JP2012092163A - Anionic surfactant composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、高級アルコール硫酸エステル塩を含有する陰イオン界面活性剤組成物に関する。 The present invention relates to an anionic surfactant composition containing a higher alcohol sulfate ester salt.
高級アルコール硫酸エステル塩は、食器用洗剤、シャンプー、衣料用洗剤等の主活性剤として広く利用されている。高級アルコール硫酸エステル塩は、通常、水を含有するペースト状又は液状組成物として製造されるが、その有効成分濃度は、製造装置の効率、製品輸送のコストなどの観点から、取り扱い性、流動性などを考慮しつつできるだけ高濃度に設定するのが望ましい。 Higher alcohol sulfates are widely used as main active agents for tableware detergents, shampoos, clothing detergents and the like. Higher alcohol sulfate ester salt is usually produced as a paste-like or liquid composition containing water, but its active ingredient concentration is determined from the viewpoint of efficiency of production equipment, cost of product transportation, etc. It is desirable to set the concentration as high as possible in consideration of the above.
一般に、高級アルコール硫酸エステル塩は、高級アルコールを三酸化硫黄又はクロルスルホン酸等を用いて硫酸化し、これを中和することによって得られるが、中和工程後に得られる水溶液又はスラリー中の界面活性剤の濃度が３５質量％程度を超えると、溶液の粘度が急激に上昇するために取扱い上高濃度品の利用は困難であった。高級アルコール硫酸エステル塩の水溶液又はスラリーの粘度は、濃度を上げていくに従って増加するが、およそ７０質量％の濃度のところで突然粘度が多少減少する領域が現れることがある。これは界面活性剤が溶液又はスラリー中でラメラ層を形成するためである。しかし、ラメラ層を形成していても作業可能な程度まで流動性を発現させるためには７０℃を超える高温が必要であり、またラメラ層形成可能な高級アルコール硫酸エステル塩の濃度範囲が非常に狭いため、界面活性剤溶液の輸送や攪拌操作や作業の安定性等を考慮すると、更なる低粘度化及び濃度範囲の拡大が望まれる。 Generally, a higher alcohol sulfate ester salt is obtained by sulfating a higher alcohol with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid and neutralizing it, but the surface activity in an aqueous solution or slurry obtained after the neutralization step is obtained. When the concentration of the agent exceeds about 35% by mass, the viscosity of the solution rapidly increases, and it is difficult to use a high concentration product for handling. The viscosity of an aqueous solution or slurry of a higher alcohol sulfate ester salt increases as the concentration is increased, but there may be a region where the viscosity suddenly decreases somewhat at a concentration of about 70% by mass. This is because the surfactant forms a lamellar layer in the solution or slurry. However, a high temperature exceeding 70 ° C. is necessary to develop fluidity to the extent that the lamellar layer can be worked, and the concentration range of the higher alcohol sulfate ester salt that can form the lamellar layer is very high. Since it is narrow, considering the transportation of the surfactant solution, the stirring operation, the stability of the work, etc., further lowering the viscosity and expanding the concentration range are desired.
特許文献１には、高級アルコール硫酸エステル塩及び／又は高級アルコールエトキシレート硫酸エステル塩、ポリエチレングリコール、高級アルコール及び／又はそのエトキシレート化物、硫酸ナトリウム、アルカリ物質を、それぞれ特定範囲の濃度で含有する、低粘度でハンドリング性に優れた界面活性剤水溶液又はスラリーが開示されている。 Patent Document 1 contains higher alcohol sulfates and / or higher alcohol ethoxylate sulfates, polyethylene glycol, higher alcohols and / or ethoxylates thereof, sodium sulfate, and alkaline substances in a specific range of concentrations. A surfactant aqueous solution or slurry having low viscosity and excellent handling properties is disclosed.
また、特許文献２には、安全、かつ簡便に低コストで色相良好な硫酸化中和物の製法として、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステルの様な硫酸化物を炭酸イオン及び／又は炭酸水素イオンを存在させてアルカリ剤で中和させる方法が開示されている。 Patent Document 2 discloses a method for producing a sulfated neutralized product that is safe, simple, low-cost and good in color, and includes sulfates such as polyoxyalkylene alkyl ether sulfates with carbonate ions and / or bicarbonate ions. A method is disclosed in which it is present and neutralized with an alkaline agent.
また、特許文献３には、過剰のアルカリ物質を用いて高級アルコール硫酸エステルを中和する高濃度の界面活性剤溶液の製造法が開示されている。 Patent Document 3 discloses a method for producing a high-concentration surfactant solution that neutralizes a higher alcohol sulfate using an excess alkali substance.
また、特許文献４には、高級アルコールサルフェート又は高級アルコールエトキシサルフェートの粗中和物に対し、該サルフェートと苛性アルカリを添加して中和することにより、６０〜７５質量％のサルフェート塩を含有する水溶液又はスラリーを得る方法が開示されている。 Patent Document 4 contains 60 to 75% by mass of a sulfate salt by neutralizing a higher alcohol sulfate or a crude neutralized product of higher alcohol ethoxy sulfate by adding the sulfate and caustic alkali. A method for obtaining an aqueous solution or slurry is disclosed.
特許文献１では、低粘度でハンドリング性に優れた界面活性剤水溶液又はスラリーが得られるとされているが、高級アルコール硫酸エステル塩の濃度は低い上、高級アルコール硫酸エステル塩を含む組成物が工業的に保存される一般的な温度範囲（４０〜７０℃、以下「低温」とも言う）においては、保存安定性は十分ではない。 In Patent Document 1, it is said that a surfactant aqueous solution or slurry having low viscosity and excellent handling properties can be obtained. However, the concentration of the higher alcohol sulfate ester salt is low, and a composition containing the higher alcohol sulfate ester salt is industrially used. In a general temperature range (40-70 ° C., hereinafter also referred to as “low temperature”), the storage stability is not sufficient.
特許文献２は高級アルコール硫酸エステル塩の含有量が低く、高濃度とした場合の流動性向上について示唆していない。 Patent Document 2 does not suggest improvement in fluidity when the content of the higher alcohol sulfate is low and the concentration is high.
また、特許文献３では、中和反応生成物の含水量を５５％以下とするのに必要な水の共存下に中和を行うことが規定されているが、中和反応生成物の含水量が４０％を下回る、つまり高級アルコール硫酸エステル塩の濃度が６０％を超えるような濃度の溶液を得ることは具体的には示されていない。 Further, Patent Document 3 stipulates that neutralization is performed in the presence of water necessary for the water content of the neutralization reaction product to be 55% or less, but the water content of the neutralization reaction product. It is not specifically shown to obtain a solution having a concentration of less than 40%, that is, a concentration of the higher alcohol sulfate ester salt exceeding 60%.
一方、特許文献４では、高級アルコール硫酸エステル塩を６０〜７５質量％の濃度で含有する水溶液が得られるとされているが、最終的に得られる水溶液の粘度は評価されているものの、具体的な流動性については何ら示されていない。非ニュートン性の高い物質においては、測定された粘度数値が低いことは必ずしも低せん断時の流動性が高いことを意味しない。特許文献4の高級アルコール硫酸エステル塩を高濃度で含有する組成物についても、作業性の観点から流動性については更なる改善が必要である。また、特許文献４では、粗中和物を得る工程と、該粗中和物にサルフェートと過剰の高濃度苛性アルカリ水溶液とを混合する工程とが必要となるため、製法が煩雑となる。 On the other hand, in Patent Document 4, it is said that an aqueous solution containing a higher alcohol sulfate ester salt at a concentration of 60 to 75% by mass can be obtained. There is no indication of any liquidity. For materials with high non-Newtonian properties, a low measured viscosity value does not necessarily mean high fluidity at low shear. For the composition containing the higher alcohol sulfate ester salt of Patent Document 4 at a high concentration, further improvement in fluidity is necessary from the viewpoint of workability. Moreover, in patent document 4, since the process of obtaining a rough neutralized material and the process of mixing a sulfate and excess high concentration caustic alkali aqueous solution to this rough neutralized material are required, a manufacturing method becomes complicated.
本発明の課題は、高級アルコール硫酸エステル塩を高濃度で含有し、且つ低温での流動性及び保存安定性に優れ、作業の安定性に優れた陰イオン界面活性剤組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide an anionic surfactant composition containing a higher alcohol sulfate ester salt at a high concentration, excellent in fluidity and storage stability at low temperature, and excellent in work stability. is there.
本発明は、（ａ）高級アルコールの硫酸エステル塩〔以下、（ａ）成分という〕５５〜７０質量％、（ｂ）炭素数１０〜２２の高級アルコール〔以下、（ｂ）成分という〕０．１０〜４．０質量％、（ｃ）アルカリ金属炭酸塩〔以下、（ｃ）成分という〕０．１０〜３．９質量％、（ｄ）アルカリ金属水酸化物〔以下、（ｄ）成分という〕０．１０〜１．９質量％、及び水を含有する、陰イオン界面活性剤組成物に関する。 The present invention relates to (a) a sulfate ester salt of a higher alcohol (hereinafter referred to as component (a)) of 55 to 70% by mass, (b) a higher alcohol having 10 to 22 carbon atoms (hereinafter referred to as component (b)). 10 to 4.0% by mass, (c) alkali metal carbonate [hereinafter referred to as component (c)] 0.10 to 3.9% by mass, (d) alkali metal hydroxide [hereinafter referred to as component (d) ] It relates to an anionic surfactant composition containing 0.10 to 1.9% by mass and water.
本発明によれば、高級アルコール硫酸エステル塩を高濃度で含有し、且つ低温流動性及び保存安定性に優れた陰イオン界面活性剤組成物が提供される。 According to the present invention, an anionic surfactant composition containing a higher alcohol sulfate ester salt at a high concentration and excellent in low-temperature fluidity and storage stability is provided.
＜（ａ）成分＞
（ａ）成分の高級アルコール硫酸エステル塩は、高級アルコールを三酸化硫黄又はクロルスルホン酸等を用いて硫酸化し、これを中和することによって得られる。これらの内、副生成物として量論量の塩を生成しないため、三硫化硫黄を用いて硫酸化することが好ましい。（ａ）成分は、炭素数１２〜１６のアルコール、更には炭素数１２〜１６の１級アルコールを含む高級アルコール混合物から得られた硫酸エステル塩が好ましい。原料となる高級アルコール中、炭素数１２〜１６のアルコールの割合は、５０〜１００質量％が好ましく、６０〜１００質量％がより好ましく、７０〜１００質量％が特に好ましい。アルコールの炭素鎖は、直鎖状、分岐又は環状であって良いが、本発明による粘度低下の効果は、直鎖状が最も顕著であり好ましい。塩は、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が好ましく、ナトリウム塩が更に好ましい。
<(A) component>
The higher alcohol sulfate ester salt of the component (a) is obtained by sulfating a higher alcohol with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid and neutralizing it. Among these, since a stoichiometric amount of salt is not generated as a by-product, it is preferable to sulfate using sulfur trisulfide. The component (a) is preferably a sulfate ester salt obtained from a higher alcohol mixture containing an alcohol having 12 to 16 carbon atoms and a primary alcohol having 12 to 16 carbon atoms. In the higher alcohol used as a raw material, the proportion of the alcohol having 12 to 16 carbon atoms is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 60 to 100% by mass, and particularly preferably 70 to 100% by mass. The carbon chain of the alcohol may be linear, branched or cyclic. However, the effect of decreasing the viscosity according to the present invention is most preferable when it is linear. The salt is preferably an alkali metal salt such as sodium salt or potassium salt, more preferably a sodium salt.
＜（ｂ）成分＞
（ｂ）成分の炭素数１０〜２２の高級アルコールとしては、例えばｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−トリデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−オクタデカノール、ｎ−ドコサノール等の直鎖飽和炭化水素基を有する１級アルコールや、ｉｓｏ−デカノール、ｉｓｏ−ドデカノール、ｉｓｏ−ヘキサデカノール、ｉｓｏ−オクタデカノール、ｉｓｏ−ドコサノール等の分岐飽和炭化水素を有する1級アルコール等が挙げられ、単一または混合して使用できる。（ｂ）成分の高級アルコールの炭化水素鎖は、直鎖、分岐鎖の何れでもよい。アルコールのにおいや融点などの物性によるハンドリングの観点から、前記（ａ）成分の原料アルコールと同じであることが好ましい。
<(B) component>
Examples of the higher alcohol having 10 to 22 carbon atoms as component (b) include linear saturated carbonization such as n-decanol, n-dodecanol, n-tridecanol, n-hexadecanol, n-octadecanol, and n-docosanol. Primary alcohols having a hydrogen group, primary alcohols having branched saturated hydrocarbons such as iso-decanol, iso-dodecanol, iso-hexadecanol, iso-octadecanol, iso-docosanol, etc. Or they can be mixed. The hydrocarbon chain of the higher alcohol (b) may be either a straight chain or a branched chain. From the viewpoint of handling due to physical properties such as the odor and melting point of the alcohol, it is preferably the same as the raw material alcohol of the component (a).
＜（ｃ）成分＞
（ｃ）成分のアルカリ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが挙げられ、炭酸ナトリウムが好ましい。（ｃ）成分は、（ａ）成分がアルカリ金属塩である場合に、同じアルカリ金属の硫酸塩とすることが好ましい。
<(C) component>
Examples of the alkali metal carbonate (c) include sodium carbonate and potassium carbonate, with sodium carbonate being preferred. The component (c) is preferably the same alkali metal sulfate when the component (a) is an alkali metal salt.
＜（ｄ）成分＞
（ｄ）成分のアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、水酸化ナトリウムが好ましい。（ｄ）成分は、（ａ）成分がアルカリ金属塩である場合に、同じアルカリ金属の水酸化物とすることが好ましい。
<(D) component>
(D) As an alkali metal hydroxide of a component, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. are mentioned, Sodium hydroxide is preferable. The component (d) is preferably the same alkali metal hydroxide when the component (a) is an alkali metal salt.
＜陰イオン界面活性剤組成物＞
本発明の組成物は、高級アルコール硫酸エステル塩含有組成物である。本発明は（ａ）成分を高濃度で含有する組成物に関するものであり、組成物中の（ａ）成分の含有量が５５〜７０質量％であれば、７０℃以下という比較的低温においても流動性を有する。この組成物の流動性の観点から好ましくは５７〜７０質量％である。また、組成物中の（ｂ）成分の含有量は、０．１０〜４．０質量％であり、（ｂ）成分の含有量がこの範囲であれば、（ａ）成分が５５〜７０質量％の広い組成範囲において組成物は流動性を有する。この組成物の流動性及び各種洗浄剤等に配合して使用する場面において、配合物の品質や物性、洗浄性に影響しないなどの観点から、（ｂ）成分の含有量は好ましくは０．５０〜３．５質量％、特に好ましくは、１．０〜３．０質量％である。また、組成物中の（ｃ）成分の含有量は、前記組成物の流動性および長期の品質安定性の観点から、０．１０〜３．９質量％、好ましくは１．０〜２．５質量％である。また、組成物中の（ｄ）成分の含有量は、前記組成物の流動性の観点から０．１０〜１．９質量％であればよいが、前記組成物の流動性の観点及び色相の安定性の観点から、０．２〜０．８質量％が好ましい。
<Anionic surfactant composition>
The composition of the present invention is a higher alcohol sulfate ester-containing composition. The present invention relates to a composition containing the component (a) at a high concentration. If the content of the component (a) in the composition is 55 to 70% by mass, even at a relatively low temperature of 70 ° C. or less. Has fluidity. From the viewpoint of fluidity of the composition, it is preferably 57 to 70% by mass. Moreover, content of (b) component in a composition is 0.10-4.0 mass%, and if content of (b) component is this range, (a) component will be 55-70 mass. In a wide composition range of%, the composition is fluid. From the viewpoint of not affecting the quality, physical properties, and cleaning properties of the composition, the content of the component (b) is preferably 0.50 in the scene where the composition is used in the fluidity and various detergents. It is -3.5 mass%, Most preferably, it is 1.0-3.0 mass%. Moreover, content of (c) component in a composition is 0.10-3.9 mass% from a viewpoint of the fluidity | liquidity and long-term quality stability of the said composition, Preferably it is 1.0-2.5. % By mass. Further, the content of the component (d) in the composition may be 0.10 to 1.9% by mass from the viewpoint of the fluidity of the composition, but the viewpoint of the fluidity of the composition and the hue. From the viewpoint of stability, 0.2 to 0.8 mass% is preferable.
また、本発明の陰イオン界面活性剤組成物の流動性の観点、並びにできる限り塩含量を抑えて、処方の自由度を向上させる観点から、アルカリ金属硫酸塩〔以下、（ｅ）成分という〕の組成物中の含有量は、好ましくは０．０１０〜０．５０質量％、より好ましくは０．０５０〜０．３０質量％である。（ｅ）成分のアルカリ金属硫酸塩としては、硫酸ナトリウム、硫酸カリウムが挙げられ、硫酸ナトリウムが好ましい。（ｅ）成分は、（ａ）成分がアルカリ金属塩である場合に、同じアルカリ金属の硫酸塩とすることが好ましい。 Further, from the viewpoint of fluidity of the anionic surfactant composition of the present invention, and from the viewpoint of improving the degree of freedom of formulation by suppressing the salt content as much as possible, alkali metal sulfate [hereinafter referred to as component (e)] The content in the composition is preferably 0.010 to 0.50 mass%, more preferably 0.050 to 0.30 mass%. (E) As an alkali metal sulfate of a component, sodium sulfate and potassium sulfate are mentioned, Sodium sulfate is preferable. The component (e) is preferably the same alkali metal sulfate when the component (a) is an alkali metal salt.
本発明の陰イオン界面活性剤組成物は、水を含有する。水の含有量は、組成物中２５〜４０質量％、更に２５〜３５質量％が好ましい。 The anionic surfactant composition of the present invention contains water. The content of water is preferably 25 to 40% by mass, and more preferably 25 to 35% by mass in the composition.
本発明の（ｃ）成分、（ｄ）成分は高級アルコール硫酸エステルの中和に用いるアルカリ物質として知られており、アルカリ物質を所定量組成物中に存在させることも特許文献１に記載されている。しかし、これら両方の成分を、（ｂ）成分と共に、所定量組成物中に存在させることで、本発明で規定する濃度で（ａ）成分を含有する組成物の流動性と保存安定性を向上できることは、従来全く知られていなかった。これは、単に中和剤として（ｃ）成分、（ｄ）成分を用いる知見からは当業者が予測し得ない効果である。 The components (c) and (d) of the present invention are known as alkaline substances used for neutralization of higher alcohol sulfates, and it is also described in Patent Document 1 that an alkaline substance is present in a predetermined amount in the composition. Yes. However, the presence of both of these components together with the component (b) in the composition increases the fluidity and storage stability of the composition containing the component (a) at the concentration specified in the present invention. It has never been known what can be done. This is an effect that cannot be predicted by those skilled in the art from the knowledge of using the component (c) and the component (d) as the neutralizing agent.
本発明の陰イオン界面活性剤組成物は、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び水の各成分を混合して製造することもできるし、一部の成分については、系中で発生させて製造することもできる。 The anionic surfactant composition of the present invention can be produced by mixing the components (a), (b), (c), (d) and water, and for some components, It can also be produced in the system.
本発明の陰イオン界面活性剤組成物の製造方法の一例を以下に示す。
高級アルコールを三酸化イオウまたはクロルスルホン酸等の硫酸化剤を用いて常法により硫酸化を行う。硫酸化の方法としては、例えば特開２００６−１１７５７１号公報に記載の硫酸化の方法に準じて行なうことができる。硫酸化剤と高級アルコールの量比を制御する、または反応率を制御して系中に高級アルコールを残すことで、別途（ｂ）成分を添加する工程を省略することもできる。（ｂ）成分を別途添加する場合、添加の時機に特に限定は無いが、続く（ｃ）成分及び（ｄ）成分の添加後は、系の流動性が低下し、均一混合のための負荷が増えるため、（ｃ）成分及び（ｄ）成分の添加前に、最終製品が本発明の組成範囲になる様、系内の（ｂ）成分濃度を調整しておくことが好ましい。
An example of the manufacturing method of the anionic surfactant composition of this invention is shown below.
The higher alcohol is sulfated by a conventional method using a sulfating agent such as sulfur trioxide or chlorosulfonic acid. As the sulfation method, for example, the sulfation method described in JP-A-2006-117571 can be performed. By controlling the amount ratio of the sulfating agent and the higher alcohol, or by controlling the reaction rate and leaving the higher alcohol in the system, the step of separately adding the component (b) can be omitted. When component (b) is added separately, there is no particular limitation on the timing of addition. However, after the addition of component (c) and component (d), the fluidity of the system decreases and the load for uniform mixing is increased. Therefore, before the addition of the component (c) and the component (d), it is preferable to adjust the concentration of the component (b) in the system so that the final product is within the composition range of the present invention.
高級アルコールの硫酸化工程後、未反応の硫酸化剤が残存する場合、残存硫酸化剤の除去操作を行なってもよい。また、残存させたまま次工程の（ｃ）成分及び（ｄ）成分の混合を行なうことも好ましいが、系内で（ｅ）成分が発生するため、（ｅ）成分の含有量が前記範囲となるように未反応の硫酸化剤の残存量等を調整することが好ましい。 If an unreacted sulfating agent remains after the sulfation step of the higher alcohol, an operation for removing the remaining sulfating agent may be performed. It is also preferable to mix the components (c) and (d) in the next step while remaining, but since the (e) component is generated in the system, the content of the (e) component is within the above range. It is preferable to adjust the remaining amount of the unreacted sulfating agent and the like.
続く工程にて（ｃ）成分のアルカリ金属炭酸塩と（ｄ）成分のアルカリ金属水酸化物を水溶液または水に分散させたスラリー状態で供給し混合することで高級アルコール硫酸エステル塩の高濃度溶液を得る。（ｃ）成分及び（ｄ）成分の添加順序に特に限定は無いが、同時、または（ｄ）成分添加後に（ｃ）成分を加えることが好ましい。 In a subsequent step, a high-concentration solution of a higher alcohol sulfate ester salt is supplied and mixed in a slurry state in which the alkali metal carbonate of component (c) and the alkali metal hydroxide of component (d) are dispersed in an aqueous solution or water. Get. The order of addition of the component (c) and the component (d) is not particularly limited, but it is preferable to add the component (c) at the same time or after the addition of the component (d).
（ｃ）成分及び（ｄ）成分を水溶液、又は水に分散させたスラリー状態で供給する際、できる限り高濃度の水溶液又はスラリー状態で供給し、別途水を添加して組成物中の水量を調整しても良いし、最終組成が本発明の組成範囲になる量の水中に、（ｃ）成分及び（ｄ）成分を溶解、または分散させて供給しても良い。 When supplying the component (c) and the component (d) in an aqueous solution or a slurry state dispersed in water, supply the component in a highly concentrated aqueous solution or slurry state as much as possible, and add water separately to reduce the amount of water in the composition. The component (c) and the component (d) may be dissolved or dispersed in an amount of water whose final composition is within the composition range of the present invention.
またこの工程で、必要に応じて（ｅ）成分のアルカリ金属硫酸塩や（ｂ）成分の高級アルコール、水を加えて本発明の組成に調整することができる。（ｃ）成分及び（ｄ）成分の混合工程で使用する反応器は特に限定されず連続またはバッチの何れの方法でも実施することができる。 In this step, the composition of the present invention can be adjusted by adding an alkali metal sulfate as the component (e), a higher alcohol as the component (b), or water as necessary. The reactor used in the mixing step of the component (c) and the component (d) is not particularly limited, and can be carried out either continuously or batchwise.
この様にして得られた本発明の陰イオン界面活性剤組成物は流動性及び保存安定性に優れている。 The anionic surfactant composition of the present invention thus obtained is excellent in fluidity and storage stability.
本発明の陰イオン界面活性剤組成物は、各種洗浄剤、例えば、繊維製品用洗浄剤や硬質表面用洗浄剤の製造原料として好適に使用できる。特に、衣料等の繊維製品用洗浄剤の製造原料として好適である。 The anionic surfactant composition of the present invention can be suitably used as a raw material for producing various cleaning agents, for example, cleaning agents for textile products and cleaning agents for hard surfaces. In particular, it is suitable as a raw material for producing detergents for textile products such as clothing.
表１に示す陰イオン界面活性剤組成物を調製し、以下の方法で流動性と保存安定性を評価した。結果を表１に示す。 An anionic surfactant composition shown in Table 1 was prepared, and fluidity and storage stability were evaluated by the following methods. The results are shown in Table 1.
〔１〕陰イオン界面活性剤組成物の調製法
ｎ−ドデカノール（カルコール２０９８：花王（株）製）とｎ−テトラデカノール（カルコール４０９８：花王（株）製）とｎ−ヘキサデカノール（カルコール６０９８：花王（株）製）が質量比で６３／２４／１３である混合アルコールを、外壁部にジャケットを有する薄膜反応装置を用いて、三酸化硫黄ガス硫酸化剤として、反応装置のジャケット内に４０℃の水を循環しながら硫酸化し、高級アルコール硫酸化エステルを得た。
[1] Preparation method of anionic surfactant composition n-dodecanol (Calcoal 2098: manufactured by Kao Corporation), n-tetradecanol (Calcoal 4098: manufactured by Kao Corporation) and n-hexadecanol (Calcoal) 6098: manufactured by Kao Co., Ltd.) using a mixed alcohol having a mass ratio of 63/24/13 as a sulfur trioxide gas sulfating agent in a jacket of the reactor using a thin film reactor having a jacket on the outer wall. Sulfated while circulating water at 40 ° C. to obtain a higher alcohol sulfated ester.
次にこの高級アルコール硫酸エステル〔（ａ）成分の前駆物質〕を用い、添加後の組成が表１に示した組成になるように、高級アルコール〔（ｂ）成分〕、２０％炭酸ナトリウム水溶液〔（ｃ）成分〕、４８％水酸化ナトリウム水溶液〔（ｄ）成分〕及び水を添加し、陰イオン界面活性剤組成物を得た。 Next, using this higher alcohol sulfate ester (precursor of component (a)), the higher alcohol [component (b)], 20% aqueous sodium carbonate solution [ Component (c), a 48% aqueous sodium hydroxide solution (component (d)) and water were added to obtain an anionic surfactant composition.
表１に、陰イオン界面活性剤組成物の組成と用いた高級アルコールの種類をまとめて示す。 Table 1 summarizes the composition of the anionic surfactant composition and the type of higher alcohol used.
調製した陰イオン界面活性剤組成物は遠心分離機を用いて脱泡し、ペースト状として分析および流動性の評価を行った。 The prepared anionic surfactant composition was defoamed using a centrifuge, analyzed as a paste, and evaluated for fluidity.
〔２〕評価
（２−１）流動性
得られた陰イオン界面活性剤組成物２０ｇを５０ｍｌの透明な密閉容器に入れて、直立の状態で６０℃に設定した恒温槽内で６時間加熱した。次いでこの陰イオン界面活性剤組成物の入った密閉容器を取り出し速やかに転倒させて、内容物の流れる様子を目視で観察し、以下の基準で評価した。転倒３０秒後の実施例２、実施例９、比較例１の様子を図１〜３に示す。
流動性良好（◎）；流動性に優れ、速やかに変形した。
流動性あり（○）；流動性を有し、転倒して３０秒以内に変形が生じた。
流動性なし（×）；転倒して３０秒経過しても直立時の形状から変化しなかった。
[2] Evaluation (2-1) Fluidity 20 g of the obtained anionic surfactant composition was put in a 50 ml transparent sealed container and heated for 6 hours in a thermostatic bath set at 60 ° C. in an upright state. . Next, the sealed container containing the anionic surfactant composition was taken out and quickly turned over, and the contents flowing were visually observed and evaluated according to the following criteria. The state of Example 2, Example 9, and Comparative Example 1 after 30 seconds of falling is shown in FIGS.
Good fluidity (◎): Excellent fluidity and quickly deformed.
Fluidity (◯); fluidity, deformation occurred within 30 seconds after falling.
No fluidity (x): Even after 30 seconds from falling, the shape did not change from the upright shape.
（２−２）保存安定性
組成物の保存安定性については、ｐＨの変化を指標とし、下記の方法で評価した。
(2-2) Storage stability The storage stability of the composition was evaluated by the following method using the change in pH as an index.
得られた陰イオン界面活性剤組成物を、６０℃に設定した恒温槽内で１２ヶ月間保管した。保管開始から１ヵ月毎にサンプルを採取し、（ａ）成分の濃度が１０質量％になるようイオン交換水で希釈してｐＨを測定し、ｐＨ７以下になるまでに要した期間（月数）を求めた。１２ヶ月たっても上記測定値がｐＨ７以下になっていなかった組成物については、表中には「＞１２」を記載した。 The obtained anionic surfactant composition was stored for 12 months in a thermostat set at 60 ° C. Samples are taken every month from the start of storage, and the pH is measured by diluting with ion-exchanged water so that the concentration of component (a) is 10% by mass. Asked. For the compositions whose measured values were not below pH 7 even after 12 months, “> 12” was described in the table.
表中の成分は以下のものである。
・高級アルコール硫酸エステルナトリウム：高級アルコール（炭素数１２〜１６）硫酸エステルナトリウム塩（「〔１〕陰イオン界面活性剤組成物の調製法」で得られたもの）
・高級アルコール（１）：ｎ−ドデカノール（カルコール２０９８：花王（株）製）／ｎ−テトラデカノール（カルコール４０９８：花王（株）製）／ｎ−ヘキサデカノール（カルコール６０９８：花王（株）製）＝６３／２４／１３（質量比）混合物
・高級アルコール（２）：ｎ−デカノール（カルコール１０９８：花王（株）製）
・高級アルコール（３）：ｎ−ドコサノール（純度80％以上：カルコール２２０−８０：花王（株）製）
・高級アルコール（４）：ｎ−ドデカノール、ｉｓｏ−ドデカノール、ｎ−トリデカノール、ｉｓｏ−トリデカノールの混合物。Ｃ12／Ｃ13（質量比）＝40％／60％、直鎖／分岐鎖（質量比）＝80％／20％（Ｎｅｏｄｏｌ２３：Ｓｈｅｌｌ製）
・高級アルコール（５）：ｉｓｏ−オクタデカノール（ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ ３５１４：ユニケマ製）
The components in the table are as follows.
・ Higher alcohol sulfate ester sodium: higher alcohol (carbon number 12 to 16) sulfate ester sodium salt (obtained by “[1] Preparation Method of Anionic Surfactant Composition”)
Higher alcohol (1): n-dodecanol (calcoal 2098: manufactured by Kao Corporation) / n-tetradecanol (calcoal 4098: manufactured by Kao Corporation) / n-hexadecanol (calcoal 6098: Kao Corporation) Manufactured) = 63/24/13 (mass ratio) mixture / higher alcohol (2): n-decanol (Calcoal 1098: manufactured by Kao Corporation)
・ Higher alcohol (3): n-docosanol (purity 80% or more: Calcoal 220-80: manufactured by Kao Corporation)
Higher alcohol (4): a mixture of n-dodecanol, iso-dodecanol, n-tridecanol, iso-tridecanol. C12 / C13 (mass ratio) = 40% / 60%, linear / branched chain (mass ratio) = 80% / 20% (Neodol 23: manufactured by Shell)
・ Higher alcohol (5): iso-octadecanol (PRISORINE 3514: made by Unikema)
表１から明らかなように、本発明の組成物は、低温での流動性に優れており、また保存安定性に優れている。 As is clear from Table 1, the composition of the present invention has excellent fluidity at low temperatures and excellent storage stability.
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