JP2012025807A - アクリル系粘着剤、粘着シート、アクリル系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アクリル系樹脂(A)、エチレン性不飽和基を1つ含有するオキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)、エチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有してなり、オキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の合計量に対するエチレン性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の含有割合(mol%)が60mol%以下であるアクリル系樹脂組成物[I]が、硬化されてなることを特徴とするアクリル系粘着剤
【選択図】なし
Description
更には、かかるアクリル系粘着剤組成物を用いて得られる粘着シート、ならびにアクリル系樹脂組成物に関するものである。
また、本発明のアクリル系粘着剤は、活性エネルギー線照射により硬化することが可能であるために、架橋剤のみでの硬化に比べて、速やかにゲル分率を上昇させることができ、例えば塗工直後に活性エネルギー線照射により適度に硬化させることで、粘着シートをロールに巻き取る際の粘着剤層のはみ出しが起こりにくく、加工を容易に行なうことができる。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
本発明のアクリル系樹脂組成物[I]は、アクリル系樹脂(A)、エチレン性不飽和基を1つ含有するオキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)、エチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有してなるものである。
これら官能基含有モノマー(a2)は、単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
官能基含有モノマー(a2)が少なすぎると架橋剤を使用した際に、架橋密度が低下することにより被着体への耐汚染性が低下する傾向にあり、多すぎると粘度が高くなったり、樹脂の安定性が低下する傾向にある。
その他共重合性モノマー(a3)が多すぎると本発明の効果が得難くなる傾向にある。
を併用することもできる。
Tg:共重合体のガラス転移温度(K)
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
(式中、Xはアルキレン基、nは1以上の整数であり、Aは(メタ)アクリロイル基又はアルケニル基、Bは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、またはアシル基である。)
また、nが2以上のポリオキシアルキレン基部位の場合は、同一オキシアルキレン基のホモ重合体でもよいし、相異なるオキシアルキレン基がランダム或いはブロック状に共重合したものでもよい。
これらの中でも、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルキル基、フェニル基であり、更に好ましくは、アクリル樹脂との相溶性や、価格および入手のしやすさの点で、アルキル基が好ましく、殊に好ましくはメチル基である。
一般式(1)中のBが水素原子で、かつn=1である場合には、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、(4−ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチルアクリレート等のアクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの1級水酸基含有モノマー;2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート等の2級水酸基含有モノマー;2,2−ジメチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の3級水酸基含有モノマーがあげられ、nが2以上である場合には、例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート等があげられる。
例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノアリルエーテル等があげられる。
エチレンオキサイド付加モル数nが小さすぎると濡れ性が低下する傾向があり、大きすぎるとアクリル樹脂との相溶性が低下する傾向がある。
なお、オキシアルキレン基含有単官能性化合物(B)と多官能性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の合計量に対する多官能性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の含有割合が小さすぎると、被着体への耐汚染性が低下する傾向がある。
よび/または加熱)による硬化と、架橋剤による硬化とを併用することが粘着力、保持力、タック等の物性を制御できる点や、被着体への耐汚染性の点で好ましい。
また、上記添加剤の他にも、アクリル系樹脂組成物[I]の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであっても良い。
なお、粘度の測定に関しては、JIS K5400(1990)の4.5.3回転粘度計法に準じて測定した。
[アクリル系樹脂(A−1)]
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、ブチルアクリレート(a1)99.0部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)1.0部及び酢酸エチル68部、アセトン52部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.012部を加え、還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−1)溶液(重量平均分子量(Mw)115万、分散度(Mw/Mn)2.8、ガラス転移温度−55℃、固形分20.8%、粘度4,000mPa・s(25℃))を得た。
オキシアルキレン基含有不飽和化合物(B−1)として、以下のものを用意した。
・メトキシポリエチレングリコールモノアクリレート(日本油脂化学製、商品名「AME400」:分子量451)
多官能性不飽和化合物(C−1)として、以下のものを用意した。
・イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート(東亜合成製、商品名「アロニックスM−315」:分子量423)
光重合開始剤(D−1)として、以下のものを用意した。
・ベンゾフェノンと1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比1:1の混合物(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア500」)
トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の55%酢酸エチル溶液(日本ポリウレタン社製、コロネートL−55E)
上記のようにして調製,準備した各配合成分を、下記の表2に示す割合で配合することにより光学部材用粘着剤形成材料となる樹脂組成物を調製し、これを酢酸エチルにて希釈し(粘度〔500〜10000mPa・s(25℃)〕)アクリル系樹脂組成物溶液を作製した。
得られた粘着剤層付きPETフィルムを10×10cmに切断した後、離型シートを剥がし、PETフィルムをガラス板に静置した後、中央をのみ指圧し、粘着剤層の濡れ広がる速度を目視で評価した。
(評価)
○:濡れ広がり方が非常に速い
△:濡れ広がり方が速い
×:濡れ広がり方が遅い
得られた粘着剤層付きPETフィルムを10×10cmに切断した後、離型シートを剥がし、PETフィルムをガラス板に静置した後、中央をのみ指圧し、空気の抜け方を評価した。
(評価)
○:気泡をほとんどかみこまずにフィルムの端まで粘着剤が広がる。
△:気泡を少しか見込むがフィルムの端まで粘着剤が広がる。
×:気泡をかみこみやすく、粘着剤が途中で止まりやすい。
Claims (7)
- アクリル系樹脂(A)、
エチレン性不飽和基を1つ含有するオキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)、
エチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有してなり、オキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の合計量に対するエチレン性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の含有割合(mol%)が60mol%以下であるアクリル系樹脂組成物[I]が、硬化されてなることを特徴とするアクリル系粘着剤。 - エチレン性不飽和基を1つ含有するオキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)が、下記一般式(1)で示される化合物であることを特徴とする請求項1記載のアクリル系粘着剤。
(式中、Xはアルキレン基、nは1以上の整数であり、Aは(メタ)アクリロイル基又はアルケニル基、Bは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、またはアシル基のいずれかである。) - アクリル系樹脂組成物[I]が、活性エネルギー線及び/又は熱により硬化されてなることを特徴とする請求項1または2記載のアクリル系粘着剤。
- アクリル系樹脂組成物[I]が、重合開始剤(D)を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のアクリル系粘着剤。
- アクリル系樹脂組成物[I]が、架橋剤(E)を含有し、架橋剤により硬化されてなることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載のアクリル系粘着剤。
- 請求項1〜5いずれか記載のアクリル系粘着剤を含む粘着剤層を含有することを特徴とする粘着シート。
- アクリル系樹脂(A)、
エチレン性不飽和基を1つ含有するオキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)、
エチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有してなり、オキシアルキレン基含有不飽和化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の合計量に対するエチレン性不飽和化合物(C)のエチレン性不飽和基の含有割合(mol%)が60mol%以下であることを特徴するアクリル系樹脂組成物。
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