JP2011246381A - Compound, optical film, and method for producing optical film - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new compound affording an optical film allowing uniform polarization conversion in a wide wavelength region.SOLUTION: The compound is represented by formula (1-1).

Description

本発明は、化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法に関する。   The present invention relates to a compound, an optical film, and a method for producing an optical film.

フラットパネル表示装置（ＦＰＤ）には、偏光板、位相差板等の光学フィルムを用いた部材が含まれている。光学フィルムには、例えば、下記式で表される重合性化合物（商品名；ＬＣ２４２、ＢＡＳＦ社製）を溶剤に溶かして得られる溶液を、支持基材に塗布した後、重合して得られる光学フィルムが知られている。

A flat panel display (FPD) includes members using optical films such as a polarizing plate and a retardation plate. For example, an optical film obtained by polymerizing a solution obtained by dissolving a polymerizable compound represented by the following formula (trade name; LC242, manufactured by BASF) in a solvent on a support substrate is used for the optical film. Film is known.

Cordula Mock-Knoblauch, Olivier S. Enger, Ulrich D. Schalkowsky、“L-7 Novel Polymerisable Liquid Crystalline Acrylates for the Manufacturing of Ultrathin Optical Films”、SID Symposium Digest of Technical Papers、2006年、37巻、p.1673Cordula Mock-Knoblauch, Olivier S. Enger, Ulrich D. Schalkowsky, “L-7 Novel Polymerisable Liquid Crystalline Acrylates for the Manufacturing of Ultrathin Optical Films”, SID Symposium Digest of Technical Papers, 2006, 37, p.1673

このような光学フィルムは、広い波長域において一様の偏光変換を行う性能を有することが要求されている。そのため、当該要求を満足するような光学フィルムを与える重合性化合物が求められている。   Such an optical film is required to have a performance of performing uniform polarization conversion in a wide wavelength range. Therefore, there is a need for a polymerizable compound that provides an optical film that satisfies this requirement.

本発明は、以下の発明である。
１．式（１−１）で表される化合物。

［式（１−１）中、Ｚ^１及びＺ^２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、カルボキシ基、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＮＲ^１Ｒ^２又は−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２を表す。
Ｒ^１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｑ^１は、−ＣＲ^３Ｒ^４−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｙ^１は、式（Ｙ^１−１）で表される基、式（Ｙ^１−２）で表される基又は式（Ｙ^１−３）で表される基を表す。
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^６、−ＯＲ^６、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^５は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ^６は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ^６又は−ＯＲ^６で置換されていてもよい。
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｋが２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｆ^１及びＦ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^５又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。］

［式（Ｙ^１−１）、式（Ｙ^１−２）及び式（Ｙ^１−３）中、＊は結合手を表す。
Ｚ^３及びＺ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、−Ｒ^７、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＮＲ^３Ｒ^５又は−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２を表す。
Ｒ^７は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｊ^１及びＪ^２は、それぞれ独立に−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−、−Ｓｅ−又は−ＳＯ_２−を表し、Ｊ^１及びＪ^２のうち少なくとも１つは、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−又は−Ｓｅ−を表す。
Ｌ^１は、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝を表す。
ａは、０〜２の整数を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＺ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｂは、０〜４の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＺ^４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５は、前記と同じ意味を表す。］ The present invention is the following inventions.
1. Compound represented by formula (1-1).

[In Formula (1-1), Z ¹ and Z ² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹ , a cyano group, a nitro group, —SOR ¹ , —SO ₂ R ¹ , a carboxy group, — oR ^{1, -SR 1,} represents a ^-NR 1 ^{R 2} or _-SO ^{2 NR} 1 ^R 2.
R ¹ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R ² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Q ¹ represents —CR ³ R ⁴ —, —S—, —NR ³ —, —CO— or —O—.
R ³ and R ⁴ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
Y ¹ represents a group represented by the formula (Y ¹ -1), a group represented by the formula (Y ¹ -2), or a group represented by the formula (Y ¹ -3).
B ¹ , B ² , D ¹ , D ² , E ¹ and E ² each independently represent a single bond or a divalent linking group.
G ¹ and G ² each independently represent a C 3-12 divalent alicyclic hydrocarbon group, and the hydrogen atom contained in the alicyclic hydrocarbon group is a halogen atom, —R ⁶ , —OR ⁶ , which may be substituted with a cyano group or a nitro group, and —CH ₂ — contained in the alicyclic hydrocarbon group may be replaced with —O—, —S— or —NH—. .
R ⁵ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R ⁶ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
A ¹ and A ² each independently represent a divalent alicyclic hydrocarbon group or a C 6-20 divalent aromatic hydrocarbon group, and the alicyclic hydrocarbon group and the aromatic carbon group. The hydrogen atom contained in the hydrogen group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —R ⁶ or —OR ⁶ .
k and l each independently represents an integer of 0 to 3. When k is an integer of 2 or more, the plurality of A ¹ and B ¹ may be the same as or different from each other. If l is an integer of 2 or more, plural A ² and B ² may being the same or different.
F ¹ and F ² each independently represents an alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —OR ⁵ or a halogen atom, —CH ₂ — contained in the diyl group may be replaced by —O— or —CO—.
P ¹ and P ² each independently represent a hydrogen atom or a polymerizable group. ]

[In formula (Y ¹ -1), formula (Y ¹ -2) and formula (Y ¹ -3), * represents a bond.
Z ³ and Z ⁴ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹ , —SOR ¹ , —SO ₂ R ¹ , —R ⁷ , —OR ¹ , —SR ¹ , —NR ³ R ⁵ or — Represents SO ₂ NR ¹ R ² .
R ⁷ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
J ¹ and J ² each independently represent —CO—, —S—, —NR ³ —, —O—, —Se— or —SO ₂ —, wherein at least one of J ¹ and J ² is —S—, —NR ³ —, —O— or —Se— is represented.
L ¹ represents -CR ³ = or -N =.
a represents an integer of 0 to 2. when a is an integer of 2 or more, a plurality of Z ³ may be the being the same or different.
b represents an integer of 0 to 4. If b is an integer of 2 or more, a plurality of Z ⁴ may be the being the same or different.
R ¹ , R ² , R ³ and R ⁵ represent the same meaning as described above. ]

２．Ｙ^１が、式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−８）で表される基のいずれかである１．記載の化合物。

［式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−８）中、Ｚ^３、Ｚ^４、ａ及びｂは、上記と同じ意味を表す。＊は結合手を表す。］ 2. 1. Y ¹ is any one of groups represented by formula (Y ² -1) to formula (Y ² -8) The described compound.

Wherein ^(Y 2 -1) ~ formula ^{(Y 2 -8), Z 3} , Z 4, a and b are the same as defined above. * Represents a bond. ]

３．Ｇ^１及びＧ^２が、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基である１．又は２．記載の化合物。
４．Ａ^１及びＡ^２が、それぞれ独立に、１，４−フェニレン基又はシクロヘキサン−１，４−ジイル基である１．〜３．のいずれか記載の化合物。
５．Ａ^１のみに結合しているＢ^１及びＡ^２のみに結合しているＢ^２が、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ_２−又は単結合であり、Ｆ^１に結合しているＢ^１及びＦ^２に結合しているＢ^２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は単結合である１．〜４．のいずれか記載の化合物。
６．重合性基が、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である１．〜５．のいずれか記載の化合物。 3. 1. G ¹ and G ² are trans-cyclohexane-1,4-diyl groups Or 2. The described compound.
4). 1. A ¹ and A ² are each independently a 1,4-phenylene group or a cyclohexane-1,4-diyl group. ~ 3. The compound in any one of these.
5). ^{B 2} that is bonded only to ^{B 1} and ^{A 2} are bonded only to A ¹ are each _{independently, -CH 2 -CH 2 -, -} CO-O -, - CO-NH -, - O- CH ₂ - or a single bond, ^{B 2} binding to ^{B 1} and ^{F 2} are bound to ^{F 1} are each independently, -O -, - CO-O -, - O-CO-O -, -CO-NH- or a single bond. ~ 4. The compound in any one of these.
6). 1. The polymerizable group is an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group. ~ 5. The compound in any one of these.

７．１．〜６．のいずれか記載の化合物と溶剤とを含む組成物。
８．さらに、式（２０）で表される化合物を含む７．記載の組成物。
Ｐ^１１−Ｅ^１１−（Ｂ^１１−Ａ^１１）_ｔ−Ｂ^１２−Ｇ （２０）
［式（２０）中、Ａ^１１は、２価の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^１、−ＯＲ^１、−ＮＲ^１Ｒ^２、ニトロ基、シアノ基又はスルファニル基で置換されていてもよい。
Ｂ^１１及びＢ^１２は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１３Ｒ^１４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１２−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−、−ＮＲ^１２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−又は単結合を表す。
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに連結して炭素数４〜７のアルカンジイル基を形成してもよい。
Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１５、−ＯＲ^１６、−ＮＲ^１６Ｒ^１７、シアノ基、ニトロ基又は−Ｅ^１２−Ｐ^１２を表す。
Ｒ^１５は、炭素数１〜１３のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｒ^１６は、炭素数１〜１３のアルキル基を表す。
Ｒ^１７は、水素原子又は炭素数１〜１３のアルキル基を表す。
Ｅ^１１及びＥ^１２は、炭素数１〜１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^１又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｐ^１１及びＰ^１２は、重合性基を表す。
ｔは、１〜５の整数を表す。ｔが２以上の整数である場合、複数のＡ^１１及びＢ^１１は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１及びＲ^２は、前記と同じ意味を表す。］ 7.1. ~ 6. A composition comprising the compound according to any one of the above and a solvent.
8). Furthermore, the compound represented by Formula (20) is included. The composition as described.
^{P 11 -E 11 - (B 11} -A 11) t -B 12 -G (20)
[In the formula (20), A ¹¹ represents a divalent aromatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group or heterocyclic group, and the aromatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group and heterocyclic group May be substituted with a halogen atom, —R ¹ , —OR ¹ , —NR ¹ R ² , a nitro group, a cyano group, or a sulfanyl group.
B ¹¹ and ^{B 12} are each ^{independently, -CR 13 R 14 -, -} C≡C -, - CH = CH -, - CH 2 -CH 2 -, - O -, - S -, - C (= O)-, -C (= O) -O-, -O-C (= O) -O-, -C (= S)-, -C (= S) -O-, -CH = N-, —N═N—, —C (═O) —NR ¹² —, —OCH ₂ —, —OCF ₂ —, —NR ¹² —, —CH═CH—C (═O) —O— or a single bond is represented. .
R ¹³ and R ¹⁴ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ¹³ and R ¹⁴ are connected to each other to form an alkanediyl group having 4 to 7 carbon atoms. May be.
R ¹² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
G represents a hydrogen atom, a halogen ^{atom, -R 15, -OR 16, -NR} 16 R 17, a cyano group, a nitro group or a ^-E 12 ^{-P 12.}
R ¹⁵ represents an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
R ¹⁶ represents an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms.
R ¹⁷ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms.
E ¹¹ and E ¹² represent an alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —OR ¹ or a halogen atom.
P ¹¹ and ^{P 12} represents a polymerizable group.
t represents an integer of 1 to 5. If t is an integer of 2 or more, a plurality of A ¹¹ and B ¹¹ may be the being the same or different.
R ¹ and R ² represent the same meaning as described above. ]

９．さらに重合開始剤を含有する７．又は８．記載の組成物。
１０．重合開始剤が、アセトフェノン化合物を含有する重合開始剤である９．記載の組成物。
１１．７．〜１０．のいずれか記載の組成物を用いて形成される光学フィルム。
１２．偏光フィルム及び１１．記載の光学フィルムを含む偏光板。
１３．１１．記載の光学フィルムが、カラーフィルタ基板上に塗布された配向膜上に形成されてなるカラーフィルタ。
１４．１１．記載の光学フィルム、１２．記載の偏光板及び１３．記載のカラーフィルタからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むフラットパネル表示装置。
１５．７．〜１０．のいずれか記載の組成物を支持基材に塗布し、乾燥し、組成物に含まれる重合性成分を重合させる光学フィルムの製造方法。
１６．支持基材に配向膜が形成されている１５．記載の光学フィルムの製造方法。 9. Furthermore, it contains a polymerization initiator. Or 8. The composition as described.
10. 8. The polymerization initiator is a polymerization initiator containing an acetophenone compound. The composition as described.
11.7. -10. An optical film formed using the composition according to any one of the above.
12 10. polarizing film and The polarizing plate containing the optical film of description.
13.11. A color filter in which the optical film described is formed on an alignment film coated on a color filter substrate.
14.11. 11. The optical film described above 12. The polarizing plate as described above and 13. A flat panel display device comprising at least one selected from the group consisting of the described color filters.
15.7. -10. The manufacturing method of the optical film which apply | coats the composition in any one of these to a support base material, dries, and superpose | polymerizes the polymeric component contained in a composition.
16. 15. An alignment film is formed on the support substrate. The manufacturing method of the optical film of description.

本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換を行う光学フィルムを製造することができる。   According to the compound of this invention, the optical film which performs uniform polarization conversion in a wide wavelength range can be manufactured.

本発明に係るカラーフィルタ１を示す概略図である。It is the schematic which shows the color filter 1 which concerns on this invention. 本発明に係る液晶表示装置５を示す概略図である。It is the schematic which shows the liquid crystal display device 5 which concerns on this invention. 本発明に係る偏光板３０を示す概略図である。It is the schematic which shows the polarizing plate 30 which concerns on this invention. 本発明に係る液晶表示装置の液晶パネル２０と偏光板３０との貼合品２１を示す概略図である。It is the schematic which shows the bonding product 21 of the liquid crystal panel 20 and the polarizing plate 30 of the liquid crystal display device which concerns on this invention. 本発明に係る有機ＥＬ表示装置の有機ＥＬパネル２３を示す概略図である。It is the schematic which shows the organic electroluminescent panel 23 of the organic electroluminescent display apparatus which concerns on this invention.

本明細書において、化学式中に用いられるＲ^１〜Ｒ^１２は、以下の意味を表す。
Ｒ^１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ^５は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ^６は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｒ^７は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。 In the present specification, R ^{1 to} R ¹² used in the chemical formulas represent the following meanings.
R ¹ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R ² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R ³ and R ⁴ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R ⁵ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R ⁶ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
R ⁷ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ and R ¹¹ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R ¹² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, and hexyl group.

アルキル基に含まれる水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数１〜４の基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等のフッ化アルキル基等が挙げられる。
アルキル基に含まれる水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数１〜６の基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等のフッ化アルキル基等が挙げられる。 Examples of the group having 1 to 4 carbon atoms in which the hydrogen atom contained in the alkyl group is substituted with a fluorine atom include a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, and a nonafluoro group. Examples thereof include a fluorinated alkyl group such as a butyl group.
Examples of the group having 1 to 6 carbon atoms in which the hydrogen atom contained in the alkyl group is substituted with a fluorine atom include a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, and a nonafluoro group. Examples thereof include a fluorinated alkyl group such as a butyl group.

本発明の化合物は、式（１−１）で表される化合物（以下「化合物（１−１）」という場合がある）である。   The compound of the present invention is a compound represented by the formula (1-1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1-1)”).

［式（１−１）中、Ｚ^１及びＺ^２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、カルボキシ基、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＮＲ^１Ｒ^２又は−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２を表す。
Ｒ^１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｑ^１は、−ＣＲ^３Ｒ^４−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｙ^１は、式（Ｙ^１−１）で表される基、式（Ｙ^１−２）で表される基又は式（Ｙ^１−３）で表される基を表す。
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^６、−ＯＲ^６、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^５は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ^６は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ^６又は−ＯＲ^６で置換されていてもよい。
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｋが２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｆ^１及びＦ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^５又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。］

［式（Ｙ^１−１）、式（Ｙ^１−２）及び式（Ｙ^１−３）中、＊は結合手を表す。
Ｚ^３及びＺ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、−Ｒ^７、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＮＲ^３Ｒ^５又は−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２を表す。
Ｒ^７は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｊ^１及びＪ^２は、それぞれ独立に−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−、−Ｓｅ−又は−ＳＯ_２−を表し、Ｊ^１及びＪ^２のうち少なくとも１つは、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−又は−Ｓｅ−を表す。
Ｌ^１は、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝を表す。
ａは、０〜２の整数を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＺ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｂは、０〜４の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＺ^４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５は、前記と同じ意味を表す。］ [In Formula (1-1), Z ¹ and Z ² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹ , a cyano group, a nitro group, —SOR ¹ , —SO ₂ R ¹ , a carboxy group, — oR ^{1, -SR 1,} represents a ^-NR 1 ^{R 2} or _-SO ^{2 NR} 1 ^R 2.
R ¹ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R ² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Q ¹ represents —CR ³ R ⁴ —, —S—, —NR ³ —, —CO— or —O—.
R ³ and R ⁴ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
Y ¹ represents a group represented by the formula (Y ¹ -1), a group represented by the formula (Y ¹ -2), or a group represented by the formula (Y ¹ -3).
B ¹ , B ² , D ¹ , D ² , E ¹ and E ² each independently represent a single bond or a divalent linking group.
G ¹ and G ² each independently represent a C 3-12 divalent alicyclic hydrocarbon group, and the hydrogen atom contained in the alicyclic hydrocarbon group is a halogen atom, —R ⁶ , —OR ⁶ , which may be substituted with a cyano group or a nitro group, and —CH ₂ — contained in the alicyclic hydrocarbon group may be replaced with —O—, —S— or —NH—. .
R ⁵ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R ⁶ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
A ¹ and A ² each independently represent a divalent alicyclic hydrocarbon group or a C 6-20 divalent aromatic hydrocarbon group, and the alicyclic hydrocarbon group and the aromatic carbon group. The hydrogen atom contained in the hydrogen group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —R ⁶ or —OR ⁶ .
k and l each independently represents an integer of 0 to 3. When k is an integer of 2 or more, the plurality of A ¹ and B ¹ may be the same as or different from each other. If l is an integer of 2 or more, plural A ² and B ² may being the same or different.
F ¹ and F ² each independently represents an alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —OR ⁵ or a halogen atom, —CH ₂ — contained in the diyl group may be replaced by —O— or —CO—.
P ¹ and P ² each independently represent a hydrogen atom or a polymerizable group. ]

[In formula (Y ¹ -1), formula (Y ¹ -2) and formula (Y ¹ -3), * represents a bond.
Z ³ and Z ⁴ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹ , —SOR ¹ , —SO ₂ R ¹ , —R ⁷ , —OR ¹ , —SR ¹ , —NR ³ R ⁵ or — Represents SO ₂ NR ¹ R ² .
R ⁷ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
J ¹ and J ² each independently represent —CO—, —S—, —NR ³ —, —O—, —Se— or —SO ₂ —, wherein at least one of J ¹ and J ² is —S—, —NR ³ —, —O— or —Se— is represented.
L ¹ represents -CR ³ = or -N =.
a represents an integer of 0 to 2. when a is an integer of 2 or more, a plurality of Z ³ may be the being the same or different.
b represents an integer of 0 to 4. If b is an integer of 2 or more, a plurality of Z ⁴ may be the being the same or different.
R ¹ , R ² , R ³ and R ⁵ represent the same meaning as described above. ]

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。   Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are preferable.

Ｚ^１及びＺ^２を表す−Ｒ^１としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
Ｚ^１及びＺ^２を表す−ＳＯＲ^１としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシル基スルフィニル等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルフィニル基がより好ましく、メチルスルフィニル基が特に好ましい。 -R ¹ representing Z ¹ and Z ² is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group.
-SOR ¹ representing Z ¹ and Z ² includes methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, pentyl A sulfinyl group, a hexyl group sulfinyl, etc. are mentioned, An alkylsulfinyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, an alkylsulfinyl group having 1 to 2 carbon atoms is more preferable, and a methylsulfinyl group is particularly preferable.

Ｚ^１及びＺ^２を表す−ＳＯ_２Ｒ^１としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が特に好ましい。
Ｚ^１及びＺ^２を表す−ＯＲ^１としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。 As —SO ₂ R ¹ representing Z ¹ and Z ² , methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group , A pentylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group and the like, an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, an alkylsulfonyl group having 1 to 2 carbon atoms is more preferable, and a methylsulfonyl group is particularly preferable.
As —OR ¹ representing Z ¹ and Z ² , methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, etc. C1-C4 alkoxy group is preferable, C1-C2 alkoxy group is more preferable, and a methoxy group is especially preferable.

Ｚ^１及びＺ^２を表す−ＳＲ^１としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、イソブチルスルファニル基、ｓｅｃ−ブチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルファニル基がより好ましく、メチルスルファニル基が特に好ましい。 -SR ¹ representing Z ¹ and Z ² includes methylsulfanyl group, ethylsulfanyl group, propylsulfanyl group, isopropylsulfanyl group, butylsulfanyl group, isobutylsulfanyl group, sec-butylsulfanyl group, tert-butylsulfanyl group, pentyl A sulfanyl group, a hexylsulfanyl group, etc. are mentioned, A C1-C4 alkylsulfanyl group is preferable, A C1-C2 alkylsulfanyl group is more preferable, A methylsulfanyl group is especially preferable.

Ｚ^１及びＺ^２を表す−ＮＲ^１Ｒ^２としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基等のＮ−モノアルキルアミノ基；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基が挙げられ、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数１〜４のアルキル基であるＮ−アルキルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基が好ましく、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数１〜２のＮ−アルキルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ−メチルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基が特に好ましい。 As —NR ¹ R ² representing Z ¹ and Z ² , N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group N-monoalkylamino groups such as N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group and N-hexylamino group; N, N-dimethylamino group, N-methyl-N -Ethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N-diisobutylamino group, N, N-dipentyl N, N-dialkylamino groups such as amino group and N, N-dihexylamino group are mentioned, and N 1 -alkylamino group wherein R ¹ and R ² are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms And N, N-dialkylamino groups are preferred, R ¹ and R ² are more preferably N-alkylamino groups and N, N-dialkylamino groups having 1 to ² carbon atoms, N-methylamino groups and N, N— A dimethylamino group is particularly preferred.

Ｚ^１及びＺ^２を表す−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２としては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基等のＮ−モノアルキルスルファモイル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基が挙げられ、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数１〜４のアルキル基であるＮ−アルキルスルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基が好ましく、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数１〜２のアルキル基であるＮ−アルキルスルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ−メチルスルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基が特に好ましい。 As —SO ₂ NR ¹ R ² representing Z ¹ and Z ² , N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N -Butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group N-monoalkylsulfamoyl groups such as: N, N-dimethylsulfamoyl group, N-methyl-N-ethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-dipropylsulfa Moyl group, N, N-diisopropylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N, N-di Examples thereof include pentylsulfamoyl group, N, N-dialkylsulfamoyl group of N, N-dihexylsulfamoyl group, and R ¹ and R ² are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms. A moyl group and an N, N-dialkylsulfamoyl group are preferable, and an N-alkylsulfamoyl group and an N, N-dialkylsulfamoyl group in which R ¹ and R ² are alkyl groups having 1 to ² carbon atoms are more preferable. N-methylsulfamoyl group and N, N-dimethylsulfamoyl group are particularly preferable.

Ｚ^１及びＺ^２は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基であることが好ましい。 Z ¹ and Z ² are hydrogen atom, halogen atom, methyl group, cyano group, nitro group, carboxy group, methylsulfonyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, methylsulfanyl group, N-methylamino group, N, N -A dimethylamino group, an N-methylsulfamoyl group or an N, N-dimethylsulfamoyl group is preferred.

Ｑ^１を表す−ＣＲ^３Ｒ^４−及び−ＮＲ^３−に含まれるＲ^３及びＲ^４としては、炭素数１〜２のアルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
Ｑ^１は、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−又は−Ｏ−であると化合物（１−１）の液晶性に優れることから好ましく、−Ｓ−又は−Ｏ−であると化合物（１−１）の安定性に優れることからより好ましい。 As R ³ and R ⁴ contained in —CR ³ R ⁴ — and —NR ³ — representing Q ¹ , an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms is preferable, and a methyl group is particularly preferable.
Q ¹ is preferably —S—, —NH—, —N (CH ₃ ) —, or —O— because the compound (1-1) has excellent liquid crystallinity, and is —S— or —O—. And compound (1-1) are more preferable because of excellent stability.

Ｙ^１は、例えば、式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−３）で表されるいずれかの基である。これらの基のいずれかであると、化合物（１−１）を含む組成物から得られる光学フィルムは光学特性に優れる。 Y ¹ is any group represented by, for example, formula (Y ¹ -1) to formula (Y ¹ -3). When it is any of these groups, the optical film obtained from the composition containing the compound (1-1) is excellent in optical properties.

［式（Ｙ^１−１）、式（Ｙ^１−２）及び式（Ｙ^１−３）中、＊は結合手を表す。
Ｚ^３及びＺ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、−Ｒ^７、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＮＲ^３Ｒ^５又は−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２を表す。
Ｒ^７は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｊ^１及びＪ^２は、それぞれ独立に−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−、−Ｓｅ−又は−ＳＯ_２−を表し、Ｊ^１及びＪ^２のうち少なくとも１つは、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−又は−Ｓｅ−を表す。
Ｌ^１は、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝を表す。
ａは、０〜２の整数を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＺ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｂは、０〜４の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＺ^４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５は、前記と同じ意味を表す。］

[In formula (Y ¹ -1), formula (Y ¹ -2) and formula (Y ¹ -3), * represents a bond.
Z ³ and Z ⁴ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹ , —SOR ¹ , —SO ₂ R ¹ , —R ⁷ , —OR ¹ , —SR ¹ , —NR ³ R ⁵ or — Represents SO ₂ NR ¹ R ² .
R ⁷ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
J ¹ and J ² each independently represent —CO—, —S—, —NR ³ —, —O—, —Se— or —SO ₂ —, wherein at least one of J ¹ and J ² is —S—, —NR ³ —, —O— or —Se— is represented.
L ¹ represents -CR ³ = or -N =.
a represents an integer of 0 to 2. when a is an integer of 2 or more, a plurality of Z ³ may be the being the same or different.
b represents an integer of 0 to 4. If b is an integer of 2 or more, a plurality of Z ⁴ may be the being the same or different.
R ¹ , R ² , R ³ and R ⁵ represent the same meaning as described above. ]

Ｚ^３としては、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基、ニトロソ基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基又はＮ−メチルアミノ基が好ましく、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が特に好ましい。 Z ³ includes hydrogen atom, halogen atom, methyl group, ethyl group, isopropyl group, sec-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyano group, nitro group, methylsulfonyl group, nitroso group, carboxy group, trifluoromethyl. Group, methoxy group, methylsulfanyl group, N, N-dimethylamino group or N-methylamino group are preferred, hydrogen atom, halogen atom, methyl group, ethyl group, isopropyl group, sec-butyl group, pentyl group, hexyl group , A cyano group, a nitro group, and a trifluoromethyl group are more preferable, and a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a sec-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group are particularly preferable.

Ｚ^４としては、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基、ニトロソ基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基又はＮ−メチルアミノ基が好ましく、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が特に好ましい。 Z ⁴ includes a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a sec-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a cyano group, a nitro group, a methylsulfonyl group, a nitroso group, a carboxy group, and trifluoromethyl. Group, methoxy group, methylsulfanyl group, N, N-dimethylamino group or N-methylamino group are preferred, hydrogen atom, halogen atom, methyl group, ethyl group, isopropyl group, sec-butyl group, pentyl group, hexyl group , A cyano group, a nitro group, and a trifluoromethyl group are more preferable, and a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a sec-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group are particularly preferable.

Ｊ^１は、−Ｓ−又は−Ｏ−であることが好ましく、−Ｏ−であることがより好ましい。
Ｊ^２は、−Ｓ−又は−Ｏ−であることが好ましい。
Ｌ^１は、それぞれ独立に、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であることが好ましい。
Ｊ^１及びＪ^２のうち少なくとも１つは、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−又は−Ｓｅ−であり、−Ｓ−、−ＮＲ^３−又は−Ｏ−であることが好ましい。
ａは０又は１であることが好ましい。ｂは０又は１であることが好ましい。 J ¹ is preferably —S— or —O—, and more preferably —O—.
J ² is preferably —S— or —O—.
L ¹ is preferably independently —CH═ or —N═.
At least one of J ¹ and J ² is —S—, —NR ³ —, —O— or —Se—, and is preferably —S—, —NR ³ — or —O—.
a is preferably 0 or 1. b is preferably 0 or 1.

さらにＹ^１は、原料が安価あるいは容易に合成可能であるので、式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−８）で表されるいずれかの基であることが好ましい。 Furthermore, Y ¹ is preferably any group represented by the formula (Y ² -1) to the formula (Y ² -8) because the raw materials are inexpensive or can be easily synthesized.

［式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−８）中、Ｚ^３、Ｚ^４、ａ、ｂは、上記と同じ意味を表す。］ Wherein ^(Y 2 -1) ~ formula ^{(Y 2 -8), Z 3} , Z 4, a, b denotes the same as defined above. ]

上記のうち、化合物（１−１）の液晶性と安定性に優れることから式（Ｙ^２−３）、式（Ｙ^２−４）、式（Ｙ^２−５）、及び式（Ｙ^２−６）で表される基がより好ましい。 Among the above, since the compound (1-1) is excellent in liquid crystallinity and stability, the formula (Y ² -3), the formula (Y ² -4), the formula (Y ² -5), and the formula (Y ^2- The group represented by 6) is more preferable.

Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基である。
Ｄ^１及びＤ^２を表す２価の連結基としては、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＲ^８Ｒ^９−、−ＣＲ^８Ｒ^９−ＣＲ^１０Ｒ^１１−、−Ｏ−ＣＲ^８Ｒ^９−、−ＣＲ^８Ｒ^９−Ｏ−ＣＲ^１０Ｒ^１１−、−ＣＲ^８Ｒ^９−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ^８Ｒ^９−、−ＣＲ^８Ｒ^９−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ^１０Ｒ^１１−、−ＮＲ^１２−ＣＲ^８Ｒ^９−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１２−及び−ＣＲ^８＝ＣＲ^９−が挙げられる。２つの結合手は、どちらの向きで結合してもよい。 B ¹ , B ² , D ¹ , D ² , E ¹ and E ² are each independently a single bond or a divalent linking group.
Examples of the divalent linking group representing D ¹ and D ² include —CO—O—, —C (═S) —O—, —CR ⁸ R ⁹ —, —CR ⁸ R ⁹ —CR ¹⁰ R ¹¹ —, ^{-O-CR 8 R 9 -,} - CR 8 R 9 -O-CR 10 R 11 -, - CR 8 R 9 -O-CO -, - O-CO-CR 8 R 9 -, - CR 8 R 9 ^{-CO-O-CR 10 R 11} -, - NR 12 -CR 8 R 9 -, - NR 12 -CO -, - O -, - S -, - NR 12 - and ^-CR 8 = CR ⁹ - mentioned It is done. The two bonding hands may be bonded in either direction.

Ｄ^１及びＤ^２としては、それぞれ独立に、−Ｏ−ＣＯ−＊^１、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−＊^１、−Ｏ−ＣＲ^８Ｒ^９−＊^１、−ＮＲ^１２−ＣＲ^８Ｒ^９−＊^１又は−ＮＲ^１２−ＣＯ−＊^１であることが好ましく、−Ｏ−ＣＯ−＊^１、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−＊^１又は−ＮＲ^１２−ＣＯ−＊^１であることがより好ましい。ここで、＊^１はＧ^１又はＧ^２との結合手を表す。Ｄ^１及びＤ^２を表す基に含まれるＲ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１としては、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。Ｒ^１２は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
本発明の化合物の製造がより容易であるという点で、Ｄ^１とＤ^２とが同一であることが好ましい。 D ¹ and D ² are each independently —O—CO— * ¹ , —O—C (═S) — * ¹ , —O—CR ⁸ R ⁹ — * ¹ , —NR ¹² —CR ⁸ R It is preferably ⁹ − * ¹ or —NR ¹² —CO— * ¹ , and is —O—CO— * ¹ , —O—C (═S) — * ¹ or —NR ¹² —CO— * ^1. Is more preferable. Here, ^{* 1} represents a bond to ^{G 1} or ^{G 2.} R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ and R ¹¹ contained in the group representing D ¹ and D ² are each independently preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a hydrogen atom, methyl More preferably, it is a group or an ethyl group. R ¹² is preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
In that the preparation of the compounds of the present invention is easier, it is preferable that the D ¹ and D ² are identical.

Ｂ^１、Ｂ^２、Ｅ^１及びＥ^２を表す２価の連結基としては、−ＣＲ^８Ｒ^９−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｓ−ＣＨ_２−、−ＮＲ^１２−、−ＣＲ^８＝ＣＲ^９−が挙げられる。 Examples of the divalent linking group representing B ¹ , B ² , E ¹ and E ² include —CR ⁸ R ⁹ —, —O—, —S—, —CO—O—, —O—CO—O—, —C (═S) —O—, —O—C (═S) —O—, —NR ¹² —CO—, —O—CH ₂ —, —S—CH ₂ —, —NR ¹² —, —CR ⁸ = CR ⁹ - and the like.

Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｓ−又は単結合であることが好ましく、−ＣＯ−Ｏ−であることがより好ましい。
本発明の化合物の製造がより容易であるという点で、Ｅ^１とＥ^２とが同一であることが好ましい。 E ¹ and E ² are each independently —CO—O—, —O—CO—O—, —NR ¹² —CO—, —CH ₂ —O—, —CH ₂ —S—, or a single bond. Of these, —CO—O— is more preferable.
E ¹ and E ² are preferably the same in that the production of the compound of the present invention is easier.

本発明の化合物の製造が容易であるという点で、Ａ^１のみに結合しているＢ^１及びＡ^２のみに結合しているＢ^２が、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ_２−又は単結合であることが好ましく、本発明の化合物が特に高い液晶性を示すという点で、−ＣＯ−Ｏ−がより好ましい。
Ｆ^１に結合しているＢ^１及びＦ^２に結合しているＢ^２は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は単結合であることが好ましい。
本発明の化合物の製造がより容易であるという点で、Ｂ^１とＢ^２とが同一であることが好ましい。 In that the preparation of the compounds of the present invention is easy, ^{B 2} that is bonded only to ^{B 1} and ^{A 2} are bonded only to ^{A 1} are each _{independently, -CH} 2 -CH 2 _-, - CO-O -, - CO- NH -, - O-CH 2 - or preferably a single bond, in that it shows a compound particularly high liquid of the present invention, -CO-O-are more preferred.
B ¹ bonded to F ¹ and B ² bonded to F ² are each independently —O—, —CO—O—, —O—CO—O—, —CO—NH— or A bond is preferred.
B ¹ and B ² are preferably the same in that the production of the compound of the present invention is easier.

Ｇ^１及びＧ^２としては、それぞれ独立に、炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基であり、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^６、−ＯＲ^６、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又はＮＨ−で置き換わっていてもよい。
前記脂環式炭化水素基は、炭素数が３〜１２かつ置換されている−ＣＨ_２−の数が０〜２である２価の脂環式炭化水素基が好ましく、５員環又は６員環の２価の脂環式炭化水素基であることがより好ましい。Ｇ^１及びＧ^２としては、式（ｇ−１）〜式（ｇ−１０）で表される基が挙げられる。 G ¹ and G ² are each independently a divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alicyclic hydrocarbon group is a halogen atom, —R ⁶ , —OR ⁶ , a cyano group or a nitro group, and —CH ₂ — of the alicyclic hydrocarbon group may be replaced by —O—, —S— or NH—.
The alicyclic hydrocarbon group is preferably a divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms and a substituted —CH ₂ — number of 0 to 2, a 5-membered ring or a 6-membered ring. It is more preferably a ring divalent alicyclic hydrocarbon group. Examples of G ¹ and G ² include groups represented by formula (g-1) to formula (g-10).

Ｇ^１及びＧ^２としては、式（ｇ−１）で表される基であることが好ましく、シクロヘキサン−１，４−ジイル基であることがより好ましく、ｔｒａｎｓ−シクロへキサン−１，４−ジイル基であることが特に好ましい。 G ¹ and G ² are preferably a group represented by the formula (g-1), more preferably a cyclohexane-1,4-diyl group, and trans-cyclohexane-1,4- Particularly preferred is a diyl group.

Ａ^１及びＡ^２を表す２価の脂環式炭化水素基としては、Ｇ^１及びＧ^２として挙げたものと同じ基が挙げられ、例えば、上記式（ｇ−１）〜式（ｇ−１０）で表される基が挙げられる。炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基としては、式（ａ−１）〜式（ａ−８）で表される基が挙げられる。該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^６、−ＯＲ^６、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。 Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group representing A ¹ and A ² include the same groups as those exemplified as G ¹ and G ² , and examples thereof include the above formulas (g-1) to (g-10). ) Is represented. Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (a-1) to (a-8). The hydrogen atom contained in the alicyclic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, —R ⁶ , —OR ⁶ , a cyano group or a nitro group.

中でも、Ａ^１及びＡ^２としては、１，４−フェニレン基又はシクロヘキサン−１，４−ジイル基であることが好ましく、本発明の化合物の製造が容易という点で、１，４−フェニレン基がより好ましい。本発明の化合物の製造がより容易であるという点で、Ａ^１とＡ^２が同一であることが好ましい。 Among them, as A ¹ and A ² , a 1,4-phenylene group or a cyclohexane-1,4-diyl group is preferable, and a 1,4-phenylene group is preferable in terms of easy production of the compound of the present invention. More preferred. A ¹ and A ² are preferably the same in that the production of the compound of the present invention is easier.

本発明の化合物の液晶性の観点から、ｋ及びｌの和が５以下であることが好ましく、４以下であることがより好ましく、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜２であることがさらに好ましい。   From the viewpoint of liquid crystallinity of the compound of the present invention, the sum of k and l is preferably 5 or less, more preferably 4 or less, and k and l are each independently 0 to 2. Further preferred.

Ｆ^１及びＦ^２を表す炭素数１〜１２のアルカンジイル基は、直鎖のアルカンジイル基が好ましく、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−（ＣＨ_２）_６−、−（ＣＨ_２）_７−、−（ＣＨ_２）_８−、−（ＣＨ_２）_９−、−（ＣＨ_２）_１０−、−（ＣＦ_２）_４−、−（ＣＦ_２）_６−、−（ＣＦ_２）_８−がより好ましく、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_６−がさらに好ましい。該炭素数１〜１２のアルカンジイル基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^５又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。 The alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms representing F ¹ and F ² is preferably a linear alkanediyl group, and — (CH ₂ ) ₃ —, — (CH ₂ ) ₄ —, — (CH ₂ ) ₅ — , — (CH ₂ ) ₆ —, — (CH ₂ ) ₇ —, — (CH ₂ ) ₈ —, — (CH ₂ ) ₉ —, — (CH ₂ ) ₁₀ —, — (CF ₂ ) ₄ —, — (CF ₂ ) ₆ — and — (CF ₂ ) ₈ — are more preferable, and — (CH ₂ ) ₄ — and — (CH ₂ ) ₆ — are more preferable. The hydrogen atom contained in the alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms may be substituted with —OR ⁵ or a halogen atom, and —CH ₂ — contained in the alkanediyl group may be represented by —O— or —CO. It may be replaced with-.

Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは、重合性基であることが好ましく、本発明の化合物から得られる光学フィルムの膜硬度が優れる傾向があるという点で、Ｐ^１及びＰ^２がともに重合性基であることがより好ましい。
重合性基とは、本発明の化合物の重合反応に関与し得る基であればよく、具体的には、ビニル基、ビニルオキシ基、スチリル基、ｐ−（２−フェニルエテニル）フェニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、カルボキシ基、アセチル基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、炭素数１〜４のＮ−アルキルアミノ基、アミノ基、オキシラニル基、オキセタニル基、ホルミル基、イソシアナト基又はイソチオシアナト基等が挙げられる。中でも、Ｆ^１又はＦ^２とエーテル結合又はエステル結合を介して結合している基が好ましく、光重合に適するという点で、ラジカル重合性基又はカチオン重合性基が好ましく、取り扱いが容易で、本発明の化合物の製造も容易であるという点でアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基がより好ましく、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。 P ¹ and P ² each independently represent a hydrogen atom or a polymerizable group. At least one of P ¹ and P ² is preferably a polymerizable group, and both P ¹ and P ² are polymerized in that the film hardness of the optical film obtained from the compound of the present invention tends to be excellent. It is more preferable that it is a sex group.
The polymerizable group may be any group that can participate in the polymerization reaction of the compound of the present invention, and specifically includes a vinyl group, a vinyloxy group, a styryl group, a p- (2-phenylethenyl) phenyl group, and acryloyl. Group, methacryloyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, carboxy group, acetyl group, hydroxy group, carbamoyl group, N-alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, amino group, oxiranyl group, oxetanyl group, formyl group, isocyanato Group or isothiocyanato group. Among them, a group bonded to F ¹ or F ² via an ether bond or an ester bond is preferable, and a radical polymerizable group or a cationic polymerizable group is preferable in that it is suitable for photopolymerization, and handling is easy. An acryloyloxy group or a methacryloyloxy group is more preferable, and an acryloyloxy group is particularly preferable in terms of easy production of the compound of the invention.

−Ｄ^１−Ｇ^１−Ｅ^１−（Ａ^１−Ｂ^１）_ｋ−Ｆ^１−Ｐ^１及び−Ｄ^２−Ｇ^２−Ｅ^２−（Ａ^２−Ｂ^２）_ｌ−Ｆ^２−Ｐ^２の具体的例としては、式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１０４）で表される基が挙げられる。＊（アスタリスク）は結合手を表す。また式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１０４）におけるｎは２〜１２の整数を表す。式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１０４）中、シクロヘキサン環はトランス体であることが好ましい。 ^{-D 1 -G 1 -E 1 - (} A 1 -B 1) k -F 1 -P 1 and ^{-D 2 -G 2 -E 2 - (} A 2 -B 2) of l ^-F 2 -P ² Specific examples include groups represented by formula (R-1) to formula (R-104). * (Asterisk) represents a bond. Moreover, n in a formula (R-1)-a formula (R-104) represents the integer of 2-12. In formula (R-1) to formula (R-104), the cyclohexane ring is preferably a trans isomer.

上記−Ｄ^１−Ｇ^１−Ｅ^１−（Ａ^１−Ｂ^１）_ｋ−Ｆ^１−Ｐ^１及び−Ｄ^２−Ｇ^２−Ｅ^２−（Ａ^２−Ｂ^２）_ｌ−Ｆ^２−Ｐ^２の具体的例のうち、合成の工程数が少なく、光学特性に優れることから、（Ｒ−１）〜（Ｒ−４０）がより好ましく、化合物（１−１）の液晶性に優れることから、（Ｒ−１）〜（Ｒ−３６）が特に好ましい。 The ^{-D 1 -G 1 -E 1 - (} A 1 -B 1) k -F 1 -P 1 and ^{-D 2 -G 2 -E 2 - (} A 2 -B 2) l -F 2 -P 2 Among these specific examples, (R-1) to (R-40) are more preferable because the number of synthesis steps is small and the optical properties are excellent, and the liquid crystallinity of the compound (1-1) is excellent. (R-1) to (R-36) are particularly preferable.

本発明の化合物（１−１）の好ましい例としては、式（Ａ１−１）〜式（Ａ７０−８）で表される化合物が挙げられる。なお、＊は結合手を表し、例えば式（Ａ１−１）で表される化合物は、下記の化合物である。   Preferable examples of the compound (1-1) of the present invention include compounds represented by formula (A1-1) to formula (A70-8). In addition, * represents a bond, for example, the compound represented by the formula (A1-1) is the following compound.

本発明の化合物の製造方法について説明する。
本発明の化合物は、Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応（例えば、縮合反応、エステル化反応、ウイリアムソン反応、ウルマン反応、ウイッティヒ反応、シッフ塩基生成反応、ベンジル化反応、薗頭反応、鈴木−宮浦反応、根岸反応、熊田反応、檜山反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応等）を、その構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。 The manufacturing method of the compound of this invention is demonstrated.
The compounds of the present invention are known organic synthesis reactions described in Methoden der Organischen Chemie, Organic Reactions, Organic Syntheses, Comprehensive Organic Synthesis, New Experimental Chemistry Course, etc. Ullmann reaction, Wittig reaction, Schiff base formation reaction, benzylation reaction, Sonogashira reaction, Suzuki-Miyaura reaction, Negishi reaction, Kumada reaction, Kashiyama reaction, Buchwald-Heartwig reaction, Friedel-Craft reaction, Heck reaction, Aldol reaction, etc. ) Can be manufactured by appropriately combining depending on the structure.

例えば、Ｄ^１及びＤ^２が＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物の場合には、式（１１−１） For example, in the case of a compound in which D ¹ and D ² are * —O—CO—, the compound represented by formula (11-1)

（式（１１−２）中、Ｙ^１、Ｑ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物と式（１１−２）

(In formula (11-2), Y ¹ , Q ¹ , Z ¹ and Z ² represent the same meaning as described above.)
And a compound represented by formula (11-2)

（式中、Ｇ^１、Ｅ^１、Ａ^１、Ｂ^１、Ｆ^１、Ｐ^１及びｋは上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とを反応させることにより、式（１１−３）

(In the formula, G ¹ , E ¹ , A ¹ , B ¹ , F ¹ , P ¹ and k represent the same meaning as described above.)
Is reacted with a compound represented by the formula (11-3)

（式中、Ｙ^１、Ｑ^１、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｇ^１、Ｅ^１、Ａ^１、Ｂ^１、Ｆ^１、Ｐ^１及びｋは上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物を得、得られた式（１１−３）で示される化合物と式（１１−４）

(In the formula, Y ¹ , Q ¹ , Z ¹ , Z ² , G ¹ , E ¹ , A ¹ , B ¹ , F ¹ , P ¹ and k represent the same meaning as described above.)
And a compound represented by the formula (11-3) obtained and a compound represented by the formula (11-4)

（式中、Ｇ^２、Ｅ^２、Ａ^２、Ｂ^２、Ｆ^２、Ｐ^２及びｌは上記と同一の意味を表す。）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
なお、化合物（１−１）のうち、−Ｇ^１−Ｅ^１−（Ａ^１−Ｂ^１）_ｋ−Ｆ^１−Ｐ^１と−Ｇ^２−Ｅ^２−（Ａ^２−Ｂ^２）_ｌ−Ｆ^２−Ｐ^２とが同じ種類の基である場合には、式（１１−１）で示される化合物と２当量以上の式（１１−２）化合物とを反応させることにより、一段階で目的の化合物を製造することができる。

(In the formula, G ² , E ² , A ² , B ² , F ² , P ² and l have the same meaning as described above.)
It can manufacture by making the compound shown by react.
Incidentally, among the compounds ^{(1-1), -G 1 -E 1} - (A 1 -B 1) k -F 1 -P 1 and ^{-G 2 -E 2 - (A 2} -B 2) l -F ² If -P ² and are the same type of group, by reacting a compound with 2 or more equivalents of the formula (11-2) the compound represented by formula (11-1), the purpose of a single step Compounds can be produced.

式（１１−１）で示される化合物と式（１１−２）で示される化合物との反応、及び式（１１−３）で示される化合物と式（１１−４）で示される化合物との反応は、縮合剤の存在下に実施することが好ましい。   Reaction of a compound represented by formula (11-1) with a compound represented by formula (11-2), and reaction between a compound represented by formula (11-3) and a compound represented by formula (11-4) Is preferably carried out in the presence of a condensing agent.

縮合剤としては、１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミドメト−パラ−トルエンスルホネート、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（一部水溶性カルボジイミド：ＷＳＣとして市販されている）、ビス（２、６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、等のカルボジイミド、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物、２，２’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１，１’−オキサリルジイミダゾール、ジフェニルホスフォリルアジド、１（４−ニトロベンゼンスルフォニル）−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（Ｎ−スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−カルボベンゾキシスクシンイミド、Ｏ−（６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、２−ブロモ−１−エチルピリジニウムテトラフルオロボレート、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェート、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド、２−クロロ−１−メチルピリジニウム パラートルエンスルホネート、２−フルオロ−１−メチルピリジニウム パラートルエンスルホネート、トリクロロ酢酸ペンタクロロフェニルエステル等が挙げられる。反応性、コスト、使用できる溶媒の選択肢が多いため、縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ビス（２、６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、２，２’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールが好ましい。   Examples of the condensing agent include 1-cyclohexyl-3- (2-morpholinoethyl) carbodiimide met-para-toluenesulfonate, dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, 1-ethyl-3- ( 3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (partially water-soluble carbodiimide: commercially available as WSC), bis (2,6-diisopropylphenyl) carbodiimide, bis (trimethylsilyl) carbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, etc. Carbodiimide, 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride, 2,2′-carbonylbis-1H-imidazole, 1,1′-oxalyldiimidazole, diphenylphosphoryl azide, 1 (4-nitrobenzenesulfonyl) ) -1H-1,2,4-triazole, 1H-benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, 1H-benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, N, N, N ′, N′-tetramethyl-O— (N-succinimidyl) uronium tetrafluoroborate, N- (1,2,2,2-tetrachloroethoxycarbonyloxy) succinimide, N-carbobenzoxysuccinimide, O- (6-chlorobenzotriazol-1-yl) -N, N, N ′, N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate, O- (6-chlorobenzotriazol-1-yl) -N, N, N ', N'-tetramethyluronium hexafluorophos 2-bromo-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate, 2-chloro-1- Examples include methylpyridinium iodide, 2-chloro-1-methylpyridinium paratoluene sulfonate, 2-fluoro-1-methylpyridinium paratoluene sulfonate, and trichloroacetic acid pentachlorophenyl ester. Since there are many choices of reactivity, cost, and usable solvent, as the condensing agent, dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide Hydrochloride, bis (2,6-diisopropylphenyl) carbodiimide, bis (trimethylsilyl) carbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, and 2,2′-carbonylbis-1H-imidazole are preferred.

本発明の組成物は、本発明の化合物と、本発明の化合物とは異なる液晶化合物（以下「液晶化合物（２）」という場合がある）とを含有する。   The composition of the present invention contains the compound of the present invention and a liquid crystal compound different from the compound of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “liquid crystal compound (2)”).

液晶化合物（２）の具体例としては、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善（株）平成１２年１０月３０日発行）の３章 分子構造と液晶性の、３．２ ノンキラル棒状液晶分子、３．３ キラル棒状液晶分子に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物が挙げられる。
液晶化合物（２）は、単独で用いてもよいし、異なる複数種を併用してもよい。 Specific examples of the liquid crystal compound (2) include the liquid crystal handbook (edited by the Liquid Crystal Handbook Editorial Committee, published by Maruzen Co., Ltd., October 30, 2000). Among the compounds described in Molecule, 3.3 Chiral rod-like liquid crystal molecule, there are compounds having a polymerizable group.
A liquid crystal compound (2) may be used independently and may use different multiple types together.

本発明の化合物と液晶化合物（２）とを含む組成物を用いることにより、該組成物を用いて得られる光学フィルムの波長分散値、位相差値等の光学特性及び熱物性を所望の値に調整することができる。   By using the composition containing the compound of the present invention and the liquid crystal compound (2), the optical properties such as wavelength dispersion value and retardation value of the optical film obtained using the composition, and the thermophysical properties are set to desired values. Can be adjusted.

液晶化合物（２）としては、例えば、式（２０）で表される化合物（以下「化合物（２０）」という場合がある）等が挙げられる。   Examples of the liquid crystal compound (2) include a compound represented by the formula (20) (hereinafter sometimes referred to as “compound (20)”).

Ｐ^１１−Ｅ^１１−（Ｂ^１１−Ａ^１１）_ｔ−Ｂ^１２−Ｇ （２０）
［式（２０）中、Ａ^１１は、２価の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^１、−ＯＲ^１、−ＮＲ^１Ｒ^２、ニトロ基、シアノ基又はスルファニル基で置換されていてもよい。
Ｂ^１１及びＢ^１２は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１３Ｒ^１４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１２−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−、−ＮＲ^１２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−又は単結合を表す。
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに連結して炭素数４〜７のアルカンジイル基を形成してもよい。
Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１５、−ＯＲ^１６、−ＮＲ^１６Ｒ^１７、シアノ基、ニトロ基又は−Ｅ^１２−Ｐ^１２を表す。
Ｒ^１５は、炭素数１〜１３のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｒ^１６は、炭素数１〜１３のアルキル基を表す。
Ｒ^１７は、水素原子又は炭素数１〜１３のアルキル基を表す。
Ｅ^１１及びＥ^１２は、炭素数１〜１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^１又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｐ^１１及びＰ^１２は、重合性基を表す。
ｔは、１〜５の整数を表す。ｔが２以上の整数である場合、複数のＡ^１１及びＢ^１１は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１及びＲ^２は、前記と同じ意味を表す。］ ^{P 11 -E 11 - (B 11} -A 11) t -B 12 -G (20)
[In the formula (20), A ¹¹ represents a divalent aromatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group or heterocyclic group, and the aromatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group and heterocyclic group May be substituted with a halogen atom, —R ¹ , —OR ¹ , —NR ¹ R ² , a nitro group, a cyano group, or a sulfanyl group.
B ¹¹ and ^{B 12} are each ^{independently, -CR 13 R 14 -, -} C≡C -, - CH = CH -, - CH 2 -CH 2 -, - O -, - S -, - C (= O)-, -C (= O) -O-, -O-C (= O) -O-, -C (= S)-, -C (= S) -O-, -CH = N-, —N═N—, —C (═O) —NR ¹² —, —OCH ₂ —, —OCF ₂ —, —NR ¹² —, —CH═CH—C (═O) —O— or a single bond is represented. .
R ¹³ and R ¹⁴ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ¹³ and R ¹⁴ are connected to each other to form an alkanediyl group having 4 to 7 carbon atoms. May be.
R ¹² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
G represents a hydrogen atom, a halogen ^{atom, -R 15, -OR 16, -NR} 16 R 17, a cyano group, a nitro group or a ^-E 12 ^{-P 12.}
R ¹⁵ represents an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
R ¹⁶ represents an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms.
R ¹⁷ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms.
E ¹¹ and E ¹² represent an alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —OR ¹ or a halogen atom.
P ¹¹ and ^{P 12} represents a polymerizable group.
t represents an integer of 1 to 5. If t is an integer of 2 or more, a plurality of A ¹¹ and B ¹¹ may be the being the same or different.
R ¹ and R ² represent the same meaning as described above. ]

Ａ^１１の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基の炭素数は、それぞれ、３〜１８であり、５〜１２であることが好ましく、５又は６であることがより好ましい。
Ａ^１１を表す２価の芳香族炭化水素基及び２価の脂環式炭化水素基としては、前記のＡ^１及びＡ^２を表す基として挙げたものと同じ基が挙げられる。
複素環基としては、式（Ａ^１１−１）〜（Ａ^１１−１０）で表される基が挙げられる。

Ａ^１１としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジンジイル基、シクロヘキサンジイル基、フルオレンジイル基が好ましく、フェニレン基、シクロヘキサンジイル基が特に好ましい。 Aromatic hydrocarbon group A ^11, carbon atoms in the alicyclic hydrocarbon group and heterocyclic group are each 3 to 18, preferably from 5 to 12, more preferably 5 or 6 .
Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group and divalent alicyclic hydrocarbon group representing A ¹¹ include the same groups as those exemplified as the groups representing A ¹ and A ² described above.
Examples of the heterocyclic group include groups represented by formulas (A ¹¹ -1) to (A ¹¹ -10).

The A ^11, a phenylene group, a naphthalene-diyl group, a pyridine-diyl group, a cyclohexane diyl group, fluorenediyl group is preferably a phenylene group, cyclohexane diyl group are particularly preferable.

製造が容易であるという点で、Ｂ^１１は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ_２−又は単結合であることが好ましく、本発明の化合物が特に高い液晶性を示すという点で、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合であることがより好ましい。
Ｂ^１２は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は単結合であることが好ましい。 In terms of easy production, B ¹¹ is preferably —CH ₂ —CH ₂ —, —CO—O—, —CO—NH—, —O—CH ₂ — or a single bond. It is more preferable that it is -CO-O- or a single bond at the point that these compounds show especially high liquid crystallinity.
B ¹² is preferably each independently —O—, —CO—O—, —O—CO—O—, —CO—NH— or a single bond.

Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに連結して炭素数４〜７のアルカンジイル基を形成してもよい。炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。 R ¹³ and R ¹⁴ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ¹³ and R ¹⁴ are connected to each other to form an alkanediyl group having 4 to 7 carbon atoms. May be. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.

Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１５、−ＯＲ^１６、−ＮＲ^１６Ｒ^１７、シアノ基、ニトロ基又は−Ｅ^１２−Ｐ^１２であり、中でも−Ｅ^１２−Ｐ^１２であることが好ましい。 G is a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹⁵ , —OR ¹⁶ , —NR ¹⁶ R ¹⁷ , a cyano group, a nitro group, or —E ¹² —P ¹² , and among them, —E ¹² —P ¹² is preferable. .

Ｐ^１１及びＰ^１２を表す重合性基としては、本発明の化合物の重合反応に関与する基であればよく、前記のＰ^１及びＰ^２を表す重合性基として挙げたものと同じ基が挙げられる。なかでも、Ｅ^１１又はＥ^１２とエーテル結合又はエステル結合を介して結合している基が好ましく、光重合の反応性が高いという点で、ラジカル重合性基又はカチオン重合性基が好ましく、取り扱いが容易で、液晶化合物の製造も容易であるという点で、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルオキシ基がより好ましい。 The polymerizable group representing P ¹¹ and P ¹² may be any group that participates in the polymerization reaction of the compound of the present invention, and examples thereof include the same groups listed as the polymerizable groups representing P ¹ and P ² described above. It is done. Among these, a group bonded to E ¹¹ or E ¹² via an ether bond or an ester bond is preferable, and a radical polymerizable group or a cationic polymerizable group is preferable in terms of high photopolymerization reactivity. An acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, or a vinyloxy group is more preferable because it is easy and the liquid crystal compound can be easily produced.

Ｅ^１１及びＥ^１２を表す炭素数１〜１２のアルカンジイル基としては、前記のＦ^１及びＦ^２を表すアルカンジイル基として挙げたものと同じ基が挙げられる。 Examples of the alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms representing E ¹¹ and E ¹² include the same groups as those exemplified as the alkanediyl group representing F ¹ and F ² .

化合物（２０）において、ｔが２であり、かつＧが−Ｅ^１２−Ｐ^１２以外の基である化合物としては、式（Ｖ−１）〜式（Ｖ−８）で表される化合物が挙げられる。ただし、式中ｋは、１〜１１の整数を表す。これらの化合物であれば、合成が容易であり、市販されているなど、入手が容易であることから好ましい。 In the compound (20), examples of the compound in which t is 2 and G is a group other than -E ¹² -P ¹² include compounds represented by formulas (V-1) to (V-8). It is done. However, k represents the integer of 1-11 in a formula. These compounds are preferable because they are easy to synthesize and are commercially available.

化合物（２０）において、ｔが３であり、かつＧが−Ｅ^１２−Ｐ^１２以外の基である化合物としては、式（ＩＶ−１）〜式（ＩＶ−２４）で表される化合物が挙げられる。 In the compound (20), examples of the compound in which t is 3 and G is a group other than -E ¹² -P ¹² include compounds represented by formula (IV-1) to formula (IV-24). It is done.

化合物（２０）において、ｔが３であり、かつＧが−Ｅ^１２−Ｐ^１２である化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−３５）で表される化合物が挙げられる。 In the compound (20), examples of the compound in which t is 3 and G is -E ¹² -P ¹² include compounds represented by formula (III-1) to formula (III-35).

化合物（２０）において、ｔが４であり、かつＧが−Ｅ^１２−Ｐ^１２である化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１２）で表される化合物が挙げられる。 In the compound (20), examples of the compound in which t is 4 and G is -E ¹² -P ¹² include compounds represented by formula (II-1) to formula (II-12).

化合物（２０）において、ｔが５であり、かつＧが−Ｅ^１２−Ｐ^１２である化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−８）で表される化合物が挙げられる。 In the compound (20), examples of the compound in which t is 5 and G is -E ¹² -P ¹² include compounds represented by formulas (I-1) to (I-8).

さらに、化合物（２０）において、ｔが５であり、かつＧが−Ｅ^１２−Ｐ^１２である化合物としては、式（Ｂ１−１）〜式（Ｂ２０−８）で表される化合物及び式（Ｃ１−１）〜式（Ｃ４−８）で表される化合物が挙げられる。なお、＊は結合手を表し、例えば式（Ｂ１−１）で表される化合物は、下記の化合物である。 Furthermore, in the compound (20), examples of the compound in which t is 5 and G is -E ¹² -P ¹² include compounds represented by formula (B1-1) to formula (B20-8) and formula (B20-8): And compounds represented by C1-1) to formula (C4-8). In addition, * represents a bond, for example, the compound represented by Formula (B1-1) is the following compound.

液晶化合物（２）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−８）、式（Ｂ１−１）、式（Ｂ５−１）、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１２）、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−３５）で表される化合物が、得られるフィルムの信頼性に優れることからり好ましく、化合物（１−１）との相溶性に優れることから、液晶化合物（２）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−８）、式（Ｂ１−１）、式（Ｂ５−１）、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−３５）で表される化合物がより好ましく、逆波長分散特性を示す光学フィルムが得られるという点で、式（Ｂ１−１）〜式（Ｂ５−１）で示される化合物がさらに好ましい。   As the liquid crystal compound (2), formula (I-1) to formula (I-8), formula (B1-1), formula (B5-1), formula (II-1) to formula (II-12), The compounds represented by formula (III-1) to formula (III-35) are preferable because they are excellent in the reliability of the obtained film, and are excellent in compatibility with the compound (1-1). (2) is represented by Formula (I-1) to Formula (I-8), Formula (B1-1), Formula (B5-1), Formula (III-1) to Formula (III-35). The compounds represented by the formulas (B1-1) to (B5-1) are more preferable in that an optical film exhibiting reverse wavelength dispersion characteristics is obtained.

液晶化合物（２）の使用量は、液晶化合物（２）と本発明の化合物との合計１００質量部に対して、９０質量部以下である。   The usage-amount of a liquid crystal compound (2) is 90 mass parts or less with respect to a total of 100 mass parts of a liquid crystal compound (2) and the compound of this invention.

本発明の組成物は、さらに重合開始剤を含有する組成物であることが好ましい。重合開始剤は、本発明の化合物等の重合を開始する化合物であり、光照射により酸やラジカルを発生する光重合開始剤であることが好ましく、光重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生する光重合開始剤がより好ましい。   The composition of the present invention is preferably a composition further containing a polymerization initiator. The polymerization initiator is a compound that initiates polymerization such as the compound of the present invention, and is preferably a photopolymerization initiator that generates an acid or a radical upon irradiation with light. The generated photopolymerization initiator is more preferable.

光重合開始剤としては、例えばベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、トリアジン化合物、ヨードニウム塩又はスルホニウム塩等が挙げられる。   Examples of the photopolymerization initiator include benzoin compounds, benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, triazine compounds, iodonium salts, and sulfonium salts.

ベンゾイン化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。
ベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。 Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and the like.
Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl). ) Benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone and the like.

アセトフェノン化合物としては、例えば、α，α−ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１，２−ジフェニル−２，２−ジメトキシ−１−エタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられる。   Examples of the acetophenone compound include α, α-diethoxyacetophenone, 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1,2-diphenyl-2,2-dimethoxy-1-ethanone, 2-hydroxy-2-methyl -1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propane- Examples include 1-one oligomers.

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。 Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, and the like.
Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy Naphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 [2- (5-Methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1 , 3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloro Methyl) -6 [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

光重合開始剤としては、イルガキュア（Irgacure）９０７、イルガキュア１８４、イルガキュア６５１、イルガキュア８１９、イルガキュア２５０、イルガキュア３６９（以上、全てチバ・ジャパン（株）製）、セイクオールＢＺ、セイクオールＺ、セイクオールＢＥＥ（以上、全て精工化学株式会社製）、カヤキュアー（kayacure）ＢＰ１００（日本化薬（株）製）、カヤキュアーＵＶＩ−６９９２（ダウ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５２又はアデカオプトマーＳＰ−１７０（以上、全て（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＴＡＺ−Ａ、ＴＡＺ−ＰＰ（以上、日本シイベルヘグナー社製）及びＴＡＺ−１０４（三和ケミカル社製）等の市販の光重合開始剤も用いることができる。   As photopolymerization initiators, Irgacure 907, Irgacure 184, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 250, Irgacure 369 (all are manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), Sake All BZ, Sequol Z, Sequol BEE (and above) , All manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.), kayacure BP100 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Kayacure UVI-6992 (manufactured by Dow), Adekaoptomer SP-152 or Adekaoptomer SP-170 (above, Commercially available photopolymerization initiators such as all manufactured by ADEKA), TAZ-A, TAZ-PP (manufactured by Nippon Shibel Hegner) and TAZ-104 (manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.) can also be used.

得られる光学フィルムの耐熱性及び耐湿熱性が高くなる傾向があるという点で、光重合開始剤としては、アセトフェノン化合物が好ましい。なかでも２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−1−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オンがより好ましい。   As the photopolymerization initiator, an acetophenone compound is preferable in that the resulting optical film tends to have high heat resistance and moist heat resistance. Of these, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one is more preferable.

本発明の組成物における重合開始剤の含有量は、液晶化合物（２）と本発明の化合物との合計１００質量部に対して、０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは、０．５質量部〜１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向を乱すことなく、本発明の組成物に含まれる重合性成分を重合させることができる。   Content of the polymerization initiator in the composition of this invention is 0.1 mass part-30 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of a liquid crystal compound (2) and the compound of this invention, Preferably, it is 0. .5 parts by mass to 10 parts by mass. Within the above range, the polymerizable component contained in the composition of the present invention can be polymerized without disturbing the alignment of the liquid crystal compound.

本発明の組成物は、光増感剤を含有してもよい。光増感剤としては、例えばキサントン又はチオキサントン等のキサントン化合物（例えば、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン等）、アントラセン又はアルコキシ基等の置換基を有するアントラセン系化合物(例えば、ジブトキシアントラセン等)、フェノチアジン或いはルブレンを挙げることができる。   The composition of the present invention may contain a photosensitizer. Examples of the photosensitizer include xanthone compounds such as xanthone or thioxanthone (for example, 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone), anthracene compounds having a substituent such as anthracene or alkoxy group (for example, dibutoxy). Anthracene, etc.), phenothiazine or rubrene.

光増感剤を用いることにより、本発明の組成物に含まれる重合性成分の重合反応を高感度化したり、得られる光学フィルムの経時安定性を向上させたりすることができる。また光増感剤の含有量としては、液晶化合物（２）と本発明の化合物との合計１００質量部に対して、０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．５質量部〜１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向を乱すことなく、本発明の組成物に含まれる重合性成分を重合させることができる。   By using a photosensitizer, the polymerization reaction of the polymerizable component contained in the composition of the present invention can be made highly sensitive, and the temporal stability of the resulting optical film can be improved. Moreover, as content of a photosensitizer, it is 0.1 mass part-30 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of a liquid crystal compound (2) and the compound of this invention, Preferably it is 0.5 mass part. -10 parts by mass. Within the above range, the polymerizable component contained in the composition of the present invention can be polymerized without disturbing the alignment of the liquid crystal compound.

本発明の組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン又はアルコキシ基等の置換基を有するハイドロキノン化合物、ブチルカテコール等のアルキル基等の置換基を有するカテコール化合物、ピロガロール化合物、２，２、６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤、チオフェノール化合物、β−ナフチルアミン化合物或いはβ−ナフトール化合物等を挙げることができる。   The composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor. As a polymerization inhibitor, hydroquinone compounds having a substituent such as hydroquinone or alkoxy group, catechol compounds having a substituent such as an alkyl group such as butylcatechol, pyrogallol compounds, 2,2,6,6-tetramethyl-1- Examples include radical scavengers such as piperidinyloxy radicals, thiophenol compounds, β-naphthylamine compounds, and β-naphthol compounds.

重合禁止剤を用いることにより、本発明の組成物に含まれる重合性成分の重合を容易に制御することができ、本発明の組成物の安定性を向上させることができる。また重合禁止剤の含有量は、液晶化合物と本発明の化合物との合計１００質量部に対して、０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．５質量部〜１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向を乱すことなく、本発明の組成物に含まれる重合性成分を重合させることができる。   By using a polymerization inhibitor, the polymerization of the polymerizable component contained in the composition of the present invention can be easily controlled, and the stability of the composition of the present invention can be improved. Moreover, content of a polymerization inhibitor is 0.1 mass part-30 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of a liquid crystal compound and the compound of this invention, Preferably it is 0.5 mass part-10 mass parts. is there. Within the above range, the polymerizable component contained in the composition of the present invention can be polymerized without disturbing the alignment of the liquid crystal compound.

さらに本発明の組成物は、レベリング剤を含有してもよい。レベリング剤としては、例えば放射線硬化塗料用添加剤（ビックケミージャパン製：ＢＹＫ−３５２，ＢＹＫ−３５３，ＢＹＫ−３６１Ｎ）、塗料添加剤（東レ・ダウコーニング株式会社製：ＳＨ２８ＰＡ、ＤＣ１１ＰＡ、ＳＴ８０ＰＡ）、塗料添加剤（信越化学工業株式会社製：ＫＰ３２１、ＫＰ３２３、Ｘ２２−１６１Ａ、ＫＦ６００１）又はフッ素系添加剤（ＤＩＣ株式会社製：Ｆ−４４５、Ｆ−４７０、Ｆ−４７９）等を挙げることができる。   Furthermore, the composition of the present invention may contain a leveling agent. As a leveling agent, for example, an additive for radiation-curing coatings (by Big Chemie Japan: BYK-352, BYK-353, BYK-361N), a coating additive (Toray Dow Corning: SH28PA, DC11PA, ST80PA), Paint additives (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd .: KP321, KP323, X22-161A, KF6001) or fluorine-based additives (DIC Corporation: F-445, F-470, F-479) can be used. .

レベリング剤を用いることにより、より平滑な光学フィルムを得ることができる。さらに光学フィルムの製造過程で、本発明の組成物の流動性を制御したり、得られる光学フィルム中の架橋密度を調整したりすることができる。レベリング剤の使用量の具体的な数値は、例えば液晶化合物（２）と本発明の化合物との合計１００質量部に対して、０．０１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．０５質量部〜１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向を乱すことなく、本発明の組成物に含まれる重合性成分を重合させることができる。   By using a leveling agent, a smoother optical film can be obtained. Furthermore, in the production process of the optical film, the fluidity of the composition of the present invention can be controlled, and the crosslinking density in the obtained optical film can be adjusted. The specific value of the amount of the leveling agent used is, for example, 0.01 to 30 parts by mass, preferably 0.05 with respect to 100 parts by mass in total of the liquid crystal compound (2) and the compound of the present invention. Parts by mass to 10 parts by mass. Within the above range, the polymerizable component contained in the composition of the present invention can be polymerized without disturbing the alignment of the liquid crystal compound.

本発明の組成物は、溶剤を含む。溶剤としては、本発明の化合物、液晶化合物（２）等を溶解し、重合反応に不活性な溶剤であれば特に限定されない。本発明の組成物が溶剤を含むことで、組成物の流動性を調整することができるため、本発明の組成物を成膜することが容易になる。具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の非塩素化脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン、フェノール等の非塩素化芳香族炭化水素溶剤；アセトニトリル等のニトリル溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶剤；クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶剤；フェノール；等が挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。特に、本発明の化合物は、相溶性に優れ、アルコール溶剤、エステル溶剤、ケトン溶剤、非塩素化脂肪族炭化水素溶剤及び非塩素化芳香族炭化水素溶剤に溶解し得るため、クロロホルム等の塩素化炭化水素溶剤を用いることなく、成膜することができる。   The composition of the present invention contains a solvent. The solvent is not particularly limited as long as it is a solvent that dissolves the compound of the present invention, the liquid crystal compound (2) and the like and is inert to the polymerization reaction. Since the fluidity | liquidity of a composition can be adjusted because the composition of this invention contains a solvent, it becomes easy to form into a film the composition of this invention. Specifically, alcohol solvents such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol butyl ether; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate, γ-butyrolactone, propylene glycol methyl Ester solvents such as ether acetate and ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, 2-heptanone and methyl isobutyl ketone; non-chlorinated aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and heptane; toluene, Non-chlorinated aromatic hydrocarbon solvents such as xylene and phenol; Nitrile solvents such as acetonitrile; Propylene glycol monomethyl ether, Te Rahidorofuran, ether solvents such as dimethoxyethane; chloroform, chlorinated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene; phenol; and the like. These organic solvents may be used alone or in combination. In particular, the compound of the present invention is excellent in compatibility and can be dissolved in an alcohol solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a non-chlorinated aliphatic hydrocarbon solvent, and a non-chlorinated aromatic hydrocarbon solvent. A film can be formed without using a hydrocarbon solvent.

溶剤の使用量は、本発明の組成物に対して、５０〜９８質量％が好ましく、５０〜９５質量％がより好ましい。
言い換えると、本発明の組成物における固形分濃度は、２〜５０質量％が好ましく、５〜５０質量％がより好ましい。固形分濃度が２質量％以上であると、膜厚が薄くなりすぎず、偏光子に必要な二色性が得られる。また５０質量％以下であると、組成物の粘度が低いことから、塗膜の膜厚にムラが生じにくくなる傾向がある。ここで固形分濃度とは、組成物から溶剤を除いた成分の合計の量をいう。
本発明の組成物の粘度は、０．１〜１０ｍＰａ・ｓが好ましく、０．１〜７ｍＰａ・ｓがより好ましい。上記粘度が上記範囲内であれば、光学フィルムの膜厚にムラが生じにくくなる傾向がある。
本発明の光学フィルムとは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムをいう。光学的な機能とは、屈折、複屈折等を意味する。光学フィルムの一種である位相差フィルムは、直線偏光を円偏光や楕円偏光に変換したり、逆に円偏光又は楕円偏光を直線偏光に変換したりするために用いられる。 50-98 mass% is preferable with respect to the composition of this invention, and, as for the usage-amount of a solvent, 50-95 mass% is more preferable.
In other words, 2-50 mass% is preferable and, as for the solid content concentration in the composition of this invention, 5-50 mass% is more preferable. When the solid content concentration is 2% by mass or more, the film thickness does not become too thin, and the dichroism necessary for the polarizer is obtained. Moreover, since the viscosity of a composition is low as it is 50 mass% or less, there exists a tendency for nonuniformity to become difficult to produce in the film thickness of a coating film. Here, the solid content concentration refers to the total amount of components excluding the solvent from the composition.
The viscosity of the composition of the present invention is preferably 0.1 to 10 mPa · s, more preferably 0.1 to 7 mPa · s. When the viscosity is within the above range, the film thickness of the optical film tends not to be uneven.
The optical film of the present invention refers to a film that can transmit light and has an optical function. The optical function means refraction, birefringence and the like. A retardation film, which is a kind of optical film, is used for converting linearly polarized light into circularly polarized light or elliptically polarized light, or conversely converting circularly polarized light or elliptically polarized light into linearly polarized light.

本発明の光学フィルムは、本発明の化合物に由来する構造単位を有し、該構造単位の含有量を変更することにより、光学フィルムの波長分散特性を調整することができる。光学フィルムに含まれる全構造単位中、本発明の化合物に由来する構造単位の含有量が多くなれば、長波長になるほど複屈折が大きくなる性質（いわゆる逆波長分散特性）を示しやすくなる傾向がある。   The optical film of the present invention has a structural unit derived from the compound of the present invention, and the wavelength dispersion characteristic of the optical film can be adjusted by changing the content of the structural unit. If the content of the structural unit derived from the compound of the present invention is increased in all the structural units contained in the optical film, it tends to show a property of increasing birefringence (so-called reverse wavelength dispersion characteristic) as the wavelength increases. is there.

具体的には、以下の（ａ）〜（ｅ）に示す操作により決定した、本発明の化合物に由来する構造単位の含有量を含む光学フィルムが得られるような本発明の組成物を調製すればよい。
（ａ）本発明の化合物の含有量が異なる本発明の組成物を２〜５種類程度調製する、
（ｂ）調製したそれぞれの組成物を用いて、同じ膜厚であり、かつ本発明の化合物に由来する構造単位の含有量が異なる光学フィルムをそれぞれ製造する、
（ｃ）（ｂ）で得られた光学フィルムの位相差値をそれぞれ求める、
（ｄ）（ｃ）で得られた位相差値に基づいて、本発明の化合物に由来する構造単位の含有量と光学フィルムの位相差値との相関関係を求める、
（ｅ）（ｄ）で得られた相関関係から、上記膜厚における光学フィルムに所望の位相差値を与えるために必要な本発明の化合物に由来する構造単位の含有量を決定する。
ある波長λにおける位相差値Ｒｅ（λ）を５５０ｎｍにおける位相差値Ｒｅ（５５０）で除した値（Ｒｅ（λ）／Ｒｅ（５５０））が１に近い波長域や、［Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）］＜１かつ［Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）］＞１の逆波長分散性を示す波長域では、一様の偏光変換が可能である。 Specifically, the composition of the present invention is prepared such that an optical film containing the content of the structural unit derived from the compound of the present invention determined by the operations shown in the following (a) to (e) can be obtained. That's fine.
(A) About 2 to 5 types of compositions of the present invention having different contents of the compound of the present invention are prepared.
(B) Each of the prepared compositions is used to produce optical films having the same film thickness and different content of structural units derived from the compound of the present invention.
(C) Obtain the retardation value of the optical film obtained in (b), respectively.
(D) Based on the retardation value obtained in (c), the correlation between the content of the structural unit derived from the compound of the present invention and the retardation value of the optical film is obtained.
(E) From the correlation obtained in (d), the content of the structural unit derived from the compound of the present invention necessary to give a desired retardation value to the optical film having the above film thickness is determined.
A value obtained by dividing the phase difference value Re (λ) at a certain wavelength λ by the phase difference value Re (550) at 550 nm (Re (λ) / Re (550)) is close to 1, or [Re (450) / Uniform polarization conversion is possible in the wavelength range showing the reverse wavelength dispersion of Re (550)] <1 and [Re (650) / Re (550)]> 1.

本発明の光学フィルムは、本発明の組成物を塗布し、乾燥し、光照射及び／又は加熱することで、組成物に含まれる重合性成分を重合させることにより得られる。
本発明の組成物を塗布し、乾燥したフィルムがネマチック相等の液晶相を示す場合、得られる光学フィルムは、モノドメイン配向による複屈折性を示す。 The optical film of the present invention can be obtained by applying the composition of the present invention, drying, light irradiation and / or heating to polymerize the polymerizable component contained in the composition.
When the film of the present invention applied and dried exhibits a liquid crystal phase such as a nematic phase, the resulting optical film exhibits birefringence due to monodomain alignment.

本発明の組成物に含まれる本発明の化合物の含有量や支持基材上への本発明の組成物の塗布量を適宜調整することにより、光学フィルムの膜厚を調製することができる。本発明の化合物の量が一定である場合、得られる光学フィルムの位相差値（リタデーション値、Ｒｅ（λ））は、式（７）
Ｒｅ（λ）＝ｄ×Δｎ（λ） （７）
（式中、Ｒｅ（λ）は、波長λｎｍにおける位相差値を表し、ｄは膜厚を表し、Δｎ（λ）は波長λｎｍにおける光学フィルムの複屈折率を表わす。）
に従って決定されるため、所望のＲｅ（λ）を得るためには、膜厚ｄ及びΔｎ（λ）を調整すればよい。 The film thickness of the optical film can be adjusted by appropriately adjusting the content of the compound of the present invention contained in the composition of the present invention and the coating amount of the composition of the present invention on the supporting substrate. When the amount of the compound of the present invention is constant, the retardation value (retardation value, Re (λ)) of the obtained optical film is expressed by the formula (7).
Re (λ) = d × Δn (λ) (7)
(In the formula, Re (λ) represents a retardation value at a wavelength λnm, d represents a film thickness, and Δn (λ) represents a birefringence of an optical film at a wavelength λnm.)
Therefore, in order to obtain a desired Re (λ), the film thickness d and Δn (λ) may be adjusted.

支持基材への本発明の組成物の塗布方法としては、例えば押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法又はダイコーティング法等が挙げられる。またディップコーター、バーコーター又はスピンコーター等のコーターを用いて塗布する方法等が挙げられる。   Examples of the method for applying the composition of the present invention to the supporting substrate include an extrusion coating method, a direct gravure coating method, a reverse gravure coating method, a CAP coating method, and a die coating method. Moreover, the method of apply | coating using coaters, such as a dip coater, a bar coater, or a spin coater, etc. are mentioned.

上記支持基材としては、例えばガラス、プラスチックシート、プラスチックフィルム又は透光性フィルムを挙げることができる。なお上記透光性フィルムとしては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム又はポリフェニレンオキシドフィルム等が挙げられる。   As said support base material, glass, a plastic sheet, a plastic film, or a translucent film can be mentioned, for example. Examples of the translucent film include polyolefin films such as polyethylene, polypropylene and norbornene polymers, polyvinyl alcohol films, polyethylene terephthalate films, polymethacrylate films, polyacrylate films, cellulose ester films, and polyethylene naphthalate films. , Polycarbonate film, polysulfone film, polyethersulfone film, polyetherketone film, polyphenylene sulfide film or polyphenylene oxide film.

光学フィルムの貼合工程、運搬工程、保管工程等、光学フィルムの強度が要求される工程においても、支持基材を用いることにより、破れ等がなく容易に取り扱うことができる。   Even in processes where the strength of the optical film is required, such as an optical film bonding process, a transport process, and a storage process, the support substrate can be used and can be easily handled without tearing.

支持基材上に配向膜を形成した後、該配向膜上に本発明の組成物を塗布することが好ましい。配向膜は、液晶性を示す化合物の配向を制御するために用いる膜である。配向膜は、本発明の組成物の塗布時に、本発明の組成物に含まれる溶剤に溶解しない溶剤耐性をもつことが好ましい。また、配向膜は、溶剤の除去や液晶の配向の加熱処理における耐熱性をもつことが好ましい。さらに、ラビング時に、摩擦等による剥がれ等が起きないことが好ましい。かかる配向膜としては、配向性ポリマー又は配向性ポリマーを含有する組成物からなることが好ましい。   After forming the alignment film on the supporting substrate, it is preferable to apply the composition of the present invention on the alignment film. The alignment film is a film used for controlling the alignment of a compound exhibiting liquid crystallinity. The alignment film preferably has a solvent resistance that does not dissolve in the solvent contained in the composition of the present invention when the composition of the present invention is applied. In addition, the alignment film preferably has heat resistance in the heat treatment for solvent removal and liquid crystal alignment. Furthermore, it is preferable that peeling due to friction or the like does not occur during rubbing. Such an alignment film is preferably composed of an alignment polymer or a composition containing an alignment polymer.

上記配向性ポリマーとしては、例えば分子内にアミド結合を有するポリアミドやゼラチン類、分子内にイミド結合を有するポリイミド及びその加水分解物であるポリアミック酸、ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリオキサゾール、ポリエチレンイミン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸又はポリアクリル酸エステル類等のポリマーを挙げることができる。これらのポリマーは、単独で用いてもよいし、２種類以上混ぜたり、共重合体したりしてもよい。これらのポリマーは、脱水や脱アミン等による重縮合や、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等の連鎖重合、配位重合や開環重合等で容易に得ることができる。   Examples of the orientation polymer include polyamides and gelatins having an amide bond in the molecule, polyimides having an imide bond in the molecule, and polyamic acid, polyvinyl alcohol, alkyl-modified polyvinyl alcohol, polyacrylamide, polyacrylamide which are hydrolysates thereof. Mention may be made of polymers such as oxazole, polyethyleneimine, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid or polyacrylic acid esters. These polymers may be used alone, or two or more kinds thereof may be mixed or copolymerized. These polymers can be easily obtained by polycondensation such as dehydration and deamination, chain polymerization such as radical polymerization, anion polymerization, and cation polymerization, coordination polymerization, and ring-opening polymerization.

またこれらの配向性ポリマーは、溶剤に溶解して、溶液として用いられる。溶剤は、特に制限はないが、具体的には、水；メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の非塩素化脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン等の非塩素化芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリル等のニトリル溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶剤；クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶剤；等が挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。   These orientation polymers are dissolved in a solvent and used as a solution. The solvent is not particularly limited, but specifically water; alcohol solvent such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol butyl ether; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol Ester solvents such as methyl ether acetate, γ-butyrolactone, propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, 2-heptanone, methyl isobutyl ketone; pentane, hexane, heptane, etc. Non-chlorinated aliphatic hydrocarbon solvents; Non-chlorinated aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; Nitrile solvents such as acetonitrile; Propylene glycol mono Chirueteru, tetrahydrofuran, ether solvents such as dimethoxyethane; chloroform, chlorinated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene; and the like. These organic solvents may be used alone or in combination.

また配向膜は、市販の配向膜材料をそのまま使用して形成してもよい。市販の配向膜材料としては、サンエバー（登録商標、日産化学工業（株）製）又はオプトマー（登録商標、ＪＳＲ（株）製）等が挙げられる。   The alignment film may be formed using a commercially available alignment film material as it is. Examples of commercially available alignment film materials include Sunever (registered trademark, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) or Optmer (registered trademark, manufactured by JSR).

このような配向膜を用いると、延伸による屈折率制御を行う必要がないため、複屈折の面内ばらつきが小さくなる。それゆえ、支持基材上にフラットパネル表示装置（ＦＰＤ）の大型化にも対応可能な大きな光学フィルムを提供することが可能である。   When such an alignment film is used, since it is not necessary to perform refractive index control by stretching, in-plane variation of birefringence is reduced. Therefore, it is possible to provide a large optical film that can cope with an increase in the size of a flat panel display (FPD) on a supporting substrate.

支持基材上に配向膜を形成する方法としては、例えば支持基材上に、市販の配向膜材料や配向膜の材料となる化合物を溶液にして塗布し、その後、アニールする方法が挙げられる。
配向膜の厚さは、１０ｎｍ〜１００００ｎｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜１０００ｎｍである。上記範囲とすれば、本発明の化合物等を該配向膜上で所望の角度に配向させることができる。 As a method for forming the alignment film on the support substrate, for example, a method of applying a commercially available alignment film material or a compound as a material for the alignment film as a solution onto the support substrate, and then annealing may be mentioned.
The thickness of the alignment film is 10 nm to 10000 nm, preferably 10 nm to 1000 nm. If it is the said range, the compound of this invention etc. can be oriented at a desired angle on this alignment film.

必要に応じて、配向膜をラビング処理してもよいし、配向膜に偏光ＵＶ照射を行ってもよく、かかる処理により本発明の化合物等を所望の方向に配向させることができる。すなわち、製造した光学フィルムの複屈折状態を示す屈折率楕円体の形状や傾きを調整することができる。
配向膜をラビングする方法としては、例えばラビング布が巻きつけられ、回転しているラビングロールを、ステージに載せられ搬送されている配向膜に接触させる方法が挙げられる。 If necessary, the alignment film may be rubbed, or the alignment film may be subjected to polarized UV irradiation, and the compound of the present invention can be aligned in a desired direction by such treatment. That is, the shape and inclination of the refractive index ellipsoid showing the birefringence state of the manufactured optical film can be adjusted.
As a method for rubbing the alignment film, for example, a method in which a rubbing cloth is wound and a rotating rubbing roll is brought into contact with the alignment film being carried on the stage can be mentioned.

かかる支持基材上に積層した配向膜上に本発明の組成物を積層する方法は、液晶セルを作製し、該液晶セルに液晶化合物を注入する方法に比べて、生産コストを低減することができる。さらにロールフィルムで本発明の光学フィルムを生産することも可能である。   The method of laminating the composition of the present invention on the alignment film laminated on such a supporting substrate can reduce the production cost as compared with a method of producing a liquid crystal cell and injecting a liquid crystal compound into the liquid crystal cell. it can. Further, it is possible to produce the optical film of the present invention using a roll film.

溶剤の除去方法としては、例えば自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥等の方法が挙げられる。乾燥温度は、０〜２５０℃が好ましく、５０〜２２０℃がより好ましく、８０〜１７０℃がさらに好ましい。また乾燥時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。乾燥温度及び乾燥時間が上記範囲内であれば、上記支持基材として、耐熱性が必ずしも十分ではない支持基材を用いることができる。   Examples of the method for removing the solvent include natural drying, ventilation drying, and reduced pressure drying. The drying temperature is preferably 0 to 250 ° C, more preferably 50 to 220 ° C, and further preferably 80 to 170 ° C. Further, the drying time is preferably 10 seconds to 60 minutes, and more preferably 30 seconds to 30 minutes. If the drying temperature and the drying time are within the above ranges, a supporting substrate that is not necessarily sufficient in heat resistance can be used as the supporting substrate.

乾燥後、本発明の組成物に含まれる重合性成分を重合させることにより、本発明の化合物の配向が固定されたフィルムが得られる。本発明の光学フィルムは配向が固定されているため、熱による複屈折への影響を受けにくい。   After drying, the polymerizable component contained in the composition of the present invention is polymerized to obtain a film in which the orientation of the compound of the present invention is fixed. Since the orientation of the optical film of the present invention is fixed, it is not easily affected by birefringence due to heat.

本発明の組成物に含まれる重合性成分を重合させる方法は、本発明の化合物及び液晶化合物（２）の種類に応じて、適宜決定すればよい。本発明の化合物及び／又は液晶化合物（２）が有する重合性基が光重合性であれば光重合法が用いられ、該重合性基が熱重合性であれば熱重合法が用いられる。光重合法によれば低温で本発明の光学フィルムを得ることができ、支持基材の耐熱性の選択幅が広がるという点及び工業的に製造が容易であるという点で、光重合性の重合性基を有する本発明の化合物及び／又は液晶化合物（２）を用いることが好ましい。また成膜性の観点からも光重合法が好ましい。光重合法による硬化は、未重合フィルムに可視光、紫外光又はレーザー光を照射することにより行われる。取り扱いやすいという点で、紫外光が好ましい。光照射は、本発明の化合物が液晶相を示す温度で行ってもよい。マスキングして光照射を行う等によってパターニングされた本発明の光学フィルムを得ることもできる。
複屈折率Δｎ（λ）は、前記光照射時の露光量、加熱温度、加熱時間適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように調製することができる。 What is necessary is just to determine suitably the method to superpose | polymerize the polymeric component contained in the composition of this invention according to the kind of the compound of this invention, and a liquid crystal compound (2). If the polymerizable group of the compound of the present invention and / or the liquid crystal compound (2) is photopolymerizable, the photopolymerization method is used, and if the polymerizable group is thermopolymerizable, the thermal polymerization method is used. According to the photopolymerization method, the optical film of the present invention can be obtained at a low temperature, and the photopolymerizable polymerization can be performed in that the heat resistance selection range of the supporting substrate is widened and the industrial production is easy. It is preferable to use the compound of the present invention and / or the liquid crystal compound (2) having a functional group. The photopolymerization method is also preferable from the viewpoint of film formability. Curing by the photopolymerization method is performed by irradiating an unpolymerized film with visible light, ultraviolet light, or laser light. In view of easy handling, ultraviolet light is preferable. The light irradiation may be performed at a temperature at which the compound of the present invention exhibits a liquid crystal phase. It is also possible to obtain the optical film of the present invention patterned by masking and light irradiation.
The birefringence Δn (λ) can be adjusted to give a desired phase difference by appropriately adjusting the exposure amount, the heating temperature, and the heating time during the light irradiation.

本発明の光学フィルムは、ポリマーを延伸することによって位相差を与える延伸フィルムと比較して、より膜厚が薄い。   The optical film of the present invention is thinner than a stretched film that gives a phase difference by stretching a polymer.

支持基材を剥離することにより、配向膜と本発明の光学フィルムとが積層されたフィルムが得られる。さらに、配向膜を剥離して、本発明の光学フィルムのみからなるフィルムを得ることができる。   By peeling the support substrate, a film in which the alignment film and the optical film of the present invention are laminated is obtained. Furthermore, the alignment film can be peeled off to obtain a film consisting only of the optical film of the present invention.

かくして得られた光学フィルムは、透明性に優れ、様々な表示装置用フィルムとして使用される。光学フィルムの厚みは、上記のとおり、光学フィルムの位相差値によって、異なるものであるが、０．１〜１０μｍであることが好ましく、光弾性を小さくする点で０．２〜５μｍであることがより好ましく、０．５〜３μｍであることが特に好ましい。   The optical film thus obtained is excellent in transparency and used as various films for display devices. As described above, the thickness of the optical film varies depending on the retardation value of the optical film, but is preferably 0.1 to 10 μm, and is 0.2 to 5 μm in terms of reducing photoelasticity. Is more preferable, and 0.5 to 3 μm is particularly preferable.

複屈折性を示す光学フィルムの位相差値としては、５０〜５００ｎｍ程度であり、好ましくは１００〜３００ｎｍである。   The retardation value of the optical film exhibiting birefringence is about 50 to 500 nm, preferably 100 to 300 nm.

このように、薄膜でより広い波長域において一様の偏光変換が可能な本発明の光学フィルムは、液晶パネルや有機ＥＬパネル等のフラットパネル表示装置において、光学補償フィルムとして用いることができる。   As described above, the optical film of the present invention that is a thin film and capable of uniform polarization conversion in a wider wavelength range can be used as an optical compensation film in a flat panel display device such as a liquid crystal panel or an organic EL panel.

本発明の光学フィルムは、広帯域λ／４板又はλ／２板として使用することができる。広帯域λ／４板又はλ／２板として使用する場合には、光学フィルム中の本発明の化合物に由来する構造単位の含有量を適宜選択すればよい。λ／４板の場合には、得られる光学フィルムのＲｅ（５５０）を１１３〜１６３ｎｍ、好ましくは１３５〜１４０ｎｍ、特に好ましくは約１３７．５ｎｍに膜厚を調整すればよく、λ／２板の場合には、得られる光学フィルムのＲｅ（５５０）を２５０〜３００ｎｍ、好ましくは２７３〜２７７ｎｍ、特に好ましくは約２７５ｎｍとなるように、膜厚を調整すればよい。   The optical film of the present invention can be used as a broadband λ / 4 plate or λ / 2 plate. When used as a broadband λ / 4 plate or λ / 2 plate, the content of the structural unit derived from the compound of the present invention in the optical film may be appropriately selected. In the case of a λ / 4 plate, Re (550) of the obtained optical film may be adjusted to a film thickness of 113 to 163 nm, preferably 135 to 140 nm, particularly preferably about 137.5 nm. In such a case, the film thickness may be adjusted so that Re (550) of the obtained optical film is 250 to 300 nm, preferably 273 to 277 nm, particularly preferably about 275 nm.

本発明の光学フィルムは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｎｇｍｅｎｔ）モード用光学フィルムとして使用することもできる。ＶＡモード用光学フィルムとして使用する場合には、本発明の化合物に由来する構造単位の含有量を適宜選択すればよい。得られる光学フィルムのＲｅ（５５０）が、好ましくは４０〜１００ｎｍ、より好ましくは６０〜８０ｎｍとなるように膜厚を調整すればよい。   The optical film of the present invention can also be used as an optical film for a VA (vertical alignment) mode. When used as an optical film for VA mode, the content of the structural unit derived from the compound of the present invention may be appropriately selected. The film thickness may be adjusted so that Re (550) of the obtained optical film is preferably 40 to 100 nm, more preferably 60 to 80 nm.

本発明の光学フィルムは、アンチリフレクション（ＡＲ）フィルム等の反射防止フィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、広帯域円偏光フィルム、視野角拡大フィルム及び透過型液晶表示装置の視野角補償用光学補償フィルム等にも用いることができる。
本発明の光学フィルムは１枚でも優れた光学特性を示すが、複数枚を積層して用いてもよい。また、他のフィルムと組み合わせて用いてもよい。他のフィルムと組み合わせた具体例としては、偏光フィルムに本発明の光学フィルムを貼合させた楕円偏光板、該偏光フィルムに本発明の光学フィルムを広帯域λ／４板として貼合させた広帯域円偏光板等が挙げられる。 The optical film of the present invention is an antireflection film such as an anti-reflection (AR) film, a polarizing film, a retardation film, an elliptical polarizing film, a broadband circular polarizing film, a viewing angle widening film, and a viewing angle compensation for a transmissive liquid crystal display device. It can also be used for optical compensation films.
The optical film of the present invention exhibits excellent optical properties even when one sheet is used, but a plurality of sheets may be used by laminating. Moreover, you may use in combination with another film. Specific examples in combination with other films include an elliptically polarizing plate in which the optical film of the present invention is bonded to a polarizing film, and a broadband circle in which the optical film of the present invention is bonded to the polarizing film as a broadband λ / 4 plate. A polarizing plate etc. are mentioned.

本発明の光学フィルムは、支持基材又は配向膜上に塗布し、組成物に含まれる重合性成分を重合させることによって形成することができるため、図１に示すように従来よりも簡便にカラーフィルタ上に広帯域の例えばλ／４、λ／２の光学フィルムを形成することができる。   Since the optical film of the present invention can be formed by coating on a supporting substrate or an alignment film and polymerizing a polymerizable component contained in the composition, as shown in FIG. A broadband λ / 4 or λ / 2 optical film can be formed on the filter.

図１は、本発明に係るカラーフィルタ１を示す概略図である。
カラーフィルタ１は、本発明の光学フィルム２が、配向膜３を介して該カラーフィルタ層４上に形成されてなるカラーフィルタである。 FIG. 1 is a schematic view showing a color filter 1 according to the present invention.
The color filter 1 is a color filter in which the optical film 2 of the present invention is formed on the color filter layer 4 via an alignment film 3.

かかるカラーフィルタ１の製造方法の一例を以下に記載する。まず、カラーフィルタ層４の上に配向性ポリマーを積層し、ラビング処理を施して、配向膜３を形成する。配向性ポリマーは、インクジェット法を用いて積層してもよい。
続いて、得られた配向膜３上に、得られる光学フィルムが所望の波長分散特性をもつように、本発明の化合物の含有量が調整された本発明の組成物を調製し、所望の位相差値になるような厚みになるよう該組成物を塗布して、光学フィルム２を形成する。 An example of a method for manufacturing such a color filter 1 will be described below. First, an alignment polymer is laminated on the color filter layer 4 and a rubbing process is performed to form the alignment film 3. The orientation polymer may be laminated using an ink jet method.
Subsequently, a composition of the present invention in which the content of the compound of the present invention is adjusted so that the obtained optical film has a desired wavelength dispersion characteristic is prepared on the alignment film 3 thus obtained. The composition is applied so that the thickness becomes a phase difference value, and the optical film 2 is formed.

かかるカラーフィルタ１を用いることにより、より薄型の液晶表示装置を製造することが可能となる。その一例として、本発明に係る液晶表示装置５を示す概略図を図２に示した。   By using the color filter 1, a thinner liquid crystal display device can be manufactured. As an example, a schematic diagram showing a liquid crystal display device 5 according to the present invention is shown in FIG.

図２は、本発明に係る液晶表示装置５を示す概略図である。
図２に示す液晶表示装置５では、偏光板６上に、例えばガラス基板等のバックライトと対向する基板７が接着剤を介して固定されている。基板７上に作成されたカラーフィルタ層４’上に配向膜３’を介して本発明の光学フィルム２’が形成されている。さらに光学フィルム２’上に対向電極８が形成され、対向電極８上に液晶相９が形成されている。バックライト側は、偏光板１０にガラス基板等の基板１１が接着剤を介して固定されており、さらに基板１１には液晶層をアクティブ駆動させるための薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）及び絶縁層１２が形成され、さらに絶縁層上にＡｇ、Ａｌ又はＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）による透明電極１３及び／又は反射電極１３’が形成されている。図２に示す液晶表示装置５の構成は、従来の液晶表示装置と比較して、光学フィルムの枚数が少ない構成であり、より薄型の液晶表示装置の製造が可能となる。 FIG. 2 is a schematic view showing a liquid crystal display device 5 according to the present invention.
In the liquid crystal display device 5 shown in FIG. 2, a substrate 7 facing a backlight such as a glass substrate is fixed on a polarizing plate 6 with an adhesive. An optical film 2 ′ of the present invention is formed on a color filter layer 4 ′ formed on the substrate 7 via an alignment film 3 ′. Further, a counter electrode 8 is formed on the optical film 2 ′, and a liquid crystal phase 9 is formed on the counter electrode 8. On the backlight side, a substrate 11 such as a glass substrate is fixed to the polarizing plate 10 with an adhesive, and a thin film transistor (TFT) and an insulating layer 12 for actively driving a liquid crystal layer are formed on the substrate 11. Further, a transparent electrode 13 and / or a reflective electrode 13 ′ made of Ag, Al, or ITO (Indium Tin Oxide) is formed on the insulating layer. The configuration of the liquid crystal display device 5 shown in FIG. 2 is a configuration in which the number of optical films is smaller than that of a conventional liquid crystal display device, and a thinner liquid crystal display device can be manufactured.

カラーフィルタ１’が一方の基板の液晶層側に形成された液晶表示装置５の製法の一例を以下に記載する。バックライト側の基板上にはホウケイ酸ガラス上に、ＭｏやＭｏＷ等からなるゲート電極、ゲート絶縁膜、及びアモルファスシリコンを堆積・パターニングそして、アモルファスシリコンをエキシマレーザでアニールすることによって結晶化してなる半導体薄膜を形成、その後、ゲート電極両脇の領域にＰ、Ｂ等をドープさせ、ｎチャンネル、ｐチャンネルのＴＦＴを形成させることができる。さらにＳｉＯ_２からなる絶縁層１２を形成させることにより、バックライト側の基板が得られる。さらにバックライト側基板１１上にＩＴＯをスパッタさせることにより、全透過型表示装置用の透明電極１３を積層させることができる。また、同じくＩＴＯの換わりにＡｇ、Ａｌ等を用いることにより全反射型表示装置用の反射電極１３’が得られる。さらに反射電極、透明電極を適宜組み合わせることにより、半透過型の液晶表示装置用のバックライト側の電極も得られる。 An example of a manufacturing method of the liquid crystal display device 5 in which the color filter 1 ′ is formed on the liquid crystal layer side of one substrate will be described below. On the substrate on the backlight side, a gate electrode made of Mo, MoW or the like, a gate insulating film, and amorphous silicon are deposited and patterned on a borosilicate glass, and the amorphous silicon is crystallized by annealing with an excimer laser. A semiconductor thin film can be formed, and then n-channel and p-channel TFTs can be formed by doping the regions on both sides of the gate electrode with P, B, or the like. Further, the substrate on the backlight side is obtained by forming the insulating layer 12 made of SiO ₂ . Further, by sputtering ITO on the backlight side substrate 11, the transparent electrode 13 for the total transmission type display device can be laminated. Similarly, a reflective electrode 13 'for a total reflection display device can be obtained by using Ag, Al or the like instead of ITO. Further, a backlight electrode for a transflective liquid crystal display device can be obtained by appropriately combining a reflective electrode and a transparent electrode.

一方、対向する基板７に、カラーフィルタ層４’を形成させる。Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、Ｂ（青色）のカラーフィルタを具備することにより、フルカラーの液晶表示装置が得られる。次にカラーフィルタ層４’上に配向性ポリマーを塗布し、ラビングすることにより、配向膜３’を形成させる。この配向膜３’上に本発明の組成物を塗布して、液晶相を示す温度で保持しながら、紫外線照射によって組成物に含まれる重合性成分を重合し、本発明の光学フィルム２’を形成させる。光学フィルム形成後、ＩＴＯをスパッタさせることにより対向電極８を形成させることができる。さらに該対向電極上に配向膜を形成させ、液晶相９を形成させ、最後に上記バックライト側の基板とあわせて組み立てることにより、液晶表示装置５を作製することができる。   On the other hand, the color filter layer 4 ′ is formed on the opposing substrate 7. By providing R (red), G (green), and B (blue) color filters, a full-color liquid crystal display device can be obtained. Next, an alignment polymer is applied on the color filter layer 4 'and rubbed to form an alignment film 3'. The composition of the present invention is applied onto the alignment film 3 ′, and the polymerizable component contained in the composition is polymerized by irradiation with ultraviolet rays while being held at a temperature showing a liquid crystal phase, whereby the optical film 2 ′ of the present invention is formed. Let it form. After forming the optical film, the counter electrode 8 can be formed by sputtering ITO. Further, an alignment film is formed on the counter electrode, the liquid crystal phase 9 is formed, and finally the liquid crystal display device 5 can be manufactured by assembling together with the substrate on the backlight side.

本発明の偏光板は、本発明の光学フィルム及び偏光機能を有するフィルム（偏光フィルム）を積層することにより得られる。具体的には、偏光フィルムの片面もしくは両面に直接、又は接着剤を用いて、本発明の光学フィルムを貼り合わせることにより得られる。本明細書において、接着剤とは、接着剤と粘着剤との両方を意味する。以下、図３〜図５を用いて、本発明の偏光板について説明する。   The polarizing plate of the present invention can be obtained by laminating the optical film of the present invention and a film having a polarizing function (polarizing film). Specifically, it is obtained by laminating the optical film of the present invention directly on one side or both sides of the polarizing film or using an adhesive. In this specification, an adhesive means both an adhesive and a pressure-sensitive adhesive. Hereinafter, the polarizing plate of the present invention will be described with reference to FIGS.

図３（ａ）〜図３（ｅ）は、本発明に係る偏光板１を示す概略図である。
図３（ａ）に示す偏光板３０ａは、積層体１４と、偏光フィルム１５とが直接貼り合わされており、積層体１４は、支持基材１６、配向膜１７及び本発明の光学フィルム１８からなる。偏光板３０ａは、支持基材１６、配向膜１７、本発明の光学フィルム１８、偏光フィルム１５の順に積層されている。 Fig.3 (a)-FIG.3 (e) are schematic which shows the polarizing plate 1 which concerns on this invention.
In the polarizing plate 30a shown in FIG. 3A, the laminate 14 and the polarizing film 15 are directly bonded, and the laminate 14 is composed of a support base 16, an alignment film 17, and the optical film 18 of the present invention. . The polarizing plate 30a is laminated | stacked in order of the support base material 16, the alignment film 17, the optical film 18 of this invention, and the polarizing film 15. FIG.

図３（ｂ）に示す偏光板３０ｂは、積層体１４と偏光フィルム１５とが、接着剤層１９を介して貼り合わされている。
図３（ｃ）に示す偏光板３０ｃは、積層体１４と積層体１４’とが直接貼り合わされ、さらに積層体１４’と偏光フィルム１５とが直接貼り合わされている。
図３（ｄ）に示す偏光板３０ｄは、積層体１４と積層体１４’とが接着剤層１９を介して貼り合わされ、さらに積層体１４’上に偏光フィルム１５が直接貼り合わされている。
図３（ｅ）に示す偏光板３０ｅは、積層体１４と積層体１４’とを接着剤層１９を介して貼り合わせ、さらに積層体１４’と偏光フィルム１５とを接着剤層１９’を介して貼り合せた構成を示す。 In the polarizing plate 30 b shown in FIG. 3B, the laminate 14 and the polarizing film 15 are bonded together with an adhesive layer 19 interposed therebetween.
In the polarizing plate 30c shown in FIG. 3C, the laminate 14 and the laminate 14 ′ are directly bonded, and the laminate 14 ′ and the polarizing film 15 are directly bonded.
In the polarizing plate 30d shown in FIG. 3 (d), the laminate 14 and the laminate 14 ′ are bonded via the adhesive layer 19, and the polarizing film 15 is directly bonded on the laminate 14 ′.
In the polarizing plate 30e shown in FIG. 3 (e), the laminated body 14 and the laminated body 14 ′ are bonded through the adhesive layer 19, and the laminated body 14 ′ and the polarizing film 15 are further bonded through the adhesive layer 19 ′. To show the configuration.

本発明の偏光板とは、偏光フィルムと本発明の光学フィルムを含む積層体とを貼り合わせたものである。積層体１４及び積層体１４’の代わりに、積層体１４から支持基材１６及び配向膜１７を剥離した、本発明の光学フィルム１８を用いてもよいし、積層体１４から支持基材１６を剥離した、配向膜１７及び本発明の光学フィルム１８からなるフィルムを用いてもよい。
本発明の偏光板は、積層体を複数積層してもよく、その複数の積層体は、全て同一であっても、異なっていてもよい。 The polarizing plate of the present invention is a laminate of a polarizing film and a laminate containing the optical film of the present invention. Instead of the laminated body 14 and the laminated body 14 ′, the optical film 18 of the present invention in which the supporting base material 16 and the alignment film 17 are peeled from the laminated body 14 may be used, or the supporting base material 16 is removed from the laminated body 14. You may use the film which consists of the alignment film 17 and the optical film 18 of this invention which peeled.
The polarizing plate of the present invention may be formed by laminating a plurality of laminates, and the plurality of laminates may be all the same or different.

偏光フィルム１５は、偏光機能を有するフィルムであればよく、例えばポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素や二色性色素を吸着させて延伸したフィルム、ポリビニルアルコール系フィルムを延伸してヨウ素や二色性色素を吸着させたフィルム等が挙げられる。   The polarizing film 15 may be a film having a polarizing function. For example, a film obtained by stretching a polyvinyl alcohol film by adsorbing iodine or a dichroic dye, or a film obtained by stretching a polyvinyl alcohol film to obtain iodine or a dichroic dye. Examples include adsorbed films.

接着剤層１９及び接着剤層１９’に用いられる接着剤は、透明性が高く耐熱性に優れた接着剤であることが好ましい。かかる接着剤としては、例えばアクリル系接着剤、エポキシ系接着剤、ウレタン系接着剤等が挙げられる。   The adhesive used for the adhesive layer 19 and the adhesive layer 19 ′ is preferably an adhesive having high transparency and excellent heat resistance. Examples of such adhesives include acrylic adhesives, epoxy adhesives, urethane adhesives, and the like.

本発明のフラットパネル表示装置は、本発明の偏光板及び本発明のカラーフィルタからなる群から選ばれる少なくとも１種を備えるものである。フラットパネル表示装置としては、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置が挙げられる。本発明のフラットパネル表示装置としては、例えば本発明の偏光板と液晶パネルとが貼り合わされた貼合品を備える液晶表示装置、本発明の偏光板と発光層とが貼り合わされた有機ＥＬパネルを備える有機ＥＬ表示装置を挙げることができる。   The flat panel display device of the present invention comprises at least one selected from the group consisting of the polarizing plate of the present invention and the color filter of the present invention. Examples of the flat panel display device include a liquid crystal display device and an organic EL display device. As the flat panel display device of the present invention, for example, a liquid crystal display device provided with a bonded product in which the polarizing plate of the present invention and a liquid crystal panel are bonded, an organic EL panel in which the polarizing plate of the present invention and a light emitting layer are bonded. An organic EL display device provided may be mentioned.

本発明のフラットパネル表示装置の実施形態として、液晶表示装置と有機ＥＬ表示装置とを例にとり、以下説明する。   As an embodiment of the flat panel display device of the present invention, a liquid crystal display device and an organic EL display device will be described below as an example.

図４は、本発明の液晶表示装置の液晶パネル２０と偏光板３０との貼合品２１を示す概略図である。貼合品２１は、本発明の偏光板３０と液晶パネル２０とが、接着層２２を介して貼り合わされてなるものである。図示しない電極を用いて、液晶パネル２０に電圧を印加することにより、液晶層の液晶分子が駆動し、白黒表示ができる。   FIG. 4 is a schematic view showing a bonded product 21 between the liquid crystal panel 20 and the polarizing plate 30 of the liquid crystal display device of the present invention. The bonded product 21 is obtained by bonding the polarizing plate 30 of the present invention and the liquid crystal panel 20 through an adhesive layer 22. By applying a voltage to the liquid crystal panel 20 using an electrode (not shown), the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer are driven, and black and white display is possible.

図５は、本発明の有機ＥＬ表示装置の有機ＥＬパネル２３を示す概略図である。有機ＥＬパネル２３は、本発明の偏光フィルム３０と、発光層２４とを、接着層２５を介して貼り合わせてなるものである。   FIG. 5 is a schematic view showing an organic EL panel 23 of the organic EL display device of the present invention. The organic EL panel 23 is formed by bonding the polarizing film 30 of the present invention and the light emitting layer 24 through an adhesive layer 25.

上記有機ＥＬパネルにおいて、偏光フィルム３０は、広帯域円偏光板として機能するものであることが好ましい。また上記発光層２４は、導電性有機化合物からなる少なくとも１層の層である。   In the organic EL panel, the polarizing film 30 preferably functions as a broadband circularly polarizing plate. The light emitting layer 24 is at least one layer made of a conductive organic compound.

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. Unless otherwise specified, “%” and “parts” in the examples are% by mass and parts by mass.

（実施例３）
＜化合物（Ａ５−１）の合成例＞
化合物（Ａ５−１）は下記のスキームに従って合成した。 (Example 3)
<Synthesis Example of Compound (A5-1)>
Compound (A5-1) was synthesized according to the following scheme.

［化合物（５−ａ）の合成例］
２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド２０ｇ、炭酸カリウム３８．５３ｇ、をＮ、Ｎ’―ジメチルアセトアミド１２０ｍＬに分散させた。８０℃に加温した後、ブロモ酢酸ターシャリーブチル２２．６６ｇを３０分かけて滴下した。混合液を１４０℃で２時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、メチルイソブチルケトン２００ｍＬを加えて、純水１０００ｍＬで分液した。さらに有機層を２回１Ｎ−塩酸水５００ｍＬで洗浄し、有機層を回収した。無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて溶媒を留去した。残渣を酢酸１５０ｇに溶解させて、臭化水素酸水溶液４５ｇを加えて、４０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷後、１Ｎ−塩酸１５０ｇを加えて析出した白色粉末を濾取した。得られた白色粉末をさらに、１Ｎ−塩酸、ついでｎ−ヘプタン、トルエンで洗浄した後、真空乾燥させることにより、化合物（５−ａ）を２０．０６ｇオフホワイト粉末として得た。収率は２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド基準で８１％であった。 [Synthesis Example of Compound (5-a)]
20 g of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 38.53 g of potassium carbonate were dispersed in 120 mL of N, N′-dimethylacetamide. After heating to 80 ° C., 22.66 g of tertiary butyl bromoacetate was added dropwise over 30 minutes. The mixture was reacted at 140 ° C. for 2 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 200 mL of methyl isobutyl ketone was added, followed by separation with 1000 mL of pure water. Further, the organic layer was washed twice with 500 mL of 1N hydrochloric acid water to recover the organic layer. After dehydration with anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator. The residue was dissolved in 150 g of acetic acid, 45 g of an aqueous hydrobromic acid solution was added, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, 150 g of 1N hydrochloric acid was added and the precipitated white powder was collected by filtration. The obtained white powder was further washed with 1N-hydrochloric acid, then with n-heptane and toluene, and then vacuum-dried to obtain 20.06 g of compound (5-a) as an off-white powder. The yield was 81% based on 2-hydroxy-1-naphthaldehyde.

［化合物（５−ｂ）の合成例］
２，５−ジメトキシアニリン２１．６６ｇ、化合物（５−ａ）２０．００ｇをクロロホルム１００ｇに分散させた。得られた懸濁液を氷浴にて冷却した後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１９．８７ｇとクロロホルム１２０ｇの混合物を４時間かけて加えて室温で４８時間反応させた。得られた混合物を濃縮し、残渣に１Ｎ−塩酸、メタノールの混合溶液（塩酸水２体積部、メタノール１体積部）４００ｇを加えて結晶化させた。得られた沈殿を濾取し塩酸水―メタノールの混合溶液（塩酸水２体積部、メタノール１体積部）に加えた。淡黄緑色沈殿を濾取し、１Ｎ―ＫＯＨ水溶液―メタノールの混合溶液（水酸化カリウム水溶液１体積部、メタノール２体積部）で洗浄し濾取した。真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物（５−ｂ）を３０．１９ｇ得た。収率は化合物（５−ａ）基準で９２％であった。 [Synthesis Example of Compound (5-b)]
21.66 g of 2,5-dimethoxyaniline and 20.00 g of the compound (5-a) were dispersed in 100 g of chloroform. The obtained suspension was cooled in an ice bath, and then a mixture of 19.87 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride and 120 g of chloroform was added over 4 hours, and at room temperature for 48 hours. Reacted. The obtained mixture was concentrated, and 400 g of 1N-hydrochloric acid / methanol mixed solution (hydrochloric acid water 2 parts by volume, methanol 1 part by volume) was added to the residue for crystallization. The resulting precipitate was collected by filtration and added to a mixed solution of hydrochloric acid water and methanol (hydrochloric acid water 2 parts by volume, methanol 1 part by volume). The pale yellowish green precipitate was collected by filtration, washed with a 1N-KOH aqueous solution-methanol mixed solution (1 part by volume of aqueous potassium hydroxide, 2 parts by volume of methanol) and collected by filtration. Vacuum drying gave 30.19 g of compound (5-b) as a pale yellow powder. The yield was 92% based on the compound (5-a).

［化合物（５−ｃ）の合成例］
化合物（５−ｂ）３０．１９ｇ、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）２１．０９ｇ及びトルエン３００ｇを混合し、得られた混合液を１１０℃に昇温して６時間反応させた。冷却後、トルエン溶液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液５００ｍＬで３回洗浄後、有機層を回収後、これを濃縮し、ｎ−ヘプタンを加え結晶化させた。得られた淡橙色結晶３１．５９ｇを濾取した。粗化合物（５−ｃ）はローソン試薬の分解物を含むが、全量そのまま次ステップに使用した。 [Synthesis Example of Compound (5-c)]
Compound (5-b) 30.19 g, 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide (Lawson reagent) 21.09 g and toluene 300 g. The resulting mixture was heated to 110 ° C. and reacted for 6 hours. After cooling, the toluene solution was washed with 500 mL of 2N-sodium hydroxide aqueous solution three times, and the organic layer was collected, concentrated, and crystallized by adding n-heptane. The obtained pale orange crystals (31.59 g) were collected by filtration. The crude compound (5-c) contained a decomposition product of Lawson's reagent, but the entire amount was used as it was in the next step.

［化合物（５−ｄ）の合成例］
化合物（５−ｃ）を３１．５９ｇ、水酸化カリウム２６．６１ｇ及び水５０５ｇを混合した。続いてフェリシアン化カリウム７８．０７ｇを加え化合物（５−ｃ）を含む分散液を調製した。分散液にメタノール１０１．１２ｇを加えて室温で２４時間、７０℃で８時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでメタノールで洗浄した。さらに黄色粉末を熱エタノールで洗浄、ついでトルエン５０ｍＬで洗浄後濾取した。得られた黄色を真空乾燥して、化合物（５−ｄ）を主成分とする淡黄色固体２６．８０ｇを得た。収率は化合物（５−ｂ）基準で８５％であった。 [Synthesis Example of Compound (5-d)]
Compound (5-c) 31.59 g, potassium hydroxide 26.61 g and water 505 g were mixed. Subsequently, 78.07 g of potassium ferricyanide was added to prepare a dispersion containing the compound (5-c). To the dispersion, 101.12 g of methanol was added and reacted at room temperature for 24 hours and at 70 ° C. for 8 hours, and the precipitated yellow precipitate was collected by filtration. The filtered precipitate was washed with water and then with methanol. Further, the yellow powder was washed with hot ethanol, then washed with 50 mL of toluene, and then collected by filtration. The obtained yellow color was vacuum-dried to obtain 26.80 g of a pale yellow solid mainly composed of compound (5-d). The yield was 85% based on the compound (5-b).

［化合物（５−ｅ）の合成例］
化合物（５−ｄ）１０．００ｇ及び塩化ピリジニウム１００．１ｇ（１０倍質量）を混合し、１８０℃に昇温して３時間反応させた。得られた混合液を氷に加え、得られた沈殿を濾取した。水で懸洗後、トルエン、洗浄後、飽和亜ニチオン酸ナトリウム水溶液、クロロホルムに分散させて室温で２時間攪拌した。分散液をろ過し、さらに沈殿を純水で洗浄後真空乾燥させて、化合物（５−ｅ）を主成分とする橙色固体９．１ｇを得た。収率は化合物（５−ｄ）基準で９９％であった。 [Synthesis Example of Compound (5-e)]
10.00 g of compound (5-d) and 100.1 g (10 times mass) of pyridinium chloride were mixed, heated to 180 ° C. and reacted for 3 hours. The resulting mixture was added to ice and the resulting precipitate was collected by filtration. After washing with water, washing with toluene, the mixture was dispersed in a saturated sodium nithionite aqueous solution and chloroform and stirred at room temperature for 2 hours. The dispersion was filtered, and the precipitate was further washed with pure water and then vacuum-dried to obtain 9.1 g of an orange solid mainly composed of compound (5-e). The yield was 99% based on the compound (5-d).

［化合物（Ａ５−１）の合成例］
化合物（５−ｅ）１．１０ｇ、化合物（Ａ）２．９０ｇ、ジメチルアミノピリジン０．０４ｇ及びクロロホルム１０ｇ、トルエン１０ｇを混合した。得られた混合液にＮ，Ｎ'
−ジイソプロピルカルボジイミド１．００ｇを氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させた。反応液に、シリカゲル２ｇ、活性炭を１５０ｍｇ加えて、一時間室温で攪拌後、セライト濾過した。濾液を減圧濃縮しクロロホルムを除去後、溶液にメタノールを加えて晶析させた。オフホワイト粉末を濾取し、さらにエタノールで２回洗浄後、ヘプタンで洗浄、真空乾燥して化合物（Ａ５−１）をオフホワイト粉末として３．０２ｇ得た。収率は化合物（５−ｅ）基準で８１％であった。 [Synthesis Example of Compound (A5-1)]
1.10 g of compound (5-e), 2.90 g of compound (A), 0.04 g of dimethylaminopyridine, 10 g of chloroform, and 10 g of toluene were mixed. N, N '
-1.00 g of diisopropylcarbodiimide was added under ice cooling. The resulting reaction solution was allowed to react overnight at room temperature. To the reaction solution was added 2 g of silica gel and 150 mg of activated carbon, and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature and then filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure to remove chloroform, and methanol was added to the solution for crystallization. The off-white powder was collected by filtration, further washed twice with ethanol, washed with heptane, and dried under vacuum to obtain 3.02 g of compound (A5-1) as an off-white powder. The yield was 81% based on the compound (5-e).

化合物（Ａ５−１）の^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．４５〜１．８３（ｍ、２４Ｈ）、２．３７〜２．５２（ｍ、８Ｈ）、２．６４〜２．８８（ｍ、４Ｈ）、３．９３〜３．９５（ｔ、４Ｈ）、４．１５〜４．２１（ｔ、４Ｈ）、５．８０〜５．８４（ｄｄ、２Ｈ）、６．０７〜６．１８（ｍ、２Ｈ）、６．３７〜６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８７〜７．０３（ｍ、８Ｈ）、７．２５（ｓ、２Ｈ）、７．５６（ｄｔ、１Ｈ）、７．６４〜７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．８５〜７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．９７〜８．００（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２２〜８．２５（ｄ、１Ｈ）。 ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) of Compound (A5-1): δ (ppm) 1.45 to 1.83 (m, 24H), 2.37 to 2.52 (m, 8H), 2.64 to 2.88 (m, 4H), 3.93 to 3.95 (t, 4H), 4.15 to 4.21 (t, 4H), 5.80 to 5.84 (dd, 2H), 6. 07-6.18 (m, 2H), 6.37-6.44 (m, 2H), 6.87-7.03 (m, 8H), 7.25 (s, 2H), 7.56 ( dt, 1H), 7.64 to 7.73 (m, 2H), 7.85 to 7.88 (d, 1H), 7.97 to 8.00 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.22 to 8.25 (d, 1H).

得られた化合物（Ａ５−１）の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物（Ａ５−１）は、昇温時において、１７３℃から２２０℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、１１６℃までネマチック相を呈し結晶化した。   The phase transition temperature of the obtained compound (A5-1) was confirmed by texture observation with a polarizing microscope. Compound (A5-1) exhibited a nematic phase from 173 ° C. to 220 ° C. or higher when the temperature was raised, and crystallized by exhibiting a nematic phase up to 116 ° C. when the temperature was lowered.

（実施例２及び比較例１）
＜光学フィルムの製造例＞
ガラス基板に、ポリビニルアルコール（ポリビニルアルコール１０００完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製）の２重量％水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ８９ｎｍの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施し、ラビング処理を施した面に、表１の組成の組成物をスピンコート法により塗布し、表２に記載の乾燥温度で１分間乾燥した。次いで表５に記載の光照射時の温度まで加温しながら、表２に記載の積算光量の紫外線を照射して、表３に記載の膜厚の光学フィルムを形成させた。 (Example 2 and Comparative Example 1)
<Example of optical film production>
A 2% by weight aqueous solution of polyvinyl alcohol (polyvinyl alcohol 1000 completely saponified type, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was applied to a glass substrate, and after drying, a film having a thickness of 89 nm was formed. Subsequently, the surface of the obtained film was subjected to a rubbing treatment, and the composition having the composition shown in Table 1 was applied to the surface subjected to the rubbing treatment by a spin coating method, followed by drying at the drying temperature shown in Table 2 for 1 minute. . Subsequently, while heating to the temperature at the time of light irradiation described in Table 5, the ultraviolet rays having the integrated light amount described in Table 2 were irradiated to form an optical film having the film thickness described in Table 3.

重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン（株）製）
重合開始剤：アシルホスフィンオキシド化合物（イルガキュア８１９；ＢＡＳＦジャパン（株）製）
レベリング剤：ＢＹＫ３６１Ｎ（ビックケミージャパン製）
液晶化合物ＬＣ２４２：PoliocolorＬＣ２４２（ＢＡＳＦ社登録商標）

溶剤：シクロペンタノン

Polymerization initiator: 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one (Irgacure 369; manufactured by BASF Japan Ltd.)
Polymerization initiator: acylphosphine oxide compound (Irgacure 819; manufactured by BASF Japan Ltd.)
Leveling agent: BYK361N (manufactured by Big Chemie Japan)
Liquid crystal compound LC242: Poliocolor LC242 (registered trademark of BASF)

Solvent: cyclopentanone

＜光学特性の測定＞
光学フィルムの正面位相差値を測定機（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）を用いて測定した。尚、基材に使用したガラス基板には、複屈折性が無いため、ガラス基板付きフィルムを測定機で計測することにより、ガラス基板上に作製した光学フィルムの正面位相差値を得ることができる。得られた光学測定正面位相差値は、波長４５０．９ｎｍ、５４９．４ｎｍ、及び６２７．８ｎｍにおいて、それぞれ測定し、［Ｒｅ（４５０．９）／Ｒｅ（５４９．４）］（αとする）及び［Ｒｅ（６２７．８）／Ｒｅ（５４９．４）］（βとする）を算出した。また、光学フィルムの膜厚ｄ（μｍ）を、レーザー顕微鏡（ＬＥＸＴ、オリンパス社製）を用いて測定した。結果を表３に示す。Δｎは、Ｒｅ（５４９．４）の値を膜厚で割って算出した（Δｎ＝Ｒｅ（５４９．４）／ｄ）。 <Measurement of optical properties>
The front retardation value of the optical film was measured using a measuring machine (KOBRA-WR, manufactured by Oji Scientific Instruments). In addition, since the glass substrate used for the base material has no birefringence, the front retardation value of the optical film produced on the glass substrate can be obtained by measuring the film with the glass substrate with a measuring machine. . The obtained optically measured front phase difference values were measured at wavelengths of 450.9 nm, 549.4 nm, and 627.8 nm, respectively, and [Re (450.9) / Re (549.4)] (referred to as α). And [Re (627.8) / Re (549.4)] (referred to as β). Moreover, the film thickness d (micrometer) of the optical film was measured using the laser microscope (LEXT, Olympus company make). The results are shown in Table 3. Δn was calculated by dividing the value of Re (549.4) by the film thickness (Δn = Re (549.4) / d).

本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換を行う光学フィルムを製造することができる。   According to the compound of this invention, the optical film which performs uniform polarization conversion in a wide wavelength range can be manufactured.

１，１’ カラーフィルタ
２，２’，１８，１８’ 本発明の光学フィルム
３，３’ 配向膜
４，４’ カラーフィルタ層
５ 液晶表示装置
６，１０ 偏光板
７，１１ 基板
８ 対向電極
９ 液晶層
１２ ＴＦＴ、絶縁層
１３ 透明電極
１３’ 反射電極
３０，３０ａ，３０ｂ，３０ｃ，３０ｄ，３０ｅ 偏光板
１４，１４’ 積層体
１５ 偏光フィルム
１６，１６’ 支持基材
１７，１７’ 配向膜
１９，１９’，２２，２５ 接着剤層
２０ 液晶パネル
２１ 貼合品
２３ 有機ＥＬパネル
２４ 発光層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1,1 'Color filter 2,2', 18,18 'Optical film of this invention 3,3' Orientation film 4,4 'Color filter layer 5 Liquid crystal display device 6,10 Polarizing plate 7,11 Substrate 8 Counter electrode 9 Liquid crystal layer 12 TFT, insulating layer 13 Transparent electrode 13 ′ Reflective electrode 30, 30a, 30b, 30c, 30d, 30e Polarizing plate 14, 14 ′ Laminated body 15 Polarizing film 16, 16 ′ Support base material 17, 17 ′ Alignment film 19 , 19 ', 22, 25 Adhesive layer 20 Liquid crystal panel 21 Bonded product 23 Organic EL panel 24 Light emitting layer

Claims (16)

式（１−１）で表される化合物。

［式（１−１）中、Ｚ^１及びＺ^２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、カルボキシ基、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＮＲ^１Ｒ^２又は−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２を表す。
Ｒ^１は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｑ^１は、−ＣＲ^３Ｒ^４−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｙ^１は、式（Ｙ^１−１）で表される基、式（Ｙ^１−２）で表される基又は式（Ｙ^１−３）で表される基を表す。
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^６、−ＯＲ^６、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^５は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ^６は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ^６又は−ＯＲ^６で置換されていてもよい。
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｋが２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｆ^１及びＦ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^５又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。］

［式（Ｙ^１−１）、式（Ｙ^１−２）及び式（Ｙ^１−３）中、＊は結合手を表す。
Ｚ^３及びＺ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１、−ＳＯＲ^１、−ＳＯ_２Ｒ^１、−Ｒ^７、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１、−ＮＲ^３Ｒ^５又は−ＳＯ_２ＮＲ^１Ｒ^２を表す。
Ｒ^７は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｊ^１及びＪ^２は、それぞれ独立に−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−、−Ｓｅ−又は−ＳＯ_２−を表し、Ｊ^１及びＪ^２のうち少なくとも１つは、−Ｓ−、−ＮＲ^３−、−Ｏ−又は−Ｓｅ−を表す。
Ｌ^１は、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝を表す。
ａは、０〜２の整数を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＺ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｂは、０〜４の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＺ^４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５は、前記と同じ意味を表す。］ Compound represented by formula (1-1).

[In Formula (1-1), Z ¹ and Z ² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹ , a cyano group, a nitro group, —SOR ¹ , —SO ₂ R ¹ , a carboxy group, — oR ^{1, -SR 1,} represents a ^-NR 1 ^{R 2} or _-SO ^{2 NR} 1 ^R 2.
R ¹ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R ² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Q ¹ represents —CR ³ R ⁴ —, —S—, —NR ³ —, —CO— or —O—.
R ³ and R ⁴ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
Y ¹ represents a group represented by the formula (Y ¹ -1), a group represented by the formula (Y ¹ -2), or a group represented by the formula (Y ¹ -3).
B ¹ , B ² , D ¹ , D ² , E ¹ and E ² each independently represent a single bond or a divalent linking group.
G ¹ and G ² each independently represent a C 3-12 divalent alicyclic hydrocarbon group, and the hydrogen atom contained in the alicyclic hydrocarbon group is a halogen atom, —R ⁶ , —OR ⁶ , which may be substituted with a cyano group or a nitro group, and —CH ₂ — contained in the alicyclic hydrocarbon group may be replaced with —O—, —S— or —NH—. .
R ⁵ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R ⁶ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
A ¹ and A ² each independently represent a divalent alicyclic hydrocarbon group or a C 6-20 divalent aromatic hydrocarbon group, and the alicyclic hydrocarbon group and the aromatic carbon group. The hydrogen atom contained in the hydrogen group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —R ⁶ or —OR ⁶ .
k and l each independently represents an integer of 0 to 3. When k is an integer of 2 or more, the plurality of A ¹ and B ¹ may be the same as or different from each other. If l is an integer of 2 or more, plural A ² and B ² may being the same or different.
F ¹ and F ² each independently represents an alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —OR ⁵ or a halogen atom, —CH ₂ — contained in the diyl group may be replaced by —O— or —CO—.
P ¹ and P ² each independently represent a hydrogen atom or a polymerizable group. ]

[In formula (Y ¹ -1), formula (Y ¹ -2) and formula (Y ¹ -3), * represents a bond.
Z ³ and Z ⁴ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R ¹ , —SOR ¹ , —SO ₂ R ¹ , —R ⁷ , —OR ¹ , —SR ¹ , —NR ³ R ⁵ or — Represents SO ₂ NR ¹ R ² .
R ⁷ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
J ¹ and J ² each independently represent —CO—, —S—, —NR ³ —, —O—, —Se— or —SO ₂ —, wherein at least one of J ¹ and J ² is —S—, —NR ³ —, —O— or —Se— is represented.
L ¹ represents -CR ³ = or -N =.
a represents an integer of 0 to 2. when a is an integer of 2 or more, a plurality of Z ³ may be the being the same or different.
b represents an integer of 0 to 4. If b is an integer of 2 or more, a plurality of Z ⁴ may be the being the same or different.
R ¹ , R ² , R ³ and R ⁵ represent the same meaning as described above. ] Ｙ^１が、式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−８）で表される基のいずれかである請求項１記載の化合物。

［式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−８）中、Ｚ^３、Ｚ^４、ａ及びｂは、上記と同じ意味を表す。＊は結合手を表す。］ The compound according to claim 1, wherein Y ¹ is any one of groups represented by formula (Y ² -1) to formula (Y ² -8).

Wherein ^(Y 2 -1) ~ formula ^{(Y 2 -8), Z 3} , Z 4, a and b are the same as defined above. * Represents a bond. ] Ｇ^１及びＧ^２が、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基である請求項１又は２記載の化合物。 The compound according to claim 1 or 2, wherein G ¹ and G ² are trans-cyclohexane-1,4-diyl groups. Ａ^１及びＡ^２が、それぞれ独立に、１，４−フェニレン基又はシクロヘキサン−１，４−ジイル基である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。 The compound according to any one of claims 1 to 3, wherein A ¹ and A ² are each independently a 1,4-phenylene group or a cyclohexane-1,4-diyl group. Ａ^１のみに結合しているＢ^１及びＡ^２のみに結合しているＢ^２が、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ_２−又は単結合であり、
Ｆ^１に結合しているＢ^１及びＦ^２に結合しているＢ^２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は単結合である請求項１〜４のいずれか記載の化合物。 ^{B 2} that is bonded only to ^{B 1} and ^{A 2} are bonded only to A ¹ are each _{independently, -CH 2 -CH 2 -, -} CO-O -, - CO-NH -, - O- CH ₂ — or a single bond,
B ¹ bonded to F ¹ and B ² bonded to F ² are each independently —O—, —CO—O—, —O—CO—O—, —CO—NH— or The compound according to claim 1, which is a bond. 重合性基が、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である請求項１〜５のいずれか記載の化合物。   The compound according to any one of claims 1 to 5, wherein the polymerizable group is an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group. 請求項１〜６のいずれか記載の化合物と溶剤とを含む組成物。   The composition containing the compound and solvent in any one of Claims 1-6. さらに、式（２０）で表される化合物を含む請求項７記載の組成物。
Ｐ^１１−Ｅ^１１−（Ｂ^１１−Ａ^１１）_ｔ−Ｂ^１２−Ｇ （２０）
［式（２０）中、Ａ^１１は、２価の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^１、−ＯＲ^１、−ＮＲ^１Ｒ^２、ニトロ基、シアノ基又はスルファニル基で置換されていてもよい。
Ｂ^１１及びＢ^１２は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１３Ｒ^１４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１２−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−、−ＮＲ^１２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−又は単結合を表す。
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに連結して炭素数４〜７のアルカンジイル基を形成してもよい。
Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、−Ｒ^１５、−ＯＲ^１６、−ＮＲ^１６Ｒ^１７、シアノ基、ニトロ基又は−Ｅ^１２−Ｐ^１２を表す。
Ｒ^１５は、炭素数１〜１３のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｒ^１６は、炭素数１〜１３のアルキル基を表す。
Ｒ^１７は、水素原子又は炭素数１〜１３のアルキル基を表す。
Ｅ^１１及びＥ^１２は、炭素数１〜１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^１又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｐ^１１及びＰ^１２は、重合性基を表す。
ｔは、１〜５の整数を表す。ｔが２以上の整数である場合、複数のＡ^１１及びＢ^１１は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１及びＲ^２は、前記と同じ意味を表す。］ Furthermore, the composition of Claim 7 containing the compound represented by Formula (20).
^{P 11 -E 11 - (B 11} -A 11) t -B 12 -G (20)
[In the formula (20), A ¹¹ represents a divalent aromatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group or heterocyclic group, and the aromatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group and heterocyclic group May be substituted with a halogen atom, —R ¹ , —OR ¹ , —NR ¹ R ² , a nitro group, a cyano group, or a sulfanyl group.
B ¹¹ and ^{B 12} are each ^{independently, -CR 13 R 14 -, -} C≡C -, - CH = CH -, - CH 2 -CH 2 -, - O -, - S -, - C (= O)-, -C (= O) -O-, -O-C (= O) -O-, -C (= S)-, -C (= S) -O-, -CH = N-, —N═N—, —C (═O) —NR ¹² —, —OCH ₂ —, —OCF ₂ —, —NR ¹² —, —CH═CH—C (═O) —O— or a single bond is represented. .
R ¹³ and R ¹⁴ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ¹³ and R ¹⁴ are connected to each other to form an alkanediyl group having 4 to 7 carbon atoms. May be.
R ¹² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
G represents a hydrogen atom, a halogen ^{atom, -R 15, -OR 16, -NR} 16 R 17, a cyano group, a nitro group or a ^-E 12 ^{-P 12.}
R ¹⁵ represents an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
R ¹⁶ represents an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms.
R ¹⁷ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms.
E ¹¹ and E ¹² represent an alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —OR ¹ or a halogen atom.
P ¹¹ and ^{P 12} represents a polymerizable group.
t represents an integer of 1 to 5. If t is an integer of 2 or more, a plurality of A ¹¹ and B ¹¹ may be the being the same or different.
R ¹ and R ² represent the same meaning as described above. ] さらに重合開始剤を含有する請求項７又は８記載の組成物。   Furthermore, the composition of Claim 7 or 8 containing a polymerization initiator. 重合開始剤が、アセトフェノン化合物を含有する重合開始剤である請求項９記載の組成物。   The composition according to claim 9, wherein the polymerization initiator is a polymerization initiator containing an acetophenone compound. 請求項７〜１０のいずれか記載の組成物を用いて形成される光学フィルム。   The optical film formed using the composition in any one of Claims 7-10. 偏光フィルム及び請求項１１記載の光学フィルムを含む偏光板。   A polarizing plate comprising a polarizing film and the optical film according to claim 11. 請求項１１記載の光学フィルムが、カラーフィルタ基板上に塗布された配向膜上に形成されてなるカラーフィルタ。   A color filter comprising the optical film according to claim 11 formed on an alignment film coated on a color filter substrate. 請求項１１記載の光学フィルム、請求項１２記載の偏光板及び請求項１３記載のカラーフィルタからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むフラットパネル表示装置。   A flat panel display comprising at least one selected from the group consisting of the optical film according to claim 11, the polarizing plate according to claim 12, and the color filter according to claim 13. 請求項７〜１０のいずれか記載の組成物を支持基材に塗布し、乾燥し、組成物に含まれる重合性成分を重合させる光学フィルムの製造方法。   The manufacturing method of the optical film which apply | coats the composition in any one of Claims 7-10 to a support base material, dries, and superpose | polymerizes the polymeric component contained in a composition. 支持基材に配向膜が形成されている請求項１５記載の光学フィルムの製造方法。   The method for producing an optical film according to claim 15, wherein an alignment film is formed on the support substrate.

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