JP2011126977A - プリプレグ、金属箔張積層板、及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
(A)エポキシ樹脂と、下記式(1)で表されるアルコキシシラン化合物と、を共加水分解縮合させて得られる樹脂組成物であって、
前記アルコキシシラン化合物は、
(B)前記式(1)において、nは1〜2の整数であり、R1として、少なくとも1つの環状エーテル基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物と、
(C)前記式(1)において、nは1〜2の整数であり、R1として、少なくとも1つのアリール基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物と、
を含み、かつ、下記式(2)で表される(B)及び(C)の混合指標αが、0.001〜19である樹脂組成物と、
硬化剤と、
基材と、
を含有するプリプレグ;
混合指標α=(αc)/(αb) (2)
(式中、αb:(B)成分の含有量(mol%)、αc:(C)成分の含有量(mol%))。
〔2〕
前記(A)エポキシ樹脂のエポキシ当量は、100〜600g/eqであり、かつ、前記(A)エポキシ樹脂の25℃における粘度は、1000Pa・s以下である、〔1〕に記載のプリプレグ。
〔3〕
前記(A)エポキシ樹脂は、ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂である、〔1〕又は〔2〕に記載のプリプレグ。
〔4〕
前記アルコキシシラン化合物として、
(D)前記式(1)において、nが0である、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物を、更に含む〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載のプリプレグ。
〔5〕
下記式(3)で表される前記アルコキシシラン化合物の混合指標β1が、0.01〜1.4である、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載のプリプレグ;
混合指標β1={(βn2)/(βn0+βn1)} (3)
(式中、
βn2:前記式(1)において、nが2であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn0:前記式(1)において、nが0であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn1:前記式(1)において、nが1であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
ここで、0≦{β2=(βn0)/(βn0+βn1+βn2)}≦0.1である)。
〔6〕
下記式(4)で表される、前記(A)エポキシ樹脂と前記アルコキシシラン化合物との混合指標γが、0.02〜15である、〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載のプリプレグ;
混合指標γ=(γa)/(γs) (4)
(式中、
γa:エポキシ樹脂の質量(g)、
γs:前記式(1)において、nが0〜2の整数であるアルコキシシラン化合物の質量(g))
〔7〕
〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載のプリプレグと、
前記プレプリグに積層された金属箔と、
を少なくとも備える、金属箔張積層板。
〔8〕
〔7〕記載の金属箔張積層板の前記金属箔がエッチング処理された、プリント配線板。
本実施形態のプレプリグは、
(A)エポキシ樹脂と、下記式(1)で表されるアルコキシシラン化合物と、を共加水分解縮合させて得られる樹脂組成物であって、
前記アルコキシシラン化合物は、
(B)nは1〜2の整数を表し、R1として、少なくとも1つの環状エーテル基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物と、
(C)nは1〜2の整数を表し、R1として、少なくとも1つのアリール基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物と、
を含み、かつ、下記式(2)で表される(B)及び(C)の混合指標αが、0.001〜19である樹脂組成物と、
硬化剤と
基材と
を含有するプレプリグ;
混合指標α=(αc)/(αb) (2)
(式(2)中、αb:前記(B)成分の含有量(mol%)、αc:前記(C)成分の含有量(mol%))、である。
本実施形態の(A)エポキシ樹脂とは、後述のアルコキシシラン化合物とその縮合物を除く、分子内にオキシラン環、通常は2個以上のオキシラン環を有する化合物を指し、上述の要件を満たすものであれば、特に限定されない。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。
さらに、金属箔張積層板、及びプリント配線板とした際の耐熱性が一層優れる傾向にあるため、エポキシ樹脂のエポキシ当量は100〜300g/eqであることが特に好ましい。
ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂としては、特に限定されるものではなく、具体的には、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、4,4’−ビフェノール、テトラメチルビスフェノールA、ジメチルビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールF、ジメチルビスフェノールF、テトラメチルビスフェノールS、ジメチルビスフェノールS、テトラメチル−4,4’−ビフェノール、ジメチル−4,4’−ビフェニルフェノール、1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−[4−(1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)エチル)フェニル]プロパン、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、トリスヒドロキシフェニルメタン、レゾルシノール、ハイドロキノン、2,6−ジ(t−ブチル)ハイドロキノン、ピロガロール、ジイソプロピリデン骨格を有するフェノール類、1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等のフルオレン骨格を有するフェノール類、フェノール化ポリブタジエンのポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂等が挙げられる。
脂環式エポキシ樹脂としては、脂環式エポキシ基を有するエポキシ樹脂であれば、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキセンオキサイド基、トリシクロデセンオキサイド基、シクロペンテンオキサイド基等を有するエポキシ樹脂が挙げられる。
ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ナフトール類等の各種フェノールを原料とするノボラック樹脂、キシリレン骨格含有フェノールノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン骨格含有フェノールノボラック樹脂、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック樹脂、フルオレン骨格含有フェノールノボラック樹脂等の各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物等が挙げられる。それらの中でも、入手が容易である観点から、フェノール又はクレゾール類等を原料とするノボラック樹脂が好ましい。
芳香族エポキシ樹脂の核水素化物としては、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール化合物(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、4,4’−ビフェノール等)のグリシジルエーテル化物、又は各種フェノール(フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ナフトール類等)の芳香環を核水素化したものや、ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物の核水素化物等が挙げられる。
複素環式エポキシ樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、イソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂等が挙げられる。
グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸類からなるエポキシ樹脂等が挙げられる。
グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、アニリン、トルイジン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン誘導体、ジアミノメチルベンゼン誘導体等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂等が挙げられる。
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、ブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂等が挙げられる。
本実施形態におけるアルコキシシラン化合物とは、1〜4個のアルコキシル基を有するケイ素化合物であり、下記式(1)で表される。
前記式(1)で表されるアルコキシシラン化合物の(B)成分は、式(1)において、nは1〜2の整数であり、R1として、少なくとも1つの環状エーテル基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物である。
前記式(1)で表されるアルコキシシラン化合物の(C)成分は、式(1)において、nが1〜2の整数であり、R1として、少なくとも1つのアリール基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物である。
混合指標α=(αc)/(αb) (2)
なお、式(2)中、
αb:(B)成分の含有量(mol%)、
αc:(C)成分の含有量(mol%)、をそれぞれ表す。
また、本実施形態における樹脂組成物は、上述した(A)〜(C)成分に加え、(D)成分として、上記式(1)におけるR1の個数を表すnがn=0、つまり(OR2)を4個有するアルコキシシラン化合物を更に共加水分解縮合させてもよい。(D)成分としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラン等が挙げられる。それらの中でも、比較的安価であることから、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシランが好ましい。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態における樹脂組成物は、上述した(B)〜(D)成分以外の式(1)で表されるアルコキシシラン化合物を更に共加水分解縮合させてもよい。そのような化合物としては、例えば、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ヒドロキシメチルトリメチルシラン、メトキシトリメチルシラン、メチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メトキシジメチルビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、ビス(2−クロロエトキシ)メチルシラン、エトキシトリメチルシラン、ジエトキシメチルシラン、エチルトリエトキシシラン、ジメトキシメチル−3,3,3−トリフルオロプロピルシラン、エトキシジメチルビニルシラン、3−クロロプロピルジメトキシメチルシラン、クロロメチルジエトキシメチルシラン、メチルトリス(エチルメチルケトオキシム)シラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメトキシイソプロポキシシラン、ジエトキシジメチルシラン、3−[ジメトキシ(メチル)シリル]プロパン−1−チオール、トリメトキシ(プロピル)シラン、(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、ブトキシトリメチルシラン、ブチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メトキシルトリエトキシシラン、トリエトキシビニルシラン、ジエトキシジエチルシラン、ジメトキシルジプロポキシシラン、エチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、3−ブロモプロピルトリエトキシシラン、3−アリルアミノプロピルトリメトキシシラン、ヘキシロキシトリメチルシラン、プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、イソシアン酸3−(トリエトキシシリル)プロピル、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、メトキシトリプロピルシラン、ジブトキシジメチルシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、オクチルオキシトリメチルシラン、ペンチルトリエトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ドデシルオキシトリメチルシラン、ジエトキシドデシルメチルシラン等が挙げられる。
混合指標β1={(βn2)/(βn0+βn1)} (3)
なお、上記式(3)中、
βn2:式(1)において、nが2であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn0:式(1)において、nが0であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn1:式(1)において、nが1であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
をそれぞれ示し、0≦{β2=(βn0)/(βn0+βn1+βn2)}≦0.1である。
混合指標γ=(γa)/(γs) (4)
なお、上記式(4)中、
γa:エポキシ樹脂の質量(g)、
γs:式(1)において、nが0〜2の整数であるアルコキシシラン化合物の質量(g)、である。
本実施形態において、まず、上述した(A)エポキシ樹脂と、上述した式(1)で表されるアルコキシシラン化合物とを共加水分解縮合させて樹脂組成物を得ることができる。本実施形態における「共加水分解縮合」とは、エポキシ樹脂存在下で行う加水分解縮合反応を意味し、エポキシ樹脂非共存下における反応とは明確に区別される。
混合指標δ=(δe)/(δs) (5)
式(5)中、
δe:加水分解縮合触媒の添加量(mol数)、
δs:式(1)における(OR2)の量(mol数)、をそれぞれ表す。
ここで、混合指標εは、以下の式(6)で表される。
混合指標ε=(εw)/(εs) (6)
式(6)中、
εw:水の添加量(mol数)、
εs:式(1)における(OR2)の量(mol数)を、それぞれ表す。
本実施形態の硬化剤としては、例えば、ノボラック型フェノール樹脂、アミン系硬化剤、イミダゾール類、ジシアンジアミド及びその誘導体、酸及び酸無水物系硬化剤、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂、ビスフェノール類、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒドとの重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物との重合物、フェノール類と芳香族ジメチロールとの重縮合物、又はビスメトキシメチルビフェニルとナフトール類若しくはフェノール類との縮合物等、ビフェノール類及びこれらの変性物、3フッ化ホウ素−アミン錯体、グアニジン誘導体等を用いることができる。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。これら硬化剤の中には、硬化速度や硬化条件等について相乗効果を示す組み合わせが多く、硬化促進及び配合量の低減のためには、複数を組み合わせて使用することが好ましい。それらの中でも、分子内に活性水素を有するものが適しているとの観点から、ノボラック型フェノール樹脂、アミン系硬化剤、イミダゾール類、ジシアンジアミド及びその誘導体がより好ましく、ノボラック型フェノール樹脂が特に好ましい。さらに、ノボラック型フェノール樹脂を使用する場合は、1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4.3.0)ノネン−5、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン等と併用すると、更に優れた効果が得られる可能性がある。
本実施形態の基材は、各種プリント配線板材料に用いられている公知のものを使用することができる。例えば、Fガラス、Dガラス、Sガラス、NEガラス、Tガラス、Eガラス、Qガラス等のガラス繊維、アルミナ、アスベスト、ボロン、シリカアルミナガラス、チラノ、炭化ケイ素、窒化ケイ素、ジルコニア等の無機繊維、ポリアミド、芳香族ポリアミド、全芳香族ポリアミド等のポリアミド繊維、ポリエステル、芳香族ポリエステル、全芳香族ポリエステル等のポリエステル繊維、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルサルフォン、カーボン、セルロース、テトラフルオロエチレン、クラフト紙、コットンリンター紙、リンターとクラフトパルプの混抄紙等の有機繊維及びそれらの混合物等が挙げられる。それらの中でも、強度、吸水率、入手が容易である観点から、ガラス繊維が好ましい。
本実施形態の樹脂組成物、樹脂組成物と硬化剤の混合物、及びその硬化物には、本実施形態の効果を損なわない範囲で、目的に応じて、各種有機樹脂、無機充填剤、着色剤、レベリング剤、滑剤、界面活性剤、シリコーン系化合物、希釈剤(反応性希釈剤、非反応性希釈剤等)、酸化防止剤、光安定剤等を適宜添加することができる。また、その他に樹脂用の添加剤(可塑剤、難燃剤、安定剤、帯電防止剤、耐衝撃強化剤、発泡剤、抗菌・防カビ剤、導電性フィラー、防曇剤、架橋剤等)として供される物質を、配合してもよい。
本実施形態の樹脂組成物と、硬化剤の混合物を、基材に含浸させ、乾燥させることでプリプレグを製造することができる。混合物の基材への含浸には、直接、もしくは溶剤で希釈することで粘度を低くしたワニスを塗布、浸漬させる方法を用いることができ、混合物の粘度が高い場合には、効率的に含浸させるためワニスを用いることが好ましい。
上記のプリプレグ少なくとも1枚と金属箔を積層させ、加熱、加圧成型することにより金属箔張板を製造することができる。すなわち、本実施形態に係る金属箔張積層板は、前記プレプリグと、前記プレプリグに積層された金属箔と、を少なくとも備える、金属箔張積層板とすることができる。プリプレグが1枚の場合は、その上下両面もしくは片面に金属箔を積層させ、プリプレグが2枚以上の場合は、積層させたプリプレグの最も外側の上下両面もしくは片面に金属箔を重ねる。加熱、加圧成型する方法としては、各種公知の方法を適宜選択して行えばよく、好ましくは温度100〜250℃、時間1分間〜10時間、圧力0.01〜100MPa、より好ましくは温度120〜200℃、時間1分間〜5時間、圧力0.1〜50MPaである。かかる温度、時間範囲とすることで、組成物の熱分解、熱劣化を抑制しながら、完全硬化状態とすることができる。また、かかる圧力範囲とすることで、基材が硬化樹脂表面から露出しない状態でありながら、所望の厚みを達成することができる。
上記の積層板に対し、各種公知の方法を適宜選択することによりプリント配線板を製造することができる。すなわち、本実施形態に係るプリント配線基板は、前記金属箔張積層板の前記金属箔がエッチング処理された、プリント配線基板とすることができる。エッチング処理の方法等については、特に限定されず、公知の方法を採用してもよい。例えば、サブトラクティブ法によって配線パターン形成を行い、必要に応じてスルーホール等を形成することで、製造することができる。
実施例及び比較例における物性の評価は以下の通りに行った。
「JIS K7236:2001(エポキシ樹脂のエポキシ当量の求め方)」に従って測定した。
以下の条件で、測定を行った。
回転式E形粘度計:東機産業社製、「TV−22形」
ローター:3°×R14(必要に応じ、他のローターを選択してもよい。)
測定温度:25℃
サンプル量:0.4mL
混合指標αは、以下の式(2)から算出した。
混合指標α=(αc)/(αb) (2)
ここで、
αb:(B)式(1)において、nが1〜2であり、R1として、少なくとも1つの環状エーテル基を有するアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
αc:(C)式(1)において、nが1〜2であり、R1として、少なくとも1つのアリール基を有するアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)。
混合指標β1は、以下の式(3)から算出した。
混合指標β1={(βn2)/(βn0+βn1)} (3)
ここで、
βn2:式(1)において、nが2であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn0:式(1)において、nが0であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn1:式(1)において、nが1であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
なお、β2={(βn0)/(βn0+βn1+βn2)}の値についても算出した。
混合指標γは、以下の式(4)から算出した。
混合指標γ=(γa)/(γs) (4)
ここで、
γa:エポキシ樹脂の質量(g)、
γs:式(1)において、nが0〜2であるアルコキシシラン化合物の質量(g)。
混合指標δは、以下の式(5)から算出した。
混合指標δ=(δe)/(δs) (5)
ここで、
δe:加水分解縮合触媒の添加量(mol数)、
δs:式(1)における(OR2)の量(mol数)。
混合指標εは、以下の式(6)から算出した。
混合指標ε=(εw)/(εs) (6)
ここで、
εw:水の添加量(mol数)、
εs:式(1)における(OR2)の量(mol数)。
「JIS K6910:2007(フェノール樹脂試験方法)」の5.8項に従って、測定した。
「JIS K0070:1002(化学製品の酸価、けん化価、エステル価、よう素価、水酸基価及び不けん化物の試験方法)」に従って、水酸基価を測定し、水酸基当量に換算した。
表2に示す配合で、攪拌、混合された組成物を、フッ素コーティングされた容器(直径×高さ=7cmφ×5mm)に注ぎ、100℃で1時間加熱した。得られた半硬化サンプルを拡大鏡の下で、ボイドの有無を目視確認し、ボイドが確認されなかった場合、ボイド評価は良好と判断した。
各実施例、各比較例の両面銅張積層板をそれぞれ10枚用い、オートクレーブにて、121℃で2時間加熱した後に、288℃に設定したハンダ浴に20秒含浸させて、板の膨れをみた。10枚の内、6〜8枚に膨れが生じなかった場合、耐熱性が良好と判断し、9枚以上膨れを生じなかった場合、耐熱性が特に良好と判断した。
各実施例、各比較例の両面銅張積層板の両面をエッチングして難燃性測定用の試料を作製し、得られた試料を用いて、UL94規格(Test for Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances、UL94、Fifth Edition)に基づき、垂直法により評価し、V−0である場合、難燃性が良好と判断した。
各実施例、各比較例の両面銅張積層板を、長さ50mm、幅25mmに切断することで試験片を作製した。この試験片を10個用いて、気相冷熱衝撃試験(−40℃と120℃で各10分間処理することを1サイクルとし、合計1000サイクル)を行い、クラックの有無を目視で評価し、6〜8試験片にクラックが生じなかった場合、クラック耐性が良好と判断し、9試験片以上クラックが生じなかった場合、クラック耐性が特に良好と判断した。
(1)エポキシ樹脂A:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(以下、「Bis−Aエポキシ樹脂」という)
・商品名:旭化成エポキシ社製、「AER2600」
また、上述の方法で測定した、エポキシ当量(WPE)及び粘度は、以下の通りであった。
・エポキシ当量(WPE):187g/eq
・粘度(25℃):14.3Pa・s
・商品名:信越化学工業社製、「KBM−403」
(3)アルコキシシラン化合物I:フェニルトリメトキシシラン(以下、「PTMS」という)
・商品名:信越化学工業社製、「KBM−103」
(4)アルコキシシラン化合物J:ジメチルジメトキシシラン(以下、「DMDMS」という)
・商品名:信越化学工業社製、「KBM−22」
(5)アルコキシシラン化合物K:テトラエトキシシラン(以下、「TES」という)
・商品名:信越化学工業社製、「KBE−04」
(6)アルコキシシラン化合物L:ポリメトキシシロキサン(以下、「P−MS」という)
・商品名:扶桑化学工業社製、「メチルシリケート51」
(7−1)テトラヒドロフラン(和光純薬工業社製、安定剤不含タイプ、以下、「THF」という)
(7−2)2−ブタノン(和光純薬工業社製、以下、「MEK」という)
(9)硬化剤
(9−1)硬化剤A:ノボラック型フェノール樹脂(DIC社製、商品名「PHENOLITE」;水酸基当量104g/eq、軟化点100℃)(以下、「NP樹脂」という)、
(9−2)硬化剤B:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(サンアプロ社製、商品名「DBU」)(以下、「DBU」という)、
(10)基材:ガラスクロス(旭シェーベル社製、商品名「2116」)
樹脂組成物A:樹脂組成物Aを以下の手順で製造し、評価した。
(1)準備:循環恒温水槽を5℃にセットし、冷却管に還流させた。更に、マグネチックスターラーの上に、80℃のオイルバスを載せた。
(2)表1の組成比率に従って、25℃の雰囲気下で、エポキシ樹脂、アルコキシシラン化合物及びTHFを、攪拌子を投入したフラスコに入れて混合攪拌後、更に、水と加水分解縮合触媒を添加して、混合攪拌した。
(3)続いて、フラスコに冷却管をセットし、速やかに、80℃のオイルバスに浸して攪拌を開始し、リフラックスさせながら10時間反応させた。
(4)反応終了後、25℃まで冷却後、フラスコから冷却管を外し、還流工程終了後サンプル溶液を採取した。
(5)還流工程終了後の溶液を、エバポレーターを使用して、400Pa、50℃で1時間留去した後、更に、80℃で5時間留去しながら、脱水縮合反応を行った。
(6)反応終了後、25℃まで冷却し、樹脂組成物Aを得た。
(7)この樹脂組成物における、混合指標α〜εを、表3に示した。
(8)更に、上述の方法に従って、上記(6)で得た樹脂組成物Aの、エポキシ当量(WPE)を測定した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=275g/eqであり、適正な値を示した。粘度は80.1Pa・sと流動性のある液体であった。
樹脂組成物B:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Bを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=231g/eqであり、適正な値を示した。粘度は13.2Pa・sと流動性のある液体であった。
樹脂組成物C:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Cを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=210g/eqであり、適正な値を示した。粘度は15.3Pa・sと流動性のある液体であった。
樹脂組成物D:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Dを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=204g/eqであり、適正な値を示した。粘度は9.8Pa・sであり、流動性のある液体であった。
樹脂組成物E:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Eを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=191g/eqであり、適正な値を示した。粘度は10.1Pa・sであり、流動性のある液体であった。
樹脂組成物F:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Fを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=311g/eqであり、適正な値を示した。粘度は200Pa・sであり、流動性のある液体であった。
樹脂組成物G:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Gを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=361g/eqであり、適正な値を示した。粘度は380Pa・sであり、流動性のある液体であった。
樹脂組成物H:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Gを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=221g/eqであり、適正な値を示した。粘度は99.3Pa・sであり、流動性のある液体であった。
樹脂組成物I:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Hを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=183g/eqであり、適正な値を示した。粘度は9.2Pa・sであり、流動性のある液体であった。
樹脂組成物J:表1の組成比率に従って、合成例1と同様の方法で、樹脂組成物Iを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=389g/eqであり、適正な値を示した。粘度は1000Pa・s以上と計測上限を超えており、流動性のないものであった。
樹脂組成物K:表1の組成比率に従って、反応容器に添加し、85℃のオイルバスに浸して攪拌・溶解した。更に、窒素パージを行いながら、オイルバスの温度を105℃に上げて8時間、脱アルコール反応を行った。次に、60℃まで冷却の後、12000Paに減圧し、溶存アルコールを除去し、樹脂組成物Hを合成し、評価した。樹脂組成物は、エポキシ当量(WPE)=250g/eqであり、適正な値を示した。粘度は3.2Pa・sであり、流動性のある液体であった。
合成例1の樹脂組成物Aを使用し、表2の組成に従って原料を配合し、攪拌、混合された組成物を、フッ素コーティングされた容器(直径×高さ=7cmφ×5mm)に注ぎ、100℃で1時間加熱した。得られた半硬化サンプルを拡大鏡の下で、ボイドの有無を目視確認したところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
合成例1の樹脂組成物Aを使用し、表2の組成に従って原料を配合し、さらに有機溶剤としてMEKを固形分が50%となるように配合することで、樹脂ワニスAを調整した。
上記樹脂ワニスAを樹脂分約40%になるようガラスクロスに含浸させた後、120℃で30分間、乾燥させて、プリプレグAを作製した。プリプレグAを4枚重ね、その上下に厚み35μmの銅箔を重ね合わせたものを温度180℃、3MPa、150分間加熱、加圧して両面銅張り積層板Aを作製した。
積層板Aを長さ50mm、幅25mmに切断することで試験片を作製し、この試験片を10個用いて、気相冷熱衝撃試験(−40℃と120℃で30分間処理することを1サイクルとし、合計500サイクル)を行い、クラックの有無を目視で評価し、9個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が特に良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Aを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が特に良好、又は良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
合成例2の樹脂組成物Bを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。合成例2の樹脂組成物Bを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。合成例2の樹脂組成物Bを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Bを作製した。
積層板Bを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、10枚/10枚で膨れを生じなかったことから、耐熱性が特に良好と判断した。
積層板Bを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Bを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、9個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が特に良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Bを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が特に良好、又は良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
合成例3の樹脂組成物Cを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。
合成例3の樹脂組成物Cを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
合成例3の樹脂組成物Cを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Cを作製した。
上記積層板Cを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、10枚/10枚で膨れを生じなかったことから、耐熱性が良好と判断した。
積層板Cを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Cを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、9個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Cを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が特に良好、又は良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
合成例4の樹脂組成物Dを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。合成例4の樹脂組成物Dを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
合成例4の樹脂組成物Dを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Dを作製した。
積層板Dを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、8枚/10枚で膨れを生じなかったことから、耐熱性が良好と判断した。
積層板Dを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Dを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、9個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が特に良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Dを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が特に良好、又は良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
合成例5の樹脂組成物Eを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。
合成例5の樹脂組成物Eを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
合成例5の樹脂組成物Eを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Eを作製した。
積層板Eを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、6枚/10枚で膨れを生じなかったことから、耐熱性が良好と判断した。
積層板Eを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Eを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、10個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が特に良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Eを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が特に良好、又は良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
合成例6の樹脂組成物Fを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。
合成例6の樹脂組成物Fを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
合成例6の樹脂組成物Fを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Fを作製した。
積層板Fを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、7枚/10枚で膨れを生じなかったことから、耐熱性が良好と判断した。
積層板Fを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Fを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、8個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Fを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が全て良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
合成例7の樹脂組成物Gを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。
合成例7の樹脂組成物Gを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
合成例7の樹脂組成物Gを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Gを作製した。
積層板Gを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、7枚/10枚で膨れを生じなかったことから、耐熱性が良好と判断した。
積層板Gを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Gを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、6個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Gを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が全て良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
合成例8の樹脂組成物Hを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。
合成例8の樹脂組成物Hを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
合成例8の樹脂組成物Hを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Hを作製した。
上記積層板Hを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、10枚/10枚で膨れを生じなかったことから、耐熱性が良好と判断した。
積層板Hを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Hを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、9個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Hを用いることで、ボイドの発生がなく、耐熱性、難燃性、クラック耐性が特に良好、又は良好であることから、総合判定として合格であると判断した。
比較合成例1の樹脂組成物Iを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。
比較合成例1の樹脂組成物Iを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
比較合成例1の樹脂組成物Iを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Iを作製した。
積層板Iを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、5枚/10枚で膨れを生じており、耐熱性は不良と判断した。
積層板Iを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0でないことから、難燃性は不良と判断した。
積層板Iを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、10個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が特に良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Iを用いることで、ボイドの発生はなく、クラック耐性が特に良好であるものの、耐熱性、難燃性が不良であることから、総合判定として不合格であると判断した。
比較合成例2の樹脂組成物Jを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。評価結果、及び混合指標α〜εを表3に示す。
上記比較合成例2の樹脂組成物Jを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
比較合成例2の樹脂組成物Jを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Jを作製した。
積層板Jを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、4枚/10枚で膨れを生じており、耐熱性は不良と判断した。
積層板Jを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0であることから、難燃性が良好と判断した。
積層板Jを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、2個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性は不良と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Iを用いることで、ボイドの発生はなく、難燃性が良好であるものの、耐熱性、クラック耐性が不良であることから、総合判定として不合格であると判断した。
比較合成例3の樹脂組成物Kを使用し、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。
比較合成例3の樹脂組成物Kを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
比較合成例3の樹脂組成物Kを使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Kを作製した。
積層板Kを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、4枚/10枚で膨れを生じており、耐熱性は不良と判断した。
積層板Kを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0でないことから、難燃性は不良と判断した。
積層板Kを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、0個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性は不良と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Kを用いることで、ボイドの発生はないものの、耐熱性、難燃性、クラック耐性が不良であることから、総合判定として不合格であると判断した。
表2の組成に従って、樹脂組成物Aの代わりに、Bis−Aエポキシ樹脂、GPTMS、PTMSを使用して、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。結果を表3に示す。
樹脂組成物Aの代わりに、Bis−Aエポキシ樹脂、GPTMS、PTMSを使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドが確認され、ボイド評価は不良と判断した。
また、ボイドが発生したことから、耐熱性、難燃性、クラック耐性を評価するための積層板を製造することが困難であった。
表2の組成に従って、樹脂組成物Aの代わりに、Bis−Aエポキシ樹脂を使用して、実施例1と同様の方法で製造し、評価した。結果を表3に示す。
樹脂組成物Aの代わりに、Bis−Aエポキシ樹脂を使用した以外は、実施例1と同様の方法で、ボイドの評価をしたところ、ボイドの発生はなく、ボイド評価は良好と判断した。
樹脂組成物Aの代わりに、Bis−Aエポキシ樹脂を使用した以外は、実施例1と同様の方法で積層板Lを作製した。
積層板Lを用い、実施例1と同様の方法で耐熱性を評価したところ、1枚/10枚で膨れを生じており、耐熱性は不良と判断した。
積層板Lを用い、実施例1と同様の方法で難燃性を評価したところ、V−0でないことから、難燃性は不良と判断した。
積層板Lを用い、実施例1と同様の方法でクラック耐性を評価したところ、10個/10個でクラックが生じなかったことから、クラック耐性が特に良好と判断した。
上記の結果から、樹脂組成物Aの代わりに、Bis−Aエポキシ樹脂を用いることで、ボイドの発生はなく、クラック耐性は特に良好であるものの、耐熱性、難燃性が不良であることから、総合判定として不合格であると判断した。
Claims (8)
- (A)エポキシ樹脂と、下記式(1)で表されるアルコキシシラン化合物と、を共加水分解縮合させて得られる樹脂組成物であって、
前記アルコキシシラン化合物は、
(B)前記式(1)において、nは1〜2の整数であり、R1として、少なくとも1つの環状エーテル基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物と、
(C)前記式(1)において、nは1〜2の整数であり、R1として、少なくとも1つのアリール基を有する、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物と、
を含み、かつ、下記式(2)で表される(B)及び(C)の混合指標αが、0.001〜19である樹脂組成物と、
硬化剤と、
基材と、
を含有するプリプレグ;
混合指標α=(αc)/(αb) (2)
(式中、αb:(B)成分の含有量(mol%)、αc:(C)成分の含有量(mol%))。 - 前記(A)エポキシ樹脂のエポキシ当量は、100〜600g/eqであり、かつ、前記(A)エポキシ樹脂の25℃における粘度は、1000Pa・s以下である、請求項1に記載のプリプレグ。
- 前記(A)エポキシ樹脂は、ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂である、請求項1又は2に記載のプリプレグ。
- 前記アルコキシシラン化合物として、
(D)前記式(1)において、nが0である、少なくとも1種のアルコキシシラン化合物を、更に含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のプリプレグ。 - 下記式(3)で表される前記アルコキシシラン化合物の混合指標β1が、0.01〜1.4である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプリプレグ;
混合指標β1={(βn2)/(βn0+βn1)} (3)
(式中、
βn2:前記式(1)において、nが2であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn0:前記式(1)において、nが0であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
βn1:前記式(1)において、nが1であるアルコキシシラン化合物の含有量(mol%)、
ここで、0≦{β2=(βn0)/(βn0+βn1+βn2)}≦0.1である)。 - 下記式(4)で表される、前記(A)エポキシ樹脂と前記アルコキシシラン化合物との混合指標γが、0.02〜15である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプリプレグ;
混合指標γ=(γa)/(γs) (4)
(式中、
γa:エポキシ樹脂の質量(g)、
γs:前記式(1)において、nが0〜2の整数であるアルコキシシラン化合物の質量(g)) - 請求項1〜6のいずれか一項に記載のプリプレグと、
前記プレプリグに積層された金属箔と、
を少なくとも備える、金属箔張積層板。 - 請求項7記載の金属箔張積層板の前記金属箔がエッチング処理された、プリント配線板。
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