JP2012097222A

JP2012097222A - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same

Info

Publication number: JP2012097222A
Application number: JP2010247439A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Sudo; 豪須藤; Shotaro Kawakami; 正太郎川上
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2010-11-04
Filing date: 2010-11-04
Publication date: 2012-05-24
Anticipated expiration: 2030-11-04
Also published as: JP5678587B2

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy, of which the absolute value is large, and low viscosity.SOLUTION: A composition is obtained by a combination in which, in a compound expressed by formula (I), a compound expressed by formula (II), and a compound expressed by formula (III), at least one of Rto Ris an alkenyl group or an alkenyloxy group.

Description

本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε) useful as an electro-optical liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、単純マトリックス方式、最近ではＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式が主流となっている。 The liquid crystal display element is used in various electric appliances for home use, measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, etc., including clocks and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and IPS (in-plane switching). Type, OCB (optical compensation birefringence) type, ECB (voltage controlled birefringence) type, VA (vertical alignment) type, CSH (color super homeotropic) type, FLC (ferroelectric liquid crystal), etc. . As a driving method, multiplex driving is generally used instead of conventional static driving, and the active matrix (AM) method driven by a TFT (thin film transistor), TFD (thin film diode) or the like has become mainstream recently. ing.

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は現在汎用のＴＮ型やＳＴＮ型と異なり、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。 In these display systems, the IPS type, ECB type, VA type, CSH type, and the like are characterized by using a liquid crystal material in which Δε has a negative value, unlike currently-used TN type and STN type. Among these, the VA type display by AM driving is used for applications such as a display element that requires a high speed and a wide viewing angle, such as a television.

ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、ηの低い液晶材料が要求される。 A nematic liquid crystal composition used for a display method such as a VA type is required to have a low voltage drive, a high-speed response, and a wide operating temperature range. That is, Δε is negative, the absolute value is large, the viscosity (η) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T _ni ) is required. Further, from the setting of Δn × d, which is the product of refractive index anisotropy (Δn) and cell gap (d), it is necessary to adjust Δn of the liquid crystal material to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when applying a liquid crystal display element to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal material having a low η is required.

Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。 As a liquid crystal material having a negative Δε, a liquid crystal composition using the following liquid crystal compounds (A) and (B) having a 2,3-difluorophenylene skeleton (see Patent Document 1) is disclosed.

しかし、これらの化合物を用いた誘電率異方性が負の液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。 However, a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy using these compounds has not yet achieved a sufficiently low viscosity in a liquid crystal composition that requires a high-speed response such as a liquid crystal television.

一方、式（Ｃ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献２、３及び４参照）が、ηの改善効果が未だ十分ではない。また、実施例に示されているΔｎは０．０８０であり、高速応答に最適な狭ギャップの液晶表示素子に使用することはできないものであった。 On the other hand, although the liquid crystal composition using the compound represented by the formula (C) has already been disclosed (see Patent Documents 2, 3 and 4), the effect of improving η is not yet sufficient. In addition, Δn shown in the examples is 0.080, and cannot be used for a narrow gap liquid crystal display element optimal for high-speed response.

また、式（Ｄ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献５参照）が、式（Ｄ）で表される化合物はηが大きく、Δεの値が小さいため、この化合物の添加量を増加させ、Δεを大きくするとそれにつれてηも増大してしまうという問題があった。 In addition, a liquid crystal composition using a compound represented by the formula (D) has already been disclosed (see Patent Document 5), but the compound represented by the formula (D) has a large η and a small value of Δε. Therefore, there is a problem that when the amount of addition of this compound is increased and Δε is increased, η increases accordingly.

従って、ηが十分に低くΔεが負の液晶組成物の開発が望まれていた。 Accordingly, development of a liquid crystal composition having a sufficiently low η and a negative Δε has been desired.

特開平８−１０４８６９号JP-A-8-104869 欧州特許出願公開第０４７４０６２号European Patent Application No. 0474402 特開２００６−３７０５３号JP 2006-37053 A 特開２００６−３７０５４号JP 2006-37054 A 特開２００１−３５４９６７号JP 2001-354967 A

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）およびネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低減又は上昇させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、表示不良のないまたは抑制した誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物を提供し、さらにそれを用いたＶＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。 The problem to be solved by the present invention is that the viscosity (η) is sufficiently low without reducing or increasing the refractive index anisotropy (Δn) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T _ni ), It is another object of the present invention to provide a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε) with no display defect or suppressed, and to provide a VA type liquid crystal display element using the liquid crystal composition.

本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。 The present inventor has studied various fluorobenzene derivatives and found that the above problem can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.

本発明は、一般式（Ｉ） The present invention relates to general formula (I)

（式中、Ｒ^１は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｒ^２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍは０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（ＩＩ） (Wherein R ¹ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one —CH ₂ — present in these groups or _two not adjacent to each other. The above —CH ₂ — may be substituted with —O— and / or —S—, and one or more hydrogen atoms present in these groups are substituted with fluorine atoms or chlorine atoms. R ² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, -CH 2 1 one present in the group _- or nonadjacent two or more -CH 2 _- may be replaced by -O- and / or -S-, also present in these groups One or more hydrogen atoms to be generated are fluorine atoms or chlorine May be substituted by a child, m contains one or more compounds represented by represents.) 0, 1 or 2,
Formula (II)

（式中、Ｒ^３は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｒ^４は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（ＩＩＩ） (Wherein R ³ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one —CH ₂ — present in these groups or _two not adjacent to each other. The above —CH ₂ — may be substituted with —O— and / or —S—, and one or more hydrogen atoms present in these groups are substituted with fluorine atoms or chlorine atoms. R ⁴ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, and -CH 2 1 one present in the group _- or nonadjacent two or more -CH 2 _- may be replaced by -O- and / or -S-, also present in these groups One or more hydrogen atoms to be generated are fluorine atoms or chlorine The compound represented by may.) Which may be substituted in the child containing one or more,
Formula (III)

（式中、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立的に
（ａ）トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよい。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）
（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立的に−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ(ＣＨ_３)ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＨ(ＣＨ_３)ＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＨ(ＣＨ_３)Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−又は単結合を表し、Ｙ^２及びＢ^２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、ｐは０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、Ｒ^１からＲ^６のうち少なくとも一つは炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基である、誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子を提供する。 Wherein R ⁵ and R ⁶ are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms. represents alkenyloxy group, one -CH 2 present in the group _- or nonadjacent two or more -CH 2 _- may be replaced by -O- and / or -S- In addition, one or two or more hydrogen atoms present in these groups may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and B ¹ and B ² are each independently (a) trans-1,4- cyclohexylene (this is present in the group one -CH ₂ - or non-adjacent two -CH ₂ - may be replaced by -O- and / or -S-.)
(B) 1,4-phenylene group (one or more of —CH═ present in this group may be substituted with —N═)
(C) 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2 , 6-diyl group and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, the group (a), group (b) or group (c) is selected from the group consisting of CN or halogen may be substituted, and Y ¹ and Y ² are each independently —CH ₂ CH ₂ —, —CH═CH—, —CH (CH ₃ ) CH ₂ —, —CH ₂ CH (CH _{3) -, - CH (CH} 3) CH (CH 3) -, - CF 2 CF 2 -, - CF = CF -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - OCH (CH 3) -, - _{_{_{CH (CH 3) O -,}}} - (CH 2) 4 -, - (CH 2) 3 O -, - O (CH 2 _{_{_{3 -, - C≡C -, -}}} CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO -, - OCO -, - COS -, - SCO- or a single bond, ^{Y 2} and ^{B 2} there are a plurality In the case, they may be the same or different and p represents 0, 1 or 2. And at least one of R ¹ to R ⁶ is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, A nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy and a liquid crystal display device using the same are provided.

本発明の液晶組成物は、Δεが負であってその絶対値が大きいという特徴を有する。またηも低く、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、相溶性に優れているため、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。 The liquid crystal composition of the present invention is characterized in that Δε is negative and its absolute value is large. In addition, η is low, excellent liquid crystallinity, and exhibits a stable liquid crystal phase over a wide temperature range. Furthermore, since it is chemically stable with respect to heat, light, water, and the like and has excellent compatibility, it is a practical and reliable liquid crystal composition that can be driven at a low voltage.

本願発明における液晶組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から６種がより好ましく、２種から５種が特に好ましい。また、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有率は５から３５質量％であるが、１０から３０質量％の範囲であることがより好ましい。これらの化合物は絶対値の大きな負のΔεを有するが、含有量が多いとηを上昇させる傾向があるため、低いηを重視する場合、上限値は３０質量％が好ましく、２５質量％がより好ましい。また、ネマチック状態の液晶相を駆動する表示素子の場合、スメクチック相が発現することは好ましくない。当該化合物の含有量が多いとスメクチック相−ネマチック相転移温度を上昇させてしまうことがあるため、低いスメクチック相−ネマチック相転移温度を重視する場合はこれらの含有率の上限値は３０質量％が好ましく、２５質量％がより好ましい。絶対値の大きな負のΔεを重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましく、下限値は５質量％であるが、１０質量％が好ましく、１５質量％がより好ましく、２０質量％が特に好ましい。 In the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by the general formula (I) contains one or more compounds, more preferably 1 to 6 compounds, and particularly preferably 2 to 5 compounds. The content of the compound represented by the general formula (I) is from 5 to 35% by mass, and more preferably from 10 to 30% by mass. These compounds have a large absolute value of negative Δε, but when the content is large, there is a tendency to increase η. preferable. In the case of a display element that drives a liquid crystal phase in a nematic state, it is not preferable that a smectic phase appears. If the content of the compound is large, the smectic phase-nematic phase transition temperature may be increased. Therefore, when the low smectic phase-nematic phase transition temperature is emphasized, the upper limit of these contents is 30% by mass. Preferably, 25 mass% is more preferable. When importance is attached to negative Δε having a large absolute value, the content is preferably large, and the lower limit is 5% by mass, preferably 10% by mass, more preferably 15% by mass, and particularly preferably 20% by mass. preferable.

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１は直鎖状であり、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表すことがより好ましく、Ｒ^２は直鎖状であり、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことがより好ましく、Δεの絶対値を大きくするには炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), R ¹ is linear and preferably represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Or more preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ² is linear, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and 2 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms It is more preferable to represent a group or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and in order to increase the absolute value of Δε, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms And particularly preferably a Rukeniruokishi group.

ｍは０、１又は２を表すことが好ましく、０又は１を表すことがより好ましい。 m preferably represents 0, 1 or 2, and more preferably represents 0 or 1.

更に詳述すると、一般式（Ｉ）は一般式（Ｉ−Ａ）及び一般式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物が特に好ましい。 More specifically, the compound represented by the general formula (I) and the general formula (IB) is particularly preferable as the general formula (I).

（式中、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立的にＲ^１と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、２種から６種がより好ましく、３種から５種が特に好ましい。一般式（ＩＩ）の含有率は５から３５質量％の範囲であることが好ましいが、１０から３０質量％の範囲であることがより好ましい。これらの化合物は大きなΔｎ及び絶対値の大きな負のΔεを有するが、含有量が多いと粘度を上昇させる傾向があるため、ηの低減を重視する場合、これらの含有率が少ないことが好ましく、その上限値は３０質量％が好ましく、２５質量％がより好ましい。また、含有量が多いとスメクチック相−ネマチック相転移温度を上昇させてしまうことがあるため、低いスメクチック相−ネマチック相転移温度を重視する場合はこれらの含有率の上限値は３０質量％が好ましく、２５質量％がより好ましい。Δεの絶対値の増大を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましく、下限値は５質量％であるが、１０質量％が好ましく、１５質量％がより好ましく、２０質量％が特に好ましい。 (Wherein R ⁷ and R ⁸ each independently represent the same meaning as R ¹ )
Although the compound represented by general formula (II) contains 1 type, or 2 or more types, 2 to 6 types are more preferable, and 3 to 5 types are especially preferable. The content of the general formula (II) is preferably in the range of 5 to 35% by mass, more preferably in the range of 10 to 30% by mass. These compounds have a large Δn and a large absolute negative Δε, but if the content is large, there is a tendency to increase the viscosity. The upper limit is preferably 30% by mass, and more preferably 25% by mass. Further, if the content is large, the smectic phase-nematic phase transition temperature may be increased. Therefore, in the case where low smectic phase-nematic phase transition temperature is important, the upper limit of these contents is preferably 30% by mass. 25 mass% is more preferable. When emphasizing an increase in the absolute value of Δε, the content is preferably large, and the lower limit is 5% by mass, preferably 10% by mass, more preferably 15% by mass, and particularly preferably 20% by mass. .

一般式（ＩＩ）において、Ｒ^３は直鎖状であり、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表すことがより好ましく、Ｒ^４は直鎖状であり、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことがより好ましく、Δεの絶対値を大きくするには炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが特に好ましい。 In the general formula (II), R ³ is linear and preferably represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Or more preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ⁴ is linear, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and 2 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms It is more preferable to represent a group or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and in order to increase the absolute value of Δε, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or 2 to 5 carbon atoms And particularly preferably a alkenyloxy group.

更に詳述すると、一般式（ＩＩ）は一般式（ＩＩ−Ａ）であることが特に好ましい。 More specifically, the general formula (II) is particularly preferably the general formula (II-A).

（式中、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立的にＲ^１と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から１２種が好ましく、１種から８種がより好ましく、１種から６種が特に好ましい。 (Wherein R ⁹ and R ¹⁰ each independently represent the same meaning as R ¹ )
Although 1 type or 2 types or more are contained for the compound represented by general formula (III), 1 to 12 types are preferable, 1 to 8 types are more preferable, and 1 to 6 types are especially preferable.

一般式（ＩＩＩ）の含有率は１０から８０質量％の範囲であることが好ましいが、２０から７０質量％の範囲であることがより好ましく、３５から６５質量％の範囲であることが特に好ましい。これらの化合物は、Δεの絶対値を大きくする効果はほとんどないものの、粘度を低くする効果がある。ηの低減を重視する場合は、これらの含有率が多いことが好ましく、その下限値は１０質量％であるが、２０質量％が好ましく、３０質量％がより好ましく、３５質量％が特に好ましい。Δεの絶対値を大きくすることを重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましく、その上限値は８０質量％が好ましく、６５質量％がより好ましく、５０質量％が特に好ましい。 The content of the general formula (III) is preferably in the range of 10 to 80% by mass, more preferably in the range of 20 to 70% by mass, and particularly preferably in the range of 35 to 65% by mass. . Although these compounds have little effect of increasing the absolute value of Δε, they have the effect of lowering the viscosity. When importance is attached to the reduction of η, the content is preferably large, and the lower limit is 10% by mass, preferably 20% by mass, more preferably 30% by mass, and particularly preferably 35% by mass. When emphasizing increasing the absolute value of Δε, the content is preferably small, and the upper limit is preferably 80% by mass, more preferably 65% by mass, and particularly preferably 50% by mass.

一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立的に、直鎖状であり、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことがより好ましく、Δεの絶対値を大きくするには炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが特に好ましく、低いηを重視する場合は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表すことが特に好ましい。 In general formula (III), R ⁵ and R ⁶ are each independently a straight chain, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and 2 to 10 carbon atoms. Or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or More preferably, it represents an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and in order to increase the absolute value of Δε, it represents an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms. In particular, when low η is emphasized, it is particularly preferable to represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.

Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２−アルキル−１，４−フェニレン基、３−アルキル−１，４−フェニレン基、２−アルコキシ−１，４−フェニレン基、３−アルコキシ−１，４−フェニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メトキシ−１，４−フェニレン基、３−メトキシ−１，４−フェニレン基又は１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。分子内に存在する環構造中に置換したハロゲンは１個が好ましく、０個がより好ましい。 B ¹ and B ² are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 2-alkyl-1,4-phenylene group, 3-alkyl-1,4-phenylene group, 2-alkoxy-1,4-phenylene group, 3-alkoxy-1,4-phenylene group, 1,4-bicyclo [ 2.2.2] Octylene group, naphthalene-2,6-diyl group, 1-fluoronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydro Naphthalene-2,6-diyl group is preferred, trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-methyl-1,4-phenylene group, 2-methoxy-1,4-phenylene group, 3-methoxy-1,4-phenylene group or 1,4-bicyclo [2.2.2] An octylene group is preferable, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable. The number of halogens substituted in the ring structure present in the molecule is preferably 1, and more preferably 0.

Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立的に−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ(ＣＨ_３)ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＨ(ＣＨ_３)ＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＨ(ＣＨ_３)Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合が好ましく、信頼性の向上を重視する場合には−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は単結合が好ましく、Δεの絶対値の大きさを重視する場合には−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−を少なくとも一つ持ち、さらに酸素原子と芳香環が直接連結するような部分構造を持つことが好ましく、ηの低減を重視する場合には、単結合が好ましく、ｐは１又は２が好ましく、Ｔ_ｎｉを高くするにはｐが２である化合物を含有する方が好ましく、ηを小さくするにはｐが１である化合物を含有する方が好ましい。 Y ¹ and Y ² are each independently —CH ₂ CH ₂ —, —CH═CH—, —CH (CH ₃ ) CH ₂ —, —CH ₂ CH (CH ₃ ) —, —CH (CH ₃ ) CH. (CH ₃ ) —, —CF ₂ CF ₂ —, —CF═CF—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, —OCH (CH ₃ ) —, —CH (CH ₃ ) O—, — (CH ₂ ) ₄ −, — (CH ₂ ) ₃ O—, —O (CH ₂ ) ₃ —, —C≡C—, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —COO—, —OCO— or a single bond _{_{preferably, -CH 2 CH 2 -, -}} CH = CH -, - CF = CF -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, -COO -, - OCO- or a single bond is preferable, when emphasizing the improvement of reliability _{_{_{-CH 2 CH 2 -, - CH}}} 2 O -, - OCH 2 -, - _{_{F 2 O -, - OCF 2}} - or a single bond is preferable, when emphasizing the magnitude of the absolute value of Δε is _{_{-CH 2 O -, - OCH 2}} -, - CF 2 O- or -OCF ₂ - and It preferably has at least one and further has a partial structure in which an oxygen atom and an aromatic ring are directly connected. When importance is attached to the reduction of η, a single bond is preferable, p is preferably 1 or 2, and T _ni In order to increase the ratio, it is preferable to contain a compound in which p is 2. In order to decrease η, it is preferable to include a compound in which p is 1.

更に詳述すると、一般式（ＩＩＩ）は一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物が好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物がより好ましい。 More specifically, general formula (III) is preferably a compound represented by general formula (III-A) to general formula (III-J), and includes general formula (III-A), general formula (III-D), Compounds represented by general formula (III-F) to general formula (III-J) are more preferable.

（式中、Ｒ^１１はＲ^１と同じ意味を表し、Ｒ^１２はＲ^２と同じ意味を表す。）
追加の成分として、一般式（ＩＶ−Ａ）から（ＩＶ−Ｏ）および（ＩＶ−ＡＬ）から（ＩＶ−ＯＬ）の化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有しても良いが、一般式（ＩＶ−Ｉ）から（ＩＶ−Ｍ）の化合物群から選ばれることがより好ましい。 (In the formula, R ¹¹ represents the same meaning as R ^1, and R ¹² represents the same meaning as R ^2. )
As an additional component, you may contain the 1 type, or 2 or more types of compound chosen from the compound group of general formula (IV-A) to (IV-O) and (IV-AL) to (IV-OL). Is more preferably selected from the group of compounds of general formulas (IV-I) to (IV-M).

（式中、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ独立的にＲ^１と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＶ）の含有率は５から２０質量％の範囲であることが好ましいが、５から１０質量％の範囲であることがより好ましい。

(In the formula, R ¹³ and R ¹⁴ each independently represent the same meaning as R ^1. )
The content of general formula (IV) is preferably in the range of 5 to 20% by mass, more preferably in the range of 5 to 10% by mass.

なお、本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が２０から７０質量％であることが好ましく、３０から６０質量％であることがより好ましい。 In the nematic liquid crystal composition of the present invention, the total content of the compounds represented by the general formulas (I) and (II) is preferably 20 to 70% by mass, and 30 to 60% by mass. Is more preferable.

本願ネマチック液晶組成物に含まれる液晶化合物において、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ−及び−Ｓ−Ｓ−等のヘテロ原子同士が直接結合する部分構造をとることはない。 The liquid crystal compound contained in the nematic liquid crystal composition of the present application does not have a partial structure in which heteroatoms such as —O—O—, —O—S—, and —S—S— are directly bonded to each other.

また、ネマチック液晶組成物の構成成分である一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の側鎖であるＲ^１からＲ^６のうち少なくとも一つは、炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ^１、Ｒ^３及びＲ^５が炭素−炭素不飽和結合を有する基である場合は炭素原子数２から１０のアルケニル基が好ましく、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^６が炭素−炭素不飽和結合を有する基である場合は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基が好ましい。また、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５及びＲ^６のいずれか一つ以上が炭素−炭素不飽和結合を有する基であることが好ましい。 Further, R ¹ which is a side chain of the compound represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (II) and the compound represented by the general formula (III) which is a constituent component of the nematic liquid crystal composition. To R ⁶ represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms having a carbon-carbon unsaturated bond, and R ¹ , R ³ and R ⁵ Is a group having a carbon-carbon unsaturated bond, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferred, and when R ² , R ⁴ and R ⁶ are groups having a carbon-carbon unsaturated bond, a carbon atom An alkenyloxy group having a number of 2 to 10 is preferred. Moreover, it is preferable that any one or more of R ¹ , R ³ , R ⁵ and R ⁶ is a group having a carbon-carbon unsaturated bond.

本発明において、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）は６０から１２０℃であることが、下限値としては６５℃がより好ましく、７０℃が特に好ましい。上限値としては９０℃がより好ましく、８０℃が特に好ましい。２５℃におけるΔεが−２．０から−６．０であることが好ましく、−２．５から−５．０であることがより好ましく、−２．５から−３．５であることが特に好ましい。２５℃におけるΔｎは、０．０８から０．１３であることが好ましいが、０．０９から０．１２であることがより好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１２であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。２０℃における粘度は１０から３０ｍＰａ・ｓであることが好ましいが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。 In the present invention, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T _ni ) is preferably 60 to 120 ° C., and the lower limit is more preferably 65 ° C., and particularly preferably 70 ° C. As an upper limit, 90 degreeC is more preferable and 80 degreeC is especially preferable. Δε at 25 ° C. is preferably −2.0 to −6.0, more preferably −2.5 to −5.0, and particularly preferably −2.5 to −3.5. preferable. Δn at 25 ° C. is preferably from 0.08 to 0.13, more preferably from 0.09 to 0.12. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.12 when corresponding to a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when corresponding to a thick cell gap. The viscosity at 20 ° C. is preferably 10 to 30 mPa · s, more preferably 10 to 25 mPa · s, and particularly preferably 10 to 20 mPa · s.

本発明のネマテチック液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有してもよい。 The nematic liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a polymerizable monomer and the like in addition to the above-described compounds.

本発明のネマチック液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。 The nematic liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display element, particularly useful for a liquid crystal display element for driving an active matrix, and can be used for a liquid crystal display element for a VA mode, a PSVA mode, an IPS mode, or an ECB mode. .

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。 EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。 In the examples, the measured characteristics are as follows.

Ｔ_ｎｉ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ：２５℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
（実施例１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。 T _ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: refractive index anisotropy at 25 ° C. Δε: dielectric anisotropy at 25 ° C. η: viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
Example 1
The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔ_ｎｉ：７５．３℃、Δｎ：０．１０８、Δε：−３．０、η：１５．８ｍＰａ・ｓであった。
（実施例２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。 The physical properties of the nematic liquid crystal composition shown in Example 1 were T _ni : 75.3 ° C., Δn: 0.108, Δε: −3.0, η: 15.8 mPa · s.
(Example 2)
The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

実施例２に示すネマチック液晶組成物の各物性値は、Ｔ_ｎｉ：７６．５℃、Δｎ：０．１２４、Δε：−２．８、η：１９．１ｍＰａ・ｓであった。
（実施例３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。 The physical property values of the nematic liquid crystal composition shown in Example 2 were T _ni : 76.5 ° C., Δn: 0.124, Δε: -2.8, and η: 19.1 mPa · s.
(Example 3)
The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

実施例３に示すネマチック液晶組成物の各物性値は、Ｔ_ｎｉ：７９．４℃、Δｎ：０．０９２、Δε：−２．９、η：１７．３ｍＰａ・ｓであった。
（実施例４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。 The physical properties of the nematic liquid crystal composition shown in Example 3 were T _ni : 79.4 ° C., Δn: 0.092, Δε: -2.9, and η: 17.3 mPa · s.
Example 4
The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

実施例４に示すネマチック液晶組成物の各物性値は、Ｔ_ｎｉ：７６．０℃、Δｎ：０．１０８、Δε：−２．１、η：１３．９ｍＰａ・ｓであった。
（実施例５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。 The physical properties of the nematic liquid crystal composition shown in Example 4 were T _ni : 76.0 ° C., Δn: 0.108, Δε: −2.1, and η: 13.9 mPa · s.
(Example 5)
The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

実施例５に示すネマチック液晶組成物の各物性値は、Ｔ_ｎｉ：７９．９℃、Δｎ：０．０９４、Δε：−２．１、η：１３．８ｍＰａ・ｓであった。
（実施例６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。 The physical property values of the nematic liquid crystal composition shown in Example 5 were T _ni : 79.9 ° C., Δn: 0.094, Δε: −2.1, and η: 13.8 mPa · s.
(Example 6)
The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

実施例６に示すネマチック液晶組成物の各物性値は、Ｔ_ｎｉ：９０．７℃、Δｎ：０．１１５、Δε：−２．５、η：１７．８ｍＰａ・ｓであった。
（実施例７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。 The physical property values of the nematic liquid crystal composition shown in Example 6 were T _ni : 90.7 ° C., Δn: 0.115, Δε: −2.5, and η: 17.8 mPa · s.
(Example 7)
The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

実施例７に示すネマチック液晶組成物の各物性値は、Ｔ_ｎｉ：７８．９℃、Δｎ：０．１０４、Δε：−３．４、η：１７．５ｍＰａ・ｓであった。
（比較例１）
比較例１として特開２００６−３７０５４記載の液晶組成物を以下に示す。 The physical property values of the nematic liquid crystal composition shown in Example 7 were T _ni : 78.9 ° C., Δn: 0.104, Δε: -3.4, η: 17.5 mPa · s.
(Comparative Example 1)
As Comparative Example 1, a liquid crystal composition described in JP-A-2006-37054 is shown below.

比較例１に示すネマチック液晶組成物の各特性は、Ｔ_ｎｉ：９０．９℃、Δｎ：０．０９６、Δε：−３．０、η：１８．２ｍＰａ・ｓであった。当該ネマチック液晶組成物は本願の一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有しない液晶組成物である。このような組成においてΔｎを上昇させるには、一般に光に弱いと言われている一般式（ＩＩＩ−Ｇ）で表されるトラン誘導体を添加する必要がある。実施例８の方がはるかに低粘度であり、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。
（比較例２）
比較例２として、比較例１記載の式（Ｉ−Ａ）を式（ＩＩ−Ａ）に置き換えた液晶組成物を以下に示す。 The characteristics of the nematic liquid crystal composition shown in Comparative Example 1 were T _ni : 90.9 ° C., Δn: 0.096, Δε: −3.0, η: 18.2 mPa · s. The nematic liquid crystal composition is a liquid crystal composition not containing the compound represented by the general formula (II) of the present application. In order to increase Δn in such a composition, it is necessary to add a tolan derivative represented by the general formula (III-G), which is generally said to be weak to light. Example 8 has a much lower viscosity, indicating that the combination of the present invention is very good.
(Comparative Example 2)
As Comparative Example 2, a liquid crystal composition obtained by replacing Formula (IA) described in Comparative Example 1 with Formula (II-A) is shown below.

比較例２に示すネマチック液晶組成物の各特性は、Ｔ_ｎｉ：９２．０℃、Δｎ：０．１２４、Δε：−１．９、η：２０．５ｍＰａ・ｓであった。当該ネマチック液晶組成物は本願の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有しない液晶組成物である。Δεが−１．９であり、その絶対値が小さく、実用的なレベルにはないことがわかる。
（比較例３）
比較例３として、比較例２をベースにＴ_ｎｉ、Δｎ及びΔεを実施例２の物性値に合わせ込んだ液晶組成物を以下に示す。 The characteristics of the nematic liquid crystal composition shown in Comparative Example 2 were T _ni : 92.0 ° C., Δn: 0.124, Δε: -1.9, and η: 20.5 mPa · s. The nematic liquid crystal composition is a liquid crystal composition not containing the compound represented by the general formula (I) of the present application. It can be seen that Δε is −1.9, the absolute value of which is small and not at a practical level.
(Comparative Example 3)
As Comparative Example 3, a liquid crystal composition in which T _ni , Δn, and Δε are matched with the physical property values of Example 2 based on Comparative Example 2 is shown below.

比較例３に示すネマチック液晶組成物の各特性は、Ｔ_ｎｉ：７６．６℃、Δｎ：０．１２４、Δε：−２．９、η：２３．０ｍＰａ・ｓであった。これにより、実施例２のように一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）を組み合わせることにより、Ｔｎｉ、Δｎ、Δεを保ったまま、ηを低減した優れた液晶組成物が提供可能となる。 The characteristics of the nematic liquid crystal composition shown in Comparative Example 3 were T _ni : 76.6 ° C., Δn: 0.124, Δε: -2.9, and η: 23.0 mPa · s. Thus, by combining the general formulas (I), (II) and (III) as in Example 2, it is possible to provide an excellent liquid crystal composition with reduced η while maintaining Tni, Δn, and Δε. Become.

Claims

一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ^１は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｒ^２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍは０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（ＩＩ）

（式中、Ｒ^３は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｒ^４は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（ＩＩＩ）

（式中、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立的に
（ａ）トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個の−ＣＨ_２−は−Ｏ−及び/又は−Ｓ−に置換されてもよい。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）
（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立的に−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ(ＣＨ_３)ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＨ(ＣＨ_３)ＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ(ＣＨ_３)−、−ＣＨ(ＣＨ_３)Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−又は単結合を表し、Ｙ^２及びＢ^２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、ｐは０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、Ｒ^１からＲ^６のうち少なくとも一つは炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基である、誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物。 Formula (I)

(Wherein R ¹ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one —CH ₂ — present in these groups or _two not adjacent to each other. The above —CH ₂ — may be substituted with —O— and / or —S—, and one or more hydrogen atoms present in these groups are substituted with fluorine atoms or chlorine atoms. R ² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, -CH 2 1 one present in the group _- or nonadjacent two or more -CH 2 _- may be replaced by -O- and / or -S-, also present in these groups One or more hydrogen atoms to be generated are fluorine atoms or chlorine May be substituted by a child, m contains one or more compounds represented by represents.) 0, 1 or 2,
Formula (II)

(Wherein R ³ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one —CH ₂ — present in these groups or _two not adjacent to each other. The above —CH ₂ — may be substituted with —O— and / or —S—, and one or more hydrogen atoms present in these groups are substituted with fluorine atoms or chlorine atoms. R ⁴ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, and -CH 2 1 one present in the group _- or nonadjacent two or more -CH 2 _- may be replaced by -O- and / or -S-, also present in these groups One or more hydrogen atoms to be generated are fluorine atoms or chlorine The compound represented by may.) Which may be substituted in the child containing one or more,
Formula (III)

Wherein R ⁵ and R ⁶ are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms. represents alkenyloxy group, one -CH 2 present in the group _- or nonadjacent two or more -CH 2 _- may be replaced by -O- and / or -S- In addition, one or two or more hydrogen atoms present in these groups may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and B ¹ and B ² are each independently (a) trans-1,4- cyclohexylene (this is present in the group one -CH ₂ - or non-adjacent two -CH ₂ - may be replaced by -O- and / or -S-.)
(B) 1,4-phenylene group (one or more of —CH═ present in this group may be substituted with —N═)
(C) 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2 , 6-diyl group and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, the group (a), group (b) or group (c) is selected from the group consisting of CN or halogen may be substituted, and Y ¹ and Y ² are each independently —CH ₂ CH ₂ —, —CH═CH—, —CH (CH ₃ ) CH ₂ —, —CH ₂ CH (CH _{3) -, - CH (CH} 3) CH (CH 3) -, - CF 2 CF 2 -, - CF = CF -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - OCH (CH 3) -, - _{_{_{CH (CH 3) O -,}}} - (CH 2) 4 -, - (CH 2) 3 O -, - O (CH 2 _{_{_{3 -, - C≡C -, -}}} CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO -, - OCO -, - COS -, - SCO- or a single bond, ^{Y 2} and ^{B 2} there are a plurality In the case, they may be the same or different and p represents 0, 1 or 2. And at least one of R ¹ to R ⁶ is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, A nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy.

一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が５から３５質量％であり、一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が５から３５質量％であり、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量が１０から８０質量％である請求項１記載のネマチック液晶組成物。 The content of the compound represented by the general formula (I) is 5 to 35% by mass, the content of the compound represented by the general formula (II) is 5 to 35% by mass, and the general formula (III) The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content of the compound represented is 10 to 80% by mass.

一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が２０から７０質量％である請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。 The nematic liquid crystal composition according to claim 1 or 2, wherein the total content of the compounds represented by formulas (I) and (II) is 20 to 70% by mass.

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１が炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す請求項１から３のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。 The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3, wherein in the general formula (I), R ¹ represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.

一般式（Ｉ）で表される化合物として一般式（Ｉ−Ａ）及び一般式（Ｉ−Ｂ）

（式中、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立的にＲ^１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から４のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。 As a compound represented by general formula (I), general formula (IA) and general formula (IB)

(Wherein R ⁷ and R ⁸ each independently represents the same meaning as R ¹ ). 1 type or 2 or more types of compounds represented by any one of claims 1 to 4 Nematic liquid crystal composition.

一般式（ＩＩ）において、Ｒ^３が炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す請求項１から５のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。 The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 5, wherein, in the general formula (II), R ³ represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.

一般式（ＩＩ）で表される化合物として一般式（ＩＩ−Ａ）

（式中、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ独立的にＲ^１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から６のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。 The compound represented by the general formula (II) is represented by the general formula (II-A)

(Wherein R ⁹ and R ¹⁰ each independently represents the same meaning as R ¹ ). 1 type or 2 types or more of compounds represented by any one of claims 1 to 6 Nematic liquid crystal composition.

一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^５及びＲ^６の少なくとも一方が炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す請求項１から７のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。 The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 7, wherein in the general formula (III), at least one of R ⁵ and R ⁶ represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.

一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）

（式中、Ｒ^１１は炭素原子数１から５のアルキル基を表し、Ｒ^１２は炭素原子数１から５のアルキル基又はアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から８のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。 As a compound represented by general formula (III), from general formula (III-A) to general formula (III-J)

(Wherein R ¹¹ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R ¹² represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms) or one selected from the group of compounds represented by The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 8, comprising two or more compounds.

一般式（ＩＶ−Ａ）から一般式（ＩＶ−Ｏ）

（式中、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ独立的にＲ^１と同じ意味を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から９のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。 From general formula (IV-A) to general formula (IV-O)

(Wherein R ¹³ and R ¹⁴ each independently represent the same meaning as R ¹ ), one or more compounds selected from the group of compounds represented by any one of claims 1 to 9 2. A nematic liquid crystal composition according to item 1.

２５℃における誘電率異方性Δεが−２．０から−６．０の範囲であり、２５℃における屈折率異方性Δｎが０．０８から０．１３の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１０のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。 The dielectric anisotropy Δε at 25 ° C. is in the range of −2.0 to −6.0, the refractive index anisotropy Δn at 25 ° C. is in the range of 0.08 to 0.13, and the viscosity at 20 ° C. The (η) is in the range of 10 to 30 mPa · s, and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T _ni ) is in the range of 60 ° C to 120 ° C. The nematic liquid crystal composition described.

請求項１から１１のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。 The liquid crystal display element using the nematic liquid crystal composition as described in any one of Claims 1-11.

請求項１から１１のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。 A liquid crystal display element for driving an active matrix, using the nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11.

請求項１から１１のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。 The liquid crystal display element for VA mode, PSVA mode, IPS mode, or ECB mode using the nematic liquid crystal composition as described in any one of Claims 1-11.