JP2012056854A - Antimicrobial agent composition and germicidal method - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an antimicrobial agent and an antimicrobial agent composition, having excellent safety and effective antimicrobial activity against wide microorganisms, and usable for wide applications.SOLUTION: The antimicrobial agent composition contains a polyhydric alcohol-based antimicrobial agent and a silver-based antimicrobial agent, and preferably, is a solution containing the polyhydric alcohol-based antimicrobial agent and the silver-based antimicrobial agent. More preferably, the polyhydric alcohol-based antimicrobial agent is at least one kind selected from the group consisting of a fatty acid ester of glycerol, a fatty acid ester of a polyglycerol, a fatty acid ester of sucrose, a fatty acid ester of sorbitan, an alkane diglycol, a 3-thioalkyl-1,2-propanediol and a 3-aminoalkyl-1,2-propanediol in the antimicrobial agent composition.

Description

本発明は、広範な微生物に対して優れた抗菌性を有する、食品、化粧品、医薬品、製造工場の製造工程での殺菌剤や、サニテーション用の殺菌消毒薬などの幅広い用途に有用である新規な抗菌剤組成物及び殺菌方法に関する。   The present invention has novel antibacterial properties against a wide range of microorganisms, and is useful for a wide range of applications such as foods, cosmetics, pharmaceuticals, disinfectants in manufacturing processes of manufacturing plants, and disinfectants for sanitation. The present invention relates to an antibacterial agent composition and a sterilization method.

一般的に食品、化粧品、医薬品などの製品工程では、微生物の混入による品質の劣化を防ぐ目的で、殺菌剤が使用されている。食品・製品の殺菌剤としては食品添加物としてその使用が許可されているものしか使用できない。しかし、これらの殺菌剤は一般に効力が低いため、食品、化粧品、医薬品の製造工程用の殺菌剤としては効力が不十分である。このため、施設環境、包装・容器・設備、空間環境および作業者の殺菌としては、アルコール、次亜塩素酸ナトリウム、ヨードホール、四級アンモニウム塩、アルキルジアミノエチルグリシル塩酸塩、クロルヘキシジン、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩が用いられる。これらの殺菌剤は比較的安全であるとされているが、実用上では安全性の確保、排水低負荷、環境汚染の排除に配慮する必要がある。また、食品の洗浄の目的には次亜塩素酸ナトリウムが使用されるが、これは有機物が存在すると速やかに効果を消失することが問題である。   In general, bactericides are used in product processes such as foods, cosmetics, and pharmaceuticals for the purpose of preventing quality deterioration due to contamination with microorganisms. As food / product disinfectants, only food additives that are permitted for use as food additives can be used. However, since these fungicides are generally low in efficacy, they are insufficient as fungicides for food, cosmetics, and pharmaceutical manufacturing processes. Therefore, the facility environment, packaging / container / equipment, space environment and worker sterilization can be sterilized by alcohol, sodium hypochlorite, iodophor, quaternary ammonium salt, alkyldiaminoethylglycyl hydrochloride, chlorhexidine, polyhexa Methylene biguanidine hydrochloride is used. These disinfectants are said to be relatively safe, but in practical use, it is necessary to consider ensuring safety, low drainage load, and eliminating environmental pollution. In addition, sodium hypochlorite is used for the purpose of washing food, but this has the problem that the effect disappears quickly when organic substances are present.

安全面において改良が加えられた抗菌剤としては、脂肪酸モノグリセリドを有効成分としたものが知られており、食品の日持向上剤や食品製造環境の抗菌剤として使用されている。特に炭素数が8〜12の脂肪酸モノグリセリドは食品分野で日持ち向上剤として幅広く使用されている(特許文献1〜3)。しかしながら、脂肪酸モノグリセリドはエステル結合の構造を有するため、微生物に対する十分な抗菌性を有していない。   As antibacterial agents improved in terms of safety, those containing fatty acid monoglycerides as active ingredients are known, and are used as food shelf life improvers and food manufacturing environment antibacterial agents. In particular, fatty acid monoglycerides having 8 to 12 carbon atoms are widely used as shelf life improvers in the food field (Patent Documents 1 to 3). However, since the fatty acid monoglyceride has an ester bond structure, it does not have sufficient antibacterial properties against microorganisms.

またグリセリンとアルキル基を微生物分解を受け難い結合とすることによって抗菌活性を高める取り組みがなされていて、アルキルチオ−1,2−プロパンジオール、アルキルアミノ−1、2−プロパンジオール、1,2−アルカンジオール等が報告されている(特許文献4)。しかし、これらのジオール化合物は総じてグラム陰性細菌に対しては抗菌活性が低いとの課題を有している。   In addition, efforts have been made to increase antibacterial activity by making glycerin and an alkyl group less susceptible to microbial degradation, and alkylthio-1,2-propanediol, alkylamino-1,2-propanediol, 1,2-alkane. Diols have been reported (Patent Document 4). However, these diol compounds generally have a problem of low antibacterial activity against gram-negative bacteria.

これらの多価アルコール系抗菌剤は、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸、グルコン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、オルトリン酸、ピロリン酸、ヘキサメタリン酸およびこれらの無機アルカリ塩等のキレート剤の併用を挙げることができる。好ましくは、エチレンジアミンテトラ酢酸、クエン酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸等のキレート剤を併用することで抗菌作用が相乗的に高まり、且つ抗菌スペクトルも広がるため、グラム陰性菌に対しても抗菌効果を発揮することが報告されている。しかし、キレート剤を添加した場合でも、多価アルコール系の抗菌剤の殺菌活性は食品、化粧品、医薬品の製造工程に使用するに不十分である。   These polyhydric alcohol antibacterial agents include ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, gluconic acid, citric acid, ascorbic acid, Examples thereof include combined use of chelating agents such as succinic acid, adipic acid, suberic acid, orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, hexametaphosphoric acid and inorganic alkali salts thereof. Preferably, combined use of chelating agents such as ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, succinic acid, adipic acid, and suberic acid synergistically enhances the antibacterial activity and broadens the antibacterial spectrum, so it is also antibacterial against gram-negative bacteria. It has been reported to be effective. However, even when a chelating agent is added, the bactericidal activity of the polyhydric alcohol antibacterial agent is insufficient for use in the production process of foods, cosmetics and pharmaceuticals.

この多価アルコール系抗菌剤とキレート剤を併用した場合の抗菌効果は、高浸透圧下に作用されることによって、また弱酸性および低浸透圧下に作用させることによって飛躍的に向上することが知られている(特許文献5および6)。この方法によって調製される抗菌剤組成物はグラム陰性細菌やグラム陽性細菌に対しては比較的強い殺菌力を有するが、酵母や糸状菌のような真菌類に対しては弱い殺菌力しか示さない。   It is known that the antibacterial effect when this polyhydric alcohol antibacterial agent is combined with a chelating agent is drastically improved by acting under high osmotic pressure and by acting under weak acidity and low osmotic pressure. (Patent Documents 5 and 6). The antibacterial composition prepared by this method has a relatively strong bactericidal power against gram-negative and gram-positive bacteria, but only a weak bactericidal power against fungi such as yeast and filamentous fungi. .

銀系抗菌剤として、カルボキシル基、アミノ基、イミダゾール基などを有する水溶性銀錯体が知られている(特許文献7および8)。   As silver antibacterial agents, water-soluble silver complexes having a carboxyl group, an amino group, an imidazole group and the like are known (Patent Documents 7 and 8).

特開平4−207179号公報JP-A-4-207179 特開平4−21608号公報JP-A-4-21608 特開平3−67573号公報Japanese Patent Laid-Open No. 3-67573 特開平7−126243号公報JP-A-7-126243 特開2009−161518号公報JP 2009-161518 A 特願2009−276547号公報Japanese Patent Application No. 2009-276547 特開2000−256365号公報JP 2000-256365 A 特願2001−335405号公報Japanese Patent Application No. 2001-335405

上記のような状況の下、本発明の解決しようとする課題は、優れた安全性と広範な微生物に対する効果的な殺菌性を備えた、幅広い用途に使用可能な抗菌剤組成物を提供することである。   Under the circumstances as described above, the problem to be solved by the present invention is to provide an antibacterial agent composition that can be used in a wide range of applications and has excellent safety and effective bactericidal properties against a wide range of microorganisms. It is.

本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねたところ、多価アルコール系抗菌剤と銀系抗菌剤を併用することによって抗菌スペクトルが著しく広くなり、グラム陽性細菌、グラム陰性細菌、酵母類および糸状菌に対して強い抗菌作用を示すことを見出した。本発明は、このような知見に基づいて完成したものであり、以下の態様の殺菌方法及び抗菌剤組成物を提供する。
項1 多価アルコール系抗菌剤と銀系抗菌剤を含有する抗菌剤組成物。
項2. 多価アルコール系抗菌剤と銀系抗菌剤を含有する溶液であることを特徴とする項1の抗菌剤組成物。
項3. 多価アルコール系抗菌剤がグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アルカンジグリコール、3−チオアルキル−1,2−プロパンジオール、3−アミノアルキル−1,2−プロパンジオールからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする項1または2に記載の抗菌剤組成物。
項4. 銀系抗菌剤が水溶性銀錯体であることを特徴とする項1の抗菌剤組成物。
項5. 水溶性銀錯体がヒスチジン銀錯体、メチオニン銀錯体、システイン銀錯体、アスパラギン酸銀錯体、ピロリドンカルボン酸銀錯体、オキソテトラヒドロフランカルボン酸銀錯体またはイミダゾール銀錯体であることを特徴とする項4の抗菌剤組成物。
項6. 項1〜5のいずれかに記載の抗菌剤組成物を微生物に作用させることを特徴とする、殺菌方法。
The present inventor has made extensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result of using a polyhydric alcohol antibacterial agent and a silver antibacterial agent in combination, the antibacterial spectrum is remarkably broadened, and Gram positive bacteria, Gram negative bacteria, yeast It has been found that it exhibits a strong antibacterial action against fungi and filamentous fungi. This invention is completed based on such knowledge, and provides the bactericidal method and antibacterial agent composition of the following aspects.
Item 1. An antibacterial agent composition comprising a polyhydric alcohol antibacterial agent and a silver antibacterial agent.
Item 2. Item 2. The antibacterial agent composition according to Item 1, which is a solution containing a polyhydric alcohol antibacterial agent and a silver antibacterial agent.
Item 3. Polyhydric alcohol antibacterial agent is glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, alkane diglycol, 3-thioalkyl-1,2-propanediol, 3-aminoalkyl-1,2-propanediol Item 3. The antibacterial composition according to Item 1 or 2, which is at least one selected from the group consisting of:
Item 4. Item 2. The antibacterial agent composition according to Item 1, wherein the silver antibacterial agent is a water-soluble silver complex.
Item 5. Item 4. The antibacterial agent according to Item 4, wherein the water-soluble silver complex is a histidine silver complex, a methionine silver complex, a cysteine silver complex, a silver aspartate complex, a silver pyrrolidonecarboxylate complex, a silver oxotetrahydrofurancarboxylate complex or an imidazole silver complex Composition.
Item 6. Item 6. An antibacterial method, wherein the antimicrobial composition according to any one of Items 1 to 5 is allowed to act on microorganisms.

本発明の抗菌剤は、安全性に優れ、広範な微生物に対して抗菌活性を有するため、食品、化粧品及び医薬品の製造工程の殺菌剤、設備環境や施設環境の殺菌に有効である。   Since the antibacterial agent of the present invention is excellent in safety and has antibacterial activity against a wide range of microorganisms, it is effective for sterilization of food, cosmetics and pharmaceutical manufacturing processes, equipment environment and facility environment.

本発明において多価アルコール系抗菌剤と銀系抗菌剤を共に作用させることによって著しく抗菌作用が高まり、且つ抗菌スペクトルも広がるため、真菌類に対しても抗菌効果を発揮する。本発明の好ましい実施形態において使用される抗菌剤溶液のpHは特に限定されず、弱酸性から弱アルカリ性の広いpH領域で効力を発揮する。   In the present invention, when the polyhydric alcohol antibacterial agent and the silver antibacterial agent are allowed to act together, the antibacterial effect is remarkably enhanced and the antibacterial spectrum is broadened. The pH of the antibacterial agent solution used in a preferred embodiment of the present invention is not particularly limited, and exhibits efficacy in a wide pH range from weakly acidic to weakly alkaline.

使用される多価アルコール系の抗菌剤は、炭素数4〜16、好ましくは炭素数6〜12の直鎖又は分岐を有する脂肪族炭化水素基を有する。ここで、前記脂肪族炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を示す。本発明の多価アルコール系抗菌剤の含有量は、その使用用途及び形態等に合わせて適宜調整されるため、特に限定されないが、液体中で使用する場合は、最少有効濃度として0.001重量%以上、好ましくは0.003〜0.5重量%、より好ましくは0.005〜0.3重量%、特に好ましくは0.01〜0.1重量%含有することが好ましい。抗菌剤組成物の濃度が0.001重量%未満では、生育阻害効果が得られない。抗菌剤組成物の濃度が0.5重量%を超えても、濃度に比例したより高い静菌効果を得ることができない。   The polyhydric alcohol antibacterial agent to be used has a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 4 to 16 carbon atoms, preferably 6 to 12 carbon atoms. Here, the aliphatic hydrocarbon group represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group. The content of the polyhydric alcohol antibacterial agent of the present invention is not particularly limited because it is appropriately adjusted according to its use and form, but when used in a liquid, the minimum effective concentration is 0.001 wt. % Or more, preferably 0.003 to 0.5% by weight, more preferably 0.005 to 0.3% by weight, particularly preferably 0.01 to 0.1% by weight. When the concentration of the antibacterial agent composition is less than 0.001% by weight, the growth inhibitory effect cannot be obtained. Even if the concentration of the antibacterial agent composition exceeds 0.5% by weight, a higher bacteriostatic effect proportional to the concentration cannot be obtained.

液体で使用される抗菌剤組成物中の銀系抗菌剤の濃度は0.0001〜0.05重量%、好ましくは0.0005〜0.025重量%、より好ましくは0.0015〜0.012重量%である。   The concentration of the silver antibacterial agent in the antibacterial agent composition used in a liquid is 0.0001 to 0.05% by weight, preferably 0.0005 to 0.025% by weight, more preferably 0.0015 to 0.012. % By weight.

固形の抗菌剤組成物の多価アルコール系抗菌剤の割合は、0.005〜95重量%、好ましくは0.01〜70重量%、より好ましくは0.05〜40重量%である。   The proportion of the polyhydric alcohol antibacterial agent in the solid antibacterial agent composition is 0.005 to 95% by weight, preferably 0.01 to 70% by weight, more preferably 0.05 to 40% by weight.

固形の抗菌剤組成物の銀系抗菌剤の割合は、0.0025〜5.0重量%、好ましくは0.0035〜0.7重量%、より好ましくは0.015〜0.1重量%である。   The proportion of the silver antibacterial agent in the solid antibacterial agent composition is 0.0025 to 5.0% by weight, preferably 0.0033 to 0.7% by weight, more preferably 0.015 to 0.1% by weight. is there.

抗菌剤組成物中の多価アルコール系抗菌剤100重量部に対し銀系抗菌剤は、0.1〜100重量部、好ましくは1〜50重量部、より好ましくは5〜20重量部である。   The silver antibacterial agent is 0.1 to 100 parts by weight, preferably 1 to 50 parts by weight, and more preferably 5 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polyhydric alcohol antibacterial agent in the antibacterial agent composition.

多価アルコール系抗菌剤としては、例えばグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アルカンジグリコール、3−チオアルキル−1,2−プロパンジオール、3−アミノアルキル−1,2−プロパンジオール等の多価アルコール系抗菌剤のように細胞膜に作用する抗菌剤が挙げられ、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルがより好ましく、グリセリン脂肪酸エステルが最も好ましい。   Examples of the polyhydric alcohol antibacterial agent include glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, alkane diglycol, 3-thioalkyl-1,2-propanediol, and 3-aminoalkyl-1,2. -Antibacterial agents that act on cell membranes, such as polyhydric alcohol antibacterial agents such as propanediol, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester are preferred, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid Esters are more preferred, and glycerin fatty acid esters are most preferred.

グリセリン脂肪酸エステルとしては、炭素数が4〜16の飽和、不飽和または分岐の脂肪族炭化水素基の脂肪酸とグリセリンとのエステルが好ましく、具体的にはカプリン酸モノグリセリンエステル(モノカプリン)、カプリル酸モノグリセリンエステル(モノカプリリン)、ラウリン酸モノグリセリンエステル(モノラウリン)、ミリスチン酸モノグリセリンエステル(モノミリスチン)が挙げられ、モノカプリン、モノラウリンが好ましく、モノカプリンが特に好ましい。   As the glycerin fatty acid ester, an ester of a saturated, unsaturated or branched aliphatic hydrocarbon group fatty acid having 4 to 16 carbon atoms and glycerin is preferable. Specifically, capric acid monoglycerin ester (monocaprin), capryl Examples include acid monoglycerin ester (monocaprylin), lauric acid monoglycerin ester (monolaurin), and myristic acid monoglycerin ester (monomyristin). Monocaprin and monolaurin are preferable, and monocaprin is particularly preferable.

ポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、炭素数が4〜16の飽和、不飽和または分岐の脂肪族炭化水素基の脂肪酸と、重合数が2〜10のポリグリセリンとのエステルが好ましく、具体例としては、デカグリセリンモノカプリン酸エステル、デカグリセリンモノラウリン酸エステル、デカグリセリンジラウリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノラウリン酸エステル、ペンタグリセリンモノカプリン酸エステル、ペンタグリセリンモノラウリン酸エステル、テトラグリセリンモノカプリン酸エステルが挙げられる。
蔗糖脂肪酸エステルとしては、例えば、蔗糖モノカプリレート、蔗糖モノラウレート等の蔗糖と炭素数4〜16の脂肪酸とのエステルが挙げられる。
Specific examples of the polyglycerin fatty acid ester are preferably esters of a saturated, unsaturated or branched aliphatic hydrocarbon group having 4 to 16 carbon atoms and a polyglycerin having a polymerization number of 2 to 10. As decaglycerin monocapric acid ester, decaglycerin monolauric acid ester, decaglycerin dilauric acid ester, hexaglycerin monolauric acid ester, pentaglycerin monocapric acid ester, pentaglycerin monolauric acid ester, tetraglycerin monocapric acid ester It is done.
Examples of sucrose fatty acid esters include esters of sucrose such as sucrose monocaprylate and sucrose monolaurate with fatty acids having 4 to 16 carbon atoms.

ソルビタン脂肪酸エステルとしては、例えば、ソルビタンモノカプリレート、ソルビタンモノラウレート等が挙げられる。   Examples of sorbitan fatty acid esters include sorbitan monocaprylate and sorbitan monolaurate.

アルカンジグリコールとしては、例えば、オクタメチレングリコール、デカメチレングリコール、ドデカメチレングリコール等アルキレン部分が炭素数6〜16のアルキレンであるアルキレングリコールを挙げることができ、好ましくは、デカメチレングリコール等を挙げることができる。   Examples of the alkane diglycol include alkylene glycols such as octamethylene glycol, decamethylene glycol, and dodecamethylene glycol, in which an alkylene moiety is alkylene having 6 to 16 carbon atoms, and preferably include decamethylene glycol. Can do.

オクタメチレングリコールとしては、1,2−オクタンジオール、1,3−オクタンジオール等を挙げることができ、好ましくは、1,2−オクタンジオール等を挙げることができる。   Examples of octamethylene glycol include 1,2-octanediol, 1,3-octanediol, and preferably 1,2-octanediol.

デカメチレングリコールとしては、1,2−デカンジオール、1,3−デカンジオール、等を挙げることができ、好ましくは、1,2−デカンジオール等を挙げることができる。   Examples of decamethylene glycol include 1,2-decanediol and 1,3-decanediol, and preferably 1,2-decanediol and the like.

ドデカメチレングリコールとしては、1,2−ドデカンジオール、1,3−ドデカンジオール、等を挙げることができ、好ましくは、1,2−ドデカンジオール等を挙げることができる。   Examples of dodecane methylene glycol include 1,2-dodecanediol, 1,3-dodecanediol, and the like, and preferably 1,2-dodecanediol.

3−チオアルキル−1,2−プロパンジオールとしては、例えば、チオグリセリンモノオクチルエーテル、チオグリセリンモノデシルエーテル、チオグリセリンモノドデシルエーテル、チオグリセリンモノヘプチルエーテル等のチオアルキル部分が炭素数4〜12のチオアルキルである3−チオアルキル−1,2−プロパンジオールを挙げることができ、好ましくは、チオグリセリンモノヘプチルエーテルを挙げることができる。   Examples of 3-thioalkyl-1,2-propanediol include thioalkyls having 4 to 12 carbon atoms such as thioglycerin monooctyl ether, thioglycerin monodecyl ether, thioglycerin monododecyl ether, and thioglycerin monoheptyl ether. 3-thioalkyl-1,2-propanediol, preferably thioglycerin monoheptyl ether.

3−アミノアルキル−1,2−プロパンジオールとしては、例えば、3−アミノドデシル−1,2−プロパンジオール、3−アミノデシル−1,2−プロパンジオール、3−アミノテトラデシル−1,2−プロパンジオール等のアミノアルキル部分が炭素数6〜16のアミノアルキルである3−アミノアルキル−1,2−プロパンジオールが挙げられる。   Examples of 3-aminoalkyl-1,2-propanediol include 3-aminododecyl-1,2-propanediol, 3-aminodecyl-1,2-propanediol, and 3-aminotetradecyl-1,2-propane. Examples include 3-aminoalkyl-1,2-propanediol in which an aminoalkyl moiety such as diol is an aminoalkyl having 6 to 16 carbon atoms.

銀系抗菌剤は、銀と有機配位子との錯体が挙げられ、有機配位子は、アミノ酸、ピロリドンカルボン酸、オキソテトラヒドロフランカルボン酸、イミダゾールなどの銀系抗菌剤の抗菌有効濃度の水溶液が調製可能な水溶性銀錯体が好ましい。好ましい銀系抗菌剤としては、ヒスチジン銀錯体、メチオニン銀錯体、システイン銀錯体、2−ピロリドン−5−カルボン酸銀錯体、5−オキソ−2−テトラヒドロフランカルボン酸銀錯体またはイミダゾール銀錯体が挙げられる。   Silver antibacterial agents include complexes of silver and organic ligands, and organic ligands are aqueous solutions of antibacterial effective concentrations of silver antibacterial agents such as amino acids, pyrrolidone carboxylic acid, oxotetrahydrofuran carboxylic acid, and imidazole. A water-soluble silver complex that can be prepared is preferred. Preferred silver-based antibacterial agents include histidine silver complex, methionine silver complex, cysteine silver complex, 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid silver complex, 5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid silver complex or imidazole silver complex.

また、本発明における抗菌剤組成物にはキレート剤を添加することができる。本発明の抗菌剤と併用することができるキレート剤としては、例えば、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、アスコルビン酸、グルコン酸、クエン酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、エデト酸等を挙げることができる。好ましくは、クエン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、コハク酸、ポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウムである。添加するキレート剤の濃度は使用される状態によって異なるので特に限定されないが、一般に0.1mM以上、好ましくは1mM以上である。   In addition, a chelating agent can be added to the antibacterial agent composition in the present invention. Examples of the chelating agent that can be used in combination with the antibacterial agent of the present invention include ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid tetrasodium. Salt, disodium edetate, trisodium edetate, tetrasodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium hexametaphosphate, ascorbic acid, gluconic acid, citric acid, succinic acid, adipic acid, suberic acid, edetic acid, etc. Can be mentioned. Preferred are citric acid, ethylenediaminetetraacetic acid, succinic acid, sodium polyphosphate, and sodium hexametaphosphate. The concentration of the chelating agent to be added varies depending on the state of use and is not particularly limited, but is generally 0.1 mM or more, preferably 1 mM or more.

本発明の抗菌剤の使用用途及び態様は、微生物に対する抗菌作用を目的とするものであれば特に限定されないが、例えば食品、化粧料・医薬品・食品の製造工程、医療用洗浄料、食器用殺菌洗浄料、口腔用洗浄料、手指用殺菌洗浄剤に配合して使用することが挙げられる。   The use and aspect of the antibacterial agent of the present invention are not particularly limited as long as it is intended for antibacterial action against microorganisms. For example, foods, cosmetics / pharmaceuticals / food manufacturing processes, medical detergents, dish sterilization For example, it may be used by blending with a cleaning agent, a cleaning agent for the oral cavity, or a sterilizing cleaning agent for fingers.

上記のような使用目的に応じて、本発明の抗菌剤は、抗菌力を向上させるために他の安全性が高い抗菌物質、例えばアルコルビン酸、グリシン、ポリリジン、キトサン、ナイシン、グレープ種子抽出物、ユーカリ抽出物等を添加することができる。また、その抗菌作用を損ねない範囲内で他の添加剤と適宜組合せて使用することができる。好ましい実施形態において、本発明の抗菌剤は、例えば、界面活性剤、着色料、香料、等を更に配合した手指用殺菌洗浄剤および口腔用洗浄剤、界面活性剤、消泡剤、染料、香料等を更に配合した医療器具類の浄料や食品・化粧品・医薬品の製造工程用抗菌洗浄料とすることができる。   Depending on the purpose of use as described above, the antibacterial agent of the present invention can be used for other antibacterial substances having high safety in order to improve antibacterial activity, for example, ascorbic acid, glycine, polylysine, chitosan, nisin, grape seed extract, Eucalyptus extract and the like can be added. Moreover, it can be used in combination with other additives as long as the antibacterial action is not impaired. In a preferred embodiment, the antibacterial agent of the present invention includes, for example, a hand sterilizing detergent and oral cavity detergent further containing a surfactant, a colorant, a fragrance, and the like, a surfactant, an antifoaming agent, a dye, and a fragrance. And other antibacterial detergents for the production process of foods, cosmetics and pharmaceuticals.

上記以外にも、抗菌剤の分野において一般的に使用されている添加剤が、本発明の抗菌剤の抗菌作用を損ねない範囲内で、特に制限なく本発明の抗菌剤と併用することができ、例えば、溶剤等を挙げることができる。   In addition to the above, the additives generally used in the field of antibacterial agents can be used in combination with the antibacterial agent of the present invention without any limitation as long as the antibacterial action of the antibacterial agent of the present invention is not impaired. For example, a solvent etc. can be mentioned.

上記のような添加剤と併用することで、本発明の抗菌剤は溶液、クリーム、ペースト、ゲル、ジェル、固形物、粉末等の各種形態の抗菌剤組成物として使用することができる。   By using together with the above additives, the antibacterial agent of the present invention can be used as an antibacterial agent composition in various forms such as a solution, cream, paste, gel, gel, solid, and powder.

殺菌ないし静菌の対象となる微生物としては、細菌(腸炎ビブリオ、サルモネラ、病原性大腸菌、カンピロバクター、ウェルシュ菌、赤痢菌、コレラ菌、エルシニア、リステリア、黄色ブドウ球菌、セレウス菌、ボツリヌス菌などのグラム陰性菌、グラム陽性菌など)、真菌(酵母、糸状菌など、例えばコウジカビ、白癬菌、カンジダ、クリプトコックス、アスペルギルス)などが挙げられる。   Microorganisms subject to sterilization or bacteriostasis include bacteria (Vibrio parahaemolyticus, Salmonella, pathogenic E. coli, Campylobacter, Clostridium perfringens, Shigella, Vibrio cholerae, Yersinia, Listeria, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Clostridium botulinum, etc. Negative bacteria, gram-positive bacteria, etc.), fungi (yeast, filamentous fungi, etc., such as Aspergillus, ringworm, Candida, cryptocox, Aspergillus) and the like.

以下に、本発明の抗菌剤と併用することができる添加剤のより具体的な例を列挙する。   Below, the more specific example of the additive which can be used together with the antibacterial agent of this invention is enumerated.

界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤が挙げられる。   Examples of the surfactant include an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and a nonionic surfactant.

陰イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸石鹸(例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、高級アルキル硫酸エステル塩(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等)、アルキルエーテル硫酸エステル塩(例えば、POE−ラウリル硫酸トリエタノールアミン、POE−ラウリル硫酸ナトリウム等)、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩(例えば、N−ミリストイル−N−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム等)、リン酸エステル塩(例えば、POE−オレイルエーテルリン酸ナトリウム、POE−ステアリルエーテルリン酸等)、スルホコハク酸塩(例えば、ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等)、アルキルベンゼンスルホン酸塩(例えば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等)、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩(例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等)、N−アシルグルタミン酸塩(例えば、N−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N−ミリストイル−L−グルタミン酸モノナトリウム等)、硫酸化油(例えば、ロート油等)、POE−アルキルエーテルカルボン酸、POE−アルキルアリルエーテルカルボン酸、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩等が挙げられる。   Examples of the anionic surfactant include fatty acid soaps (for example, sodium laurate, sodium palmitate, etc.), higher alkyl sulfates (for example, sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, etc.), alkyl ether sulfates ( For example, POE-lauryl sulfate triethanolamine, POE-sodium lauryl sulfate, etc.), higher fatty acid amide sulfonate (eg, N-myristoyl-N-methyl taurine sodium, coconut oil fatty acid methyl tauride sodium, etc.), phosphate ester Salts (eg, POE-oleyl ether sodium phosphate, POE-stearyl ether phosphate, etc.), sulfosuccinates (eg, sodium di-2-ethylhexyl sulfosuccinate, lauryl polypropylene glycol sulfosuccinate) Sodium), alkylbenzene sulfonates (eg, sodium linear dodecyl benzene sulfonate, linear dodecyl benzene sulfonate triethanolamine, linear dodecyl benzene sulfonic acid, etc.), higher fatty acid ester sulfates (eg, hardened coconut oil fatty acid glycerin sulfate) Sodium), N-acyl glutamate (eg, monosodium N-lauroyl glutamate, disodium N-stearoyl glutamate, monosodium N-myristoyl-L-glutamate), sulfated oil (eg, funnel oil), POE -Alkyl ether carboxylic acid, POE-alkyl allyl ether carboxylic acid, α-olefin sulfonate, higher fatty acid ester sulfonate, higher fatty acid alkylolamide sulfate, etc. Can be mentioned.

陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩(例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等)、アルキルピリジニウム塩(例えば、塩化セチルピリジニウム等)、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジアルキルモリホニウム塩、POE−アルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミノアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。   Examples of the cationic surfactant include alkyltrimethylammonium salts (eg, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, etc.), alkylpyridinium salts (eg, cetylpyridinium chloride, etc.), distearyldimethylammonium dialkyldimethylammonium chloride. Examples thereof include salts, alkyl quaternary ammonium salts, alkyl dimethyl benzyl ammonium salts, dialkyl morpholinium salts, POE-alkyl amines, alkyl amine salts, polyamine fatty acid derivatives, amino alcohol fatty acid derivatives, benzalkonium chloride, and benzethonium chloride.

両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系両性界面活性剤(例えば、2−ウンデシル−N,N,N−(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)−2−イミダゾリンナトリウム、2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(例えば、2−ヘプタデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)が挙げられる。   Examples of amphoteric surfactants include imidazoline-based amphoteric surfactants (eg, 2-undecyl-N, N, N- (hydroxyethylcarboxymethyl) -2-imidazoline sodium, 2-cocoyl-2-imidazolinium hydroxide). Side-1-carboxyethyloxy disodium salt), betaine surfactants (for example, 2-heptadecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, alkylbetaine, amide betaine) And sulfobetaine).

非イオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類(例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート等)、グリセリンポリグリセリン脂肪酸類(例えば、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POE−ソルビタン脂肪酸エステル類(例えば、POE−ソルビタンモノオレエート、POE−ソルビタンモノステアレート、POE−ソルビタンテトラオレエート等)、POE−ソルビット脂肪酸エステル類(例えば、POE−ソルビットモノラウレート、POE−ソルビットモノオレエート、POE−ソルビットモノステアレート等)、POE−グリセリン脂肪酸エステル類(例えば、POE−グリセリンモノステアレート、POE−グリセリントリイソステアレート等)、POE−脂肪酸エステル類(例えば、POE−ジステアレート、POE−モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等)、POE−アルキルエーテル類(例えば、POE−ラウリルエーテル、POE−オレイルエーテル、POE−ステアリルエーテル等)、プルロニック類、POE・POP−アルキルエーテル類(例えば、POE・POP−セチルエーテル、POE・POP−モノブチルエーテル、POE・POP−グリセリンエーテル等)、テトロニック類、POE−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体(例えば、POE−ヒマシ油、POE−硬化ヒマシ油、POE−硬化ヒマシ油モノイソステアレート等)、アルカノールアミド(例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等)、POE−プロピレングリコール脂肪酸エステル、POE−アルキルアミン、POE−脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。   Examples of the nonionic surfactant include sorbitan fatty acid esters (for example, sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan Trioleate, etc.), glycerin polyglycerin fatty acids (for example, glyceryl monoerucate, glyceryl sesquioleate, glyceryl monostearate, etc.), propylene glycol fatty acid esters (eg, propylene glycol monostearate, etc.), hydrogenated castor oil derivatives, Glycerin alkyl ether, POE-sorbitan fatty acid esters (for example, POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan monostearate, POE-sorbitan) Traeoleate, etc.), POE-sorbite fatty acid esters (eg, POE-sorbite monolaurate, POE-sorbite monooleate, POE-sorbite monostearate, etc.), POE-glycerin fatty acid esters (eg, POE-glycerin monoester) Stearate, POE-glycerin triisostearate, etc.), POE-fatty acid esters (eg, POE-distearate, POE-monodiolate, ethylene glycol distearate, etc.), POE-alkyl ethers (eg, POE-lauryl ether, POE) -Oleyl ether, POE-stearyl ether, etc.), Pluronics, POE / POP-alkyl ethers (for example, POE / POP-cetyl ether, POE / POP-monobutyl ether) POE / POP-glycerin ether, etc.), Tetronics, POE-castor oil hardened castor oil derivatives (for example, POE-castor oil, POE-hardened castor oil, POE-hardened castor oil monoisostearate, etc.), alkanolamide ( For example, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, fatty acid isopropanolamide, etc.), POE-propylene glycol fatty acid ester, POE-alkylamine, POE-fatty acid amide, sucrose fatty acid ester and the like.

溶剤としては、炭化水素系溶剤、高級アルコール(例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等)、低級アルコール(例えば、エタノール、イソプロパノール、t−ブチルアルコール等)、多価アルコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、へキシレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、キシリトール、ソルビトール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、トリグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。   Solvents include hydrocarbon solvents, higher alcohols (eg, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, batyl alcohol, isostearyl alcohol), lower alcohols (eg, ethanol, isopropanol, t-butyl alcohol, etc.) , Polyhydric alcohols (eg, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, tetramethylene glycol, hexylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, xylitol, sorbitol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, polypropylene glycol , Tetraethylene glycol, diglycerin, polyethylene glycol, triglycerin, poly Resin, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol benzyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol Monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether Triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol isopropyl ether, dipropylene glycol methyl ether, dipropylene glycol ethyl ether, dipropylene glycol butyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate , Ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monophenyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, pro Examples include pyrene glycol monoethyl ether acetate and propylene glycol monopropyl ether acetate.

増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、CMC、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、PVA、ポリアクリル酸ナトリウム、グアーガム、タマリントガム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、ラポナイト等が挙げられる。   Examples of thickeners include gum arabic, carrageenan, gum karaya, gum tragacanth, casein, dextrin, gelatin, sodium alginate, methylcellulose, ethylcellulose, CMC, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, PVA, sodium polyacrylate, guar gum, tamarind gum Xanthan gum, magnesium aluminum silicate, bentonite, hectorite, laponite and the like.

保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、キシリトール、ソルビトール、マルチトール等が挙げられる。   Examples of the humectant include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, xylitol, sorbitol, maltitol and the like.

着色料としては、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、チタン酸鉄、黄酸化鉄、黄土、黒酸化鉄、コバルトバイオレット、チタン酸コバルト、群青、パール顔料、金属粉末顔料、有機顔料、クロロフィル、β−カロチン等が挙げられる。   Examples of the colorant include titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, iron titanate, yellow iron oxide, ocher, black iron oxide, cobalt violet, cobalt titanate, ultramarine, pearl pigment, metal powder pigment, organic pigment, chlorophyll , Β-carotene and the like.

香料としては、ジャコウ、ライム、ビャクダン、ハッカ、バニリン、シトロネラール、オイゲノール、リナロール、クマリン、ケイ皮酸エチル等が挙げられる。   Examples of the fragrances include musk, lime, sandalwood, mint, vanillin, citronellal, eugenol, linalool, coumarin, and ethyl cinnamate.

消泡剤としては、シリコーン系消泡剤等が挙げられる。   Examples of the antifoaming agent include silicone-based antifoaming agents.

本発明の抗菌剤は、以上に列記した添加剤の1種以上と適宜併用することで、各目的により適した抗菌剤とすることができる。   The antibacterial agent of the present invention can be made into an antibacterial agent suitable for each purpose by appropriately using in combination with one or more of the additives listed above.

実施例1〜5及び比較例1〜4
10mMクエン酸緩衝液(pH4)およびモノカプリン250mg/Lを含有する10mMクエン酸緩衝液を調製し、これらにヒスチジン銀錯体を0〜120mg/Lとなるように添加した。これらの溶液20mlにCandida albicansJCM1542株の培養液を菌数が105〜106/mlとなるように添加した。経時的に液1mlを採取し、2倍濃度のSCDLPブイヨン1mlと混合した。混合液0.1mlをSCD寒天培地に植菌して25℃にて培養し、10分後に寒天培地上に形成したコロニーから生菌数を測定した。
Examples 1-5 and Comparative Examples 1-4
A 10 mM citrate buffer containing 10 mM citrate buffer (pH 4) and monocaprin 250 mg / L was prepared, and histidine silver complex was added to these so as to be 0 to 120 mg / L. The culture solution of Candida albicans JCM1542 strain was added to 20 ml of these solutions so that the number of bacteria was 10 5 to 10 6 / ml. Over time, 1 ml of the liquid was collected and mixed with 1 ml of 2 times concentrated SCDLP broth. 0.1 ml of the mixed solution was inoculated into an SCD agar medium and cultured at 25 ° C., and the viable cell count was measured from a colony formed on the agar medium after 10 minutes.

表1に示すように、モノカプリンとヒスチジン銀錯体のカンジダ・アルビカンスに対する抗菌力は、両者を併用することによって著しく高まった。   As shown in Table 1, the antibacterial activity of monocaprin and histidine silver complex against Candida albicans was remarkably increased by using both in combination.

Figure 2012056854
Figure 2012056854

実施例6〜8及び比較例5〜7
10mM EDTA溶液(pH7)およびモノカプリン250mg/Lを含有する10mM EDTA溶液を調製し、これらにヒスチジン銀錯体を0〜60mg/Lとなるように添加した。これらの溶液20mlに黄色ぶどう球菌(Staphylococcus aureusJCM20624株)の培養液を菌数が105〜106/mlとなるように添加した。10分後に液1mlを採取し、2倍濃度のSCDLPブイヨン1mlと混合した。混合液0.1mlをSCD寒天培地に植菌して25℃にて培養し、寒天培地上に形成したコロニーから生菌数を測定した。
Examples 6-8 and Comparative Examples 5-7
A 10 mM EDTA solution (pH 7) and a 10 mM EDTA solution containing monocaprin 250 mg / L were prepared, and a histidine silver complex was added to these so as to be 0 to 60 mg / L. A culture solution of Staphylococcus aureus JCM20624 was added to 20 ml of these solutions so that the number of bacteria was 10 5 to 10 6 / ml. Ten minutes later, 1 ml of the liquid was collected and mixed with 1 ml of SCDLP broth having a double concentration. 0.1 ml of the mixed solution was inoculated on an SCD agar medium and cultured at 25 ° C., and the number of viable bacteria was measured from colonies formed on the agar medium.

表2に示すように、モノカプリンとヒスチジン銀錯体の黄色ぶどう球菌に対する抗菌力は、両者を併用することによって著しく高まった。   As shown in Table 2, the antibacterial activity of monocaprin and histidine silver complex against Staphylococcus aureus was significantly increased by using both in combination.

Figure 2012056854
Figure 2012056854

実施例9〜12及び比較例8
10mMクエン酸緩衝液(pH4)およびモノカプリン250mg/Lを含有する10mMクエン酸緩衝液を調製し、これらにヒスチジン銀錯体を0〜120mg/Lとなるように添加した。これらの溶液20mlに黒こうじ黴(Aspergillus niger JCM16264)の培養液を胞子が103〜104/mlとなるように添加した。2時間後および24時間後に液1mlを採取し、2倍濃度のSCDLPブイヨン1mlと混合した。混合液0.1mlをSCD寒天培地に植菌して25℃にて培養し、寒天培地上に形成したコロニーから生菌数を測定した。
Examples 9-12 and Comparative Example 8
A 10 mM citrate buffer containing 10 mM citrate buffer (pH 4) and monocaprin 250 mg / L was prepared, and histidine silver complex was added to these so as to be 0 to 120 mg / L. To 20 ml of these solutions, a culture solution of Aspergillus niger JCM16264 was added so that the spores were 10 3 to 10 4 / ml. After 2 hours and 24 hours, 1 ml of the liquid was collected and mixed with 1 ml of 2 times concentrated SCDLP broth. 0.1 ml of the mixed solution was inoculated on an SCD agar medium and cultured at 25 ° C., and the number of viable bacteria was measured from colonies formed on the agar medium.

表3に示すように、モノカプリンとヒスチジン銀錯体の黒こうじ黴に対する抗菌力は、両者を併用することによって著しく高まった。   As shown in Table 3, the antibacterial activity of monocaprin and histidine silver complex against black koji was significantly increased by using both in combination.

Figure 2012056854
Figure 2012056854

実施例13〜15及び比較例9
イオン交換水90mlにモノカプリン2.5gを溶解し、水酸化ナトリウムでpHを7に調整した後、総量を100mlとした。この液にヒスチジン銀錯体を0〜60mg/Lとなるように添加した。これらの溶液20mlに黄色ぶどう球菌(Staphylococcus aureusJCM20624株)の培養液を菌数が105〜106/mlとなるように添加した。10分後に液1mlを採取し、2倍濃度のSCDLPブイヨン1mlと混合した。混合液0.1mlをSCD寒天培地に植菌して25℃にて培養し、寒天培地上に形成したコロニーから生菌数を測定した。
Examples 13 to 15 and Comparative Example 9
After dissolving 2.5 g of monocaprin in 90 ml of ion-exchanged water and adjusting the pH to 7 with sodium hydroxide, the total amount was adjusted to 100 ml. A histidine silver complex was added to this solution so as to be 0 to 60 mg / L. A culture solution of Staphylococcus aureus JCM20624 was added to 20 ml of these solutions so that the number of bacteria was 10 5 to 10 6 / ml. Ten minutes later, 1 ml of the liquid was collected and mixed with 1 ml of SCDLP broth having a double concentration. 0.1 ml of the mixed solution was inoculated on an SCD agar medium and cultured at 25 ° C., and the number of viable bacteria was measured from colonies formed on the agar medium.

表4に示すように、モノカプリンとヒスチジン銀錯体の黄色ぶどう球菌に対する抗菌力は、両者を併用することによって著しく高まった。   As shown in Table 4, the antibacterial activity of monocaprin and histidine silver complex against Staphylococcus aureus was significantly increased by using both in combination.

Figure 2012056854
Figure 2012056854

以上、表1〜表4に示した実施例および比較例の結果より、多価アルコール系抗菌剤と銀系抗菌剤の抗菌効果は、両者を併用することによって著しく高まることがわかる。
As mentioned above, it turns out that the antibacterial effect of a polyhydric alcohol type antibacterial agent and a silver type antibacterial agent increases remarkably by using both together from the result of the Example shown in Table 1-Table 4, and a comparative example.

Claims (6)

多価アルコール系抗菌剤と銀系抗菌剤を含有する抗菌剤組成物。 An antibacterial agent composition comprising a polyhydric alcohol antibacterial agent and a silver antibacterial agent. 多価アルコール系抗菌剤と銀系抗菌剤を含有する溶液であることを特徴とする請求項1の抗菌剤組成物。 2. The antibacterial agent composition according to claim 1, which is a solution containing a polyhydric alcohol antibacterial agent and a silver antibacterial agent. 多価アルコール系抗菌剤がグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アルカンジグリコール、3−チオアルキル−1,2−プロパンジオール、3−アミノアルキル−1,2−プロパンジオールからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の抗菌剤組成物。 Polyhydric alcohol antibacterial agent is glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, alkane diglycol, 3-thioalkyl-1,2-propanediol, 3-aminoalkyl-1,2-propanediol The antibacterial composition according to claim 1 or 2, wherein the composition is at least one selected from the group consisting of: 銀系抗菌剤が水溶性銀錯体であることを特徴とする請求項1の抗菌剤組成物。 The antibacterial agent composition according to claim 1, wherein the silver antibacterial agent is a water-soluble silver complex. 水溶性銀錯体がヒスチジン銀錯体、メチオニン銀錯体、システイン銀錯体、アスパラギン酸銀錯体、ピロリドンカルボン酸銀錯体、オキソテトラヒドロフランカルボン酸銀錯体またはイミダゾール銀錯体であることを特徴とする請求項4の抗菌剤組成物。 5. The antibacterial composition according to claim 4, wherein the water-soluble silver complex is a histidine silver complex, a methionine silver complex, a cysteine silver complex, a silver aspartate complex, a silver pyrrolidone carboxylate complex, a silver oxotetrahydrofuran carboxylate complex or a silver imidazole complex. Agent composition. 請求項1〜5のいずれかに記載の抗菌剤組成物を微生物に作用させることを特徴とする、殺菌方法。 6. A sterilization method, wherein the antibacterial agent composition according to claim 1 is allowed to act on microorganisms.
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