JP2012008205A - 樹脂パターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂パターンの製造方法は、アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合性モノマー(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、感光性樹脂層を所望のパターンに応じて異なる露光量で露光する露光工程と、露光した感光性樹脂層を現像して樹脂パターンを形成する現像工程と、を含む。特に光重合開始剤(C)は、下記一般式(c−1)で表される化合物を含有する。
(式中、R1c,R2cはそれぞれ独立に一価の有機基を示し、R3cはハロゲン原子又は一価の有機基を示し、nは0〜4の整数を示す。)
【選択図】なし
Description
また、特許文献3では、突起及びスペーサを形成する他の方法として下記の(1)〜(3)が挙げられている。
(1)放射線透過率の大なる部分と放射線透過率の小なる部分とを有するマスクを介して露光する方法。
(2)パターンの異なる2種のマスクを用いて複数回露光する方法。
(3)塗膜上面からの露光と基板裏面からの露光との双方を行う方法。
上記(1)〜(3)の方法にはそのような問題はないものの、上記(2),(3)の方法では複数回の露光又は複数方向からの露光が必要とされるため、効率的な製造方法とは言えなかった。また、本発明者らが検討したところ、上記(1)の方法では高さの異なる樹脂パターンを同時に製造することが困難であった。
以下ではまず、本発明で用いられる感光性樹脂組成物について説明し、次いで、この感光性樹脂組成物を用いた樹脂パターンの製造方法について説明する。
本発明で用いられる感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合性モノマー(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する。以下、感光性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
アルカリ可溶性樹脂(A)(以下、「(A)成分」ともいう。)としては、特に限定されず、スペーサ等の形成に従来から用いられているアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。
(A1)樹脂は、さらに、脂環式基含有不飽和化合物から誘導される構成単位(a4)を有することが好ましい。
(A1)樹脂が炭化水素系の環式基を含む構成単位(上記構成単位(a3),(a4)、あるいはその他の環式基を有する化合物から誘導される構成単位)を有する場合、現像工程のマージンが良好になるため好ましい。また、当該環式基が脂環式基であると現像工程のマージンがさらに向上するため、特に好ましい。
具体的に、脂環式エポキシ基含有不飽和化合物としては、例えば下記式(a3−1)〜(a3−15)で表される化合物が挙げられる。これらの中でも、現像性を適度なものするためには、下記式(a3−1)〜(a3−5)で表される化合物が好ましく、下記式(a3−1)〜(a3−3)で表される化合物がより好ましい。
具体的に、脂環式基含有不飽和化合物としては、例えば下記式(a4−1)〜(a4−7)で表される化合物が挙げられる。これらの中でも、現像性を適度なものするためには、下記式(a4−3)〜(a4−8)で表される化合物が好ましく、下記式(a4−3),(a4−4)で表される化合物がより好ましい。
また、(A1)樹脂中における上記構成単位(a2)又は上記構成単位(a3)の割合は、20〜95であることが好ましく、40〜90質量%であることがより好ましく、50〜75質量%であることがさらに好ましい。(A1)樹脂が構成単位(a2)と構成単位(a3)とを両方含む場合、構成単位(a2)の割合は、1〜80質量%であることが好ましく、5〜60質量%であることがより好ましく、上記構成単位(a3)の割合は、5〜90質量%であることが好ましく、15〜70質量%であることがより好ましい。構成単位(a3)の割合を上記範囲とすることで、現像性を適度なものとし、また、硬化後の比誘電率を下げることができる。
また、(A1)樹脂中における上記構成単位(a4)の割合は、0〜60質量%であることが好ましく、1〜40質量%であることがより好ましく、5〜30質量%であることがさらに好ましい。
また、(A1)樹脂中における上記他の構成単位の割合は、0〜30質量%であることが好ましく、1〜20質量%であることがより好ましい。
各構成単位の割合を上記範囲とすることで、感光性樹脂組成物の現像性を適度なものとし、かつ、硬化後の樹脂パターンの形状や硬度、基板への密着性を良好なものとすることができる。
そこで、このような場合には、まず、不飽和カルボン酸と特定の反応性化合物とを反応させて反応混合物を得て(反応工程)、次いで、この反応混合物と脂環式基を有さないエポキシ基含有不飽和化合物及び脂環式エポキシ基含有不飽和化合物とを共重合させる(重合工程)ことにより(A1)樹脂を製造する。必要に応じて最後に精製・洗浄を行ってもよい(精製工程)。
光重合性モノマー(B)(以下、「(B)成分」ともいう。)としては、エチレン性不飽和基を有するモノマーを好ましく用いることができる。このエチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
光重合開始剤(C)(以下、「(C)成分」ともいう。)は、下記式(c−1)で表される化合物を含有する。この化合物はオキシムの二重結合による幾何異性体が存在するが、これらを区別するものではない。下記式(c−1)で表される化合物及び後述の例示化合物は、両方の混合物又はいずれか一方を表すものであり、異性体を示した構造に限定されるものではない。
上記R4c,R5c,R6c,R7c,R8c,R9cで示される置換基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合、又はウレタン結合により1〜5回中断されていてもよい。このとき、中断する結合基は1種の基でも2種以上の基でもよい。連続して中断し得る基の場合、2つ以上連続して中断してもよい。また、上記置換基のアルキル部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、上記置換基のアルキル末端は不飽和結合であってもよい。
また、R5cとR6c、及びR8cとR9cは、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、R1cは、隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。
R4c,R5c,R6c,R7c,R8c,R9cで示されるアリール基(置換基を有する場合を含む)としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、クロロフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスレニル基、上記アルキル基で1つ以上置換された置換フェニル基、置換ビフェニリル基、置換ナフチル基、置換アンスリル基等が挙げられる。
R4c,R5c,R6c,R7c,R8c,R9cで示されるアリールアルキル基(置換基を有する場合を含む)としては、ベンジル基、クロロベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルエテニル基等が挙げられる。
R4c,R5c,R6c,R7c,R8c,R9cで示される複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジル基、イミダゾリジル基、ピラゾリジル基、チアゾリジル基、イソチアゾリジル基、オキサゾリジル基、イソオキサゾリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、モルホリニル基等の5〜7員の複素環基が挙げられる。
また、R5cとR6cとが一緒になって形成し得る環、R8cとR9cとが一緒になって形成し得る環、及びR1cが隣接するベンゼン環と一緒になって形成し得る環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンチン環、ベンゼン環、ピペリジン環、モルホリン環、ラクトン環、ラクタム環等の5〜7員環が挙げられる。
また、R4c,R5c,R6c,R7c,R8c,R9cを置換してもよいハロゲン原子、上記R3cで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明で用いられる感光性樹脂組成物は、必要に応じて、着色剤(D)(以下、「(D)成分」ともいう。)を含有していてもよい。この着色剤としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを用いることができる。
C.I.ピグメントオレンジ1(以下、「C.I.ピグメントオレンジ」は同様で番号のみ記載する。)、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、55、59、61、63、64、71、73;
C.I.ピグメントバイオレット1(以下、「C.I.ピグメントバイオレット」は同様で番号のみ記載する)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50;
C.I.ピグメントレッド1(以下、「C.I.ピグメントレッド」は同様で番号のみ記載する。)、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、192、193、194、202、206、207、208、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、243、245、254、255、264、265;
C.I.ピグメントブルー1(以下、「C.I.ピグメントブルー」は同様で番号のみ記載する。)、2、15、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン37;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン26、C.I.ピグメントブラウン28;
C.I.ピグメントブラック1、ピグメントブラック7。
本発明で用いられる感光性樹脂組成物は、塗布性の改善、粘度調整のため、有機溶剤(S)(以下、「(S)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。
本発明で用いられる感光性樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、密着性向上剤、熱重合禁止剤、消泡剤等の添加剤を含有していてもよい。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられ、密着性向上剤としては、従来公知のシランカップリング剤が挙げられ、熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。
本発明で用いられる感光性樹脂組成物は、上記各成分を3本ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機で混合(分散・混練)し、必要に応じて5μmメンブランフィルタ等のフィルタで濾過して調製することができる。
本発明に係る樹脂パターンの製造方法は、上記感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、上記感光性樹脂層を所望のパターンに応じて異なる露光量で露光する露光工程と、露光した上記感光性樹脂層を現像して樹脂パターンを形成する現像工程と、を含む。
露光光はg線(436nm)を含むものが好ましい。より具体的には、i線(365nm)よりも長波長であることが好ましく、可視光領域(380〜750nm)であることがより好ましく、h線(405nm)よりも長波長かつ450nm以下であることがさらに好ましく、g線(436nm)であることが特に好ましい。
露光量は感光性樹脂組成物の組成によっても異なるが、例えば25〜300mJ/cm2程度が好ましい。
[感光性樹脂組成物の調製]
下記表1に示す各成分を混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/ジエチレングリコールメチルエチルエーテル=60/40(質量比)の混合溶剤に溶解して、固形分濃度35質量%の感光性樹脂組成物を調製した。
(A)−1:トリシクロデシルメタクリレート:グリシジルメタクリレート:メタクリル酸=9:71:20(質量比)の樹脂(質量平均分子量11800)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(C)−1:下記式(C)−1で表される化合物
(C)−2:下記式(C)−2で表される化合物
(C)−3:下記式(C)−3で表される化合物
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング社製、1737ガラス)上に、上記実施例1〜4、比較例1〜3で調製した感光性樹脂組成物を塗布した後、80℃、10分間の条件でホットプレート上で乾燥させ、膜厚5μmの感光性樹脂層を得た。次いで、透過率が0%,10%,20%,30%,40%,50%,60%,70%,80%,90%,100%であるハーフトーンマスクを介して、この感光性樹脂層を露光した。露光にはghi混合光源を用い、フィルタを介してh線(405nm)以下の波長の光を遮断した。また、露光量は50mJ/cm2とした。次いで、現像液として0.04%KOH水溶液を用いて23℃で60秒間、パドル現像を行った。振り切り乾燥をした後、現像後の樹脂層に対して220℃、40分間の条件でホットプレート上でポストベークを施し、ポストベーク後の膜厚を測定した。結果を表2及び図1に示す。なお、表2中の数値の単位は[μm]である。
上記[ハーフトーン特性の評価(1)]と同様にして膜厚5μmの感光性樹脂層を得た後、透過率が100%であるマスクを介して、この感光性樹脂層を露光した。ただし、露光にはghi混合光源を用い、h線(405nm)以下の波長の光は遮断しなかった。また、露光量は50mJ/cm2とした。次いで、現像液として0.04%KOH水溶液を用いて23℃で60秒間、パドル現像を行った。振り切り乾燥をした後、現像後の樹脂層に対して220℃、40分間の条件でホットプレート上でポストベークを施した。そして、三菱鉛筆uniをポストベーク後の樹脂層に押し付け、樹脂層に傷が付いたか否かを光学顕微鏡により確認した。傷が付く直前の鉛筆硬度を表1に示す。
これに対して、一般式(c−1)に包含されない化合物を光重合開始剤として含有する感光性樹脂組成物を用いた比較例1〜3では、ハーフトーンマスクの透過率が100%の場合にも膜厚が大きく減っており、特に比較例3では現像により樹脂層がほぼ溶解除去されていた。
[感光性樹脂組成物の調製]
下記表3,4に示す各成分を混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/ジエチレングリコールメチルエチルエーテル=60/40(質量比)の混合溶剤に溶解して、固形分濃度35質量%の感光性樹脂組成物を調製した。
(A)−2:トリシクロデシルメタクリレート:グリシジルメタクリレート:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート:メタクリル酸=9:35.5:35.5:20(質量比)の樹脂(質量平均分子量12000)
(A)−3:トリシクロデシルメタクリレート:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート:メタクリル酸=9:71:20(質量比)の樹脂(質量平均分子量12200)
(A)−4:ベンジルメタクリレート:グリシジルメタクリレート:メタクリル酸=9:71:20(質量比)の樹脂(質量平均分子量11900)
(A)−5:スチレン:グリシジルメタクリレート:メタクリル酸=9:71:20(質量比)の樹脂(質量平均分子量11800)
(A)−6:シクロヘキシルメタクリレート:グリシジルメタクリレート:メタクリル酸=9:71:20(質量比)の樹脂(質量平均分子量12200)
(A)−7:トリシクロデシルメタクリレート:グリシジルメタクリレート:メタクリル酸=13:71:16(質量比)の樹脂(質量平均分子量12000)
(A)−8:トリシクロデシルメタクリレート:グリシジルメタクリレート:メタクリル酸=17:71:12(質量比)の樹脂(質量平均分子量12100)
OXE02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル],1−(O−アセチルオキシム)(チバスペシャルティケミカルズ社製「IRGACURE OXE02」)
OXE01:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)](チバスペシャルティケミカルズ社製「IRGACURE OXE01」)
IR369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバスペシャルティケミカルズ社製「IRGACURE 369」)
IR907:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャルティケミカルズ社製「IRGACURE 907」)
Tr−PMS:2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン(PANCHIM社製「トリアジンPMS」)
EABF:4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン(保土谷化学工業社製「EABF」)
1,5DON:1,5−ジヒドロキシナフタレン
上記[鉛筆硬度の評価(1)]と同様の条件で、塗布、露光、現像、ポストベークを行った。ただし、露光量については30〜1000mJ/cm2の範囲で適宜調整した。ポストベーク後に硬化樹脂層が得られた最小の露光量を「感度」として表3,4に示す。
露光量を、上記[感度の評価]においてポストベーク後に硬化樹脂層が得られた最小の露光量としたほかは、上記[ハーフトーン特性の評価(1)]と同様にして、ポストベーク後の樹脂層の膜厚を測定した。結果を表5に示す。なお、表5中の数値の単位は[μm]である。また、実施例5〜8、比較例4,5における結果を図2に示す。
露光量を、上記[感度の評価]においてポストベーク後に硬化樹脂層が得られた最小の露光量としたほかは、上記[鉛筆硬度の評価(1)]と同様にして鉛筆硬度を評価した。結果を表3,4に示す。
これに対して、一般式(c−1)に包含されない化合物を光重合開始剤として含有する感光性樹脂組成物を用いた比較例4〜19では、ハーフトーンマスクの透過率が100%の場合であっても、現像により樹脂層がほぼ溶解除去されていた。また、硬化後の樹脂層の鉛筆硬度も実施例5〜14よりも劣っていた。
また、比較例18,19の結果から、λendの値が大きくてもハーフトーン特性が良好になるとは限らないことが確認された。
[感光性樹脂組成物の調製]
下記表6に示す各成分を混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/ジエチレングリコールメチルエチルエーテル=60/40(質量比)の混合溶剤に溶解して、固形分濃度35質量%の感光性樹脂組成物を調製した。
CB:三國色素社製のカーボンブラック分散液(3−メトキシブチルアセテート溶媒中20質量%のカーボンブラック濃度)。なお、表6中の質量部は、CB固形分のみに換算した量を示す。
上記[ハーフトーン特性の評価(1)]と同様にして、ポストベーク後の樹脂層の膜厚を測定した。結果を表7及び図3に示す。なお、表7中の数値の単位は[μm]である。
上記[鉛筆硬度の評価(1)]と同様にして鉛筆硬度を評価した。結果を表6に示す。
これに対して、一般式(c−1)に包含されない化合物を光重合開始剤として含有する感光性樹脂組成物を用いた比較例20,21では、ハーフトーンマスクの透過率が100%の場合であっても、現像により樹脂層がほぼ溶解除去されていた。また、硬化後の樹脂層の鉛筆硬度も実施例15,16よりも劣っていた。
[感光性樹脂組成物の調製]
下記表8に示す各成分を混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/ジエチレングリコールメチルエチルエーテル=60/40(質量比)の混合溶剤に溶解して、固形分濃度35質量%の感光性樹脂組成物を調製した。
表8中、各略号は表1,3,4と同じである。括弧内の数値は配合量(質量部)である。
上記[ハーフトーン特性の評価(1)]と同様にして、ポストベーク後の樹脂層の膜厚を測定した。結果を表9及び図4に示す。なお、表9中の数値の単位は[μm]である。
上記[鉛筆硬度の評価(1)]と同様にして鉛筆硬度を評価した。結果を表8に示す。
Claims (7)
- 前記露光工程では、ハーフトーンマスク又はグレースケールマスクを介することにより異なる露光量で露光する請求項1記載の樹脂パターンの製造方法。
- 前記露光工程における露光光がg線を含む請求項1又は2記載の樹脂パターンの製造方法。
- 前記光重合開始剤(C)中の前記一般式(c−1)で表される化合物の割合が80質量%以上である請求項1から3のいずれか1項記載の樹脂パターンの製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物中の前記一般式(c−1)で表される化合物の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(A)及び前記光重合性モノマー(B)の合計100質量部に対して0.1〜30質量部である請求項1から4のいずれか1項記載の樹脂パターンの製造方法。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、不飽和カルボン酸から誘導される構成単位(a1)と、脂環式基を有さないエポキシ基含有不飽和化合物から誘導される構成単位(a2)又は脂環式エポキシ基含有不飽和化合物から誘導される構成単位(a3)とを有する請求項1から5のいずれか1項記載の樹脂パターンの製造方法。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、さらに、脂環式基含有不飽和化合物から誘導される構成単位(a4)を有する請求項6記載の樹脂パターンの製造方法。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012137451A2 (en) | 2011-04-06 | 2012-10-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Information processing apparatus |
WO2013031736A1 (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-07 | 旭硝子株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、隔壁、ブラックマトリックスおよび光学素子 |
KR20140102145A (ko) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 절연막 및 표시 장치 |
JP2015031740A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2015099263A (ja) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 東京応化工業株式会社 | ラインパターンの形成方法 |
WO2015159821A1 (ja) * | 2014-04-18 | 2015-10-22 | 東京応化工業株式会社 | 細胞培養基材形成用の感光性樹脂組成物 |
JP2018002962A (ja) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 光重合性組成物、硬化物、画像表示装置及びオキシムエステル系化合物 |
WO2021177653A1 (ko) * | 2020-03-03 | 2021-09-10 | 주식회사 테크늄 | 신규한 옥심에스테르 카바졸 유도체 화합물 |
WO2021177654A1 (ko) * | 2020-03-03 | 2021-09-10 | 주식회사 테크늄 | 신규한 옥심에스테르 카바졸 유도체 화합물 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006259454A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、それから形成された突起およびスペーサー、ならびにそれらを具備する液晶表示素子 |
WO2008078678A1 (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Adeka Corporation | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP2010049238A (ja) * | 2008-07-24 | 2010-03-04 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサーとその製造法 |
JP2010096846A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Sekisui Chem Co Ltd | ネガ型レジスト |
-
2010
- 2010-06-22 JP JP2010141773A patent/JP5641791B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006259454A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、それから形成された突起およびスペーサー、ならびにそれらを具備する液晶表示素子 |
WO2008078678A1 (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Adeka Corporation | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP2010049238A (ja) * | 2008-07-24 | 2010-03-04 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサーとその製造法 |
JP2010096846A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Sekisui Chem Co Ltd | ネガ型レジスト |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012137451A2 (en) | 2011-04-06 | 2012-10-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Information processing apparatus |
JPWO2013031736A1 (ja) * | 2011-08-30 | 2015-03-23 | 旭硝子株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、隔壁、ブラックマトリックスおよび光学素子 |
WO2013031736A1 (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-07 | 旭硝子株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、隔壁、ブラックマトリックスおよび光学素子 |
TWI578103B (zh) * | 2013-02-13 | 2017-04-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | A radiation-sensitive resin composition, an insulating film, and a display device |
JP2014153687A (ja) * | 2013-02-13 | 2014-08-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物、絶縁膜、及び表示装置 |
KR20140102145A (ko) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 절연막 및 표시 장치 |
KR102116146B1 (ko) * | 2013-02-13 | 2020-05-27 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 절연막 및 표시 장치 |
JP2015031740A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2015099263A (ja) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 東京応化工業株式会社 | ラインパターンの形成方法 |
WO2015159821A1 (ja) * | 2014-04-18 | 2015-10-22 | 東京応化工業株式会社 | 細胞培養基材形成用の感光性樹脂組成物 |
JP2015204768A (ja) * | 2014-04-18 | 2015-11-19 | 東京応化工業株式会社 | 細胞培養基材形成用の感光性樹脂組成物 |
US10336976B2 (en) | 2014-04-18 | 2019-07-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for forming cell culture substrate |
JP2018002962A (ja) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 光重合性組成物、硬化物、画像表示装置及びオキシムエステル系化合物 |
WO2021177653A1 (ko) * | 2020-03-03 | 2021-09-10 | 주식회사 테크늄 | 신규한 옥심에스테르 카바졸 유도체 화합물 |
WO2021177654A1 (ko) * | 2020-03-03 | 2021-09-10 | 주식회사 테크늄 | 신규한 옥심에스테르 카바졸 유도체 화합물 |
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Publication number | Publication date |
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