JP2011074284A - 接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】ハンダリフロー等における高温環境下でも高い接着力を維持できる一方、不要になったときには被着体を損傷することなく容易に剥がすことができる接着剤組成物を提供する。
【解決手段】オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマー、カチオン重合開始剤、及び、10時間半減期温度が170℃以上であるアジド化合物を含有する接着剤組成物。
【選択図】なし
【解決手段】オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマー、カチオン重合開始剤、及び、10時間半減期温度が170℃以上であるアジド化合物を含有する接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、ハンダリフロー等における高温環境下でも高い接着力を維持できる一方、不要になったときには被着体を損傷することなく容易に剥がすことができる接着剤組成物に関する。
接着剤に求められる性能はその用途により様々であるが、用途によっては、必要な間だけ強固に被着体に接着して固定できる一方で、使用後には容易に剥がせることが要求されることがある。
例えば、電子材料の製造方法においては、SUS等の金属板、ガラス板、シリコンウエハ等の支持板上に、接着剤を用いて電子部品や配線を固定し、アルカリエッチングやメッキ等の加工を加えた後、200℃以上の温度をかけてハンダを溶融して導電接続を行うハンダリフロー工程を行う。これらの一連の工程においては、電子部品や配線がずれないように高い接着強度が求められる。一方、一連の工程が完了した後には、糊残りすることなく支持板から電子材料を剥離することが求められる。
例えば、電子材料の製造方法においては、SUS等の金属板、ガラス板、シリコンウエハ等の支持板上に、接着剤を用いて電子部品や配線を固定し、アルカリエッチングやメッキ等の加工を加えた後、200℃以上の温度をかけてハンダを溶融して導電接続を行うハンダリフロー工程を行う。これらの一連の工程においては、電子部品や配線がずれないように高い接着強度が求められる。一方、一連の工程が完了した後には、糊残りすることなく支持板から電子材料を剥離することが求められる。
これに対して特許文献1には、光硬化型の粘着剤中に光を照射することにより気体を発生する気体発生剤を含有した粘着剤層を有する両面粘着テープを介してウエハを支持板に固定し、この状態でウエハの研削等の工程を行うICチップの製造方法が開示されている。このような両面粘着テープに光を照射すると、光照射により粘着剤が硬化して弾性率が上昇する一方、気体発生剤から気体が発生する。弾性率が上昇した粘着剤層中で発生した気体は、高い効率で粘着剤層から放出されて、接着面の少なくとも一部を剥離する。従って、このような両面粘着テープを用いれば、極めて破損しやすい極薄のICチップを製造する場合であっても、両面粘着テープに光を照射することにより、容易にかつ破損させることなくウエハから両面粘着テープを剥離することができる。
特許文献1に記載された両面粘着テープにおいては、気体発生剤として特にアゾ化合物が好ましい旨が記載されている。これは、アゾ化合物は取扱いが極めて容易であること、連鎖反応を起こして爆発的に気体を発生することもないため被着体を損傷する危険性がないこと、紫外線の照射を中断すれば気体の発生も中断できることから用途に合わせた接着性の制御が可能であること等の種々の利点があることによる。しかしながら、アゾ化合物は、150℃程度の熱により分解してしまうことから、耐熱性の面では必ずしも充分ではなかった。例えば、上述のリフロー工程において200℃以上の温度をかけた場合、アゾ化合物含む接着剤では、アゾ化合物から気体が発生して意図しない剥離が発生してしまったり、工程終了後に光を照射しても充分な剥離性を発揮できなかったりすることがあった。
特許文献1には、気体発生剤としてアジド化合物も記載されている。また、特許文献2にも、アジド化合物を含有する剥離性の高い半導体固定用粘着剤が記載されている。アジド化合物は、アゾ化合物に比べて耐熱性に優れることから、アジド化合物を用いれば高温工程を有する用途に使用しても、充分な剥離性能が得られることが期待された。しかしながら、実際には、アジド化合物を用いても充分な剥離性能が得られないという問題があった。
気体発生剤を含有する粘着テープにおいて充分な剥離性を発揮させるためには、気体発生時に粘着剤層が硬化しており、発生した気体が高い効率で接着界面に放出されることが重要である。紫外線硬化型粘着剤としては、反応効率に優れることから、(メタ)アクリレート基を重合性反応基とする(メタ)アクリル樹脂が用いられるのが技術常識であった。特許文献1、2においても、少なくとも実施例においては(メタ)アクリル樹脂が用いられている。本発明者らは、鋭意検討の結果、(メタ)アクリル樹脂にアジド化合物を含有させた場合には、アジド化合物が(メタ)アクリレート基と反応することにより気体発生性能を失ってしまうことを見出した。
(メタ)アクリル樹脂以外の光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂も考えられる。しかしながら、エポキシ樹脂と光カチオン重合開始剤とからなる組成物にアジド化合物を配合すると、光を照射してもエポキシ樹脂が硬化反応しなくなり、充分な接着性を発揮できない。これは、光を照射したときに、塩基の役割を果たし得るアジド化合物が光カチオン重合開始剤と反応してしまい、光カチオン重合開始剤が不活性化してしまうためであると考えられた。
(メタ)アクリル樹脂以外の光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂も考えられる。しかしながら、エポキシ樹脂と光カチオン重合開始剤とからなる組成物にアジド化合物を配合すると、光を照射してもエポキシ樹脂が硬化反応しなくなり、充分な接着性を発揮できない。これは、光を照射したときに、塩基の役割を果たし得るアジド化合物が光カチオン重合開始剤と反応してしまい、光カチオン重合開始剤が不活性化してしまうためであると考えられた。
本発明は、上記現状に鑑み、ハンダリフロー等における高温環境下でも高い接着力を維持できる一方、不要になったときには被着体を損傷することなく容易に剥がすことができる接着剤組成物を提供することを目的とする。
本発明は、オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマー、カチオン重合開始剤、及び、10時間半減期温度が170℃以上であるアジド化合物を含有する接着剤組成物である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者は、鋭意検討の結果、硬化成分としてオキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーを用いた場合には、カチオン重合開始剤とアジド化合物とを併用しても、充分な硬化性を発揮して高温環境下でも高い接着力を維持できる一方、不要になったときには光を照射することによりアジド化合物から気体が発生し、該気体の圧力により被着体を損傷することなく容易に剥がすことができることを見出し、本発明を完成した。
本発明の接着剤組成物においても、光を照射時のアジド化合物による光カチオン重合開始剤の不活化は起こりえる。しかしながら、オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーが極めて反応性が高く、また、硬化までに必要な反応数も極めて少ないことから、光カチオン重合開始剤が不活化するよりも早く硬化反応が進むものと考えられる。
上記オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーとは、ウレタンプレポリマーのイソシアネート基を介して、オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有する化合物が結合した化合物を意味する。
なお、上記オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーは、オキセタン基又は脂環式エポキシ基のいずれかを有していればよいが、いずれもを有していてもよい。
上記ウレタンプレポリマーは、例えば、ポリオールとポリイソシアネートとを反応させることにより得ることができる。
なお、上記オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーは、オキセタン基又は脂環式エポキシ基のいずれかを有していればよいが、いずれもを有していてもよい。
上記ウレタンプレポリマーは、例えば、ポリオールとポリイソシアネートとを反応させることにより得ることができる。
上記ポリオールは特に限定されず、例えば、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。これらのポリオールは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記ポリイソシアネートは特に限定されず、例えば、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、カルボジイミド化ジフェニルメタンポリイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートや、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート等が挙げられる。これらのポリイソシアネートは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記オキセタン基を有するウレタンプレポリマーは、上記ポリオールとポリイソシアネートとを反応させるて得られるウレタンプレポリマーに、オキセタン基と水酸基とを有する化合物を反応させることにより得ることができる。
上記オキセタン基と水酸基とを有する化合物は特に限定されず、例えば、3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタンが挙げられる。
上記オキセタン基と水酸基とを有する化合物は特に限定されず、例えば、3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタンが挙げられる。
上記脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーは、上記ポリオールとポリイソシアネートとを反応させるて得られるウレタンプレポリマーに、脂環式エポキシ基と水酸基とを有する化合物を反応させることにより得ることができる。
上記脂環式エポキシ基と水酸基とを有する化合物は特に限定されず、例えば、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールが挙げられる。
上記脂環式エポキシ基と水酸基とを有する化合物は特に限定されず、例えば、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールが挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、粘度を調整する目的で、上記オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマー以外の硬化性成分を含有してもよい。
上記硬化性成分としては、粘度が低く、かつ、反応性の高いものであれば特に限定されず、例えば、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート等が挙げられる。
上記硬化性成分としては、粘度が低く、かつ、反応性の高いものであれば特に限定されず、例えば、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、カチオン重合開始剤を含有する。カチオン重合開始剤を含有することにより、本発明の接着剤組成物は光を照射することにより硬化して、接着力を発現することができる。また、光の照射を中止した後でも硬化反応が継続することから、いったん光を照射してから貼り合せることにより、SUS等の光を透過しない支持板であっても電子部品や配線を固定することができる。
上記カチオン重合開始剤としては、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であっても、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記イオン性光酸発生型のカチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩類、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等が挙げられる。これらのイオン性光酸発生型のカチオン重合開始剤は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記イオン性光酸発生型のカチオン重合開始剤の市販品としては特に限定されず、例えば、旭電化工業社製の商品名「アデカオプトマーSP150」、「アデカオプトマーSP170」等の「アデカオプトマー」シリーズ、ゼネラルエレクトロニクス社製の商品名「UVE−1014」、サートマー社製の商品名「CD−1012」、サンアプロ社製の商品名「CPI100P」等が挙げられる。
上記非イオン性光酸発生型のカチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、N−ヒドロキシイミドホスホナート等が挙げられる。これらの非イオン性光酸発生型のカチオン重合開始剤は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記カチオン重合開始剤の含有量としては特に限定されないが、上記硬化性成分(オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーと、必要に応じて併用するそれ以外の硬化性成分との合計)100重量部に対して、好ましい下限は0.1重量部、好ましい上限は10重量部である。0.1重量部未満であると、重合反応が充分に進行しなかったり、遅くなりすぎたりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量が10重量部を超えると、重合反応が速くなりすぎて、作業性が低下したり不均一な硬化物となったりすることがある。より好ましい下限は0.3重量部、より好ましい上限は5重量部である。
本発明の接着剤組成物は、アジド化合物を含有する。
上記アジド化合物は、主に波長400nm以下の紫外線領域の光を照射することにより窒素ガスを発生することから、全ての工程を終えて不要になったときに、紫外線等の光を照射することにより被着体を損傷することなく容易に剥がすことができる。
上記アジド化合物は、主に波長400nm以下の紫外線領域の光を照射することにより窒素ガスを発生することから、全ての工程を終えて不要になったときに、紫外線等の光を照射することにより被着体を損傷することなく容易に剥がすことができる。
上記アジド化合物は、10時間半減期温度が170℃以上であるものを用いる。アジド化合物の10時間半減期温度が170℃未満であると、リフロー工程時にアジド化合物が分解してしまい、意図しない剥離が発生してしまったり、工程終了後に紫外線等の光を照射しても充分な剥離性を発揮できなかったりすることがあった。
上記10時間半減期温度が170℃以上であるアジド化合物は特に限定されず、例えば、3−アジドメチル−3−メチルオキセタンを開環重合することにより得られるグリシジルアジドポリマー(GAP4006、日油社製)等が挙げられる。これらのアジド化合物は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記アジド化合物の含有量としては特に限定されないが、上記硬化性成分100重量部に対する好ましい下限が3重量部、好ましい上限は50重量部である。3重量部未満であると、充分な剥離圧力が得られず剥離できないことがあり、50重量部を超えると接着剤の物性に悪影響を及ぼすことがある。より好ましい下限は5重量部、より好ましい上限は30重量部である。
本発明の接着剤組成物は、更に必要に応じて、平均粒子径が3〜300μmの粒径の揃った粒子等の添加剤を含有してもよい。
本発明の接着剤組成物を製造する方法としては特に限定されず、上記オキセタン基を有するウレタンプレポリマー、カチオン重合開始剤、及び、アジド化合物を従来公知の方法により混練する方法等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、上記構成よりなることから、ハンダリフロー等の工程を経ても高い接着力を維持することができる。更に、一連の工程後に不要になったときには、紫外線等の光を照射することにより、被着体を損傷することなく容易に剥離することができる。
本発明によれば、ハンダリフロー等における高温環境下でも高い接着力を維持できる一方、不要になったときには被着体を損傷することなく容易に剥がすことができる接着剤組成物を提供することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
(合成例)
(1)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーIの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート70重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン、東亜合成社製)29重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(1)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーIの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート70重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン、東亜合成社製)29重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(2)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーIIの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(3)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーIIIの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T6001、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T6001、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(4)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーIVの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5652、水酸基価56、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5652、水酸基価56、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(5)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーVの合成
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG2000、水酸基価56、ダイア化学社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG2000、水酸基価56、ダイア化学社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(6)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーVIの合成
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG1000、水酸基価112、ダイア化学社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG1000、水酸基価112、ダイア化学社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(7)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーVIIの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート70重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)29重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート70重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)29重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(8)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーVIIIの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)29重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)29重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(9)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーIXの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T6001、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T6001、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(10)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーXの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5652、水酸基価56、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5652、水酸基価56、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(11)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーXIの合成
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG2000、水酸基価56、ダイア化学社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12g重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG2000、水酸基価56、ダイア化学社製、平均分子量2000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート28重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)12g重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(12)オキセタン基を有するウレタンプレポリマーXIIの合成
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG1000、水酸基価112、ダイア化学社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃、4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリテトラメチレングリコール(PTMG1000、水酸基価112、ダイア化学社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)23重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃、4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業製、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート)を70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(13)脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーXIIIの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート70重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールエタナコール26重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート70重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールエタナコール26重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(14)脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーXIVの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールエタナコール26重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールエタナコール26重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(15)脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマーXVの合成
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T6001、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールエタナコール26重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
フラスコにポリカーボネートジオール(PCDL T6001、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)100重量部を仕込み、チッソ雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート56重量部加えた後、90℃で4時間反応させた。次いで、3,4エポキシシクロヘキシルメタノールエタナコール26重量部を加え、チッソ雰囲気下、90℃で4時間反応させた。
反応終了後、希釈剤としてOXTー221(ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルを70重量部加えて、ウレタンプレポリマー混合物を得た。
(実施例1)
合成例1で得られたウレタンプレポリマーIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
合成例1で得られたウレタンプレポリマーIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(実施例2〜15)
硬化性成分の種類及び配合量を表1、表2に示したようにした以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物を調製した。
硬化性成分の種類及び配合量を表1、表2に示したようにした以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物を調製した。
(比較例1)
合成例1で得られたウレタンプレポリマーIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アゾ化合物としてVam110(和光純薬工業社製、10時間半減期温度170℃未満)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
合成例1で得られたウレタンプレポリマーIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アゾ化合物としてVam110(和光純薬工業社製、10時間半減期温度170℃未満)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(比較例2)
合成例2で得られたウレタンプレポリマーIIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アゾ化合物としてVam111(和光純薬工業社製、10時間半減期温度170℃未満)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
合成例2で得られたウレタンプレポリマーIIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アゾ化合物としてVam111(和光純薬工業社製、10時間半減期温度170℃未満)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(比較例3)
合成例7で得られたウレタンプレポリマーVIIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アゾ化合物としてV−44(和光純薬工業社製、10時間半減期温度170℃未満)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
合成例7で得られたウレタンプレポリマーVIIを100重量部、カチオン重合開始剤としてCPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、アゾ化合物としてV−44(和光純薬工業社製、10時間半減期温度170℃未満)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(比較例4)
ポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)37重量部、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート26重量部、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)11重量部、エポキシ樹脂(セロキサイド2021P、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル社製)26重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
ポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)37重量部、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート26重量部、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)11重量部、エポキシ樹脂(セロキサイド2021P、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル社製)26重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(比較例5)
ポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)40重量部、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート22重量部、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)6重量部、エポキシ樹脂(OXT221)17重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
ポリカーボネートジオール(PCDL 5651、水酸基価112、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量1000)40重量部、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート22重量部、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)6重量部、エポキシ樹脂(OXT221)17重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(比較例6)
ポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)37重量部、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート26重量部、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)11重量部、エポキシ樹脂(OXT221)26重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
ポリカーボネートジオール(PCDL T5650J、水酸基価142、旭化成ケミカルズ社製、平均分子量800)37重量部、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート26重量部、エタナコールEHO(3−エチルー3ヒドロキシメチルオキセタン)11重量部、エポキシ樹脂(OXT221)26重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(比較例7)
エポキシ樹脂(エピコート808)50重量部、エポキシ樹脂(セロキサイド2021P、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル社製)50重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
エポキシ樹脂(エピコート808)50重量部、エポキシ樹脂(セロキサイド2021P、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル社製)50重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(比較例8)
エポキシ樹脂(エピコート808)50重量部、エポキシ樹脂(OXT221)50重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
エポキシ樹脂(エピコート808)50重量部、エポキシ樹脂(OXT221)50重量部、CPI−100P(サンアプロ社製)6重量部、及び、アジド化合物としてGAP4006(グリシジルアジドポリマー、日油社製、10時間半減期温度170℃以上)15重量部を混合して、接着剤組成物を調製した。
(評価)
実施例及び比較例で調製した接着剤組成物について、以下の評価を行った。
結果を表1〜3に示した。
実施例及び比較例で調製した接着剤組成物について、以下の評価を行った。
結果を表1〜3に示した。
(1)評価用サンプルの作製
長さ8cm、幅2cm、厚さ1.5mmのスライドグラスに、0.1gの接着剤組成物を塗布し、高圧水銀灯にて積算光量1000mJ/cm2(365nm)の線量を照射した。照射後、同じサイズのスライドグラスを十字に重ね合わせた。接着面積は4cm2であった。その後、更にオーブンを用いて80℃、30分間加熱して、評価サンプルを得た。
長さ8cm、幅2cm、厚さ1.5mmのスライドグラスに、0.1gの接着剤組成物を塗布し、高圧水銀灯にて積算光量1000mJ/cm2(365nm)の線量を照射した。照射後、同じサイズのスライドグラスを十字に重ね合わせた。接着面積は4cm2であった。その後、更にオーブンを用いて80℃、30分間加熱して、評価サンプルを得た。
(2)接着力の評価
得られた評価用サンプルについて、JIS K6850に準拠する方法により引っ張り剪断力を測定した。測定は、万能試験機を用いて、温度23℃、湿度55%、引っ張り速度10mm/分の条件にて行った。
得られた評価用サンプルについて、JIS K6850に準拠する方法により引っ張り剪断力を測定した。測定は、万能試験機を用いて、温度23℃、湿度55%、引っ張り速度10mm/分の条件にて行った。
(3)耐熱性の評価
評価用サンプルを150℃に保持した熱風循環式オーブン中に30分保持した後、目視にて接着剤からの気体の発生の有無、及び、接着面からの剥がれの有無を確認した。気体の発生も剥がれも認められなかった場合を「○」、気体が発生した一部にでも剥がれが認められた場合を「×」と評価した。
評価用サンプルを150℃に保持した熱風循環式オーブン中に30分保持した後、目視にて接着剤からの気体の発生の有無、及び、接着面からの剥がれの有無を確認した。気体の発生も剥がれも認められなかった場合を「○」、気体が発生した一部にでも剥がれが認められた場合を「×」と評価した。
(4)耐熱性評価後の剥離性の評価
耐熱性の評価において「○」であった評価用サンプルについてのみ、剥離性の評価を行った。
評価用サンプルに、高圧水銀灯にて積算光量5000mJ/cm2(365nm)の線量を照射した。照射後に目視にて観察して、接着面全面にわたってきれいに剥離した場合を「○」、剥離しなかった場合を「×」と評価した。
耐熱性の評価において「○」であった評価用サンプルについてのみ、剥離性の評価を行った。
評価用サンプルに、高圧水銀灯にて積算光量5000mJ/cm2(365nm)の線量を照射した。照射後に目視にて観察して、接着面全面にわたってきれいに剥離した場合を「○」、剥離しなかった場合を「×」と評価した。
本発明によれば、ハンダリフロー等における高温環境下でも高い接着力を維持できる一方、不要になったときには被着体を損傷することなく容易に剥がすことができる接着剤組成物を提供することができる。
Claims (2)
- オキセタン基又は脂環式エポキシ基を有するウレタンプレポリマー、カチオン重合開始剤、及び、10時間半減期温度が170℃以上であるアジド化合物を含有することを特徴とする接着剤組成物。
- 10時間半減期温度が170℃以上であるアジド化合物は、3−アジドメチル−3−メチルオキセタンを開環重合することにより得られるグリシジルアジドポリマーであることを特徴とする請求項1記載の接着剤組成物。
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JP2009228722A JP2011074284A (ja) | 2009-09-30 | 2009-09-30 | 接着剤組成物 |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017226717A (ja) * | 2016-06-20 | 2017-12-28 | Dic株式会社 | ポリカーボネート変性エポキシ樹脂及び接着剤 |
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2009
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