JP2011075685A - 着色樹脂組成物、カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物、及びカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも顔料(A)と、スチレン由来の繰り返し単位(b1)、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位(b2)、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位(b3)並びに前記(b1)、(b2)及び(b3)以外のアクリレート及び/又はメタクリレート由来の繰り返し単位(b4)からなる共重合体である樹脂(B)と、分散剤(C)と、溶剤(D)とを含有し、前記樹脂(B)100重量部に対して、少なくとも前記(b1)の含有量が40〜60重量部、前記(b2)の含有量が10〜20重量部、前記(b3)の含有量が5〜15重量部であることを特徴とする、着色樹脂組成物、該着色樹脂組成物を含有するカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物、及び該感光性着色樹脂組成物を用いたカラーフィルター。
【選択図】なし
Description
このような着色層の形成方法としては、顔料分散法、染色法、電着法、印刷法などが知られている。中でも、分光特性、耐久性、パターン形状及び精度等の観点から、平均的に優れた特性を有する顔料分散法が最も広範に採用されている。顔料分散法では、例えば、顔料を含有する着色層用感光性樹脂組成物を透明基板上に設け、所望のパターン形状に露光した後現像して、各色の着色層をパターン状に形成する。
また、市販の顔料分散剤は、より微細な顔料の分散安定性を得るためには、必要量が多くなる傾向があり、現像性や製膜後の密着性等に不具合を生じやすく、顔料分散安定性と層形成性とのトレードオフ関係に陥って性能向上が困難であった。
すなわち、本発明に係る着色樹脂組成物は、少なくとも顔料(A)と、スチレン由来の繰り返し単位(b1)、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位(b2)、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位(b3)並びに前記(b1)、(b2)及び(b3)以外のアクリレート及び/又はメタクリレート由来の繰り返し単位(b4)からなる共重合体である樹脂(B)と、分散剤(C)と、溶剤(D)とを含有し、
前記樹脂(B)100重量部に対して、少なくとも前記(b1)の含有量が40〜60重量部、前記(b2)の含有量が10〜20重量部、前記(b3)の含有量が5〜15重量部であることを特徴とする。
本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、前記本発明に係る着色樹脂組成物を含むことにより、コントラストに優れた着色層を形成することができる。
本発明によれば、着色層が上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものであるため、コントラストに優れた着色層を備えた高品質なカラーフィルターとすることができる。
更に、本発明は、着色層が上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものであるため、コントラストに優れた着色層を備えた高品質なカラーフィルターとすることができる。
本発明に係る着色樹脂組成物は、少なくとも顔料(A)と、スチレン由来の繰り返し単位(b1)、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位(b2)、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位(b3)並びに前記(b1)、(b2)及び(b3)以外のアクリレート及び/又はメタクリレート由来の繰り返し単位(b4)からなる共重合体である樹脂(B)と、分散剤(C)と、溶剤(D)とを含有し、
前記樹脂(B)100重量部に対して、少なくとも前記(b1)の含有量が40〜60重量部、前記(b2)の含有量が10〜20重量部、前記(b3)の含有量が5〜15重量部であることを特徴とする。
<樹脂(B)>
本発明の樹脂(B)は、少なくともスチレン由来の繰り返し単位(b1)、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位(b2)、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位(b3)並びに前記(b1)、(b2)及び(b3)以外のアクリレート及び/又はメタクリレート由来の繰り返し単位(b4)からなる共重合体である。
本発明においては、上記樹脂(B)が上記酸基を有するモノマーを構成単位として有することにより、分散安定性に優れ、現像性も付与することができる。
このような酸基を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸等が好ましく、本発明においては、(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
なお、酸基を有するモノマーとしては、単独もしくは数種類を組み合わせることができる。
本発明においては、上記樹脂(B)が上記アミン又はアミド結合を有するモノマーを構成単位として有することにより、分散安定性に優れた着色樹脂組成物を得ることができる。
また、本発明において、アミド結合とは、−NHC(O)−や>NC(O)−を結合単位に含むものを意味する。
中でも、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、及びN−ビニルピロリドンが、顔料分散安定性の点から特に好ましい。
なお、本発明においては、上記の1種類以上を用いることができる。
なお、本発明においては、上記の1種類以上を用いることができる。
また、上記スチレンの含有量は、好ましくは40〜55重量部の範囲内であり、更に好ましくは45〜55重量部の範囲内である。上記樹脂(B)全量に対するスチレンの含有量が、40重量部未満の場合でも60重量部超過の場合においても、分散安定性が低下する恐れがある。
また、上記酸基を有するモノマーの含有量は、好ましくは10〜18重量部の範囲内であり、更に好ましくは11〜16重量部の範囲内である。上記樹脂(B)全量に対する酸基を有するモノマーの含有量が、10重量部未満の場合、分散安定性及び現像性が低下する恐れがあり、20重量部超過の場合、分散安定性が低下する恐れがある。
また、上記アミン又はアミド結合を有するモノマーの含有量は、好ましくは5〜13重量部の範囲内であり、更に好ましくは6〜10重量部の範囲内である。上記樹脂(B)全量に対するアミン又はアミド結合を有するモノマーの含有量が、5重量部未満の場合でも15重量部超過の場合においても分散安定性が低下する恐れがある。
また、上記特定のアクリレート及び/又はメタクリレートの含有量は、好ましくは、5〜35重量部であり、更に好ましくは10〜30重量部の範囲内である。上記樹脂(B)全量に対する上記特定のアクリレート及び/又はメタクリレートの含有量を上記範囲内とすることで、現像性を向上させることができる。
本発明に用いられる顔料としては、公知の顔料を用いることができる。本発明において使用可能な有機顔料の具体例を下記表1および表2に示す。
なお、これらの顔料は単独で用いてもよく2種以上を混合して用いても良い。
本発明に用いられる顔料分散剤としては、公知の顔料分散剤を使用することができる。具体的には、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、変性ポリエステル、変性ポリアミド等の高分子分散剤、リン酸エステル、アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の界面活性剤や顔料誘導体を挙げることができる。本発明においては、これらの中でも、高分子分散剤が好ましく、具体的な商品名としては、Ciba EFKA−4046、Ciba EFKA−4047、Ciba EFKA−4300、Ciba EFKA−4330(以上、チバスペシャリティーケミカルズ社製)、Disperbyk111、Disperbyk161、Disperbyk168、Disperbyk2001(以上、ビックケミー社製)、SOLSPERSE24000、SOLSPERSE27000、SOLSPERSE28000(以上、ルーブリゾール社製)、アジスパーPB821、アジスパーPB822(味の素ファインテクノ(株)製)等を挙げることができる。
本発明に係る着色樹脂組成物には、顔料を分散させるために溶剤が含まれる。
本発明に用いられる溶剤としては、本発明に用いられる各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは均一に分散可能な溶剤であれば良い。具体的には、シクロヘキシルアセテート;メトキシブチルアセテート(MBA);エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル類;ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル等の他のエーテル類;シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;γ−ブチロラクトン、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等を挙げることができる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて本発明の目的を妨げない範囲において、その他の成分を含んでいても良い。たとえば、濡れ性向上のための界面活性剤、密着性向上のためのシランカップリング剤、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤などを添加することができる。
本発明に係る着色樹脂組成物は、顔料(A)と樹脂(B)と分散剤(C)を、溶剤(D)に混合し、公知の分散機を用いて分散させることによって着色樹脂組成物を調製する。分散処理を行うための分散機としては、2本ロール、3本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は0.03〜3.00mmが好ましく、より好ましくは0.05〜2.0mmである。
このようにして、顔料粒子の分散性に優れた着色樹脂組成物が得られる。この着色樹脂組成物は、顔料分散性に優れたカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を調製するための予備調製物として用いられる。
本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、上記本発明に係る着色樹脂組成物と、多官能性モノマー(E)、光重合開始剤(F)を含有することを特徴とする。
本発明に係るカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、上記本発明に係る着色樹脂組成物を含むことにより、コントラストに優れた着色層を形成することができる。
尚、上記本発明に係る着色樹脂組成物に含まれ得る成分については、上記着色樹脂組成物の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物に含まれる多官能性モノマーとしては、重合可能なものであれば特に限定されるものではないが、通常、エチレン性不飽和結合を2つ以上含むものである。
このような多官能性モノマーとしては、なかでも、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
これらの多官能(メタ)アクリレートは、1種のみを単独で使用してもよく、2種以上を併用して使用してもよい。
本発明に用いられる光重合開始剤は、一般的にカラーフィルターの製造に用いられるものを使用することができる。1種に限定されず、2種類以上を組み合わせて用いても良い。
上記3級アミン構造を有する光重合開始剤の市販品としては、例えば、イルガキュア907、イルガキュア369(以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)、ハイキュアABP(川口薬品製)などが挙げられる。
本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物は、塗膜に充分な強度、耐久性、密着性を付与する点から、基板上に塗工又は転写などによりパターンを形成後、該塗膜を重合反応により硬化させることができる、バインダー樹脂を含むことが好ましい。
本発明に用いられるバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カラーフィルターの製造に用いられることから、耐熱性および、製造工程において使用される有機溶剤への耐性を有する樹脂であることが好ましい。具体的には、エポキシ系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂などの感光性または非感光性の樹脂を挙げることができる。
また、本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物には、必要に応じて、その他の成分を含有することができる。その他の成分としては、例えば、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤等の添加剤を挙げることができる。
本発明の感光性着色樹脂組成物における樹脂(B)の含有量は、上記感光性着色樹脂組成物の固形分全量に対して、5〜60重量%の範囲内であることが好ましく、なかでも10〜50重量%の範囲内であることが顔料の分散安定性及び硬化膜の高コントラスト化の点から好ましい。
本発明のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物の製造方法は、予め、上記本発明に係る着色樹脂組成物を準備し、該着色樹脂組成物を用いて調製すれば、特に限定されない。該着色樹脂組成物に、多官能性モノマー(E)、光重合開始剤(F)、及びその他の成分を添加して、均一に混合乃至分散させても良い。或いは、多官能性モノマー(E)、光重合開始剤(F)、及びその他の成分を溶剤と混合、溶解した感光性成分溶液を調製して、準備した着色樹脂組成物と感光性成分溶液とを混合し、必要に応じて分散処理を行うことによって、カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を製造しても良い。
次に、本発明のカラーフィルターについて説明する。本発明のカラーフィルターは、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成された着色層を有するものである。
ここで、上記着色層は、上記「II.カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物」の項に記載のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものである。
以下、本発明のカラーフィルターの各構成について説明する。
本発明に用いられる着色層は、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成されたものである。
このような本発明に用いられる着色層の配列としては、一般的なカラーフィルターの着色層が有するものとすることができ、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等の配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
上記着色層の厚みとしては、通常、1μm〜5μmの範囲内であることが好ましい。
なお、上記カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物については、上記「II.カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物」の項に記載した内容と同様であるので、ここでの説明は省略する。
重合槽に、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を150重量部仕込み、窒素雰囲気下に100℃に昇温した後、下記表3に示す組成で含む混合物をそれぞれ1.5時間かけて連続的に滴下した。その後、100℃を保持して反応を続け、上記混合物の滴下終了から4時間熟成反応を行った後、該混合物を冷却して樹脂溶液を得た。表3中の略号は、St(スチレン)、MAA(メタクリル酸)、DMMA(ジメチルアミノエチルメタクリレート)、VP(N−ビニルピロリドン)、BzMA(ベンジルメタクリレート)、PhEMA(フェノキシエチルメタクリレート)、HEMA(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)及びAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を示す。
<樹脂組成物の組成>
・各樹脂溶液:20重量部
・分散剤(商品名:byk161、ビックケミー社製):9重量部(固形分換算)
・溶剤(PGMEA):130重量部
(1)着色樹脂組成物の分散安定性
実施例及び比較例で得られた各着色樹脂組成物について、25℃で7日間保存前後の粘度を測定し、保存前後の粘度の変化率を比較した。粘度については、回転振動型粘度計を用いて、25.0±1.0℃における粘度を測定した。分散安定性について下記基準で評価を行った。結果を表4に示す。
○:保存前後の粘度の変化率が5%未満。
△:保存前後の粘度の変化率が5%以上10%未満。
×:保存前後の粘度の変化率が10%以上。
実施例1〜5及び比較例1〜7の着色樹脂組成物をそれぞれ用い、下記に示す組成を、ディゾルバーを使用して均一に混合して、実施例6〜10及び比較例8〜14の感光性着色樹脂組成物を調製した。
<感光性着色樹脂組成物の組成>
溶剤を除きそれぞれ固形分換算値で示す。
・各着色樹脂組成物:16.0重量部
・バインダー樹脂(BzMA/MAA/GMA=30/40/30重量%、重量平均分子 12,000、PGMEA溶液、固形分40重量%):7.7重量部
・多官能性モノマー(ジペンタエリストールヘキサアクリレート(DPHA)):3.3重量部
・光重合開始剤(IRGACURE369、チバスペシャリティーケミカルズ社製):1重量部
・光重合開始剤(IRGACURE907、チバスペシャリティーケミカルズ社製):1重量部
・溶剤(PGMEA):60.8重量部
(2)着色層の形成
アルカリ洗浄済みのガラス基板上に、上記感光性着色樹脂組成物をスピンコーティングし、上記感光性着色樹脂組成物からなる着色層形成用層を形成した後、室温3分間、80℃のホットプレート上で3分間加熱することによりプリベイクさせ、乾燥させた。
次いで、乾燥後の上記着色層形成用層を、超高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2でマスク露光し硬化させた。
次いで、0.05wt%水酸化カリウム(KOH)を現像液として用いてスピン現像し、現像液に60秒間接液させた後に純水で洗浄することで現像処理を行った。その後、パターン形成された基板を230℃のオーブン内で30分間ポストベイクした。ポストベイク後の着色層形成用層からなる着色層の膜厚は、2.0μmとなるように調整した。
(3)コントラスト
上記で得られた各着色層を試料とした。バックライト(明拓システム)上に試料をおき、色彩輝度計(トプコンBM−5A)にて2度視野で試料の透過光の平行ニコルでの輝度と直交ニコルでの輝度を測定し、平行ニコルでの輝度と直交ニコルでの輝度との比をコントラストとした。尚、樹脂Aを含む感光性着色樹脂組成物を用いて形成した着色層のコントラスト値を100とし、各着色層のコントラスト値から相対値を求め、下記基準で評価を行った。結果を表5に示す。
○:コントラスト相対値が95以上。
△:コントラスト相対値が80以上95未満。
×:コントラスト相対値が80未満。
表4及び表5の結果から、以下のことが明らかになった。
スチレン由来の繰り返し単位(b1)、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位(b2)、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位(b3)並びに前記(b1)、(b2)及び(b3)以外のアクリレート及び/又はメタクリレート由来の繰り返し単位(b4)からなり、各繰り返し単位を特定の含有量で有する樹脂(B)を用いた実施例1〜6は、いずれも保存前後の粘度の変化率が5%未満であり、顔料の分散安定性は良好であった。また、該樹脂(B)を用いた実施例7〜12は、コントラストも概ね良好であった。
これに対して、本発明で特定したいずれかの繰り返し単位を含まない樹脂、或いは繰り返し単位の含有量が本発明で特定した範囲外の樹脂を用いた比較例では、いずれも保存前後の粘度の変化率が5%以上であり、実施例に比べて顔料の分散安定性が低く(比較例1〜8)、また、実施例に比べてコントラストが同等か低い傾向を示した(比較例9〜16)。
2 遮光部
3 着色層
10 カラーフィルター
Claims (6)
- 少なくとも顔料(A)と、スチレン由来の繰り返し単位(b1)、酸基を有するモノマー由来の繰り返し単位(b2)、アミン又はアミド結合を有するモノマー由来の繰り返し単位(b3)並びに前記(b1)、(b2)及び(b3)以外のアクリレート及び/又はメタクリレート由来の繰り返し単位(b4)からなる共重合体である樹脂(B)と、分散剤(C)と、溶剤(D)とを含有し、
前記樹脂(B)100重量部に対して、少なくとも前記(b1)の含有量が40〜60重量部、前記(b2)の含有量が10〜20重量部、前記(b3)の含有量が5〜15重量部であることを特徴とする、着色樹脂組成物。 - 前記アミン又はアミド結合を有するモノマーが、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、N−ビニルピロリドン及びペンタメチルピペリジルメタクリレートからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載の着色樹脂組成物。
- 前記樹脂(B)の重量平均分子量が、5,000〜30,000であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の着色樹脂組成物。
- 前記顔料(A)が青色顔料であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記請求項1乃至4のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物と、多官能性モノマー(E)、光重合開始剤(F)を含有することを特徴とする、カラーフィルター用感光性着色樹脂組成物。
- 前記請求項5に記載のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物を用いて形成された着色層を有することを特徴とする、カラーフィルター。
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