JP2011094044A - 持続性香気賦与剤 - Google Patents
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Abstract
口腔における良質な香気の持続性を向上することが可能な、飲食物等口腔内製品用途に適した持続性香気賦与剤、さらには当該香気賦与剤を配合した香料組成物、飲食物、口腔用製品、中でも特に茶飲料を提供すること、及び当該持続性香気賦与剤を飲食物に付与する方法を提供することを目的とする。
【解決手段】
S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンまたはS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインからなることを特徴とする持続性香気賦与剤および該持続性香気賦与剤を添加した飲食物、口腔用製品並びに該持続性香気賦与剤を飲食物に添加することを特徴とする持続性香気の賦与方法。
【選択図】なし
Description
R1−S−R2 (1)
S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの合成
グルタチオン(1.0g;3.3mmol)、4−メチル−3−ペンテン−2−オン(0.33g;3.4mmol)、ピリジン(0.52g;6.6mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインの合成
システイン(0.44g;3.6mmol)、4−メチル−3−ペンテン−2−オン(0.35g;3.6mmol)、ピリジン(0.54g;6.7mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、脱脂綿にて固形物をろ過した反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
S−(1−ヘキサノール−3−イル)グルタチオンの合成
グルタチオン(1.0g;3.3mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.33g;3.4mmol)、ピリジン(0.52g;6.6mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。桐山ロートにてろ別した結晶(100mg;0.33mmol)をエタノールに溶解後、水素化ほう素ナトリウム(30mg;0.7mmol)を加え、室温にて撹拌した。4時間後、反応液に約20mLの希塩酸を加えた後、さらに撹拌した。2時間後、得られた反応液を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
S−(1−ヘキサノール−3−イル)システインの合成
システイン(0.44g;3.6mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.35g;3.6mmol)、ピリジン(0.54g;6.7mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、脱脂綿にて固形物をろ過した反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。桐山ロートにてろ別した結晶(40mg;0.33mmol)をエタノールに溶解後、水素化ほう素ナトリウム(30mg;0.7mmol)を加え、室温にて撹拌した。4時間後、反応液に約20mLの希塩酸を加えた後、さらに撹拌した。2時間後、得られた反応液を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
S−(ヘキサナール−3−イル)グルタチオンの合成
グルタチオン(1.0g;3.3mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.33g;3.4mmol)、ピリジン(0.52g;6.6mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
S−(ヘキサナール−3−イル)システインの合成
システイン(0.44g;3.6mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.35g;3.6mmol)、ピリジン(0.54g;6.7mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、脱脂綿にて固形物をろ過した反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
緑茶抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを20ppb(5nmol)含有する本発明の緑茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたグリーン香が時間の経過にともなって強まった。
紅茶抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明の紅茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において紅茶本来のコクのあるグリーン香が時間の経過にともなって強まった。
コーヒー抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明のコーヒー飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔においてコーヒー特有のロースト香が時間の経過にともなって強まった。
紅茶抽出液100質量部に対し、S−(1−ヘキサノール−3−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(1−ヘキサノール−3−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明の紅茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において紅茶本来の発酵感が時間の経過にともなって強まった。
紅茶抽出液100質量部に対し、S−(ヘキサナール−3−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(ヘキサナール−3−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明の紅茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において紅茶本来の発酵感やグリーン香が時間の経過にともなって強まった。
緑茶抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.05質量部加え、さらに、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインの10ppm水溶液を0.047質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンが10ppb(2.5nmol)とS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインを各々4.7ppb(2.5nmol)含有する本発明の緑茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたコクのあるグリーン香が長時間に亘って持続した。
無水ケイ酸43質量部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1.2質量部、プロピレングリコール2.2質量部、ソルビット液(60%)23質量部、ラウリル硫酸ナトリウム1.4質量部、パラオキシ安息香酸メチル0.1質量部、安息香酸ナトリウム0.3質量部、緑茶抽出物1.0質量部、サッカリンナトリウム0.2質量部、精製水27.6質量部からなる練歯磨を定法に従い得た。この練歯磨100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを20ppb(5nmol)含有する本発明の練歯磨を得た。このものを使用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたグリーン香が時間の経過にともなって強くなった。
エタノール15質量部、グリセリン10質量部、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油2.0質量部、サッカリンナトリウム0.15質量部、安息香酸ナトリウム0.15質量部、リン酸二水素ナトリウム0.1質量部、緑茶抽出物1.0質量部、精製水71.6質量部からなる洗口剤を定法に従い得た。この洗口剤100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを20ppb(5nmol)含有する本発明の洗口剤を得た。このものを使用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたグリーン香が時間の経過にともなって強くなった。
緑茶抽出液100質量部に対し、4−メルカプト−4−メチルペンタン−2−オンの10ppm水溶液を0.1質量部加え、4−メルカプト−4−メチルペンタン−2−オンを6.5ppb(5nmol)含有する本発明の緑茶飲料を得た。
実施例1、12および比較例1で得られたそれぞれの緑茶飲料について、5名のパネルによる官能評価を行った結果を表1に示す。それぞれの緑茶飲料を飲用し、30秒あるいは60秒後の口腔に残る香味(緑茶本来が持つしっかりとしたコクのあるグリーン香)の強さについて、「強い:7〜弱い:1」の7段階で評価した。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される有機化合物であって、R1−SHがグルタチオンまたはシステインであり、かつR2が4−メチル−2−ペンタノン−4−イル基、1−ヘキサノール−3−イル基または1−ヘキサナール−3−イル基であることを特徴とする、持続性香気賦与剤。
R1−S−R2 (1) - 一般式 R1−S−R2で表される化合物が、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンまたはS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインであることを特徴とする請求項1記載の持続性香気賦与剤。
- 一般式 R1−S−R2で表される化合物が、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンであることを特徴とする請求項1記載の持続性香気賦与剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する香料組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する飲食物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する口腔用製品。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する茶飲料。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を添加することを特徴とする茶飲料の製造方法。
- 添加量が0.0001ppb〜10000ppmであることを特徴とする請求項8記載の茶飲料の製造方法。
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