JP2012056959A

JP2012056959A - 除草組成物

Info

Publication number: JP2012056959A
Application number: JP2011251151A
Authority: JP
Inventors: Koji Kikukawa; 弘司菊川; Ken Ono; 研大野
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2005-09-15
Filing date: 2011-11-16
Publication date: 2012-03-22
Anticipated expiration: 2026-09-11
Also published as: CN101262771A; TW200803736A; WO2007032532A2; KR20080047386A; WO2007032532A3; KR101261664B1; CN101262771B; JP5391255B2

Abstract

【課題】現在、数多くの除草組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ持続効果の長い除草組成物の出現が望まれている。
【解決手段】（Ａ）式（Ｉ）；
【化１】

（式中、Ｒは水素原子又は−ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３である）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）〔（Ｂ１.１）メフェナセット及び（Ｂ１.２）フェントラザミドよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はその塩〕とを有効成分とする除草組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、（Ａ）後記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）後記化合物（Ｂ１.１）〜（Ｂ２.１）よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はその塩とを有効成分とする除草組成物に関する。

WO 02/30921又はWO 92/14728には、後記式（Ｉ）で表される化合物が記載され、後者においては、後記式（Ｉ）中の置換基Ｒが水素原子である化合物と混用可能な公知除草成分の例示があり、当該例示中に後記化合物（Ｂ）のうち一部の化合物が記載されている。しかしながら、これらは公知除草成分の単なる列挙であり、後記する本発明の除草組成物につき具体的に記載したものとはいえない。

国際公開公報 WO 02/30921 国際公開公報 WO 92/14728

現在、数多くの除草組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ持続効果の長い除草組成物の出現が望まれている。

本発明者らは、前述の問題点を解決するべく研究した結果、（Ａ）後記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）後記化合物（Ｂ１.１）〜（Ｂ２.１）よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はその塩とを混用すると、実用性の高い除草組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
即ち本発明は、（Ａ）式（Ｉ）；

（式中、Ｒは水素原子又は−ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３である）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）〔（Ｂ１.１）メフェナセット、（Ｂ１.２）フェントラザミド、（Ｂ１.３）オキサジクロメフォン及び（Ｂ２.１）クロメプロップよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はその塩〕（以下化合物（Ｂ）と略す）とを有効成分とする除草組成物、それら除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法及び前記（Ａ）の化合物又はその塩の除草有効量と、化合物（Ｂ）の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。

本発明の除草組成物、即ち式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）とを有効成分とする除草組成物は、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除でき、その除草効果は、意外にも、それぞれ単独の除草効果が単に相加的に加えられる以上の効果、即ち相乗的除草効果を奏する。このような本発明除草組成物は、各薬剤を単独で施用する場合に比し低薬量で施用できるだけでなく、殺草スペクトラムが拡大され、さらには長期間にわたって除草効果が持続する。

2種の有効成分を組合わせた場合の除草活性が、その2種の有効成分各々の除草活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合、これを相乗作用という。2種の有効成分の組合せにより期待される活性は、次のようにして計算することができる（Colby S.R.、「Weed」15巻、20〜22頁、1967年を参照）。
Ｅ＝α＋β−（α×β÷100）
α；除草剤Ｘをｘｇ/ａの量で処理した時の生育抑制率
β；除草剤Ｙをｙｇ/ａの量で処理した時の生育抑制率
Ｅ；除草剤Ｘをｘｇ/ａ及び除草剤Ｙをｙｇ/ａの量で処理した時に期待される生育抑制率
すなわち、実際の生育抑制率（実測値）が上記計算による生育抑制率（計算値）より大きい場合には、組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。本発明の除草組成物は、上記式で計算した場合、相乗作用を示す。

式（Ｉ）で表される化合物は、不斉炭素を2個含有するため、エリトロ（erythro）又はトレオ（threo）のような各異性体が存在するが、本発明における式（Ｉ）の化合物は、各異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
式（Ｉ）で表される化合物、即ち置換基Ｒが水素原子である化合物（化合物Ａ１と略す）と、Ｒが−ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３である化合物（化合物Ａ２と略す）は、双方ともに本発明において望ましい効果を奏するが、なかでも、Ｒが−ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３である化合物Ａ２（一般名：フルセトスルフロン；flucetosulfuron）が、本発明においてより望ましい。

化合物（Ｂ）には、各種異性体（幾何異性体や互変異性体など）が存在する化合物が含まれるが、本発明においては、各異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
また、化合物（Ｂ）には、塩が存在する化合物が含まれるが、その塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれ、例えば前記式（Ｉ）で表される化合物の塩と同様のものなどが挙げられる。

化合物（Ｂ）につき、更に詳細に記載する。

化合物（Ｂ１.１）は、一般名メフェナセット（mefenacet）であり、下記化学構造の化合物である。

化合物（Ｂ１.２）は、一般名フェントラザミド（fentrazamide）であり、下記化学構造の化合物である。

化合物（Ｂ１.３）は、一般名オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）であり、下記化学構造の化合物である。

化合物（Ｂ２.１）は、一般名クロメプロップ（clomeprop）であり、下記化学構造の化合物である。

本発明除草組成物の有効成分である式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）との混合割合は、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為、一概に規定できないが、通常は式（Ｉ）で表される化合物又はその塩1重量部に対して、化合物（Ｂ）は各々以下の通りである。

（Ｂ１.１）は、1〜500重量部であり、望ましくは10〜150重量部である。
（Ｂ１.２）は、0.1〜500重量部であり、望ましくは1〜50重量部である。
（Ｂ１.３）は、1〜100重量部であり、望ましくは1〜20重量部である。
（Ｂ２.１）は、0.1〜500重量部であり、望ましくは1〜50重量部である。

本発明には、前述の配合割合の除草組成物と、当該組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。施用に際しては、望ましくない植物への施用と、それらが生育する場所（当該植物の発生前でも、発生後でもよい）への施用を任意に選択できる。

本発明の除草組成物の施用量は、有効成分である式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）との混合比、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一概に規定できないが、1アール当り、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が通常0.001〜50ｇであり、望ましくは0.01〜1ｇであり、化合物（Ｂ）群及びそれらの合計施用適量は各々以下の通りである。

（Ｂ１.１）は、1アール当り0.05〜2,000ｇであり、望ましくは0.5〜50ｇであり、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩との合計施用適量は0.051〜2,050ｇであり、望ましくは0.51〜51ｇである。
（Ｂ１.２）は、1アール当り0.1〜1,000ｇであり、望ましくは1〜100ｇであり、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩との合計施用適量は0.101〜1,050ｇであり、望ましくは、1.01〜101ｇである。
（Ｂ１.３）は、1アール当り0.001〜50ｇであり、望ましくは0.01〜5ｇであり、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩との合計施用適量は0.002〜100ｇであり、望ましくは、0.02〜6ｇである。
（Ｂ２.１）は、1アール当り0.1〜1,000ｇであり、望ましくは1〜100ｇであり、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩との合計施用適量は0.101〜1,050ｇであり、望ましくは、1.01〜101ｇである。

本発明には、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と化合物（Ｂ）を各々前述した施用量で施用するか、或は前述した合計施用適量で施用して、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。施用に際しては、望ましくない植物への施用と、それらが生育する場所（当該植物の発生前でも、発生後でもよい）への施用を任意に選択できる。

本発明の除草組成物は、低薬量で一年生雑草や多年生雑草など広範囲の有害植物、例えば、イヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、オヒシバ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、パラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、カモジグサなどのイネ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ、クログワイなどのカヤツリグサ科雑草、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカなどのオモダカ科雑草、コナギ、ミズアオイなどのミズアオイ科雑草、アゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、イチビ、マルバアサガオ、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒユ、アオビユ、アオゲイトウ、エビスグサ、イヌホウズキ、サナエタデ、ハコベ、ミゾハコベ、オナモミ、タネツケバナ、ホトケノザ、ブタクサ、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、エゾノキツネアザミ、エノキグサなどの広葉雑草などの有害雑草を防除することが可能である。また、雑草の発芽前或は発芽後のいずれの時期に施用しても、良好な効果を発揮することが可能である。

本発明の除草組成物は、土壌処理、茎葉処理、湛水処理の種々の散布形態を選択することが可能であり、畑地、果樹園、水田等の農耕地、或は、畦畔、休耕地、運動場、空き地、森林、工場敷地、線路脇、道路脇等の非農耕地における有害植物の防除に有用である。

また、本発明の目的に適合するかぎり、前記した有効成分以外に更に他の除草有効成分を含有することができ、これにより適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を、より好ましい方向へ改良できる場合がある。当該他の除草有効成分としては、例えば以下のような化合物（一般名；一部ISO申請中を含む、又は開発コード）が例示できるが、特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。

（１）２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４-ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジクロベニル（dichlobenil）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、クロピラリド（clopyralid）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系、その他ナプタラム（naptalam）、ベナゾリン（benazolin）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、チアゾピル（thiazopyr）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。

（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)のような尿素系、シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、テルブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、トリアジフラム（triaziflam）、プロパジン（propazine）のようなトリアジン系、ブロマシル（bromacil）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)のようなウラシル系、プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系、スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニル・オクタノエート（bromoxynil-octanoate）、アイオキシニル（ioxynil）のようなヒドロキシベンゾニトリル系、その他ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazon）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系。

（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェンナトリウム塩（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）のようなジフェニルエーテル系、クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系、その他オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、メトベンズロン（metobenzuron）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルポキサム（flupoxam）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyrachlonil）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。

（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone、ＢＡＳ−６７０Ｈ）、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系、その他アミトロール(amitrol)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、ＡＶＨ−３０１、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclone）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。

（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、フラムプロップエムメチル(flamprop-M-methyl)、ピリフェノップナトリウム塩（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系、アロキシジムナトリウム塩（alloxydim-sodium）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、カロキシジム（caloxydim）、クレフォキシジム（clefoxydim）、プロホキシジム（profoxydim）のようなシクロヘキサンジオン系などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。

（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリスルフロンメチル（trisulfuron-methyl）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、イソスルフロンメチル（isosulfuron-methyl）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）のようなスルホニルウレア系、フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、メトスルファム（metosulfam）、ペノキススラム(penoxsulam)のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマザモックス（imazamox）、イマザメス（imazameth）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系、ピリチオバックナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan、ＫＵＨ−０２１）のようなピリミジニルサリチル酸系、フルカーバゾン（flucarbazone）、プロカーバゾンソディウム（procarbazone-sodium）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、その他グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム塩（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropylamine）、スルホサート（sulfosate）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム塩（glufosinate-ammonium）、ビラナホス（bilanafos）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）のようなジニトロアニリン系、ベンスリド（bensulide）、ナプロナミド（napronamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系、プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）のようなフェニルカーバメート系、ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）のようなクミルアミン系、その他アシュラム（asulam）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、カフェンストロール（cafenstrole）、インダノファン（indanofan）などのように植物の細胞有糸***を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）のようなクロロアセトアミド系、モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）のようなカーバメート系、その他エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、ジメテナミド（dimethenamid）、ベンフレセート (benfuresate)などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（１０）ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（triallate）のようなチオカーバメート系、その他ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、エンドタール（endothall）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ホスアミン（fosamine）、ピノキサデン（pinoxaden）、ＨＯＫ−２０１など。

（１１）Xanthomonas campestris、Epicoccosurus nematosurus、Exserohilum monoseras、Drechsrela monocerasなどのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。

本発明の除草組成物は、有効成分である式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、或は化合物（Ｂ）を、通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。

製剤調製に際しては、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）とを一緒に混合し、製剤調製しても、或はそれらを別々に製剤調製し、施用時に混合してもよい。

製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉のような固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールのような溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンのような植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明の除草組成物における有効成分と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10程度とすることができる。

本発明の除草組成物の施用方法は、種々の方法を採用でき、施用場所、製剤形態、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件に応じて適宜使い分けることができるが、例えば以下のような方法が挙げられる。
１．式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）とを一緒に混合し、製剤調製したものをそのまま施用する。
２．式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）とを一緒に混合し、製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
３．式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）とを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
４．式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）とを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
５．式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、化合物（Ｂ）とを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈する時に混合し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。

次に、本発明の望ましい態様として、いくつかを例示する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。

（１）（Ａ）式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）細胞***阻害活性を示す（Ｂ１.１）メフェナセット、（Ｂ１.２）フェントラザミド及び（Ｂ１.３）オキサジクロメフォンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを有効成分とする除草組成物、当該除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
（２）（Ａ）式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の除草有効量と、（Ｂ）細胞***阻害活性を示す（Ｂ１.１）メフェナセット、（Ｂ１.２）フェントラザミド及び（Ｂ１.３）オキサジクロメフォンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
（３）（Ａ）式（Ｉ）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）オーキシン生合成阻害活性を示す（Ｂ２.１）クロメプロップとを有効成分とする除草組成物、当該除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
（４）（Ａ）式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の除草有効量と、（Ｂ）オーキシン生合成阻害活性を示す（Ｂ２.１）クロメプロップの除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。

次に本発明除草組成物の製剤例を記載するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

製剤例1
（１）化合物Ａ２ 0.45ｇ
（２）化合物（Ｂ１.１） 20.62ｇ
（３）ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00ｇ
（商品名：ラベリンFA-N：第一工業製薬（株））
（４）ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00ｇ
（商品名：NK.BX-C：竹本油脂（株））
（５）クレー 72.93ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。

製剤例2
（１）化合物Ａ２ 1.12ｇ
（２）化合物（Ｂ１.２） 15.79ｇ
（３）ラベリンFA-N（同前） 3.00ｇ
（４）NK.BX-C（同前） 3.00ｇ
（５）ホワイトカーボン
（商品名：カープレックス#80：DSL ジャパン（株）） 10.00ｇ
（６）クレー 67.09ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。

製剤例3
（１）化合物Ａ２ 0.75ｇ
（２）化合物（Ｂ１.２） 10.52ｇ
（３）ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート
カルシウム塩 15.00ｇ
（商品名：Sorpol 3661S：東邦化学工業（株））
（４）芳香族系溶剤 23.73ｇ
（商品名：Solvesso 150：エクソン化学（株））
（５）N-メチル-2-ピロリドン 50.00ｇ
化合物Ａ２および化合物（Ｂ１.２）を室温下、N-メチル-2-ピロリドンに溶解し、Solvesso 150およびSorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。

製剤例4
（１）化合物Ａ２ 2.24ｇ
（２）化合物（Ｂ１.３） 8.42ｇ
（３）ラベリンFA-N（同前） 3.00ｇ
（４）NK.BX-C（同前） 3.00ｇ
（５）クレー 83.34ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。

製剤例5
（１）化合物Ａ１ 0.45ｇ
（２）化合物（Ｂ１.１） 20.62ｇ
（３）ラベリンFA-N（同前） 3.00ｇ
（４）NK.BX-C（同前） 3.00ｇ
（５）クレー 72.93ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。

製剤例6
（１）化合物Ａ１ 1.12ｇ
（２）化合物（Ｂ１.２） 15.79ｇ
（３）ラベリンFA-N（同前） 3.00ｇ
（４）NK.BX-C（同前） 3.00ｇ
（５）カープレックス#80（同前） 10.00ｇ
（６）クレー 67.09ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。

製剤例7
（１）化合物Ａ１ 0.75ｇ
（２）化合物（Ｂ１.２） 10.52ｇ
（３）Sorpol 3661S（同前） 15.00ｇ
（４）Solvesso 150（同前） 23.73ｇ
（５）N-メチル-2-ピロリドン 50.00ｇ
化合物Ａ１および化合物（Ｂ１.２）を室温下、N-メチル-2-ピロリドンに溶解し、Solvesso 150およびSorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。

製剤例8
（１）化合物Ａ１ 2.24ｇ
（２）化合物（Ｂ１.３） 8.42ｇ
（３）ラベリンFA-N（同前） 3.00ｇ
（４）NK.BX-C（同前） 3.00ｇ
（５）クレー 83.34ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。

製剤例9
（１）化合物Ａ２ 0.22ｇ
（２）化合物（Ｂ２.１） 3.12ｇ
（３）NK.BX-C（同前） 3.0ｇ
（４）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0ｇ
（商品名：NK.WG-1：竹本油脂（株））
（５）ベントナイト 40.0ｇ
（６）炭酸カルシウム 50.66ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕する。その後、粉砕したものを加水混練し、直径1.2 mmのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機にて造粒する。その造粒物を60 ℃に設定した流動乾燥機にて30分間乾燥、整粒（12〜24メッシュ）して粒剤を得る。

製剤例10
（１）化合物Ａ１ 0.22ｇ
（２）化合物（Ｂ２.１） 3.12ｇ
（３）NK.BX-C（同前） 3.0ｇ
（４）NK.WG-1（同前） 3.0ｇ
（５）ベントナイト 40.0ｇ
（６）炭酸カルシウム 50.66ｇ
上記成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕する。その後、粉砕したものを加水混練し、直径1.2 mmのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機にて造粒する。その造粒物を60 ℃に設定した流動乾燥機にて30分間乾燥、整粒（12〜24メッシュ）して粒剤を得る。

試験例1
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物Ａ２及び化合物（Ｂ１.１）各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って評価した生育抑制率（％）〔実測値〕及び前記コルビー（Colby）の方法により算出した生育抑制率（％）〔計算値〕を第1表に示す。
生育抑制率（％）＝0％（無処理区同等）〜100％（完全枯死）

試験例2
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物Ａ２の水和剤及び化合物（Ｂ１.２）の乳剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第2表に示す。

試験例3
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.8〜3.2葉期に達したとき、化合物Ａ２及び化合物（Ｂ１.３）各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後19日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第3表に示す。

試験例4
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.7〜3.1葉期に達したとき、化合物Ａ１及び化合物（Ｂ１.１）各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第4表に示す。

試験例5
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.7〜3.1葉期に達したとき、化合物Ａ１の水和剤、及び化合物（Ｂ１.２）の乳剤を、各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第5表に示す。

試験例6
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.7〜3.1葉期に達したとき、化合物Ａ１及び化合物（Ｂ１.３）各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第6表に示す。

試験例7
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.7〜3.1葉期に達したとき、化合物Ａ１の水和剤及び化合物（Ｂ２.１）の粒剤を、各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第7表に示す。

試験例8
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.7〜3.1葉期に達したとき、化合物Ａ２の水和剤及び化合物（Ｂ２.１）の粒剤を、各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第8表に示す。

Claims

（Ａ）式（Ｉ）；

（式中、Ｒは水素原子又は−ＣＯＣＨ_２ＯＣＨ_３である）で表される化合物又はその塩と、（Ｂ）〔（Ｂ１.１）メフェナセット及び（Ｂ１.２）フェントラザミドよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はその塩〕とを有効成分とする除草組成物。
請求項１に記載された除草組成物に、更に他の除草有効成分を含有する除草組成物。
請求項１に記載された除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
請求項２に記載された除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
請求項１に記載された（Ａ）の化合物又はその塩の除草有効量と、（Ｂ）の化合物の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
請求項１に記載された（Ａ）の化合物又はその塩の除草有効量と、（Ｂ）の化合物の除草有効量と、更に他の除草有効成分の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
化合物（Ａ）の1重量部に対して、化合物（Ｂ）の重量部が各々：
（Ｂ１.１）が1〜500重量部であり、
（Ｂ１.２）が0.1〜500重量部である、請求項１に記載された組成物。