JP2011046706A - ヘテロアリールアミン化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化学式1で表されるヘテロアリールアミン化合物及びこれを用いた有機発光素子。
[化学式1中、Ar1及びAr2は互いに独立して置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC4−C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6−C60縮合多環基を示し、X1は置換または非置換のC6−C30アリーレン基、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C30縮合多環基を示し、R1、R2及びR3は互いに独立して水素、重水素、置換または非置換のC1−C50アルキル基、置換または非置換のC6−C60アリール基などを示す。]
【選択図】図1
Description
X1は置換または非置換のC6−C30アリーレン基、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C30縮合多環基を示し、
R1、R2及びR3は、互いに独立して水素、重水素、置換または非置換のC1−C50アルキル基、置換または非置換のC1−C50アルコキシ基、置換または非置換のC1−C50アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC5−C50アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C50アリールチオ基、−N(R)(R’)は(ここで、R、R’は互いに独立して、置換または非置換のC1−C50アルキル基、あるいは置換または非置換のC6−C50アリール基である)、置換または非置換のC3−C50炭素環、置換または非置換のC4−C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基を示す。
X1は置換または非置換のC6−C30アリーレン基(好ましくは、C6−C18アリーレン基)、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基(好ましくは、C5−C20ヘテロアリーレン基)、または置換または非置換のC6−C30縮合多環基を示し、
R1、R2及びR3は、互いに独立して水素、重水素、置換または非置換のC1−C50アルキル基、置換または非置換のC1−C50アルコキシ基、置換または非置換のC1−C50アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC5−C50アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C50アリールチオ基、−N(R)(R’)は(ここで、R、R’は互いに独立して、置換または非置換のC1−C50アルキル基、あるいは置換または非置換のC6−C50アリール基である)、置換または非置換のC3−C50炭素環、置換または非置換のC4−C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基を示す。
X1ないしX3は、互いに独立して、置換または非置換のC6−C30アリーレン基、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C30縮合多環基を示し、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1−C50アルキル基、置換または非置換のC1−C50アルコキシ基、置換または非置換のC1−C50アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC5−C50アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C50アリールチオ基、−N(R)(R’)(ここで、R及びR’は互いに独立して、置換または非置換のC1−C50アルキル基、あるいは置換または非置換のC6−C50アリール基である)、置換または非置換のC3−C50炭素環、置換または非置換のC4−C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基を示す。
2−ブロモビフェニルを7g(30mmol)、4−アミノビフェニルを7.62g(45mmol)、t−BuONaを4.3g(45mmol)、Pd2(dba)3を0.55g(0.6mmol)、P(t−Bu)3を0.12g(0.6mmol)を、トルエン100mLに溶かした後、90℃で3時間攪拌した。この反応が完了した後、常温に冷却させ、これを蒸溜水とジエチルエテール100mLで3回抽出した。集められた有機膜を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体1を8.77g(収率91%)収得した。生成された化合物は、HR−MS(高分解能質量分析法)を使用して確認した。
C24H19N計算値:321.1517;実測値321.1519
上記中間体1の合成方法において、2−ブロモビフェニルの代わりに、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンを使用した他は同様の方法で、中間体2を87%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C27H23N計算値:361.1830;実測値361.1834
上記中間体2の合成方法において、4−アミノビフェニルの代わりに、2−アミノ−9,9−ジメチルフルオレンを使用した他は同様の方法で、中間体3を85%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C30H27N計算値:401.2143;実測値401.2147
上記中間体3の合成方法において、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに、3−ヨード−9−フェニルカルバゾールを使用した他は同様の方法で、中間体4を90%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C33H26N2計算値:450.2096;実測値450.2100
2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンを22.3g(50mmol)、中間体1を3.21g(10mmol)、t−BuONaを2.88g(30mmol)、Pd2(dba)3を0.28g(0.3mmol)、P(t−Bu)3を0.6g(0.3mmol)を、トルエン100mLに溶かした後、90℃で3時間攪拌した。この反応が完了した後、常温に冷却させ、これを蒸溜水とジエチルエテール100mLで3回抽出した。集められた有機膜を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体53g(収率47%)を収得した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C39H30IN計算値:639.1423;実測値639.1427
上記中間体5の合成方法において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに、2,7−ジヨードフェナントレンを使用し、中間体1の代わりに、N−フェニル−2−ナフチルアミンを使用した他は同様の方法で中間体6を52%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C30H20IN計算値:521.0640;実測値521.0644
上記中間体5の合成方法において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンを1−ナフチル−フェニルアミンと反応させた他は同様の方法で、中間体7を64%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C22H16BrN計算値:373.0466;実測値373.0470
上記中間体5の合成方法において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンを使用した他は同様の方法で、中間体8を65%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C30H22BrN計算値475.0936;実測値475.0940
上記中間体5の合成方法において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンを使用し、中間体1の代わりに、中間体2を使用した他は同様の方法で、中間体9を62%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C33H26BrN計算値515.1249;実測値515.1253
上記中間体5の合成方法において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンを使用し、中間体1の代わりに、中間体3を使用した他は同様の方法で、中間体10を67%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C36H30BrN計算値555.1562;実測値555.1566
上記中間体5の合成方法において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンを使用し、中間体1の代わりに、中間体4を使用した他は同様の方法で中間体11を65%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C39H29BrN2計算値604.1514;実測値604.1518
5−ブロモ−1−ナフチルボロン酸を5.01g(20mmol)、中間体7を11.22g(30mmol)、Pd(PPh3)4を1.15g(1mmol)、NaOHを1.6g(40mmol)を、THF/H2O(2/1)の混合溶液60mLに溶かした後、80℃で3時間攪拌した。この反応が完了した後、常温に冷却させ、これを蒸溜水とジエチルエテール100mLで3回抽出した。集められた有機膜を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体12を6.51g(収率65%)を収得した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C32H22BrN計算値499.0936;実測値499.0940
上記中間体12の合成方法において、中間体7の代わりに、中間体8を使用した他は同様の方法で、中間体13を67%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C40H28BrN計算値601.1405;実測値601.1409
上記中間体12の合成方法において、中間体7の代わりに、中間体9を使用した他は同様の方法で、中間体14を63%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C43H32BrN計算値641.1718;実測値641.1722
上記中間体12の合成方法において、中間体7の代わりに、中間体5を使用した他は同様の方法で、中間体15を67%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C49H36BrN計算値717.2031;実測値717.2035
上記中間体12の合成方法において、中間体7の代わりに、中間体6を使用した他は同様の方法で、中間体16を70%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C40H26BrN計算値599.1249;実測値599.1253
上記中間体12の合成方法において、中間体7の代わりに、中間体10を使用した他は同様の方法で、中間体17を65%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C46H36BrN計算値681.2031;実測値681.2035
上記中間体12の合成方法において、中間体7の代わりに、中間体11を使用した他は同様の方法で、中間体18を70%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C49H35BrN2計算値730.1984;実測値730.1988
中間体12を10.0g(20mmol)、ベンゾフェノンヒドラゾンを5.1g(26mmol)、t−BuONaを42.88g(30mmol)、Pd(OAc)2を0.09g(0.4mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニルを0.19g(0.4mmol)を、トルエン60mLに溶かした後、90℃で3時間攪拌した。常温に冷却させた反応物に蒸溜水を加えて、ジエチルエテール100mLで2回、ジクロロメタン100mLで1回抽出した。集められた有機膜を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体19を10.96g(収率89%)得た。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C45H33N3計算値615.2674;実測値615.2678
上記中間体19の合成方法において、中間体12の代わりに、中間体13を使用した他は同様の方法で、中間体20を92%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C53H39N3計算値717.3144;実測値717.3148
上記中間体19の合成方法において、中間体12の代わりに、中間体14を使用した他は同様の方法で、中間体21を90%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C56H43N3計算値757.3457;実測値757.3461
上記中間体19の合成方法において、中間体12の代わりに、中間体15を使用した他は同様の方法で、中間体22を88%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C62H47N3計算値833.3770;実測値833.3774
上記中間体19の合成方法において、中間体12の代わりに、中間体16を使用した他は同様の方法で、中間体23を85%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C53H37N3計算値715.2987;実測値715.2991
上記中間体19の合成方法において、中間体12の代わりに、中間体17を使用した他は同様の方法で、中間体24を86%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C59H47N3計算値797.3770;実測値797.3774
上記中間体19の合成方法において、中間体12の代わりに、中間体18を使用した他は同様の方法で、中間体25を89%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C62H46N4計算値846.3722;実測値846.3726
中間体19を12.31g(20mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物を7.6g(40mmol)、ベンジルフェニルケトンを15.70g(80mmol)に、エタノール20mLとトルエン80mLとを加えた後、110℃で24時間攪拌した。常温に冷却させた反応物に蒸溜水を加えてジエチルエテール100mLで2回、ジクロロメタン100mLで2回抽出した。集められた有機膜を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体26を7.96g(収率65%)得た。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C46H32N2計算値612.2565;実測値612.2569
上記中間体26の合成方法において、中間体19の代わりに、中間体20を使用した他は同様の方法で、中間体27を66%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C54H38N2計算値714.3035;実測値714.3039
上記中間体26の合成方法において、中間体19の代わりに、中間体21を使用した他は同様の方法で、中間体28を66%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C57H42N2計算値754.3348;実測値754.3352
上記中間体26の合成方法において、中間体19の代わりに、中間体22を使用した他は同様の方法で、中間体29を63%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C63H46N2計算値830.3661;実測値830.3665
上記中間体26の合成方法において、中間体19の代わりに、中間体23を使用した他は同様の方法で、中間体30を68%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C54H36N2計算値712.2878;実測値712.2882
上記中間体26の合成方法において、中間体19の代わりに、中間体24を使用した他は同様の方法で、中間体31を66%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C60H46N2計算値794.3661;実測値794.3665
上記中間体26の合成方法において、中間体19の代わりに、中間体25を使用した他は同様の方法で、中間体32を72%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSを使用して確認した。
C63H45N3計算値843.3613;実測値843.3617
中間体26を6.12g(10mmol)、ブロモベンゼンを1.88g(12mmol)、t−BuONaを2.9g(30mmol)、Pd2(dba)3を366mg(0.4mmol)、そしてP(t−Bu)3を80mg(0.4mmol)を、トルエン60mLに溶かした後、90℃で3時間攪拌した。この反応が完了した後、常温に冷却させ、これを蒸溜水とジエチルエテール50mLで3回抽出した。集められた有機膜を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物1を5.72g(収率83%)得た。生成された化合物は、HR−MSとNMR(核磁気共鳴分析法)とを使用して確認した。
C52H36N2計算値688.2878;実測値688.2882;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.75(d、1H)、8.50(d、1H)、8.46(d、1H)、8.12(d、1H)、7.88(d、1H)、7.85(d、1H)、7.62−7.25(m、22H)、7.05(d、2H)、6.83(d、1H)、6.60(d、2H)、6.33(d、1H)、6.28(d、2H)中間体
上記化合物1の合成方法において、中間体26の代わりに、中間体27を使用した他は同様の方法で、化合物2を83%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを使用して確認した。
C60H42N2計算値790.3348;実測値790.3352;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.75(d、1H)、8.46(d、1H)、8.12(d、1H)、7.88(d、1H)、7.75(d、2H)、7.67−7.25(d、30H)、7.09−7.01(m、2H)、6.97−6.90(d、4H)
上記化合物2の合成方法において、ブロモベンゼンの代わりに、1−ブロモナフタレニル使用した他は同様の方法で、化合物8を81%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを使用して確認した。
C64H44N2計算値840.3504;実測値840.3508;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.74(d、1H)、8.46(d、1H)、8.43(d、1H)、8.12(d、1H)、7.88(d、1H)、7.76−7.62(m、8H)、7.55(t、2H)、7.49(d、2H)、7.44−7.24(m、21H)、7.04(t、6H)
上記化合物1の合成方法において、中間体26の代わりに、中間体28を使用した他は同様の方法で、化合物29を80%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを使用して確認した。
C69H50N2計算値906.3974;実測値906.3978;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.75(d、1H)、8.46(d、1H)、8.12(d、1H)、7.99(d、1H)、7.87(d、1H)、7.75(d、2H)、7.70−7.53(m、8H)、7.50(d、2H)、7.43−7.20(m、18H)、7.15(d、1H)、7.05(t、1H)、6.89(d、2H)、6.72(t、4H)、6.54(dd、1H)、1.92(s、6H)
上記化合物1の合成方法において、中間体26の代わりに、中間体29を使用した他は同様の方法で、化合物32を78%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを使用して確認した。
C69H50N計算値906.3974;実測値906.3974;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.77(d、1H)、8.44(d、1H)、8.11(d、1H)、7.76(d、2H)、7.71−7.24(m、29H)、7.15(d、2H)、7.11(d、1H)、7.08−7.01(m、3H)、6.85−6.82(m、3H)、6.74(dd、1H)、1.92(s、6H)
上記化合物1の合成方法において、中間体26の代わりに、中間体30を使用した他は同様の方法で、化合物52を79%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを使用して確認した。
C60H40N2計算値788.3191;実測値788.3195;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.72(d、1H)、8.60(d、1H)、8.54−8.45(m、4H)、8.12(d、1H)、8.06(s、1H)、7.85(d、1H)、7.81(d、1H)、7.75(d、1H)、7.63−7.24(m、22H)、7.16(d、1H)、7.05(d、2H)、6.82(t、1H)、6.62(d、1H)、6.56(d、2H)
上記化合物1の合成方法において、中間体26の代わりに、中間体31を使用した他は同様の方法で、化合物58を78%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを使用して確認した。
C66H50N2計算値870.3974;実測値870.3978;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.71(d、1H)、8.46(d、1H)、8.12(d、1H)、7.97(d、2H)、7.88(d、1H)、7.68(d、2H)、7.64−7.21(m、20H)、7.12(d、2H)、7.08−7.02(m、2H)、6.95(t、2H)、6.89(d、2H)、6.82(dd、2H)、1.96(s、12H)
上記化合物1の合成方法において、中間体26の代わりに、中間体32を使用した他は同様の方法で、化合物99を82%の収率で合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを使用して確認した。
C69H49N3計算値919.3926;実測値919.3930;
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.65(d、1H)、8.36(d、1H)、8.02(d、1H)、7.97(d、1H)、7.92(d、1H)、7.85(d、1H)、7.68(d、1H)、7.64−7.21(m、29H)、7.14(d、1H)、7.06(d、2H)、6.95(t、1H)、6.81(d、2H)、6.75(d、1H)、1.94(s、6H)
アノードは、コーニング(corning)15Ωcm2(1200Å)ITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切って、イソプロピルアルコールと純水とを用いて各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄して作製し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。
正孔輸送層の形成時、化合物1の代わりに、化合物2を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、化合物1の代わりに、化合物8を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、化合物1の代わりに、化合物29を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、化合物1の代わりに、化合物32を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、化合物1の代わりに、化合物52を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、化合物1の代わりに、化合物58を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
上記実施例1で正孔輸送層の形成時、化合物1の代わりに、化合物99を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、上記化合物1の代わりに、既知の物質である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を用いたことを除いては、実施例1と同様に有機発光素子を製作した。
Claims (18)
- 下記化学式1で表されるヘテロアリールアミン化合物:
X1は置換または非置換のC6−C30アリーレン基、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C30縮合多環基を示し、
R1、R2及びR3は互いに独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1−C50アルキル基、置換または非置換のC1−C50アルコキシ基、置換または非置換のC1−C50アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC5−C50アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C50アリールチオ基、−N(R)(R’)(ここで、R及びR’は互いに独立して、置換または非置換のC1−C50アルキル基、あるいは置換または非置換のC6−C50アリール基である)、置換または非置換のC3−C50炭素環、置換または非置換のC4−C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基を示す。 - 前記化学式1で表されるヘテロアリールアミン化合物が、
下記化学式2ないし6で表される化合物のうちから選択される1つである、請求項1に記載のヘテロアリールアミン化合物:
X1ないしX3は互いに独立して、置換または非置換のC6−C30アリーレン基、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C30縮合多環基を示し、
R1、R2及びR3は互いに独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1−C50アルキル基、置換または非置換のC1−C50アルコキシ基、置換または非置換のC1−C50アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC6−C60アリール基、置換または非置換のC5−C50アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C50アリールチオ基、−N(R)(R’)(ここで、R及びR’は互いに独立して、置換または非置換のC1−C50アルキル基、あるいは置換または非置換のC6−C50アリール基である)、置換または非置換のC3−C50炭素環、置換または非置換のC4−C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基を示す。 - 前記化学式2ないし6でX1ないしX3が互いに独立して、
フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、チオフェニレン基、1−フェニルチオフェニレン基、1,4−ジフェニルチオフェニレン基、ベンズチオフェニレン基、1−フェニルベンゾチオフェニレン基、1,8−ジフェニルベンゾチオフェニレン基、フリレン基、1−フェニルジベンゾチオフェニレン基、1,8−ジフェニルチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、1−フェニルジベンゾフラニレン基、1,8−ジフェニルジベンゾフラニレン基、またはベンゾチアゾリレン基である、請求項2に記載のヘテロアリールアミン化合物。 - 前記化学式2ないし6でAr1ないしAr10は互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びフルオレニル基から選択される1環ないし3環のアリール基またはカルバゾリル基、または前記1環ないし3環のアリール基またはカルバゾリル基にC1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される1つないし3つが置換された1環ないし3環のアリール基またはカルバゾリル基である、請求項2に記載のヘテロアリールアミン化合物。 - 前記化学式2ないし6でR1ないしR3は互いに独立して、
フェニル基、4−フルオロフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基である、請求項2に記載のヘテロアリールアミン化合物。 - 第1電極、第2電極及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機膜を備える有機発光素子であって、
前記有機膜のうち少なくとも1層が請求項1ないし8のうちいずれか1項に記載のヘテロアリールアミン化合物を含む、有機発光素子。 - 前記有機膜が、正孔注入層または正孔輸送層を含む、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記有機膜が、正孔注入機能及び正孔輸送機能を共に有する単一膜または発光層を含む、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記有機膜が発光層を含み、前記発光層が前記ヘテロアリールアミン化合物を蛍光または燐光有機発光素子のホストとして含む、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記有機膜が正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を含み、
前記正孔注入層または前記正孔輸送層が前記ヘテロアリールアミン化合物を含み、
前記発光層がアントラセン化合物、C4−C60アリールヘテロ環またはスチリル化合物を含む、請求項9に記載の有機発光素子。 - 前記有機膜が正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を含み、
前記正孔注入層または前記正孔輸送層が前記ヘテロアリールアミン化合物を含み、
前記発光層が緑色発光層、青色発光層、赤色発光層及び白色発光層を含み、前記緑色発光層、青色発光層、赤色発光層及び白色発光層のうち少なくとも1つの発光層が燐光化合物を含む、請求項9に記載の有機発光素子。 - 前記有機膜が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される1つ以上の層を含む、請求項9に記載の有機発光素子。
- 第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極の構造、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極の構造、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有する、請求項15に記載の有機発光素子。
- 一層または複数層を前記ヘテロアリールアミン化合物を使用した湿式工程で形成した、請求項9ないし16のうちいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 請求項9ないし17のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を備え、前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置。
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