JP2012092089A - 抗菌剤およびそれを用いた基材の表面処理方法 - Google Patents
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- FQKUPRGCMZATCL-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(CC1)CCC1C(S(C(F)(F)F)(=O)=O)S(C(F)(F)F)(=O)=O Chemical compound CCC(C)C(CC1)CCC1C(S(C(F)(F)F)(=O)=O)S(C(F)(F)F)(=O)=O FQKUPRGCMZATCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
で表される有機基を含む樹脂を有効成分として含有する抗菌剤。
で表される繰り返し単位(a)を有する樹脂である発明1の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(a−1)である発明2の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(a−2)である発明2の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(a−3)である発明2の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(b−1)を含む樹脂である発明2の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(b−2)を含む樹脂である発明2の抗菌剤。
前記樹脂がイソシアネート基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロロシリル基、アルコキシシリル基またはヒドロシリル基から選ばれた1種以上の基を含む架橋剤により架橋されてなることを特徴とする架橋剤を含む発明7の硬化型抗菌剤。
発明1〜8のいずれかの抗菌剤を基材表面に塗布または付着させて皮膜を形成することを特徴とする基材の表面処理方法。
で表される繰り返し単位の前駆体である重合性化合物を基材表面に塗布または付着させて発明1〜8の抗菌剤の皮膜を形成することを特徴とする基材の表面処理方法。
で表される重合性化合物に、さらに一般式(6−1):
または一般式(7−1):
で表される重合性化合物を加えた後、基材表面に塗布または付着させて発明6または発明7に記載の抗菌剤の皮膜を形成することを特徴とする発明10に記載の基材の表面処理方法。
[発明12]
さらに、架橋剤を加えた後に、発明8の抗菌剤の皮膜を形成することを特徴とする発明9〜11のいずれかの基材の表面処理方法。
前記皮膜を、加熱することで、重合または架橋させて硬化膜とすることを特徴とする発明12の基材の表面処理方法。
前記皮膜を、光照射することで、重合または架橋させて硬化膜とすることを特徴とする発明12の表面処理方法。
発明9〜14の表面処理方法で表面処理することを特徴とする抗菌性部材の作製方法。
果がみられ、1質量%以上では抗菌活性の高い効果がみられた。
最初に、本発明の抗菌剤について説明する。
で表される有機基を含む樹脂を有効成分として含有する抗菌剤。
H3 +)、ジアルキルアンモニウムイオン(NR2H2 +)、トリアルキルアンモニウムイオン(NR3H+)またはテトラアルキルアンモニウムイオン(NR4 +)等が挙げられる。さらに、トリアルキルアンモニウムイオンとしては、トリメチルアンモニウムイオン(N(CH3)3H+)、トリエチルアンモニウムイオン(N(C2H5)3H+)またはトリブチルアンモニウムイオン(N(C4H9)3H+)等が挙げられる。
イオン([Fe(SCN)]2+)、ヘキサアンミンニッケル(II)イオン([Ni(NH3)6]2+)、プルプレオ([CoCl(NH3)5]2+)、ヘキサアンミンコバルト(III)イオン([Co(NH3)6]3+)、ヘキサアクアコバルト(III)イオン([Co(H2O)6]3+)またはヘキサアンミンクロム(III)イオン([Cr(NH3)6]3+)、ローゼオ([Co(NH3)4(H2O)2]3+)等が挙げられる。
で表される繰り返し単位(a)を有する樹脂である発明1の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(a−1)である発明2の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(a−2)である発明2の抗菌剤。
で表される繰り返し単位(a−3)である発明2の抗菌剤。
次いで、本発明の抗菌剤の構成物であるビスメチド酸基を有する繰り返し単位(a)について説明する。
次いで、本発明の抗菌剤に使用する樹脂が有してもよい繰り返し単位(b−1)および(b−2)について説明する。
次いで、架橋剤について説明する。
次いで、本発明の抗菌剤の有効成分である樹脂に、繰り返し単位(a)、繰り返し単位(a−1)、繰り返し単位(a−2)、または繰り返し単位(a−3)を与える、これら繰り返し単位の前駆体である重合性化合物を単独重合させ樹脂を得る重合方法について説明する。また、本発明の抗菌剤の有効成分である樹脂に、繰り返し単位(a)、繰り返し単位(a−1)、繰り返し単位(a−2)、または繰り返し単位(a−3)を与える、これら繰り返し単位の前駆体である重合性化合物と、繰り返し単位(b−1)、繰り返し単位(b−2)を与えるこれら繰り返し単位の前駆体である重合性化合物を共重合させ樹脂を得る重合方法について説明する。
次いで、基材の表面処理方法について説明する。
窒素雰囲気下で、還流冷却器を備えた100mlの三口フラスコ内に、マグネシウム2.08g、テトラヒドロフラン22mlを加え、23℃にて攪拌した。引き続き窒素雰囲気下、当該温度で、p−ブロモスチレン14.50g、ジブロモエチレン0.31g、テトラヒドロフラン62mlの混合液を少量ずつ1時間かけて、徐々に三口フラスコ内に滴下した。滴下後、2時間攪拌し続け、23℃にてBTSB−CDMS9.81gを少量ずつ30分かけて、徐々に滴下した。滴下後、30分攪拌し続け、その後、1N塩酸水溶液およびトルエンを加え、攪拌混合する洗浄操作を2回行った。洗浄操作を行った後の内容物はトルエンと共沸させて、脱水操作を行った後、上記ノンフレックスMBP0.25gを加え、150Paの減圧下138〜142℃で減圧蒸留を行い、4−(4,4−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ブチルジメチルシリル)スチレン(以下、BTSB−DMSSと略する)を留出させて、11.42gが得られた。この際、収率は53.9%であった。尚、本合成例の反応式は以下、Reaction Formula(1)に示す通りである。
1H−NMR(溶剤:重クロロホルム);σ=6.15−5.97(m,2H),5.72−5.67(m,1H),4.78(t,J=8.0Hz,1H),2.49−2.47(m,2H),1.76−1.69(m,2H),0.63(t,J=8.0Hz,2H),0.10(s,6H)ppm
19F−NMR(溶剤:重クロロホルム);σ=−73.30ppm
窒素雰囲気下で、還流冷却器を備えた100mlの三口フラスコ内に、ビスメチド酸10.06g(0.0359モル)、テトラヒドロフラン17mlを加え、0℃にて攪拌した。引き続き窒素雰囲気下、当該温度で、メチルマグネシウムクロリド(3M)24mlを少量ずつ30分かけて、徐々に三口フラスコ内に滴下した。滴下後、23℃にて30分攪拌し続け、当該温度にて前記構造のNBOG6.46g(0.0359モル)をテトラヒドロフラン24mlに溶解させた溶液を少量ずつ10分かけて、徐々に滴下した。滴下後、3時間攪拌し続け、その後、1N塩酸水溶液およびトルエンを加え、攪拌混合する洗浄操作を2回行った。洗浄操作を行った後の内容物はトルエンと共沸させて、脱水操作を行った後、上記ノンフレックスMBP0.25gを加え、130Paの減圧下149〜152℃で減圧蒸留を行い、ノルボルネン化合物(以下、BTSB−NB−OHと略する)を留出させて、11.4gが得られた。この際、収率は68.9%であった。尚、本合成例の反応式は以下、Reaction Formula(2)に示す通りである。
1H−NMR(溶剤:重クロロホルム);σ=6.15(m,1H),5.92(m,1H),5.57(m,1H),4.04(m,1H),3.63−3.59(m,2H),3.27−3.23(m,2H),2.58−2.52(m,2H),2.36(m,1H),1.82(m,1H),1.58(m,1H),1.50(m,1H),1.27(m,1H),1.14(m,1H),0.51(m,1H)ppm19F−NMR(溶剤:重クロロホルム);σ=−72.80(s,3F),−73.80(s,3F)ppm
ガラス製フラスコ中で、3−メタクリロキシ−1,1−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ブタン酸(以下、MA−ABMDと略する)、1.51g(0.0037mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)2.68g(0.0088mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。
ガラス製フラスコ中に、MA−ABMD、4.06g(0.0100mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)0.76g(0.0025mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、樹脂の合成例1と同様の手順で該溶液を硬化させた。
ガラス製フラスコ中に、MA−ABMD、0.528g(0.0013mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)3.435g(0.0113mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、樹脂の合成例1と同様の手順で該溶液を硬化させた。
ガラス製フラスコ中に、MA−ABMD、0.053g(0.00013mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)3.760g(0.01237mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、樹脂の合成例1と同様の手順で該溶液を硬化させた。
ガラス製フラスコ中に、MA−ABMD、0.053g(0.00013mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)7.864g(0.02587mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、樹脂の合成例1と同様の手順で該溶液を硬化させた。
ガラス製フラスコ中に、MA−ABMD、0.0053g(0.000013mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)3.7960g(0.012487mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、樹脂の合成例1と同様の手順で該溶液を硬化させた。
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン10.4gへMA−ABMDを5.00g(0.0123モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.057gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に70℃にて16時間反応を行なった。反応終了後の溶液を240gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い4.08gの白色固体を得た。
DSC測定結果;Tg=160℃
[樹脂の合成例8]
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン9.8gへMA−ABMDを3.90g(0.0096モル)、スチレン(東京化成工業株式会社製)を1.00g(0.0096モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.094gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に70℃にて16時間反応を行なった。反応終了後の溶液を100gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い1.59gの白色固体を得た。
DSC測定結果;Tg=116℃
[樹脂の合成例9]
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン9.8gへMA−ABMDを2.03g(0.0050モル)、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン(東京化成工業株式会社製)を0.97g(0.0050モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.049gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に70℃にて16時間反応を行なった。反応終了後の溶液を200gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い2.31gの白色固体を得た。
DSC測定結果;Tg=132℃
[樹脂の合成例10]
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン1.4gへMA−ABMDを1.80g(0.0044モル)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルを0.07g(0.0005モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.024gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に70℃にて16時間反応を行なった。反応終了後の溶液を100gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い1.77gの白色固体を得た。
DSC測定結果;Tg=148℃
[樹脂の合成例11]
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン10.3gへMA−ABMDを0.20g(0.0005モル)、メタクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)を4.96g(0.0495モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.123gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に70℃にて16時間反応を行なった。反応終了後の溶液を105gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い4.13gの白色固体を得た。
DSC測定結果;Tg=148℃
[樹脂の合成例12]
ガラス製フラスコ中にて酢酸ブチル2.8gへBTSB−DMSSを5.08g(0.0105モル)加え、溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.55gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に70℃にて16時間反応を行なった。反応終了後の溶液を28gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い4.65gの白色固体を得た。
[樹脂の合成例13]
ガラス製フラスコ中にて酢酸ブチル7.7gへBTSB−DMSSを7.54g(0.0156モル)、アクリロニトリル8.01g(0.1511モル)加え、溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.41gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に70℃にて16時間反応を行なった。反応終了後の溶液を120gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い14.90gの白色固体を得た。
[樹脂の合成例14]
ガラス製フラスコ中にてトルエン4.4gへBTSB−NB−OHを9.24g(0.0201モル)を加え、溶解し混合した。この溶液にジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)0.141g、三フッ化ホウ素エチルエーテル2.15gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に23℃にて4時間反応を行なった。反応終了後の溶液を82gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い5.09gの白色固体を得た。
[樹脂の合成例15]
ガラス製フラスコ中にてトルエン4.4gへBTSB−NB−OHを2.47g(0.0054モル)、2−ノルボルネン4.59g(0.0488モル)を加え、溶解し混合した。この溶液にジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)0.200g、三フッ化ホウ素エチルエーテル2.05gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に23℃にて4時間反応を行なった。反応終了後の溶液を80gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い6.31gの白色固体を得た。
合成した樹脂の抗菌性を評価するための試験片を作製した。作製した試験片を用い、JIS Z2801:2006「抗菌性試験方法」の方法に従って大腸菌(Escherichia coli NBRC3972)を用いて抗菌性試験を行った。無加工試験片としてはポリエチレンフィルムを用いた。実施例については、上記樹脂の合成例1〜6の硬化物、合成例1〜6の硬化物、合成例7〜15の白色固体から抗菌性樹脂を得る工程について説明する。
樹脂の合成例1で得た硬化物を室温まで冷却後、水に浸漬することで、50mm×50mm×0.05mmの樹脂膜を得た。
樹脂の合成例2で得た硬化物から、実施例1と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例3で得た硬化物から、実施例1と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例4で得た硬化物から、実施例1と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例5で得た硬化物から、実施例1と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例6で得た硬化物から、実施例1と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例7で得た白色固体0.2gをN,N−ジメチルホルムアミド(以後、DMFと略する)3.8gに溶解し混合した。前記溶液をガラス板上に塗布し、120℃に昇温させたオーブン内にて30分間保持した後、毎分1℃で昇温させ、さらに160℃に60分間保持して硬化させ、樹脂膜を得た。
樹脂の合成例8で得た白色固体0.2gをDMF3.8gに溶解し混合した。実施例7と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例9で得た白色固体0.2gをDMF3.8gに溶解し混合した。実施例7と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例10で得た白色固体1.50gをシクロヘキサノン10.0gに溶解し、ピリジン0.33g、ヘキサメチレンジイソシアナートを0.10g加えて攪拌し、均一溶液を得た。前記溶液をガラス板上に塗布し、室温にて1時間仮乾燥した後、80℃に昇温させたオーブン内にて30分間保持した後、毎分1℃で昇温させ、さらに130℃に60分間保持して硬化膜を得た。これを1N塩酸水溶液1Lの入ったビーカーに80℃にて1時間浸漬させた後、イオン交換水で洗浄し、75℃にて減圧乾燥を行い、樹脂膜を得た。
樹脂の合成例11で得た白色固体0.2gをDMF3.8gに溶解し混合した。実施例7と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例12で得た白色固体0.2gをDMF3.8gに溶解し混合した。実施例7と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例13で得た白色固体0.2gをDMF3.8gに溶解し混合した。実施例7と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例14で得た白色固体0.2gをDMF3.8gに溶解し混合した。実施例7と同様の手順で樹脂膜を得た。
樹脂の合成例11で得た白色固体0.1gをメチルイソブチルカルビノール9.9gに溶解した。前記溶液を4インチシリコンウェハ基板上にスピンコータにより塗布し、90℃にて3分間乾燥して、厚み20nmの硬化膜を得た。
実施例1と同様の手順で得た樹脂膜から、大きさ50mm×50mmの試験片を切り出し、0.05N水酸化ナトリウム水溶液200mLに浸漬した。室温で12時間放置後、混合溶液から膜を取り出し、膜表面を蒸留水で洗浄した。液中のナトリウムイオンにより、樹脂膜中のビスメチド酸基は、ナトリウム塩(ビスメチド酸塩)を含む有機基となる。
実施例2と同様の手順で得た樹脂膜から、大きさ50mm×50mmの試験片を切り出し、0.05N水酸化ナトリウム水溶液200mLに浸漬した。室温で12時間放置後、混合溶液から膜を取り出し、膜表面を蒸留水で洗浄した。液中のナトリウムイオンにより、樹脂膜中のビスメチド酸基は、ナトリウム塩(ビスメチド酸塩)を含む有機基となる。
実施例5と同様の手順で得た樹脂膜から、大きさ50mm×50mmの試験片を切り出し、0.5質量%酢酸銀水溶液500mLに浸漬した。室温で12時間放置後、混合溶液から膜を取り出し、膜表面を蒸留水で洗浄した。液中の銀イオンにより、樹脂膜中のビスメチド酸基は、銀塩(ビスメチド酸塩)を含む有機基となる。
実施例5と同様の手順で得た樹脂膜から、大きさ50mm×50mmの試験片を切り出し、0.5質量%イミダゾール水溶液500mLに浸漬した。室温で12時間放置後、混合溶液から膜を取り出し、膜表面を蒸留水で洗浄した。。樹脂膜中のビスメチド酸基は、イミダゾーリウム塩(ビスメチド酸塩)を含む有機基となる。
ガラス製フラスコ中に、前記構造のモノメチド酸基を含む構造のMA−EATf、0.97g(0.0037mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)3.40g(0.0088mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて樹脂膜を得た。
ガラス製フラスコ中に、前記構造のヘキサフルオロカルビノール基(−(CF3)2OH)を含むMA−3,5−HFA−CHOH、1.85g(0.0037mol)とポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)2.68g(0.0088mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて樹脂膜を得た。
ガラス製フラスコ中にてポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−200)3.80g(0.0125mol)、および重合開始剤としての過ピバル酸−tert−ブチル(日本油脂株式会社製、製品名:パーブチルPV)0.10gを加え、十分に攪拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した。その後、実施例1と同様の手順で該溶液を硬化させて樹脂膜を得た。
無加工試験片としてのポリエチレンフィルム。
比較用試験片としてのナフィオン117フィルム。
合成した樹脂膜の抗菌性を評価するため、ビスメチド酸基を有する樹脂を含む樹脂膜(実施例1〜18)、ビスメチド酸基を含まない樹脂膜(比較例1〜3、5)、無加工試験片としてのポリエチレンフィルム(比較例4)の厚み0.2mmの樹脂膜から、大きさ50mm×50mmの試験片を切り出し、JIS Z2801:2006「抗菌性試験方法」の方法に従って大腸菌(Escherichia coli NBRC3972)を用いて抗菌性試験を行った。結果を表1に示す。
合成した樹脂膜のカビ抵抗性を評価するため、ビスメチド酸基を有する樹脂を含む樹脂膜(実施例1、3,4、6)、無加工試験片としてのポリエチレンフィルム(比較例4)、ナフィオン117フィルム(比較例5)の樹脂膜から、大きさ、40mm×40mmの試験片を切り出した。
合成した樹脂膜の抗ウィルス性を評価するため、ビスメチド酸基を有する樹脂を含む樹脂膜(実施例3、4)、無加工試験片としてのポリエチレンフィルム(比較例4)の厚み約0.2mmの樹脂膜から、大きさ、50mm×50mmの試験片を切り出した。
Claims (15)
- 前記樹脂が、一般式(2):
で表される繰り返し単位(a)を有する樹脂である請求項1に記載の抗菌剤。 - 前記繰り返し単位(a)が、下記一般式(3):
で表される繰り返し単位(a−1)である請求項2に記載の抗菌剤。 - 前記樹脂が、さらに一般式(6):
で表される繰り返し単位(b−1)を含む樹脂である請求項2に記載の抗菌剤。 - 前記樹脂が、さらに一般式(7):
で表される繰り返し単位(b−2)を含む樹脂である請求項2に記載の抗菌剤。 - 前記樹脂がイソシアネート基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロロシリル基、アルコキシシリル基またはヒドロシリル基から選ばれた1種以上の基を含む架橋剤により架橋されてなることを特徴とする架橋剤を含む請求項7に記載の硬化型抗菌剤。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の抗菌剤を基材表面に塗布または付着させて皮膜を形成することを特徴とする基材の表面処理方法
- 一般式(2−1)
で表される繰り返し単位の前駆体である重合性化合物を基材表面に塗布または付着させて請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の抗菌剤の皮膜を形成することを特徴とする基材の表面処理方法。 - 一般式(2−1):
で表される重合性化合物に、さらに一般式(6−1):
または一般式(7−1):
で表される重合性化合物を加えた後、基材表面に塗布または付着させて請求項6または請求項7に記載の抗菌剤の皮膜を形成することを特徴とする請求項10に記載の基材の表面処理方法。 - さらに、架橋剤を加えた後に、請求項8に記載の抗菌剤の皮膜を形成することを特徴とする請求項9乃至請求項11のいずれか1項に記載の基材の表面処理方法。
- 前記皮膜を、加熱することで、重合または架橋させて硬化膜とすることを特徴とする請求項12に記載の基材の表面処理方法。
- 前記皮膜を、光照射することで、重合または架橋させて硬化膜とすることを特徴とする請求項12に記載の基材の表面処理方法。
- 請求項9乃至請求項14のいずれか1項に記載の表面処理方法で表面処理することを特徴とする抗菌性部材の作製方法。
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