JP2011510965A - 高眼圧症の治療のためのジフルオロビフェニルアミド誘導体 - Google Patents
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- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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Abstract
Description
[式中、
R5は、必要に応じて置換されたC5〜20アリール基またはC4〜20アルキル基であり、
Aは、
R3は、H、F、Cl、ならびに、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシ基、C5〜7アリール基およびC5〜7アリール−C1〜4アルキル基から選択され、
R4は、H、F、Cl、ならびに、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシ基、C5〜7アリール基およびC5〜7アリール−C1〜4アルキル基から選択され、
R6は、H、F、Cl、ならびに、必要に応じて置換されたC1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシ基、C5〜7アリール基およびC5〜7アリール−C1〜4アルキル基から選択される)
から成る群から選択され
Dは、
Bは、
RP3およびRP4の一方は−Cmアルキレン−R2であり、RP3およびRP4の他方はHであり、mおよびnは0もしくは1であってもよく、m+n=1もしくは2であり、加えてRP3が−Cmアルキレン−R2であるとき、mは2もしくは3であってもよく、m+n=1、2、3または4であり、R2がテトラゾル−5−イルであるとき、m+nは0であってもよく、または
RP3およびRP4の一方は−O−CH2−R2であり、RP3およびRP4の他方はHであり、nは0であり、
RNは、Hもしくは必要に応じて置換されたC1〜4アルキルであり、
R2は、
(i)−CO2H(カルボキシ)、
(ii)−CONH2、
(iii)−CH2−OH(メトキシ)、もしくは
(iv)テトラゾル−5−イル
のいずれかである)
から成る群から選択される]
が開示されている。
Xは、OCH2、CH=CHもしくはCH2であり、
Yは、−CO2もしくは−C(O)NHであり、
Zは、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、1〜6個の炭素原子のシクロアルキル基であり、そのいずれかは、OH、CO2H、CONH2、OR1、CO2R1、CONHR1およびOCO2R1から選択される1つもしくは複数の基で必要に応じて置換されていてもよく、
R1は、OH、CO2H、CONH2、OR2、CO2R2およびCONHR2から選択される1つもしくは複数の基で必要に応じて置換された、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、
R2は、OH、CO2H、CONH2、OR3、CO2R3およびCONHR3から独立に選択される1つもしくは複数の基で必要に応じて置換された、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基から選択され、
R3は、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、または
YZは一緒になって
から選択される基を形成する]
の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物を含む。
いくつかの実施形態では、XはOCH2である。したがって、これらの実施形態では、該化合物は、式(1a):
の化合物である。
R4は、H、ハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから成る群から独立に選択され、
R5は、H、ハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから成る群から独立に選択され、
Q2は、CH、NおよびOから成る群から選択され、
Q1およびQ3は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子であってもよく、
Wはそれぞれ、(CR)0〜1、N、OおよびS(式中、Rは、H、ハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから成る群から独立に選択される)から成る群から独立に選択されてもよく、
n=1、2または3であり、
A=CH2、CH2CH2、CH=CHまたはOCH2である]
の化合物または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供する。
好ましくは、Q1およびQ3は炭素原子である。
1H NMR (d6-DMSO, δ): 3.6 (2H, m); 4.15 (2H, t); 4.8 (2H, s); 4.9 (1H, t): 6.7 (1H, m); 7.2-7.6 (8H, c); 7.9 (2H, c); 10.5 (1H, s). 質量スペクトル (m/z) ES-: 426.1 (M-H)-
1H NMR (CDCl3, δ): 1.3 (6H,d); 4.6 (2H, s); 5.2 (1H, 七重線); 6.8 (1H, m); 7.1-7.5 (8H, c); 7.7 (1H, m); 8.4 (1H, m); 8.5 (1H, brd). 質量スペクトル (m/z) ES-: 448.1 (M+Na)+
1H NMR (d6-DMSO, δ): 4.4 (2H, s); 6.7 (1H, m); 7.2-7.6 (10H, c); 7.9 (2H, c); 10.5 (1H, s). 質量スペクトル (m/z) ES+: 405.2 (M+Na)+
1H NMR (CDCl3, δ): 3.7 (3H, s); 4.6 (2H, s); 6.8 (1H, m); 7.1-7.5 (8H, c); 7.7 (1H, m); 8.4 (1H, m); 8.5 (1H, br d). 質量スペクトル (m/z) ES+: 420.2 (M+Na)+
1H NMR (CDCl3, δ): 1.3 (6H, d); 5.2 (1H, 七重線); 6.5 (2H, d); 7.1 (1H, m); 7.3-7.7 (8H, c); 8.0 (1H, s); 8.4 (1H, m); 8.6 (1H, br d). 質量スペクトル (m/z) ES+: 422.1 (M+H)+
1H NMR (CDCl3, δ): 3.8 (3H, s); 6.5 (2H, d); 7.1 (1H, m); 7.3-7.7 (8H, c); 7.9 (1H, s); 8.4 (1H, m); 8.6 (1H, br d). 質量スペクトル (m/z) ES+: 394.1 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO, δ): 6.6 (1H, d); 7.1-7.6 (11H, c); 7.9-8.1 (3H, c); 10.6 (1H, s).
質量スペクトル (m/z) ES+: 401.2 (M+Na)+
Claims (24)
- 治療法において使用するための式(1)
Xは、OCH2、CH=CHもしくはCH2であり、
Yは、−CO2もしくは−C(O)NHであり、
Zは、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、1〜6個の炭素原子のシクロアルキル基であり、そのいずれかは、OH、CO2H、CONH2、OR1、CO2R1、CONHR1およびOCO2R1から選択される1つもしくは複数の基で必要に応じて置換されていてもよく、
R1は、OH、CO2H、CONH2、OR2、CO2R2およびCONHR2から選択される1つもしくは複数の基で必要に応じて置換された、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、
R2は、OH、CO2H、CONH2、OR3、CO2R3およびCONHR3から独立に選択される1つもしくは複数の基で必要に応じて置換された、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基から選択され、
R3は、1〜6個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、または
YZは一緒になって
から選択される基を形成する]
の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物。 - XがOCH2である、請求項1に記載の化合物。
- YZがCONH2である、請求項1または2のいずれかに記載の化合物。
- Yが−CO2である、請求項1または2のいずれかに記載の化合物。
- Zが、1、2または3個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である、請求項4に記載の化合物。
- Zが、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルから成る群から選択される、請求項4に記載の化合物。
- Zが置換されており、Zが、OHおよびCO2Hから成る群から選択される1つまたは2つの基で置換されている、請求項4から6のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(2):
R4は、H、ハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから成る群から独立に選択され、
R5は、H、ハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから成る群から独立に選択され、
Q2は、CH、NおよびOから成る群から選択され、
Q1およびQ3は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子であってもよく、
Wはそれぞれ、(CR)0〜1、N、OおよびS(式中、Rは、H、ハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから成る群から独立に選択される)から成る群から独立に選択されてもよく、
n=1、2または3であり、
A=CH2、CH2CH2、CH=CHまたはOCH2である]
の化合物または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。 - R5がHまたはFである、請求項12に記載の化合物。
- AがOCH2である、請求項12または13のいずれかに記載の化合物。
- 治療法において使用するための、請求項12から18のいずれか一項に記載の式(2)の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物。
- 高眼圧症の治療において使用するための、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(1)の化合物または請求項12から18のいずれか一項に記載の式(2)の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物。
- 高眼圧症を有する哺乳動物に、治療有効量の、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(1)の化合物または請求項12から18のいずれか一項に記載の式(2)の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物を投与することを含む、高眼圧症を治療する方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の式(1)の化合物または請求項12から18のいずれか一項に記載の式(2)の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物を含み、薬学的に許容される担体、希釈剤、保存料、緩衝液および抗酸化薬の1つまたは複数を必要に応じてさらに含む医薬組成物。
- 神経保護を必要とする哺乳動物に、治療有効量の、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(1)の化合物または請求項12から18のいずれか一項に記載の式(2)の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物を投与することを含む、哺乳動物の眼に神経保護をもたらす方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の式(1)の化合物または請求項12から18のいずれか一項に記載の式(2)の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物を含むコンタクトレンズまたはコンタクトレンズ溶液。
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