JP2012006895A - メラニン産生促進剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で示される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を有効成分とする。
具体的には、プラトール、アカセチン、ケンフェライド、フィセチン、4’-O-メチルフィセチン、4’-O-エチルフィセチン、ジオスメチン、3,3’,7-O-アセチル-4’-O-メチルフィセチン、3’,5,7-O-アセチル-ジオスメチン、イソギンクゲチン及びシアドピチシンが例示される。
【選択図】なし
Description
(I-1)下記一般式(1)で示される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を有効成分とするメラニン産生促進剤:
を意味する。但し、R1が水素原子であるとき、R2及びR3は水酸基で、R4及びR5は水素原子である。)
(II-1)(I-1)乃至(I-3)のいずれかに記載するメラニン産生促進剤を有効成分とする白髪予防または改善剤。
(III-1)(I-1)乃至(I-3)のいずれかに記載するメラニン産生促進剤を有効成分とするタンニング促進剤。
本発明のメラニン産生促進剤は、下記一般式(1)で示される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物(以下、一般式(1)で示される化合物を単に「化合物(1)」ともいう。)を有効成分とすることを特徴とする:
本発明の白髪予防または改善剤は、前述する本発明のメラニン産生促進剤を有効成分とするものである。当該白髪予防または治療剤は、メラニン産生促進剤に含まれる化合物(1)のメラニン産生促進作用に基づいて、毛髪の黒色化を促進して、白髪を予防したり白髪を改善することができる。
本発明のタンニング促進剤は、前述する本発明のメラニン産生促進剤を有効成分とするものである。当該タンニング促進剤は、メラニン産生促進剤に含まれる化合物(1)のメラニン産生促進作用に基づいて、皮膚の褐色化を促進して、白斑病を治療若しくは改善したり、また効率的に日焼け効果を発揮することができる。
乾燥コウヤマキ葉(926g)を細かく切り刻み乳鉢ですりつぶし粉末とした。その粉末を3000ml容三角フラスコ2つに、それぞれ450gずつ入れ、室温中48時間メタノール(3L)で3回抽出した。得られたメタノール抽出液に水を加え、90容量% メタノールにして、90%メタノール液:Hexane=7:1で4回分液した。90%メタノール層は水と沈殿物の混合液(水層)になるまで、減圧濃縮し、この混合液を酢酸エチルで3回分液した(H2O: 酢酸エチル=1:1)。分液後、水層、不溶物、及び酢酸エチル層を濃縮し重量を量った(水層:約111.1g、不溶物:約62.2g、酢酸エチル層:約54.5g)。酢酸エチル層(約54.5g)のうち29.7gをSiO2column chromatography(メタノール: CHCl3=95:5)を用いて分離し、各フラクションを薄層クロマト(TLC)で、確認し、Sciadopitysinを含むフラクション(Sciadopitysin含有フラクション)をまとめて減圧濃縮しSciadopitysin含有フラクションの11.9gを得た。このフラクションのうち7.8gを、SiO2分取薄層クロマトグラフィー(PLC; 展開溶媒メタノール:CHCl3:トルエン=95:5:1)で分離しSciadopitysin 2.2gを得た。このうち0.27gを酢酸エチルに溶かし、そこに、Hexaneを加えることで、沈殿を生じさせる結晶化を行い、黄色結晶0.2gを得た。
Column: Inertsil ODS-3 (2.1 x 50 mm),
Eluant: 0.1% HCOOH CH3CN/H2O=30/70-80/20 (60 min),
Detection: UV 254 nm,
Temperature: 40 ℃。
(1)試験方法
下記に示す各種フラボノイド類(表1参照)を用いて、メラニン産生促進効果を評価した。具体的には、マウス由来のB16メラノーマ細胞(入手先:JCRB0202:B16メラノーマ:医薬基盤研究所)を各種フラボノイドを含む培地で培養した後、細胞中のメラニン量(pg/細胞)を測定し、各種フラボノイド類のメラニン産生促進作用を比較した。なお、コントロール試験として、各種フラボノイドの添加に代えて、当該フラボノイドを溶解する溶媒として用いたDMSO液を添加したものについても同様に、B16メラノーマ細胞に含まれるメラニンの量(pg/細胞)を測定した。
<本発明対象化合物>
プラトール(EXTRSYNTHESE S.A. 社から入手)
アカセチン(SIGMA社から入手)
ケンフェライド(EXTRSYNTHESE S.A. 社から入手)
ジオスメチン(EXTRSYNTHESE S.A. 社から入手)
3’,5,7-O-アセチル-ジオスメチン(製造例4参照)
フィセチン(和光純薬工業(株)から入手)
4’-O-メチルフィセチン(製造例2参照)
4’-O-エチルフィセチン(製造例3参照)
3,3’,7-O-アセチル-4’-O-メチルフィセチン(製造例5参照)
イソギンクゲチン(製造例1参照)
シアドピチシン(製造例1参照)。
ケルセチン(東京化成工業(株)から入手)
イソラムネチン(EXTRSYNTHESE S.A. 社から入手)
ルテオリン(EXTRSYNTHESE S.A. 社から入手)
アピゲニン(EXTRSYNTHESE S.A. 社から入手)
ケンフェロール(EXTRSYNTHESE S.A. 社から入手)
アメントフラボン(SIGMA社から入手)。
培地は、10%(v/v)牛胎児血清を含むダルベッコ改変イーグル培地/高グルコースを使用した。12ウェルマイクロプレートの各ウェル1mlの培地に、B16メラノーマ細胞を1×104個/ウェルずつ播種した。B16メラノーマ細胞を37℃、5%CO2条件下で3日間培養した後、培地を、10μM濃度の各種フラボノイド(アメントフラボン、イソギンクゲチン、シアドピチシンは5μM)を含有する培地に交換し、さらに上記同条件で4日間培養を行った。
上記のように培養した細胞を、ダルベッコのりん酸緩衝液で洗浄し、0.02%EDTAを含む0.25%トリプシン溶液を加え剥離した。剥離した細胞に適量の培地を加え、細胞浮遊液を作り、血球計算盤にて細胞数を測定し、1ウェルあたりの細胞数を算出した。
++:メラニンの産生量が多い
+:メラニンの産生量が少ない
−:メラニンの産生がほとんどない。
各種フラボノイドで処理した細胞のメラニン含量(pg/細胞)と、黒色度を目視判定した結果を表1及び図1に示す。
(1)実験方法
背部の一部を剃毛したAyマウス(日本SLCから購入、4.5週齢)の二匹のうち、一方のマウスに0.5 % フィセチンを含むMF粉餌(オリエンタル酵母製)を4日間自由に食べさせた(フィセチン含有飼料給餌マウス)。対照試験として、他方のマウスにはフィセチンを含まないMF粉餌(オリエンタル酵母製)を4日間自由に食べさせた(対照マウス)。
図2の(A)に給餌前の剃毛したAyマウスの背部を写した画像を、(B)に給餌後、毛が生えそろったAyマウスの背部を写した画像を、それぞれ示す。各図において左側のマウスはフィセチン含有飼料給餌マウスであり、右側のマウスは対照マウスである。この結果からわかるように、フィセチンの投与により明らかに毛髪の黒色化(メラニン産生増加)が確認された。なお、フィセチン含有飼料給餌マウスの糞中には、R1=CH3を有する化合物(4’-O-メチルフィセチン)(フィセチンのR1=CH3化代謝物)が多く含まれていることが確認された(実験例3参照)。
(1)実験方法
マウスに1 % フィセチンを含む餌を5日間自由に食べさせ、その期間の糞を回収した。水と酢酸エチル混合液(水:酢酸エチル= 1 : 1)40 mLを回収した糞3.0 gに加え、4℃で一晩撹拌した。その後、8000 rpm、10 min遠心分離し、酢酸エチル相を回収した。回収した酢酸エチル相を窒素気流下、溶媒を溜去し、これを下記条件の高性能液体クロマトグラフ質量分析計(LCMS)で分析した。
カラム:C18(Waters)
カラム温度:30℃
検出波長:255 nm
流速:0.2 mL / min
溶媒:0.1 % ギ酸アセトニトリル‐水(20 % - 100 %、25 min)。
結果を図3に示す。結果からわかるように、糞中にはフィセチンの他、その代謝物として一般式(1)においてR1基としてメチル基を有する4’-O-メチルフィセチンが含まれていた。このことから、フィセチンは体内で代謝して4’-O-メチルフィセチンとなること、つまりフィセチンは4’-O-メチルフィセチンの前駆体(プロドラッグ)であると考えられる。
乾燥コウヤマキ葉(1kg)を粉末とし、その粉末を室温中48時間メタノール(3L)で2回抽出した。得られたメタノール抽出液に水を加え、90容量% メタノール溶液にして、これをHexaneで4回洗浄した。その後、洗浄済みの90容量% メタノール層をクロロホルムで3回抽出し、ここで得られたクロロホルム層(下層)をエバポレーターで濃縮した。その濃縮残渣をエタノールに溶かし濃縮する工程を繰り返し、残留するクロロホルムとメタノールを除き、得られた濃縮残渣をコウヤマキ抽出物とした。
(1)エタノール[溶剤] 30.0(%)
(2)ヒドロキシエチルセルロース[増粘剤] 1.0
(3)メラニン産生促進剤 0.05
(4)パラオキシ安息香酸メチル[防腐剤] 0.1
(5)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(5)を混合し均一とする。
(1)ステアリン酸[油脂剤] 0.2(%)
(2)セタノール[油脂剤] 1.5
(3)ワセリン [油脂剤] 3.0
(4)流動パラフィン[油脂剤] 7.0
(5)ポリオキシエチレン(10EO)セチルエーテル[界面活性剤] 2.5
(6)メラニン産生促進剤 0.3
(7)グリセリン [保湿剤] 5.0
(8)パラオキシ安息香酸メチル[防腐剤] 0.1
(9)トリエタノールアミン[pH調整剤] 1.0
(10)香料 0.1
(11)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(5)の油相成分に(6)を混合して約80℃に加熱する。一方(7)〜(9)、(11)の水相成分を混合、加熱して均一とし、約80℃とする。この水相成分に前記油相成分を撹拌しながら徐々に添加して乳化・混合し、冷却後40℃で(10)を添加し、混合する。
(1)カルボキシビニルポリマー[増粘剤] 0.5(%)
(2)プロピレングリコール[保湿剤] 10.0
(3)パラオキシ安息香酸メチル[防腐剤] 0.1
(4)メラニン産生促進剤 0.01
(5)水酸化カリウム[pH調整剤] 0.1
(6)水 全量を100とする量
製法:
(6)に(1)を均一にした後、(2)〜(4)を添加して、次いで(5)を加えて増粘させ、均一に混合する。
(1)ミツロウ[油脂剤] 6.0(%)
(2)セトステアリルアルコール[油脂剤] 5.0
(3)吸着精製ラノリン[油脂剤] 5.0
(4)スクワラン [油脂剤] 30.0
(5)親油型モノオレイン酸グリセリル[界面活性剤] 2.0
(6)親油型モノステアリン酸グリセリル[界面活性剤] 5.0
(7)メラニン産生促進剤 0.1
(8)ジプロピレングリコール [保湿剤] 5.0
(9)パラオキシ安息香酸メチル [防腐剤] 0.1
(10)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(6)の油相成分に(7)メラニン産生剤を混合して約75℃に加熱する。一方、(8)〜(10)の水相成分を混合、溶解して約75℃に加熱する。ついで、上記水相成分に油相成分を添加してホモミキサーで均一に乳化・撹拌し、冷却する。
(1)エタノール[溶剤] 90.0(%)
(2)酢酸トコフェロール[油脂剤] 0.5
(3)プロピレングリコール[保湿剤] 2.0
(4)メラニン産生促進剤 1.0
(5)水 全量を100とする量
製法:
(1)に(2)〜(5)を順次添加して均一に混合する。
(1)エタノール[溶剤] 30.0(%)
(2)アクリル樹脂アルカノールアミン液(40%)[皮膜形成剤] 5.0
(3)パラオキシ安息香酸メチル[防腐剤] 0.1
(4)ポリオキシエチレン変性シリコーン[油脂剤] 0.5
(5)グリセリン[保湿剤] 2.0
(6)ヒアルロン酸ナトリウム(1%)[保湿剤] 1.0
(7)メラニン産生促進剤 0.05
(8)水 全量を100とする量
製法:
(1)に(2)〜(8)を加えて均一に溶解する。
(1)セタノール[油脂剤] 2.0(%)
(2)ベヘニルアルコール[油脂剤] 2.0
(3)パルミチン酸イソプロピル[油脂剤] 5.0
(4)自己乳化型モノステアリン酸プロピレングリコール[界面活性剤]1.0
(5)メラニン産生促進剤 0.3
(6)グリセリン[保湿剤] 5.0
(7)1,3−ブチレングリコール[保湿剤] 3.0
(8)エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム[金属イオン封鎖剤] 0.1
(9)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(4)の油相成分に(5)を混合して約80℃に加熱する。一方、(6)〜(9)の水相成分を混合,溶解して約80℃に加熱する。ついで、前記水相成分に油相成分を添加して、ホモミキサーで均一に乳化・撹拌し、冷却する。
(1)カルボキシビニルポリマー[増粘剤] 0.7(%)
(2)グリセリン[保湿剤] 5.0
(3)ポリビニルピロリドン[皮膜形成剤] 2.0
(4)エタノール[溶剤] 10.0
(5)メラニン産生促進剤 0.01
(6)水酸化ナトリウム[pH調整剤] 0.2
(7)水 全量を100とする量
製法:
(7)に(1)〜(5)を順次添加し、均一に溶解する。前記溶解物に(6)を添加し、中和増粘させ、混合し均一にする。
(1)塩化ジメチルジアルキルアンモニウム・アクリルアミド共重合体[皮膜形成剤]
3.0(%)
(2)ポリオキシエチレン(50EO)硬化ヒマシ油[界面活性剤] 1.0
(3)ジメチルシリコン[油脂剤] 3.0
(4)プロピレングリコール[保湿剤] 7.0
(5)エタノール[溶剤] 15.0
(6)メラニン産生促進剤 0.01
(7)水 全量を100とする量
(充填処方)
上記の原液 90.0
DME/液化石油ガス(LPG)(95/5) 10.0
製法:
(1)〜(7)の成分を混合し、原液を調製する。充填は缶に原液を充填し、バルブ等装着後、DME/液化石油ガス(LPG)を充填する。
(1)ポリオキシエチレン(3EO)ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン(30%)[界面活性剤] 15.0(%)
(2)ラウリル硫酸トリエタノールアミン (30%)[界面活性剤] 5.0
(3)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド[界面活性剤] 4.0
(4)ラウロイルサルコシントリエタノールアミン[界面活性剤] 4.0
(5)パラオキシ安息香酸メチル[防腐剤] 0.2
(6)エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム[金属イオン封鎖剤] 0.3
(7)メラニン産生促進剤 0.1
(8)香料 0.2
(9)水 全量を100とする量
製法:
(9)に(1)〜(8)を順次添加して均一にする。
(1)セチルアルコール[油脂剤] 10.0(%)
(2)ステアリルアルコール[油脂剤] 1.0
(3)オクチルドデカノール[油脂剤] 5.0
(4)パルミチン酸イソプロピル[油脂剤] 1.5
(5)メラニン産生促進剤 0.1
(6)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム(30%)[界面活性剤] 3.0
(7)グリセリン[保湿剤] 3.0
(8)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(4)の油相成分に(5)を混合し、約80℃に加熱する。(6)〜(8)の水相成分を混合、均一化し、約80℃に加熱する。油相に水相を添加してホモミキサーで乳化・混合した後、冷却する。
(1)エタノール[溶剤] 30.0(%)
(2)グリセリン[保湿剤] 5.0
(3)植物抽出液[収レン剤] 2.0
(4)メラニン産生促進剤 0.05
(5)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(5)を順次添加し、均一にする。
(1)ステアリン酸[油脂剤] 7.0(%)
(2)セタノール[油脂剤] 2.0
(3)ホホバ油[油脂剤] 7.5
(4)自己乳化型モノステアリン酸グリセリル[界面活性剤] 2.0
(5)メラニン産生促進剤 0.1
(6)プロピレングリコール[保湿剤] 8.0
(7)水酸化カリウム[pH調整剤] 0.2
(8)酸化チタン[紫外線散乱剤] 1.0
(9)ベンガラ[色剤] 0.1
(10)黄酸化鉄 [色剤] 0.4
(11)香料 0.1
(12)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(4)の油相成分に(5)を混合し約75℃に加熱する。一方(12)に(6)および(7)を混合し、約75℃に加熱・溶解し、これに(8)〜(10)の顔料を添加し、均一に分散させる(水相成分)。この水相成分に前記油相成分を添加し、ホモミキサーにて乳化・撹拌した後冷却し、約40℃で(11)を添加、混合する。
(1)セタノール[油脂剤] 1.0(%)
(2)ステアリン酸[油脂剤] 2.0
(3)スクワラン[油脂剤] 5.0
(4)ミリスチン酸オクチルドデシル[油脂剤] 5.0
(5)デカステアリン酸デカグリセリル[油脂剤] 8.0
(6)メラニン産生促進剤 0.2
(7)グリセリン[保湿剤] 5.0
(8)水酸化カリウム[pH調整剤] 0.1
(9)パラオキシ安息香酸メチル[防腐剤] 0.1
(10)酸化チタン[紫外線散乱剤] 9.0
(11)タルク[賦形剤] 7.4
(12)ベンガラ[色剤] 0.5
(13)黄酸化鉄[色剤] 1.1
(14)黒酸化鉄[色剤] 0.1
(15)香料 0.1
(16)水 全量を100とする量
製法:
(1)〜(5)の油相成分に(6)を混合し約75℃に加熱して均一とする。一方(16)に(7)〜(9)を混合し、約75℃に加熱・溶解し、これに(10)〜(14)の顔料を添加し、均一に分散させる(水相成分)。この水相成分に前記油相成分を添加し、ホモミキサーで乳化した後冷却し、40℃にて(15)を添加、混合する。
(1)乳糖[賦形剤] 54.0(mg)
(2)トウモロコシデンプン[賦形剤] 20.0
(3)結晶セルロース[安定剤] 20.0
(4)活性吸収型カルシウム(カキ殻由来)[吸収助剤] 10.0
(5)炭酸マグネシウム[賦形剤] 1.0
(6)メラニン産生促進剤 100.0
(1)〜(6)を上記配合比率で、各成分をよく混合し、この混合物を打錠して錠剤を得る。
(1)乳糖[香味剤] 60.0(mg)
(2)トウモロコシデンプン[賦形剤] 38.0
(3)炭酸マグネシウム[賦形剤] 2.0
(4)メラニン産生促進剤 300.0
(1)〜(4)を上記配合比率で、よく混合したものを、カプセルに充填してカプセル剤を得る。
(1)精製大豆油[吸収助剤] 80.0(mg)
(2)トコフェロール[酸化防止剤] 20.0
(3)メラニン産生促進剤 200.0
(1)〜(3)を上記配合比率で、よく混合したものを、カプセルに充填して軟カプセル剤を得る。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で示される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を有効成分とするメラニン産生促進剤:
を意味する。但し、R1が水素原子であるとき、R2及びR3は水酸基で、R4及びR5は水素原子である。)。 - 一般式(1)においてR1、R5、R6及びR7で示される炭素数1〜4の低級アルキル基はメチル基又はエチル基であり、R5で示されるアシル基及びR2〜R4で示されるアシルオキシ基中のアシル基はアセチル基である、請求項1に記載するメラニン産生促進剤。
- 一般式(1)で示される化合物が、プラトール(Pratol)、アカセチン(Acacetin)、ケンフェライド(Kaempferide)、フィセチン(Fisetin)、4’-O-メチルフィセチン(4’-O-Methylfisetin)、4’-O-エチルフィセチン(4’-O-Ethylfisetin)、ジオスメチン(Diosmetin)、3,3’,7-O-アセチル-4’-O-メチルフィセチン(3,3’,7-O-Acetyl-4’-O-Methylfisetin)、3’,5,7-O-アセチル-ジオスメチン(3’,5,7-O-Acetyl-Diosmetin)、イソギンクゲチン(Isoginkgetin)及びシアドピチシン(Sciadopitysin)からなる群から選択されるいずれか少なくとも一種である請求項1または2に記載するメラニン産生促進剤。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載するメラニン産生促進剤を有効成分とする白髪予防または改善剤。
- 頭皮頭髪用組成物または経口組成物である請求項4に記載する白髪予防または改善剤。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載するメラニン産生促進剤を有効成分とするタンニング促進剤。
- 皮膚外用組成物または経口組成物である請求項6に記載するタンニング促進剤。
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