JP2011187900A - Adhesive for bonding semiconductor chip - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することのできる半導体チップ接合用接着剤に関する。また、本発明は、該半導体チップ接合用接着剤を用いて製造される非導電性ペースト及び非導電性フィルムに関する。 The present invention relates to an adhesive for bonding a semiconductor chip, which is excellent in reflow crack resistance and can manufacture a highly reliable semiconductor device. The present invention also relates to a non-conductive paste and a non-conductive film manufactured using the semiconductor chip bonding adhesive.
半導体装置の製造においては、半導体チップを基板等に接着固定するダイボンディング工程、又は、ハンダ等からなる接続端子（バンプ）を有する半導体チップを基板等に接着固定するフリップチップボンディング工程が行われている。これらのボンディング工程では、エポキシ樹脂に硬化剤、硬化促進剤等を配合したエポキシ系接着剤が多用されており、硬化促進剤として、例えば、イミダゾール化合物が用いられている。
イミダゾール化合物を用いたエポキシ系接着剤として、例えば、特許文献１には、エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂、イミダゾール化合物等を含有するダイアタッチペーストが開示されている。特許文献１には、同文献に記載されたダイアタッチペーストは、接着性、速硬化性、信頼性等に優れることが記載されている。
In manufacturing a semiconductor device, a die bonding process for bonding and fixing a semiconductor chip to a substrate or the like, or a flip chip bonding process for bonding and fixing a semiconductor chip having a connection terminal (bump) made of solder or the like to a substrate or the like is performed. Yes. In these bonding steps, an epoxy adhesive in which a curing agent, a curing accelerator and the like are blended with an epoxy resin is frequently used, and for example, an imidazole compound is used as the curing accelerator.
As an epoxy-based adhesive using an imidazole compound, for example, Patent Document 1 discloses a die attach paste containing an epoxy resin, a phenol aralkyl resin, an imidazole compound, and the like. Patent Document 1 describes that the die attach paste described in the document is excellent in adhesiveness, fast curability, reliability, and the like.
イミダゾール化合物は反応性が高く、エポキシ系接着剤の硬化性を高めるために有用である。しかしながら、イミダゾール化合物の多くは常温で粉末状であり、通常、粉末状のままエポキシ系接着剤に配合されることから、一部が未反応のまま硬化物中に残り、半導体装置の品質に悪影響を及ぼすことが問題である。 The imidazole compound has high reactivity and is useful for enhancing the curability of the epoxy adhesive. However, most of the imidazole compounds are in powder form at room temperature, and are usually blended into the epoxy adhesive in powder form, so that some of the imidazole compounds remain unreacted in the cured product, adversely affecting the quality of semiconductor devices Is a problem.
例えば、半導体パッケージをマザーボード上に実装する際には、赤外線等により２００℃以上の高温に加熱するリフローソルダリングが行われる。このとき、硬化物中に粉末状の未反応イミダゾール化合物が存在すると、この未反応物が高温に加熱されて溶け出し、硬化物の界面に移行して硬化物の接着力を低下させ、いわゆるリフロークラックを発生させることがある。また、冷熱サイクル試験において、半導体装置は、例えば、−５５〜１２５℃等の冷熱サイクルに曝される。このとき、硬化物中に存在する粉末状の未反応イミダゾール化合物を起点として、クラックが発生することがある。 For example, when mounting a semiconductor package on a mother board, reflow soldering is performed in which the semiconductor package is heated to a high temperature of 200 ° C. or higher by infrared rays or the like. At this time, if a powdered unreacted imidazole compound is present in the cured product, the unreacted product is heated to a high temperature and melts and moves to the interface of the cured product to reduce the adhesive strength of the cured product, so-called reflow. May cause cracks. In the cooling / heating cycle test, the semiconductor device is exposed to a cooling / heating cycle such as −55 to 125 ° C., for example. At this time, cracks may occur starting from the powdery unreacted imidazole compound present in the cured product.
従って、イミダゾール化合物を含有していても硬化物中のイミダゾール化合物の残存量が少なく、リフローソルダリング等を経ても品質を損なうことのない信頼性の高い半導体装置を製造することのできる、新たなエポキシ系接着剤が求められている。 Therefore, even if it contains an imidazole compound, a residual amount of the imidazole compound in the cured product is small, and a new highly reliable semiconductor device that does not impair quality even after reflow soldering can be manufactured. There is a need for epoxy adhesives.
本発明は、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することのできる半導体チップ接合用接着剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該半導体チップ接合用接着剤を用いて製造される非導電性ペースト及び非導電性フィルムを提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an adhesive for bonding a semiconductor chip, which is excellent in reflow crack resistance and can manufacture a highly reliable semiconductor device. Another object of the present invention is to provide a non-conductive paste and a non-conductive film manufactured using the semiconductor chip bonding adhesive.
本発明は、エポキシ化合物及びイミダゾール化合物を含有する半導体チップ接合用接着剤であって、前記エポキシ化合物は、エポキシ基を有するアントラセン誘導体及びエポキシ基を有するナフタレン誘導体からなる群より選択される少なくとも１つを含有し、前記イミダゾール化合物の含有量は、前記エポキシ化合物１００重量部に対して０．３〜４重量部である半導体チップ接合用接着剤である。
以下、本発明を詳述する。
The present invention is an adhesive for bonding a semiconductor chip containing an epoxy compound and an imidazole compound, wherein the epoxy compound is at least one selected from the group consisting of an anthracene derivative having an epoxy group and a naphthalene derivative having an epoxy group. And the content of the imidazole compound is 0.3 to 4 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy compound.
The present invention is described in detail below.
本発明者らは、エポキシ化合物及びイミダゾール化合物を含有する半導体チップ接合用接着剤において、エポキシ化合物としてエポキシ基を有するアントラセン誘導体及びエポキシ基を有するナフタレン誘導体からなる群より選択される少なくとも１つを用い、かつ、イミダゾール化合物の含有量を所定の範囲とすることで、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することのできる半導体チップ接合用接着剤が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The present inventors use at least one selected from the group consisting of an anthracene derivative having an epoxy group and a naphthalene derivative having an epoxy group as an epoxy compound in an adhesive for bonding a semiconductor chip containing an epoxy compound and an imidazole compound. And by finding the content of the imidazole compound within a predetermined range, it has been found that an adhesive for bonding a semiconductor chip capable of producing a highly reliable semiconductor device having excellent reflow crack resistance can be obtained. The invention has been completed.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、エポキシ化合物及びイミダゾール化合物を含有する。
上記エポキシ化合物は、エポキシ基を有するアントラセン誘導体及びエポキシ基を有するナフタレン誘導体からなる群より選択される少なくとも１つを含有する。イミダゾール化合物の多くは常温で粉末状であるが、上記エポキシ基を有するアントラセン誘導体及び上記エポキシ基を有するナフタレン誘導体は、このような粉末状のイミダゾール化合物の溶解性能に優れる。そのため、本発明の半導体チップ接合用接着剤においては、イミダゾール化合物の溶解性が高いために硬化物中の未反応のイミダゾール化合物の残存量を抑制することができ、その結果、本発明の半導体チップ接合用接着剤を用いることにより、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することができる。
The adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention contains an epoxy compound and an imidazole compound.
The epoxy compound contains at least one selected from the group consisting of an anthracene derivative having an epoxy group and a naphthalene derivative having an epoxy group. Most of the imidazole compounds are in a powder form at room temperature, but the anthracene derivative having the epoxy group and the naphthalene derivative having the epoxy group are excellent in the dissolution performance of such a powdery imidazole compound. Therefore, in the adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention, since the solubility of the imidazole compound is high, the remaining amount of unreacted imidazole compound in the cured product can be suppressed. As a result, the semiconductor chip of the present invention By using the bonding adhesive, it is possible to manufacture a highly reliable semiconductor device having excellent reflow crack resistance.
本明細書中、エポキシ基を有するアントラセン誘導体とは、アントラセン骨格又はアントラセン骨格に由来する構造を有し、かつ、エポキシ基を有する化合物を意味する。
上記エポキシ基を有するアントラセン誘導体は特に限定されないが、１分子中に２以上のエポキシ基を有するアントラセン誘導体が好ましい。
In this specification, an anthracene derivative having an epoxy group means a compound having an anthracene skeleton or a structure derived from an anthracene skeleton and having an epoxy group.
The anthracene derivative having an epoxy group is not particularly limited, but an anthracene derivative having two or more epoxy groups in one molecule is preferable.
上記１分子中に２以上のエポキシ基を有するアントラセン誘導体は特に限定されないが、下記一般式（Ａ）で表される構造を有する化合物が好ましく、下記一般式（Ａ）で表される構造を有する化合物のなかでも、下記式（１）で表される構造を有する化合物がより好ましい。 The anthracene derivative having two or more epoxy groups in one molecule is not particularly limited, but a compound having a structure represented by the following general formula (A) is preferable, and has a structure represented by the following general formula (A). Among the compounds, a compound having a structure represented by the following formula (1) is more preferable.
一般式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０又は１以上の整数を示す。 In the general formula (A), R 1 ~R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n represents 0 or an integer of 1 or more.
上記エポキシ基を有するアントラセン誘導体のうち、市販品として、例えば、ＹＸ−８８００（ジャパンエポキシレジン社製）等が挙げられる。なお、ＹＸ−８８００（ジャパンエポキシレジン社製）は、上記式（１）で表される構造を有する化合物である。 Among the anthracene derivatives having an epoxy group, examples of commercially available products include YX-8800 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.). YX-8800 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) is a compound having a structure represented by the above formula (1).
また、本明細書中、エポキシ基を有するナフタレン誘導体とは、ナフタレン骨格又はナフタレン骨格に由来する構造を有し、かつ、エポキシ基を有する化合物を意味する。
上記エポキシ基を有するナフタレン誘導体は特に限定されないが、１分子中に２以上のエポキシ基を有するナフタレン誘導体が好ましい。
上記１分子中に２以上のエポキシ基を有するナフタレン誘導体は特に限定されないが、１つのナフタレン環に２以上のエポキシ基を有する化合物が好ましく、下記式（２）で表される構造を有する化合物がより好ましい。
In the present specification, the naphthalene derivative having an epoxy group means a compound having a naphthalene skeleton or a structure derived from a naphthalene skeleton and having an epoxy group.
The naphthalene derivative having an epoxy group is not particularly limited, but a naphthalene derivative having two or more epoxy groups in one molecule is preferable.
The naphthalene derivative having two or more epoxy groups in one molecule is not particularly limited, but a compound having two or more epoxy groups in one naphthalene ring is preferable, and a compound having a structure represented by the following formula (2) is preferable. More preferred.
上記エポキシ基を有するナフタレン誘導体のうち、市販品として、例えば、ＨＰ−４０３２、ＨＰ−４０３２Ｄ、ＨＰ−４７００、ＨＰ−４７７０、ＨＰ−５０００、ＥＸＡ−９９００等（以上、ＤＩＣ社製）が挙げられる。なお、ＨＰ−４０３２、ＨＰ−４０３２Ｄ（ＤＩＣ社製）は、上記式（２）で表される構造を有する化合物である。 Among the naphthalene derivatives having an epoxy group, commercially available products include, for example, HP-4032, HP-4032D, HP-4700, HP-4770, HP-5000, EXA-9900 and the like (manufactured by DIC). . Note that HP-4032 and HP-4032D (manufactured by DIC) are compounds having a structure represented by the above formula (2).
上記エポキシ化合物は、上記エポキシ基を有するアントラセン誘導体及びエポキシ基を有するナフタレン誘導体からなる群より選択される少なくとも１つに加えて、他のエポキシ化合物を含有することが好ましい。
上記他のエポキシ化合物は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＡＤ型、ビスフェノールＳ型等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型等のノボラック型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、及び、これらの変性物、水添化物等が挙げられる。これらの他のエポキシ化合物は、単独で用いられてもよく、二種以上が併用されてもよい。
The epoxy compound preferably contains another epoxy compound in addition to at least one selected from the group consisting of the anthracene derivative having an epoxy group and the naphthalene derivative having an epoxy group.
The other epoxy compounds are not particularly limited, and examples thereof include bisphenol type epoxy resins such as bisphenol A type, bisphenol F type, bisphenol AD type, and bisphenol S type, novolak type epoxy resins such as phenol novolak type and cresol novolak type, tris Aromatic epoxy resins such as phenol methane triglycidyl ether, naphthalene type epoxy resins, dicyclopentadiene type epoxy resins, biphenyl type epoxy resins, modified products thereof, hydrogenated products and the like. These other epoxy compounds may be used independently and 2 or more types may be used together.
上記エポキシ化合物が上記他のエポキシ化合物を含有する場合、上記エポキシ化合物に占める上記他のエポキシ化合物の含有量は特に限定されないが、好ましい上限は９０重量％である。上記他のエポキシ化合物の含有量が９０重量％を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤において、イミダゾール化合物の溶解性が低下して硬化物中のイミダゾール化合物の残存量が増加し、このような半導体チップ接合用接着剤を用いた場合には、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することができないことがある。
上記エポキシ化合物に占める上記他のエポキシ化合物の含有量のより好ましい上限は８５重量％、更に好ましい上限は８０重量％である。
When the said epoxy compound contains said other epoxy compound, content of the said other epoxy compound which occupies for the said epoxy compound is not specifically limited, However A preferable upper limit is 90 weight%. When the content of the other epoxy compound exceeds 90% by weight, in the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip, the solubility of the imidazole compound is decreased, and the residual amount of the imidazole compound in the cured product is increased. When a semiconductor chip bonding adhesive is used, it may be impossible to manufacture a highly reliable semiconductor device having excellent reflow crack resistance.
A more preferable upper limit of the content of the other epoxy compound in the epoxy compound is 85% by weight, and a more preferable upper limit is 80% by weight.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、更に、上記エポキシ化合物と反応可能な官能基を有する高分子化合物（以下、単に、反応可能な官能基を有する高分子化合物ともいう）を含有してもよい。
上記反応可能な官能基を有する高分子化合物を含有することで、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物は靭性をもち、優れた耐衝撃性を発現することができる。
The adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention may further contain a polymer compound having a functional group capable of reacting with the epoxy compound (hereinafter also simply referred to as a polymer compound having a functional group capable of reacting). Good.
By containing the polymer compound having a functional group capable of reacting, the obtained cured product of the adhesive for bonding a semiconductor chip has toughness and can exhibit excellent impact resistance.
上記反応可能な官能基を有する高分子化合物は特に限定されず、例えば、アミノ基、ウレタン基、イミド基、水酸基、カルボキシル基、エポキシ基等を有する高分子化合物等が挙げられる。なかでも、エポキシ基を有する高分子化合物が好ましい。
上記エポキシ基を有する高分子化合物を含有することで、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物は優れた靭性を発現する。即ち、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物は、上記エポキシ化合物に由来する優れた機械的強度、耐熱性及び耐湿性と、上記エポキシ基を有する高分子化合物に由来する優れた靭性とを兼備することにより、高い接合信頼性及び接続信頼性を発現することができる。
The polymer compound having a reactive functional group is not particularly limited, and examples thereof include a polymer compound having an amino group, a urethane group, an imide group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an epoxy group, and the like. Among these, a polymer compound having an epoxy group is preferable.
By containing the high molecular compound which has the said epoxy group, the hardened | cured material of the adhesive agent for semiconductor chip joining obtained expresses the outstanding toughness. That is, the cured product of the obtained adhesive for bonding semiconductor chips has excellent mechanical strength, heat resistance and moisture resistance derived from the epoxy compound, and excellent toughness derived from the polymer compound having the epoxy group. By having both, high joint reliability and connection reliability can be expressed.
上記エポキシ基を有する高分子化合物は、末端及び／又は側鎖（ペンダント位）にエポキシ基を有する高分子化合物であれば特に限定されず、例えば、エポキシ基含有アクリルゴム、エポキシ基含有ブタジエンゴム、ビスフェノール型高分子量エポキシ樹脂、エポキシ基含有フェノキシ樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂、エポキシ基含有ウレタン樹脂、エポキシ基含有ポリエステル樹脂等が挙げられる。なかでも、エポキシ基を多く含み、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物が優れた機械的強度、耐熱性、靭性等を発現できることから、エポキシ基含有アクリル樹脂が好ましい。これらのエポキシ基を有する高分子化合物は、単独で用いられてもよく、二種以上が併用されてもよい。 The polymer compound having an epoxy group is not particularly limited as long as it is a polymer compound having an epoxy group at the terminal and / or side chain (pendant position). For example, an epoxy group-containing acrylic rubber, an epoxy group-containing butadiene rubber, Examples thereof include bisphenol type high molecular weight epoxy resin, epoxy group-containing phenoxy resin, epoxy group-containing acrylic resin, epoxy group-containing urethane resin, and epoxy group-containing polyester resin. Among these, an epoxy group-containing acrylic resin is preferable because it contains a large amount of epoxy groups and the cured product of the obtained adhesive for bonding semiconductor chips can exhibit excellent mechanical strength, heat resistance, toughness, and the like. These polymer compounds having an epoxy group may be used alone or in combination of two or more.
上記反応可能な官能基を有する高分子化合物として、上記エポキシ基を有する高分子化合物、特にエポキシ基含有アクリル樹脂を用いる場合、該エポキシ基を有する高分子化合物の重量平均分子量の好ましい下限は１万である。上記重量平均分子量が１万未満であると、得られる半導体チップ接合用接着剤の造膜性が不充分となり、例えば、半導体チップ接合用接着剤をフィルム状にしようとしても、フィルムとして形状を保持することができないことがある。 When the polymer compound having an epoxy group, particularly an epoxy group-containing acrylic resin, is used as the polymer compound having a reactive functional group, the preferred lower limit of the weight average molecular weight of the polymer compound having an epoxy group is 10,000. It is. When the weight average molecular weight is less than 10,000, the film-forming property of the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip becomes insufficient. For example, even if the adhesive for bonding a semiconductor chip is made into a film, the shape is maintained as a film. There are things you can't do.
上記反応可能な官能基を有する高分子化合物として、上記エポキシ基を有する高分子化合物、特にエポキシ基含有アクリル樹脂を用いる場合、該エポキシ基を有する高分子化合物のエポキシ当量の好ましい下限は２００、好ましい上限は１０００である。上記エポキシ当量が２００未満であると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物が堅く、脆くなることがある。上記エポキシ当量が１０００を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物の機械的強度、耐熱性等が不充分となることがある。 When the polymer compound having an epoxy group, particularly an epoxy group-containing acrylic resin, is used as the polymer compound having a functional group capable of reacting, the preferred lower limit of the epoxy equivalent of the polymer compound having an epoxy group is 200, preferably The upper limit is 1000. When the epoxy equivalent is less than 200, a cured product of the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip may be hard and brittle. When the epoxy equivalent exceeds 1000, the mechanical strength, heat resistance, and the like of the resulting cured product of the adhesive for bonding a semiconductor chip may be insufficient.
本発明の半導体チップ接合用接着剤が上記反応可能な官能基を有する高分子化合物を含有する場合、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物の含有量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物１００重量部に対する好ましい下限が１重量部、好ましい上限が５００重量部である。上記反応可能な官能基を有する高分子化合物の含有量が１重量部未満であると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物は、熱によるひずみが発生する際、靭性が不充分となり、接合信頼性が劣ることがある。上記反応可能な官能基を有する高分子化合物の含有量が５００重量部を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物の耐熱性が低下することがある。 When the adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention contains the polymer compound having the reactive functional group, the content of the polymer compound having the reactive functional group is not particularly limited, but the epoxy compound 100 A preferred lower limit relative to parts by weight is 1 part by weight, and a preferred upper limit is 500 parts by weight. When the content of the polymer compound having a reactive functional group is less than 1 part by weight, the cured product of the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip has insufficient toughness when strain due to heat occurs. Bonding reliability may be inferior. When content of the high molecular compound which has the said functional group which can react exceeds 500 weight part, the heat resistance of the hardened | cured material of the adhesive agent for semiconductor chip bonding obtained may fall.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、イミダゾール化合物を含有する。
上記イミダゾール化合物は上記エポキシ化合物との反応性が高いことから、上記イミダゾール化合物を含有することで、本発明の半導体チップ接合用接着剤は速硬化性にも優れる。
The adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention contains an imidazole compound.
Since the said imidazole compound has high reactivity with the said epoxy compound, the adhesive for semiconductor chip bonding of this invention is excellent also in quick-hardening by containing the said imidazole compound.
上記イミダゾール化合物として、例えば、イミダゾールの１位をシアノエチル基で保護した１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、イソシアヌル酸で塩基性を保護したイミダゾール化合物（商品名「２ＭＡ−ＯＫ」、四国化成工業社製）、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン（商品名「２ＭＺ−Ａ」、四国化成工業社製）、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名「２Ｐ４ＭＨＺ」、四国化成工業社製）等が挙げられる。これらのイミダゾール化合物は、単独で用いられてもよく、二種以上が併用されてもよい。 Examples of the imidazole compound include 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole in which 1-position of imidazole is protected with a cyanoethyl group, and an imidazole compound in which basicity is protected with isocyanuric acid (trade name “2MA-OK”, manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd. ), 2,4-diamino-6- [2′-methylimidazolyl- (1 ′)]-ethyl-s-triazine (trade name “2MZ-A”, manufactured by Shikoku Chemicals), 2-phenyl-4- Examples include methyl-5-hydroxymethylimidazole (trade name “2P4MHZ”, manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd.). These imidazole compounds may be used independently and 2 or more types may be used together.
上記イミダゾール化合物の含有量は、上記エポキシ化合物１００重量部に対する下限が０．３重量部、上限が４重量部である。上記イミダゾール化合物の含有量が０．３重量部未満であると、得られる半導体チップ接合用接着剤が充分に硬化せず、硬化不良が生じる。上記イミダゾール化合物の含有量が４重量部を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物は、硬化物中の硬化ドメインが小さくなることによって硬く脆い硬化物となり、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することが困難となる。
上記イミダゾール化合物の含有量は、上記エポキシ化合物１００重量部に対する好ましい下限が０．４重量部、より好ましい下限が０．６重量部、更に好ましい下限が０．８重量部であり、好ましい上限が３．５重量部、より好ましい上限が２．０重量部、更に好ましい上限が１．５重量部である。
なお、上述のように、上記イミダゾール化合物の含有量は、上記エポキシ化合物１００重量部に対する下限が０．３重量部、好ましい下限が０．４重量部、より好ましい下限が０．６重量部、更に好ましい下限が０．８重量部であり、上限が４重量部、好ましい上限が３．５重量部、より好ましい上限が２．０重量部、更に好ましい上限が１．５重量部であるが、これらの含有量の値は、本発明の半導体チップ接合用接着剤が上記反応可能な官能基を有する高分子化合物を含有する場合には、上記エポキシ化合物と、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物との合計１００重量部に対する含有量の値を意味する。
Regarding the content of the imidazole compound, the lower limit with respect to 100 parts by weight of the epoxy compound is 0.3 parts by weight, and the upper limit is 4 parts by weight. When the content of the imidazole compound is less than 0.3 part by weight, the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip is not sufficiently cured, resulting in poor curing. When the content of the imidazole compound exceeds 4 parts by weight, the cured product of the obtained adhesive for bonding semiconductor chips becomes a hard and brittle cured product due to the small cured domain in the cured product, and has excellent reflow crack resistance. It becomes difficult to manufacture a highly reliable semiconductor device.
The content of the imidazole compound is preferably 0.4 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy compound, more preferably 0.6 parts by weight, and still more preferably 0.8 parts by weight. 0.5 parts by weight, a more preferred upper limit is 2.0 parts by weight, and a still more preferred upper limit is 1.5 parts by weight.
As described above, the content of the imidazole compound is such that the lower limit with respect to 100 parts by weight of the epoxy compound is 0.3 parts by weight, the preferable lower limit is 0.4 parts by weight, and the more preferable lower limit is 0.6 parts by weight. The preferred lower limit is 0.8 parts by weight, the upper limit is 4 parts by weight, the preferred upper limit is 3.5 parts by weight, the more preferred upper limit is 2.0 parts by weight, and the more preferred upper limit is 1.5 parts by weight. When the adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention contains a polymer compound having a functional group capable of reacting, the epoxy compound and a polymer having a functional group capable of reacting are used. The value of the content with respect to 100 parts by weight in total with the compound is meant.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、硬化剤を含有してもよい。
上記硬化剤は特に限定されず、例えば、アミン系硬化剤、酸無水物硬化剤、フェノール系硬化剤等が挙げられる。なかでも、酸無水物硬化剤が好ましい。
上記酸無水物硬化剤は特に限定されないが、２官能の酸無水物硬化剤が好ましい。上記２官能の酸無水物硬化剤は特に限定されず、例えば、フタル酸誘導体の無水物、無水マレイン酸等が挙げられる。
The adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention may contain a curing agent.
The said hardening | curing agent is not specifically limited, For example, an amine type hardening | curing agent, an acid anhydride hardening | curing agent, a phenol type hardening | curing agent etc. are mentioned. Of these, acid anhydride curing agents are preferred.
The acid anhydride curing agent is not particularly limited, but a bifunctional acid anhydride curing agent is preferable. The bifunctional acid anhydride curing agent is not particularly limited, and examples thereof include phthalic acid derivative anhydrides and maleic anhydride.
また、上記硬化剤として、３官能以上の酸無水物硬化剤粒子を用いてもよい。上記３官能以上の酸無水物硬化剤粒子は特に限定されず、例えば、無水トリメリット酸等の３官能の酸無水物からなる粒子、無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物等の４官能以上の酸無水物からなる粒子等が挙げられる。 In addition, trifunctional or higher functional acid anhydride curing agent particles may be used as the curing agent. The trifunctional or higher functional acid anhydride curing agent particles are not particularly limited. For example, particles composed of trifunctional acid anhydrides such as trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone tetracarboxylic acid anhydride, methylcyclohexene tetracarboxylic acid. Examples thereof include particles composed of tetrafunctional or higher functional acid anhydrides such as acid anhydrides and polyazeline acid anhydrides.
上記３官能以上の酸無水物硬化剤粒子の平均粒子径は特に限定されないが、好ましい下限が０．１μｍ、好ましい上限が２０μｍである。上記３官能以上の酸無水物硬化剤粒子の平均粒子径が０．１μｍ未満であると、硬化剤粒子の凝集が生じ、得られる半導体チップ接合用接着剤が増粘することがある。上記３官能以上の酸無水物硬化剤粒子の平均粒子径が２０μｍを超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤において、硬化時に硬化剤粒子が充分に拡散することができず、硬化不良となることがある。 The average particle diameter of the trifunctional or higher functional acid anhydride curing agent particles is not particularly limited, but a preferable lower limit is 0.1 μm and a preferable upper limit is 20 μm. When the average particle diameter of the trifunctional or higher functional acid anhydride curing agent particles is less than 0.1 μm, aggregation of the curing agent particles may occur, and the resulting adhesive for bonding a semiconductor chip may be thickened. When the average particle diameter of the above-mentioned trifunctional or higher functional acid anhydride curing agent particles exceeds 20 μm, in the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip, the curing agent particles cannot be sufficiently diffused during curing, resulting in curing failure. Sometimes.
上記硬化剤の含有量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物と、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物との合計１００重量部に対する好ましい下限が５重量部、好ましい上限が１５０重量部である。上記硬化剤の含有量が５重量部未満であると、得られる半導体チップ接合用接着剤が充分に硬化しないことがある。上記硬化剤の含有量が１５０重量部を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤の接続信頼性が低下することがある。
上記硬化剤の含有量は、上記エポキシ化合物と、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物との合計１００重量部に対するより好ましい下限が１０重量部、より好ましい上限が１４０重量部である。
Although content of the said hardening | curing agent is not specifically limited, The preferable minimum with respect to a total of 100 weight part of the said epoxy compound and the high molecular compound which has the said functional group which can react is 5 weight part, and a preferable upper limit is 150 weight part. . When the content of the curing agent is less than 5 parts by weight, the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip may not be sufficiently cured. When content of the said hardening | curing agent exceeds 150 weight part, the connection reliability of the adhesive agent for semiconductor chip bonding obtained may fall.
The content of the curing agent is preferably 10 parts by weight and more preferably 140 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the epoxy compound and the polymer compound having a reactive functional group.
また、上記硬化剤が、上記２官能の酸無水物硬化剤と上記３官能以上の酸無水物硬化剤粒子とを含有する場合、これらの配合比は特に限定されないが、上記３官能以上の酸無水物硬化剤粒子の含有量（重量）を上記２官能の酸無水物硬化剤の含有量（重量）で除した値［＝（３官能以上の酸無水物硬化剤粒子の含有量）／（２官能の酸無水物硬化剤の含有量）］の好ましい下限が０．１、好ましい上限が１０である。上記値が０．１未満であると、上記３官能以上の酸無水物硬化剤粒子を添加する効果が充分に得られないことがある。上記値が１０を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物が脆くなり、充分な接着信頼性が得られないことがある。上記値のより好ましい下限は０．２、より好ましい上限は８である。 Moreover, when the said hardening | curing agent contains the said bifunctional acid anhydride hardening | curing agent and the said trifunctional or more acid anhydride hardening | curing agent particle | grains, these compounding ratios are not specifically limited, The said trifunctional or more acid Value obtained by dividing the content (weight) of anhydride curing agent particles by the content (weight) of the above bifunctional acid anhydride curing agent [= (content of trifunctional or higher functional acid anhydride curing agent particles) / ( The preferable lower limit of the content of the bifunctional acid anhydride curing agent]] is 0.1, and the preferable upper limit is 10. When the value is less than 0.1, the effect of adding the trifunctional or higher functional acid anhydride curing agent particles may not be sufficiently obtained. If the above value exceeds 10, the cured product of the adhesive for bonding a semiconductor chip obtained becomes brittle, and sufficient adhesion reliability may not be obtained. A more preferred lower limit of the above value is 0.2, and a more preferred upper limit is 8.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、無機充填材を含有してもよい。
上記無機充填材を含有することで、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物の線膨張率を低下させることができ、接合された半導体チップへの応力の発生及びハンダ等の導通部分のクラックの発生を良好に防止することができる。
上記無機充填材は特に限定されず、例えば、ヒュームドシリカ、コロイダルシリカ等のシリカ、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素等が挙げられる。
The adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention may contain an inorganic filler.
By containing the inorganic filler, it is possible to reduce the linear expansion coefficient of the cured product of the obtained adhesive for bonding semiconductor chips, and to generate stress on the bonded semiconductor chips and cracks in conductive parts such as solder. Can be satisfactorily prevented.
The inorganic filler is not particularly limited, and examples thereof include silica such as fumed silica and colloidal silica, alumina, aluminum nitride, boron nitride, and silicon nitride.
上記無機充填材として粒子状の無機充填材を用いる場合、平均粒子径の好ましい下限は０．０１μｍ、好ましい上限は３０μｍである。上記粒子状の無機充填材の平均粒子径が０．０１μｍ未満であると、増粘効果が高く、得られる半導体チップ接合用接着剤の流動性が低下することがある。上記粒子状の無機充填材の平均粒子径が３０μｍを超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤を用いて圧接合する際に、電極間で上記無機充填材を噛みこむことがある。 When a particulate inorganic filler is used as the inorganic filler, the preferable lower limit of the average particle diameter is 0.01 μm, and the preferable upper limit is 30 μm. When the average particle size of the particulate inorganic filler is less than 0.01 μm, the thickening effect is high, and the fluidity of the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip may be lowered. When the average particle diameter of the particulate inorganic filler exceeds 30 μm, the inorganic filler may be bitten between the electrodes when pressure bonding is performed using the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip.
本発明の半導体チップ接合用接着剤が上記無機充填材を含有する場合、上記無機充填材の含有量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物と、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物と、上記硬化剤との合計１００重量部に対する好ましい下限は５重量部、好ましい上限は５００重量部である。上記無機充填材の含有量が５重量部未満であると、上記無機充填材を添加する効果をほとんど得ることができないことがある。上記無機充填材の含有量が５００重量部を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物の線膨張率は低下するものの、同時に弾性率が上昇し、接合された半導体チップへの応力及びハンダ等の導通部分のクラックが発生しやすくなることがある。
上記無機充填材の含有量は、上記エポキシ化合物と、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物と、上記硬化剤との合計１００重量部に対するより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は４００重量部、更に好ましい下限は１５重量部、更に好ましい上限は３００重量部である。
When the adhesive for semiconductor chip bonding of the present invention contains the inorganic filler, the content of the inorganic filler is not particularly limited, but the epoxy compound, the polymer compound having a functional group capable of reacting, The preferable lower limit with respect to 100 parts by weight in total with the curing agent is 5 parts by weight, and the preferable upper limit is 500 parts by weight. If the content of the inorganic filler is less than 5 parts by weight, the effect of adding the inorganic filler may be hardly obtained. If the content of the inorganic filler exceeds 500 parts by weight, the coefficient of linear expansion of the cured product of the adhesive for bonding a semiconductor chip is decreased, but the elastic modulus is increased at the same time, and the stress on the bonded semiconductor chip is increased. In addition, cracks in conductive parts such as solder may easily occur.
The content of the inorganic filler is preferably 10 parts by weight, more preferably 400, with respect to a total of 100 parts by weight of the epoxy compound, the polymer compound having a reactive functional group, and the curing agent. Part by weight, a more preferred lower limit is 15 parts by weight, and a more preferred upper limit is 300 parts by weight.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内で希釈剤を含有してもよい。
上記希釈剤は特に限定されないが、半導体チップ接合用接着剤の加熱硬化時に硬化物に取り込まれる反応性希釈剤が好ましい。なかでも、得られる半導体チップ接合用接着剤の接着信頼性を悪化させないために、１分子中に２以上の官能基を有する反応性希釈剤がより好ましい。
上記１分子中に２以上の官能基を有する反応性希釈剤として、例えば、脂肪族型エポキシ、エチレンオキサイド変性エポキシ、プロピレンオキサイド変性エポキシ、シクロヘキサン型エポキシ、ジシクロペンタジエン型エポキシ、フェノール型エポキシ等が挙げられる。
The adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention may contain a diluent within a range that does not impair the effects of the present invention.
Although the said diluent is not specifically limited, The reactive diluent taken in by hardened | cured material at the time of heat-hardening of the adhesive for semiconductor chip joining is preferable. Of these, a reactive diluent having two or more functional groups in one molecule is more preferable in order not to deteriorate the adhesion reliability of the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip.
Examples of the reactive diluent having two or more functional groups in one molecule include aliphatic epoxy, ethylene oxide modified epoxy, propylene oxide modified epoxy, cyclohexane epoxy, dicyclopentadiene epoxy, phenol epoxy and the like. Can be mentioned.
本発明の半導体チップ接合用接着剤が上記希釈剤を含有する場合、上記希釈剤の含有量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物と、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物との合計１００重量部に対する好ましい下限は１重量部、好ましい上限は３００重量部である。上記希釈剤の含有量が１重量部未満であると、上記希釈剤を添加する効果をほとんど得ることができないことがある。上記希釈剤の含有量が３００重量部を超えると、得られる半導体チップ接合用接着剤の硬化物は硬く脆くなり、接着信頼性に劣ることがある。
上記希釈剤の含有量は、上記エポキシ化合物と、上記反応可能な官能基を有する高分子化合物との合計１００重量部に対するより好ましい下限が５重量部、より好ましい上限が２００重量部である。
When the adhesive for semiconductor chip bonding of the present invention contains the diluent, the content of the diluent is not particularly limited, but a total of 100 of the epoxy compound and the polymer compound having a functional group capable of reacting. The preferable lower limit with respect to parts by weight is 1 part by weight, and the preferable upper limit is 300 parts by weight. If the content of the diluent is less than 1 part by weight, the effect of adding the diluent may be hardly obtained. When the content of the diluent exceeds 300 parts by weight, the obtained cured product of the adhesive for bonding a semiconductor chip becomes hard and brittle and may have poor adhesion reliability.
The content of the diluent is more preferably a lower limit of 5 parts by weight and a more preferable upper limit of 200 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the epoxy compound and the polymer compound having a reactive functional group.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、必要に応じて、溶媒を含有してもよい。
上記溶媒は特に限定されず、例えば、芳香族炭化水素類、塩化芳香族炭化水素類、塩化脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、エーテル類、ケトン類、グリコールエーテル（セロソルブ）類、脂環式炭化水素類、脂肪族炭化水素類等が挙げられる。
The adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention may contain a solvent, if necessary.
The solvent is not particularly limited, and examples thereof include aromatic hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons, chlorinated aliphatic hydrocarbons, alcohols, esters, ethers, ketones, glycol ethers (cellosolves), and fats. Examples thereof include cyclic hydrocarbons and aliphatic hydrocarbons.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、必要に応じて、無機イオン交換体を含有してもよい。上記無機イオン交換体のうち、市販品として、例えば、ＩＸＥシリーズ（東亞合成社製）等が挙げられる。本発明の半導体チップ接合用接着剤が上記無機イオン交換体を含有する場合、上記無機イオン交換体の含有量は特に限定されないが、本発明の半導体チップ接合用接着剤中の好ましい下限が１重量％、好ましい上限が１０重量％である。 The adhesive for semiconductor chip bonding of the present invention may contain an inorganic ion exchanger, if necessary. Among the inorganic ion exchangers, examples of commercially available products include IXE series (manufactured by Toagosei Co., Ltd.). When the adhesive for bonding semiconductor chips of the present invention contains the inorganic ion exchanger, the content of the inorganic ion exchanger is not particularly limited, but the preferred lower limit in the adhesive for bonding semiconductor chips of the present invention is 1 weight. %, And a preferred upper limit is 10% by weight.
本発明の半導体チップ接合用接着剤は、その他必要に応じて、ブリード防止剤、シランカップリング剤、イミダゾールシランカップリング剤等の接着性付与剤、増粘剤等の添加剤を含有してもよい。 The semiconductor chip bonding adhesive of the present invention may contain additives such as an anti-bleed agent, a silane coupling agent, an imidazole silane coupling agent, and a thickener, as necessary. Good.
本発明の半導体チップ接合用接着剤を製造する方法は特に限定されず、例えば、上記エポキシ化合物、上記イミダゾール化合物、必要に応じて添加される上記反応可能な官能基を有する高分子化合物、上記硬化促進剤、上記無機充填材及びその他の添加剤等を所定量配合して、混合する方法等が挙げられる。
上記混合する方法は特に限定されず、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー等を用いて混合する方法等が挙げられる。
The method for producing the semiconductor chip bonding adhesive of the present invention is not particularly limited. For example, the epoxy compound, the imidazole compound, the polymer compound having the reactive functional group added as necessary, and the curing. Examples include a method in which a predetermined amount of the accelerator, the inorganic filler and other additives are mixed and mixed.
The method of mixing is not particularly limited, and examples thereof include a method of mixing using a homodisper, a universal mixer, a Banbury mixer, a kneader, and the like.
本発明の半導体チップ接合用接着剤の用途は特に限定されず、例えば、半導体装置の製造において、本発明の半導体チップ接合用接着剤を用いて半導体チップを基板等に接着固定することができる。また、本発明の半導体チップ接合用接着剤を含有する非導電性ペースト（ＮＣＰ）を用いて半導体チップを基板等に接着固定することもでき、更に、本発明の半導体チップ接合用接着剤を用いて非導電性フィルム（ＮＣＦ）を製造し、該非導電性フィルムを用いて半導体チップを基板等に接着固定することもできる。 The use of the adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention is not particularly limited. For example, in the manufacture of a semiconductor device, the semiconductor chip can be bonded and fixed to a substrate or the like using the adhesive for bonding a semiconductor chip of the present invention. Further, the semiconductor chip can be bonded and fixed to a substrate or the like using a non-conductive paste (NCP) containing the semiconductor chip bonding adhesive of the present invention, and further, the semiconductor chip bonding adhesive of the present invention is used. Thus, a non-conductive film (NCF) can be manufactured, and the semiconductor chip can be bonded and fixed to a substrate or the like using the non-conductive film.
本発明の半導体チップ接合用接着剤を含有する非導電性ペースト、及び、本発明の半導体チップ接合用接着剤を用いて製造される非導電性フィルムもまた、本発明の１つである。本発明の非導電性ペースト及び非導電性フィルムは、本発明の半導体チップ接合用接着剤を用いて製造されることから、硬化物中の未反応のイミダゾール化合物の残存量が少なく、本発明の非導電性ペースト及び非導電性フィルムを用いて、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することができる。 The non-conductive paste containing the semiconductor chip bonding adhesive of the present invention and the non-conductive film produced using the semiconductor chip bonding adhesive of the present invention are also one aspect of the present invention. Since the non-conductive paste and non-conductive film of the present invention are produced using the semiconductor chip bonding adhesive of the present invention, the residual amount of unreacted imidazole compound in the cured product is small, and Using a non-conductive paste and a non-conductive film, a highly reliable semiconductor device with excellent reflow crack resistance can be manufactured.
本発明の非導電性フィルムの厚みは特に限定されないが、好ましい下限は２μｍ、好ましい上限は５００μｍである。上記厚みが２μｍ未満であると、異物の混入によって平滑なフィルムが得られないことがある。上記厚みが５００μｍを超えると、溶剤が残留しやすく、圧接合時及び硬化時に気泡が発生することがある。 Although the thickness of the nonelectroconductive film of this invention is not specifically limited, A preferable minimum is 2 micrometers and a preferable upper limit is 500 micrometers. If the thickness is less than 2 μm, a smooth film may not be obtained due to the inclusion of foreign matter. When the thickness exceeds 500 μm, the solvent tends to remain, and bubbles may be generated during pressure bonding and curing.
本発明の非導電性フィルムを製造する方法は特に限定されず、例えば、押出機による押出成型法、本発明の半導体チップ接合用接着剤を溶剤で希釈して接着剤溶液を調製し、この接着剤溶液をセパレーター上にキャスティングした後、乾燥させる溶剤キャスト法、上記接着剤溶液をウェーハに直接塗工するスピンコート法、上記接着剤溶液をスクリーン印刷する方法等が挙げられる。 The method for producing the non-conductive film of the present invention is not particularly limited. For example, an extrusion method using an extruder, or the adhesive for semiconductor chip bonding of the present invention is diluted with a solvent to prepare an adhesive solution. Examples include a solvent casting method in which an adhesive solution is cast on a separator and then dried, a spin coating method in which the adhesive solution is directly applied to a wafer, and a method in which the adhesive solution is screen-printed.
本発明によれば、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することのできる半導体チップ接合用接着剤を提供することができる。また、本発明によれば、該半導体チップ接合用接着剤を用いて製造される非導電性ペースト及び非導電性フィルムを提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive agent for semiconductor chip joining which can manufacture a highly reliable semiconductor device excellent in reflow crack resistance can be provided. Moreover, according to this invention, the nonelectroconductive paste and nonelectroconductive film manufactured using this adhesive agent for semiconductor chip joining can be provided.
以下に実施例を掲げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。 Examples of the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
（実施例１〜９、比較例１〜５）
表１の組成に従って、ホモディスパーを用いて下記に示す各材料を攪拌混合し、半導体チップ接合用接着剤を調製した。
(Examples 1-9, Comparative Examples 1-5)
According to the composition of Table 1, the following materials were stirred and mixed using a homodisper to prepare a semiconductor chip bonding adhesive.
（１）エポキシ化合物
（１−１）エポキシ基を有するアントラセン誘導体
エポキシ基を有するアントラセン誘導体（商品名「ＹＸ−８８００」、ジャパンエポキシレジン社製）
（１−２）エポキシ基を有するナフタレン誘導体
エポキシ基を有するナフタレン誘導体（商品名「ＨＰ−４０３２Ｄ」、「ＨＰ−４７００」、ＤＩＣ社製）
（１−３）他のエポキシ化合物
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名「ＹＬ−９８０」、ジャパンエポキシレジン社製）
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名「１００４ＡＦ」、ジャパンエポキシレジン社製）
(1) Epoxy compound (1-1) Anthracene derivative having an epoxy group Anthracene derivative having an epoxy group (trade name “YX-8800”, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)
(1-2) Naphthalene derivative having an epoxy group Naphthalene derivative having an epoxy group (trade names “HP-4032D”, “HP-4700”, manufactured by DIC Corporation)
(1-3) Other epoxy compound bisphenol A type epoxy resin (trade name “YL-980”, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)
Bisphenol A type epoxy resin (trade name “1004AF”, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)
（２）反応可能な官能基を有する高分子化合物
グリシジル基含有アクリル樹脂（商品名「Ｇ−２０５０Ｍ」、日油社製）
(2) High molecular compound glycidyl group-containing acrylic resin having a functional group capable of reacting (trade name “G-2050M”, manufactured by NOF Corporation)
（３）イミダゾール化合物
２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン イソシアヌル酸付加塩（商品名「２ＭＡ−ＯＫ」、四国化成工業社製）
２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン（商品名「２ＭＺ−Ａ」、四国化成工業社製）
(3) Imidazole compound 2,4-diamino-6- [2′-methylimidazolyl- (1 ′)]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid addition salt (trade name “2MA-OK”, manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd.)
2,4-Diamino-6- [2′-methylimidazolyl- (1 ′)]-ethyl-s-triazine (trade name “2MZ-A”, manufactured by Shikoku Chemicals)
（４）硬化剤
トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸（商品名「ＹＨ−３０６」、ＪＥＲ社製）
(4) Curing agent trialkyltetrahydrophthalic anhydride (trade name “YH-306”, manufactured by JER)
（５）無機充填材
無機フィラー（シリカ）（商品名「ＳＥ−４０００」、アドマテックス社製）
(5) Inorganic filler Inorganic filler (silica) (trade name “SE-4000”, manufactured by Admatechs)
（６）その他
増粘剤（商品名「レオロシール ＭＴ−１０」、トクヤマ社製）
(6) Other thickeners (Brand name “Leorosil MT-10”, manufactured by Tokuyama Corporation)
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた半導体チップ接合用接着剤を用いて、以下の評価を行った。結果を表２に示す。
<Evaluation>
The following evaluation was performed using the adhesive for semiconductor chip bonding obtained in the examples and comparative examples. The results are shown in Table 2.
（１）イミダゾール化合物の溶解性
得られた半導体チップ接合用接着剤を１９０℃、３０分で硬化させた後、目視にて硬化物の透明性を観察した。硬化物が透明であった場合には、イミダゾール化合物が溶解しているとみなし、表２には「溶解」と記した。また、硬化物が不透明であった場合には、イミダゾール化合物が完全に溶解していないとみなし、表２には「不溶」と記した。
なお、半導体チップ接合用接着剤が無機充填材を含有する場合には、硬化物中で無機充填材が透明性を阻害するため、本観察は行わなかった。
(1) Solubility of imidazole compound After the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip was cured at 190 ° C. for 30 minutes, the transparency of the cured product was visually observed. When the cured product was transparent, it was considered that the imidazole compound was dissolved, and “dissolved” is shown in Table 2. When the cured product was opaque, it was considered that the imidazole compound was not completely dissolved, and “Insoluble” was recorded in Table 2.
When the semiconductor chip bonding adhesive contains an inorganic filler, this observation was not performed because the inorganic filler hinders transparency in the cured product.
（２）２６０℃における吸湿前後の接着力
得られた半導体チップ接合用接着剤を用いて、３ｍｍ×３ｍｍのシリコンチップを２０ｍｍ×２０ｍｍのシリコンチップに接着し、１９０℃、３０分で硬化させた。硬化後、即座に、ボンドテスター（Ｄａｇｅ社製、Ｄａｇｅシリーズ４０００）を用いて２６０℃におけるダイシェア強度を測定した。
一方、同様に硬化させたサンプルを、８５℃、８５％ＲＨで２４時間吸湿させた後、２６０℃におけるダイシェア強度を測定した。
(2) Adhesive strength before and after moisture absorption at 260 ° C. Using the obtained adhesive for bonding semiconductor chips, a 3 mm × 3 mm silicon chip was bonded to a 20 mm × 20 mm silicon chip and cured at 190 ° C. for 30 minutes. . Immediately after curing, the die shear strength at 260 ° C. was measured using a bond tester (Dage series, Dage series 4000).
On the other hand, a sample cured in the same manner was absorbed at 85 ° C. and 85% RH for 24 hours, and then the die shear strength at 260 ° C. was measured.
（３）リフロー試験
ハンダボールがペリフェラル状に配置されている半導体チップ（１０ｍｍ×１０ｍｍ）と、半導体チップを介して電気的に接続されたときに半導体チップ内のメタル配線とデイジーチェーンとなるように銅が配線された基板（２０ｍｍ×２０ｍｍ×０．７５ｍｍ厚、ガラス／エポキシ系ＦＲ−４）とを用い、得られた半導体チップ接合用接着剤を用いてフリップチップ実装（２５０℃、１０秒、５Ｎ）を行った。
得られた積層体について、１９０℃、３０分にて完全硬化を行った後、６０℃、６０％ＲＨで４０時間吸湿させ、ピーク温度２６０℃のリフローオーブンに３回通し、半導体チップ−接着剤−基板の剥がれの評価及び導通試験を行った。なお、８つの積層体について上記剥がれ評価及び導通試験を行い、剥がれ及び／又は導通不良が見られた積層体の個数を評価した。上記導通試験については、導通抵抗値が１０％以上変化したものを不良とした。
(3) Reflow test solder balls so that they are daisy chained with a semiconductor chip (10 mm × 10 mm) arranged in a peripheral shape and a metal wiring in the semiconductor chip when electrically connected via the semiconductor chip. Using a substrate (20 mm × 20 mm × 0.75 mm thickness, glass / epoxy FR-4) wired with copper, flip chip mounting (250 ° C., 10 seconds, using the obtained adhesive for bonding a semiconductor chip, 5N).
The obtained laminate was completely cured at 190 ° C. for 30 minutes, then absorbed at 60 ° C. and 60% RH for 40 hours, and passed through a reflow oven having a peak temperature of 260 ° C. three times to obtain a semiconductor chip-adhesive -Evaluation of peeling of substrate and continuity test. In addition, the said peeling evaluation and conduction | electrical_connection test were performed about eight laminated bodies, and the number of the laminated bodies in which peeling and / or the conduction defect were seen was evaluated. About the said continuity test, what changed the conduction | electrical_connection resistance value 10% or more was made into the defect.
（４）冷熱サイクル試験
上記リフロー試験を行った積層体について、−５５〜１２５℃（３０分／１サイクル）、１０００サイクルの冷熱サイクル試験を行い、半導体チップ−接着剤−基板の剥がれの評価及び導通試験を行った。なお、８つの積層体について上記剥がれ評価及び導通試験を行い、剥がれ及び／又は導通不良が見られた積層体の個数を評価した。上記導通試験については、導通抵抗値が１０％以上変化したものを不良とした。
(4) Cooling cycle test The laminate subjected to the above reflow test was subjected to a cooling cycle test of -55 to 125 ° C (30 minutes / 1 cycle) and 1000 cycles to evaluate the peeling of the semiconductor chip-adhesive-substrate and A continuity test was performed. In addition, the said peeling evaluation and conduction | electrical_connection test were performed about eight laminated bodies, and the number of the laminated bodies in which peeling and / or the conduction defect were seen was evaluated. About the said continuity test, what changed the conduction | electrical_connection resistance value 10% or more was made into the defect.
本発明によれば、耐リフロークラック性に優れ、信頼性の高い半導体装置を製造することのできる半導体チップ接合用接着剤を提供することができる。また、本発明によれば、該半導体チップ接合用接着剤を用いて製造される非導電性ペースト及び非導電性フィルムを提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive agent for semiconductor chip joining which can manufacture a highly reliable semiconductor device excellent in reflow crack resistance can be provided. Moreover, according to this invention, the nonelectroconductive paste and nonelectroconductive film manufactured using this adhesive agent for semiconductor chip joining can be provided.
Claims (4)
前記エポキシ化合物は、エポキシ基を有するアントラセン誘導体及びエポキシ基を有するナフタレン誘導体からなる群より選択される少なくとも１つを含有し、
前記イミダゾール化合物の含有量は、前記エポキシ化合物１００重量部に対して０．３〜４重量部である
ことを特徴とする半導体チップ接合用接着剤。 A semiconductor chip bonding adhesive containing an epoxy compound and an imidazole compound,
The epoxy compound contains at least one selected from the group consisting of an anthracene derivative having an epoxy group and a naphthalene derivative having an epoxy group,
Content of the said imidazole compound is 0.3-4 weight part with respect to 100 weight part of said epoxy compounds, The adhesive for semiconductor chip joining characterized by the above-mentioned.
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