JP2011157448A - ポリオキシメチレン樹脂組成物及び成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、(A)ポリオキシメチレン樹脂と、(B)ビニル芳香族化合物−共役ジエン化合物共重合体ブロックを少なくとも1個有し、粘弾性スペクトルにおけるtanδの主分散ピークが60℃以下である重合体又はその水添物と、(C)オイルと、を含有し、前記(A)成分と前記(B)成分と前記(C)成分との総量100質量部に対して、前記(A)成分の含有量が20〜99.5質量部であり、かつ前記(B)成分の含有量が0.25〜79.2質量部であり、前記(B)成分と前記(C)成分との総量100質量部に対して、前記(C)成分の含有量が1〜50質量部であるポリオキシメチレン樹脂組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
[1](A)ポリオキシメチレン樹脂と、(B)ビニル芳香族化合物−共役ジエン化合物共重合体ブロックを少なくとも1個有し、粘弾性スペクトルにおけるtanδの主分散ピークが60℃以下である重合体又はその水添物と、(C)オイルと、を含有し、前記(A)成分と前記(B)成分と前記(C)成分との総量100質量部に対して、前記(A)成分の含有量が20〜99.5質量部であり、かつ前記(B)成分の含有量が0.25〜79.2質量部であり、前記(B)成分と前記(C)成分との総量100質量部に対して、前記(C)成分の含有量が1〜50質量部であるポリオキシメチレン樹脂組成物。
[2]前記(A)成分は、(A−1)下記一般式(1)で表される数平均分子量10000〜500000のポリオキシメチレンブロック共重合体を含む、[1]記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
H−R3−O−(CR1 2)k−R4−(CR1 2)k−O−R3−H (1)
(式中、R1は水素原子、置換又は未置換のアルキル基、及び置換又は未置換のアリール基からなる群より選ばれる化学種を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、kは2〜6の整数を示す。R3は下記一般式(2a)で表されるオキシメチレン単位と下記一般式(2b)で表されるオキシ炭化水素単位とを複数有するブロックを示し、前記オキシメチレン単位と前記オキシ炭化水素単位とは互いにランダムに存在し、前記オキシメチレン単位と前記オキシ炭化水素単位との総量100モル%に対して、前記オキシメチレン単位の含有量は95〜99.9モル%、前記オキシ炭化水素単位の含有量は0.1〜5モル%であり、2つのR3の平均の数平均分子量は5000〜250000である。R2は、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、及び置換又は未置換のアリール基からなる群より選ばれる化学種を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、jは2〜6の整数を示す。R4は下記一般式(3a)で表されるエチレン単位と下記一般式(3b)で表されるn−ブチレン単位とを複数有するブロックを示し、前記エチレン単位と前記n−ブチレン単位とは互いにランダム又はブロックに存在し、前記エチレン単位と前記n−ブチレン単位との総量100モル%に対して、前記エチレン単位の含有量は2〜98モル%、前記n−ブチレン単位の含有量は2〜98モル%である。R4は、その数平均分子量が500〜10000であり、ヨウ素価20g−I2/100g以下の不飽和結合を有してもよい。)
−(CH2O)− (2a)
−((CR2 2)j−O)− (2b)
−(CH2CH2)− (3a)
−(CH2CH2CH2CH2)− (3b)
[3]前記(A)成分は、(A−2)オキシメチレン単位と炭素数2以上のオキシアルキレン単位とを有し、前記オキシメチレン単位と前記オキシアルキレン単位との総量に対して、前記オキシアルキレン単位の含有量が0.1〜10モル%であるポリオキシメチレン共重合体を更に含み、前記(A−2)成分に対する前記(A−1)成分の質量比(A−1)/(A−2)が99/1〜10/90である、[2]記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
[4]前記(A)成分は、前記(A−1)成分からなる、[2]記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
[5]前記(B)成分の前記粘弾性スペクトルにおける前記tanδの主分散ピークが60℃〜−20℃である、[1]〜[4]のいずれか一つに記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
[6][1]〜[5]のいずれか一つに記載のポリオキシメチレン樹脂組成物を含む成形体。
ここで、式(4)中、R5、R6、R7及びR8は、各々独立して、炭素数1〜30の置換又は非置換のアルキル基;炭素数6〜20のアリール基;炭素数1〜30の置換又は非置換のアルキル基における少なくとも1個の水素原子が炭素数6〜20のアリール基で置換されたアラルキル基;又は、炭素数6〜20のアリール基における少なくとも1個の水素原子が炭素数1〜30の置換又は非置換のアルキル基で置換されたアルキルアリール基を示し、置換又は非置換のアルキル基は直鎖状、分岐状、若しくは環状である。上記置換アルキル基における置換基は、ハロゲン原子、水酸基、アルデヒド基、カルボキシル基、アミノ基、又はアミド基である。また、上記非置換のアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基において水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。nは1〜3の整数を示す。Xは水酸基、又は炭素数1〜20のカルボン酸、ハロゲン化水素以外の水素酸、オキソ酸、無機チオ酸若しくは炭素数1〜20の有機チオ酸の酸残基を示す。
P×14/Q (5)
ここで、式(5)中、Pは第4級アンモニウム化合物のポリオキシメチレン共重合体に対する濃度(質量ppm)を示し、14は窒素の原子量であり、Qは第4級アンモニウム化合物の分子量を示す。
ここで、式中、R1は水素原子、置換又は未置換のアルキル基、及び置換又は未置換のアリール基からなる群より選ばれる化学種を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、kは2〜6の整数を示す。R3は下記一般式(2a)で表されるオキシメチレン単位と下記一般式(2b)で表されるオキシ炭化水素単位とを複数有するブロックを示し、オキシメチレン単位とオキシ炭化水素単位とは互いにランダムに存在し、オキシメチレン単位とオキシ炭化水素単位との総量100モル%に対して、オキシメチレン単位の含有量は95〜99.9モル%、オキシ炭化水素単位の含有量は0.1〜5モル%であり、2つのR3の平均の数平均分子量は5000〜250000である。R2は、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、及び置換又は未置換のアリール基からなる群より選ばれる化学種を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、jは2〜6の整数を示す。R4は下記一般式(3a)で表されるエチレン単位と下記一般式(3b)で表されるn−ブチレン単位とを複数有するブロックを示し、エチレン単位とn−ブチレン単位とは互いにランダム又はブロックに存在し、エチレン単位とn−ブチレン単位との総量100モル%に対して、エチレン単位の含有量は2〜98モル%、n−ブチレン単位の含有量は2〜98モル%である。R4は、その数平均分子量が500〜10000であり、ヨウ素価20g−I2/100g以下の不飽和結合を有してもよい。)
−(CH2O)− (2a)
−((CR2 2)j−O)− (2b)
−(CH2CH2)− (3a)
−(CH2CH2CH2CH2)− (3b)
(A)ポリオキシメチレン樹脂
(A−1)成分
熱媒を通すことのできるジャケット付きの2軸パドル型連続重合機を80℃に調整し、水及び蟻酸を合わせて4ppm含むトリオキサンを40モル/時間、同時に環状ホルマールとして1,3−ジオキソランを2モル/時間、重合触媒としてシクロヘキサンに溶解させた三フッ化ホウ素ジ−n−ブチルエーテラートをトリオキサン1モルに対し5×10-5モルとなる量、連鎖移動剤として下記式(7)で表される両末端ヒドロキシル基水素添加ポリブタジエン(Mn=2330)をトリオキサン1モルに対し1×10-3モルになる量で、上記重合機に連続的に供給し重合を行った。重合機から排出されたポリマーをトリエチルアミン1%水溶液中に投入し重合触媒の失活を完全に行った後、そのポリマーを濾過、洗浄した。濾過洗浄後の粗ポリオキシメチレン共重合体1質量部に対し、第4級アンモニウム化合物として、トリエチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム蟻酸塩を窒素の量に換算して20質量ppmになるよう添加し、それらを均一に混合した後、120℃で乾燥した。
熱媒を通すことのできるジャケット付きの2軸パドル型連続重合機を80℃に調整し、水及び蟻酸を合わせて4ppm含むトリオキサンを40モル/時間、同時に環状ホルマールとして1、3−ジオキソランを2モル/時間、重合触媒としてシクロヘキサンに溶解させた三フッ化ホウ素ジ−n−ブチルエーテラートをトリオキサン1モルに対し5×10-5モルになる量、連鎖移動剤としてメチラール[(CH3O)2CH2]をトリオキサン1モルに対し2×10-3モルになる量で、上記重合機に連続的に供給し重合を行った。重合機から排出されたポリマーをトリエチルアミン1%水溶液中に投入し重合触媒の失活を完全に行った後、そのポリマーを濾過、洗浄した。濾過洗浄後の粗ポリオキシメチレン共重合体1質量部に対し、第4級アンモニウム化合物として、トリエチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム蟻酸塩を窒素の量に換算して20質量ppmになるよう添加し、それらを均一に混合した後、120℃で乾燥した。
窒素ガスで置換した攪拌機付き反応器内のシクロヘキサン溶媒中で、n−ブチルリチウムを重合開始剤として用い、X−Y−X構造を有し、数平均分子量100000、分子量分布1.1であるスチレン−ブタジエン共重合体を重合により得た。共重合体中のブロックX全ての含有量は15質量%であり、全結合スチレン量は62質量%であり、ブタジエン部分の1,2−ビニル結合量は30%であった。その後、窒素ガスで置換された別の反応器へ重合液を移送し、米国特許第4501857号明細書に記載された方法により、ポリブタジエン部分のエチレン性不飽和結合に対する水素添加反応を実施し、水素添加率50%のポリマーを得た。この水素添加反応後のポリマー溶液に熱劣化安定剤としてオクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを重合体100質量部に対して0.3質量部添加し、溶剤であるシクロヘキサンを加熱除去した。こうして、水素添加されたX−Y−X構造を有する芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体ブロックを少なくとも一個有する重合体の水添物を得た。このポリマーの粘弾性スペクトルにおけるtanδの主分散ピーク温度は10℃であった。
オイルとしてダイアナプロセスオイルPW380(出光興産(株)製、商品名)を用いた。
(1)機械的特性評価
実施例及び比較例で得られたペレットを80℃で3時間乾燥した後、シリンダー温度205℃に設定された5オンス成形機(東芝機械(株)製、商品名「IS−100GN」)を用いて、金型温度90℃、射出時間35秒、冷却時間15秒の条件で物性評価用ISOダンベル試験片を成形した。この試験片に対して下記の試験を行った。
(i)引張伸度;ISO527−1&−2に基づいて測定した。
(ii)シャルピー衝撃強度;ISO179/1eAに基づいて測定した。
実施例及び比較例で得られたペレットを80℃で3時間乾燥した後、シリンダー温度200℃に設定された5オンス成形機(東芝機械(株)製、商品名「IS−100GN」)を用いて、金型温度70℃、射出時間20秒、冷却時間15秒の条件で30φギヤ試験片を成形した。この試験片に対して下記のようにして耐油性の試験を行った。
無響音室にて、機械的特性評価に用いたものと同様の試験片の片方の端部を固定し、その固定端の根元をインパルスハンマーで打撃した際の放射音を測定し、小野測器社製の音響解析システムにより、ハンマーの加振力信号とマイクロホンの音圧信号との周波数応答関数から損失係数を求めた。損失係数の数値(%)が大きいと、制振性能・消音性能に優れることを意味する。
(A−1)成分20質量部と(B)成分62質量部とをブレンダーで均一に混合した後、その混合物を200℃に設定されたL/D=48の26mmφ二軸押出機(東芝機械(株)製、商品名「TEM−26SS」)のトップに重量式フィーダーを用いて供給した。さらに、(C)成分18質量部をその押出機に液添装置を用いて供給して、スクリュー回転数120rpm、押出速度11kg/時間の条件でそれらの溶融混練を行った。押し出された樹脂組成物をストランドカッターでペレット化とした。得られたペレットに対して上記各種測定を行った。結果を表1に示す。
(A−1)成分20質量部と、(B)成分62質量部と、安定剤としてトリエチレングリコール−ビス−〔3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕0.3質量部と、ポリアミド66 0.05質量部と、ステアリン酸カルシウム0.13質量部とを、ブレンダーで均一に混合した後、200℃に設定されたL/D=48の26mmφ二軸押出機(東芝機械(株)製、商品名「TEM−26SS」)のトップに重量式フィーダーを用いて供給した。さらに、(C)成分18質量部をその押出機に液添装置を用いて供給して、スクリュー回転数120rpm、押出速度11kg/時間の条件でそれらの溶融混練を行った。押し出された樹脂組成物をストランドカッターでペレット化した。得られたペレットに対して上記各種測定を行った。結果を表1に示す。
(B)成分77質量部を200℃に設定されたL/D=48の26mmφ二軸押出機(東芝機械(株)製、商品名「TEM−26SS」)のトップに重量式フィーダーを用いて供給し、(C)成分23質量部をその押出機に液添装置を用いて供給して、スクリュー回転数150rpm、押出速度15kg/時間の条件でそれらの溶融混練を行った。押し出された樹脂組成物をストランドカッターでペレット化した。得られた(B)成分と(C)成分との樹脂組成物80質量部と(A−1)成分20質量部と、安定剤としてトリエチレングリコール−ビス−〔3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕0.3質量部と、ポリアミド66 0.05質量部と、ステアリン酸カルシウム0.13質量部とを加え、ブレンダーで均一に混合した後、200℃に設定されたL/D=48の26mmφ二軸押出機(東芝機械(株)製、商品名「TEM−26SS」)のトップに重量式フィーダーを用いて供給して、スクリュー回転数120rpm、押出速度11kg/時間の条件で溶融混練を行った。押し出された樹脂組成物をストランドカッターでペレット化した。得られたペレットに対して上記各種測定を行った。結果を表1に示す。
(A−1)成分と(B)成分と(C)成分との組成(単位:質量部。以下同様。)を表1に示すように変更した以外は実施例3と同様にしてペレットを得た。得られたペレットに対して上記各種測定を行った。結果を表1に示す。
(A)成分として(A−1)成分及び(A−2)成分を表1に示す組成で用いた以外は実施例5と同様にしてペレットを得た。得られたペレットに対して上記各種測定を行った。結果を表1に示す。
(A−1)成分及び/又は(A−2)成分と(B)成分と(C)成分とを表1に示す組成で用いた以外は実施例3と同様にしてペレットを得た。得られたペレットに対して上記各種測定を行った。結果を表2に示す。
Claims (6)
- (A)ポリオキシメチレン樹脂と、(B)ビニル芳香族化合物−共役ジエン化合物共重合体ブロックを少なくとも1個有し、粘弾性スペクトルにおけるtanδの主分散ピークが60℃以下である重合体又はその水添物と、(C)オイルと、を含有し、
前記(A)成分と前記(B)成分と前記(C)成分との総量100質量部に対して、前記(A)成分の含有量が20〜99.5質量部であり、かつ前記(B)成分の含有量が0.25〜79.2質量部であり、
前記(B)成分と前記(C)成分との総量100質量部に対して、前記(C)成分の含有量が1〜50質量部であるポリオキシメチレン樹脂組成物。 - 前記(A)成分は、(A−1)下記一般式(1)で表される数平均分子量10000〜500000のポリオキシメチレンブロック共重合体を含む、請求項1記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
H−R3−O−(CR1 2)k−R4−(CR1 2)k−O−R3−H (1)
(式中、R1は水素原子、置換又は未置換のアルキル基、及び置換又は未置換のアリール基からなる群より選ばれる化学種を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、kは2〜6の整数を示す。R3は下記一般式(2a)で表されるオキシメチレン単位と下記一般式(2b)で表されるオキシ炭化水素単位とを複数有するブロックを示し、前記オキシメチレン単位と前記オキシ炭化水素単位とは互いにランダムに存在し、前記オキシメチレン単位と前記オキシ炭化水素単位との総量100モル%に対して、前記オキシメチレン単位の含有量は95〜99.9モル%、前記オキシ炭化水素単位の含有量は0.1〜5モル%であり、2つのR3の平均の数平均分子量は5000〜250000である。R2は、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、及び置換又は未置換のアリール基からなる群より選ばれる化学種を示し、互いに同一であっても異なっていてもよく、jは2〜6の整数を示す。R4は下記一般式(3a)で表されるエチレン単位と下記一般式(3b)で表されるn−ブチレン単位とを複数有するブロックを示し、前記エチレン単位と前記n−ブチレン単位とは互いにランダム又はブロックに存在し、前記エチレン単位と前記n−ブチレン単位との総量100モル%に対して、前記エチレン単位の含有量は2〜98モル%、前記n−ブチレン単位の含有量は2〜98モル%である。R4は、その数平均分子量が500〜10000であり、ヨウ素価20g−I2/100g以下の不飽和結合を有してもよい。)
−(CH2O)− (2a)
−((CR2 2)j−O)− (2b)
−(CH2CH2)− (3a)
−(CH2CH2CH2CH2)− (3b) - 前記(A)成分は、(A−2)オキシメチレン単位と炭素数2以上のオキシアルキレン単位とを有し、前記オキシメチレン単位と前記オキシアルキレン単位との総量に対して、前記オキシアルキレン単位の含有量が0.1〜10モル%であるポリオキシメチレン共重合体を更に含み、前記(A−2)成分に対する前記(A−1)成分の質量比(A−1)/(A−2)が99/1〜10/90である、請求項2記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
- 前記(A)成分は、前記(A−1)成分からなる、請求項2記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
- 前記(B)成分の前記粘弾性スペクトルにおける前記tanδの主分散ピークが60℃〜−20℃である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリオキシメチレン樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリオキシメチレン樹脂組成物を含む成形体。
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