JP2011127251A - Method for sustained releasing pharmaceutical agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、薬剤成分を長期間にわたって放出させる技術に関するものである。 The present invention relates to a technique for releasing a drug component over a long period of time.
抗菌性、忌避性、芳香性などを有する薬剤成分を長期間にわたって放出させる方法として、従来様々な技術が提案されている。 Various techniques have been proposed in the past as methods for releasing drug components having antibacterial properties, repellent properties, fragrances and the like over a long period of time.
このような薬剤を徐放させる技術の中には、繊維を用いた技術も提案されており、例えば、再生セルロース繊維、ヒノキチオール（hinokitiol）とから成る抗菌性、防虫性に優れた断熱材において、担体（carrier）を併用し、前記ヒノキチオールの諸特性を持続させる方法（特許文献１（請求項１、段落００２６）参照）；繊維材料を、界面活性剤で酢酸α−トコフェノールを水に乳化させた溶液で処理し、人体の皮膚の表面に存在する皮脂等の油分により薬剤を徐放出する方法（特許文献２（請求項１、段落００３４）参照）；繊維表面から中空部まで貫通溝を有する繊維形成用ポリマーからなる中空繊維の中空部に、マイクロカプセルに内包または無機系多孔質マイクロカプセルに吸着した香料を付着させ、香料を徐放する方法（特許文献３（請求項１〜３、段落００３７）参照）；単糸の太さが７〜１５０μｍ、強度が１〜７ｇ／デニール、中空率が３〜６０％の中空繊維の中空部に、耐溶媒性を有する薬物を含有させ、繊維の物性を制御することで薬物を徐放させる方法（特許文献４（請求項１、段落００２７〜００３１）参照）；高吸水性ポリマーに薬物を保持させて、患部において滲出液などを吸収することで薬物を放出させる方法（特許文献５（請求項１、段落００１６、００１７）参照）；アルキル系樹脂及びフルオロアルキル系樹脂をそれぞれ少なくとも１種含有する処理液でもってセルロース系繊維を処理した後、このように処理した前記セルロース系繊維に機能性オイルを付与し機能性オイルを徐放させる方法（特許文献６（請求項１、段落００３３）参照）；などが提案されている。
Among such technologies for sustained release of drugs, technologies using fibers have also been proposed. For example, in a heat insulating material excellent in antibacterial and insecticidal properties composed of regenerated cellulose fibers and hinokitiol, A method of maintaining the characteristics of the hinokitiol in combination with a carrier (see Patent Document 1 (
従来、薬剤を徐放する技術において繊維を用いる場合には、薬剤の徐放性を制御するために、担体を併用したり、繊維を複合化したりする必要があり、より安価で簡便な徐放性の制御方法が望まれていた。 Conventionally, when fibers are used in the technology for sustained release of drugs, in order to control the sustained release of the drug, it is necessary to use a carrier or to combine the fibers. A sex control method has been desired.
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、繊維を用いた薬剤の徐放方法において、より容易に薬剤の徐放性を制御できる徐放方法を提供することを目的とする。 This invention is made | formed in view of the said situation, and it aims at providing the sustained release method which can control the sustained release property of a medicine more easily in the sustained release method of the medicine using a fiber.
上記課題を解決することができた本発明の薬剤の徐放方法は、セルロース繊維に薬剤を添着させる薬剤の徐放方法であって、前記薬剤が親水性薬剤であれば、セルロース繊維の酢化度を３０％以下とし、前記薬剤が疎水性薬剤であれば、セルロース繊維の酢化度を５０％以上とすることを特徴とする。繊維に添着させる薬剤の水との親和性に応じて、セルロース繊維の酢化度を調節することにより、セルロース繊維と薬剤と親和性を制御することができ、薬剤の徐放性を調節することができる。 The sustained release method of the drug of the present invention that has solved the above problems is a method of sustained release of a drug by adhering the drug to cellulose fibers, and if the drug is a hydrophilic drug, the cellulose fiber is acetylated. When the degree is 30% or less and the drug is a hydrophobic drug, the acetylation degree of the cellulose fiber is 50% or more. By adjusting the degree of acetylation of the cellulose fiber according to the affinity of the drug attached to the fiber with water, the affinity between the cellulose fiber and the drug can be controlled, and the sustained release of the drug can be adjusted. Can do.
前記親水性薬剤の水に対する溶解度（２０℃）は１０ｇ／１００ｇ超であり、前記疎水性薬剤の水に対する溶解度（２０℃）は１ｇ／１００ｇ以下であることが好ましい。 The solubility of the hydrophilic drug in water (20 ° C.) is preferably more than 10 g / 100 g, and the solubility of the hydrophobic drug in water (20 ° C.) is preferably 1 g / 100 g or less.
前記セルロース繊維は、綿繊維または麻繊維が好適である。前記親水性薬剤および疎水性薬剤は、抗菌剤、抗ウィルス剤、殺菌剤および防腐剤よりなる群から選択される少なくとも１種が好適であり、特に、前記親水性薬剤としてはポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩が好ましく、前記疎水性薬剤としてはチモールまたは３−ヨード−２−プロパルギルブチルカーバメートが好ましい。 The cellulose fiber is preferably cotton fiber or hemp fiber. The hydrophilic drug and the hydrophobic drug are preferably at least one selected from the group consisting of antibacterial agents, antiviral agents, bactericides, and preservatives. In particular, the hydrophilic drug is polyhexamethylene biguanide hydrochloride. Salts are preferred, and the hydrophobic drug is preferably thymol or 3-iodo-2-propargyl butyl carbamate.
本発明によれば、繊維の物性や、薬剤をマイクロカプセルに内包させるなどの作業を必要とせず、添着する薬剤に応じてセルロース繊維の酢化度を調製するだけで、容易に薬剤の徐放性を調整することができる。 According to the present invention, it is not necessary to perform physical properties such as fiber properties or encapsulating the drug in a microcapsule, and it is possible to easily and slowly release the drug simply by adjusting the degree of acetylation of the cellulose fiber according to the drug to be attached. Sex can be adjusted.
本発明の薬剤の徐放方法は、セルロース繊維に薬剤を添着させる薬剤の徐放方法であって、前記薬剤が親水性薬剤であれば、セルロース繊維の酢化度を３０％以下とし、前記薬剤が疎水性薬剤であれば、セルロース繊維の酢化度を５０％以上とすることを特徴とする。繊維に添着させる薬剤の水に対する親和性に応じて、セルロース繊維の酢化度を調節することにより、セルロース繊維と薬剤と親和性を制御することができ、薬剤の徐放性を調節することができる。 The method for sustained release of a drug according to the present invention is a method for sustained release of a drug in which a drug is attached to cellulose fibers, and if the drug is a hydrophilic drug, the acetylation degree of the cellulose fiber is 30% or less, and the drug If is a hydrophobic drug, the acetylation degree of the cellulose fiber is 50% or more. By adjusting the degree of acetylation of the cellulose fiber according to the affinity of the drug attached to the fiber to water, the affinity between the cellulose fiber and the drug can be controlled, and the sustained release of the drug can be adjusted. it can.
前記セルロース繊維としては、綿、麻などの植物繊維；古紙、段ボール、木材廃材などを再生処理して得られる再生セルロース繊維；などが挙げられる。これらのセルロース繊維は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 Examples of the cellulose fiber include plant fibers such as cotton and hemp; regenerated cellulose fibers obtained by regenerating waste paper, cardboard, wood waste, and the like. These cellulose fibers may be used alone or in combination of two or more.
前記セルロース繊維の酢化度を調節する方法は、特に限定されず、従来用いられている方法を採用すればよい。例えば、セルロース繊維が有する水酸基のほぼ全てを無水酢酸によりアセチル化しセルローストリアセテートとした後、得られたセルローストリアセテートを水に浸漬し、エステル基を部分的に加水分解することで所望の酢化度に調節することができる。なお、セルロース繊維は、種々の酢化度に調節されたものが市販されているため、これらを使用してもよい。 The method for adjusting the acetylation degree of the cellulose fiber is not particularly limited, and a conventionally used method may be adopted. For example, after acetylating almost all hydroxyl groups of cellulose fiber with acetic anhydride to make cellulose triacetate, the cellulose triacetate obtained is immersed in water, and the ester groups are partially hydrolyzed to achieve the desired degree of acetylation. Can be adjusted. In addition, since the cellulose fiber adjusted to various acetylation degrees is marketed, you may use these.
セルロース繊維に添着する薬剤が親水性薬剤の場合には、前記セルロース繊維の酢化度は３０％以下とし、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下である。一方、セルロース繊維に添着する薬剤が疎水性薬剤の場合には、前記セルロース繊維の酢化度は５０％以上とし、好ましくは５５％以上、より好ましくは６０％以上である。セルロース繊維の酢化度を前記範囲に調節することにより、薬剤との親和性を高めることができ、薬剤の徐放性をより高めることができる。なお、セルロース繊維の酢化度は、ＪＩＳ Ｌ１０１３（１９９９）Ａ法により測定すればよい。 When the chemical | medical agent attached to a cellulose fiber is a hydrophilic chemical | medical agent, the acetylation degree of the said cellulose fiber shall be 30% or less, Preferably it is 20% or less, More preferably, it is 10% or less. On the other hand, when the chemical | medical agent attached to a cellulose fiber is a hydrophobic chemical | medical agent, the acetylation degree of the said cellulose fiber shall be 50% or more, Preferably it is 55% or more, More preferably, it is 60% or more. By adjusting the acetylation degree of the cellulose fiber to the above range, the affinity with the drug can be increased, and the sustained release property of the drug can be further increased. In addition, what is necessary is just to measure the acetylation degree of a cellulose fiber by JISL1013 (1999) A method.
前記薬剤は、特に限定されず、セルロール繊維に添着し得るものであれば使用できる。前記薬剤としては、抗菌剤、抗ウィルス剤、殺菌剤、防腐剤などが挙げられる。 The said chemical | medical agent is not specifically limited, If it can be attached to a cellulose fiber, it can be used. Examples of the drug include antibacterial agents, antiviral agents, bactericides, and preservatives.
本発明において、親水性薬剤とは水に対する溶解度（２０℃）が３．３ｇ／１００ｇ超の薬剤を指し、疎水性薬剤とは水に対する溶解度（２０℃）が３．３ｇ／１００ｇ以下の薬剤を指す。なお、薬剤の水に対する溶解度（２０℃）は、第十五改正日本薬局方 通則２９に記載の方法で確認することができる。具体的には、薬剤粉末を水（２０℃）に入れ、５分ごとに強く３０秒間振り混ぜるとき、３０分以内に溶ける質量を確認すればよい。 In the present invention, a hydrophilic drug refers to a drug having a solubility in water (20 ° C.) of more than 3.3 g / 100 g, and a hydrophobic drug refers to a drug having a solubility in water (20 ° C.) of 3.3 g / 100 g or less. Point to. The solubility of the drug in water (20 ° C.) can be confirmed by the method described in the 15th revision Japanese Pharmacopoeia General Rules 29. Specifically, when the drug powder is put into water (20 ° C.) and shaken strongly every 5 minutes for 30 seconds, the mass dissolved within 30 minutes may be confirmed.
前記親水性薬剤は、水に対する溶解度（２０℃）が１０ｇ／１００ｇ超が好ましく、１００ｇ／１００ｇ超がより好ましい。また、前記疎水性薬剤の水に対する溶解度（２０℃）は１ｇ／１００ｇ以下が好ましく、０．１ｇ／１００ｇ以下がより好ましい。親水性薬剤または疎水性薬剤の溶解度が前記範囲であれば、セルロース繊維との親和性を高めることができ、薬剤の徐放性をより高めることができる。 The hydrophilic drug has a solubility in water (20 ° C.) of preferably more than 10 g / 100 g, more preferably more than 100 g / 100 g. Further, the solubility (20 ° C.) of the hydrophobic drug in water is preferably 1 g / 100 g or less, and more preferably 0.1 g / 100 g or less. When the solubility of the hydrophilic drug or the hydrophobic drug is within the above range, the affinity with the cellulose fiber can be increased, and the sustained release property of the drug can be further increased.
前記親水性薬剤の具体例としては、例えば、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩などのビグアナイド系化合物などが挙げられる。前記疎水性薬剤としては、例えば、チモールなどのフェノール系化合物；３−ヨード−２−プロパルギルブチルカーバメートなどのカーバメート系化合物；などが挙げられる。 Specific examples of the hydrophilic drug include biguanide compounds such as polyhexamethylene biguanide hydrochloride. Examples of the hydrophobic drug include phenol compounds such as thymol; carbamate compounds such as 3-iodo-2-propargyl butyl carbamate;
前記セルロース繊維に薬剤を添着させる方法は、特に限定されない。例えば、薬剤を水、有機溶媒、またはこれらの混合溶液に溶解させ、この薬剤溶液にセルロース繊維を浸漬させた後、セルロース繊維を取り出し、水および有機溶媒を乾燥除去すればよい。 The method for attaching the drug to the cellulose fiber is not particularly limited. For example, after dissolving a chemical | medical agent in water, an organic solvent, or these mixed solutions, and making a cellulose fiber immerse in this chemical | medical agent solution, a cellulose fiber is taken out and water and an organic solvent may be dried and removed.
前記有機溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類；酢酸エチルなどのエステル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；トルエンなどを用いることができる。セルロース繊維を浸漬する薬剤溶液の濃度ならびに浸漬時間および浸漬温度は、用いる薬剤の種類や、繊維に添着させる薬剤量に応じて調節すればよい。なお、セルロース繊維は薬剤溶液に浸漬する前に、十分に乾燥させ、繊維が吸収している水分を除去しておくことが好ましい。 Examples of the organic solvent include alcohols such as methanol and ethanol; esters such as ethyl acetate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; toluene and the like. What is necessary is just to adjust the density | concentration of the chemical | medical agent solution which immerses a cellulose fiber, immersion time, and immersion temperature according to the kind of chemical | medical agent to be used, and the chemical | medical agent amount attached to a fiber. In addition, before immersing a cellulose fiber in a chemical | medical solution, it is preferable to fully dry, and the water | moisture content which the fiber has absorbed is removed.
本発明の薬剤の徐放方法は、薬剤をセルロース繊維に添着させることにより徐放させるものであるが、徐放の態様としては、空気中への揮散、水中への溶出などが挙げられる。 The method for sustained release of the drug of the present invention is to release the drug by attaching it to cellulose fibers. Examples of the sustained release include volatilization in the air and elution in water.
本発明の薬剤の徐放方法を採用する具体例としては、タンク内に充填された水に対する徐放が挙げられる。特に、本発明はタンクに随時供給される水に対して持続的な徐放が可能であるため、水噴霧式の加湿器に備えられる噴霧水タンクに好適に使用できる。すなわち、水噴霧式加湿器の噴霧水タンク内に、薬剤を添着させたセルロース繊維を取り付け、随時供給される水に、薬剤を徐放する態様が好適である。 Specific examples of employing the method for sustained release of a drug of the present invention include sustained release with respect to water filled in a tank. In particular, the present invention can be used for a spray water tank provided in a water spray type humidifier because it can be sustainedly released to water supplied to the tank as needed. That is, a mode in which cellulose fibers impregnated with a drug are attached to a spray water tank of a water spray type humidifier, and the drug is gradually released into water supplied as needed.
水噴霧式加湿器の噴霧水タンクに採用すれば、随時供給される水に対して長期間にわたって薬剤を一定濃度で徐放できる。そのため、噴霧する前の水中に生存する細菌、ウィルス等の生育、活動を阻止することができ、噴霧水中への細菌、ウィルス等の混入を抑制する効果が長期にわたって持続する。また、水と薬剤を同時に噴霧できるため、室内の空気中に生存する細菌、ウィルス等の生育、活動も長期にわたって阻止できる。さらに、本発明では、タンクに供給された水に対して薬剤が自動的に徐放されるため、水を供給するたびに薬剤を添加する必要がなく、作業が容易となる。 If it is employed in a spray water tank of a water spray type humidifier, the drug can be released at a constant concentration over a long period of time with respect to the water supplied as needed. Therefore, the growth and activity of bacteria, viruses and the like that survive in the water before spraying can be prevented, and the effect of suppressing the contamination of bacteria, viruses and the like in the sprayed water lasts for a long time. Moreover, since water and a chemical | medical agent can be sprayed simultaneously, the growth and activity of bacteria, viruses, etc. which survive in the indoor air can be prevented for a long time. Furthermore, in the present invention, since the medicine is automatically and gradually released with respect to the water supplied to the tank, it is not necessary to add the medicine every time water is supplied, and the operation becomes easy.
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to the following examples, and may be appropriately modified and implemented within a range that can meet the purpose described above and below. All of which are within the scope of the present invention.
試験例１−１
綿繊維（酢化度５％以下）からなる布帛（ＫＢセーレン社製（綿１００質量％））２．０７ｇをシャーレに入れ、１２５℃に設定した恒温槽中で２時間乾燥させ、綿布帛が吸収していた水分を除去した。乾燥後の綿布帛は１．９９ｇであった。
Test Example 1-1
A fabric made of cotton fibers (degree of acetylation of 5% or less) (KB Selen (
乾燥後、綿布帛を入れたシャーレに、濃度１００００ｐｐｍ（１質量％）のポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩（以下、「ＰＨＭＢ」）水溶液１００ｍｌを添加し、綿布帛を完全に浸漬させた状態で1時間静置した。なお、ＰＨＭＢは親水性薬剤であり、水に対する溶解度（２０℃）が１０ｇ／１００ｇ以上である。その後、綿布帛を取り出し別のシャーレに入れて、１２５℃の恒温槽中で２時間乾燥させた。乾燥後の綿布帛には０．０４ｇのＰＨＭＢが添着していた。 After drying, 100 ml of an aqueous solution of polyhexamethylene biguanide hydrochloride (hereinafter referred to as “PHMB”) having a concentration of 10000 ppm (1% by mass) is added to the petri dish containing the cotton fabric, and the cotton fabric is completely immersed for 1 hour. Left to stand. PHMB is a hydrophilic drug and has a solubility in water (20 ° C.) of 10 g / 100 g or more. Thereafter, the cotton fabric was taken out and placed in another petri dish and dried in a thermostatic bath at 125 ° C. for 2 hours. 0.04 g of PHMB was attached to the dried cotton fabric.
ＰＨＭＢ添着後の布帛を０．５３ｇ量り採ってサンプル瓶に入れた後、純水４５ｍｌを添加し、２４時間後のＰＨＭＢ溶出濃度を測定した。続いて、サンプル瓶中のＰＨＭＢ溶出液を廃棄し、新たに純水４５ｍｌを添加して２回目の溶出試験を行った。同様の操作を行い、５回溶出試験を繰り返した。１回目から５回目までの溶出試験において、ＰＨＭＢの溶出濃度は、それぞれ１９２ｐｐｍ、１８ｐｐｍ、５ｐｐｍ、２ｐｐｍ、２ｐｐｍであった。なお、ＰＨＭＢ添着後の布帛０．５３ｇに添着していたＰＨＭＢは１０．４ｍｇであり、５回の溶出試験で溶出したＰＨＭＢの総質量は９．９ｍｇであった。 After weighing 0.53 g of the fabric after PHMB was put into a sample bottle, 45 ml of pure water was added, and the PHMB elution concentration after 24 hours was measured. Subsequently, the PHMB eluate in the sample bottle was discarded, and 45 ml of pure water was newly added to conduct a second elution test. The same operation was performed and the dissolution test was repeated 5 times. In the first to fifth elution tests, the elution concentrations of PHMB were 192 ppm, 18 ppm, 5 ppm, 2 ppm, and 2 ppm, respectively. The PHMB adhering to 0.53 g of the fabric after PHMB was 10.4 mg, and the total mass of PHMB eluted in the five dissolution tests was 9.9 mg.
試験例１−２
綿繊維からなる布帛を、麻繊維（酢化度５％以下）と綿繊維（酢化度５％以下）からなる布帛（帝国繊維社製（麻９８質量％、綿２質量％））に変更したこと以外は試験例１−１と同様にして、繊維にＰＨＭＢを添着させた。乾燥後の布帛には０．０３ｇのＰＨＭＢが添着していた。
Test Example 1-2
The cloth made of cotton fibers is changed to a cloth made of hemp fibers (
ＰＨＭＢ添着後の布帛について、試験例１−１と同様に溶出試験を行った。１回目から５回目までの溶出試験において、ＰＨＭＢの溶出濃度は、それぞれ８３ｐｐｍ、１６ｐｐｍ、７ｐｐｍ、４ｐｐｍ、５ｐｐｍであった。なお、ＰＨＭＢ添着後の布帛０．５３ｇに添着していたＰＨＭＢは８．５ｍｇであり、５回の溶出試験で溶出したＰＨＭＢの総質量は５．２ｍｇであった。 About the fabric after PHMB attachment, the elution test was done like Test Example 1-1. In the first to fifth elution tests, the elution concentrations of PHMB were 83 ppm, 16 ppm, 7 ppm, 4 ppm, and 5 ppm, respectively. The PHMB attached to 0.53 g of the fabric after PHMB was 8.5 mg, and the total mass of PHMB eluted in the five dissolution tests was 5.2 mg.
試験例１−３
綿繊維からなる布帛を、酢酸セルロース繊維（酢化度６０％以上）からなる布帛（三菱レイヨン社製（トリアセテート１００質量％））に変更したこと以外は試験例１−１と同様にして、繊維にＰＨＭＢを添着させた。乾燥後の布帛には０．０８ｇのＰＨＭＢが添着していた。
Test Example 1-3
A fiber made in the same manner as in Test Example 1-1 except that the cloth made of cotton fiber was changed to a cloth made of cellulose acetate fiber (acetylation degree of 60% or more) (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (100% by mass of triacetate)). PHMB was attached to the. 0.08 g of PHMB was attached to the dried fabric.
ＰＨＭＢ添着後の布帛について、試験例１−１と同様に溶出試験を行った。１回目から５回目までの溶出試験において、ＰＨＭＢの溶出濃度は、それぞれ４２０ｐｐｍ、２７ｐｐｍ、２ｐｐｍ、０．１ｐｐｍ、０．１ｐｐｍであった。なお、ＰＨＭＢ添着後の布帛０．５３ｇに添着していたＰＨＭＢは２１．１ｍｇであり、５回の溶出試験で溶出したＰＨＭＢの総質量は２０．２ｍｇであった。 About the fabric after PHMB attachment, the elution test was done like Test Example 1-1. In the first to fifth dissolution tests, the PHMB elution concentrations were 420 ppm, 27 ppm, 2 ppm, 0.1 ppm, and 0.1 ppm, respectively. The PHMB attached to 0.53 g of the fabric after PHMB was 21.1 mg, and the total mass of PHMB eluted in the five dissolution tests was 20.2 mg.
試験例２−１
酢酸セルロース繊維（酢化度６０％以上）からなる布帛（三菱レイヨン社製（トリアセテート１００質量％））２．００ｇをシャーレに入れ、１２５℃に設定した恒温槽中で２時間乾燥させ、布帛が吸収していた水分を除去した。乾燥後の布帛は１．９３ｇであった。
Test Example 2-1
2.00 g of a fabric composed of cellulose acetate fibers (acetylation degree of 60% or more) (Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (triacetate 100% by mass)) was placed in a petri dish and dried in a thermostatic bath set at 125 ° C. for 2 hours. The absorbed moisture was removed. The fabric after drying was 1.93 g.
乾燥後、布帛を入れたシャーレに、濃度１００００ｐｐｍ（１質量％）のチモール溶液（溶媒は、エタノール：水（体積比）＝５０：５０）１００ｍｌを添加し、布帛を完全に浸漬させた状態で1時間静置した。なお、チモールは疎水性薬剤であり、水に対する溶解度（２０℃）が０．１ｇ／１００ｇ以下である。布帛を取り出し別のシャーレに入れて、排風ドラフト内で２時間風乾した。乾燥後の布帛には０．８６ｇのチモールが添着していた。 After drying, 100 ml of a thymol solution (solvent is ethanol: water (volume ratio) = 50: 50) having a concentration of 10000 ppm (1 mass%) is added to the petri dish containing the fabric, and the fabric is completely immersed. Let stand for 1 hour. Thymol is a hydrophobic drug and has a water solubility (20 ° C.) of 0.1 g / 100 g or less. The fabric was taken out and placed in another petri dish and air-dried in an exhaust draft for 2 hours. 0.86 g of thymol was attached to the dried fabric.
チモール添着後の布帛を０．５３ｇ量り採ってサンプル瓶に入れた後、純水４５ｍｌを添加し、２４時間後のチモール溶出濃度を測定した。続いて、サンプル瓶中のチモール溶出液を廃棄し、新たに純水４５ｍｌを添加して２回目の溶出試験を行った。同様の操作を行い、３回溶出試験を繰り返した。１回目から３回目までの溶出試験において、チモールの溶出濃度は、それぞれ２５ｐｐｍ、２１ｐｐｍ、１７ｐｐｍであった。なお、チモール添着後の布帛０．５３ｇに添着していたチモールは１６３．４ｍｇであり、３回の溶出試験で溶出したチモールの総質量は２．８ｍｇであった。 After weighing 0.53 g of the thymol-attached fabric into a sample bottle, 45 ml of pure water was added, and the thymol elution concentration after 24 hours was measured. Subsequently, the thymol eluate in the sample bottle was discarded, and 45 ml of pure water was newly added to conduct a second elution test. The same operation was performed and the dissolution test was repeated three times. In the first to third dissolution tests, the thymol elution concentrations were 25 ppm, 21 ppm, and 17 ppm, respectively. The amount of thymol attached to 0.53 g of the fabric after thymol attachment was 163.4 mg, and the total mass of thymol eluted in three elution tests was 2.8 mg.
試験例２−２
酢酸セルロースからなる布帛を、綿繊維（酢化度５％以下）からなる布帛（ＫＢセーレン社製（綿１００質量％））に変更したこと以外は試験例２−１と同様にして、繊維にチモールを添着させた。乾燥後の布帛には１．４１ｇのチモールが添着していた。
Test Example 2-2
In the same manner as in Test Example 2-1, except that the fabric made of cellulose acetate was changed to a fabric made of cotton fibers (degree of acetylation of 5% or less) (KB Selen Co., Ltd. (100 mass% cotton)), Timor was attached. 1.41 g of thymol was attached to the dried fabric.
チモール添着後の布帛について、試験例２−１と同様に溶出試験を行った。１回目から３回目までの溶出試験において、チモールの溶出濃度は、それぞれ５０ｐｐｍ、２ｐｐｍ、０．１ｐｐｍであった。なお、チモール添着後の布帛０．５３ｇに添着していたチモールは２１９．８ｍｇであり、３回の溶出試験で溶出したチモールの総質量は２．３ｍｇであった。 About the fabric after thymol attachment, the elution test was done like Test Example 2-1. In the first to third dissolution tests, the thymol elution concentrations were 50 ppm, 2 ppm, and 0.1 ppm, respectively. In addition, the thymol attached to 0.53 g of the fabric after thymol attachment was 219.8 mg, and the total mass of thymol eluted in the three dissolution tests was 2.3 mg.
試験例３−１
酢酸セルロース繊維（酢化度６０％以上）からなる布帛（三菱レイヨン社製（トリアセテート１００質量％））２．０４ｇをシャーレに入れ、１２５℃に設定した恒温槽中で２時間乾燥させ、布帛が吸収していた水分を除去した。乾燥後の布帛は１．９２ｇであった。
Test Example 3-1
A fabric composed of cellulose acetate fibers (acetylation degree of 60% or more) (Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (triacetate 100% by mass)) 2.04 g was put in a petri dish and dried in a thermostatic bath set at 125 ° C. for 2 hours. The absorbed moisture was removed. The fabric after drying was 1.92 g.
乾燥後、布帛を入れたシャーレに、濃度１００００ｐｐｍ（１質量％）の３−ヨード−２−プロパルギルブチルカーバメート（以下、「ＴＰＰ」）溶液（溶媒は、エタノール：水（体積比）＝５０：５０）１００ｍｌを添加し、布帛を完全に浸漬させた状態で1時間静置した。なお、ＴＰＰは疎水性薬剤であり、水に対する溶解度（２０℃）が０．０１５６ｇ／１００ｇ以下である。その後、布帛を取り出し別のシャーレに入れて、１２５℃の恒温槽中で２時間乾燥させた。乾燥後の布帛には０．２０ｇのＴＰＰが添着していた。 After drying, in a petri dish containing the fabric, a solution of 3-iodo-2-propargylbutyl carbamate (hereinafter “TPP”) having a concentration of 10,000 ppm (1% by mass) (the solvent is ethanol: water (volume ratio) = 50: 50). ) 100 ml was added and the fabric was allowed to stand for 1 hour in a completely immersed state. TPP is a hydrophobic drug and has a solubility in water (20 ° C.) of 0.0156 g / 100 g or less. Thereafter, the fabric was taken out and placed in another petri dish and dried in a thermostatic bath at 125 ° C. for 2 hours. 0.20 g of TPP was attached to the dried fabric.
ＴＰＰ添着後の布帛を０．５３ｇ量り採ってサンプル瓶に入れた後、純水４５ｍｌを添加し、２４時間後のＴＰＰ溶出濃度を測定した。続いて、サンプル瓶中のＴＰＰ溶出液を廃棄し、新たに純水４５ｍｌを添加して２回目の溶出試験を行った。同様の操作を行い、３回溶出試験を繰り返した。１回目から３回目までの溶出試験において、ＴＰＰの溶出濃度は、それぞれ１７２ｐｐｍ、１１６ｐｐｍ、８６ｐｐｍであった。なお、ＴＰＰ添着後の布帛０．５３ｇに添着していたＴＰＰは５０ｍｇであり、３回の溶出試験で溶出したＴＰＰの総質量は１６．８ｍｇであった。 After weighing 0.53 g of the TPP-attached fabric into a sample bottle, 45 ml of pure water was added, and the TPP elution concentration after 24 hours was measured. Subsequently, the TPP eluate in the sample bottle was discarded, and 45 ml of pure water was newly added to conduct a second elution test. The same operation was performed and the dissolution test was repeated three times. In the first to third elution tests, the elution concentrations of TPP were 172 ppm, 116 ppm, and 86 ppm, respectively. The TPP attached to 0.53 g of the fabric after TPP attachment was 50 mg, and the total mass of TPP eluted in the three elution tests was 16.8 mg.
試験例３−２
酢酸セルロースからなる布帛を、綿繊維（酢化度５％以下）からなる布帛（ＫＢセーレン社製（綿１００質量％））に変更したこと以外は試験例３−１と同様にして、繊維にＴＰＰを添着させた。乾燥後の布帛には０．１８ｇのＴＰＰが添着していた。
Test Example 3-2
In the same manner as in Test Example 3-1, except that the fabric made of cellulose acetate was changed to a fabric made of cotton fibers (degree of acetylation of 5% or less) (KB Selen Co., Ltd. (100 mass% cotton)), TPP was attached. 0.18 g of TPP was attached to the dried fabric.
ＴＰＰ添着後の布帛について、試験例３−１と同様に溶出試験を行った。１回目から３回目までの溶出試験において、ＴＰＰの溶出濃度は、それぞれ７１３ｐｐｍ、２３１ｐｐｍ、２６ｐｐｍであった。なお、ＴＰＰ添着後の布帛０．５３ｇに添着していたＴＰＰは４７．０ｍｇであり、３回の溶出試験で溶出したＴＰＰの総質量は４３．７ｍｇであった。 About the fabric after TPP attachment, the elution test was done like test example 3-1. In the dissolution tests from the first time to the third time, the elution concentrations of TPP were 713 ppm, 231 ppm, and 26 ppm, respectively. The TPP attached to 0.53 g of the fabric after TPP attachment was 47.0 mg, and the total mass of TPP eluted in the three elution tests was 43.7 mg.
各試験例の溶出試験結果を表１および表２にまとめて記載し、また、試験例１の溶出試験結果を図１に、試験例２，３の溶出試験結果を図２に示した。 The dissolution test results of each test example are collectively shown in Table 1 and Table 2, the dissolution test results of Test Example 1 are shown in FIG. 1, and the dissolution test results of Test Examples 2 and 3 are shown in FIG.
試験例１−１，１−２は、セルロース繊維の酢化度を３０％以下に調節して、親水性薬剤であるＰＨＭＢを添着させた場合である。これらの場合、溶出試験回数が増加するのにつれてＰＨＭＢ溶出濃度は低下しているが、５回目でも溶出濃度は２ｐｐｍ（試験例１−１）、５ｐｐｍ（試験例１−２）である。これに対して、試験例１−３は、セルロース繊維の酢化度を３０％超に調節して、親水性薬剤であるＰＨＭＢを添着させた場合である。この場合、１回目の溶出試験ではＰＨＭＢの溶出濃度は４１９．８ｐｐｍと非常に高い値であるが、３回目で２．０ｐｐｍにまで低下し、５回目ではわずか０．１０ｐｐｍであった。 Test Examples 1-1 and 1-2 are cases where PHMB, which is a hydrophilic drug, is attached by adjusting the degree of acetylation of cellulose fibers to 30% or less. In these cases, the PHMB elution concentration decreases as the number of elution tests increases, but the elution concentration is 2 ppm (Test Example 1-1) and 5 ppm (Test Example 1-2) even at the fifth time. On the other hand, Test Example 1-3 is a case where the degree of acetylation of the cellulose fiber was adjusted to more than 30% and PHMB, which is a hydrophilic drug, was attached. In this case, in the first elution test, the elution concentration of PHMB was 419.8 ppm, which was a very high value, but decreased to 2.0 ppm in the third time and only 0.10 ppm in the fifth time.
これらの結果から、親水性薬剤を添着させる場合において、セルロース繊維の酢化度を３０％以下に調節することにより、親水性薬剤の徐放性がより高められていることがわかる。 From these results, it is understood that when the hydrophilic drug is added, the sustained release property of the hydrophilic drug is further improved by adjusting the acetylation degree of the cellulose fiber to 30% or less.
試験例２−１，３−１は、セルロース繊維の酢化度を５０％以上に調節して、疎水性薬剤であるチモールまたはＴＰＰを添着させた場合である。これらの場合、溶出試験回数が増加するのにつれて溶出濃度は低下しているが、３回目でもチモール溶出濃度１７ｐｐｍ、ＴＰＰ溶出濃度８６ｐｐｍである。これに対して、試験例２−２，３−２は、セルロース繊維の酢化度を５０％未満に調節して、疎水性薬剤であるチモールまたはＴＰＰを添着させた場合である。この場合、１回目の溶出試験ではチモール溶出濃度５０ｐｐｍ、ＴＰＰ溶出濃度７１３ｐｐｍと非常に高い値であるが、３回目ではチモール溶出濃度０．１ｐｐｍ、ＴＰＰ溶出濃度２６ｐｐｍにまで低下している。 Test Examples 2-1 and 3-1 are cases in which the acetylation degree of cellulose fibers is adjusted to 50% or more and thymol or TPP which is a hydrophobic drug is attached. In these cases, the elution concentration decreases as the number of elution tests increases, but the thymol elution concentration is 17 ppm and the TPP elution concentration is 86 ppm even at the third time. On the other hand, Test Examples 2-2 and 3-2 are cases where the acetylation degree of the cellulose fiber is adjusted to less than 50% and thymol or TPP which is a hydrophobic drug is attached. In this case, in the first elution test, the thymol elution concentration is 50 ppm and the TPP elution concentration is 713 ppm, which are very high values, but in the third time, the thymol elution concentration is 0.1 ppm and the TPP elution concentration is 26 ppm.
これらの結果から、疎水性薬剤を添着させる場合において、セルロース繊維の酢化度を５０％以上に調節することにより、疎水性薬剤の徐放性がより高められていることがわかる。 From these results, it can be seen that when the hydrophobic drug is added, the sustained release of the hydrophobic drug is further improved by adjusting the acetylation degree of the cellulose fiber to 50% or more.
本発明は、抗菌剤、抗ウィルス剤などの薬剤成分を長期間にわたって放出させるものであり、例えば、タンク中の水へと薬剤を徐々に溶出させることに利用できる。 The present invention releases drug components such as antibacterial agents and antiviral agents over a long period of time, and can be used, for example, to gradually elute drugs into water in a tank.
Claims (5)
前記薬剤が親水性薬剤であれば、前記セルロース繊維の酢化度を３０％以下とし、前記薬剤が疎水性薬剤であれば、前記セルロース繊維の酢化度を５０％以上とすることを特徴とする薬剤の徐放方法。 A method for sustained release of a drug by attaching the drug to cellulose fibers,
If the drug is a hydrophilic drug, the acetylation degree of the cellulose fiber is 30% or less, and if the drug is a hydrophobic drug, the acetylation degree of the cellulose fiber is 50% or more. Method for sustained release of drugs.
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