JP2011042729A - 接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)アリル変性ポリイミド樹脂と、(B)熱硬化性成分と、を含有する接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
(PI−1)
温度計、撹拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:LP−7100)4.97g、ポリオキシプロピレンジアミン(BASF株式会社製、商品名:D400、分子量:450)27.00g、2,4−ジアミノ−6−(ジアリルアミノ)−1,3,5−トリアジン(東京化成株式会社製)4.13g、及び有機溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン93gを仕込み、撹拌してジアミンを溶媒に溶解させた。得られた反応液に、予め無水酢酸で再結晶精製した4,4’−オキシジフタル酸二無水物25.83gを少量ずつ添加し、窒素ガスを吹き込みながら反応液を180℃まで昇温することにより、生成する水を共沸除去して、ポリイミド樹脂(PI−1)ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−1)のGPCを測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=15000、重量平均分子量Mw=25600であった。また、ポリイミド樹脂(PI−1)のTgは37℃であった。
温度計、撹拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:LP−7100)4.97g、ポリオキシプロピレンジアミン(BASF株式会社製、商品名:D400、分子量:450)18.00g、2,4−ジアミノ−6−(ジアリルアミノ)−1,3,5−トリアジン(東京化成株式会社製)8.25g、及び有機溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン96gを仕込み、撹拌してジアミンを溶媒に溶解させた。得られた反応液に、予め無水酢酸で再結晶精製した4,4’−オキシジフタル酸二無水物17.22g、及びデカメチレンビストリメリテート二無水物15.66gを少量ずつ添加し、窒素ガスを吹き込みながら反応液を180℃まで昇温することにより、生成する水を共沸除去して、ポリイミド樹脂(PI−2)ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−2)のGPCを測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=20200、重量平均分子量Mw=38100であった。また、ポリイミド樹脂(PI−2))のTgは42℃であった。
温度計、撹拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した500mLフラスコ中に、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン12.32g、及び4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン10.20g、2,4−ジアミノ−6−(ジアリルアミノ)−1,3,5−トリアジン(東京化成株式会社製)、及び有機溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン315.38gを仕込み、撹拌してジアミンを溶媒に溶解させた。得られた反応液に、予め無水酢酸で再結晶精製したデカメチレンビストリメリテート二無水物52.20gを少量ずつ添加し、窒素ガスを吹き込みながら反応液を175℃まで昇温することにより、生成する水を共沸除去して、ポリイミド樹脂(PI−3)ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−3)の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=20800、重量平均分子量Mw=49500であった。また、ポリイミド樹脂(PI−3)のTgは73℃であった。
温度計、撹拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:LP−7100)9.94g、ポリオキシプロピレンジアミン(BASF株式会社製、商品名:D400、分子量:450)27.00g、及び有機溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン94gを仕込み、撹拌してジアミンを溶媒に溶解させた。得られた反応液に、予め無水酢酸で再結晶精製した4,4’−オキシジフタル酸二無水物25.83gを少量ずつ添加し、窒素ガスを吹き込みながら反応液を180℃まで昇温することにより、生成する水を共沸除去して、ポリイミド樹脂(PI−4)ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−4)のGPCを測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=21200、重量平均分子量Mw=35600であった。また、ポリイミド樹脂(PI−4)のTgは33℃であった。
温度計、撹拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した500mLフラスコ中に、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン20.52g、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン10.20g、及び有機溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン331.68gを仕込み、撹拌してジアミンを溶媒に溶解させた。得られた反応液に、予め無水酢酸で再結晶精製したデカメチレンビストリメリテート二無水物52.20gを少量ずつ添加し、窒素ガスを吹き込みながら反応液を175℃まで昇温することにより、生成する水を共沸除去して、ポリイミド樹脂(PI−5)ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−5)の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=21900、重量平均分子量Mw=58200であった。また、ポリイミド樹脂(PI−5)のTgは67℃であった。
温度計、撹拌機、冷却管、及び窒素流入管を備えた500mlフラスコ中に、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン41.05g、及びN−メチル−2−ピロリドン373gを仕込み、撹拌してジアミンを溶媒に溶解させた。フラスコを氷浴中で冷却しながら、フラスコ中の反応液に、予め無水酢酸で再結晶精製したデカメチレンビストリメリテート二無水物52.20gを少量ずつ添加すると共に、窒素ガスを吹き込みながら、室温で8時間反応させた。次いで、キシレン250gを加え、反応液を175℃まで昇温させ、水と共にキシレンを共沸除去して、ポリイミド樹脂ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−6)のGPCを測定した結果、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=22800、重量平均分子量Mw=121800、であった。また、ポリイミド樹脂(PI−6)のTgは120℃であった。
上記で得たポリイミド樹脂(PI−1)〜(PI−6)を用い、表1及び表2に示す組成比(単位:質量部)にて各成分を配合することにより、実施例1〜5及び比較例1〜5の接着剤組成物(接着剤層形成用ワニス)を調製した。
BMI−1:東京化成工業株式会社製、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン
BMI−2:ケイ・アイ化成株式会社製、2,2’−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(BMI−80)
ESCN−195:住友化学株式会社製、クレゾールノボラック型固体状エポキシ樹脂(エポキシ当量:200)
YDF−8170:東都化成、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂(エポキシ当量:160)
HP−850N:日立化成工業社製、フェノールノボラック(OH当量:106)
TPPK:東京化成工業株式会社製、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボラート
HP−P1:水島合金鉄株式会社製、窒化ホウ素フィラー
NMP:関東化学株式会社製、N−メチル−2−ピロリドン
得られた接着剤組成物(接着剤層形成用ワニス)を、乾燥後の膜厚が40μm±5μmとなるように、それぞれ基材(剥離剤処理PETフィルム、厚さ50μm)上に塗布し、オーブン中にて80℃で30分間、続いて、120℃で30分間加熱乾燥させ、基材上にフィルム状接着剤が形成されてなる実施例1〜5及び比較例1〜5の接着シートを得た。なお、接着シートを形成した段階のフィルム状接着剤の状態を「Bステージ」という。
(低温貼付性の評価)
実施例1〜5及び比較例1〜5の接着シートを、幅10mm、長さ40mmに切断して、基材付きフィルム状接着剤を得た。この基材付きフィルム状接着剤を、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、フィルム状接着剤面がシリコンウェハ面側になるようにして、ロール(温度100℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
実施例1〜5及び比較例1〜5の接着シートを、10mm×10mmサイズに切断して試験片とした。この試験片を、2枚のスライドグラス(松浪硝子工業株式会社製、76mm×26mm×1.0〜1.2mm厚)の間に挟み、150℃又は200℃の熱盤上で全体に100kgf/cm2の荷重を加えながら90秒間加熱圧着した。加熱圧着後の上記PET基材の四辺からのフィルム状接着剤のはみ出し量をそれぞれ光学顕微鏡で計測し、それらの平均値をフロー量(μm)とした。このフロー量の値が大きいほど、Bステージでの熱時流動性に優れ、被着体表面の凹凸に対する充填性(埋め込み性)に優れる。フロー量の測定結果を表1及び表2に示す。
実施例1〜5及び比較例1〜5の接着シートを、5mm×5mmサイズに切断し、そのフィルム状接着剤(5mm×5mm×40μm厚)を用いて、42アロイリードフレーム上にシリコンチップ(5mm×5mm×400μm厚)を加熱圧着した。加熱圧着の条件は、実施例1、2、4、5及び比較例1、4、5のフィルム状接着剤については150℃にて、実施例3、及び比較例2のフィルム状接着剤については180℃にて、比較例3のフィルム状接着剤については250℃にて、荷重:1kgf/chip、時間:5秒間とした。加熱圧着後、オーブン中にて150℃で1時間、又は180℃で5時間の条件で加熱硬化した。
Claims (12)
- (A)アリル変性ポリイミド樹脂と、(B)熱硬化性成分と、を含有する接着剤組成物。
- 前記(A)アリル変性ポリイミド樹脂のTgが100℃以下である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(A)アリル変性ポリイミド樹脂が、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリイミド樹脂であり、
前記ジアミンが、全ジアミンの3モル%以上の2,4−ジアミノ−6−(ジアリルアミノ)−1,3,5−トリアジンを含む、請求項1又は2記載の接着剤組成物。 - 前記(B)熱硬化性成分が、(B1)マレイミド基を有する化合物を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記(B)熱硬化性成分が、(B2)エポキシ樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- (C)フィラーを更に含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 半導体素子を、他の半導体素子又は半導体素子搭載用支持部材に接着するために用いられる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物をフィルム状に成形してなる、フィルム状接着剤。
- 支持基材と、該支持基材の主面上に形成された請求項8記載のフィルム状接着剤と、を備える、接着シート。
- 前記支持基材がダイシングシートである、請求項9記載の接着シート。
- 前記ダイシングシートが、基材フィルム及び該基材フィルム上に設けられた粘着剤層を有するものである、請求項10記載の接着シート。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物により、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材とが接着された構造、及び/又は、隣接する半導体素子同士が接着された構造を有する、半導体装置。
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