a mixture of active compound X at concentration x and active compound Y at concentration y is used (control value)
A Effect (control value) on untreated control when active compound X at concentration x is used
B Effect of the active compound Y with a concentration y on the untreated control (control value)
Table 10 shows the effects of the individual active compounds, and Tables 11-1 to 11-2 show the effects of the mixture of the compound of the present invention and the existing bactericidal active compounds.
上記表１１−１〜表１１−２から明らかなように、本発明の化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物は、実験値が計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を示すことが裏付けられた。
試験例９. キュウリべと病に対する防除効果
ポット植えのキュウリ幼苗（品種；相模半白、２.５葉期）に製剤例に準じて調製した［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）、及び［表１２］に示した既存の殺菌活性化合物（以下、化合物名は対応するアルファベットで示す）を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、スプレーガンを用いて１ポット当たり１５ｍｌ散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２１℃湿度１００％条件下に1日間保持した。更に室温に置いて３日後に、各葉の発病面積率を調査し、試験例８と同様にして防除価を算出した。また個々の活性化合物の組み合わせにより期待される効果をコルビー (Ｃｏｌｂｙ)の計算式により求めた。個々の活性化合物の効果を表１２に、本発明化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物による効果を表１３にそれぞれ示す。
As is clear from Table 11-1 to Table 11-2 above, the mixture of the compound of the present invention and the existing bactericidal active compound has an experimental value larger than the calculated value E, and the effect of the combination shows a synergistic effect. Was supported.
Test Example 9. Control effect against cucumber downy mildew Potato cucumber seedlings (variety: Sagamihanjiro, 2.5 leaf stage) prepared according to the formulation example [Table 1] group of compounds (pyrimidine derivatives) And the existing bactericidal active compounds shown in [Table 12] (hereinafter, the compound names are indicated by the corresponding alphabets) are diluted with water so as to become active ingredients of a predetermined concentration, and 15 ml per pot using a spray gun Scattered. After air drying, a conidial suspension of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) was spray-inoculated and immediately maintained at 21 ° C. and 100% humidity for 1 day. Further, after 3 days at room temperature, the disease area ratio of each leaf was examined, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example 8. Moreover, the effect expected by the combination of the individual active compounds was determined by the Colby formula. The effects of the individual active compounds are shown in Table 12, and the effects of the mixture of the compound of the present invention and the existing bactericidal active compounds are shown in Table 13, respectively.
上記表１３から明らかなように、本発明の化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物は、実験値が計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を示すことが裏付けられた。
試験例１０．ワタアブラムシに対する殺虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）、及び［表１４］に示した既存の殺虫活性化合物（以下、化合物名は対応するアルファベットで示す）を所定濃度の有効成分になるように水で希釈した。直径３ｃｍのキュウリ葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓ Ｇｏｓｓｙｐｉｉ)雌成虫５頭を放飼した。一晩静置後、産仔幼虫数を計数、調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し２日後の死亡虫数を数え、試験例４．に従って死虫率を算出した。また個々の活性化合物の組み合わせにより期待される効果をコルビー (Ｃｏｌｂｙ)の計算式により求めた。個々の活性化合物の効果を表１４に、本発明化合物と既存の殺虫活性化合物との混合物による効果を表１５にそれぞれ示す。
As apparent from Table 13 above, it was confirmed that the mixture of the compound of the present invention and the existing bactericidal active compound had an experimental value larger than the calculated value E, and the effect of the combination showed a synergistic effect.
Test Example 10 Insecticidal effect on cotton aphids Compound groups (pyrimidine derivatives) shown in [Table 1] and existing insecticidal active compounds shown in [Table 14] (hereinafter compound names are indicated by the corresponding alphabets) active ingredients at a predetermined concentration Dilute with water to Cucumber leaf pieces having a diameter of 3 cm were placed on a plastic cup filled with 0.5% soft agar, and 5 female Aphis Gossypi adults were released. After standing overnight, the number of larvae larvae was counted, and 0.4 ml of the adjusted chemical solution was sprayed to count the number of dead worms two days later. The death rate was calculated according to Moreover, the effect expected by the combination of the individual active compounds was determined by the Colby formula. Table 14 shows the effects of the individual active compounds, and Table 15 shows the effects of the mixture of the compound of the present invention and the existing insecticidal active compounds.
上記表１５から明らかなように、本発明の化合物と既存の殺虫活性化合物との混合物は、実験値が計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を示すことが裏付けられた。 As is clear from Table 15 above, it was confirmed that the mixture of the compound of the present invention and the existing insecticidal active compound had an experimental value larger than the calculated value E, and the effect of the combination showed a synergistic effect.
本発明のピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上含む農園芸用有害生物防除組成物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌、昆虫、ダニ、などの有害生物に対して低薬量で優れた防除効果を示し、有用作物に対する安全性が極めて高いため、新たな農薬として極めて有用である。また、本発明のピリミジン誘導体と既存の殺菌活性化合物との混合物、並びに本発明のピリミジン誘導体と既存の殺虫活性化合物との混合物はいずれも、実験値がコルビーの計算式に基づく計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を有することが裏付けられているので、混合剤としても極めて有用である。 The agricultural and horticultural pest control composition containing one or more of the pyrimidine derivatives of the present invention as an active ingredient is particularly low in pests such as pathogenic bacteria, insects and mites that affect agricultural and horticultural plants. It exhibits excellent control effects and is extremely useful as a new agricultural chemical because of its extremely high safety against useful crops. In addition, the experimental value of the mixture of the pyrimidine derivative of the present invention and the existing bactericidal active compound, and the mixture of the pyrimidine derivative of the present invention and the existing insecticidal active compound are both greater than the calculated value E based on Colby's calculation formula. Since the effect of the combination has a synergistic effect, it is extremely useful as a mixture.
Claims (9)
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル、
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
ｄ）水素原子
から選択され、ａ）またはｂ）の場合、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、アシルアルコキシ、アシルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シロキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアセタール、アルコキシアルコキシ、シアノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよく、
Ｒ２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、
Ｒ３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキルを表す。］
で示されるピリミジン誘導体。 Formula [I]:
b) Linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched having 2 to 8 carbon atoms Alkynyl, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms or cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms,
c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, all having the same substituent, but all different substituents May be)
d) selected from hydrogen atoms, and in the case of a) or b), R 1 is —C (O) OR, —C (O) R, —R, —OR, —SR, —SO 2 R, —OC ( O) R, -C (O) NHR, -C (O) NR 2, -NHSO 2 R, -NRSO 2 R, -NHR, -NR 2, -NHC (O) R, -NRC (O) R, -NHC (O) OR, -NRC ( O) OR, -N (OR) C (O) OR, -NHSO 2 R, -NRSO 2 R, -SO 2 NHR, -SO 2 NR 2 (R here Is linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched having 2 to 8 carbon atoms Alkynyl or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms), -SiR 5 R 6 R 7 , -OSiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , R 7 are linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, and two or all of them may be the same or different, and haloalkyl, haloalkenyl, Haloalkoxy, acylalkoxy, acyloxyalkyl, alkylsulfonylalkyl, siloxyalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, dialkoxyacetal, alkoxyalkoxy, cyanoalkyl, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, penta Halosulfanyl, benzyl, benzyloxy, phenyl, phenoxy, pyridyl, oxazolyl, furyl, thiazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzodioxyl May be substituted with soryl, imide, formyl (—CHO), carboxyl (—COOH), formamide (—NHCHO), cyclic ether, and cyclic amine,
R 2 is a hydrogen atom, —R, —OR, —C (O) OR, —C (O) NHR, —CONR 2 (where R is linear or branched having 1 to 8 carbon atoms) Alkyl, linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, linear or branched alkynyl having 2 to 8 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms) , Hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, phenyl, heteroaryl, halogen, cyano, haloalkyl, haloalkoxy,
R 3 is an acyloxy represented by (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) (a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) —CO—O—. , An alkyl having 1 to 6 carbon atoms substituted with a halogen atom or a hydroxyl group, (4) an unsubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, (5) —OR, —SR, —SO 2 R (here R is a linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms, or a straight chain having 2 to 8 carbon atoms. Or branched alkynyl or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms), or (6) haloalkyl. ]
A pyrimidine derivative represented by:
で示される４−クロロピリミジン誘導体［ＩＩ］と、
次式［ＩＩＩ］：
で示される３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］とを塩基存在下に反応させることを特徴とする請求項１記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体の製造方法。 Formula [II]:
A 4-chloropyrimidine derivative [II] represented by
Formula [III]:
The method for producing a pyrimidine derivative represented by the formula [I] according to claim 1, wherein the 3-butynylamine derivative [III] represented by formula (I) is reacted in the presence of a base.
（１）SH合成阻害活性化合物：クロロタロニル（chlorothalonil）、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ファーバム（ferbam）、ナーバム（nabam）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（mancozeb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）、酸化第二銅（Cupric oxide）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、塩基性塩化銅（Copper oxychloride）、無水硫酸銅（Copper sulfate (anhydride)）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（Sulfur）；
（２）核酸生合成阻害活性化合物：メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オキソニック酸（oxolinic acid）；
（３）紡錘糸形成阻害活性化合物：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicoｌide）；
（４）ベンズアニリド系化合物：フラメトピル（furametpyr）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン（carboxin）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）；
（５）ストロビルリン系化合物：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoximmethyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）；
（６）その他電子伝達系阻害活性化合物：ジフルメトリム（diflumetorim）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム(amisulbrom))、メプチルディノキャップ（meptyl dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
（７）アミノ酸生合成阻害活性化合物：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン・S（blastcidin-S）、ストレプトマイシン（streptomycin）、カルガマイシン(kasugamycin)；
（８）ステロール生合成阻害活性化合物：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、メトコナゾール（metoconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、トリフルミゾール（triflumizole）、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ（prochloraz）、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
細胞壁合成阻害活性化合物：イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、（９）プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
（１０）脂質生合成阻害活性化合物：イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、キントゼン（quintozene）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothicarb）、ジメトモルフ（dimethomorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）；
（１１）グルカン生合成阻害活性化合物：バリダマイシン（balidamycin）、ポリオキシンB（polyoxinB）；
（１２）メラニン生合成阻害活性化合物：ピロキオン（pyroquion）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、デラウス（diclocymet）、アチーブ（fenoxanil）；
（１３）宿主抵抗誘導性化合物：アシベンゾラル・S・メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）；
（１４）その他のあるいは未明な作用を有する化合物：シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、フルスルファミド（flusulfamide）、キノメチオネート（chinomethionat）、エタボキサム（ethaboxam）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、フルチアニル（flutianil）、メトラフェノン（metrafenone）、テブフロキン（tebufloquin）、フルチアニル(flutianil)、ピリジルアミジン(pyridylamidine)、エネストロブリン（enestroburin）、プロキナジド（proquinazid）、セダキサン（ＳＹＮ−５２４４６４）、イソピラザム（ＳＹＮ−５２０）、ペンフルフェン（ＢＹＦ−１４１８２）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルオピラム（fluopyram）、フルモルフ(Flumorph)、バリフェナレート（Valifenalate）；
（１５）生物殺菌剤：アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)；
（１６）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；
（１７）アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、パラチオンメチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ-methyl）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、イミシアホス；
（１８）GABA依存性塩素イオンチャンネス阻害化合物：エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール(acetoprole)；
（１９）ナトリウムイオンチャンネル阻害化合物：ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（cypermethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、DDT（DDT）、メトキシクロル（methoxychlor）；
（２０）ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物：アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）；
（２１）スピノシン（Spinosyn）、スピネトラム（spinetoram）；
（２２）塩素イオンチャンネル阻害化合物：アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、レピメクチン；
（２３）偽幼若ホルモン化合物：キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）；
（２４）非選択性阻害化合物：臭化メチル（Methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）；
（２５）選択的摂食阻害化合物：ピメトロジン（pymetrozine）、フロニカミド（flonicamid）；
（２６）ダニ成長阻害化合物：クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）；
（２７）Bt剤：バチルス チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）；
（２８）ATP合成阻害化合物：ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シクロヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン・オキシド（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）；
（２９）酸化的リン酸化脱共役化合物：クロルフェナピル（chlorfenapyr）；
（３０）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル阻害化合物：ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）；
（３１）キチン生合成阻害化合物：クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ビストリフルロン(bistrifluron)；
（３２）脱皮・変態撹乱化合物：シロマジン（cyromazine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、ノビフルムロン（noviflumuron）；
（３３）オクトパミン拮抗化合物：アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）；
（３４）電子伝達系阻害化合物：フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）、等。
（３５）リン酸化アルミニウム（Aluminium phosphide）；
（３６）電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物：インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロディクロフェン（Spirodiclofen）；
（３７）脂質合成阻害化合物：スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）；
（３８）リアノジンレセプター阻害化合物：クロラントラニルプロール（chlorantranilprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シアントラニルプロール(cyantranilprol)；
（３９）その他のあるいは未明な作用を有する化合物：アザディラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、キノメチオネート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルエンスルフオン(fluensulfone)。 The pyrimidine derivative represented by the formula [I] according to claim 1 is used as an active ingredient, and one or more of the following bactericidal and insecticidal compounds are contained as active ingredients. A pest control composition for agricultural and horticultural use.
(1) SH synthesis inhibitory active compounds: chlorothalonil, dithianon, captan, folpet, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, Ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metiram, propineb, polycarbamate, thiram, ziram, zineb , Cupric oxide, Copper hydroxide, Copper oxychloride, Copper sulfate (anhydride), Copper sulfate, Sulfur );
(2) Nucleic acid biosynthesis inhibiting active compound: metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, bupirimate, hymexazol, oxolinic acid;
(3) Spindle yarn formation inhibitory active compounds: benomyl, carbendazim, dietofencarb, thiophanate-methyl, zoxamide, penencycuron, fluopicolide;
(4) Benzanilide compounds: furametpyr, penthiopyrad, thifluzamide, boscalid, oxycarboxin, carboxyxin, fluopyram, flutolanil, Mepronil;
(5) strobilurin compounds: azoxystrobin, picoxystrobin, kresoximmethyl, trifloxystrobin, orysastrobin, metinominostrobin, pyraclosto Robin (pyraclostrobin), famoxadone (fenamidone), pyribencarb (pyribencarb), dimoxystrobin (pyrametostrobin), pyraoxystrobin (pyraoxystrobin);
(6) Other electron transport system inhibitory active compounds: diflumetorim, cyazofamid, amisulbrom), meptyl dinocap, fluazinam, ferimzone;
(7) Amino acid biosynthesis inhibiting active compounds: cyprodinil, mepanipyrim, pyrimemethanil, blastcidin-S, streptomycin, kasugamycin;
(8) Sterol biosynthesis inhibiting active compounds: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fenbuconazole fenbuconazole), fluconazole, furaconazole, hexaconazole, imibenconazole, metoconazole, microbutanil, penconazole, propiconazole, simeconazole, simeconazole, simeconazole (Tebuconazole), triadimefon, triadimenol, triticonazole, imazalil, triflumizole, pefazoate (pefur) azoate), prochloraz, fenarimol, fenhexamid, fenpropimorph, piperalin, spiroxamine;
Cell wall synthesis inhibitory active compounds: iprodione, myclozolin, (9) procymidone, vinclozolin, quinoxyfen, fludioxonil;
(10) Lipid biosynthesis inhibiting active compounds: iprobenfos, isoprothiolane, quintozene, propamocarb, prothicarb, dimethomorph, iprovalicarb, bench avalib ( benthiavalicarb), mandipropamid;
(11) Glucan biosynthesis inhibiting active compound: validamycin, polyoxin B;
(12) Melanin biosynthesis inhibiting active compound: pyroquion, tricyclazole, carpropamid, diclocymet, fenoxanil;
(13) Host resistance-inducing compounds: acibenzolar-S-methyl, probenazole, isothianil, laminarin;
(14) Other or unclear compounds: cymoxanil, fosetyl-Al, triazoxide, metasulfocarb, flusulfamide, chinomethionat, ethaboxam ( ethaboxam), cyflufenamid, flutianil, flutianil, metrafenone, tebufloquin, flutianil, pyridylamidine, enestroburin, proquinazid Y, proquinazid S 524464), isopyrazam (SYN-520), penflufen (BYF-14182), bixafen, fluxapyroxad, fluopyram, flumorph, Bali Venalate (Valifenalate);
(15) Biobactericides: Agrobacterium radiobacter, Bacillus subtilis, Erwinia carotovora, Pseudomonas fluorescens, Talaromyces flavus , Trichoderma atroviride;
(16) Acetylcholinesterase inhibitors: aldicarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenobucarb, methiocarb (methiocarb) Oxamyl, thiodicarb;
(17) Acephate, chlorpyrifos, diazinon, dimethoate, malathion, methamidophos, monocrotophos-methyl, parathiono-methyl, parathionomethyl p (Profenofos), terbufos, imisiaphos;
(18) GABA-dependent chloride ion channel inhibitory compounds: endosulfan, ethiprole, fipronil, acetoprole;
(19) Sodium ion channel inhibitor: bifenthrin, cypermethrin, esfenvalerate, etofenprox, lambda-cyhalothrin, tefluthrin, DDT ( DDT), methoxychlor;
(20) Nicotinic acetylcholine receptor inhibitory compounds: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam; thiamethoxam;
(21) Spinosyn, spinetoram;
(22) Chloride ion channel inhibiting compounds: abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectin;
(23) pseudo-juvenile hormone compounds: quinoprene, metoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen;
(24) Non-selective inhibitory compounds: methyl bromide, chloropicrin;
(25) Selective feeding inhibitory compounds: pymetrozine, flonicamid;
(26) Tick growth inhibitory compounds: clofentezine, hexythiazox, etoxazole;
(27) Bt agent: Bacillus thuringiensis;
(28) ATP synthesis inhibiting compounds: diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradifon;
(29) Oxidative phosphorylation uncoupling compound: chlorfenapyr;
(30) Nicotinic acetylcholine receptor channel inhibitory compounds: bensultap, cartap, thiocyclam;
(31) Chitin biosynthesis inhibiting compounds: chlorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron , Triflumuron, buprofezin, bistrifluron;
(32) molting / metamorphosis disrupting compounds: cyromazine, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, noviflumuron;
(33) Octopamine antagonist compound: amitraz, hydramethylnon, acequinocyl;
(34) Electron transport system inhibiting compounds: fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone, and the like.
(35) Aluminum phosphide;
(36) Voltage-gated sodium channel inhibitor compounds: indoxacarb, metaflumizone, spirodiclofen;
(37) Lipid synthesis inhibiting compounds: spiromesifen, spirotetramat;
(38) Ryanodine receptor inhibitory compound: chlorantranilprole, flubendiamide, cyantranilprol;
(39) Other or unclear compounds: azadirachtin, benzoximate, bifenazate, chinomethionat, dicofol, pyridalyl, pyrifluquinazon ), Fluensulfone.
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
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| WO1995007278A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal, miticidal and arthropodicidal aminopyrimidines |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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