JP2012056979A - Epoxy resin composition - Google Patents
Epoxy resin composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012056979A JP2012056979A JP2010198499A JP2010198499A JP2012056979A JP 2012056979 A JP2012056979 A JP 2012056979A JP 2010198499 A JP2010198499 A JP 2010198499A JP 2010198499 A JP2010198499 A JP 2010198499A JP 2012056979 A JP2012056979 A JP 2012056979A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- component
- mass
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
Description
本発明は、フリップチップ実装体向けのアンダーフィル剤、または非導電性接着剤として用いられる耐湿性に優れるエポキシ樹脂組成物に関し、特に、先供給型液状半導体封止剤向けのエポキシ樹脂組成物に関する。 The present invention relates to an epoxy resin composition excellent in moisture resistance used as an underfill agent for a flip chip mounting body or a non-conductive adhesive, and particularly to an epoxy resin composition for a pre-feed type liquid semiconductor encapsulant. .
近年、電子機器のさらなる配線等の高密度化、高周波化に対応可能な半導体チップの実装方式として、フリップチップボンディングが利用されている。一般的に、フリップチップボンディングでは、半導体チップと基板の間隙を、アンダーフィル剤と呼ばれる材料で封止する。 In recent years, flip chip bonding has been used as a semiconductor chip mounting method that can cope with higher wiring density and higher frequency of electronic devices. Generally, in flip chip bonding, a gap between a semiconductor chip and a substrate is sealed with a material called an underfill agent.
パッケージの信頼性を高めるために、アンダーフィル剤の応力を緩和することを目的として、常温で液状のエポキシ樹脂、常温で固形状のエポキシ樹脂、硬化剤、および無機充填剤を含有し、上記固形状のエポキシ樹脂が特定量であり、無機充填剤の平均粒径が１μｍ以下である、封止用液状エポキシ樹脂組成物が開示されている（特許文献１）。 In order to increase the reliability of the package, it contains an epoxy resin that is liquid at room temperature, an epoxy resin that is solid at room temperature, a curing agent, and an inorganic filler for the purpose of relaxing the stress of the underfill agent. A liquid epoxy resin composition for sealing is disclosed in which the amount of the epoxy resin in a shape is a specific amount and the average particle size of the inorganic filler is 1 μm or less (Patent Document 1).
しかしながら、上記の封止用液状エポキシ樹脂組成物は、硬化後に、ＰＣＴ試験での吸湿性が高いため、エポキシ樹脂組成物と基板の間で剥離が発生し、耐湿信頼性に劣るので、改良する必要がある。 However, since the liquid epoxy resin composition for sealing has high moisture absorption in the PCT test after curing, peeling occurs between the epoxy resin composition and the substrate, and the moisture resistance reliability is inferior. There is a need.
また、通常、フリップチップボンディングでは、半導体チップと基板をはんだ付け等で接合した後、半導体チップと基板の間隙に、熱硬化性の半導体樹脂封止組成物であるアンダーフィル剤を充填する（以下、「後供給型」という）。しかしながら、近年では、まず、アンダーフィル剤を基板に塗布し、半導体チップを載せた後、アンダーフィル剤の硬化と、半導体チップと基板の接続とを同時に行うことにより、工程の短縮および硬化時間の短縮を可能とし、その結果、低コストかつ低エネルギーで作製できる、先供給型フリップチップボンディングプロセスが注目され、このプロセス向けの封止剤樹脂組成物（以下、「先供給型封止剤」という）への要求が高まっている。なお、後供給型の場合には、注入時間を短縮するときに、通常、基板等の温度を８０℃程度に上げるため、この注入温度では硬化しないことが求められ、半導体樹脂封止剤の硬化時間の短縮とはトレードオフが生じている。 Also, usually, in flip chip bonding, after bonding a semiconductor chip and a substrate by soldering or the like, a gap between the semiconductor chip and the substrate is filled with an underfill agent, which is a thermosetting semiconductor resin sealing composition (hereinafter referred to as a “chip”). , "Post-feed type"). However, in recent years, first, after applying an underfill agent to a substrate and placing a semiconductor chip, curing the underfill agent and connecting the semiconductor chip and the substrate at the same time shortens the process and reduces the curing time. A pre-supplied flip chip bonding process that can be shortened and, as a result, can be manufactured at low cost and low energy has attracted attention. An encapsulant resin composition for this process (hereinafter referred to as “pre-supplied encapsulant”). ) Is increasing. In the case of the post-feed type, when the injection time is shortened, the temperature of the substrate or the like is usually raised to about 80 ° C., so that it is required that the substrate is not cured at this injection temperature. There is a trade-off with reduced time.
先供給型封止剤には、作業性、ハンドリングの容易性、狭ピッチ化への対応から液状である、すなわち室温での粘性が低いこと、短時間（一例としては５秒以内）での硬化が可能であること、短時間で半導体チップ−基板間のボイドを無くすことが要求され、さらに硬化後には、ＰＣＴ（Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｃｏｏｋｅｒ Ｔｅｓｔ）試験でのエポキシ樹脂組成物と基板の間の剥離を抑制するための耐湿信頼性も求められる。 The pre-supplied sealant is liquid from the viewpoint of workability, ease of handling, and narrow pitch, that is, it has a low viscosity at room temperature and cures in a short time (for example, within 5 seconds). In addition, it is required to eliminate voids between the semiconductor chip and the substrate in a short time, and after curing, peeling between the epoxy resin composition and the substrate in the PCT (Pressure Cooker Test) test is suppressed. Therefore, moisture resistance reliability is also required.
上記の封止用液状エポキシ樹脂組成物（特許文献１）は、上記のＰＣＴ試験での耐湿信頼性が劣るため、この先供給型封止剤として使用することができない。なお、この耐湿信頼性は、非導電性接着剤として使用するときにも求められる。 Since the liquid epoxy resin composition for sealing (Patent Document 1) is inferior in moisture resistance reliability in the PCT test, it cannot be used as this pre-feeding sealant. This moisture resistance reliability is also required when used as a non-conductive adhesive.
本発明の目的は、均一性が高く、短時間での硬化が可能で、さらに硬化後には、ＰＣＴ試験での吸湿性が低いため、エポキシ樹脂組成物と基板の間での剥離を抑制する、耐湿信頼性に優れたエポキシ樹脂組成物を提供することである。 The object of the present invention is high in uniformity, can be cured in a short time, and after curing, since the hygroscopicity in the PCT test is low, it suppresses peeling between the epoxy resin composition and the substrate. It is to provide an epoxy resin composition excellent in moisture resistance reliability.
本発明は、以下の構成を有することによって上記問題を解決したエポキシ樹脂組成物に関する。
〔１〕（Ａ）液状エポキシ樹脂、（Ｂ）スルフィド構造を含むエポキシ樹脂、（Ｃ）硬化剤、および（Ｄ）硬化促進剤を含み、かつ（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、（Ｂ）成分を１〜５０質量部含むことを特徴とする、エポキシ樹脂組成物。
〔２〕（Ｂ）成分が、一般式（１）：
〔３〕さらに、（Ｅ）シランカップリング剤を含む、上記〔１〕または〔２〕記載のエポキシ樹脂組成物。
〔４〕さらに、（Ｆ）エラストマーを含む、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか記載のエポキシ樹脂組成物。
〔５〕上記〔１〕〜〔４〕のいずれか記載のエポキシ樹脂組成物を含む、先供給型液状半導体封止剤。
〔６〕上記〔５〕記載の先供給型液状半導体封止剤を用いて封止されたフリップチップ型半導体素子を有する、半導体装置。
This invention relates to the epoxy resin composition which solved the said problem by having the following structures.
[1] (A) liquid epoxy resin, (B) an epoxy resin containing a sulfide structure, (C) a curing agent, and (D) a curing accelerator, and a total of 100 masses of the (A) component and the (B) component The epoxy resin composition characterized by including 1-50 mass parts of (B) component with respect to a part.
[2] The component (B) is represented by the general formula (1):
[3] The epoxy resin composition according to [1] or [2], further including (E) a silane coupling agent.
[4] The epoxy resin composition according to any one of [1] to [3], further including (F) an elastomer.
[5] A pre-feed type liquid semiconductor sealing agent comprising the epoxy resin composition according to any one of [1] to [4].
[6] A semiconductor device having a flip-chip type semiconductor element encapsulated with the pre-supplied liquid semiconductor encapsulant described in [5] above.
本発明〔１〕によれば、均一性が高く、短時間での硬化が可能で、さらに硬化後には、ＰＣＴ試験での吸湿性が低く、耐湿信頼性に優れたエポキシ樹脂組成物が得られる。 According to the present invention [1], an epoxy resin composition having high uniformity, capable of curing in a short time, and having low moisture absorption in the PCT test and excellent in moisture resistance reliability after curing is obtained. .
本発明〔６〕によれば、低コストで、低エネルギーの先供給型で製造でき、かつＰＣＴ試験での耐湿信頼性に優れた半導体装置を得ることができる。 According to the present invention [6], it is possible to obtain a semiconductor device which can be manufactured at a low cost and in a low energy pre-feed type and has excellent moisture resistance reliability in a PCT test.
本発明のエポキシ樹脂組成物は、（Ａ）液状エポキシ樹脂、（Ｂ）スルフィド構造を含むエポキシ樹脂、（Ｃ）硬化剤、および（Ｄ）硬化促進剤を含み、かつ（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、（Ｂ）成分を１〜５０質量部含むことを特徴とする。エポキシ樹脂組成物は、作業性、ハンドリングの容易性、狭ピッチ化対応のため、液状であると好ましい。 The epoxy resin composition of the present invention comprises (A) a liquid epoxy resin, (B) an epoxy resin containing a sulfide structure, (C) a curing agent, and (D) a curing accelerator, and (A) component and (B ) Component (B) is contained in an amount of 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total. The epoxy resin composition is preferably in the form of a liquid for workability, ease of handling, and reduction in pitch.
（Ａ）成分としては、液状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、液状ナフタレン型エポキシ樹脂、液状アミノフェノール型エポキシ樹脂、液状水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、液状脂環式エポキシ樹脂、液状アルコールエーテル型エポキシ樹脂、液状環状脂肪族型エポキシ樹脂、および液状フルオレン型エポキシ樹脂等が挙げられ、液状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、液状ナフタレン型エポキシ樹脂、および液状アミノフェノール型エポキシ樹脂が、低粘度性、硬化性、耐熱性、接着性、耐久性の観点から好ましい。（Ａ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 As component (A), liquid bisphenol A type epoxy resin, liquid bisphenol F type epoxy resin, liquid naphthalene type epoxy resin, liquid aminophenol type epoxy resin, liquid hydrogenated bisphenol type epoxy resin, liquid alicyclic epoxy resin, liquid Examples include alcohol ether type epoxy resin, liquid cycloaliphatic type epoxy resin, and liquid fluorene type epoxy resin. Liquid bisphenol A type epoxy resin, liquid bisphenol F type epoxy resin, liquid naphthalene type epoxy resin, and liquid aminophenol type Epoxy resins are preferred from the viewpoints of low viscosity, curability, heat resistance, adhesion, and durability. (A) A component may be individual or may use 2 or more types together.
（Ｂ）成分は、一般式（１）:
（Ｃ）成分としては、酸無水物、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤が挙げられ、良好な反応性（硬化速度）、適度な粘性付与、良好な耐湿信頼性の観点から、酸無水物が好ましい。酸無水物としては、３，４−ジメチル−６−（２−メチル−１−プロペニル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルブテニルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、アルキル化テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルハイミック酸無水物、アルケニル基で置換されたコハク酸無水物、メチルナジック酸無水物、グルタル酸無水物等が挙げられ、３，４−ジメチル−６−（２−メチル−１−プロペニル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物が好ましい。（Ｃ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 Examples of the component (C) include acid anhydrides, amine-based curing agents, phenol-based curing agents, and acid anhydrides from the viewpoint of good reactivity (curing speed), imparting appropriate viscosity, and good moisture resistance reliability. Is preferred. Examples of acid anhydrides include 3,4-dimethyl-6- (2-methyl-1-propenyl) -4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride, methyltetrahydrophthalic acid anhydride, methylbutenyltetrahydrophthalic acid Anhydride, methyl hexahydrophthalic anhydride, alkylated tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyl hymic anhydride, succinic anhydride substituted with alkenyl groups, methyl nadic anhydride Examples include glutaric anhydride, and 3,4-dimethyl-6- (2-methyl-1-propenyl) -4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride is preferred. (C) A component may be individual or may use 2 or more types together.
（Ｄ）成分としては、イミダゾール系、第三級アミン系、リン化合物系等が挙げられ、イミダゾール系が好ましい。イミダゾール系としては、例えば、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリルー（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール等が挙げられる。（Ｄ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 Examples of the component (D) include imidazole series, tertiary amine series, and phosphorus compound series, and imidazole series is preferable. Examples of the imidazole series include 2,4-diamino-6- [2′-methylimidazolyl (1 ′)]-ethyl-s-triazine, 2-methylimidazole, 2-undecylimidazole, and 2-heptadecylimidazole. 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole and the like. (D) A component may be individual or may use 2 or more types together.
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量割合が、９９：１〜５０：５０、すなわち成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計１００質量部に対して、成分（Ｂ）を１〜５０質量部含有し、好ましくは３〜５０質量部、より好ましくは３〜４０質量部含有する。１質量部より少ないと、吸水率が高くなり、一方、５０質量部より多いと、（Ｂ）成分の（Ａ）成分への相溶性が悪くなり、（Ａ）成分に溶解した（Ｂ）成分が再結晶したり、エポキシ樹脂の均一性が悪くなったりとなる。 Moreover, as for the epoxy resin composition of this invention, the mass ratio of (A) component and (B) component is 99: 1-50: 50, ie, with respect to a total of 100 mass parts of component (A) and component (B). The component (B) is contained in an amount of 1 to 50 parts by mass, preferably 3 to 50 parts by mass, and more preferably 3 to 40 parts by mass. When the amount is less than 1 part by mass, the water absorption rate is increased. On the other hand, when the amount is more than 50 parts by mass, the compatibility of the component (B) with the component (A) deteriorates and the component (B) dissolved in the component (A) Will recrystallize or the uniformity of the epoxy resin will deteriorate.
本発明のエポキシ樹脂組成物は、良好な反応性、信頼性の観点から、（Ａ）成分のエポキシ当量と（Ｂ）成分エポキシ当量の合計：１に対して、好ましくは（Ｃ）成分の酸無水当量が０．８〜１．１であり、より好ましくは０．８０４〜１．０９６である。０．８以上であると、反応性、硬化後のエポキシ樹脂組成物のＰＣＴ試験での耐湿信頼性、耐マイグレーション性が良好であり、一方、１．１以下であると、増粘倍率が高くなり過ぎず、ボイドの発生が抑制される。 From the viewpoint of good reactivity and reliability, the epoxy resin composition of the present invention preferably has an acid equivalent of component (C) with respect to the sum of epoxy equivalent of component (A) and epoxy equivalent of component (B): 1. The anhydrous equivalent is 0.8 to 1.1, more preferably 0.804 to 1.096. If it is 0.8 or more, the reactivity, moisture resistance reliability in the PCT test of the epoxy resin composition after curing, and migration resistance are good, while if it is 1.1 or less, the viscosity increase ratio is high. The occurrence of voids is suppressed without becoming too much.
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計１００質量部に対して、（Ｄ）成分を１．７質量部より多く１０．３質量部未満含有し、好ましくは２．０〜１０．０質量部、より好ましくは２．３〜９．３質量部含有する。１．７質量部以上であると、反応性が良好であり、１０．３質量部以下であると保存安定性が良好である。 (D) component is contained more than 1.7 mass parts and less than 10.3 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of (A) component and (B) component, Preferably it is 2.0-10.0 mass. Parts, more preferably 2.3 to 9.3 parts by mass. When it is 1.7 parts by mass or more, the reactivity is good, and when it is 10.3 parts by mass or less, the storage stability is good.
エポキシ樹脂組成物は、さらに、（Ｅ）成分を含むことが好ましく、（Ｅ）成分としては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシランが、密着性の観点から好ましい。（Ｅ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 The epoxy resin composition preferably further contains a component (E). As the component (E), 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, p- Styryltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyltrimethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-ureidopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, bis (triethoxysilylpropyl) tetrasulfide, Examples include 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, and 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 3-aminopropyltrimethoxysilane are preferable from the viewpoint of adhesion. (E) A component may be individual or may use 2 or more types together.
エポキシ樹脂組成物は、さらに、（Ｆ）成分を含むことが、エポキシ樹脂組成物の応力緩和の観点から好ましく、（Ｆ）成分としては、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、ブタジエンゴムが挙げられる。（Ｆ）成分は、固体のものを使用することができる。形態は特に限定されず、例えば粒子状、粉末状、ペレット状のものを使用することができ、粒子状の場合は、例えば平均粒径が１０〜２００ｎｍ、好ましくは３０〜１００ｎｍ、より好ましくは、５０〜８０ｎｍである。（Ｆ）成分は、常温で液状のものも使用することもでき、例えば、平均分子量が比較的低いポリブタジエン、ブタジエン・アクリロニトリルコポリマー、ポリイソプレン、ポリプロピレンオキシド、ポリジオルガノシロキサンが挙げられる。また、（Ｆ）成分は、末端にエポキシ基と反応する基を有するものを使用することができ、これらは固体、液状いずれの形態であってもよい。（Ｆ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 The epoxy resin composition further preferably contains a component (F) from the viewpoint of stress relaxation of the epoxy resin composition. Examples of the component (F) include acrylic rubber, urethane rubber, silicone rubber, and butadiene rubber. . As the component (F), a solid component can be used. The form is not particularly limited, and for example, particles, powders, and pellets can be used. In the case of particles, for example, the average particle diameter is 10 to 200 nm, preferably 30 to 100 nm, more preferably, 50-80 nm. The component (F) can also be used at room temperature, and examples thereof include polybutadiene, butadiene / acrylonitrile copolymer, polyisoprene, polypropylene oxide, and polydiorganosiloxane having a relatively low average molecular weight. Moreover, what has the group which reacts with an epoxy group at the terminal can be used for (F) component, These may be a solid or liquid form. (F) A component may be individual or may use 2 or more types together.
エポキシ樹脂組成物は、さらに、（Ｇ）成分を含むことが好ましく、（Ｇ）成分としては、シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、マイカ、ホワイトカーボン等が挙げられ、硬化後のエポキシ組成物の熱膨張係数の低下、およびコストの観点から、シリカが好ましい。シリカは、非晶質シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、粉砕シリカ、ナノシリカ等、当技術分野で使用される各種シリカを使用することができる。 The epoxy resin composition preferably further contains a component (G). Examples of the component (G) include silica, alumina, silicon nitride, mica, white carbon, etc., and the thermal expansion of the epoxy composition after curing. Silica is preferable from the viewpoints of reduction in coefficient and cost. As the silica, various silicas used in this technical field such as amorphous silica, crystalline silica, fused silica, pulverized silica, and nano silica can be used.
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計１００質量部に対して、（Ｅ）成分を、好ましくは０．１質量部より多く２．３質量部未満含有し、より好ましくは０．２〜２．０質量部、さらに好ましくは０．２〜１．８質量部含有する。０．１質量部以上であると、密着性が向上し、ＰＣＴ試験での耐湿信頼性がより良好になり、２．３質量部以下であると、エポキシ樹脂組成物の発泡が抑制され、信頼性が良好である。 Component (E) is preferably contained in an amount of more than 0.1 parts by weight and less than 2.3 parts by weight, more preferably 0.2 to It contains 2.0 parts by mass, more preferably 0.2 to 1.8 parts by mass. When it is 0.1 part by mass or more, the adhesion is improved, and the moisture resistance reliability in the PCT test is improved, and when it is 2.3 parts by mass or less, foaming of the epoxy resin composition is suppressed, and the reliability is improved. Good properties.
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計１００質量部に対して、（Ｆ）成分を、好ましくは０．５〜５０質量部、より好ましくは１〜３０質量部、さらに好ましくは３〜２５質量部含有する。０．５質量部以上であると、エポキシ樹脂組成物の応力を緩和し、５０質量部以下であると耐湿信頼性が低下する。 The component (F) is preferably 0.5 to 50 parts by mass, more preferably 1 to 30 parts by mass, and even more preferably 3 to 25 parts per 100 parts by mass of the total of the component (A) and the component (B). Contains part by mass. When it is 0.5 parts by mass or more, the stress of the epoxy resin composition is relieved, and when it is 50 parts by mass or less, moisture resistance reliability is lowered.
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計１００質量部に対して、（Ｇ）成分を、好ましくは０．１〜１５０質量部、より好ましくは１〜１００質量部、さらに好ましくは３〜６０質量部含有する。０．１質量部以上であると硬化後の収縮率の低下を防ぎ、１５０質量部以下であると粘度増加を抑えることができる。 The component (G) is preferably 0.1 to 150 parts by weight, more preferably 1 to 100 parts by weight, and further preferably 3 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight as the total of the component (A) and the component (B). Contains part by mass. When the amount is 0.1 parts by mass or more, a decrease in shrinkage after curing can be prevented, and when the amount is 150 parts by mass or less, an increase in viscosity can be suppressed.
本発明のエポキシ樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、更に必要に応じ、カーボンブラックなどの顔料、染料、消泡剤、酸化防止剤、レベリング剤、揺変剤、フィラー、応力緩和剤、その他の添加剤等を配合することができる。特に、カーボンブラックは、隠蔽性の観点から添加されることが好ましい。なお、ボイド抑制の観点から、有機溶媒、特に低沸点の有機溶媒は含有させないことが好ましい。 In the epoxy resin composition of the present invention, a pigment such as carbon black, a dye, an antifoaming agent, an antioxidant, a leveling agent, a thixotropic agent, a filler, as necessary, as long as the object of the present invention is not impaired. A stress relaxation agent, other additives, etc. can be mix | blended. In particular, carbon black is preferably added from the viewpoint of concealment. From the viewpoint of suppressing voids, it is preferable not to include an organic solvent, particularly a low boiling point organic solvent.
本発明のエポキシ樹脂組成物は、例えば、（Ａ）成分〜（Ｄ）成分およびその他の添加剤等を同時にまたは別々に、必要により加熱処理を加えながら、撹拌、溶融、混合、分散させることにより得ることができる。これらの混合、撹拌、分散等の装置としては、特に限定されるものではないが、撹拌、加熱装置を備えたライカイ機、３本ロールミル、ボールミル、プラネタリーミキサー、ビーズミル等を使用することができる。また、これら装置を適宜組み合わせて使用してもよい。ここで、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を、例えば、まず、１４０〜１６０℃まで加熱して、溶解させ、手等で撹拌した後、再度、１４０〜１６０℃で３０〜１２０分間加熱し、溶解させた後、他の成分と混合すると、均一分散性の観点から好ましい。 The epoxy resin composition of the present invention is obtained by, for example, stirring, melting, mixing, and dispersing the components (A) to (D) and other additives at the same time or separately, with heat treatment as necessary. Obtainable. The mixing, stirring, dispersing and the like devices are not particularly limited, and a raikai machine equipped with a stirring and heating device, a three-roll mill, a ball mill, a planetary mixer, a bead mill and the like can be used. . Moreover, you may use combining these apparatuses suitably. Here, the component (A) and the component (B) are first heated to 140 to 160 ° C., dissolved, stirred by hand or the like, and then heated again at 140 to 160 ° C. for 30 to 120 minutes. It is preferable from the viewpoint of uniform dispersibility when dissolved and then mixed with other components.
本発明のエポキシ樹脂組成物は、温度：２５℃での粘度が２０〜２００Ｐａ・ｓであると、ボイド抑制の観点から好ましい。ここで、粘度は、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ社製粘度計（型番：ＤＶ−１）で測定する。また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、揺変指数が１〜３であると好ましく、１〜２であるとさらに好ましい。ここで、揺変指数とは、エポキシ樹脂組成物の流れ易さを表す特性値であり、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ社製粘度計（型番：ＤＶ−１）を用いて、毎分５回転の条件で求められた測定値を、毎分５０回転の条件で求められた測定値で除した比率、すなわち、（毎分５回転での粘度）／（毎分５０回転での粘度）で定義されるものである。エポキシ樹脂組成物の揺変指数が１〜３であると、基板に塗布してからボンディングまでの間でボイドを抑制ことができ、かつ基板の所定の位置に留めることができる。 The epoxy resin composition of the present invention preferably has a viscosity at a temperature of 25 ° C. of 20 to 200 Pa · s from the viewpoint of suppressing voids. Here, the viscosity is measured with a Brookfield viscometer (model number: DV-1). In addition, the epoxy resin composition of the present invention preferably has a throttling index of 1 to 3, and more preferably 1 to 2. Here, the fluctuation index is a characteristic value representing the ease of flow of the epoxy resin composition, and was obtained under the condition of 5 revolutions per minute using a Brookfield viscometer (model number: DV-1). A ratio obtained by dividing the measured value by the measured value obtained under the condition of 50 revolutions per minute, that is, (viscosity at 5 revolutions per minute) / (viscosity at 50 revolutions per minute). When the variation index of the epoxy resin composition is 1 to 3, voids can be suppressed between application to the substrate and bonding, and the void can be kept at a predetermined position on the substrate.
本発明のエポキシ樹脂組成物は、ディスペンサー、印刷等で基板の所望の位置に形成される。 The epoxy resin composition of the present invention is formed at a desired position on the substrate by a dispenser, printing or the like.
本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化は、１８０〜２５０℃で、１〜１０秒間行うことが好ましく、特に５秒以内で硬化させると、エポキシ樹脂封止剤として用いるときの生産性向上の観点から好ましい。 Curing of the epoxy resin composition of the present invention is preferably performed at 180 to 250 ° C. for 1 to 10 seconds, and particularly when cured within 5 seconds, from the viewpoint of improving productivity when used as an epoxy resin sealant. preferable.
エポキシ樹脂組成物のゲルタイムの評価は、以下のように行う。２００±２℃の熱板上に、約３ｍｍφのエポキシ樹脂組成物をニードルで滴下し、エポキシ樹脂組成物にニードルを適当に接触させながら、エポキシ樹脂組成物が糸引きをしなくなるまでの時間を、ストップウォッチにより測定し、ゲルタイムとする。１５秒以下でゲル化するものであれば実工程における硬化性として問題ないレベルであり、１５秒より長ければに硬化性不足であり、好ましいとはいえない。 Evaluation of the gel time of an epoxy resin composition is performed as follows. An epoxy resin composition of about 3 mmφ is dropped on a hot plate of 200 ± 2 ° C. with a needle, and the time until the epoxy resin composition does not cause stringing while appropriately contacting the needle with the epoxy resin composition is set. Measure with a stopwatch and use as the gel time. If it gels in 15 seconds or less, it is at a level where there is no problem as curability in the actual process, and if it is longer than 15 seconds, the curability is insufficient, which is not preferable.
硬化後のエポキシ樹脂組成物の吸水率の評価は、以下のように行う。離型剤を塗布したブリキケース（直径：５０ｍｍ）に、約５．５ｇのエポキシ樹脂組成物を流し込み、硬化後の膜厚が１．８〜２．２ｍｍになるように形成した後、送風乾燥機中で、１５０℃×３０分で硬化させ、試験片を作製する。このとき、試験片に送風乾燥機の熱風が直接あたらないように、試験片を覆う。この試験片の質量をＷ０（ｇ）とする。この試験片をＰＣＴ試験装置に入れ、１２１±２℃、２気圧、湿度：１００％で２０時間経過した後、室温に戻し、室温で３０分放置後の質量をＷ１（ｇ）とする。吸水率（単位：％）は、次式により算出する。
吸水率=（Ｗ１−Ｗ０）／Ｗ０×１００
Evaluation of the water absorption of the epoxy resin composition after curing is performed as follows. About 5.5 g of the epoxy resin composition is poured into a tin case (diameter: 50 mm) coated with a release agent, and formed to a thickness of 1.8 to 2.2 mm after curing, followed by air drying. In a machine, it is cured at 150 ° C. for 30 minutes to produce a test piece. At this time, the test piece is covered so that the hot air of the blower dryer does not directly hit the test piece. Let the mass of this test piece be W 0 (g). This test piece is put into a PCT test apparatus, and after 20 hours have elapsed at 121 ± 2 ° C., 2 atm, and humidity: 100%, the temperature is returned to room temperature, and the mass after standing at room temperature for 30 minutes is defined as W 1 (g). The water absorption rate (unit:%) is calculated by the following formula.
Water absorption rate = (W 1 −W 0 ) / W 0 × 100
耐湿信頼性が要求されるアンダーフィル剤や非導電性接着剤では、吸水率が２％以上であると、ＰＣＴ試験後に、樹脂−基板界面で剥離が発生しやすくなり、信頼性に悪影響を及ぼす。そのため、吸水率は２％以下であることが望ましい。 For underfill agents and non-conductive adhesives that require moisture resistance reliability, if the water absorption is 2% or more, peeling tends to occur at the resin-substrate interface after the PCT test, which adversely affects reliability. . Therefore, the water absorption rate is desirably 2% or less.
硬化後のエポキシ樹脂組成物のＰＣＴ剥離試験は、以下のように行う。基板として、３８μｍ厚のポリイミドフィルム上に、錫メッキされた８μｍの銅配線が形成されており、チップ搭載部分以外の銅配線上にはソルダーレジストでコーティングされている２層フレキシブル銅張積層板を用意する。この基板のインナーリード幅は１０μｍ、インナーリード数は１１６０本、インナーリード間の最少ピッチは２５μｍである。半導体チップとして、サイズが１．６×１５．１ミリメートルｍｍ、高さが０．５５ミリメートルｍｍのＡｕメッキバンプＴＥＧ（Ｔｅｓｔ Ｅｌｅｍｅｎｔ Ｇｒｏｕｐ）を用意する。この半導体チップのバンプ径は１６μｍ×９０μｍ、バンプの数は７６６個である。次に、基板のインナーリード上に、エポキシ樹脂組成物：５ｍｇをディスペンスした後、半導体チップをエポキシ樹脂組成物の上に載せ、２００℃×１０秒で半導体チップをボンディングする。さらに、１５０℃×２時間の硬化を行なった試験片を、ＰＣＴ試験装置（１２１±２℃、２気圧、湿度：１００％）に載置する。ＰＣＴ試験装置に載置してから、試験片の剥離が発生するまでの時間を測定し、ＰＣＴ剥離試験の結果とする。この試験によって剥離が発生するまでの時間が長いほど耐湿信頼性に優れていると判断することができる。本試験の判定基準として放置時間が５０時間未満で剥離が発生した場合は、好ましいとはいえない。 The PCT peel test of the cured epoxy resin composition is performed as follows. As a substrate, a tin-plated 8 μm copper wiring is formed on a 38 μm-thick polyimide film, and a two-layer flexible copper-clad laminate coated with a solder resist on the copper wiring other than the chip mounting portion. prepare. The inner lead width of this substrate is 10 μm, the number of inner leads is 1160, and the minimum pitch between the inner leads is 25 μm. As a semiconductor chip, an Au plated bump TEG (Test Element Group) having a size of 1.6 × 15.1 mm and a height of 0.55 mm is prepared. The bump diameter of this semiconductor chip is 16 μm × 90 μm, and the number of bumps is 766. Next, after dispensing 5 mg of the epoxy resin composition on the inner lead of the substrate, the semiconductor chip is placed on the epoxy resin composition, and the semiconductor chip is bonded at 200 ° C. for 10 seconds. Further, the test piece cured at 150 ° C. for 2 hours is placed on a PCT test apparatus (121 ± 2 ° C., 2 atm, humidity: 100%). The time from when the test piece is peeled off after being placed on the PCT test apparatus is measured and used as the result of the PCT peel test. From this test, it can be determined that the longer the time until peeling occurs, the better the moisture resistance reliability. As a criterion for this test, it is not preferred that peeling occurs when the standing time is less than 50 hours.
このように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、均一性が高く、短時間での硬化が可能で、さらに硬化後には、ＰＣＴ試験での吸湿性が低いため、エポキシ樹脂組成物と基板の間での剥離を抑制し、耐湿信頼性に優れる。このため、低コストで、低エネルギーの先供給型で製造でき、かつＰＣＴ試験耐性に優れた半導体装置を得ることができる。 As described above, the epoxy resin composition of the present invention has high uniformity, can be cured in a short time, and further has low hygroscopicity in the PCT test after curing. Suppresses peeling at high temperature and has excellent moisture resistance reliability. For this reason, it is possible to obtain a semiconductor device that can be manufactured in a low-cost, low-energy first-supply type and has excellent PCT test resistance.
本発明について、実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の実施例において、部、％はことわりのない限り、質量部、質量％を示す。 The present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. In the following examples, parts and% indicate parts by mass and mass% unless otherwise specified.
〔実施例１〜６、比較例１、２〕
表１に示す配合で、エポキシ樹脂組成物（以下、「樹脂組成物」という）を調整した。このとき、まず、液状の成分（Ａ）と固形の成分（Ｂ）を１５０℃まで加熱し、溶解させ、手撹拌した。再度、１５０℃で約１時間加熱し、均一化した。この後、常温で放置し、固形の（Ｂ）成分が再結晶しなかったものを「○」、再結晶したものを「×」と評価した。図１に、「○」となった試料の例を、図２に「×」となった試料の例を示す。図１、図２ともにビーカー中の試料の写真であり、図２では、再結晶物が観察される。表１に、溶解性評価の結果を示す。なお、実施例１〜６のエポキシ樹脂組成物は、すべて液状であった。なお、比較例３、４で用いたＤＩＣ製ビスＳ型エポキシ樹脂（型番：ＥＸＡ１５１４）を、式（２）に示す。
[Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 and 2]
With the formulation shown in Table 1, an epoxy resin composition (hereinafter referred to as “resin composition”) was prepared. At this time, first, the liquid component (A) and the solid component (B) were heated to 150 ° C., dissolved and manually stirred. Again, it was heated at 150 ° C. for about 1 hour to make it uniform. Thereafter, the solid (B) component that was not recrystallized was evaluated as “◯”, and the recrystallized product was evaluated as “×”. FIG. 1 shows an example of a sample with “◯”, and FIG. 2 shows an example of a sample with “x”. Both FIG. 1 and FIG. 2 are photographs of a sample in a beaker. In FIG. 2, recrystallized products are observed. Table 1 shows the results of solubility evaluation. In addition, all the epoxy resin compositions of Examples 1-6 were liquid. The DIC screw S type epoxy resin (model number: EXA1514) used in Comparative Examples 3 and 4 is shown in Formula (2).
固形の（Ｂ）成分が再結晶化すると沈降しやすくなるため、エポキシ樹脂組成物の均一性が悪くなる。均一性が悪くなることで硬化時の硬化分布が不均一となり、一部に応力が集中したりなどの不具合が発生しやすくなる。そのため、固形の（Ｂ）成分を用いるときは、再結晶化しないように十分に溶解されていることが望ましい。均一性は、（Ｂ）成分を溶解した混合物を目視で確認し、混合物に固形分がなく、透明であるか否かで判断し、透明な試料を「○」、透明ではない試料を「×」とした。表１に、均一性評価の結果を示す。 When the solid component (B) is recrystallized, it tends to settle, and the uniformity of the epoxy resin composition is deteriorated. Due to the poor uniformity, the curing distribution at the time of curing becomes non-uniform, and defects such as stress concentration are likely to occur. Therefore, when using a solid (B) component, it is desirable that it is sufficiently dissolved so as not to be recrystallized. The homogeneity is determined by visually checking the mixture in which the component (B) is dissolved, and determining whether the mixture has no solid content and is transparent. A transparent sample is “◯”, and a non-transparent sample is “×”. " Table 1 shows the results of the uniformity evaluation.
〔ゲルタイムの評価〕
エポキシ樹脂組成物のゲルタイムの評価は、以下のように行った。２００±２℃の熱板上に、約３ｍｍφのエポキシ樹脂組成物をニードルで滴下し、エポキシ樹脂組成物にニードルを適当に接触させながら、エポキシ樹脂組成物が糸引きをしなくなるまでの時間を、ストップウォッチにより測定し、ゲルタイムとした。
[Evaluation of gel time]
The gel time of the epoxy resin composition was evaluated as follows. An epoxy resin composition of about 3 mmφ is dropped on a hot plate of 200 ± 2 ° C. with a needle, and the time until the epoxy resin composition does not cause stringing while appropriately contacting the needle with the epoxy resin composition is set. The gel time was measured with a stopwatch.
〔吸水率の評価〕
硬化後のエポキシ樹脂組成物の吸水率の評価を、以下のように行った。離型剤を塗布したブリキケース（直径：５０ｍｍ）に、約５．５ｇの作製したエポキシ樹脂組成物を流し込み、硬化後の膜厚が１．８〜２．２ｍｍになるように形成した後、送風乾燥機中で、１５０℃×３０分で硬化させ、試験片を作製した。このとき、試験片に送風乾燥機の熱風が直接あたらないように、試験片を覆った。この試験片の質量をＷ０（ｇ）とした。次に、この試験片をＰＣＴ試験装置に入れ、１２１±２℃、２気圧、湿度：１００％で２０時間経過した後、室温に戻し、室温で３０分放置後の質量をＷ１（ｇ）とした。吸水率（単位：％）は、次式により算出した。
吸水率=（Ｗ１−Ｗ０）／Ｗ０×１００
表１に、吸水率の結果を示す。
[Evaluation of water absorption rate]
The water absorption rate of the cured epoxy resin composition was evaluated as follows. After pouring about 5.5 g of the prepared epoxy resin composition into a tin case (diameter: 50 mm) coated with a release agent and forming the cured film thickness to be 1.8 to 2.2 mm, A test piece was prepared by curing at 150 ° C. for 30 minutes in a blower dryer. At this time, the test piece was covered so that the hot air of a ventilation dryer did not directly hit the test piece. The mass of this test piece was defined as W 0 (g). Next, this test piece was put into a PCT test apparatus, and after 20 hours had passed at 121 ± 2 ° C., 2 atm, and humidity: 100%, the temperature was returned to room temperature, and the mass after standing at room temperature for 30 minutes was expressed as W 1 (g). It was. The water absorption rate (unit:%) was calculated by the following formula.
Water absorption rate = (W 1 −W 0 ) / W 0 × 100
Table 1 shows the results of water absorption.
〔ＰＣＴ剥離試験〕
硬化後のエポキシ樹脂組成物のＰＣＴ剥離試験は、以下のように行った。基板として、３８μｍ厚のポリイミドフィルム上に、錫メッキされた８μｍの銅配線が形成されており、チップ搭載部分以外の銅配線上にはソルダーレジストでコーティングされている２層フレキシブル銅張積層板を用意した。この基板のインナーリード幅は１０μｍ、インナーリード数は１１６０本、インナーリード間の最少ピッチは２５μｍであった。半導体チップとして、サイズが１．６×１５．１ミリメートルｍｍ、高さが０．５５ミリメートルｍｍのＡｕメッキバンプＴＥＧ（Ｔｅｓｔ Ｅｌｅｍｅｎｔ Ｇｒｏｕｐ）を用意した。この半導体チップのバンプ径は１６μｍ×９０μｍ、バンプの数は７６６個であった。次に、基板のインナーリード上に、エポキシ樹脂組成物：５ｍｇをディスペンスした後、半導体チップをエポキシ樹脂組成物の上に載せ、２００℃×１０秒で半導体チップをボンディングした。さらに、１５０℃×２時間の硬化を行なった試験片を、ＰＣＴ試験装置（１２１±２℃、２気圧、湿度：１００％）に載置した。ＰＣＴ試験装置に載置してから、試験片の剥離が発生するまでの時間を測定し、ＰＣＴ剥離試験の結果とした。表１に、ＰＣＴ剥離試験の結果を示す。
[PCT peel test]
The PCT peeling test of the epoxy resin composition after curing was performed as follows. As a substrate, a tin-plated 8 μm copper wiring is formed on a 38 μm-thick polyimide film, and a two-layer flexible copper-clad laminate coated with a solder resist on the copper wiring other than the chip mounting portion. Prepared. The inner lead width of this substrate was 10 μm, the number of inner leads was 1160, and the minimum pitch between the inner leads was 25 μm. An Au plated bump TEG (Test Element Group) having a size of 1.6 × 15.1 mm mm and a height of 0.55 mm mm was prepared as a semiconductor chip. The bump diameter of this semiconductor chip was 16 μm × 90 μm, and the number of bumps was 766. Next, 5 mg of the epoxy resin composition was dispensed on the inner lead of the substrate, and then the semiconductor chip was placed on the epoxy resin composition, and the semiconductor chip was bonded at 200 ° C. for 10 seconds. Further, a test piece cured at 150 ° C. for 2 hours was placed on a PCT test apparatus (121 ± 2 ° C., 2 atm, humidity: 100%). The time from when the test piece was peeled off after being placed on the PCT test apparatus was measured and used as the result of the PCT peel test. Table 1 shows the results of the PCT peel test.
試験結果をまとめると、実施例１〜８の全てで、溶解性、均一性がよく、ゲルタイムが１６秒以下と短時間での硬化が可能で、ＰＣＴ試験での吸水率が２．０％以下、ＰＣＴ剥離試験が５０時間以上と耐湿信頼性に優れていた。これに対して、（ｂ）成分を含有しない比較例１は、吸水率が２．６％と高く、（ｂ）成分を多く含有する比較例２は、溶解性、均一性が悪いため、ゲルタイム、吸水率、ＰＣＴ剥離試験を実施するに至らなかった。（Ｂ）成分の代わりに、ビスＳ型エポキシ樹脂を含む比較例３、４は、吸水率が高く、ＰＣＴ剥離試験も４０時間と短く、耐湿信頼性に劣る結果であった。 The test results are summarized as follows. In all of Examples 1 to 8, the solubility and uniformity are good, the gel time can be cured in a short time of 16 seconds or less, and the water absorption rate in the PCT test is 2.0% or less. The PCT peel test was excellent in moisture resistance reliability of 50 hours or more. On the other hand, Comparative Example 1 containing no component (b) has a high water absorption rate of 2.6%, and Comparative Example 2 containing a large amount of component (b) has poor solubility and uniformity. , Water absorption, PCT peel test was not carried out. In Comparative Examples 3 and 4 containing a bis S-type epoxy resin instead of the component (B), the water absorption was high, the PCT peel test was as short as 40 hours, and the moisture resistance reliability was poor.
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、均一性が高く、短時間での硬化が可能で、さらに硬化後には、ＰＣＴ試験での吸湿性が低く、耐湿信頼性に優れており、特に、先供給型フリップチップボンディングプロセス向けに大変有用である。 As described above, the epoxy resin composition of the present invention has high uniformity, can be cured in a short time, and after curing, has low hygroscopicity in the PCT test and is excellent in moisture resistance reliability. It is particularly useful for pre-supplied flip chip bonding processes.
Claims (6)
A semiconductor device comprising a flip chip type semiconductor element encapsulated with the pre-supplied liquid semiconductor encapsulant according to claim 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010198499A JP2012056979A (en) | 2010-09-06 | 2010-09-06 | Epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010198499A JP2012056979A (en) | 2010-09-06 | 2010-09-06 | Epoxy resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012056979A true JP2012056979A (en) | 2012-03-22 |
Family
ID=46054477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010198499A Pending JP2012056979A (en) | 2010-09-06 | 2010-09-06 | Epoxy resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2012056979A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014013970A1 (en) * | 2012-07-19 | 2014-01-23 | ナガセケムテックス株式会社 | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and method for manufacturing semiconductor device |
| JP2015054952A (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-23 | 日立化成株式会社 | Epoxy resin composition, electronic part device and production method of electronic part device |
| JP2021185251A (en) * | 2020-06-25 | 2021-12-09 | 味の素株式会社 | Resin composition |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003183351A (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Liquid epoxy resin composition and semiconductor device |
| JP2005213475A (en) * | 2004-02-02 | 2005-08-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Liquid sealing resin composition and manufacturing method of semiconductor device using the same |
| JP2009096886A (en) * | 2007-10-17 | 2009-05-07 | Hitachi Chem Co Ltd | Liquid sealing resin composition and manufacturing method of semiconductor device using it |
| JP2010182908A (en) * | 2009-02-06 | 2010-08-19 | Sekisui Chem Co Ltd | Thermosetting adhesive for electronic component and method of manufacturing electronic component embedded substrate using the same |
-
2010
- 2010-09-06 JP JP2010198499A patent/JP2012056979A/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003183351A (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Liquid epoxy resin composition and semiconductor device |
| JP2005213475A (en) * | 2004-02-02 | 2005-08-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Liquid sealing resin composition and manufacturing method of semiconductor device using the same |
| JP2009096886A (en) * | 2007-10-17 | 2009-05-07 | Hitachi Chem Co Ltd | Liquid sealing resin composition and manufacturing method of semiconductor device using it |
| JP2010182908A (en) * | 2009-02-06 | 2010-08-19 | Sekisui Chem Co Ltd | Thermosetting adhesive for electronic component and method of manufacturing electronic component embedded substrate using the same |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014013970A1 (en) * | 2012-07-19 | 2014-01-23 | ナガセケムテックス株式会社 | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and method for manufacturing semiconductor device |
| US20150175800A1 (en) * | 2012-07-19 | 2015-06-25 | Nagase Chemtex Corporation | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and method for manufacturing semiconductor device |
| JPWO2014013970A1 (en) * | 2012-07-19 | 2016-06-30 | ナガセケムテックス株式会社 | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and method for producing semiconductor device |
| US9963587B2 (en) | 2012-07-19 | 2018-05-08 | Nagase Chemtex Corporation | Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and method for manufacturing semiconductor device |
| JP2015054952A (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-23 | 日立化成株式会社 | Epoxy resin composition, electronic part device and production method of electronic part device |
| JP2021185251A (en) * | 2020-06-25 | 2021-12-09 | 味の素株式会社 | Resin composition |
| JP7264194B2 (en) | 2020-06-25 | 2023-04-25 | 味の素株式会社 | resin composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2016093148A1 (en) | Liquid epoxy resin composition, semiconductor sealing agent, semiconductor device, and method for producing liquid epoxy resin composition | |
| JP6789495B2 (en) | Resin composition for underfill, electronic component device and manufacturing method of electronic component device | |
| JP5593259B2 (en) | Liquid epoxy resin composition | |
| JP2012056979A (en) | Epoxy resin composition | |
| JP3925803B2 (en) | Flip chip mounting side fill material and semiconductor device | |
| JP4176619B2 (en) | Flip chip mounting side fill material and semiconductor device | |
| JP5647769B2 (en) | COF sealing resin composition | |
| JP5086678B2 (en) | Liquid semiconductor encapsulant and semiconductor device encapsulated using the same | |
| JP2014152314A (en) | Liquid mold agent, and method for producing liquid mold agent | |
| JP5411774B2 (en) | Pre-feed type liquid semiconductor encapsulating resin composition | |
| JP7454906B2 (en) | Underfill material, electronic component device, and method for manufacturing electronic component device | |
| JP7216878B2 (en) | RESIN COMPOSITION FOR UNDERFILL, ELECTRONIC COMPONENT DEVICE, AND MANUFACTURING METHOD THEREOF | |
| JP4858672B2 (en) | Manufacturing method of sealing material for COB mounting | |
| JP5886051B2 (en) | Resin composition | |
| JP7167912B2 (en) | Liquid encapsulating resin composition, electronic component device, and method for manufacturing electronic component device | |
| JP5723557B2 (en) | Epoxy resin composition | |
| WO2016059980A1 (en) | Liquid epoxy resin composition | |
| JP2010209266A (en) | Liquid epoxy resin composition for sealing semiconductor, and flip-chip semiconductor device sealed with the same as underfill material | |
| JP5788765B2 (en) | Resin composition | |
| JP2006028250A (en) | Liquid epoxy resin composition and semiconductor apparatus | |
| KR100797614B1 (en) | Liquid epoxy resin composition for underfilling semiconductor device and semiconductor device using the same | |
| JP2013118276A (en) | Semiconductor device | |
| JP5723665B2 (en) | Pre-feed type liquid semiconductor encapsulating resin composition | |
| JP7455017B2 (en) | Underfill material, electronic component device, and method for manufacturing electronic component device | |
| JP5415334B2 (en) | Pre-feed type liquid semiconductor encapsulating resin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130806 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131220 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131226 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140204 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140708 |