JP2011527994A - Ｅｄｇ−１受容体アゴニストとしてのオキサゾロピリミジン類 - Google Patents

Ｅｄｇ−１受容体アゴニストとしてのオキサゾロピリミジン類 Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉ
【化１】
Figure 2011527994

（式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は特許請求の範囲に定義された通りである）のオキサゾロピリミジン化合物に関する。式Ｉの化合物は、Ｅｄｇ−１受容体の活性を調節し、そして特にこの受容体のアゴニストであり、そして例えばアテローム性動脈硬化症、心不全又は末梢動脈閉塞性疾患のような疾患の治療に有用である。さらに、本発明は、式Ｉの化合物の製造方法、それらの使用、特に医薬の活性成分としてのその使用、及びそれらを含む薬学的組成物に関する。

Description

本発明は、式Ｉ
Figure 2011527994
 （式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は以下に示された通り定義される）のオキサゾロピリミジン化合物に関する。式Ｉの化合物は、Ｅｄｇ−１受容体の活性を調節し、そして特に、この受容体のアゴニストであり、そして例えばアテローム性動脈硬化症、心不全又は末梢動脈閉塞性疾患といったような疾患の治療に有用である。さらに、本発明は、式Ｉの化合物の製造方法、特に、医薬における活性成分としてのその使用、及びそれらを含む薬学的組成物に関する。
Ｅｄｇ−１受容体は、現在同定されているクラスＡのＧＰＣＲ（Ｇ−タンパク質共役受容体）の内皮分化遺伝子（Ｅｄｇ）受容体ファミリーのメンバーである。このファミリーは、スフィンゴシン−１−リン酸（Ｓ１Ｐ）活性化受容体（５種のメンバー）及びリゾホスファチジン酸によって活性化される受容体（ＬＰＡ；３種のメンバー）のサブファミリーに分けることができる。内因性リガンドＳ１Ｐは、Ｅｄｇ受容体ファミリー、すなわち、Ｅｄｇ−１（＝Ｓ１Ｐ１）、Ｅｄｇ−３（＝Ｓ１Ｐ３）、Ｅｄｇ−５（＝Ｓ１Ｐ２）、Ｅｄｇ−６（＝Ｓ１Ｐ４）及びＥｄｇ−８（Ｓ１Ｐ５）からＧＰＣＲを活性化することによってさまざまな細胞タイプにおいて作用する多能性リゾリン脂質である。また、以前は、Ｓ１Ｐが細胞内メッセンジャーとして記載されていたが、文献において、Ｓ１Ｐのほとんどの効果は、介在するＥｄｇ受容体に依存性であるという証拠が増えている。Ｓ１Ｐは、スフィンゴシンキナーゼ（ＳＰＨＫ）の酵素ファミリーによって産生され、そして異なるフォスファターゼ又はリアーゼによって分解される（概要については、非特許文献１参照）。血管系に関して、Ｅｄｇ−１受容体は、内皮細胞では顕著に発現されるが、Ｅｄｇ−３及びＥｄｇ−５が主なＳ１Ｐ受容体である血管平滑筋細胞ではわずかしか発現されないことがわかっている。従って、血管系でのＳ１Ｐ受容体の差次的発現は、内因性リガンドＳ１Ｐと対照的に、血管平滑筋細胞に対する関連効果を有することなく顕著な内皮活性化を導くため、特異的Ｅｄｇ−１受容体活性化にとって望ましい。内皮細胞におけるＥｄｇ−１受容体の活性化は、アテローム性動脈硬化症に関する内皮細胞機能に関して有益であることが示されている（概要については、非特許文献２参照）。Ｅｄｇ−１シグナル伝達は、一酸化窒素（＝ＮＯ）の遊離を導き（非特許文献３）、そして、サイトカイン誘発性細胞接着分子の暴露及び内皮細胞への単球接着を防ぐため、その抗接着性を保つことが以前から示されている（非特許文献４）。さらにまた、Ｅｄｇ−１受容体シグナル伝達は、内皮細胞遊走及び内皮細胞生存を促進する（非特許文献５）。Ｅｄｇ−１受容体シグナル伝達の特異的な特徴は、アクチン繊維及びＮ−カドヘリンのような接着結合の安定化に重要なタンパク質の再構築を標的とし（非特許文献６）、細胞間接触を強化して、それにより内皮の傍細胞透過性を低下させることによって内皮細胞障壁機能を保護することである（非特許文献７）。Ｅｄｇ−１受容体シグナル伝達は、血管ネットワークそれ自体の発達における効果はないが、血管成熟に必須であり、ここでは発生期の血管（nascend vessels）の安定化を促進する。Ｅｄｇ−１受容体ノックアウトマウスは、シグナル伝達が胎児血管新生中に非冗長性（non-redundant）であるため、生存することができず、そして子宮内出血で死亡する（非特許文献８）。また、Ｅｄｇ−１シグナル伝達の薬理学的障害は、抗血管新生であり、そして腫瘍血管新生にとって重要であり（非特許文献９）、これは、また、Ｅｄｇ−１受容体を標的とするインビボｓｉＲＮＡアプローチによって示されているため（非特許文献１０）、腫瘍血管新生に関して、血管成熟にとってＥｄｇ−１シグナル伝達の関連性は明白である。近年では、内皮細胞においてもある程度発現されるＥｄｇ−５受容体のシグナル伝達は、血管透過性の低下に関してＥｄｇ−１保護効果を妨げることが示されており（非特許文献１１）、ここでも、内皮機能を改善するためには特異的なＥｄｇ−１アゴニストの必要性を明白に示している。
Ｅｄｇ−１受容体アゴニストの主要な適応症としては、例えば心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、心不全、心臓保護、末梢動脈閉塞性疾患、腎疾患、炎症性疾患、血管透過性障害、糖尿病、呼吸器疾患及び細胞保護が含まれる。また、Ｅｄｇ−１アゴニストをより高い投与量で使用すると、タキフィラキシー／受容体脱感作のため、Ｅｄｇ−１受容体シグナル伝達の機能障害に至ることがある。また、これにより免疫抑制剤として、そして多発性硬化症又はがんの治療のためにＥｄｇ−１受容体アゴニストを使用する機会が得られる。免疫抑制及び多発性硬化症の治療のための使用は、非選択的Ｅｄｇ−１受容体アゴニストＦＴＹ−７２０（フィンゴリモド）について研究されており、それは、現在、多発性硬化症の治療の第三相臨床研究中である。アテローム性動脈硬化症の予防法のためのＦＴＹ−７２０の使用は、最近、２つの独立した研究で示されている（非特許文献１２；非特許文献１３参照）。また、Ｅｄｇ−１アゴニストは、他の薬理活性化合物、例えばＥｄｇ−１アゴニストが内皮細胞保護のために提供される場合の細胞増殖抑制剤又はスタチンのような抗アテローム硬化剤又はＨＤＬ（高密度リポタンパク質）エンハンサーと組み合わせて使用することもできる。さらに、Ｅｄｇ−１アゴニストは、副作用として浮腫を生じうる薬理活性化合物、例えばＰＰＡＲガンマ（ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体ガンマ）アゴニスト、ＡＣＥ／ＮＥＰ（アンギオテンシン変換酵素／中性エンドペプチダーゼ）阻害剤若しくは第Ｘａ因子阻害剤と組み合わせて、又は敗血症性ショックの治療において使用することができる。さらにまた、Ｅｄｇ−１アゴニストは、例えば、心臓手術中に見られるような血管性透過性亢進を予防するために使用することができる。低分子量Ｅｄｇ−１アゴニストのいくつかの種類は、先行技術、例えば特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５及び特許文献６に記載されている。しかしながら、特に安全性及びＥｄｇ受容体選択性からみればさらなる有効な低分子量Ｅｄｇ−１アゴニストが引き続き必要とされている。さらに、このような化合物は、Ｅｄｇ−１アゴニストとして有効であることに加えて、さらなる有益な性質、例えば血漿、肝臓及び血管組織における安定性を有することが望ましい。本発明は、式Ｉのオキサゾロピリミジン化合物を提供することによってこの要求を満たす。
薬学的用途に有用である二環式ピリミジン誘導体は、例えば特許文献７、特許文献８、特許文献９及び特許文献１０にすでに記載されている。しかしながら、式Ｉのオキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン化合物は、まだ記載されておらず、してＥｄｇ−１アゴニストとしてのこのような化合物の使用は、先行技術によって示唆されていない。
ＷＯ ０３／０６１５６７ ＷＯ ２００５／０００８３３ ＷＯ ２００５／０５８８４８ ＷＯ ２００５／１２３６７７ ＷＯ ２００６／０１０３７９ ＷＯ ２００６／０４７１９５ ＥＰ １６６６４６８ ＷＯ ２００４／０９６８１３ ＷＯ ２００５／０６７５４６ ＷＯ ２００５／０６９８６５
D. Meyer zu Heringdorf et al, Biochim. Biophys. Acta 1768 (2007), 923-940 H. Ozaki, et al., J. Atheroscler. Thromb. 10 (2003), 125-131 J. Igarashi et al., J. Biol. Chem. 275 (2000), 32363-32370 D. T. Bolick et al., Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 25 (2005), 976-981 Y.-G. Kwon et al., J. Biol. Chem. 276 (2001), 10627-10633 J.-H. Paik et al., Genes Develop. 18 (2004), 2392-2403 K. L. Schaphorst et al., Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol. 285 (2003), L258-L267 M. Kono et al., J. Biol. Chem. 279 (2004), 29367-29373 K. LaMontagne et al., Cancer Res. 66 (2006), 221-231 S.-S. Chae et al., J. Clin. Invest. 114 (2004), 1082-1089 T. Sanchez et al., Arterioscler. Thromb. Vasc. Bio. 27 (2007), 1312-1318 J.-R. Nofer et al., Circulation 115 (2007), 501-508 P. Keul et al., Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 27 (2007), 607-613
従って、本発明の主題は、任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉ
Figure 2011527994
 ［式中、
Ａは−（ＣＲ4Ｒ5）a−ＣＲ6Ｒ7−（ＣＲ8Ｒ9）b−であり、ここにおいてａ及びｂは互いに独立して０及び１から選ばれ；
Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−及びＨｅｔ1−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2はフェニル、ナフチル、及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員〜１０員単環式又は二環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は、水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル、ナフチル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜１０員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ9は互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ；
Ｒ6及びＲ7は互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣvＨ2v−から選ばれ、ここにおいてｖは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル及びＲ33−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ、ここにおいてｑは１、２及び３から選ばれ、そしてフェニルは、場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ32はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１、２及び３から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ33及びＲ34は互いに独立して（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣsＨ2s−及びフェニル−ＣtＨ2t−から選ばれ、ここにおいてｓは０、１及び２から選ばれ、そしてｔは１及び２から選ばれ；
Ｈｅｔ1はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含み、そして環炭素原子を介して結合される飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍは０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立しており；
ここにおいてすべてのシクロアルキル基は、互いに独立して、そして他の任意の置換基と独立して、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ここにおいてすべてのアルキル、アルカンジイル、ＣqＨ2q、ＣrＨ2r、ＣsＨ2s、ＣtＨ2t、ＣuＨ2u、ＣvＨ2v、ＣwＨ2w、ＣxＨ2x、ＣyＨ2y、アルケニル及びアルキニル基は、互いに独立して、そして他のすべての置換基と独立して、場合により１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換される］
の化合物のオキサゾロピリミジン、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。
基、置換基、ヘテロ環員、数又は他の特徴といったような構成要素、例えばアルキル基、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ25又はＲ32のような基、ｗ又はｙのような数は、式Ｉの化合物中で何回か生じることができ、全て互いに独立して記載された意味のいずれかを有することができ、そして各場合、互いに同一又は異なる。例えば、ジアルキルアミノ基中のアルキル基は、同一又は異なることができる。
アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、直鎖状、すなわち直鎖、又は分枝状であることができる。また、これは、それらが他の基の部分、例えばアルキルオキシ基（＝アルコキシ基、アルキル−Ｏ−基）、アルキルオキシカルボニル基又はアルキル置換されたアミノ基であるとき又はそれらが置換されたときにも適用される。それぞれの定義に応じて、アルキル基中の炭素原子数は、１、２、３、４、５若しくは６個、又は１、２、３若しくは４個、又は１、２若しくは３個であることができる。アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルを含むプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを含むブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、イソペンチル、ネオペンチル及びｔｅｒｔ−ペンチルを含むペンチル、並びにｎ−ヘキシル、３,３−ジメチルブチル及びイソヘキシルを含むヘキシルである。アルケニル基及びアルキニル基中の二重結合及び三重結合は、あらゆる位置に存在することができる。本発明の一実施態様において、アルケニル基は、１つの二重結合を含み、そしてアルキニル基は、１つの三重結合を含む。本発明の一実施態様において、アルケニル基又はアルキニル基は、少なくとも３個の炭素原子を含有し、そして二重結合又は三重結合の部分でない炭素原子を介して分子の残りに結合する。アルケニル及びアルキニルの例は、エテニル、プロパ−１−エニル、プロパ−２−エニル（＝アリル）、ブタ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニル、３−メチルブタ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、プロパ−２−イニル（＝プロパルギル）、ブタ−２−イニル、ブタ−３−イニル、ヘキサ−４−イニル又はヘキサ−５−イニルである。それぞれの化合物が十分に安定であり、そして薬物物質としての使用といったような所望の目的に適切であるならば、置換されたアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、あらゆる位置で置換されることができる。具体的な基及び式Ｉの化合物が十分に安定であり、そして薬物物質としての使用といったような所望の目的に適切であるという必要条件は、式Ｉの化合物におけるすべての基の定義に関して一般に適用される。
適用できる限り、アルキル基に関する前記説明は、二価のアルキル基、例えばアルカンジイル基及び基−（ＣＲ4Ｒ5）a−ＣＲ6Ｒ7−（ＣＲ8Ｒ9）b−、ＣqＨ2q、ＣrＨ2r、ＣsＨ2s、ＣtＨ2t、ＣuＨ2u、ＣvＨ2v、ＣwＨ2w、ＣxＨ2x及びＣyＨ2yに対応して適用され、従って、それらは同様に直鎖状及び分枝状であることができる。二価のアルキル基の例は、−ＣＨ2−（＝メチレン）、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）2−である。基ＣuＨ2u中の数ｕのような数が、例えば、０（＝ゼロ）である場合、ＣuＨ2uのような意図する基に結合した２つの基は、単結合を介して互いに直接結合している。同様に、数ａ及びｂのいずれかが０である場合、基ＣＲ6Ｒ7は、単結合を介して式Ｉに示されたオキサゾロピリミジン環及び／又は基Ｒ3に直接結合している。
シクロアルキル基中の環炭素原子の数は、３、４、５、６又は７個であることができる。本発明の一実施態様において、シクロアルキル基中の環炭素原子の数は、他のすべてのシクロアルキル基中の環炭素原子の数と独立して、３、４、５又は６個、別の実施態様において３、４又は５個、別の実施態様において３又は４個、別の実施態様において３個、別の実施態様において５、６又は７個、別の実施態様において５又は６個、別の実施態様において６又は７個、別の実施態様において６個である。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。互いに独立して、そして他のすべての置換基と独立して、シクロアルキル基は、あらゆる位置に存在することができる１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基によって場合により置換されており、すなわち、シクロアルキル基はアルキル置換基によって非置換であるか又はアルキル置換基、例えば１、２、３若しくは４個、若しくは１若しくは２個の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基、例えばメチル基によって置換されることができる。アルキル置換されたシクロアルキル基の例は、４−メチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル又は２,３−ジメチルシクロペンチルである。（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−のような基を表すことができるシクロアルキルアルキル基の例は、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル、２−シクロヘキシルエチル、２−シクロヘプチルエチルである。
アルキル基、二価のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキル基は、場合により互いに独立して、そして他の任意の置換基と独立して、あらゆる位置に存在することができる１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換され、すなわち、前記基は、フッ素置換基によって非置換であるか、又はフッ素置換基によって、例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２若しくは１３個、若しくは１、２、３、４、５、６、７、８若しくは９個、若しくは１、２、３、４、５、６若しくは７個、若しくは１、２、３、４若しくは５個、若しくは１、２若しくは３個、若しくは１若しくは２個のフッ素置換基によって置換されている。フッ素置換された前記基の例は、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３,３,３−トリフルオロプロピル、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル、４,４,４−トリフルオロブチル、ヘプタフルオロイソプロピル、−ＣＨＦ、−ＣＦ2、−ＣＦ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＦ2−、−ＣＦ2−ＣＦ2−、−ＣＦ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＦ2−、−ＣＦ2−Ｃ（ＣＨ3）2−、１−フルオロシクロプロピル、２,２−ジフルオロシクロプロピル、３,３−ジフルオロシクロブチル、１−フルオロシクロヘキシル、４,４−ジフルオロシクロヘキシル、３,３,４,４,５,５−ヘキサフルオロシクロヘキシルである。アルキル部分がフッ素置換されたアルキルオキシ基の例は、トリフルオロメトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び３,３,３−トリフルオロプロポキシである。本発明の一実施態様において、他のすべての置換基と独立して、式Ｉの化合物中のシクロアルキル基上に場合により存在するフッ素置換基及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基の総数は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１個、別の実施態様において１、２、３、４、５、６、７、８又は９個、別の実施態様において１、２、３、４又は５個、別の実施態様において１、２、３又は４個である。
フェニル、ナフチル（＝ナフタレニル）のような基及び１つ又はそれ以上の置換基によって場合により置換された芳香族複素環の残基は、非置換であるか又は、例えば１、２、３、４若しくは５個、若しくは１、２、３若しくは４個、若しくは１、２若しくは３個、若しくは１若しくは２個、若しくは１個の、あらゆる位置に存在することができる同一又は異なる置換基によって置換されることができる。本発明の一実施態様において、式Ｉの化合物中のニトロ置換基の総数は、２を超えることはない。ピロール、イミダゾール、インドール又はベンゾイミダゾール環のような、親環系において５員環中の環窒素原子において水素原子を担持する芳香族窒素複素環は、例えば、環炭素原子において及び／又はこのような環窒素原子において置換されることができる。本発明の一実施態様において、このような環窒素原子における置換基は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基から選ばれ、すなわち、芳香族複素環中のこのような環窒素原子は、水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持する。水素原子又は置換基を担持することができる芳香族複素環及び他のすべての複素環中の環窒素原子に関して記載する場合、このような環窒素原子は、水素原子若しくは置換基を担持するか又は水素原子若しくは置換基を担持しないかのいずれかである。水素原子又は置換基を担持する環窒素原子は、例えば、ピロール、イミダゾール、インドール又はベンゾイミダゾール中に存在するような窒素を含有する芳香族５員環中及び飽和環を含む非芳香族の環中に生じる。水素原子又は置換基を担持する環窒素原子に加えてなんらかのさらなる環窒素原子を含む、水素原子又は置換基を担持しない環窒素原子は、正に荷電された形態で存在しなければ、例えば、チアゾール、イミダゾール、ピリジン又はベンゾイミダゾール中に存在するように芳香族環中に生じ、そして非芳香族環中では、橋頭原子であるか又は二重結合の一部であり、そして環が結合した環窒素原子として生じる。式Ｉの化合物における芳香族複素環中の適切な環窒素原子、例えばピリジン環又はキノリン環中の環窒素原子は、一般にＮ−オキシドとして又は第四級塩として、例えばＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル塩、例えばＮ−メチル塩として存在することもでき、その際、本発明の一実施態様において、このような第四級塩中のカウンターアニオンは、生理学的に許容しうる塩を形成する酸から誘導された生理学的に許容しうるアニオンである。一置換されたフェニル基において、置換基は２位、３位又は４位に存在することができる。二置換されたフェニル基において、置換基は２,３位、２,４位、２,５位、２,６位、３,４位又は３,５位に存在することができる。三置換されたフェニル基において、置換基は２,３,４位、２,３,５位、２,３,６位、２,４,５位、２,４,６位又は３,４,５位に存在することができる。ナフチルは、１−ナフチル（＝ナフタレン−１−イル）又は２−ナフチル（＝ナフタレン−２−イル）であることができる。一置換された１−ナフチル基において、置換基は２、３、４、５、６、７又は８位に存在することができる。一置換された２−ナフチル基において、置換基は１、３、４、５、６、７又は８位に存在することができる。二置換されたナフチル基において、置換基は、同様にナフチル基が結合した環及び／又は他の環の両方のあらゆる位置に存在することができる。
ヘテロアリール基として明記されうるＲ2、Ｒ3、Ｒ24又は基Ｈｅｔ2を表す芳香族複素環の残基においてと同様に基Ｈｅｔ1、Ｈｅｔ3並びにＲ3及びＲ24を表す非芳香族複素環式基を含む式Ｉの化合物中の他の全ての複素環式環において、環ヘテロ原子は一般にＮ、Ｏ及びＳから選ばれ、その際、Ｎには水素原子又は置換基を担持する環窒素原子と同様に水素原子又は置換基を担持しない環窒素原子が含まれる。複素環式系が当分野で知られており、そして薬物物質としての使用といったような式Ｉの化合物の所望の目的のサブグループとして安定かつ適切ならば、環ヘテロ原子は、あらゆる位置に存在することができる。本発明の一実施態様において、２個の環酸素原子は、すべての複素環の隣接する環位置に存在することはできず、別の実施態様において、酸素及び硫黄から選ばれる２個の環ヘテロ原子は、すべての複素環の隣接する環位置に存在することはできない。飽和環は、環中に二重結合を含まない。不飽和環系は、芳香族又は部分的に芳香族を含む部分不飽和であることができ、後者の場合、二環式環系中の一方の環は芳香族であり、そして環系は非芳香族環中の原子を介して結合している。それぞれの基に応じて、不飽和環は、環中に１、２、３、４又は５個の二重結合を含むことができる。芳香族基は、環中に６又は１０個の非局在化パイ電子の環式系を含む。Ｈｅｔ1、Ｈｅｔ3並びにＲ3及びＲ24を表す非芳香族基を含む飽和及び非芳香族不飽和複素環式環は、それぞれの基に応じて、４員、５員、６員、７員、８員、９員又は１０員であることができる。本発明の一実施態様において、芳香族複素環式環は、５員若しくは６員単環式環又は８員、９員若しくは１０員二環式環、別の実施態様において５員若しくは６員単環式環又は９員若しくは１０員二環式環、別の実施態様において５員若しくは６員単環式環であり、ここにおいて８員、９員又は１０員二環式環は、それぞれ、２つの縮合した５員環、互いに縮合した５員環及び６員環、並びに２つの縮合した６員環からなる。二環式芳香族複素環式基において、一方又は両方の環はヘテロ環員を含むことができ、そして一方又は両方の環は芳香族であることができる。一般に、芳香族環及び非芳香族環を含む二環式環系は、それが芳香族環中の炭素原子を介して結合しているときは芳香族とみなされ、そして非芳香族環中の炭素原子を介して結合しているときは非芳香族とみなされる。特に明記しない限り、芳香族複素環式基を含む複素環式基は、いずれかの適切な環炭素原子を介して、そして窒素複素環の場合、いずれかの適切な環窒素原子を介して結合することができる。本発明の一実施態様において、式Ｉの化合物中の芳香族複素環式基は、他のすべての芳香族複素環式基と独立して、環炭素原子を介して、別の実施態様においては環窒素原子を介して結合している。それぞれの複素環式基の定義に応じて、本発明の一実施態様において、複素環式基中の存在することができる環ヘテロ原子の数は、他のすべての複素環式基中の環ヘテロ原子の数と独立して、１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個であり、ここにおいて環ヘテロ原子は同一又は異なることができる。場合により置換された複素環式基は、他のすべての複素環式基と独立して非置換であるか又は１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる置換基によって、例えば１、２、３、４若しくは５個、若しくは１、２、３若しくは４個、若しくは１、２若しくは３個、若しくは１若しくは２個、若しくは１個の置換基によって置換されることができ、それはそれぞれの基の定義に記載されている。複素環式基における置換基は、あらゆる位置に存在することができる。例えば、ピリジン−２−イル基では、置換基は３位及び／又は４位及び／又は５位及び／又は６位に存在することができ、ピリジン−３−イル基では、置換基は２位及び／又は４位及び／又は５位及び／又は６位に存在することができ、ピリジン−４−イル基では、置換基は２位及び／又は３位及び／又は５位及び／又は６位に存在することができる。
芳香族複素環式基、飽和複素環式基及び非芳香族不飽和複素環式基を含む複素環式基を誘導することができる親複素環の例は、アゼト、オキセト、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、［１,３］ジオキソール、オキサゾール（＝［１,３］オキサゾール）、イソオキサゾール（＝［１,２］オキサゾール）、チアゾール（＝［１,３］チアゾール）、イソチアゾール（＝［１,２］チアゾール）、［１,２,３］トリアゾール、［１,２,４］トリアゾール、［１,２,４］オキサジアゾール、［１,３,４］オキサジアゾール、［１,２,４］チアジアゾール、［１,３,４］チアジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラン、チオピラン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、［１,３］オキサジン、［１,４］オキサジン、［１,３］チアジン、［１,４］チアジン、［１,２,３］トリアジン、［１,３］ジチイン、［１,４］ジチイン、［１,２,４］トリアジン、［１,３,５］トリアジン、［１,２,４,５］テトラジン、アゼピン、［１,３］ジアゼピン、［１,４］ジアゼピン、［１,３］オキサゼピン、［１,４］オキサゼピン、［１,３］チアゼピン、［１,４］チアゼピン、アゾシン、アゼシン、シクロペンタ［ｂ］ピロール、２−アザビシクロ［３.１.０］ヘキサン、３−アザビシクロ［３.１.０］ヘキサン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン、インドール、イソインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、［１,３］ベンゾジオキソール（＝１,２−メチレンジオキシベンゼン）、［１,３］ベンゾオキサゾール、［１,３］ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、クロメン、イソクロメン、［１,４］ベンゾジオキシン、［１,４］ベンゾオキサジン、［１,４］ベンゾチアジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、チエノチオフェン、［１,８］ナフチリジン及び他のナフチリジン、プテリジン並びにそれぞれの飽和及び部分飽和複素環であり、ここにおいて、芳香族環中に二重結合を含む環系中の１つ又はそれ以上の、例えば１、２、３、４又は全ての二重結合は、例えばアゼチジン、オキセタン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ジヒドロピリジン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、アゼパン、クロマン、イソクロマン、［１,４］ベンゾジオキサン（＝１,２−エチレンジオキシベンゼン）、１,２,３,４−テトラヒドロキノリン（１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン）のように単結合で置き換えられている。
式Ｉの化合物において生じることができる芳香族複素環の残基の例は、チオフェン−２−イル及びチオフェン−３−イルを含むチオフェニル（＝チエニル）、ピリジン−２−イル（＝２−ピリジル）、ピリジン−３−イル（＝３−ピリジル）及びピリジン−４−イル（＝４−ピリジル）を含むピリジニル（＝ピリジル）、例えば１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル及び１Ｈ−イミダゾール−５−イルを含むイミダゾリル、１Ｈ−［１,２,４］−トリアゾール−１−イル及び４Ｈ−［１,２,４−トリアゾール−３−イルを含む［１,２,４］トリアゾリル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル及び１Ｈ−テトラゾール−５−イルを含むテトラゾリル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル及びキノリン−８−イルを含むキノリニル（＝キノリル）であり、それらはすべてそれぞれの基の定義に記載された通り場合により置換されている。式Ｉの化合物において生じることができる飽和及び非芳香族不飽和複素環の残基の例は、アゼチジニル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル及びピロリジン−３−イルを含むピロリジニル、２,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル及びピペリジン−４−イルを含むピペリジニル、１,２,３,４−テトラヒドロピリジニル、１,２,５,６−テトラヒドロピリジニル、１,２−ジヒドロピリジニル、アゼパニル、アゾカニル、アゼカニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−インドリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、１,２−ジヒドロキノリニル、１,２,３,４−テトラヒドロキノリニル、デカヒドロキノリニル、１,２−ジヒドロイソキノリニル、１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリニル、１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロイソキノリニル、デカヒドロイソキノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロチエノ［３,２−ｃ］ピリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、１,２−ジヒドロピリミジニル、ピペラジニル、［１,３］ジアゼパニル、［１,４］ジアゼパニル、オキサゾリジニル、［１,３］オキサジナニル、［１,３］オキサゼパニル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル及びモルホリン−４−イルを含むモルホリニル、［１,４］オキサゼパニル、チアゾリジニル、［１,３］チアジナニル、チオモルホリン−２−イル、チオモルホリン−３−イル及びチオモルホリン−４−イルを含むチオモルホリニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−［１,４］チアジニル、［１,３］チアゼパニル、［１,４］チアゼパニル、［１,４］チアゼパニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、［１,２,４］−オキサジアゾリジニル、［１,２,４］−チアジアゾリジニル、［１,２,４］トリアゾリジニル、［１,３,４］オキサジアゾリジニル、［１,３,４］チアジアゾリジニル、［１,３,４］トリアゾリジニル、２,３−ジヒドロフラニル、２,５−ジヒドロフラニル、２,３−ジヒドロチエニル、２,５−ジヒドロチエニル、２,３−ジヒドロピロリル、２,３−ジヒドロイソオキサゾリル、４,５−ジヒドロイソオキサゾリル、２,５−ジヒドロイソオキサゾリル、２,３−ジヒドロイソチアゾリル、４,５−ジヒドロイソチアゾリル、２,５−ジヒドロイソチアゾリル、２,３−ジヒドロピラゾリル、４,５−ジヒドロピラゾリル、２,５−ジヒドロピラゾリル、２,３−ジヒドロオキサゾリル、４,５−ジヒドロオキサゾリル、２,５−ジヒドロオキサゾリル、２,３−ジヒドロチアゾリル、４,５−ジヒドロチアゾリル、２,５−ジヒドロチアゾリル、２,３−ジヒドロイミダゾリル、４,５−ジヒドロイミダゾリル、２,５−ジヒドロイミダゾリル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、テトラヒドロ［１,３,５］トリアジニル、［１,３］ジチアニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、［１,３］ジオキソラニル、３,４,５,６−テトラヒドロピリジニル、４Ｈ−［１,３］チアジニル、１,１−ジオキソ−２,３,４,５−テトラヒドロチエニル、２−アザビシクロ［３.１.０］ヘキサ−２−イルを含む２−アザビシクロ［３.１.０］ヘキシル、３−アザビシクロ［３.１.０］ヘキサ−３−イルを含む３−アザビシクロ［３.１.０］ヘキシル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］−ヘプタ−５−イルを含む２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］−ヘプチルであり、それらはすべていずれか適切な環炭素原子又は環窒素原子を介して結合されており、そしてそれぞれの基の定義に記載された通り場合により置換されている。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。本発明の一実施態様において、式Ｉの化合物中のすべてのハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素から、別の実施態様においてフッ素及び塩素から選ばれる他のすべてのハロゲンと独立している。
オキソ基が炭素原子に結合しているとき、それは親系の炭素原子において２個の水素原子と置き換わる。従って、鎖又は環中のＣＨ2基がオキソによって、すなわち二重結合の酸素原子によって置換される場合、それはＣ（Ｏ）（＝Ｃ（＝Ｏ））基になる。オキソ基は、例えばフェニル基中のような芳香族環中で炭素原子における置換基として生じることができないことは明らかである。複素環式基中の環硫黄原子が１又は２個のオキソ基を担持することができるとき、オキソ基を全く担持してない場合、それは非酸化硫黄原子Ｓであり、又は１つのオキソ基を担持している場合、それはＳ（Ｏ）基（＝スルホキシド基、Ｓ−オキシド基）であり、又は２個のオキソ基を担持している場合、それはＳ（Ｏ）2基（＝スルホン基、Ｓ,Ｓ−ジオキシド基）である。
本発明は、式Ｉの化合物の任意の立体異性体の形態の並びにその塩及び溶媒和物を含む。式Ｉの化合物は、各キラル中心に関して、他のすべてのキラル中心と独立して、Ｓ配置若しくは実質的にＳ配置で、又はＲ配置若しくは実質的にＲ配置で、又は任意の比率のＳ異性体及びＲ異性体の混合物として存在することができる。本発明は、すべての可能なエナンチオマー及びジアステレオマー並びに２つ又はそれ以上の立体異性体の混合物、例えば任意の比率のエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの混合物を含む。従って、エナンチオマーとして存在することができる本発明による化合物は、左旋性及び右旋性対掌体の両方として鏡像異性的に純粋な形態で、並びにラセミ体を含むすべての比率における２つのエナンチオマーの混合物の形態で存在することができる。例えば二重結合又はシクロアルキル環のような環におけるＥ／Ｚ異性又はシス−トランス異性の場合、本発明は、Ｅ型及びＺ型、又はシス型及びトランス型の両方の他にすべての比率におけるこれらの形態の混合物を含む。本発明の一実施態様において、２つ又はそれ以上の立体異性体の形態で生じることができる化合物は、純粋な、又は実質的に純粋な個々の立体異性体である。個々の立体異性体の製造は、例えば、慣用の方法によって、例えばクロマトグラフィ若しくは結晶化によって異性体混合物を分離することによって、合成において立体化学的に一様な出発物質を使用することによって、又は立体選択的合成によって実施することができる。場合により、誘導体化は立体異性体の分離前に実施することができる。立体異性体の混合物の分離は、式Ｉの化合物の段階で又は出発物質若しくは合成中の中間体の段階で実施することができる。また、本発明は、式Ｉの化合物のすべての互変異性体の形態並びにそれらの塩及び溶媒和物を含む。
また、式Ｉの化合物が１つ又はそれ以上の酸性及び／又は塩基性基、すなわち塩形成基を含む場合、本発明は、その対応する生理学的に又は毒物学的に許容しうる塩、すなわち非毒性塩、特にそれらの薬学的に許容しうる塩を含む。従って、ヒドロキシカルボニル基（＝カルボキシ基＝Ｃ（Ｏ）−ＯＨ基）のような酸性基を含む式Ｉの化合物は、このような基上に存在することができ、そして本発明に従って、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩）として又はアンモニウム塩として用いることができる。このような塩のより具体的な例としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、第四級アンモニウム塩、例えばテトラアルキルアンモニウム塩、又はアンモニア若しくは例えばエチルアミン、エタノールアミン、トリエタノールアミン若しくはアミノ酸のような有機アミンとの酸付加塩が含まれる。塩基性基、すなわちアミノ基のようなプロトン化することができる基又は窒素複素環を含む式Ｉの化合物は、このような基上に存在することができ、そして本発明に従って、無機及び有機酸との付加塩の形態で用いることができる。適切な酸の例としては、塩化水素、臭化水素、リン酸、硫酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、酒石酸、乳酸、安息香酸、マロン酸、フマル酸、マレイン酸、クエン酸、及び当業者に知られている他の酸が含まれる。式Ｉの化合物が分子中に酸性基及び塩基性基を同時に含む場合、本発明は、記載された塩形態に加えて、分子内塩（＝ベタイン、両性イオン）を含む。式Ｉの化合物の塩は、当業者などに知られている慣用の方法によって、例えば式Ｉの化合物を溶媒若しくは希釈剤中で有機若しくは無機酸若しくは塩基と接触させることによって又は別の塩からの陰イオン交換若しくは陽イオン交換によって得ることができる。また、本発明は、塩を形成する酸又は塩基の生理学的適合性が低いため、医薬に使用するには直接適していないが、例えば、化学反応のため又は生理学的に許容しうる塩を製造するための中間体として用いることができる式Ｉの化合物のすべての塩を含む。
本発明は、さらに、式Ｉの化合物のすべての溶媒和物、例えば水和物又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノールのようなアルコールとの付加物、式Ｉの化合物の活性代謝物、そしてまたインビトロで薬理活性を必ずしも示さないが、インビボで薬理活性化合物に転換される式Ｉの化合物のプロドラッグ及び誘導体、例えばカルボン酸基のエステル又はアミドを含む。
本発明の一実施態様において、Ａは−（ＣＲ4Ｒ5）a−ＣＲ6Ｒ7−であり、ここにおいてａは０及び１から選ばれ、そして部分ＣＲ6Ｒ7は基Ｒ3に結合しており、別の実施態様においてＡは−ＣＲ6Ｒ7−（ＣＲ8Ｒ9）b−であり、ここにおいてｂは０及び１から選ばれ、そして部分ＣＲ6Ｒ7は式Ｉ中に示されたオキサゾロピリミジン環に結合しており、別の実施態様においてＡは−ＣＲ6Ｒ7−であり、別の実施態様においてＡは−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−から選ばれ、別の実施態様においてＡは−ＣＨ2−であり、別の実施態様においてＡは−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、別の実施態様においてＡは−Ｃ（ＣＨ3）2−であり、別の実施態様においてＡはシクロプロパン−１,１−ジイルであり、すなわち、後者の実施態様においてＡは−ＣＲ6Ｒ7−であり、そしてＲ6及びＲ7は一緒になって二価の基−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
本発明の一実施態様において、Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−及びＨｅｔ1−ＣuＨ2u−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−及びＨｅｔ1−ＣuＨ2u−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。一実施態様において、数ｕは０、１又は２から、別の実施態様において０又は１から、別の実施態様において１、２又は３から、別の実施態様において１又は２から選ばれ、別の実施態様においてｕは０であり、別の実施態様においてｕは１である。一実施態様において、Ｒ1を表す（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル基は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ5）−アルキル、別の実施態様において（Ｃ2−Ｃ5）−アルキルである。一実施態様において、Ｒ1を表す（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル基及び（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル基は（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル及び（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、別の実施態様においてそれぞれ（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニル及び（Ｃ3−Ｃ4）−アルキニルである。一実施態様において、Ｒ1中に存在する（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル基は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ5）−シクロアルキルである。
本発明の一実施態様において、Ｒ2はフェニル及び芳香族５員〜６員単環式又は９員〜１０員二環式複素環の残基から選ばれ、別の実施態様においてＲ2はフェニル及び芳香族５員〜６員単環式複素環の残基から選ばれ、別の実施態様においてＲ2はフェニル及びピリジニルから選ばれ、別の実施態様においてＲ2はフェニルであり、別の実施態様においてＲ2はピリジニルであり、別の実施態様においてＲ2は芳香族５員〜６員単環式複素環の残基であり、別の実施態様においてＲ2は芳香族９員〜１０員二環式複素環の残基であり、ここにおいてすべての基は場合により置換されており、そして複素環はＲ2に関して明記されたように定義される。一実施態様において、Ｒ2を表す芳香族複素環の残基は、例えばピリジン環中に生じるような、水素原子又は置換基を担持しない１つ又はそれ以上の環窒素原子を含むことができるが、しかし、Ｒ2は、例えばピロール環中に生じるような、水素原子又は置換基を担持することができる環窒素原子を含まない。一実施態様において、Ｒ2を表す芳香族複素環式基中の環ヘテロ原子の数は１又は２個であり、別の実施態様においてそれは１個である。一実施態様において、Ｒ2を表す芳香族複素環式基の残基はフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルから、別の実施態様においてフラニル、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルから、別の実施態様においてフラニル、チオフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルから、別の実施態様においてフラニル、チオフェニル、ピリジニル及びピリミジニルから、別の実施態様においてフラニル、チオフェニル及びピリジニルから選ばれ、別の実施態様においてＲ2を表す芳香族複素環式基の残基はピリジニル基であり、それらはすべてＲ2に関して記載された通り場合により置換されている。別の実施態様においてＲ2基はフラン−２−イル、チオフェン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル及びピリミジン−５−イルの１つ又はそれ以上から、別の実施態様においてフェニル、フラン−２−イル、チオフェン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル及びピリミジン−５−イルから、別の実施態様においてピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルから、別の実施態様においてフェニル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルから選ばれ、それらはすべてＲ2に関して記載された通り場合により置換されている。一実施態様において、Ｒ2中の環炭素原子において場合により存在する置換基Ｒ22の数は、１、２、３、４又は５個、別の実施態様において１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。置換基Ｒ22を担持しないＲ2中の環炭素原子は、水素原子を担持する。
Ｒ3を表す単環式又は二環式環の残基は、炭素環式又は複素環式であることができる。本発明の一実施態様において、Ｒ3内の環ヘテロ原子の数は０、１、２又は３個であり、別の実施態様においてそれは０、１又は２個であり、別の実施態様においてそれは０又は１個であり、別の実施態様においてそれは０個であり、別の実施態様においてそれは１、２、３又は４個であり、別の実施態様においてそれは１、２又は３個であり、別の実施態様においてそれは１又は２個であり、別の実施態様においてそれは１個である。一実施態様において、Ｒ3中の環ヘテロ原子はＮ及びＯから、別の実施態様においてＮ及びＳから、別の実施態様においてＯ及びＳから選ばれ、別の実施態様においてそれらはＮであり、ここにおいて環窒素原子は、例えば、飽和若しくは部分飽和複素環中若しくはピロール若しくはベンゾイミダゾールのような複素環中の５員芳香族環中に生じるように、水素原子若しくは置換基を担持することができるか又は、例えば、イミダゾール若しくはピリジンのような芳香族複素環中に生じるように、若しくはＲ3が環窒素原子を介して結合にされる場合のように水素原子若しくは置換基を担持しない。一般に、Ｒ3はいずれかの適切な環炭素原子及び環窒素原子を介して結合することができる。一実施態様において、Ｒ3は環炭素原子を介して、別の実施態様において環窒素原子を介して結合される。１つ又はそれ以上の環硫黄原子を含むＲ3を表す複素環の残基中、一実施態様において、環硫黄原子の１つは非酸化であり又は１若しくは２個のオキソ基を担持し、そして他のすべての環硫黄原子は非酸化である。Ｒ3を表す単環式又は二環式環の残基は、不飽和であることができ、そしてこの場合、環内に１、２、３、４若しくは５個、又は１、２、３若しくは４個、又は１、２若しくは３個、又は１若しくは２個、又は１個の二重結合を含み、そして１又は２個の環のいずれかにおいて芳香族若しくは非芳香族、又は飽和であることができ、そしてこの場合、環内に二重結合を含まない。本発明の一実施態様において、Ｒ3は飽和又は芳香族である。Ｒ3が水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができる環窒素原子を含む場合、このような窒素原子の１個又はこのような環窒素原子の２個は置換基Ｒ31を担持することができる。一実施態様において、Ｒ3中の環炭素原子における場合による置換基Ｒ32の数は、１、２、３、４、５又は６個、別の実施態様において１、２、３、４又は５個、別の実施態様において１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。Ｒ3は４員、５員、６員、７員、８員、９員又は１０員であることができる。一実施態様において、Ｒ3は４員〜９員、別の実施態様において４員〜８員、別の実施態様において４員〜７員、別のものにおいて５員〜７員、別の実施態様において５員又は６員、別の実施態様において６員、別の実施態様において８員〜１０員、別の実施態様において９員〜１０員である。一実施態様において、Ｒ3は単環式、別の実施態様において二環式である。一実施態様において、Ｒ3を表す二環式基は少なくとも７員である。とりわけ、Ｒ3を表す環の残基は、シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、不飽和、芳香族若しくは非芳香族の複素環式基の残基又は飽和複素環式基の残基であることができ、それらはすべてＲ3に関して明記された環炭素原子及び環窒素原子において場合により置換されている。適用できる限り、このような基に関する上記のすべての説明はＲ3に対応して適用される。Ｒ3を表すことができる基の別の例は、シクロアルケニル基、例えばあらゆる環炭素原子を介して結合することができ、そしてＲ3に関して明記されたように場合により置換された（Ｃ5−Ｃ7）−シクロアルケニル基である。一実施態様において、Ｒ3を表すシクロアルケニル基における場合による置換基Ｒ32はフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。一実施態様において、シクロアルケニル基は環内に１つの二重結合を含み、それはあらゆる位置に存在することができる。シクロアルケニルの例は、シクロペンタ−１−エニル、シクロペンタ−２−エニル及びシクロペンタ−３−エニルを含むシクロペンテニル、シクロヘキサ−１−エニル、シクロヘキサ−２−エニル及びシクロヘキサ−３−エニルを含むシクロヘキセニル、並びにシクロヘプタ−１−エニル、シクロヘプタ−２−エニル、シクロペンタ−３−エニル及びシクロヘプタ−４−エニルを含むシクロヘプテニルである。本発明の一実施態様においてＲ3が選ばれうるいずれか１つ又はそれ以上からの環残基の例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、テトラヒドロフラン−３−イルを含むテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラン−４−イルを含むテトラヒドロピラニル、アゼチジン−１−イルを含むアゼチジニル、ピロリジン−１−イルを含むピロリジニル、ピペリジン−１−イルを含むピペリジニル、イミダゾリジン−１−イルを含むイミダゾリジニル、ピペラジン−１−イルを含むピペラジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イルを含む２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプチル、［１,４］オキサゼパン−４−イルを含む［１,４］オキサゼパニル、チアゾリジン−３−イルを含むチアゾリジニル、イソチアゾリジン−２−イルを含むイソチアゾリジニル、モルホリン−４−イルを含むモルホリニル、チオモルホリン−４−イルを含むチオモルホリニル、ピラゾール−１−イルを含むピラゾリル、イミダゾール−１−イルを含むイミダゾリル、［１,２,３］トリアゾール−１−イルを含む［１,２,３］トリアゾリル、［１,２,４］トリアゾール−１−イルを含む［１,２,４］トリアゾリル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルを含むピリジニル、及び２,３−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イルを含むベンゾイミダゾリルであり、ここでそれらのすべてにおいて、適用できるならば、環窒素原子の１又は２個は、水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そしてそれらの全ては１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって場合により置換されており、そしてそれらのすべてにおいて、適用できるならば、環硫黄原子は非酸化であることができる、すなわち硫黄原子として存在するか、又は１若しくは２個のオキソ基を担持し、すなわちスルホキシド若しくはスルホンの形態で存在する。
一実施態様において、Ｒ3はフェニル及び飽和又は不飽和４員〜７員単環式環の残基から、別の実施態様においてフェニル及び飽和又は不飽和５員〜７員単環式環の残基から、別の実施態様においてフェニル、ピリジニル及び飽和４員〜７員単環式環の残基から、別の実施態様においてフェニル、ピリジニル及び飽和５員〜７員単環式環の残基から、別の実施態様においてフェニル及び飽和４員〜７員単環式環の残基から、別の実施態様においてフェニル及び飽和５員〜７員単環式環の残基から選ばれ、ここですべてのこれらの実施態様において、単環式環はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含み、環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そしてフェニル、ピリジニル及び環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換される。別の実施態様において、Ｒ3は基フェニル、ピロリジン−１−イルを含むピロリジニル、ピペリジン−１−イルを含むピペリジニル、モルホリン−４−イルを含むモルホリニル、イミダゾール−１−イルを含むイミダゾリル、並びにピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルを含むピリジニルのいずれか１つ又はそれ以上から選ばれ、ここでそれらのすべてにおいて、適用できるならば、環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そしてそれらのすべては１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって場合により置換されている。別の実施態様において、Ｒ3は、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換されたフェニルである。別の実施態様において、Ｒ3は、ピロリジン−１−イルを含むピロリジニル、ピペリジン−１−イルを含むピペリジニル及びモルホリン−４−イルを含むモルホリニルから選ばれ、別の実施態様においてＲ3はモルホリン−４−イルであり、ここでそれらのすべてにおいて環窒素原子は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そしてそれらの全ては１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって場合により置換されている。
本発明の一実施態様において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ9は互いに独立して水素、フッ素及びメチルから、別の実施態様において水素及びフッ素から、別の実施態様において水素及びメチルから選ばれ、そして別の実施態様においてＲ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ9はすべて水素である。一実施態様において、Ｒ4及びＲ5は同一である。別の実施態様において、Ｒ8及びＲ9は同一である。
本発明の一実施態様において、２つの基Ｒ6及びＲ7を一緒に表し、そして直鎖状又は分枝状であってもよく、そしてＲ6及びＲ7を担持している炭素原子と一緒になってシクロアルカン環を形成し、これが同じ環炭素原子上に基ＣＲ4Ｒ5又は式Ｉ中に示されたオキサゾロピリミジン環、及び基ＣＲ8Ｒ9又は基Ｒ3を担持する、二価の（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイル基は、（Ｃ2−Ｃ5）−アルカンジイル基、別の実施態様において（Ｃ2−Ｃ4）−アルカンジイル基、別の実施態様において（Ｃ2−Ｃ3）−アルカンジイル基、別の実施態様においてＣ2−アルカンジイル基である。一実施態様において、一緒になって２つの基Ｒ6及びＲ7を表す二価の（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイル基は、２つの異なる炭素原子を介して、Ｒ6及びＲ7を担持している炭素原子に結合しており、そして別の実施態様において二価の（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイル基は２つ又はそれ以上のＣＨ2基の鎖であり、そして鎖の末端炭素原子を介してＲ6及びＲ7を担持している炭素原子に結合している。一実施態様において、一緒になってＲ6及びＲ7を表す二価の（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイル基は、−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−から選ばれ、従って、Ｒ6及びＲ7を担持している炭素原子と一緒になって形成された環はそれぞれシクロプロパン環又はシクロブタン環であり、そして別の実施態様において一緒になってＲ6及びＲ7を表す二価の（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイル基は、基−ＣＨ2−ＣＨ2−である。本発明の一実施態様において、Ｒ6及びＲ7は互いに独立して水素、フッ素、メチル及びエチルから、別の実施態様において水素、フッ素及びメチルから、別の実施態様において水素及びフッ素から、別の実施態様において水素及びメチルから選ばれ、別の実施態様においてＲ6及びＲ7の両方は水素であるか、又はすべてのこれらの実施態様においてＲ6及びＲ7は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルである。別の実施態様において、Ｒ6及びＲ7は互いに独立して水素、フッ素、メチル及びエチルから、別の実施態様において水素、フッ素及びメチルから、別の実施態様において水素及びフッ素から、別の実施態様において水素及びメチルから選ばれ、別の実施態様においてＲ6及びＲ7の両方は水素である。別の実施態様において、Ｒ6及びＲ7は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルである。
本発明の一実施態様において、数ｖは０及び１から選ばれ、別の実施態様においてそれは０であり、別の実施態様においてそれは１である。一実施態様において、Ｒ21中に存在する（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル基は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ5）−シクロアルキル、別の実施態様においてシクロプロピルである。一実施態様において、Ｒ21は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルから選ばれ、別の実施態様においてＲ21はメチルである。
本発明の一実施態様において、基Ｒ2において場合により存在する置換基Ｒ22は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24及びＲ24−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ23−Ｏ−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル及びアミノスルホニル、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ及びアミノスルホニル、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−及びアミノから、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アミノ、Ｒ23−Ｏ−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びＲ23−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びＲ23−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びＲ23−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン及びＲ23から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びＲ24から選ばれ、ここですべてのこれらの実施態様においてＲ23及びＲ24は定義された通りである。
一実施態様において、基Ｒ2において場合により存在する、置換基Ｒ22の１、２、３又は４個、別の実施態様において置換基Ｒ22の１、２又は３個、別の実施態様において置換基Ｒ22の１又は２個、そして別の実施態様において置換基Ｒ22の１個は、Ｒ22の一般的な定義の通り定義され、従って、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ、ここにおいてＲ23及びＲ24は定義された通りであり、そして基Ｒ2において場合により存在するすべてのさらなる置換基Ｒ22、例えば１、２若しくは３個のさらなる置換基Ｒ22、又は１若しくは２個のさらなる置換基Ｒ22、又は１個のさらなる置換基Ｒ22は、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニルから選ばれ、ここにおいてすべてのアルキル基は、場合により互いに独立して一般にアルキル基に適用されるような１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換される。一実施態様において、基Ｒ2において場合により存在し、そして上記の実施態様においてＲ22の一般的な定義の通り定義された前記置換基Ｒ22、例えば１若しくは２個のこのような置換基Ｒ22又は１個のこのような置換基Ｒ22は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24及びＲ24−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ２３）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−及びＲ23−ＮＨ−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、Ｒ23−Ｏ−及びＲ23−ＮＨ−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びＲ23−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びＲ23−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びＲ23−ＮＨ−から、別の実施態様においてハロゲン及びＲ23から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ23−Ｏ−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル及びアミノスルホニル、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、シアノ及びアミノスルホニルから、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−及びアミノから、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アミノ、Ｒ23−Ｏ−及びＲ24から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アミノ及びＲ23−Ｏ−から、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びＲ24から選ばれ、ここですべてのこれらの実施態様においてＲ23及びＲ24は定義された通りである。一実施態様において、基Ｒ2において場合により存在し、そして上記の実施態様においてＲ22の一般的な定義の通り定義された前記置換基Ｒ22、例えば１若しくは２個のこのような置換基Ｒ22、又は１個のこのような置換基Ｒ22は、基Ｒ2が式Ｉ中に示したオキサゾロピリミジン環に結合している原子に隣接した基Ｒ2中の環炭素原子上には存在しない。別の実施態様においてＲ2を表すフェニル基の場合、１若しくは２個のこのような置換基Ｒ22、又は１個のこのような置換基Ｒ22は、場合によりフェニル基の３、４及び５位のいずれかに存在し、そして別の実施態様において１個のこのような置換基Ｒ22はフェニル基の４位に存在する。一実施態様において、基Ｒ2において場合により存在する前記のさらなる置換基Ｒ22、例えば１、２若しくは３個のさらなる置換基Ｒ22、又は１若しくは２個のさらなる置換基Ｒ22、又は１個のさらなる置換基Ｒ22は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニルから、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニルから、別の実施態様においてハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ及びジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから、別の実施態様においてハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、ここですべてのこれらの実施態様において、すべてのアルキル基は、場合により互いに独立して１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換される。
本発明の一実施態様において、Ｒ23は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、別の実施態様において（Ｃ2−Ｃ6）−アルキル、別の実施態様において（Ｃ2−Ｃ5）−アルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ4）−アルキルであり、それらはすべて記載された通り場合により置換されている。一実施態様において、Ｒ23を表すアルキル基において場合により存在する置換基の数は１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。一実施態様において、Ｒ23を表すアルキル基における場合による置換基はヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−及びＲ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、及びＲ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、及びＲ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、及びＲ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、及びＲ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−及びＲ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−から、別の実施態様においてヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−及びＲ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−から、別の実施態様においてヒドロキシ、アミノ、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−及びＲ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ23は１つ、それ以上の、例えば１、２、３若しくは４個又は１、２若しくは３個、又は１若しくは２個、又は１個の明記された同一又は異なる置換基によって置換された上記のアルキル基である。一実施態様において、Ｒ23を表すアルキル基中の個々の炭素原子はヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−及び環窒素原子を介して結合された環Ｒ24の残基から選ばれる１つを超える置換基を担持せず、別の実施態様においてヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、Ｒ24、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−及び環窒素原子を介して結合された環Ｒ24の残基から選ばれる１つを超える置換基を担持しない。本発明の一実施態様においてＲ23が選ばれうるいずれか１つ又はそれ以上からの基の例は、ヒドロキシ及びＲ25−Ｏ−から選ばれる１つ若しくはそれ以上、例えば１、２若しくは３個、又は１若しくは２個、又は１個の置換基によって置換されたアルキル基であり、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ジヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、トリヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ置換基及び置換基Ｒ25−Ｏ−によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ置換基及び２個の同一又は異なる置換基Ｒ25−Ｏ−によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、２個のヒドロキシ置換基及び置換基Ｒ25−Ｏ−によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、並びに１又は２個の同一又は異なる置換基Ｒ25−Ｏ−によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２,３−ジヒドロキシプロピル、２,３−ジヒドロキシブチル、２,３,４−トリヒドロキシブチル、２,３,４,５,６−ペンタヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−イソプロポキシプロピル、２,３−ジメトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−（カルボキシメトキシ）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（２−カルボキシエトキシ）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（カルボキシプロポキシ）プロピル、２ヒドロキシ−３−（４−カルボキシブトキシ）プロピル、２,３−ジヒドロキシ−４−メトキシブチルのような基が含まれる。本発明の一実施態様においてＲ23が選ばれうるいずれか１つ又はそれ以上からの基の別の例は、ヒドロキシ及びＲ25−Ｏ−から選
ばれる１つ若しくはそれ以上、例えば１、２若しくは３個、又は１若しくは２個、又は１個の置換基によって、そしてさらにアミノ、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−及び環窒素原子を介して結合された環Ｒ24の残基から選ばれる１つ若しくはそれ以上、例えば１若しくは２個、又は１個の場合により置換された窒素置換基によって置換されたアルキル基であり、ヒドロキシ置換基及び前記窒素置換基によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、２つのヒドロキシ置換基及び前記窒素置換基によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ置換基、置換基Ｒ25−Ｏ−及び前記窒素置換基によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、並びに置換基Ｒ25−Ｏ−及び前記窒素置換基によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルのような基、例えば３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−メチルアミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−シクロプロピルアミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−（アゼチジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（ピペリジン−１−イル）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（モルホリン−４−イル）プロピル、３−アセチルアミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−（２−ヒドロキシアセチル）アミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−（２−アミノアセチル）アミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−（２−カルボキシアセチル）アミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−（カルボキシメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル、３−（２−カルボキシエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル、３−（３−カルボキシプロピルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル、３−（２−カルボキシアゼチジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、３−（３−カルボキシアゼチジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、３−（２−カルボキシピロリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、３−（３−カルボキシピロリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、３−（２−カルボキシピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、３−（３−カルボキシピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、３−（４−カルボキシピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル、４−アミノ−２,３−ジヒドロキシブチル、４−アセチルアミノ−２,３−ジヒドロキシブチル、４−（２−ヒドロキシアセチル）アミノ−２,３−ジヒドロキシブチル、３−アミノ−２−メトキシプロピル、３−アセチルアミノ−２−メトキシプロピル、３−（２−ヒドロキシアセチル）アミノ−２−メトキシプロピルが含まれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ24は単環式環の残基、別の実施態様において二環式環の残基である。Ｒ24を表す環の残基は炭素環式又は複素環式であることができる。一実施態様において、Ｒ24を表す単環式環の残基は炭素環式、別の実施態様において複素環式である。一実施態様において、Ｒ24を表す二環式環の残基は炭素環式、別の実施態様において複素環式である。本発明の一実施態様において、Ｒ24内の環ヘテロ原子の数は０、１、２又は３個、別の実施態様において０、１又は２個、別の実施態様において０又は１個、別の実施態様において１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個であり、そして別の実施態様においてそれは０個である。本発明の一実施態様において、Ｒ24を表す単環式環の残基はテトラゾリル基、例えば１Ｈ−テトラゾール−５−イルである。
一実施態様において、Ｒ24中の環ヘテロ原子はＮ及びＯから、別の実施態様においてＯ及びＳから選ばれ、別の実施態様においてそれらはＮであり、ここにおいて環窒素原子は例えば、飽和若しくは部分飽和複素環若しくは５員芳香族複素環、例えばピロール中に生じるように、水素原子若しくは置換基を担持することができるか又は例えば、ピリジンのような芳香族複素環中に生じるように、若しくはＲ24が環窒素原子を介して結合された場合のように、水素原子若しくは置換基を担持しない。一般に、Ｒ24はすべての適切な環炭素原子及び環窒素原子を介して結合することができる。Ｒ24がヘテロ原子に結合している場合、一実施態様においてＲ24は環炭素原子を介して結合している。別の実施態様において、Ｒ24は、Ｒ24が結合している原子にかかわりなく環炭素原子を介して結合している。別の実施態様において、Ｒ24は環窒素原子を介して結合している。Ｒ24を表す環の残基は不飽和であることができ、そしてこの場合、環内に１、２若しくは３個、又は１若しくは２個、又は１個の二重結合を含み、そして芳香族若しくは非芳香族、又は飽和であり、そしてこの場合、環内に二重結合を含まない。本発明の一実施態様において、Ｒ24は飽和又は芳香族、別の実施態様においてＲ24は飽和、別の実施態様においてＲ24は芳香族である。一実施態様において、Ｒ24は飽和又は非芳香族不飽和環の残基である。Ｒ24が水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができる環窒素原子を含む場合、このような窒素原子の１個又はこのような環窒素原子の２個は置換基Ｒ26を担持することができる。一実施態様において、Ｒ24中の環炭素原子における場合による置換基Ｒ27の数は、１、２、３、４又は５個、別の実施態様において１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。Ｒ24は４員、５員、６員又は７員であることができる。一実施態様において、Ｒ24は４員〜６員、別の実施態様において５員〜６員、別の実施態様において４員〜５員である。とりわけ、Ｒ24を表す単環式環の残基は、シクロアルキル基、フェニル基、不飽和、芳香族若しくは非芳香族の複素環式基の残基又は飽和複素環式基の残基であることができ、そしてＲ24を表す二環式環の残基はビシクロアルキル基、不飽和二環式の残基、非芳香族複素環式基又は二環式飽和複素環式基の残基であることができ、それらはすべてＲ24に関して明記されたように場合により置換されている。適用できる限り、このような基に関する上記のすべての説明はＲ24に対応して適用される。Ｒ24を表すことができる基の別の例は、シクロアルケニル基、例えばすべての環炭素原子を介して結合することができ、そしてＲ24に関して明記されたように場合により置換されている（Ｃ5−Ｃ7）−シクロアルケニル基である。一実施態様において、Ｒ24を表すシクロアルケニル基における場合による置換基は、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。一実施態様において、シクロアルケニル基は、環内に１つの二重結合を含み、これはすべての位置に存在することができる。Ｒ3を表すシクロアルケニル基に関する上記のすべての説明は、Ｒ24を表すシクロアルケニル基に対応して適用される。本発明の一実施態様においてＲ24が選ばれうるいずれか１つ又はそれ以上からの単環式環の残基の例は、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−４−イル、モルホリン−４−イル及びピペラジン−１−イルであり、それらはすべて記載された通り場合により置換されている。一実施態様において、Ｒ24は残基アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル及びピペラジン−１−イル、別の実施態様において残基アゼチジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル及びピペラジン−１−イル、別の実施態様において残基アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル及びピペリジン−１−イル、別の実施態様において残基ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル及びモルホリン−４−イル、別の実施態様において残基ピロリジン−１−イル及びピペリジン−１−イルのいずれか１つ又はそれ以上から選ばれ、それらはすべて記載された通り場合により置換されている。
本発明の一実施態様において、数ｗは０及び１から、別の実施態様において１及び２から選ばれ、別の実施態様においてそれは０であり、別の実施態様においてそれは１である。一実施態様において、Ｒ25中に存在する（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル基は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ5）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ5−Ｃ7）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルである。一実施態様において、Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、フェニル及びＨｅｔ2から、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−から、別の実施態様においてフェニル及びＨｅｔ2から、別の実施態様においてフェニルから、別の実施態様においてＨｅｔ2から選ばれ、それらはすべて記載された通り場合により置換されている。一実施態様において、Ｒ25を表す基Ｈｅｔ2はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員単環式複素環の残基であり、別の実施態様においてＲ25を表す基Ｈｅｔ2は、テトラゾリル、例えば１Ｈ−テトラゾール−５−イル、トリアゾリル、例えば４Ｈ−［１,２,４］−トリアゾール−３−イルを含む４Ｈ−［１,２,４］−トリアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリル及びピリジニル、例えばピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−２−イルから選ばれ、別の実施態様においてＲ25を表す基Ｈｅｔ2はテトラゾリル、例えば１Ｈ−テトラゾール−５−イル及びトリアゾリル、例えば４Ｈ−［１,２,４］−トリアゾール−３−イルを含む４Ｈ−［１,２,４］−トリアゾリルから選ばれ、ここにおいてＲ25を表すすべての基Ｈｅｔ2は、１つ又はそれ以上の環炭素原子において記載された通り場合により置換されており、及び／又は基Ｈｅｔ2中の環窒素原子の１個は、水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができる。
一実施態様において、Ｒ25を表す基（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−における場合による置換基の数は１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。別の実施態様において、Ｒ25を表す基（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−は非置換である。一実施態様において、Ｒ25中に存在する基フェニル及びＨｅｔ2の環炭素原子における場合による置換基の数は１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。別の実施態様において、Ｒ25中に存在する基フェニル及びＨｅｔ2は非置換である。一実施態様において、Ｒ25を表す（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−基中の置換基はヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から、別の実施態様においてヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から、別の実施態様においてヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から、別の実施態様においてヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、モルホリン−４−イル、フリル及びピリジルから、別の実施態様においてヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ及びジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノから、別の実施態様においてヒドロキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ及びジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノから、別の実施態様においてヒドロキシ及びアミノから、別の実施態様においてヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから、別の実施態様においてヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから、別の実施態様においてヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれ、ここにおいてすべての置換基フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3は記載された通り場合により置換されている。一実施態様において、Ｒ25を表す基（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−中の個々の炭素原子はヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、及び環窒素原子を介して結合された複素環から選ばれる１つを超える置換基を担持せず、別の実施態様においてヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ及びジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノから選ばれる１つを超える置換基を担持しない。一実施態様において、Ｒ25中に存在する基フェニル及びＨｅｔ2中の置換基はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、ヒドロキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルから、別の実施態様においてハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、ここにおいて数ｗは記載された通りである。一実施態様において、Ｒ25中に存在するフェニル又はＨｅｔ2基における置換基中の（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル基は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ5）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ4）−シクロアルキルであり、別の実施態様においてそれはシクロプロピルである。
本発明の一実施態様において、数ｘは０及び１から選ばれ、別の実施態様においてそれは０であり、別の実施態様においてそれは１である。一実施態様において、Ｒ26中に存在する（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル基は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ3−Ｃ5）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ5−Ｃ7）−シクロアルキル、別の実施態様において（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルであり、別の実施態様においてそれはシクロプロピルである。一実施態様において、Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルから選ばれ、それらはすべて記載された通り場合により置換されている。一実施態様において、Ｒ26を表す基（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−における置換基の数は１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。別の実施態様において、前記基は非置換である。一実施態様において、Ｒ26中の置換基は、ヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから、別の実施態様においてヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる。一実施態様において、Ｒ26を表す基（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−中の個々の炭素原子は、ヒドロキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つを超える置換基を担持しない。
本発明の一実施態様において、Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から、別の実施態
様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−から、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。Ｒ24を表す単環式環の残基が置換基Ｒ27としてなんらかのオキソ基を含む場合、一実施態様において２つを超えないこのようなオキソ置換基が存在し、そして別の実施態様において１つを超えないこのようなオキソ置換基が存在する。一実施態様において、数ｙは互いに独立して０、１、２及び３個から、別の実施態様において０、１及び２個から、別の実施態様において０及び１個から、別の実施態様において１及び２から選ばれ、そして別の実施態様においてｙは０であり、そして別の実施態様においてｙは１である。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−及びＲ25−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＯ及びＳから選ばれる０、１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異
なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル並びにＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ2
3−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2並びにＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そしてＲ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノスルホニル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル及びフェニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、そしてここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、シアノ、フェニル及びＨｅｔ2によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシによって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル及びフェニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシによって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシによって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一若又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル並びにＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
オキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；そして
Ｒ23は、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；そして
Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ２７によって置換され；そして
Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル並びにＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；そして
Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれる。
本発明の一実施態様において、Ｒ31は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、ここにおいてフェニルは記載された通り場合により置換されており、そしてｑは記載された通り定義される。一実施態様において、Ｒ31中に存在するフェニル基において場合により存在する置換基の数は、他のすべての基と独立して、１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個であり、そして別の実施態様においてＲ31を表すフェニル基は非置換である。一実施態様において、Ｒ31中に存在するフェニル基における場合による置換基は、Ｒ31中に存在する他のすべてのフェニル基と独立してハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから、別の実施態様においてハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。一実施態様において、数ｑは１及び２から選ばれ、別の実施態様においてそれは１であり、ここにおいてすべての数ｑは互いに独立している。
本発明の一実施態様において、Ｒ32はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、ヒドロキシカルボニル及びＲ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれ、ここですべてのこれらの実施態様においてフェニル及びＨｅｔ2は記載された通り場合により置換されており、そして数ｒは記載された通り定義される。
一実施態様において、Ｒ3を表す芳香族基、例えばフェニル基における場合による置換基Ｒ32は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、
ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここですべてのこれらの実施態様においてフェニル及びＨｅｔ2は記載された通り場合により置換されており、そして数ｒは記載された通り定義される。
一実施態様において、Ｒ3を表す飽和基、例えばピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニル基における場合による置換基Ｒ32は、フッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びオキソから、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びオキソから、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びヒドロキシから、別の実施態様においてフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から、別の実施態様においてフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここですべてのこれらの実施態様においてフェニル及びＨｅｔ2は記載された通り場合により置換されており、そして数ｒは記載された通り定義される。
Ｒ3を表す単環式又は二環式環の残基が置換基Ｒ32としていずれかのオキソ基を含む場合、一実施態様において２つを超えないこのようなオキソ置換基が存在し、そして別の実施態様において１つを超えないこのようなオキソ置換基が存在する。一実施態様においてＲ32中に存在するフェニル基又は基Ｈｅｔ2において場合により存在する置換基の数は、他のすべての基と独立して、１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個であり、そして別の実施態様においてＲ32中に存在するフェニル基又は基Ｈｅｔ2は非置換である。一実施態様において、Ｒ32中に存在するフェニル基又は基Ｈｅｔ2における場合による置換基は、他のすべての基と独立して、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから、別の実施態様においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから、別の実施態様においてハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。一実施態様において数ｒは０、１及び２から、別の実施態様において０及び１から、別の実施態様において１、２及び３から、別の実施態様において１及び２から選ばれ、別の実施態様においてそれは０であり、別の実施態様においてそれは１であり、ここにおいてすべての数ｒは互いに独立している。本発明の一実施態様において、Ｒ33及びＲ34は互いに独立して（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣsＨ2s−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣtＨ2t−から、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから、別の実施態様において（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルから選ばれる。一実施態様において、数ｓは０及び１から選ばれ、別の実施態様においてそれは０であり、別の実施態様においてそれは１又は２であり、別の実施態様においてそれは１である。一実施態様において、数ｔは１である。
本発明の一実施態様において、Ｈｅｔ1中の環ヘテロ原子はＮ及びＯから、別の実施態様においてＯ及びＳから選ばれ、別の実施態様においてそれらはＯ原子である。一実施態様において、Ｈｅｔ1中の環ヘテロ原子の数は１個である。一実施態様において、Ｈｅｔ1中の２個の環酸素原子は隣接する環位置に存在せず、別の実施態様においてＯ及びＳから選ばれる２個の環ヘテロ原子は隣接する環位置に存在せず、別の実施態様において２個の環ヘテロ原子は隣接する環位置に存在しない。Ｈｅｔ1中の環窒素原子は明記されたように水素原子又は置換基を担持する。一実施態様において、Ｈｅｔ1中の環窒素原子における場合による置換基は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、そしてＨｅｔ1中の環炭素原子における場合による置換基はフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、別の実施態様においてＨｅｔ1中の環窒素原子及び環炭素原子における場合による置換基は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。一実施態様において、Ｈｅｔ1における場合による置換基の数は１、２、３、４又は５個、別の実施態様において１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。Ｈｅｔ1はすべての適切な環炭素原子を介して結合することができる。一実施態様において、Ｈｅｔ1は環ヘテロ原子に隣接してない環炭素原子を介して結合する。Ｈｅｔ1は４員、５員、６員又は７員であることができる。一実施態様において、Ｈｅｔ1は４員又は５員、別の実施態様において５員〜７員、別の実施態様において５員又は６員、別の実施態様において４員である。Ｈｅｔ1が一実施態様において選ばれるいずれか１つ
又はそれ以上からのＨｅｔ1の例は、オキセタン−２−イル及びオキセタン−３−イルを含むオキセタニル、テトラヒドロフラン−２−イル及びテトラヒドロフラン−３−イルを含むテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル及びテトラヒドロピラン−４−イルを含むテトラヒドロピラニル、オキセパン−２−イル、オキセパン−３−イル及びオキセパン−４−イルを含むオキセパニル、［１,３］ジオキソラン−２−イル及び［１,３］ジオキソラン−４−イルを含む［１,３］ジオキソラニル、［１,４］ジオキサン−２−イルを含む［１,４］ジオキサニル、チエタン−２−イル及びチエタン−３−イルを含むチエタニル、テトラヒドロチオフェン−２−イル及びテトラヒドロチオフェン−３−イルを含むテトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル及びテトラヒドロチオピラン−４−イルを含むテトラヒドロチオピラニル、［１,４］ジチアン−２−イルを含む［１,４］ジチアニル、アゼチジン−２−イル及びアゼチジン−３−イルを含むアゼチジニル、ピロリジニル−２−イル及びピロリジニル−３−イルを含むピロリジニル、ピペリジニル−２−イル、ピペリジニル−３−イル及びピペリジニル−４−イルを含むピペリジニル、アゼパン−２−イル、アゼパン−３−イル及びアゼパン−４−イルを含むアゼパニル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−４−イル及びオキサゾリジン−５−イルを含むオキサゾリジニル、チアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−４−イル及びチアゾリジン−５−イルを含むチアゾリジニル、モルホリン−２−イル及びモルホリン−３−イルを含むモルホリニル、チオモルホリン−２−イル及びチオモルホリン−３−イルを含むチオモルホリニルであり、それらはすべてＨｅｔ1に関して明記された通り場合により置換されている。
本発明の一実施態様において、Ｈｅｔ2中の環ヘテロ原子はＮ及びＳから、別の実施態様においてＮ及びＯから選ばれ、別の実施態様においてそれらはＮ原子である、別の実施態様においてそれらはＳ原子である。一実施態様において、Ｈｅｔ2中の環ヘテロ原子の数は、１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個であり、別の実施態様においてそれは１個である。Ｈｅｔ2はすべての適切な環炭素原子を介して結合することができる。一実施態様において、Ｈｅｔ2は５員、別の実施態様において６員である。Ｈｅｔ2が一実施態様において選ばれるいずれか１つ又はそれ以上からのＨｅｔ2の例は、チオフェン−２−イル及びチオフェン−３−イルを含むチオフェニル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル及びチアゾール−５−イルを含むチアゾリル、４Ｈ［１,２,４］トリアゾール−３−イルを含む［１,２,４］トリアゾリルのようなトリアゾリル、１Ｈ−テトラゾール−５−イルを含むテトラゾリル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルを含むピリジニル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル及びピリミジン−５−イルを含むピリミジニルであり、それらはすべてＨｅｔ2に関して明記された通り場合により置換されている。別の実施態様において、Ｈｅｔ2はチオフェン−２−イル及びチオフェン−３−イルを含むチオフェニル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル及びチアゾール−５−イルを含むチアゾリル、１Ｈ−テトラゾール−５−イルを含むテトラゾリル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルを含むピリジニル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル及びピリミジン−５−イルを含むピリミジニルから、別の実施態様においてチオフェン−２−イル及びチオフェン−３−イルを含むチオフェニル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル及びチアゾール−５−イルを含むチアゾリル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルを含むピリジニル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル及びピリミジン−５−イルを含むピリミジニルから選ばれ、それらはすべてＨｅｔ2に関して明記された通り場合により置換されている。別の実施態様において、Ｈｅｔ2はチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル及びチアゾール−５−イルを含むチアゾリルであり、それらはすべてＨｅｔ2に関して明記された通り場合により置換されている。
本発明の一実施態様において、Ｈｅｔ3中の環ヘテロ原子はＮ及びＯから、別の実施態様においてＯ及びＳから選ばれ、別の実施態様においてそれらはＮ原子である。一実施態様においてＨｅｔ3中の環ヘテロ原子の数は１個である。一実施態様において、Ｈｅｔ3中の２個の環酸素原子は隣接する環位置に存在せず、別の実施態様においてＯ及びＳから選ばれる２個の環ヘテロ原子は隣接する環位置に存在せず、別の実施態様において２個の環ヘテロ原子は隣接する環位置に存在しない。Ｈｅｔ3中の環窒素原子は、それぞれの窒素原子が、Ｈｅｔ3が結合している環原子でなければ、明記された通り水素原子又は置換基を担持する。一実施態様において、Ｈｅｔ3中の環窒素原子における場合による置換基は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、そしてＨｅｔ3中の環炭素原子における場合による置換基はフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、別の実施態様において環窒素原子における場合による置換基及びＨｅｔ3中の環炭素原子は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる。一実施態様において、Ｈｅｔ3における場合による置換基の数は１、２、３、４又は５個、別の実施態様において１、２、３又は４個、別の実施態様において１、２又は３個、別の実施態様において１又は２個、別の実施態様において１個である。Ｈｅｔ3はすべての適切な環炭素原子及び環窒素原子を介して結合することができる。一実施態様において、Ｈｅｔ3は環窒素原子を介して結合する。別の実施態様において、Ｈｅｔ3は環炭素原子を介して結合する。一実施態様において、環炭素原子を介して結合した基Ｈｅｔ3は、環ヘテロ原子に隣接してない環炭素原子を介して結合している。Ｈｅｔ3は４員、５員、６員又は７員であることができる。一実施態様において、Ｈｅｔ3は４員又は５員、別の実施態様において５員〜７員、別の実施態様において５員又は６員、別の実施態様において４員、別の実施態様において５員、別の実施態様において６員である。Ｈｅｔ3が一実施態様において選ばれるいずれか１つ又はそれ以上からのＨｅｔ3の例は、オキセタン−２−イル及びオキセタン−３−イルを含むオキセタニル、テトラヒドロフラン−２−イル及びテトラヒドロフラン−３−イルを含むテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル及びテトラヒドロピラン−４−イルを含むテトラヒドロピラニル、オキセパン−２−イル、オキセパン−３−イル及びオキセパン−４−イルを含むオキセパニル、［１,３］ジオキソラン−２−イル及び［１,３］ジオキソラン−４−イルを含む［１,３］ジオキソラニル、［１,４］ジオキサン−２−イルを含む［１,４］ジオキサニル、チエタン−２−イル及びチエタン−３−イルを含むチエタニル、テトラヒドロチオフェン−２−イル及びテトラヒドロチオフェン−３−イルを含むテトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル及びテトラヒドロチオピラン−４−イルを含むテトラヒドロチオピラニル、［１,４］ジチアン−２−イルを含む［１,４］ジチアニル、アゼチジン−１−イル、アゼチジン−２−イル及びアゼチジン−３−イルを含むアゼチジニル、ピロリジン−１−イル、ピロリジニル−２−イル及びピロリジニル−３−イルを含むピロリジニル、ピペリジン−１−イル、ピペリジニル−２−イル、ピペリジニル−３−イル及びピペリジニル−４−イルを含むピペリジニル、アゼパン−１−イル、アゼパン−２−イル、アゼパン−３−イル及びアゼパン−４−イルを含むアゼパニル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−３−イル、オキサゾリジン−４−イル及びオキサゾリジン−５−イルを含むオキサゾリジニル、チアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−３−イル、チアゾリジン−４−イル及びチアゾリジン−５−イルを含むチアゾリジニル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル及びモルホリン−４−イルを含むモルホリニル、チオモルホリン−２−イル、チオモルホリン−３−イル及びチオモルホリン−４−イルを含むチオモルホリニル、それらはすべてＨｅｔ3に関して明記された通り場合により置換されている。
本発明の主題は、基、置換基及び数のようないずれか１つ又はそれ以上の構成要素が明記された実施態様若しくは要素の定義のいずれかに定義された通りであるか又は要素の例として本明細書に記載された具体的な意味のいずれか１つ又はそれ以上を有する式Ｉのすべての化合物であり、ここにおいて１つ又はそれ以上の明記された実施態様及び／又は定義及び／又は要素の具体的な意味のすべての組み合わせは本発明の主題である。式Ｉのすべてのこのような化合物に関して、任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物、及びそれらの生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物は、本発明の主題である。
また、同様に、式Ｉの化合物の一般的な定義における種々の基及び数がそれぞれの具体的な化合物中に存在する具体的な意味を有する本発明の実施態様を表す実施例化合物のような本明細書に記載されたすべての具体的な化合物に関して、それらの任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物、及びそれらの生理学的に許容しうる塩の形態、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の形態におけるそれらは本発明の主題であることに適用される。具体的な化合物が本明細書において遊離化合物として及び／又は具体的な塩として記載されているかどうかにかかわらず、遊離化合物の形態及び任意のその生理学的に許容しうる塩の形態、及び具体的な塩が記載されている場合、さらにこの具体的な塩の形態及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の形態のいずれもが本発明の主題である。従って、また、本発明の主題は、下に明記された実施例化合物、及びそれらの生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物を含む本明細書に記載された式Ｉの具体的な化合物のいずれか１つ又はそれ以上から選ばれる式Ｉの化合物であり、ここにおいて適用できるならば、任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物は、本発明の主題である。例として任意の立体異性体の形態の、若しくは任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物を記載し、これは、２−（３−フルオロ−フェニル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
３−（５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−フェノール、
２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−［１,４］オキサゼパン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
５−シクロヘキシルメチル−７−プロポキシ−２−ｍ−トリル−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
５−（１−フェニル−エチル）−７−プロポキシ−２−ｍ−トリル−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−１,２−ジオール、
１−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−３−ジエチルアミノ−プロパン−２−オール、
１−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチルフェノキシ｝−３−モルホリン−４−イル−プロパン−２−オール、
１−ヒドロキシ−シクロプロパンカルボン酸（３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−アミド、
Ｎ−（３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−アセトアミド、
４−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−酪酸、
（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−酢酸、
３−（３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロピオン酸、
（Ｓ）−１−（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸、
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−スルホニル）−３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−２−オール、及び
４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−フェノール
から選ばれる。
すべての構成要素に関して本発明の明記された実施態様又はこのような要素の定義中の通り定義され、そして本発明の主題である本発明の化合物の例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル、及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−及びＲ25−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＯ及びＳから選ばれる０、１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ４）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によ
って置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2並びにＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノスルホニル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル及びフェニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、そして、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、シアノ、フェニル及びＨｅｔ2によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシによって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル及びフェニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選
ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシによって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ば
れ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−及びフェニルから選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシによって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
Ｈｅｔ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル並びにＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立している、
式Ｉの化合物である。
上記定義された化合物の全てのこれらの例に関して、他の全ての構成要素は式Ｉの化合物の一般的な定義において若しくは本明細書に明記されたいずれかの実施態様において定義された通りであるか、又は構成要素の例として本明細書に記載された具体的な意味のいずれか１つ又はそれ以上を有し、任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物及びそれらの生理学的に許容しうる塩の形態、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の形態における化合物は本発明の主題であることが適用される。
すべての構成要素に関して本発明の明記された実施態様又はこのような要素の定義中の通り定義され、そして本発明の主題である本発明の化合物のこのよな別の例は、任意の立体異性体の形態又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉａ−１〜Ｉａ−６、Ｉｂ−１〜Ｉｂ−１８、Ｉｃ−１〜Ｉｃ−１８、Ｉｄ−１〜Ｉｄ−１８、Ｉｅ−１〜Ｉｅ−１８、Ｉｆ−１〜Ｉｆ−１８、Ｉｇ−１〜Ｉｇ−１８、Ｉｈ−１〜Ｉｈ−１８、Ｉｋ−１〜Ｉｋ−１８、Ｉｍ−１〜Ｉｍ−１８、Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１８、Ｉｐ−１〜Ｉｐ−１８、Ｉｑ−１〜Ｉｑ−１８、Ｉｒ−１〜Ｉｒ−１８の化合物及びそれらの生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物であり、それらは以下に定義された通りであり、そして式中、「オキサピル（oxapyr）」は式
Figure 2011527994
 の基を表し、式中、オキサゾロピリミジン環の２位に始まる線は、オキサゾロピリミジン環が式Ｉ中のＲ2を表すフェニル、フラン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル又はピリミジン−５−イル基に結合する遊離価標を表し、そしてオキサゾロピリミジン環の５位に始まる線はオキサゾロピリミジン環が式Ｉ中の基Ａ又はＡを表すＣＨ2基に結合する遊離価標を表す：
Ｉａ−１ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−Ｒ3
Ｉａ−２ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−Ｒ3
Ｉａ−３ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−Ｒ3
Ｉａ−４ ピリジニル−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−Ｒ3
Ｉａ−５ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−Ｒ3
Ｉａ−６ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−Ｒ3
Ｉｂ−１ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−フェニル
Ｉｂ−２ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−モルホリン−４−イル
Ｉｂ−３ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−ピペリジン−１−イル
Ｉｂ−４ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｂ−５ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｂ−６ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｂ−７ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−チオモルホリン−４−イル
Ｉｂ−８ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾール−１−イル
Ｉｂ−９ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｂ−１０ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−アゼチジン−１−イル
Ｉｂ−１１ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｂ−１２ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−ピペラジン−１−イル
Ｉｂ−１３ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−ピラゾール−１−イル
Ｉｂ−１４ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−チアゾリジン−３−イル
Ｉｂ−１５ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−ピロリジン−１−イル
Ｉｂ−１６ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−２−イル
Ｉｂ−１７ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−３−イル
Ｉｂ−１８ Ｒ2−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−４−イル
Ｉｃ−１ フェニル−オキサピル−Ａ−フェニル
Ｉｃ−２ フェニル−オキサピル−Ａ−モルホリン−４−イル
Ｉｃ−３ フェニル−オキサピル−Ａ−ピペリジン−１−イル
Ｉｃ−４ フェニル−オキサピル−Ａ−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｃ−５ フェニル−オキサピル−Ａ−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｃ−６ フェニル−オキサピル−Ａ−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｃ−７ フェニル−オキサピル−Ａ−チオモルホリン−４−イル
Ｉｃ−８ フェニル−オキサピル−Ａ−イミダゾール−１−イル
Ｉｃ−９ フェニル−オキサピル−Ａ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｃ−１０ フェニル−オキサピル−Ａ−アゼチジン−１−イル
Ｉｃ−１１ フェニル−オキサピル−Ａ−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｃ−１２ フェニル−オキサピル−Ａ−ピペラジン−１−イル
Ｉｃ−１３ フェニル−オキサピル−Ａ−ピラゾール−１−イル
Ｉｃ−１４ フェニル−オキサピル−Ａ−チアゾリジン−３−イル
Ｉｃ−１５ フェニル−オキサピル−Ａ−ピロリジン−１−イル
Ｉｃ−１６ フェニル−オキサピル−Ａ−ピリジン−２−イル
Ｉｃ−１７ フェニル−オキサピル−Ａ−ピリジン−３−イル
Ｉｃ−１８ フェニル−オキサピル−Ａ−ピリジン−４−イル
Ｉｄ−１ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−フェニル
Ｉｄ−２ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−モルホリン−４−イル
Ｉｄ−３ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピペリジン−１−イル
Ｉｄ−４ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｄ−５ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｄ−６ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｄ−７ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−チオモルホリン−４−イル
Ｉｄ−８ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾール−１−イル
Ｉｄ−９ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｄ−１０ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−アゼチジン−１−イル
Ｉｄ−１１ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｄ−１２ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピペラジン−１−イル
Ｉｄ−１３ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピラゾール−１−イル
Ｉｄ−１４ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−チアゾリジン−３−イル
Ｉｄ−１５ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピロリジン−１−イル
Ｉｄ−１６ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−２−イル
Ｉｄ−１７ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−３−イル
Ｉｄ−１８ フラン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−４−イル
Ｉｅ−１ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−フェニル
Ｉｅ−２ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−モルホリン−４−イル
Ｉｅ−３ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−ピペリジン−１−イル
Ｉｅ−４ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｅ−５ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｅ−６ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｅ−７ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−チオモルホリン−４−イル
Ｉｅ−８ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾール−１−イル
Ｉｅ−９ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｅ−１０ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−アゼチジン−１−イル
Ｉｅ−１１ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｅ−１２ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−ピペラジン−１−イル
Ｉｅ−１３ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−ピラゾール−１−イル
Ｉｅ−１４ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−チアゾリジン−３−イル
Ｉｅ−１５ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−ピロリジン−１−イル
Ｉｅ−１６ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−２−イル
Ｉｅ−１７ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−３−イル
Ｉｅ−１８ ピリジン−３−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−４−イル
Ｉｆ−１ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−フェニル
Ｉｆ−２ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−モルホリン−４−イル
Ｉｆ−３ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−ピペリジン−１−イル
Ｉｆ−４ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｆ−５ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｆ−６ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｆ−７ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−チオモルホリン−４−イル
Ｉｆ−８ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾール−１−イル
Ｉｆ−９ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｆ−１０ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−アゼチジン−１−イル
Ｉｆ−１１ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｆ−１２ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−ピペラジン−１−イル
Ｉｆ−１３ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−ピラゾール−１−イル
Ｉｆ−１４ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−チアゾリジン−３−イル
Ｉｆ−１５ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−ピロリジン−１−イル
Ｉｆ−１６ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−２−イル
Ｉｆ−１７ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−３−イル
Ｉｆ−１８ ピリジン−４−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−４−イル
Ｉｇ−１ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−フェニル
Ｉｇ−２ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−モルホリン−４−イル
Ｉｇ−３ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピペリジン−１−イル
Ｉｇ−４ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｇ−５ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｇ−６ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｇ−７ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−チオモルホリン−４−イル
Ｉｇ−８ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾール−１−イル
Ｉｇ−９ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｇ−１０ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−アゼチジン−１−イル
Ｉｇ−１１ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｇ−１２ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピペラジン−１−イル
Ｉｇ−１３ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピラゾール−１−イル
Ｉｇ−１４ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−チアゾリジン−３−イル
Ｉｇ−１５ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピロリジン−１−イル
Ｉｇ−１６ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−２−イル
Ｉｇ−１７ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−３−イル
Ｉｇ−１８ チオフェン−２−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−４−イル
Ｉｈ−１ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−フェニル
Ｉｈ−２ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−モルホリン−４−イル
Ｉｈ−３ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−ピペリジン−１−イル
Ｉｈ−４ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｈ−５ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｈ−６ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｈ−７ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−チオモルホリン−４−イル
Ｉｈ−８ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾール−１−イル
Ｉｈ−９ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｈ−１０ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−アゼチジン−１−イル
Ｉｈ−１１ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｈ−１２ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−ピペラジン−１−イル
Ｉｈ−１３ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−ピラゾール−１−イル
Ｉｈ−１４ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−チアゾリジン−３−イル
Ｉｈ−１５ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−ピロリジン−１−イル
Ｉｈ−１６ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−２−イル
Ｉｈ−１７ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−３−イル
Ｉｈ−１８ ピリミジン−５−イル−オキサピル−Ａ−ピリジン−４−イル
Ｉｋ−１ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−フェニル
Ｉｋ−２ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−モルホリン−４−イル
Ｉｋ−３ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−ピペリジン−１−イル
Ｉｋ−４ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｋ−５ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｋ−６ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｋ−７ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−チオモルホリン−４−イル
Ｉｋ−８ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾール−１−イル
Ｉｋ−９ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｋ−１０ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−アゼチジン−１−イル
Ｉｋ−１１ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｋ−１２ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−ピペラジン−１−イル
Ｉｋ−１３ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−ピラゾール−１−イル
Ｉｋ−１４ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−チアゾリジン−３−イル
Ｉｋ−１５ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−ピロリジン−１−イル
Ｉｋ−１６ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−２−イル
Ｉｋ−１７ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−３−イル
Ｉｋ−１８ フェニル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−４−イル
Ｉｍ−１ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−フェニル
Ｉｍ−２ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−モルホリン−４−イル
Ｉｍ−３ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペリジン−１−イル
Ｉｍ−４ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,４］オキサゼパン−４−イルＩｍ−５ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｍ−６ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｍ−７ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−チオモルホリン−４−イル
Ｉｍ−８ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾール−１−イル
Ｉｍ−９ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｍ−１０ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−アゼチジン−１−イル
Ｉｍ−１１ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｍ−１２ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペラジン−１−イル
Ｉｍ−１３ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピラゾール−１−イル
Ｉｍ−１４ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−チアゾリジン−３−イル
Ｉｍ−１５ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピロリジン−１−イル
Ｉｍ−１６ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−２−イル
Ｉｍ−１７ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−３−イル
Ｉｍ−１８ フラン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−４−イル
Ｉｎ−１ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−フェニル
Ｉｎ−２ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−モルホリン−４−イル
Ｉｎ−３ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペリジン−１−イル
Ｉｎ−４ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｎ−５ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｎ−６ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｎ−７ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−チオモルホリン−４−イル
Ｉｎ−８ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾール−１−イル
Ｉｎ−９ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｎ−１０ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−アゼチジン−１−イル
Ｉｎ−１１ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｎ−１２ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペラジン−１−イル
Ｉｎ−１３ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピラゾール−１−イル
Ｉｎ−１４ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−チアゾリジン−３−イル
Ｉｎ−１５ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピロリジン−１−イル
Ｉｎ−１６ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−２−イル
Ｉｎ−１７ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−３−イル
Ｉｎ−１８ ピリジン−４−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−４−イル
Ｉｐ−１ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−フェニル
Ｉｐ−２ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−モルホリン−４−イル
Ｉｐ−３ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペリジン−１−イル
Ｉｐ−４ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｐ−５ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｐ−６ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｐ−７ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−チオモルホリン−４−イル
Ｉｐ−８ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾール−１−イル
Ｉｐ−９ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｐ−１０ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−アゼチジン−１−イル
Ｉｐ−１１ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｐ−１２ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペラジン−１−イル
Ｉｐ−１３ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピラゾール−１−イル
Ｉｐ−１４ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−チアゾリジン−３−イル
Ｉｐ−１５ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピロリジン−１−イル
Ｉｐ−１６ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−２−イル
Ｉｐ−１７ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−３−イル
Ｉｐ−１８ ピリジン−３−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−４−イル
Ｉｑ−１ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−フェニル
Ｉｑ−２ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−モルホリン−４−イル
Ｉｑ−３ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペリジン−１−イル
Ｉｑ−４ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｑ−５ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｑ−６ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｑ−７ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−チオモルホリン−４−イル
Ｉｑ−８ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾール−１−イル
Ｉｑ−９ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｑ−１０ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−アゼチジン−１−イル
Ｉｑ−１１ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｑ−１２ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペラジン−１−イル
Ｉｑ−１３ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピラゾール−１−イル
Ｉｑ−１４ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−チアゾリジン−３−イル
Ｉｑ−１５ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピロリジン−１−イル
Ｉｑ−１６ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−２−イル
Ｉｑ−１７ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−３−イル
Ｉｑ−１８ チオフェン−２−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−４−イル
Ｉｒ−１ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−フェニル
Ｉｒ−２ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−モルホリン−４−イル
Ｉｒ−３ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペリジン−１−イル
Ｉｒ−４ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,４］オキサゼパン−４−イル
Ｉｒ−５ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,３］トリアゾール−１−イル
Ｉｒ−６ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−［１,２,４］トリアゾール−１−イル
Ｉｒ−７ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−チオモルホリン−４−イル
Ｉｒ−８ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾール−１−イル
Ｉｒ−９ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル
Ｉｒ−１０ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−アゼチジン−１−イル
Ｉｒ−１１ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−イミダゾリジン−１−イル
Ｉｒ−１２ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピペラジン−１−イル
Ｉｒ−１３ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピラゾール−１−イル
Ｉｒ−１４ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−チアゾリジン−３−イル
Ｉｒ−１５ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピロリジン−１−イル
Ｉｒ−１６ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−２−イル
Ｉｒ−１７ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−３−イル
Ｉｒ−１８ ピリミジン−５−イル−オキサピル−ＣＨ2−ピリジン−４−イル
ここにおいて式Ｉａ−１〜Ｉａ−６、Ｉｂ−１〜Ｉｂ−１８、Ｉｃ−１〜Ｉｃ−１８、Ｉｄ−１〜Ｉｄ−１８、Ｉｅ−１〜Ｉｅ−１８、Ｉｆ−１〜Ｉｆ−１８、Ｉｇ−１〜Ｉｇ−１８、Ｉｈ−１〜Ｉｈ−１８、Ｉｋ−１〜Ｉｋ−１８、Ｉｍ−１〜Ｉｍ−１８、Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１８、Ｉｐ−１〜Ｉｐ−１８、Ｉｑ−１〜Ｉｑ−１８、Ｉｒ−１〜Ｉｒ−１８の化合物中、基Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉの化合物において又は本明細書に明記されたいずれかの実施態様において定義された通りであり、そして式Ｉ中でＲ2を表す基フェニル、フラン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル及びピリミジン−５−イル基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され、そして基が式Ｉ中で基Ｒ3を表す、基Ａ又は式Ｉ中でＡを表すＣＨ2基に結合した基フェニル、モルホリン−４−イル、ピペリジン−１−イル、［１,４］オキサゼパン−４−イル、［１,２,３］トリアゾール−１−イル、［１,２,４］トリアゾール−１−イル、チオモルホリン−４−イル、イミダゾール−１−イル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−イル、アゼチジン−１−イル、イミダゾリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ピラゾール−１−イル、チアゾリジン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イルは、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され、そして基イミダゾリジン−１−イル及びピペラジン−１−イルの場合、環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして基チオモルホリン−４−イル及びチアゾリジン−３−イルの場合、環硫黄原子は１又は２個のオキソ基を担持することができる。
別のこのような例は、
Ａが−（ＣＲ4Ｒ5）a−ＣＲ6Ｒ7−（ＣＲ8Ｒ9）b−であり、ここにおいてａ及びｂは互いに独立して０及び１から選ばれ；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−及びＨｅｔ1−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
Ｒ2がフェニル、ナフチル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員〜１０員単環式又は二環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル、ナフチル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜１０員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ３１を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ9が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣvＨ2v−から選ばれ、ここにおいてｖは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式環の残基であり、
ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｗは０、１
及び２から選ばれ；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル及びＲ33−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ、ここにおいてｑは１、２及び３から選ばれ、そしてフェニルは、場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１、２及び３から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ33及びＲ34が互いに独立して（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣsＨ2s−及びフェニル−ＣtＨ2t−から選ばれ、ここにおいてｓは０、１及び２から選ばれ、そしてｔは１及び２から選ばれ；
Ｈｅｔ1がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含み、そして環炭素原子を介して結合した飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立しており、ここにおいてすべてのシクロアルキル基は、互いに独立して、そして任意の他の置換基と独立して、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ここにおいてすべてのアルキル、アルカンジイル、ＣqＨ2q、ＣrＨ2r、ＣsＨ2s、ＣtＨ2t、ＣuＨ2u、ＣvＨ2v、ＣwＨ2w、ＣxＨ2x、ＣyＨ2y、アルケニル及びアルキニル基は、互いに独立して、そして任意の他の置換基と独立して、場合により１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換され；
任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、及びその生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。
別のこのような例は、
Ａが−（ＣＲ4Ｒ5）a−ＣＲ6Ｒ7−であり、ここにおいてａは０及び１から選ばれ；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−及びＨｅｔ1−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１及び２から選ばれ；
Ｒ2がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員〜６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
Ｒ3がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ9が互いに独立して水素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ；
Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ5）−アルカンジイルであり；
Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ；
Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）から選ばれ；
Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−及びＲ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルから選ばれ、ここにおいてアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ、ここにおいてアルキルは、場合によりヒドロキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ27がフッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルから選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ、そしてフェニルは、場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ34が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ；
Ｈｅｔ1がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１個のヘテロ原子を含み、そして環炭素原子を介して結合した飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立しており；
ここにおいてすべてのシクロアルキル基は、互いに独立して、そして任意の他の置換基と独立して、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
ここにおいてすべてのアルキル、アルカンジイル、ＣqＨ2q、ＣrＨ2r、ＣuＨ2u及びＣyＨ2y基は、互いに独立して、そして他の全ての置換基と独立して、場合により１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換される、
任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、及びその生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＨ2−であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルから選ばれ；
Ｒ3がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の５員〜７員単環式環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そしてフェニル及び環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
そして他の全ての基及び数は式Ｉの化合物の一般的な定義において又は本発明のいずれかの明記された実施態様若しくは構成要素の定義において定義される、
任意の立体異性体の形態又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、及びその生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。
別のこのような例は、
Ａが−ＣＨ2であり；
Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルから選ばれ；
Ｒ2が１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基Ｒ22によって場合により置換されたフェニルから選ばれ；
Ｒ3がフェニル並びにＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の５員〜７員単環式環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そしてフェニル及び環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
そして他の全ての基及び数は式Ｉの化合物の一般的な定義において又は本発明のいずれかの明記された実施態様若しくは構成要素の定義において定義される、
任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、及びその生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。
別のこのような例は、
Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから選ばれ、ここにおいてｑは１、２及び３から選ばれ、そしてフェニルは、場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１、２及び３から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
そして他の全ての基及び数は式Ｉの化合物の一般的な定義において又は本発明のいずれかの明記された実施態様若しくは構成要素の定義において定義される、
任意の立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、及びその生理学的に許容しうる塩、及びそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。
本発明の別の主題は、式Ｉの化合物並びにその塩及び溶媒和物の製造方法であり、それによって化合物は入手可能であり、そしてそれを以下に説明する。一方法において、式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と反応させて式Ｉの化合物を得、
Figure 2011527994
 ここにおいて式ＩＩ及びＩＩＩの化合物中の基Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は、保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。式ＩＩＩの化合物中の基Ｌ1は、求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン原子、例えば塩素、臭素若しくはヨウ素、又はアリールスルホニルオキシ若しくはアルキルスルホニルオキシのようなスルホニルオキシ基、例えばベンゼンスルホニルオキシ、４−ニトロベンゼンスルホニルオキシ、４−メチルベンゼンスルホニルオキシ（＝トシルオキシ）、メタンスルホニルオキシ又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである。式ＩＩの化合物は、別の互変異性形態、例えばそれぞれの７−ヒドロキシオキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン誘導体の形態で存在してもよく、ここでは式ＩＩにおいてオキサゾロピリミジン環系の６位の環窒素原子に結合している可動性の水素原子が、７位の環炭素原子に結合した酸素原子に結合している。適用できる限り、それは、その式中に表されたものとは別のすべての互変異性形態で存在することができる式Ｉの化合物の製造において生じるすべての化合物に適用される。
式ＩＩの化合物とＩＩＩの化合物との反応は、基Ｌ1を担持する基Ｒ1中の炭素原子での求核置換反応であり、そして当業者によく知られているこのような反応のための標準条件下で実施することができる。一般に、反応は、具体的な場合の詳細に応じて、不活性溶媒、例えば炭化水素若しくは塩素化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム若しくはジクロロエタン、エーテル、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル若しくは１,２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、アルコール、例えばメタノール、エタノール若しくはイソプロパノール、ケトン、例えばアセトン若しくはブタン−２−オン、エステル、例えば酢酸エチル若しくは酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル、アミド、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）若しくはＮ−メチルピロリジン−２−オン（ＮＭＰ）又は溶媒の混合物中、約２０℃から約１００℃までの温度、例えば約４０℃から約８０℃までの温度で実施される。一般に、式ＩＩの化合物の求核性を高めるため及び／又は反応中に遊離した酸を結合するため、塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン若しくはＮ−メチルモルホリン、又は無機塩基、例えばアルカリ金属水素化物、水酸化物、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム若しくは炭酸水素ナトリウム、又はアルコキシド若しくはアミド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムアミド若しくはリチウムジイソプロピルアミドを加えることが望ましい。また、式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの化合物との反応前に塩基で処理して、別途、塩に変換することもできる。式ＩＩＩの化合物との反応による他に、式ＩＩの化合物は、ミツノブ反応条件下、不活性非プロトン性溶媒、例えばエーテル、例えばＴＨＦ又はジオキサン中、アゾジカルボキシレート、例えばジエチルアゾジカルボキシレート又はジイソプロピルアゾジカルボキシレート及びホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン又はトリブチルホスフィンの存在下で式Ｒ1−ＯＨのそれぞれのアルコールとの反応によって式Ｉの化合物に変換することもでき、ここにおいてＲ1は式Ｉの化合物に定義された通りであり、そして、さらなる官能基は、保護された形態又は前駆体基の形態で存在することができる（O. Mitsunobu, Synthesis (1981), 1-28参照）。
式ＩＩの化合物は、式ＩＶのアミノマロン酸エステルを式Ｖの活性カルボン酸誘導体と反応させて式ＶＩの化合物を得、後者の化合物を式ＶＩＩのアミジンと反応させて式ＶＩＩＩの化合物を得、そして後者の化合物を環化してオキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン環系を形成して式ＩＩの化合物を得ることによって入手することができる。
Figure 2011527994
式Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの化合物中の基Ａ、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。式ＩＶ及びＶＩの化合物中の基Ｒ'は、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルのようなアルキル、例えばメチル又はエチルであることができる。式Ｖの化合物中の基Ｌ2は、求核置換可能な脱離基であり、そして特にハロゲン原子、例えば塩素又は臭素であることができ、従って式Ｖの化合物は、カルボン酸ハロゲン化物であることができる。また、Ｌ2は、式Ｒ2−Ｃ（Ｏ）−Ｏの基であることもでき、従って、式Ｖの化合物は、例えばカルボン酸無水物であることができる。また、この方法の反応では、式Ｉの化合物の製造において実施される他の全ての反応のように、塩の形態で出発化合物を使用する及び／又は生成物を得ることもできる。例えば、式ＩＶ及びＶＩＩの化合物は、塩酸塩のような酸付加塩の形態で使用することができる。
式ＩＶの化合物とＶの化合物との反応は、酸ハロゲン化物又は無水物のような活性カルボン酸誘導体によるアミンのアシル化のための標準条件下で実施することができる。一般に、反応は不活性溶媒、例えば炭化水素若しくは塩素化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム若しくはジクロロエタン、エーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル若しくはＤＭＥ、ケトン、例えばアセトン若しくはブタン−２−オン、エステル、例えば酢酸エチル若しくは酢酸ブチル、又は水、又は溶媒の混合物中、約−１０℃から約４０℃までの温度、例えば約０℃から約３０℃までの温度で実施される。一般に、反応は塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン若しくはＮ−メチルモルホリン、又は無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸水素ナトリウムを添加して実施される。式ＶＩとＶＩＩの化合物との反応は、一般に、不活性溶媒、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール若しくはイソプロパノール、又はエーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン若しくはＤＭＥ、又は溶媒の混合物中、塩基、例えばアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下、約２０℃から約８０℃までの温度、例えば約４０℃から約８０℃までの温度で実施される。式ＶＩＩＩの化合物から式ＩＩの化合物への環化は、不活性溶媒、例えば炭化水素又は塩素化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタン中、ハロゲン化リン、例えば五塩化リン若しくはオキシ塩化リン又はそれらの混合物の存在下、約２０℃から約１００℃までの温度、例えば約５０℃から約８０℃までの温度で好適に実施することができる。
式Ｉの化合物を製造する別法では、式ＶＩの化合物を、式ＶＩＩのアミジンの代わりに式ＩＸのアミジンと反応させて、得られた式Ｘの化合物を式ＸＩの化合物に環化し、それを、次いで式ＩＩＩの化合物と反応させて式ＸＩＩの化合物を得、そして後者の化合物を基−Ａ−Ｈにおいて臭素化して式ＸＩＩＩのブロモ中間体を得、これは、式Ｉの化合物中の基Ｒ3が環窒素原子を介して結合している、すなわち、式ＸＩＶ中に示された水素原子が環窒素原子に結合している場合、式ＸＩＶの化合物との反応によって又は下に説明するような他の化合物との反応によって式Ｉの化合物に変換することができる。
Figure 2011527994
式ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ及びＸＩＩＩの化合物中の基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。式ＸＩＶの化合物中の基Ｒ3は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。但し、Ｒ3は、水素原子を担持する少なくとも１つの環窒素原子を含む。式ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ及びＸＩＩＩの化合物中の基Ａは、基−ＣＲ6Ｒ7−であり、ここにおいてＲ6及びＲ7は、式Ｉの化合物に定義された通りである。本発明の一実施態様では、この方法によって基Ａが基−ＣＨ2−である式Ｉの化合物及び式ＸＩＩＩのそれぞれのブロモ中間体が得られる。
式ＶＩの化合物とＶＩＩの化合物との反応、式ＶＩＩＩの化合物から式ＩＩの化合物への環化及び式ＩＩの化合物とＩＩＩの化合物との反応に関する上記の説明は、それぞれ式ＶＩの化合物とＩＸの化合物との反応、式Ｘの化合物から式ＸＩの化合物への環化及び式ＸＩの化合物とＩＩＩの化合物との反応に対応して適用される。式ＸＩＩの化合物から式ＸＩＩＩの化合物への臭素化は、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）によって実施することができる。ＮＢＳによるこのような臭素化は、一般に不活性溶媒、例えば塩素化炭化水素、例えばテトラクロロメタン中、ラジカル開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の存在下で約６０℃から約１００℃までの温度、例えば約８０℃で実施される。式ＸＩＩの化合物のこのような臭素化では、式ＸＩＩＩの一臭素化化合物の他に、さらなる水素原子が臭素原子で置き換えられた化合物、特に基Ａにおいて、式ＸＩＩ中に示された水素原子の他に、Ｒ6又はＲ7を表す別の水素原子が臭素原子で置き換えられた二臭素化化合物に至ることがある。例えば、式ＸＩＩの化合物中の基−Ａ−Ｈが基−ＣＨ3である場合、このような臭素化は、基−Ａ−Ｂｒが基−ＣＨ2Ｂｒである式ＸＩＩＩの化合物、及び基−ＣＨ2Ｂｒの代わりに基−ＣＨＢｒ2を含むそれぞれの化合物に至ることがある。単離された形態及び一臭素化化合物との混合物の形態の両方における基−ＣＨＢｒ2を含むこのような二臭素化化合物は、亜リン酸ジアルキルのような適切な還元剤、例えば亜リン酸ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）、例えば亜リン酸ジエチルで処理することによって式ＸＩＩＩの所望の一臭素化化合物に転換することができる。亜リン酸ジアルキルによるこのような転換は、一般に不活性溶媒、例えばエーテル、例えばＴＨＦ又はジオキサン又はＤＭＥ中、塩基、例えば第三級アミン、例えばエチルジイソプロピルアミン又はトリエチルアミンの存在下、約−１０℃から約３０℃までの温度、例えば約０℃で実施される。環窒素原子を含み、生成した式Ｉの化合物中でそれを介して基Ｒ3が基Ａに結合しており、そしてそれに式ＸＩＶ中に示された水素原子が結合している式ＸＩＶの化合物と式ＸＩＩＩの化合物との反応は、式ＩＩの化合物とＩＩＩの化合物との反応のような求核性置換反応であり、一般に、不活性溶媒、例えば炭化水素又は塩素化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム若しくはジクロロエタン、エーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル若しくはＤＭＥ、アルコール、例えばメタノール、エタノール若しくはイソプロパノール、ケトン、例えばアセトン若しくはブタン−２−オン、エステル、例えば酢酸エチル若しくは酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル、アミド、例えばＤＭＦ若しくはＮＭＰ、又は溶媒の混合物中、約０℃から約１００℃までの温度、例えば約０℃から約４０℃までの温度で、好適には、塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン若しくはＮ−メチルモルホリン、又は無機塩基、例えばアルカリ金属水素化物、水酸化物、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム若しくは炭酸水素ナトリウム、又はアルコキシド若しくはアミド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムアミド若しくはリチウムジイソプロピルアミドを添加して実施され、その際、式ＸＩＶの化合物は、式ＸＩＩＩの化合物との反応前に塩基で処理し、そして別途、塩に転換することもできる。
式ＸＩＩＩのブロモ−中間体と式ＸＶのボロン酸又はボロン酸誘導体との反応によって式Ｉの化合物中の基Ｒ3が環炭素原子を介して結合している式Ｉの化合物を製造することができる。
Figure 2011527994
式ＸＶの化合物中の基Ｒ3は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。式ＸＶの化合物中の基Ｒ'は、水素であることができ、すなわち式ＸＶの化合物はボロン酸であることができ、又はＲ'は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルのようなアルキルであることができ、すなわち、式ＸＶの化合物は、例えばボロン酸エステルであることができる。場合により置換されたシクロアルキルボロン酸、フェニルボロン酸を含むアリールボロン酸、若しくはヘテロアリールボロン酸又はそれらの誘導体であることができる式ＸＶの化合物と、例えば式ＸＩＩＩの化合物との反応は、一般に、不活性溶媒、例えば炭化水素、例えばベンゼン、トルエン若しくはキシレン、又はエーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン若しくはＤＭＥ、又は水、又は溶媒の混合物中、触媒的なパラジウム化合物、例えばホスフィン、例えばトリシクロヘキシルホスフィン若しくはトリフェニルホスフィンの存在下で使用することができる酢酸パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム（ＩＩ）塩、又はパラジウム錯体、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）若しくはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、及び塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩又はリン酸塩、例えば炭酸ナトリウム又はリン酸カリウムの存在下、約６０℃から約１４０℃までの温度、例えば約８０℃から約１２０℃までの温度で実施される。
式Ｉの化合物を製造するための別法では、式ＶＩの化合物をチオ尿素と反応させ、得られた式ＸＶＩの化合物を硫黄原子においてアルキル化し、例えばヨードメタンを用いてメチル化して式ＸＶＩＩの化合物を得、式ＸＶＩＩの化合物を式ＸＶＩＩＩの化合物に環化し、これを式ＩＩＩの化合物と反応させて式ＸＩＸの化合物を得、そして後者の化合物を式ＸＸの化合物に酸化し、これを式ＸＸＩの有機金属化合物との反応によって式Ｉの化合物に転換することができる。
Figure 2011527994
式ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ及びＸＸＩの化合物中の基Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。式ＸＸＩの化合物中の基Ｍは、ハロゲン化マグネシウム基Ｍｇ−Ｈａｌであり、ここにおいてＨａｌは塩素、臭素又はヨウ素であり、すなわち、式ＸＸＩの化合物は、グリニャール化合物又はリチウムであり、すなわち、例えば、式ＸＸＩの化合物は、有機リチウム化合物である。
式ＶＩの化合物とチオ尿素との反応は、不活性溶媒、例えば（Ｃ1−Ｃ3）−アルカノールのようなアルコール、例えばエタノール中、塩基、例えばアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下、約５０℃から約８０℃までの温度、例えば約６０℃で実施される。ヨードメタンによる式ＸＶＩの化合物のメチル化は、不活性溶媒、例えばエーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン若しくはＤＭＥ、アルコール、例えばメタノール、エタノール若しくはイソプロパノール、アミド、例えばＤＭＦ若しくはＮＭＰ、又は溶媒の混合物中、約０℃から約４０℃までの温度、例えば約０℃から約３０℃までの温度で塩基、例えばアルカリ金属水酸化物又はアルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムメトキシドを添加して好適に実施される。また、式ＸＶＩＩの化合物の製造における工程の順序は、変更することもでき、最初に式ＩＶのアミノマロン酸エステル、例えばジエチルエステルを、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムエトキシドの存在下でチオ尿素と反応させ、次いで、硫黄原子をアルキル化し、例えばヨードメタンでメチル化し、そして得られた生成物を式Ｖの化合物でアシル化する（M. H. Holschbach et al., Eur. J. Med. Chem. 41 (2006), 7-15参照）。式ＶＩＩＩの化合物から式ＩＩの化合物への環化及び式ＩＩの化合物とＩＩＩの化合物との反応に関する上記の説明は、それぞれ式ＸＶＩＩの化合物から式ＸＶＩＩＩの化合物への環化及び式ＸＶＩＩＩの化合物とＩＩＩの化合物との反応に対応して適用される。式ＸＩＸの化合物中のＣＨ3−Ｓ−基から式ＸＸのスルホンへの酸化は、不活性溶媒、例えば塩素化炭化水素、例えばジクロロメタン若しくはクロロホルム又はエステル、例えば酢酸エチル若しくは酢酸ブチル中の過酸化水素又は過酸、例えば３−クロロ過安息香酸又はモノペルオキシフタル酸によって約０℃から約４０℃への温度、例えば約２０℃で実施することができる。式ＸＸの化合物と式ＸＸＩの有機金属化合物との反応は、具体的な場合の状況に応じて、不活性溶媒、例えば炭化水素、例えばベンゼン又はヘキサン又はエーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル若しくはＤＭＥ、又は溶媒の混合物中、例えばハロゲン化リチウム、例えば塩化リチウムを添加することなく又は添加して約−７０℃から約８０℃までの温度、例えば約０℃から約４０℃までの温度で実施される。また、式Ｉの化合物は、式ＸＸＩＩのボロン酸とのリーベスカインド（Liebeskind）様反応においてＣＨ3−Ｓ−基を酸化することなく式ＸＩＸの化合物から直接得ることもできる（L. S. Liebeskind et al., Org. Lett. 4 (2002), 979-981参照）。式ＸＸＩＩの化合物中の基Ａ及びＲ3は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。
式Ｉの化合物を製造する別法では、式ＩＶのアミノマロン酸エステルを式ＶＩＩのアミジンと反応させて式ＸＸＩＩＩの化合物を得、次いで、これを式ＩＩＩの化合物と反応させて式ＸＸＩＶの化合物を得、式ＸＸＩＶの化合物をチオホスゲンと反応させて式ＸＸＶの化合物を得、後者の化合物を硫黄原子のところでアルキル化し、例えばヨードメタンでメチル化して式ＸＸＶＩの化合物を得、そして式ＸＸＶＩの化合物を、式ＸＸＶＩＩのボロン酸との反応によって式Ｉの化合物に転換する。
Figure 2011527994
式ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ及びＸＸＶＩＩの化合物中の基Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。別の方法で実施する反応に関する上記説明は、この方法で実施したそれぞれのタイプの反応に対応して適用される。式ＸＸＩＩＩの化合物とチオホスゲンとの反応は、不活性溶媒、例えば炭化水素若しくは塩素化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム若しくはジクロロエタン、エーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン若しくはＤＭＥ、又はアミド、例えばＤＭＦ若しくはＮＭＰ、又は溶媒の混合物中、塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム、又は第三級アミン、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン若しくはＮ−メチルモルホリンを添加することなく又は添加して、約−１０℃から約８０℃までの温度、例えば約０℃から約６０℃までの温度で実施することができる。式Ｉの化合物を得るための式ＸＸＶＩとＸＸＶＩＩの化合物との反応は、リーベスカインド反応（L. S. Liebeskind et al., Org. Lett. 4 (2002), 979-981参照）条件下、不活性溶媒、例えば炭化水素、例えばベンゼン、トルエン若しくはキシレン、又はエーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン若しくはＤＭＥ、又は水、又は溶媒の混合物中、ホスフィン、例えばトリ（フラン−２−イル）ホスフィン若しくはトリフェニルホスフィンの存在下で使用することができる、パラジウム化合物、例えばトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）又はパラジウム錯体、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）若しくはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、及び銅化合物、例えば銅（Ｉ）チオフェン−２−カルボキシレートのような銅（Ｉ）塩の存在下で、ルイス酸、例えば酢酸亜鉛を添加することなく又は添加して、約３０℃から約１００℃までの温度、例えば約４０℃から約８０℃までの温度で実施することができる。
また、式ＸＩＸの化合物から式ＸＸの化合物への酸化及び式ＸＸの化合物とＸＸＩの化合物との反応に関する上記説明と同様に、式Ｉの化合物は、式ＸＸＶＩの化合物から、基ＣＨ3−Ｓ−をスルホンに酸化させ、基ＣＨ3−Ｓ−の代わりに基ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）2−を含む得られた化合物を、式Ｒ2−Ｍ（式中、Ｍは式ＸＸＩの化合物に定義された通りである）の有機金属化合物と反応させることによっても得ることができる。
式Ｉの化合物を製造する別法では、式ＸＸＶＩＩＩのオキサゾール−４−カルボン酸を、例えば式ＸＸＩＸのカルボン酸塩化物へ転換することによって活性化し、次いで式ＶＩＩのアミジンと反応させて式ＩＩの化合物を得、次いで上記説明したように、これを式Ｉの化合物に転換することができる。
Figure 2011527994
式ＸＸＶＩＩＩ及びＸＸＩＸの化合物中の基Ｒ2は、式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらなる官能基は保護された形態又は後で最終的な基に変換される前駆体基の形態で存在することができる。式ＸＸＶＩＩＩ及びＸＸＩＸの化合物中の基Ｌ3は、脱離基、例えばエトキシ基又は塩素である。式ＸＸＶＩＩＩのカルボン酸から式ＸＸＩＸの酸塩化物への転換は、例えば塩化オキサリルの塩化チオニルによって標準条件下で実施することができる。式ＩＩの化合物を得るための式ＸＸＩＸとＶＩＩの化合物との反応は、I. J. Turchi et al., Synthesis (1983), 837-839の記載と同様に、最初に、不活性溶媒、例えば塩素化炭化水素、例えばジクロロメタン、エーテル、例えばＴＨＦ、ジオキサン若しくはＤＭＥ、又は水、又は溶媒の混合物中、塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムの存在下、約０℃から約４０℃までの温度、例えば約０℃から約３０℃までの温度でアミジンをアシル化し、得られた化合物を還流下、トルエン中で加熱し、続いてそれを約１０℃から約４０℃までの温度、例えば約２０℃で、不活性溶媒、例えば（Ｃ1−Ｃ3）−アルカノールのようなアルコール、例えばエタノール中の塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又はカリウムで処理することによって実施することができる。オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン環系を形成するための類似のアプローチでは、A. B. A. Jansen et al., J. Chem. Soc. (1961), 405-411の記載と同様に、５−アミド−４−シアノ−オキサゾールを約１００℃、水中で、過酸化水素及びアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで処理することによって環化することができ、例えば５−アセトアミド−４−シアノ−オキサゾール、例えば５−アセトアミド−４−シアノ−２−フェニル−オキサゾールを環化して式ＸＩ（式中、Ａは−ＣＨ2−であり、そしてＲ2はフェニルである）の化合物を得ることができ、次いで、それを上記説明したように式Ｉの化合物に転換することができる。
さらに、式Ｉの化合物は、上述の方法に従って製造した適切な化合物から、標準方法による含有官能基の官能基化又は修飾によって、例えばエステル化、アミド化、加水分解、エーテル化、アルキル化、アシル化、スルホニル化、還元、酸化、塩への転換、及びその他によって得ることができる。例えば、エーテル基から、例えば三臭化ホウ素によるエーテル切断によって、又は保護されたヒドロキシ基から脱保護によって遊離されうるヒドロキシ基は、エステル化してカルボン酸エステル若しくはスルホン酸エステルを得るか、又はエーテル化することができる。ヒドロキシ基のエーテル化は、不活性溶媒、例えばアミド、例えばＤＭＦ若しくはＮＭＰ、若しくはケトン、例えばアセトン若しくはブタン−２−オン中、塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムの存在下でそれぞれのハロゲン化合物、例えば臭化物若しくはヨウ化物を用いて又は上記参照のミツノブ反応条件下でそれぞれのアルコールを用いてアルキル化することによって好適に実施することができる。ヒドロキシ基は、ハロゲン化剤で処理することによってハロゲン化物に転換することができる。ハロゲン原子は、置換反応でさまざまな基と置き換えることができ、それは遷移金属触媒反応であってもよい。ニトロ基は、例えば接触水素化によってアミノ基に還元することができる。アミノ基は、アルキル化の標準条件下で、例えばハロゲン化合物との反応によって若しくはカルボニル化合物の還元的アミノ化によって、又はアシル化若しくはスルホニル化の標準条件下で、例えば酸塩化物若しくは無水物若しくはスルホン酸塩化物のような反応性カルボン酸誘導体、若しくは例えばＮ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、カルボジイミド、例えば１,３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）若しくは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（シアノ（エトキシカルボニル）メチレンアミノ）−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＯＴＵ）、又は［（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−ジメチルアミノメチレン］−ジメチル−アンモニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）のようなカップリング剤で処理することによってカルボン酸から得ることができる活性カルボン酸との反応によって修飾することができる。カルボン酸エステル基は、酸性又は塩基性条件下で加水分解してカルボン酸を得ることができる。カルボン酸基は、前記のように活性化又は反応性誘導体に転換し、そしてアルコール又はアミン又はアンモニアと反応させてエステル又はアミドを得ることができる。第一級アミドを脱水してニトリルを得ることができる。例えばアルキル−Ｓ−基中又は複素環式環中の硫黄原子は、過酸化水素又は過酸のような過酸化物で酸化してスルホキシド部分Ｓ（Ｏ）又はスルホン部分Ｓ（Ｏ）2を得ることができる。カルボン酸基、カルボン酸エステル基及びケトン基は、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム又は水素化ホウ素ナトリウムのような複合水素化物によってアルコールに還元することができる。
上述の式Ｉの化合物の合成に用いられるすべての反応は、それ自体で当業者によく知られており、そして文献、例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Methods of Organic Chemistry), Thieme-Verlag, Stuttgart, 又は Organic Reactions, John Wiley & Sons, New Yorkに記載された手法に従って、又は同様にして標準条件下で実施することができる。所望により、得られた式Ｉの化合物と同様に、すべての中間化合物は、慣用の精製方法によって、例えば再結晶又はクロマトグラフィによって精製することができる。すでに記載したように、酸性又は塩基性の基を含む、上述の合成に使用されるすべての出発化合物及び中間体は、塩の形態で使用することもでき、そしてすべての中間体及び最終的な目標化合物は、塩の形態で得ることもできる。上記と同様に、具体的な場合の状況に応じて、化合物の合成中に反応の望ましくない経過又は副反応を回避するために、保護基を導入して一時的に官能基をブロックし、そして合成の後の段階でそれを脱保護するか、又は所望の官能基に後で転換される前駆体基の形態の官能基を導入することは、一般に必要であり又は有益でありうる。保護基の例として、アシル基若しくはアルキルオキシカルボニル基であることができるアミノ保護基、例えばトリフルオロ酢酸（＝ＴＦＡ）で処理することによって除去することができるｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基（＝Ｂｏｃ）、接触水素化によって除去することができるベンジルオキシカルボニル基、又はピペリジンで処理することによって除去することができるフルオレン−９−イルメトキシカルボニル基、及びエステル基として保護することができるカルボン酸基の保護基、例えばトリフルオロ酢酸で処理することによって脱保護することができるｔｅｒｔ−ブチルエステル、又は接触水素化によって脱保護することができるベンジルエステルを挙げることができる。前駆体基の例として、還元によって、例えば接触水素化によってアミノ基に転換することができるニトロ基を挙げることができる。このような合成戦略、並びに具体的な場合に適した保護基及び前駆体基は、当業者に知られている。
本発明の別の主題は、そのすべての立体異性体の形態の又は任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩ及びＸＸＩＸ（式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ'、Ｒ''、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＭは、上記定義された通りである）の化合物を含む、新規の出発化合物及び式Ｉの化合物の合成中に生じる中間体、及びそれらの塩、及びそれらのすべての溶媒和物、並びに中間体としてのそれらの使用である。また、本発明は、前記中間体及び出発化合物のすべての互変異性体形態を含む。式Ｉの化合物に関する上記のすべての説明及び上に明記された実施態様は、前記中間体及び出発化合物に対応して適用される。本発明の主題は、特に、本明細書に記載された新規の特定の出発化合物及び中間体である。遊離化合物として及び／又は特定の塩として記載されているかどうかにかかわらず、両方の遊離化合物の形態及びその塩の形態、そして特定の塩が記載されている場合、さらにこの特定の塩の形態、及びそれらのすべての溶媒和物の形態はいずれも本発明の主題である。
式Ｉの化合物は、Ｅｄｇ−１受容体を調節し、そしてより具体的には有効なＥｄｇ−１アゴニストとして作用し、そして医薬として、又は薬学的組成物若しくは薬剤の活性成分として用い、そして種々の疾患の治療に使用することができる有用な薬理活性化合物である。また、Ｅｄｇ−１アゴニスト作用にはある種の疾患の治療では望ましいタキフィラキシー又は受容体脱感作によるＥｄｇ−１受容体シグナル伝達の機能障害の可能性が含まれる。式Ｉの化合物の有効性は、下の記載された薬理試験及び当業者に知られている他の試験、例えば、A. S. Awad et al., Am. J. Physiol. Renal Physiol. 290 (2006), F1516-F1524に記載された虚血−再灌流後の腎保護のマウスモデルにおいて、又はJ.-R. Nofer et al., Circulation 115 (2007), 501-508に記載されたアテローム性動脈硬化症のマウスモデルにおいて示すことができる。本発明に関して、疾患の治療は、疾患又は疾患の症状緩和及び治癒並びに疾患又は疾患の症状の予防法又は予防を含む、両方の治療法を含むものとして理解される。例えば、病歴のため、予防又は予防的薬物治療によって心筋梗塞又は喘息発作にかかりやすい患者では、心筋梗塞又は喘息の疾患症状の発生又は再発性を、それぞれ予防するか又はその程度若しくは続発症を軽減することができる。疾患又は疾患症状は、急性又は慢性でありうる。式Ｉの化合物で治療することができる疾患には、例えば、心臓血管疾患、冠動脈性心疾患、冠動脈疾患、安定及び不安定狭心症、プリンツメタル型狭心症（痙攣）、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心虚血及び／又は心虚血を含む再灌流障害及び／又は心臓手術又は移植中の再灌流障害、心不全（cardiac insufficiency）、収縮期心不全、拡張期心不全、及び駆出率が保たれた心不全（＝ＨＦ−ＰＥＦ）を含む心不全（heart failure）、心筋症、脳卒中、血栓症、アテローム性動脈硬化症、内皮細胞機能不全、末梢動脈閉塞性疾患（＝ＰＡＯＤ＝末梢動脈疾患＝ＰＡＤ）、再狭窄、移植血管症（transplant vasculopathy）を含む血管症、ＰＴＣＡ（＝経皮的経管的冠動脈新生術）後の内皮損傷、収縮期高血圧を含む高血圧、肺高血圧及び門脈圧亢進症、血管リモデリング、血管透過性障害、並びに手術後又は薬物治療による浮腫形成を含む浮腫が含まれる。また、式Ｉの化合物は、治療法及び予防法を含む治療において使用することもできる、例えば、糖尿病、糖尿病合併症、糖尿病性心筋症、糖尿病性血管症、網膜症、腎疾患、腎症、急性腎不全、腎虚血及び／又は腎臓再灌流障害を含む腎不全、呼吸器疾患、気管支喘息、肺水腫、創傷治癒障害、炎症性疾患、関節リウマチ、敗血症、自己免疫疾患、多発性硬化症、神経変性疾患、ＣＮＳ損傷、脊髄損傷、疼痛及びがんの治療法及び予防法を含む治療に使用するができる。さらに、式Ｉの化合物は、例えば、血管新生、動脈新生、血管発生、リンパ管形成及び血管成熟を調節するため、リンパ球ホーミングを調節するため、例えば幹又は始原細胞を式Ｉの化合物で生体外処理することによって幹細胞及び始原細胞の動員、遊走、分化及びホーミングを調節するため、そして移植後の免疫抑制を含む免疫抑制を調節するために使用することができる。さらに、式Ｉの化合物は、例えば、血管安定化のため、ニューロン修復のため、細胞保護のため、例えば化学療法と組み合わせて又は放射線後に、腎臓保護のため及び心臓保護のために使用することができる。式Ｉの化合物の別の使用は、細胞培養の改善、例えばウシ胎仔血清のような血清の補充又は交換に代わる例えば増殖因子又は生存因子として、並びに例えば細胞ベースの修復、幹細胞若しくは始原細胞治療法、又は組織若しくは臓器移植を改善するための、幹細胞若しくは始原細胞の培養、細胞アッセイ、幹細胞を含む一次細胞の調製、組織培養及び細胞、組織及び器官の保存及びそれらの生存における使用を含む、再生医療及び細胞ベースの治療法における使用である。
従って、本発明の別の主題は、医薬として使用するための、任意の立体異性体の形態の、若しくは任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。別の主題は、任意の立体異性体の形態の、若しくは任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの少なくとも１つの化合物、及び／又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物、及び薬学的に許容しうる担体、すなわち１つ又はそれ以上の薬学的に許容しうる担体物質及び／又は添加剤を含む、薬学的組成物、又は薬剤である。また、本発明の主題は、Ｅｄｇ−１受容体に関連する疾患、特にＥｄｇ−１受容体におけるアゴニスト作用によって治療することができるか若しくはＥｄｇ−１受容体におけるアゴニスト作用が望ましい疾患、例えば心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、心不全、末梢動脈閉塞性疾患、腎疾患、炎症性疾患、血管透過性障害、糖尿病、呼吸器疾患、自己免疫疾患、多発性硬化症、がん、若しくは本明細書における上記若しくは下記の他のいずれかの疾患の治療に使用するための、又は心臓保護、腎臓保護若しくは細胞保護に使用するための、又は本明細書における上記若しくは下記のすべての他の使用のための、任意の立体異性体の形態の、若しくは任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物である。また、本発明の主題は、Ｅｄｇ−１受容体に関連する疾患、特にＥｄｇ−１受容体におけるアゴニスト作用によって治療することができるか若しくはＥｄｇ−１受容体におけるアゴニスト作用が望ましい疾患、例えば心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、心不全、末梢動脈閉塞性疾患、腎疾患、炎症性疾患、血管透過性障害、糖尿病、呼吸器疾患、自己免疫疾患、多発性硬化症、がん、若しくは本明細書において上記若しくは下記の他のすべての疾患を治療するか、又は心臓保護、腎臓保護若しくは細胞保護するか、又は本明細書における上記若しくは下記の他のすべてに使用する薬剤を製造するための、任意の立体異性体の形態の、若しくは任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の使用である。また、本発明の主題は、任意の立体異性体の形態の、若しくは任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の薬理学的に有効量を必要な患者に投与することを含む、Ｅｄｇ−１受容体に関連する疾患、特にＥｄｇ−１受容体におけるアゴニスト作用によって治療することができるか若しくはＥｄｇ−１受容体におけるアゴニスト作用が望ましい疾患、例えば心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、心不全、末梢動脈閉塞性疾患、腎疾患、炎症性疾患、血管透過性障害、糖尿病、呼吸器疾患、自己免疫疾患、多発性硬化症、がん、若しくは本明細書において上記若しくは下記の他のすべての疾患を治療するための、又は心臓保護、腎臓保護若しくは細胞保護のための、又は本明細書における上記若しくは下記のすべての他の使用のための方法である。また、本発明の主題は、例えば移植目的の器官輸送中の細胞、組織若しくは器官の培養、処理若しくは保存における、又は幹細胞若しくは始原細胞の培養における、又はヒト若しくは動物の細胞、組織若しくは器官が使用されるアッセイ及び薬理試験を含む科学実験における添加剤としての、そのすべての立体異性体の形態の、若しくは任意の比率の立体異性体の形態の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の使用である。
また、式Ｉの化合物は、他の薬理活性化合物又は薬剤、特に式Ｉによる化合物の望ましい生理学的効果を高めることができる化合物、又は式Ｉの化合物によって予防する若しくは弱めることができるいずれかの望ましくない副作用を生じる化合物と組み合わせて使用することができる。このような他の化合物の例としては、スタチン、ＨＤＬ（高密度リポタンパク質）エンハンサー、細胞増殖抑止剤、ＰＰＡＲガンマ（ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体サブタイプガンマ）アゴニスト、ＡＣＥ／ＮＥＰ（アンギオテンシン変換酵素／中性エンドペプチダーゼ）阻害剤及び第Ｘａ因子阻害剤が含まれる。
式Ｉの化合物は、場合により他の薬理活性化合物と組み合わせてそれ自体医薬として、相互の混合物において、又は薬学的組成物の形態で動物、特にヒトを含む哺乳動物に投与することができる。投与は、経口的に、例えば錠剤、フィルムコーティング錠、糖衣錠、顆粒剤、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、水性、アルコール性及び油性液剤を含む液剤、ジュース、点滴剤、シロップ剤、乳剤若しくは懸濁剤の形態で経口的に、例えば坐剤の形態で直腸内に、又は例えば皮下、筋肉内若しくは静脈内注射若しくは注入用の溶液、特に水溶液の形態で非経口的に実施することができる。他の適切な投与形態は、例えば、例えば軟膏剤、クリーム剤、チンキ剤、スプレー、粉末若しくは経皮治療システムの形態での経皮若しくは局所投与、又は例えば鼻腔用スプレー若しくはエアゾール混合物の形態、若しくはマイクロカプセル、インプラント若しくはロッドのような形態での吸入投与である。さらに、式Ｉの化合物は、例えばステント内再狭窄を予防若しくは軽減するためのコーティングされたステントにおける局所的薬物送達の方式で、又はカテーテルによって局所的にそれを適用することによって使用することができる。適切な投与形態は、とりわけ、治療する疾患及びその重症度に左右される。
薬学的組成物中に存在する式Ｉの化合物及び／又はその生理学的に許容しうる塩及び／又は溶媒和物の量は、通常、単位用量当たり約０．２〜約８００ｍｇ、例えば約０．５〜約５００ｍｇ、例えば約１〜約２００ｍｇの範囲であるが、また、薬学的組成物のタイプに応じてより高くてもよい。薬学的組成物は、通常、式Ｉの化合物及び／又はその生理学的に許容しうる塩及び／又はは溶媒和物約０．５〜約９０質量％を含む。薬学的組成物の製造は、それ自体で知られているやり方で実施することができる。このために、１つ又はそれ以上の式Ｉの化合物及び／又はその生理学的に許容しうる塩及び／又は溶媒和物を１つ又はそれ以上の固体又は液体の薬学的担体物質、又はビヒクル、及び／又は添加剤又は補助剤、そして組み合わせ薬剤が望ましい場合、治療又は予防作用を有する他の薬理活性化合物と共にヒト又は動物用の薬剤に使用することができる投与及び投与量に適した形態にする。式Ｉの化合物又はその生理学的に許容しうる塩若しくは溶媒和物と望ましくないやり方で反応しない適切な有機及び無機の物質は、担体物質及び添加剤として使用することができる。薬学的組成物及び薬剤中に含まれうる添加剤のタイプの例としては、滑沢剤、保存剤、増粘剤、安定剤、崩壊剤、湿潤剤、貯蔵効果を達成するための薬剤、乳化剤、例えば浸透圧に影響を与えるための塩、緩衝物質、着色剤、香味剤及び芳香族物質を挙げることができる。担体物質及び添加剤の例は、水、生理食塩水、植物油、ロウ、アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、１,２−プロパンジオール、ベンジルアルコール若しくはグリセロール、ポリオール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロールトリアセテート、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、セルロース、炭水化物、例えばラクトース、グルコース、サッカロース若しくはコーンスターチのようなデンプン、ステアリン酸及びその塩、例えばステアリン酸マグネシウム、タルク、ラノリン、ワセリン、又はそれらの混合物、例えば水と１つ若しくはそれ以上の有機溶媒との混合物、例えば水とアルコールとの混合物である。また、式Ｉの化合物並びにその生理学的に許容しうる塩及び溶媒和物は、凍結乾燥することもでき、そして得られた凍結乾燥物は、例えば注射可能な組成物の製造に使用される。また、例えば、局所適用には、リポソーム組成物が適している。
投与すべき式Ｉの化合物及び／又はその生理学的に許容しうる塩及び／又は溶媒和物の投与量は、具体的な場合に応じて左右され、そして、通常、最適効果を達成するために慣用のルール及び手法に従って医師によって個々の状況に適応させなければならない。それは、例えば、治療する障害の性質及び重症度、ヒト若しくは動物患者の性別、年齢、体重及び個々の反応性、使用する化合物の有効性及び作用持続時間、治療が急性若しくは慢性疾患の治療法のためか若しくは予防的かどうか、又は式Ｉの化合物に加えて他の活性化合物が投与されるかどうかに左右される。一般に、体重約７５ｋｇの成人に投与する際、所望の結果を得るには、例えば日用量約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、又は約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇ、又は約０．３ｍｇ／ｋｇ〜約５ｍｇ／ｋｇ（各場合、体重ｋｇ当たりのｍｇ）が、適切である。日用量は、一回量で、又は、特により多い量を投与するときは、いくつかの、例えば２、３又は４個の個別量にわけて投与することができる。また、投与は、連続的に、例えば持続注入又は注射によって実施することができる。特定の場合、個々の挙動に応じて、指示された投与量から上方へ又は下方へ逸脱する必要がありうる。
また、式Ｉの化合物は、前述のものに示したものとは別の目的に使用することもできる。非限定的な例としては、診断法としての使用、例えば生物学的サンプルにおけるＥｄｇ−１受容体の活性の測定方法における使用、生化学的手段としての使用、及びさらなる化合物、例えばさらなる薬理活性化合物を製造する中間体としての使用が含まれる。
以下の実施例により、本発明を説明する。
塩基性基を含む実施例化合物を、逆相（ＲＰ）カラム材料上で分取高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）によって精製し、そして通例のように、溶離液がトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を含む水及びアセトニトリルの勾配混合物である場合、それらは、蒸発又は凍結乾燥条件のような後処理の詳細に応じて部分的にトリフルオロ酢酸との酸付加塩の形態で得られた。実施例化合物の名称及びそれらの構造式において、このように含まれるいずれのトリフルオロ酢酸も、明記されていない。
分取ＨＰＬＣは、以下の方法に従って行なった。
方法ＨＰＬＣ１
カラム：Agilent Prep C-18，１０μ，３０×２５０ｍｍ；
流量：７５ｍｌ／分；溶離液Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：５分間９７％Ａ＋３％Ｂ、次いで７．５分で９７％Ａ＋３％Ｂから１０％Ａ＋９０％Ｂに、次いで２．５分間１０％Ａ＋９０％Ｂ。
方法ＨＰＬＣ２
カラム：Agilent Prep C-18，１０μ，３０×２５０ｍｍ；流量：７５ｍｌ／分；溶離液Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：８分で９０％Ａ＋１０％Ｂから１０％Ａ＋９０％Ｂに、次いで７分間１０％Ａ＋９０％Ｂ。
以下の方法によるシリカゲルクロマトグラフィは、FlashMaster(R)装置を用いて行なった。
方法ＳＣ１
カラム：２０ｇ充填済み（prepacked）シリカゲルカートリッジ，流量：１０ｍＬ／分；溶離液Ａ：ヘプタン；溶離液Ｂ：酢酸エチル；勾配：５分間１００％Ａ、次いで２分で１００％Ａから９０％Ａ＋１０％Ｂに、次いで１０分間９０％Ａ＋１０％Ｂ、次いで３分で９０％Ａ＋１０％Ｂから８０％Ａ＋２０％Ｂに、次いで１０分間８０％Ａ＋２０％Ｂ、次いで３分で８０％Ａ＋２０％Ｂから７０％Ａ＋３０％Ｂに、次いで１０分間７０％Ａ＋３０％Ｂ。
製造した化合物は、一般に分光学的データ及びクロマトグラフデータ、特に質量スペクトル（ＭＳ）及びＨＰＬＣ保持時間（Ｒｔ；分）によって特徴づけ、これらは、複合解析ＨＰＬＣ／ＭＳキャラクタリゼーション（ＬＣ／ＭＳ）、及び／又は核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルによって得た。ＮＭＲキャラクタリゼーションでは、化学シフト（ｐｐｍ）、水素原子の数及びピークの多重度（ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｄｄ＝二重の二重線、ｔ＝三重線、ｄｔ＝二重の三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線；ｂｒ＝ブロード）を示した。ＭＳキャラクタリゼーションでは、一般に、使用したイオン化法に応じて形成された、分子イオンＭ、例えばＭ+、又はイオンＭ＋１のような関連イオン、例えば［Ｍ＋１］+、すなわちプロトン化された分子イオン［Ｍ＋Ｈ］+、のピークの質量数（ｍ／ｚ）を示した。一般に、イオン化法はエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）であった。使用したＬＣ／ＭＳ条件は、以下の通りであった。
方法ＬＣ１
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．０ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：２．５分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ２
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．０ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：３．４分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで１．０分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ３
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．３ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０８％ギ酸；溶離液Ｂ：水＋０．１％ギ酸；勾配：２．５分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ４
カラム：YMC-Pack J'sphere ODS H80，２０×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ；流量：１．０ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：２分で４％Ａ＋９６％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．４分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ５
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．３ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０８％ギ酸；溶離液Ｂ：水＋０．１％ギ酸；勾配：２．５分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ６
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．０ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：５分で２％Ａ＋９８％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで１．２５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ７
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ギ酸；勾配：２．５分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ８
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ギ酸；勾配：０．５分間５％Ａ＋９５％Ｂ、次いで３分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；
ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ９
カラム：Waters XBridge C18，５０×４．６ｍｍ，２．５μｍ；流量：１．３ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０８％ギ酸；溶離液Ｂ：水＋０．１％ギ酸；勾配：３．５分で３％Ａ＋９７％Ｂから６０％のＡ＋４０％Ｂに、次いで０．５分で６０％Ａ＋４０％Ｂから９８％Ａ＋２％Ｂに、次いで１分間９８％Ａ＋２％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１０
カラム：Waters XBridge C18，５０×４．６ｍｍ，２．５μｍ；流量：１ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：０．３分間５％Ａ＋９５％Ｂ、次いで３．２で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１１
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．３ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：３．５分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１２
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．０ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：３．７分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１３
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．３ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：２．５分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．７分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１４
カラム：Waters XBridge C18，５０×４．６ｍｍ，２．５μｍ；流量：１．７ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：０．２分間５％Ａ＋９５％Ｂ、次いで２．２分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで１分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１５
カラム：Waters XBridge C18，５０×４．６ｍｍ，２．５μｍ；流量：１．７ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：０．２分間５％Ａ＋９５％Ｂ、次いで２．２分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで１．１分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１６
カラム：Waters XBridge C18，５０×４．６ｍｍ，２．５μｍ；流量：１．７ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：２．６分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．４分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１７
カラム：Waters XBridge C18，５０×４．６ｍｍ，２．５μｍ；流量：１．７ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：３．３分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．５５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１８
カラム：YMC-Pack J'sphere H80，３３×内径２．１ｍｍ，Ｓ−４μｍ，８ｎｍ；流量：１．０ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：１分間２％Ａ＋９８％Ｂ、次いで４分で２％Ａ＋９８％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで１．２５分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ１９
カラム：Merck Chromolith FastGradient RP-18e，５０×２ｍｍ；流量：２．０ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：０．２分間２％Ａ＋９８％Ｂ、次いで２．２分で２％Ａ＋９８％Ｂから９８％Ａ＋２％Ｂに、次いで０．８分間９８％Ａ＋２％Ｂ；
ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ２０
カラム：Merck Chromolith FastGradient RP-18e，５０×２ｍｍ；流量：２．４ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０５％ＴＦＡ；溶離液Ｂ：水＋０．０５％ＴＦＡ；勾配：０．２分間２％Ａ＋９８％Ｂ、次いで２．２分で２％Ａ＋９８％Ｂから９８％Ａ＋２％Ｂに、次いで０．８分間９８％Ａ＋２％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ２１
カラム：Waters UPLC BEH XBridge C18，５０×２．１ｍｍ，１．７μｍ；流量：０．９ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０８％ギ酸；溶離液Ｂ：水＋０．１％ギ酸；勾配：１．１分で５％Ａ＋９５％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．６分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
方法ＬＣ２２
カラム：Waters UPLC BEH XBridge C18，５０×２．１ｍｍ，１．７μｍ；流量：０．９ｍｌ／分；溶離液Ａ：アセトニトリル＋０．０３５％ギ酸；溶離液Ｂ：水＋０．５％ギ酸；勾配：２．１分で５％Ａ＋９５％Ｂから６０％Ａ＋４０％Ｂに、次いで０．５分で６０％Ａ＋４０％Ｂから９５％Ａ＋５％Ｂに、次いで０．６分間９５％Ａ＋５％Ｂ；ＭＳイオン化法：ＥＳＩ+
実施例１
２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
（ａ）２−（２−クロロ−５−フルオロ−ベンゾイルアミノ）マロン酸ジエチルエステル
ジクロロメタン１００ｍｌ中の２−クロロ−５−フルオロ−ベンゾイルクロリド２４．４ｇの溶液をジクロロメタン５０ｍｌ中のアミノマロン酸ジエチルエステル塩酸塩２６．８ｇ及びトリエチルアミン３８．６ｍｌの溶液に氷浴で冷却しながら滴加した。温度を０〜５℃に維持しながら、反応混合物を２時間撹拌した。次いで、水１００ｍｌをゆっくり加えた。相を分離し、そして水相をジクロロメタン１００ｍｌで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させて粗表題化合物３９．３ｇを得た。
（ｂ）２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４,６−ジヒドロキシ−２−メチル−ピリミジン−５−イル）−ベンズアミド
ナトリウムメトキシド（メタノール中３０％）１．５当量をエタノール１５０ｍｌ中のアセトアミジン塩酸塩１３．４ｇの懸濁液に加えた。沈殿を濾過し、そしてエタノール１００ｍｌで洗浄した。さらにナトリウムメトキシド（メタノール中３０％）１．５当量を濾液に加えた。次いで、エタノール１００ｍｌ中の２−（２−クロロ−５−フルオロベンゾイルアミノ）マロン酸ジエチルエステル３９．３ｇの溶液を滴加した。反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。０℃に３０分間冷却した後、沈殿を吸引濾過し、イソプロパノール中の塩化水素の溶液１００ｍｌで洗浄し、そして乾燥して表題化合物３５．７ｇを得た。
（ｃ）２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−メチル−６Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オン
五塩化リン２２．２ｇを乾燥クロロホルム３００ｍｌ中の工程（ｂ）で得た生成物の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、さらに五塩化リン２２．２ｇを加え、そして反応混合物を６０℃で４時間撹拌した。室温に冷却した後、沈殿を濾過し、少量のジクロロメタンで洗浄し、そして乾燥して粗表題化合物３０．２ｇを得た。
（ｄ）２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−メチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
炭酸カリウム２６．２ｇ及び１−ブロモプロパン６．４ｇをジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中の２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−メチル−６Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オン１５ｇの溶液に加えた。懸濁液を６０℃で７２時間撹拌した。冷却後、混合物を水３００ｍｌ上へ注いだ。
沈殿を吸引濾過した。得られた位置異性体の混合物をシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）によって分離した。２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−メチル−６−プロピル−６Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オン３．３ｇの他に表題化合物３．２ｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝２．２６分；ｍ／ｚ＝３２２．０１［Ｍ＋Ｈ］+
（ｅ）５−ブロモメチル−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
テトラクロロメタン３０ｍｌ中の２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−メチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６０９ｍｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２５ｍｇの混合物を７２時間加熱還流した。蒸発乾固及びシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）による精製後、５−ブロモメチル化合物及び５−ジブロモメチル化合物の混合物１．６５ｇを得た。
テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の得られた混合物１．５ｇの溶液に亜リン酸ジエチル３．１ｇ及びエチルジイソプロピルアミン２．９ｇを、０℃で加えた。反応混合物を０℃で２時間撹拌した。次いで、炭酸水素ナトリウムの半飽和溶液２０ｍｌを加え、そして混合物をそれぞれジエチルエーテル３０ｍｌで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させた。残留物のシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）により表題化合物４００ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝２．３９分；ｍ／ｚ＝３９９．９５［Ｍ＋Ｈ］+
（ｆ）２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
ジメチルホルムアミド３ｍｌ中の５−ブロモメチル−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１３０ｍｇ、モルホリン３３．９ｍｇ及び炭酸カリウム１３５ｍｇの混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、水５０ｍｌ及びジクロロメタン５０ｍｌを加えた。相を分離し、そして水層をジクロロメタン５０ｍｌで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させた。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）で精製して２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジントリフルオロ酢酸塩の形態で表題化合物７２ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝１．３５分；ｍ／ｚ＝４０７．１４［Ｍ＋Ｈ］+
実施例２
２−フラン−２−イル−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
（ａ）５−ブロモメチル−２−フラン−２−イル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン及び２−（５−ブロモ−フラン−２−イル）−５−ブロモメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
テトラクロロメタン７５ｍｌ中の２−フラン−２−イル−５−メチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン（実施例１、工程（ａ）〜（ｄ）に記載した方法と同様に製造した）５．４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド４．１ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル１７１ｍｇの混合物を還流下で３時間加熱した。次いで、さらにＮ−ブロモスクシンイミド６．２ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２５７ｍｇを加え、そして反応混合物を還流下で３日間加熱した。冷却した後、沈殿を濾過し、そしてテトラクロロメタンで洗浄した。フラニル基が５位で部分的には臭素化された５−ブロモメチル化合物及び５−ジブロモメチル化合物の混合物１０．４ｇを得た。
亜リン酸ジエチル１９．３ｍｌ及びエチルジイソプロピルアミン２５．６ｇを、テトラヒドロフラン２００ｍｌ中の得られた混合物１０．４ｇの溶液に０℃で加えた。反応混合物を０℃で２時間、次いで室温で１６時間撹拌した。次いで、炭酸水素ナトリウムの半飽和溶液２００ｍｌを加え、そして混合物をそれぞれジエチルエーテル１００ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させた。残留物のクロマトグラフィ（シリカゲル，酢酸エチル／ｎ−ヘプタン，８：２）により５−ブロモメチル−２−フラン−２−イル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン及び２−（５−ブロモ−フラン−２−イル）−５−ブロモメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンの混合物８．３ｇを薄黄色の固形物として得た。
（ｂ）２−フラン−２−イル−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
ジメチルホルムアミド３ｍｌ中の工程（ａ）で得た５−ブロモメチル−２−フラン−２−イル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン及び２−（５−ブロモ−フラン−２−イル）−５−ブロモメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンの混合物１６９ｍｇの溶液にモルホリン９１．５ｍｇ及び炭酸カリウム２０７ｍｇを加えた。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。次いで、水及び酢酸エチルをそれぞれ５０ｍｌ加え、Varian ChemElutカートリッジを通して混合物を濾過し、カートリッジを酢酸エチル１０ｍｌで洗浄し、そして合わせた濾液を真空で蒸発乾固した。残留物の分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）により２−（５−ブロモ−フラン−２−イル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン（実施例３）４１ｍｇ及び２−フラン−２−イル−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジントリフルオロ酢酸塩の形態の表題化合物２５ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝１．０６分；ｍ／ｚ＝３４５．１１［Ｍ＋Ｈ］+
実施例３
２−（５−ブロモ−フラン−２−イル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
 実施例２に記載したように表題化合物を製造し、そして２−（５−ブロモ−フラン−２−イル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジントリフルオロ酢酸塩の形態で得た。収量：４１ｍｇ
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝１．２６分；ｍ／ｚ＝４２３．０３［Ｍ＋Ｈ］+
実施例４
３−（５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−フェノール
Figure 2011527994
 ジクロロメタン中の三臭化ホウ素の１Ｍ溶液１．２５ｍｌをジクロロメタン５ｍｌ中の２−（３−メトキシ−フェニル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１６０ｍｇの溶液に０℃でゆっくり加えた。反応混合物を０℃で２時間、そして室温で１時間撹拌した。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で注意深く中和した。有機層を分離し、そして水層はジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させた。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）で精製して３−（５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−フェノールトリフルオロ酢酸塩の形態で表題化合物２３ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ２）：Ｒｔ＝１．１７分；ｍ／ｚ＝３７１．１８［Ｍ＋Ｈ］+
実施例５
５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
（ａ） ２−（３−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−マロン酸ジエチルエステル
トリエチルアミン３６．１ｍｌをジクロロメタン２００ｍｌ中アミノマロン酸ジエチルエステル塩酸塩２５ｇの溶液に氷浴で冷却しながら加えた。次いで、ジクロロメタン１００ｍｌ中の３−フルオロ−ベンゾイルクロリド１８．７ｇの溶液を滴加した。０℃で２時間撹拌した後、水１００ｍｌを滴加した。層を分離し、そして水層をジクロロメタン１００ｍｌで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させて粗表題化合物３３．２ｇを得た。
（ｂ）Ｎ−［２−（４−クロロ−ベンジル）−４,６−ジヒドロキシ−ピリミジン−５−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド塩酸塩
ナトリウム２．２５ｇをエタノール１４０ｍｌに６０℃で溶解してナトリウムエトキシドの溶液を得た。温度を６０℃に維持しながら２−（４−クロロ−フェニル）アセトアミジン塩酸塩６．９ｇを加えた。混合物を１０分間撹拌し、次いでエタノール２０ｍｌ中の２−（３−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−マロン酸ジエチルエステル１０ｇの溶液を加えた。反応混合物を６０℃で３時間撹拌し、次いで蒸発乾固した。残留物を最少量の水に溶解し、そして濃塩酸水を添加してｐＨを１〜２に調整した。沈殿を濾過し、そして赤外線乾燥器中で恒量まで乾燥した。表題化合物８．９ｇを得た。
（ｃ）５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−６Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オン
五塩化リン７．４ｇを無水クロロホルム１００ｍｌ中のＮ−［２−（４−クロロ−ベンジル）−４,６−ジヒドロキシ−ピリミジン−５−イル］−３−フルオロベンズアミド塩酸塩８．９ｇの懸濁液に６０℃で加えた。６０℃で数時間加熱した後、オキシ塩化リン５．５ｇを加え、そして反応混合物を７５℃で２０時間撹拌した。室温に冷却した後、沈殿を濾過し、そしてシリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチルからジクロロメタン、ジクロロメタン／メタノール３：１への勾配）によって精製した。生成物画分を蒸発させ、そして残留物をクロロホルム及び水で洗浄し、そして赤外線乾燥器中で恒量まで乾燥して表題化合物０．４７ｇを得た。
（ｄ）５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
炭酸カリウム２８ｍｇ及び１−ブロモプロパン２１ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中の５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−６Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オン６０ｍｇの溶液に加え、そして反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。冷却した後、混合物をクロマトグラフィ（シリカゲル，ヘプタンからヘプタン／酢酸エチル３：１への勾配）にかけた。表題化合物１５ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝２．６２分；ｍ／ｚ＝３９８．２１［Ｍ＋Ｈ］+
実施例５の化合物の製造と同様にして、表１に掲記した式Ｉｕの実施例化合物を製造した。それらは、命名法の規約に照して必要な適合を考慮して２−（Ｒ2）−５−［２−（Ｒ3）−エチル］−７−（Ｒ1−オキシ）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンと称することができ、例えば実施例８の化合物の場合、５−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エチル］−２−（３−メチル−フェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンと称することができる。
Figure 2011527994
実施例９
７−シクロプロピルメトキシ−５−（２−メチル−２−フェニル−プロピル）−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
 表題化合物は、実施例５の化合物の製造と同様に製造した。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ９）：Ｒｔ＝５．７０分；ｍ／ｚ＝４１４．３［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１０
５−［１−（４−クロロ−フェニル］−シクロプロピル］−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
 表題化合物は、実施例５の化合物の製造と同様に製造した。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ９）：Ｒｔ＝５．９０分；ｍ／ｚ＝４２０．２２［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１１
５−（３,４−ジクロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
（ａ）２−（３−メチル−ベンゾイルアミノ）マロン酸ジエチルエステル
アミノマロン酸ジエチルエステル塩酸塩４１．１ｇジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、そして氷浴で冷却しながらトリエチルアミン８０．７ｍｌを加えた。ジクロロメタン２００ｍｌ中の３−メチル−ベンゾイルクロリド３０ｇの溶液をゆっくり滴加した。０℃で２時間後、水１００ｍｌを滴加した。相を分離し、そして水相をジクロロメタン１００ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させて粗表題化合物５４ｇを得た。
（ｂ）Ｎ−（４,６−ジヒドロキシ−２−メルカプト−ピリミジン−５−イル）−３−メチル−ベンズアミド
ナトリウムメトキシド（メタノール中３０％）１．５当量を無水エタノール１５０ｍｌ中のチオ尿素７．７９ｇに加えた。無水エタノール１００ｍｌ中の２−（３−メチル−ベンゾイルアミノ）マロン酸ジエチルエステル３０ｇの溶液を滴加し、そして反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。次いで、混合物を０℃に３０分間冷却し、そして沈殿を吸引濾過し、洗浄し、そして乾燥した。粗表題化合物２８．６ｇを得た。
（ｃ）Ｎ−（４,６−ジヒドロキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−３−メチル−ベンズアミド
水２８０ｍｌ中のＮ−（４,６−ジヒドロキシ−２−メルカプトピリミジン−５−イル）−３−メチル−ベンズアミド２８．６ｇを０℃に冷却した。冷却しながら、水酸化ナトリウム１０．３ｇを加え、そして混合物を０℃で３０分間撹拌した。次いで、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン１０８ｍｌ中のヨードメタン６．４ｍｌの溶液を加えた。反応完了（６時間）後、混合物を６Ｎ塩酸で酸性化し、そして沈殿を濾過し、そして乾燥した。表題化合物２１．３ｇを得た。
（ｄ）５−メチルスルファニル−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オール
オキシ塩化リン１００ｍｌ中のＮ−（４,６−ジヒドロキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−３−メチル−ベンズアミド２１ｇを７０℃に３時間加熱した。冷却後、混合物をジエチルエーテル５００ｍｌ中に注いだ。沈殿を濾過し、そしてジエチルエーテルで洗浄した。表題化合物７．６ｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝１．６２分；ｍ／ｚ＝２７４．１０［Ｍ＋Ｈ］+
（ｅ）５−メチルスルファニル−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
５−メチルスルファニル−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オール７．１ｇをジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、そして炭酸カリウム１４．４ｇ、次いで１−ブロモプロパン３．２ｇを加えた。懸濁液を６０℃で５時間撹拌し、次いで冷却した後、水１５０ｍｌ上へ注いだ。沈殿を吸引濾過した。得られた位置異性体の混合物をシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）によって分離した。５−メチルスルファニル−６−プロピル−２−（３−メチル−フェニル）−６Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オン（ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝２．１６分；ｍ／ｚ＝３１６．１４［Ｍ＋Ｈ］+）２．３ｇの他に、表題化合物３．４ｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝２．５４分；ｍ／ｚ＝３１６．１４［Ｍ＋Ｈ］+
（ｆ）５−メタンスルホニル−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
５−メチルスルファニル−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン３．９ｇをジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、３−クロロ過安息香酸６．４ｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。沈殿を濾過し、そしてジクロロメタンで洗浄した。合わせた濾液を、それぞれ０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させた。表題化合物４．１ｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝１．９６分；ｍ／ｚ＝３４８．０７［Ｍ＋Ｈ］+
（ｇ）５−（３,４−ジクロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
３,４−ジクロロベンジルブロミド１００ｍｇをジエチルエーテル５ｍｌに溶解し、削り状マグネシウム１１ｍｇを加え、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで溶液を固形物からデカントし、そしてジオキサン３ｍｌ中の５−メタンスルホニル−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンの１００ｍｇの溶液に加えた。反応混合物を３０℃に４時間加熱した。冷却後、混合物を蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）、続いて分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ２）によって精製した。表題化合物１７ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ２）：Ｒｔ＝３．６７分；ｍ／ｚ＝４２８．２６［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１２
２−（３−フルオロ−フェニル）−７−プロポキシ−５−（４−トリフルオロメチルベンジル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
 ５−ブロモメチル−２−（３−フルオロ−フェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１４６．５ｍｇ及び４−トリフルオロメチル−ベンゼンボロン酸１１４ｍｇをトルエン３ｍｌに溶解した。リン酸三カリウム１７０ｍｇ及びトリシクロヘキシルホスフィン１１．２ｍｇを加え、そして混合物を通してアルゴンを１０分間バブリングした。次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）４．５ｍｇを加え、そして反応混合物をアルゴン下、８時間加熱還流した。冷却後、酢酸エチル及び水を加えた。ChemElutカートリッジを通して混合物を濾過し、そしてカートリッジを酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を真空で蒸発させ、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ２）によって精製した。表題化合物２３ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１）：Ｒｔ＝２．６７分；ｍ／ｚ＝４３２．２０［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１３
５−（１−フェニル−エチル）−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
 （ａ）５−（１−フェニルビニル）−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
１−フェニル−ビニルマグネシウムブロミド２９８ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌ中の５−メタンスルホニル−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン（実施例５，工程（ｆ））５００ｍｇ及び塩化リチウム６１ｍｇの溶液に加えた。反応混合物を１時間撹拌した。次いで、酢酸エチル１００ｍｌを加えた。溶液を１Ｎ塩酸で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させて粗表題化合物を得た。
（ｂ）５−（１−フェニル−エチル）−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
工程（ａ）で得た５−（１−フェニルビニル）−７−プロポキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンをメタノール２０ｍｌに溶解した。１０％パラジウム／炭を加え、そして混合物を水素圧約１ｂａｒ下で水素化した。５時間後、触媒を濾過し、そして溶媒を真空で除去した。残留物の分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ２）により表題化合物１２５ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ６）：Ｒｔ＝４．９４分；ｍ／ｚ＝３７４．２２［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１３の化合物の製造と同様にして、表２に掲記した式Ｉｖの実施例化合物を製造した。それらは、命名法の規約に照して必要な適合を考慮して、２−（Ｒ2）−５−［１−（Ｒ3）−エチル］−７−（Ｒ1−オキシ）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンと称することができ、例えば、実施例１５の化合物の場合、７−エトキシ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５−（１−フェニル−エチル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンと称することができる。
Figure 2011527994
実施例１７
４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノール
Figure 2011527994
 ジクロロメタン中の三臭化ホウ素の１Ｍ溶液２０ｍｌを５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（４−メトキシ−３,５−ジメチル−フェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン４３５ｍｇ（実施例１６８、実施例５の化合物の製造と同様に製造した）に加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応が完了したら、溶液を氷で冷却し、そしてｐＨが７に調整されるまで飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えた。沈殿を濾過して粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ２）によって精製して表題化合物２６３ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ６）：Ｒｔ＝４．７３分；ｍ／ｚ＝４２４．２［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１８
３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−１,２−ジオール
Figure 2011527994
 （ａ）５−（４−クロロ−ベンジル）−２−［４−（２,２−ジメチル−［１,３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−３,５−ジメチル−フェニル］−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
テトラヒドロフラン１０ｍｌ中のポリスチレン結合トリフェニルホスフィン（Argonaut）０．７３６ｍｍｏｌ及びジエチルアゾジカルボキシレート１２８ｍｇの懸濁液を０℃で１５分間撹拌した。次いで、４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノール２６０ｍｇ、（２,２−ジメチル−［１,３］ジオキソラン−４−イル）−メタノール８１ｍｇ及びトリエチルアミン８５μｌを加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、さらに（２,２−ジメチル−［１,３］ジオキソラン−４−イル）−メタノール８１ｍｇ、ポリスチレン結合トリフェニルホスフィン０．７３６ｍｍｏｌ及びジエチルアゾジカルボキシレート１２８ｍｇを加え、そして反応混合物を１８時間撹拌した。ポリマーを濾過し、そしてテトラヒドロフランで完全に洗浄した。溶媒を真空で除去し、そしてシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）、次いで、分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ２）によって表題化合物を単離した。
（ｂ）３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−１,２−ジオール
工程（ａ）で得た５−（４−クロロ−ベンジル）−２−［４−（２,２−ジメチル−［１,３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−３,５−ジメチル−フェニル］−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンをジクロロメタン６ｍｌ及びトリフルオロ酢酸２ｍｌに溶解した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、溶媒を真空で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）によって精製した。表題化合物４．１ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ９）：Ｒｔ＝５．０１分；ｍ／ｚ＝４９８．２５［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１９
２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−エタノール
Figure 2011527994
 炭酸カリウム１３０ｍｇ及び２−ブロモ−エタノール３２．４ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中の４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノール１００ｍｇの溶液に加えた。反応混合物を６０℃に３時間加熱した。濾過した後、溶媒を真空で除去した。残留物の分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）により表題化合物の５．４ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ９）：Ｒｔ＝５．１４分；ｍ／ｚ＝４６８．３７［Ｍ＋Ｈ］+
実施例２０
１−アミノ−３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−２−オール
Figure 2011527994
 （ａ）５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（３,５−ジメチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
イソプロパノール４．４ｍｌ及び３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１．２ｍｌ中のエピクロロヒドリン２１８．５μｌ及び４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノール３７０ｍｇの混合物を５０℃に８時間加熱した。次いで、酢酸エチル及び水を加え、そして層を分離した。有機層を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させて粗表題化合物４１０ｍｇを得、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。
（ｂ）１−アミノ−３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−２−オール
メタノール中のアンモニアの７Ｎ溶液５ｍｌを粗５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（３,５−ジメチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１００ｍｇに加えた。混合物を６０℃に６時間加熱した。次いで、溶媒を真空で除去し、そして残留物をシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）によって精製して表題化合物４４ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１０）：Ｒｔ＝３．５４分；ｍ／ｚ＝４９７．１１［Ｍ＋Ｈ］+
実施例２１
３−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−フェニルアミン
Figure 2011527994
（ａ）５−アミノ−２−（４−クロロ−ベンジル）−ピリミジン−４,６−ジオール
ナトリウムメトキシド（メタノール中３０％）の溶液１８．７５ｍｌをエタノール２５ｍｌ中の４−クロロ−フェニル−アセトアミジン塩酸塩８．４３ｇの懸濁液に加えた。沈殿を濾過し、そしてエタノール２５ｍｌで洗浄した。生成した溶液をアミノマロン酸ジエチルエステル塩酸塩１３．７６ｇ及びエタノール５０ｍｌ中のナトリウムメトキシド（メタノール中３０％）の溶液１８．７５ｍｌに滴加した。反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。室温に冷却した後、沈殿を濾過した。濾液を減圧下で蒸発させて薄茶色の固形物として表題化合物１２．５ｇを得、これをさらに精製することなく用いた：
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ４）：Ｒｔ＝０．６６分；ｍ／ｚ＝２５１．９［Ｍ＋Ｈ］+
（ｂ）５−（４−クロロ−ベンジル）−２−メチルスルファニル−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オール
温度を１０℃より下に維持しながら、チオホスゲン３ｍｌをＮ−メチル−ピロリジン−２−オン（ＮＭＰ）７５ｍｌ中の５−アミノ−２−（４−クロロ−ベンジル）−ピリミジン−４,６−ジオール９．６５ｇ及び炭酸カリウム５．３ｇ懸濁液にゆっくり加えた。反応混合物を０〜１０℃で２時間撹拌した。次いで、水３００ｍｌを加え、そして得られた溶液をジクロロメタン２００ｍｌで３回、そしてジクロロメタン及びイソプロパノール（３：１）の混合物２００ｍｌで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒を真空で除去して５−（４−クロロ−ベンジル）−２−メルカプト−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オール約７ｇをＮＭＰ中の溶液として得た。ＮＭＰ４５ｍｌ及び水６４ｍｌ中の水酸化ナトリウム２．３８ｇの溶液を０℃で加え、そして混合物を０℃で３０分間撹拌し、その間に色は褐色に変化した。次いで、ＮＭＰ１．５ｍｌ中のヨードメタン１．５ｍｌの溶液を滴加した。０℃で９０分間撹拌した後、反応を完了した。溶液を酢酸エチル８０ｍｌで２回抽出し、そして合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒を真空で除去し、表題化合物２．２ｇを褐色の固形物として得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ４）：Ｒｔ＝１．３６分；ｍ／ｚ＝３０７．９［Ｍ＋Ｈ］+
（ｃ）５−（４−クロロ−ベンジル）−２−メチルスルファニル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
テトラヒドロフラン５５ｍｌ中のポリスチレン結合トリフェニルホスフィン（Argonaut）８．７ｍｍｏｌ及びジエチルアゾジカルボキシレート（DEAD）１．５ｇの懸濁液を０℃で１５分間撹拌した。次いで、５−（４−クロロ−ベンジル）−２−メチルスルファニル−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−７−オール２．２ｇ、プロパン−１−オール０．６５ｍｌ及びトリエチルアミン１ｍｌを加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。ポリマーを濾過し、そしてテトラヒドロフランで完全に洗浄した。溶媒を真空で除去し、そしてシリカゲルクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）によって表題化合物を単離した。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ４）：Ｒｔ＝２．０６分；ｍ／ｚ＝３４９．９［Ｍ＋Ｈ］+
（ｄ）３−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−フェニルアミン
アルゴン雰囲気下で、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１３．１ｍｇ及びトリ（フラン−２−イル）ホスフィン１３．３ｍｇをテトラヒドロフラン３．５ｍｌ中の５−（４−クロロ−ベンジル）−２−メチルスルファニル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン１２５ｍｇ、チオフェン−２−カルボン酸銅（Ｉ）８１．７ｍｇ及び３−アミノ−ベンゼンボロン酸５８．７ｍｇの溶液に加えた。混合物をマイクロ波反応器（CEM Discover）中８０℃に２時間加熱した。冷却した後、水３ｍｌ及び酢酸エチル３ｍｌを加えた。ChemElutカートリッジを通して混合物を濾過し、そしてカートリッジを酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を真空で蒸発させた。残留物の分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）により３−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−フェニルアミントリフルオロ酢酸塩の形態で表題化合物４４ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ８）：Ｒｔ＝２．７１分；ｍ／ｚ＝４３６．１６［Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ＋Ｈ］+
上記実施例の化合物の製造と同様にして、表３に掲記した式Ｉｗの実施例化合物を製造した。それらは、命名法の規約に照して必要な適合を考慮して、例２−（Ｒ2）−５−（Ｒ3−メチル）−７−（Ｒ1−オキシ）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンと称することができ、えば実施例１０５の化合物の場合、５−（４−クロロ−ベンジル）−７−シクロプロピルメトキシ−２−（３−メチル−フェニル）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンと称することができる。それらは、部分的にそれらのトリフルオロ酢酸塩の形態で得られた。
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
実施例１９５
Ｎ−（３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−ベンズアミド
Figure 2011527994
 ジメチルホルムアミド２ｍｌ中の安息香酸３７ｍｇ、［（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−ジメチルアミノメチレン］−ジメチル−アンモニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）１１０ｍｇ、１−アミノ−３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−２−オール（実施例２０）１００ｍｇ及びエチルジイソプロピルアミン１０４ｍｇの混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を除去した後、生成物を分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ２）により単離して表題化合物１１ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ６）：Ｒｔ＝４．５９分；ｍ／ｚ＝６０１．０９［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１９６
１−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−３−（５−イソプロピル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−プロパン−２−オール
Figure 2011527994
 ジメチルホルムアミド３ｍｌ中の５−（４−クロロ−ベンジル）−２−（３,５−ジメチル−４−オキシラニルメトキシ−フェニル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン（実施例２０、工程（ａ）の記載と同様に製造した）３００ｍｇ及び５−イソプロピル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−チオール９２ｍｇの溶液をマイクロ波反応器中で１３０℃に２時間加熱した。溶媒を除去した後、分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）によって生成物を単離して表題化合物８９ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１９）：Ｒｔ＝２．０２分；ｍ／ｚ＝６０９．１８［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１９７
１−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−３−（５−イソプロピル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−スルホニル）−プロパン−２−オール
Figure 2011527994
 ジクロロメタン２０ｍｌ中の４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−３−（５−イソプロピル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−プロパン−２−オール（実施例１９６）２５０ｍｇの溶液を０℃に冷却し、そして３−クロロ過安息香酸１７７ｍｇを１５分間かけて少しずつ加えた。さらに３０分間撹拌した後、酢酸エチル１００ｍｌを加えた。有機相を分離し、水酸化ナトリウムの１Ｎ溶液で２回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空で蒸発させた。粗生成物（３００ｍｇ）をシリカゲルクロマトグラフィによって精製して表題化合物１２５ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ２１）：Ｒｔ＝１．３６分；ｍ／ｚ＝６４１．２９［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１９８
｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−酢酸
Figure 2011527994
 （ａ）｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中の４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノール（実施例１７）１．５ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテート６９０ｍｇ及び炭酸カリウム１．９６ｇの混合物を６０℃に１時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾過により除去した。溶媒を真空で留去し、そして残留物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
（ｂ）｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−酢酸
工程（ａ）で得た粗｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをトリフルオロ酢酸に溶解し、そして室温で３時間撹拌した。水を加えた後、沈殿を濾過により単離して粗表題化合物１．３ｇを得た。そのうちの５００ｍｇを分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ１）によって精製して純粋な表題化合物２６０ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ１５）：Ｒｔ＝２．９２分；ｍ／ｚ＝４８２．１７［Ｍ＋Ｈ］+
実施例１９９
（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−酢酸
Figure 2011527994
 （ａ）｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルクロリド
｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−酢酸（実施例１９８）２ｇ、塩化チオニル１．６ｍｌ及びテトラヒドロフラン６０ｍｌを室温で１６時間撹拌した。次いで、トルエンを加え、そして溶媒を真空で留去して酸塩化物２．０５ｇを得、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。
（ｂ）（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルクロリド２００ｍｇをジクロロメタン２ｍｌに溶解し、そしてその溶液をジクロロメタン３ｍｌ中のグリシンｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩６７ｍｇ及びトリエチルアミン１２１ｍｇの溶液にゆっくり加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、溶媒を真空で留去し、そして生成物を分取ＨＰＬＣ（方法ＨＰＬＣ２）により単離して表題化合物５３ｍｇを得た。
（ｃ）（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−酢酸
（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５０ｍｇをトリフルオロ酢酸１ｍｌに溶解し、そして混合物を３０分間撹拌した。次いで、溶媒を真空で除去して表題化合物３７ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ６）：Ｒｔ＝４．１５分；ｍ／ｚ＝５３９．０２［Ｍ＋Ｈ］+
実施例２００
５−（４−クロロ−ベンジル）−２−［３,５−ジメチル−４−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
Figure 2011527994
 （ａ）２−［４−（３−ブロモ−プロポキシ）−３,５−ジメチル−フェニル］−５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中の４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノール（実施例１７）３００ｍｇ、１,３−ジブロモプロパン２８６ｍｇ及び炭酸カリウム９８ｍｇの混合物を６０℃に３時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾過により除去した。溶媒を真空で留去し、そして残留物をクロマトグラフィ（方法ＳＣ１）により精製して表題化合物２３０ｍｇを得た。
（ｂ）５−（４−クロロ−ベンジル）−２−［３,５−ジメチル−４−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン
ジメチルホルムアミド５ｍｌ中の２−［４−（３−ブロモ−プロポキシ）−３,５−ジメチル−フェニル］−５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン２３０ｍｇ、モルホリン７４ｍｇ及び炭酸カリウム２３３ｍｇの混合物を６０℃に３時間加熱した。室温に冷却した後、固形物を濾過により除去した。溶媒を真空で留去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して５−（４−クロロ−ベンジル）−２−［３,５−ジメチル−４−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジントリフルオロ酢酸塩の形態で表題化合物１３７ｍｇを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法ＬＣ９）：Ｒｔ＝４．４１分；ｍ／ｚ＝５５１．０６［Ｍ＋Ｈ］+
上記化合物の製造と同様に、表４に記載した式Ｉｗの実施例化合物を製造した。それらは、２−（Ｒ2）−５−（Ｒ3−メチル）−７−（Ｒ1−オキシ）−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジンと称することができ、命名法の規約に照して必要な適合を考慮して、例えば実施例２４０の化合物の場合、（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−酢酸と称することができる。それらは、部分的にそれらのトリフルオロ酢酸塩の形態で得られた。
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
Figure 2011527994
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薬理活性の測定
Ａ）ヒトＥｄｇ−１受容体を用いたＧＴＰ−γ−Ｓアッセイ
本発明の化合物によるＥｄｇ−１受容体活性化を測定するため、ヒトＥｄｇ−１受容体を構成的に過剰発現するCHO Flp-In細胞株から細胞膜標本を用いて、シンチレーション近接アッセイ原理に基づくＧ−タンパク質共役受容体結合についてのＧＴＰ−γ−Ｓ（グアノシン５'−［γ−チオ］三リン酸）アッセイを使用した。
（ａ）細胞株作成
Flp-InTM発現系（Invitrogen, カタログ番号 K6010-01）は、安定な哺乳動物細胞株の作成が可能であり、その中に、pOG44発現プラスミドによりコードされたFlpリコンビナーゼによってFlp組換え標的（ＦＲＴ）部位と称する特異的遺伝子位置での相同組換えを通して関心ある遺伝子が組込まれている。Flp-Inホスト細胞株ゲノムへのpcDNA5/FRT発現構築物の組込みにより関心ある遺伝子の転写がもたらされる。安定にトランスフェクトされた細胞は、ハイグロマイシン抵抗性になる。
トランスフェクションの１日前、200000 Flp-In-CHO細胞を、６ウェルプレートにおいて１０％ウシ胎仔血清（FCS; Perbio Science, カタログ番号 SH30068.03）で補充されたハムＦ−１２培地（Invitrogen, カタログ番号 31765）に播種し、そして３７℃／５％ＣＯ2で一夜インキュベートした。FuGENE(R)6トランスフェクション試薬（Roche, カタログ番号 11988387001）を用いて、細胞にFlpリコンビナーゼ発現プラスミドpOG44及びpcDNA5-FRT-TO_FLAG_DEST-EDG-1と称するｅｄｇ−１遺伝子をさらに含む改変プラスミド（登録番号NM_001400）を９：１の比率で同時にトランスフェクトした。改変pcDNA5-FRT-TO_nFLAG_DESTプラスミドを得るため、InvitrogenプラスミドpcDNA5/FRT/TO（Invitrogen, カタログ番号 V6520-20）をattR組換え部位に隣接するccdB遺伝子及びクロラムフェニコール耐性遺伝子を含むGatewayカセットを挿入することによってGateway(R) (Invitrogen)クローニングシステムに適合させた（Gateway conversion system, Invitrogen, カタログ番号 11828-029）。さらにFLAGタグエピトープを5' att組換え部位の前に加えてＮ−末端FLAGタグ付きタンパク質の組換え型発現を可能にした。
１つのウェルをトランスフェクションするため、pOG44 １．０８μｇ及びpcDNA5-FRT-TO_nFLAG_DEST-EDG-1 ０．１２μｇをFuGENE(R)6トランスフェクション試薬６μｌを含む無血清ハムＦ−１２培地１００μｌに混合した。２０分インキュベーションした後、トランスフェクション試薬／ＤＮＡ複合体を細胞上に滴下して分配した。細胞を３７℃で２４時間インキュベートした。次いで、３つのウェルからの細胞をそれぞれ、１０％FCSで補充されたハムＦ−１２培地を含むが抗生物質を含まないT75フラスコ(Greiner Cellstar(R), カタログ番号 658175)に移し、そしてさらに２４時間インキュベートした。トランスフェクションの４８時間後、培地を、選択培地（１０％ＦＣＳ及び３００μｇ／ｍｌのハイグロマイシンＢ（Invitrogen, カタログ番号 10687-010）で補充されたハムＦ−１２）によって置き換えた。抵抗性の細胞集団が増殖するまで培地を２〜３日毎に交換した。細胞が２５％を超える集密度に到達しないように細胞を数回分割し、そして新しいフラスコに播種した。選択の２週後、細胞をT175フラスコ（Greiner Cellstar(R), カタログ番号 660175）に移し、そしてバッチ生産用に培養した。Accutase (PAA, カタログ番号 L11-007)による短時間処理（２〜５分）によって培養フラスコから細胞を収穫し、選択培地（上記参照）中に再懸濁し、そして２００ｘｇで５分間遠心分離した。細胞を９０％ＦＣＳ及び１０％ジメチルスルホキシドの混合物中に再懸濁し、そして液体窒素中に凍結して保存した。
（ｂ）膜標本
膜標本は、ヒトＥｄｇ−１受容体を構成的に過剰発現する前述のCHO Flp-In細胞株から標準方法によって得た。簡潔には、凍結保存した細胞を培養物中に入れ、そしてT175細胞培養フラスコ中で集密になるまで増殖させる（Becton Dickinson, カタログ番号 35 5001）。カルシウムを含まないリン酸緩衝化生理食塩水（ＰＢＳ；Gibco, カタログ番号 14190）で洗浄することによって細胞培養を停止させ、そしてプロテアーゼ阻害剤カクテルで補充された４℃の冷たいそしてカルシウムを含まないＰＢＳ（完全プロテアーゼ阻害剤；Roche, カタログ番号 1697498；５０ｍｌ当たり１錠）中にラバーポリスマンで細胞を収穫し、続いて４℃で、１１００ｘｇで１５分間遠心分離した（Heraeus Minifuge T）。細胞溶解のため、５ｍＭ ＨＥＰＥＳ（Sigma-Aldrich, カタログ番号 H-0981）、１ｍＭ ＥＤＴＡ（二ナトリウム塩；Merck, カタログ番号 8418）からなり、プロテアーゼ阻害剤カクテル（上記の通り）で補充された４℃の冷たい低張性緩衝液中にペレットを再懸濁し、ここで細胞を氷上でさらに１５分間について保存した。溶解後、４℃で、４００ｘｇで１０分間（Heraeus Minifuge T）、細胞を遠心分離した。ペレットをダウンス型ホモジナイザー中で粉砕し、先の遠心分離の上清で希釈し、続いて、主に上清中に存在する膜から核及びなお無損傷の細胞を分離するために４℃で、５００ｘｇで１０分間（Heraeus Minifuge T）遠心分離した。次いで、上澄みを低張性緩衝液中に希釈し、そして４℃で、約１８６００ｘｇで２時間遠心分離した（Beckmann, Avanti J251）。遠心分離後、２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ；１５０ｍＭ ＮａＣｌ（Merck, カタログ番号 6400）、１ｍＭ ＥＤＴＡ（上記の通り）からなり、プロテアーゼ阻害剤カクテル（上記の通り）で補充された保存緩衝液に膜ペレットを再懸濁した。膜標本をアリコートし、そして−８０℃で保存した。市販のタンパク質アッセイを用いて膜標本のタンパク質濃度をサンプル中測定した（Bio-Rad, DC Protein Assay, cat. nos. 500-0113, 500-0114, 500-0115）。
（ｃ）ＧＴＰ−γ−Ｓアッセイ
（ｂ）で得たＥｄｇ−１膜標本をAmersham Biosciences／GE Healthcare（コードRPNQ0210）から商業的に入手可能なＧ−タンパク質共役受容体結合用のシンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）キットで使用し、ここでシンチレーションビーズに結合された受容体含有膜に対する３５Ｓ−放射性標識ＧＴＰ−γ−Ｓのリガンド誘導結合は、発光を刺激し、そしてＥｄｇ−１アゴニスト化合物のインビトロ活性の定量を可能にする。アッセイは、実質的に製造者の説明書に従って９６ウェルプレートスケールにおいて行なった。実験の開始前、シンチレーションビーズを０．１％（ｗ／ｖ）アジ化ナトリウムで補充されたトリス−ＨＣｌ（ｐＨ７．４）からなる再構成緩衝液に懸濁し、続いて、氷上でアッセイ緩衝液（２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１００ｍＭ ＮａＣｌ、１ｍＭ ＥＤＴＡ（上記と同様）、１ｍＭジチオスレイトール（ＤＴＴ）からなり、ｐＨ７．４に調整された）で３０ｍｇ／ｍｌの最終ビーズ濃度に希釈した。
ウェルに特定のアッセイ緩衝液１０μｌ、１００μＭグアノシン二リン酸（ＧＤＰ）溶液１０μｌ、及びアッセイ緩衝液／ジメチルスルホキシド中の試験化合物の溶液１０μｌを入れ、試験化合物の最終濃度を１０μＭにした。高対照（high control）では最終スフィンゴシン−１−リン酸（S1P; Sigma, カタログ番号 S-9666）濃度１０μＭとなるＳ１Ｐの溶液１０μｌを、そして低対照（low control）ではアッセイ緩衝液１０μｌを、試験化合物の溶液の代わりにそれぞれのウェル中に加えた。すべてのウェルは等量のジメチルスルホキシドを含んだ。次いで、［35Ｓ］ＧＴＰ−γ−Ｓ溶液（４ｎＭ）１０μｌ及び（ｂ）で得たＥｄｇ−１膜標本（アッセイ緩衝液１００μｌ中膜タンパク１５μｇ）を各ウェルに加えた。室温で５分間プレートをインキュベーションした後、特定のシンチレーションビーズ懸濁液（３０ｍｇ／ｍｌ）５０μｌを加えた。室温で４５分間のさらなる培養期間の後、プレートを５００ｘｇで１０分間遠心分離した。［35Ｓ］ＧＴＰ−γ−Ｓ結合そしてそれによる受容体活性化の定量をベータカウンター（MicroBeta, Wallac）を用いて１分かけて測定した。値は、それぞれの低対照を減算することによってバックグラウンド補正した。すべての測定は、三つ組（triplicate）で行った。試験化合物による受容体活性化は、それぞれの高対照のパーセントで表した（１０μＭ Ｓ１Ｐ；１００％活性化とされている）。表５では、１０μＭの実施例化合物で観察された活性化を掲記する。
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Claims (19)

  1. 任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉ
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     ［式中、
    Ａは−（ＣＲ4Ｒ5）a−ＣＲ6Ｒ7−（ＣＲ8Ｒ9）b−であり、ここにおいてａ及びｂは互いに独立して０及び１から選ばれ；
    Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−及びＨｅｔ1−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
    Ｒ2はフェニル、ナフチル、及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員〜１０員単環式又は二環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は、水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル、ナフチル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
    Ｒ3はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜１０員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
    Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ9は互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれ；
    Ｒ6及びＲ7は互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
    Ｒ21は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣvＨ2v−から選ばれ、ここにおいてｖは０、１及び２から選ばれ；
    Ｒ22はハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
    Ｒ23は、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、Ｒ24、Ｒ24−ＮＨ−、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−ＮＨ−、Ｒ25−Ｎ（Ｒ25）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
    Ｒ24はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
    Ｒ25は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｈｅｔ2及びＨｅｔ3から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
    Ｒ26は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
    Ｒ27はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
    Ｒ31は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル及びＲ33−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ、ここにおいてｑは１、２及び３から選ばれ、そしてフェニルは、場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
    Ｒ32はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｒ34−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１、２及び３から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
    Ｒ33及びＲ34は互いに独立して（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣsＨ2s−及びフェニル−ＣtＨ2t−から選ばれ、ここにおいてｓは０、１及び２から選ばれ、そしてｔは１及び２から選ばれ；
    Ｈｅｔ1はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含み、そして環炭素原子を介して結合される飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
    Ｈｅｔ2はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
    Ｈｅｔ3はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和４員〜７員単環式複素環の残基であり、ここにおいて複素環の残基は、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
    ｍは０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立しており；
    ここにおいてすべてのシクロアルキル基は、互いに独立して、そして他の任意の置換基と独立して、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
    ここにおいてすべてのアルキル、アルカンジイル、ＣqＨ2q、ＣrＨ2r、ＣsＨ2s、ＣtＨ2t、ＣuＨ2u、ＣvＨ2v、ＣwＨ2w、ＣxＨ2x、ＣyＨ2y、アルケニル及びアルキニル基は、互いに独立して、そして他のすべての置換基と独立して、場合により１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換される］
    の化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  2. Ａが−（ＣＲ4Ｒ5）a−ＣＲ6Ｒ7−であり、ここにおいてａは０及び１から選ばれる、請求項１に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  3. Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−及びＨｅｔ1−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１及び２から選ばれる、請求項１又は２に記載された、任意の立体異性体の形態の、又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  4. Ｒ2がフェニル、及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員〜６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換される、請求項１〜３のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  5. Ｒ2がフラニル、チオフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルから選ばれ、それらはすべて、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換される、請求項１〜４のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  6. Ｒ2が、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換されるフェニルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  7. Ｒ3がフェニル、及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そしてフェニル及び環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換される、請求項１〜６のいずれか１項に記載された、その任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  8. Ｒ3がフェニル、モルホリニル、ピペリジニル、［１,４］オキサゼパニル、［１,２,３］トリアゾリル、［１,２,４］トリアゾリル、チオモルホリニル、イミダゾリル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２.２.１］ヘプチル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、ピペラジニル、ピラゾリル、チアゾリジニル、ピロリジニル及びピリジニルから選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして１つ又はそれ以上の環炭素原子は、場合により同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換される、請求項１〜７のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  9. Ｒ3が、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換されるフェニルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  10. Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル−ＣqＨ2q−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルから選ばれ、ここにおいてｑは１、２及び３から選ばれ、そしてフェニルは、場合によりハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
    Ｒ32はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１、２及び３から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換される、請求項１〜９のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  11. Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
    Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
    Ｒ2がフェニル、及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
    Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
    Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
    Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
    Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
    Ｒ23が、場合によりヒドロキシ、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
    Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
    Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、シアノ、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
    Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合によりヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
    Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
    Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
    Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
    Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
    ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立しており；
    ここにおいてすべてのシクロアルキル基は、互いに独立して、そして任意の他の置換基と独立して、場合によりフッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
    ここにおいてすべてのアルキル、アルカンジイル、ＣqＨ2q、ＣrＨ2r、ＣuＨ2u、ＣwＨ2w、ＣxＨ2x及びＣyＨ2y基は、互いに独立して、そして任意の他の置換基と独立して、場合により１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換される、
    請求項１〜４、７及び８のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  12. Ａが−ＣＲ6Ｒ7−であり；
    Ｒ1が（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣuＨ2u−から選ばれ、ここにおいてｕは０、１、２及び３から選ばれ；
    Ｒ2がフェニル、及びＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２又は３個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基から選ばれ、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ21を担持することができ、そしてフェニル及び芳香族複素環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ22によって置換され；
    Ｒ3がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１又は２個は水素原子又は置換基Ｒ31を担持することができ、そして環硫黄原子の１又は２個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ32によって置換され；
    Ｒ6及びＲ7が互いに独立して水素、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれるか又は一緒になって（Ｃ2−Ｃ8）−アルカンジイルであり；
    Ｒ21が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
    Ｒ22がハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、Ｒ23、Ｒ23−Ｏ−、Ｒ23−ＮＨ−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ23−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ23−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−Ｎ（Ｒ23）−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ23−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、Ｒ24、Ｒ24−Ｏ−及びＲ24−Ｃ（Ｏ）−から選ばれ；
    Ｒ23が、場合によりＲ25−Ｓ（Ｏ）m−、ヒドロキシカルボニル、Ｒ25−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ24、Ｒ24−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｏ−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ25−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ25−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、Ｒ25−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−及びＲ25−Ｎ（Ｒ25）−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり；
    Ｒ24がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる０、１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の４員〜７員単環式又は二環式環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は置換基Ｒ26を担持することができ、そして環硫黄原子の１個は１又は２個のオキソ基を担持することができ、そして環の残基は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子において同一又は異なる置換基Ｒ27によって置換され；
    Ｒ25が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノスルホニル、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノスルホニル、フェニル及びＨｅｔ2から選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてＲ25中のすべてのフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣwＨ2w−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され、そして数ｗは互いに独立して０、１及び２から選ばれ；
    Ｒ26が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル−ＣxＨ2x−から選ばれ、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、場合により（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、ヒドロキシカルボニル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニルから選ばれる１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され、そしてｘは０、１及び２から選ばれ；
    Ｒ27がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、シアノ、ヒドロキシカルボニル−ＣyＨ2y−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル−ＣyＨ2y−及びアミノカルボニル−ＣyＨ2y−から選ばれ、ここにおいて数ｙは互いに独立して０、１、２、３及び４から選ばれ；
    Ｒ31が（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及びフェニル−ＣqＨ2q−から選ばれ、ここにおいてｑは１及び２から選ばれ；
    Ｒ32がハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−Ｓ（Ｏ）m−、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、フェニル−ＣrＨ2r−及びＨｅｔ2−ＣrＨ2r−から選ばれ、ここにおいて数ｒは互いに独立して０、１及び２から選ばれ、そしてフェニル及びＨｅｔ2は、場合により１つ又はそれ以上の環炭素原子においてハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシ及びシアノから選ばれる同一又は異なる置換基によって置換され；
    Ｈｅｔ2がＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１、２、３又は４個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む芳香族５員又は６員単環式複素環の残基であり、ここにおいて環窒素原子の１個は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル置換基を担持することができ；
    ｍが０、１及び２から選ばれ、ここにおいてすべての数ｍは互いに独立しており；
    ここにおいてすべてのシクロアルキル基は、互いに独立して、そして任意の他の置換基と独立して、フッ素及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから選ばれる、場合により１つ又はそれ以上の同一又は異なる置換基によって置換され；
    ここにおいてすべてのアルキル、アルカンジイル、ＣqＨ2q、ＣrＨ2r、ＣuＨ2u、ＣwＨ2w、ＣxＨ2x及びＣyＨ2y基は、互いに独立して、そして任意の他の置換基と独立して、場合により１つ又はそれ以上のフッ素置換基によって置換される、
    請求項１〜４、７及び８のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  13. ２−（３−フルオロ−フェニル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
    ３−（５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−フェノール、
    ２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５−［１,４］オキサゼパン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
    ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−モルホリン−４−イルメチル−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
    ５−シクロヘキシルメチル−７−プロポキシ−２−ｍ−トリル−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
    ５−（１−フェニル−エチル）−７−プロポキシ−２−ｍ−トリル−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン、
    ３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−１,２−ジオール、
    １−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−３−ジエチルアミノ−プロパン−２−オール、
    １−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−３−モルホリン−４−イル−プロパン−２−オール、
    １−ヒドロキシ−シクロプロパンカルボン酸（３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−アミド、
    Ｎ−（３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−アセトアミド、
    ４−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−酪酸、
    （２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−酢酸、
    ３−（３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシプロピルアミノ）−プロピオン酸、
    （Ｓ）−１−（２−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−プロポキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−アセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸、
    １−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−スルホニル）−３−｛４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２,６−ジメチル−フェノキシ｝−プロパン−２−オール、及び
    ４−［５−（４−クロロ−ベンジル）−７−エトキシ−オキサゾロ［５,４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−フェノール
    から選ばれる請求項１〜４、７及び８のいずれか１項に記載された、任意の立体異性体の形態の又は立体異性体の形態の任意の比率の混合物の、式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  14. 式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と反応させることを含む、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、
    Figure 2011527994
     ここにおいて式ＩＩ及びＩＩＩの化合物中の基Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式Ｉの化合物に定義された通りであり、そしてさらに官能基は、保護された形態又は前駆体基の形態で存在していてもよく、そして式ＩＩＩの化合物中の基Ｌ1はハロゲン又はスルホニルオキシ基である、上記製造方法。
  15. 請求項１〜１３のいずれか１項に記載された少なくとも１つの式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物、及び薬学的に許容しうる担体を含む薬学的組成物。
  16. 医薬として使用するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物。
  17. 心臓血管疾患、冠動脈性心疾患、冠動脈疾患、安定若しくは不安定狭心症、プリンツメタル型狭心症、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心不全、心不全、心虚血及び／又は再灌流障害、脳卒中、血栓症、アテローム性動脈硬化症、内皮細胞機能不全、末梢動脈閉塞性疾患、再狭窄、血管症、ＰＴＣＡ後の内皮損傷、高血圧、血管透過性障害、浮腫、創傷治癒障害、敗血症、糖尿病、糖尿病合併症、糖尿病性心筋症、網膜症、腎疾患、腎症、呼吸器疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、多発性硬化症、神経変性疾患、ＣＮＳ損傷若しくはがんを治療するため、血管新生、動脈新生若しくは血管発生を調節するため、又は細胞保護、腎臓保護若しくは心臓保護のための薬剤を製造するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の使用。
  18. 細胞、組織又は器官の培養、処理又は保存における添加剤としての、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の使用。
  19. Ｅｄｇ−１受容体に関連する疾患を治療する薬剤を製造するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、又はその生理学的に許容しうる塩、又はそれらの任意の生理学的に許容しうる溶媒和物の使用。
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