JP2011008235A - レジスト変性用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
2)第1レジストパターン上にレジスト変性用組成物を塗布し、加熱して変性処理を行う工程、
3)その上に第2ポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に露光し、加熱処理後にアルカリ現像して第2レジストパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法に使用されるレジスト変性用組成物で、特定構造のベース樹脂とアルコール系溶剤を含む。
【効果】第1パターンの十分な不活性化、第2パターニング後の保持が可能となり、2回の露光と1回のドライエッチングで基板を加工するダブルパターニングプロセスが可能である。
【選択図】図1
Description
形成された第1のレジストパターンを、何らかの方法により第2のレジストプロセスに対して不活性化させた後に、第2のレジスト材料を塗布し、第1のレジストパターンのスペース部分に第2のレジストパターンを形成するレジストパターンフリージング技術が検討されている。この方法を用いれば、基板のエッチングが1回で済むために、スループットが向上すると共に、エッチング時のハードマスクの応力由来のパターン変形や位置ずれの問題が回避される。
また、光及び熱によって不溶化した第1のレジストパターン上に、ヘキサフルオロアルコール基と酸不安定基を有する繰り返し単位を有するベースポリマーをアルコール溶媒に溶解させたレジストを塗布し、第2のレジストパターンを形成する方法が提案されている(特許文献7:特開2008−192774号公報)。
しかしながら、いずれの方法においても、第1レジストパターンの不活性化、及び、第2パターニングの際の、第1パターンの膜減り、細り、太りなどの変形が問題となっており、第1レジストパターンを変形なく十分に保持できる新規材料、プロセスの開発が求められている。
レジストパターン不溶化技術の適用により、ドライエッチングを1回に減らすことが可能であるが、既知のレジストパターン不溶化方法では、第1パターンの十分な保持は困難であった。
従って、本発明は、下記のレジスト変性用組成物及びパターン形成方法を提供する。
請求項1:
1)酸の作用によってアルカリ溶解性が増加する繰り返し単位とラクトン構造を有する繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を、基板上に塗布して第1のレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で第1のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第1のレジスト膜をアルカリ現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、
2)第1のレジストパターンの上にレジスト変性用組成物を塗布し、加熱して第1のレジストパターンの変性処理を行う工程と、
3)その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第2のレジスト膜をアルカリ現像して第2のレジストパターンを形成する工程
を少なくとも含むパターン形成方法に使用されるレジスト変性用組成物であって、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するベース樹脂とアルコール系溶剤を含むことを特徴とするレジスト変性用組成物。
(式中、A1は炭素数2〜8の直鎖状、分岐状又は環状のエーテル基を含んでもよいアルキレン基である。R1は水素原子又はメチル基である。R2はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基であるか、もしくは互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数4〜10のヘテロ環を形成してもよい。)
請求項2:
前記一般式(1)で表される繰り返し単位に加えて、下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するベース樹脂及びアルコール系溶剤を含むことを特徴とする請求項1記載のレジスト変性用組成物。
(式中、R1は水素原子又はメチル基である。R3は炭素数6〜15のアリール基、炭素数3〜10のヘテロアリール基、又は炭素数4〜6のラクタム基である。)
請求項3:
式(1)においてA1がエチレン基又はトリメチレン基、R2がメチル基又はエチル基、式(2)においてR3が炭素数4〜6のラクタム基であることを特徴とする請求項2記載のレジスト変性用組成物。
請求項4:
架橋剤を含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のレジスト変性用組成物。
請求項5:
下記一般式(3)又は(4)で表される非水溶性架橋剤を含むことを特徴とする請求項4記載のレジスト変性用組成物。
(式中、mは、それぞれ独立に、2〜6の整数である。A2は単結合、炭素数1〜20のm価の炭化水素基、又は炭素数6〜15のm価の芳香族基である。A3は水酸基又はエーテル基を含んでもよい炭素数2〜20のm価の炭化水素基である。R4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。R5は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。R6はメチル基又はエチル基である。)
請求項6:
1)酸の作用によってアルカリ溶解性が増加する繰り返し単位とラクトン構造を有する繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を、基板上に塗布して第1のレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で第1のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第1のレジスト膜をアルカリ現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、
2)第1のレジストパターンの上にレジスト変性用組成物を塗布し、加熱して第1のレジストパターンの変性処理を行う工程と、
3)その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第2のレジスト膜をアルカリ現像して第2のレジストパターンを形成する工程
を少なくとも含むパターン形成方法であって、請求項1乃至5のいずれか1項記載のレジスト変性用組成物を使用することを特徴とするパターン形成方法。
本発明者らは、2回の露光と現像によって、より微細なパターンを得るダブルパターニングリソグラフィーにおいて、1回のドライエッチングによって基板を加工するためのレジスト変性用組成物及びこれを用いるパターニング方法を鋭意検討した。
(式中、A1は炭素数2〜8の直鎖状、分岐状又は環状のエーテル基を含んでもよいアルキレン基である。R1は水素原子又はメチル基である。R2はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基であるか、もしくは互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数4〜10のヘテロ環を形成してもよい。)
(式中、R1は水素原子又はメチル基である。R3は炭素数6〜15のアリール基、炭素数3〜10のヘテロアリール基、又は炭素数4〜6のラクタム基である。)
本発明のレジスト変性用組成物のベース樹脂の全繰り返し単位に対する、前記一般式(1)で表される繰り返し単位のモル分率は、10〜100%、特に30〜90%とすることが好ましく、前記一般式(2)で表される繰り返し単位のモル分率は、0〜90%、特に10〜70%とすることが好ましい。
(式中、mは、それぞれ独立に、2〜6の整数である。A2は単結合、炭素数1〜20のm価の炭化水素基、又は炭素数6〜15のm価の芳香族基である。A3は水酸基又はエーテル基を含んでもよい炭素数2〜20のm価の炭化水素基である。R4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。R5は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。R6はメチル基又はエチル基である。)
(式中、AS1は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数6〜15のアリーレン基、又は炭素数7〜16のアラルキレン基であり、水酸基、エーテル基又はアミノ基を含んでもよい。RS1はそれぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基又はORS2である。RS2は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基である。RS3はそれぞれ独立に、水素原子、又は、水酸基又はエーテル基を含んでもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、RS3同士が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。)
(上記式中、RN1は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜12のアルケニル基であり、それぞれヒドロキシ基、エーテル基、エステル基又はアミノ基を有していてもよい。Npは1又は2であり、Npが1の場合、RN2は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基又はフェニレン基を有していてもよい。Npが2の場合、RN2は上記アルキレン基から水素原子が1個脱離した基である。RN3はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリーロキシ基、炭素数2〜12のアルケニロキシ基、炭素数7〜12のアラルキロキシ基又はヒドロキシ基であり、RN3の内少なくとも一つがアルコキシ基又はヒドロキシ基である。)
(上記式中、A2は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数6〜15のアリーレン基、又は炭素数7〜16のアラルキレン基であり、水酸基、エーテル基又はアミノ基を含んでもよい。R3はそれぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基又はOR4である。R4は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基である。R5はそれぞれ独立に、水素原子、又は、水酸基又はエーテル基を含んでもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、R5同士が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。Npは1又は2であり、Npが1の場合、RN2は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基又はフェニレン基を有していてもよい。Npが2の場合、RN2は上記アルキレン基から水素原子が1個脱離した基である。RN3はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリーロキシ基、炭素数2〜12のアルケニロキシ基、炭素数7〜12のアラルキロキシ基、又はヒドロキシ基であり、RN3の内少なくとも一つがアルコキシ基又はヒドロキシ基である。)
(上記式中、RN3は前記の通りである。)
(上記式中、A4はそれぞれ独立に2価の有機基である。Rはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。R7は酸不安定基である。R8はラクトン構造を有する1価の有機基である。kは0、1又は2である。a、bはそれぞれ、高分子化合物中の繰り返し単位(a)、(b)のモル分率であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0である。)
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。
図4に示すダブルパターニング方法1において、基板10上の被加工層20上にレジスト膜30を塗布、形成する。レジストパターンのパターン倒れ防止のため、レジスト膜の薄膜化が進行しており、それに伴うエッチング耐性の低下を補うためにハードマスクを用いて被加工基板を加工する方法が行われている。ここで、図4に示すダブルパターニング方法としては、レジスト膜30と被加工層20の間にハードマスク40を敷く積層膜である(図4−A)。ダブルパターニング方法において、ハードマスクは必ずしも必須ではないし、ハードマスクの代わりにカーボン膜による下層膜と珪素含有中間膜を敷いてもよく、ハードマスクとレジスト膜との間に有機反射防止膜を敷いてもよい。ハードマスクとしては、SiO2、SiN、SiON、p−Si、TiNなどが用いられる。また、ダブルパターニング方法1において、用いるレジスト材料はポジ型レジスト材料である。この方法においては、上記レジスト膜30を露光、現像し(図4−B)、次いでハードマスク40をドライエッチングし(図4−C)、レジスト膜を剥離後、2回目のレジスト膜50を塗布、形成し、露光、現像を行う(図4−D)。次に、被加工層20をドライエッチングする(図4−E)が、ハードマスクパターンと、2回目のレジストパターンをマスクにしてエッチングするために、ハードマスク40とレジスト膜50のエッチング耐性の違いにより被加工基板のエッチング後のパターン寸法にずれが生じる。
また、第1のパターンと直交する第2のパターンを形成することも可能である(図2)。1回の露光で直交するパターンを形成することもできるが、ダイポール照明と偏光照明を組み合わせればラインパターンのコントラストを非常に高くすることができる。図2−Aに示されるようにY方向のラインをパターニングし、このパターンを本発明の方法により不活性化し、図2−Bに示されるように2回目のレジストを塗布しX方向ラインを形成する。XとYのラインを組み合わせて格子状パターンを形成することによって空いた部分をホールにする。形成するのは直交パターンだけとは限らず、T型パターンもよいし、図3に示されるように離れていてもよい。
レジスト材料として、レジスト表面の撥水性を上げるための添加剤を加えてもよい。このような添加剤としては、特に限定されないが、フルオロアルコール基等のフッ素含有基を有する高分子体が好適であり、スピンコート後のレジスト表面に配向し表面エネルギーを低下させ、滑水性が向上する。このような材料として、より具体的には、特開2007−297590号公報、特開2008−122932号公報に開示されている。
レジスト材料にベース樹脂として添加される高分子化合物として、各々のモノマーを組み合わせて2−ブタノン溶媒中、ジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)をラジカル重合開始剤として共重合反応を行い、ヘキサンを用いて晶析し、更に洗浄を繰り返した後に減圧乾燥して、以下に示す組成の高分子化合物(polymer 1,2)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR又は13C−NMRにより、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)はポリスチレンを標準としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により確認した。
ベース樹脂として上記で合成した高分子化合物(polymer 1,2)、酸発生剤、塩基性化合物、レジスト表面撥水剤、住友スリーエム(株)製界面活性剤;FC−4430が50ppm混合された溶剤を表1の組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。
酸発生剤:PAG(光酸発生剤)1
塩基性化合物:Quencher1
レジスト表面撥水剤:撥水剤ポリマー1
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
ベース樹脂として下記高分子化合物(polymer 3〜8)、アルコール系溶剤、架橋剤(C1、C2、C3)を表2の組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、レジスト変性用組成物A〜Iを調製した。
polymer 3〜7については、対応するモノマーを組み合わせてエタノール溶媒中でジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)をラジカル重合開始剤として共重合反応を行った後、溶媒を留去することにより得た。polymer 8のポリビニルピロリドンは、Aldrich社製の分子量約10,000の品を用いた。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR又は13C−NMRにより確認した。重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)はポリメタクリル酸メチルを標準としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により確認した。
溶剤:S1(イソブチルアルコール)
S2(2−メチル−1−ブタノール)
S3(ジイソアミルエーテル)
S4(ブタノール)
S5(純水)
架橋剤:C1、C2、C3
(Bocはt−ブトキシカルボニル基を表す。)
第1レジスト材料として表1に示されるレジスト1を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を95nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、Azimuthal偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてY方向50nmライン200nmピッチのパターン(図7中のAに相当)を露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が50nmのラインアンドスペースの第1パターンを得た。第1パターン上に表2に示すレジスト変性用組成物A〜Iを塗布し、140℃で60秒間ベークした。2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像、純水リンス後、140℃で60秒間ベークして変性処理を完了した。次に第1パターン上に、第2レジスト材料として、表1中に示されるレジスト2を塗布し、95℃で60秒間ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、Azimuthal偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて第1パターンよりX方向に100nmずらした位置にY方向50nmライン200nmピッチのパターン(図7中のBに相当)を露光し、露光後、直ちに90℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行ってダブルパターニングを完了し、寸法が50nmのラインアンドスペースの第1パターンと第2パターンを得た(図7)。
第1パターンのライン幅、及び高さを、測長SEM((株)日立製作所製S−9380)及び、断面SEMで測定した。結果を表3に示す。
第1レジスト材料として表1に示されるレジスト1を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を95nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.20、σ0.92、35度ダイポール照明)を用いて、X方向60nmライン120nmピッチのパターン(図8中のAに相当)を露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で30秒間現像を行って、寸法が60nmのラインアンドスペースの第1パターンを得た。第1パターン上に、レジスト変性用組成物として表2に示すA又はEを塗布し、140℃で60秒間ベークした。次に、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で30秒間現像、続いて純水リンスを行った後、140℃で60秒間ベークし、第1パターンの変性処理を完了した。次に第1パターン上に、第2レジスト材料として、表1に示されるレジスト2を塗布、95℃で60秒間ベークし、第2レジスト膜を成膜した。次に、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.20、σ0.92、35度ダイポール照明)を用いて、第1パターンと直交するY方向60nmライン120nmピッチのパターン(図8中のBに相当)を露光し、露光後、直ちに90℃で60秒間ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で30秒間現像を行い、ホールパターンを得た(図8)。測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で最終のホールパターン径を測定した結果を表4に示す。
20 被加工層
30 レジスト膜
30a 変性処理後のレジストパターン
40、41、42 ハードマスク
50 第2レジストパターン
Claims (6)
- 1)酸の作用によってアルカリ溶解性が増加する繰り返し単位とラクトン構造を有する繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を、基板上に塗布して第1のレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で第1のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第1のレジスト膜をアルカリ現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、
2)第1のレジストパターンの上にレジスト変性用組成物を塗布し、加熱して第1のレジストパターンの変性処理を行う工程と、
3)その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第2のレジスト膜をアルカリ現像して第2のレジストパターンを形成する工程
を少なくとも含むパターン形成方法に使用されるレジスト変性用組成物であって、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するベース樹脂とアルコール系溶剤を含むことを特徴とするレジスト変性用組成物。
(式中、A1は炭素数2〜8の直鎖状、分岐状又は環状のエーテル基を含んでもよいアルキレン基である。R1は水素原子又はメチル基である。R2はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基であるか、もしくは互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数4〜10のヘテロ環を形成してもよい。) - 式(1)においてA1がエチレン基又はトリメチレン基、R2がメチル基又はエチル基、式(2)においてR3が炭素数4〜6のラクタム基であることを特徴とする請求項2記載のレジスト変性用組成物。
- 架橋剤を含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のレジスト変性用組成物。
- 1)酸の作用によってアルカリ溶解性が増加する繰り返し単位とラクトン構造を有する繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を、基板上に塗布して第1のレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で第1のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第1のレジスト膜をアルカリ現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、
2)第1のレジストパターンの上にレジスト変性用組成物を塗布し、加熱して第1のレジストパターンの変性処理を行う工程と、
3)その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後に第2のレジスト膜をアルカリ現像して第2のレジストパターンを形成する工程
を少なくとも含むパターン形成方法であって、請求項1乃至5のいずれか1項記載のレジスト変性用組成物を使用することを特徴とするパターン形成方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011053669A (ja) * | 2009-08-05 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パターン形成方法、化学増幅ポジ型レジスト材料、及び、レジスト変性用組成物 |
JP2011180385A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-09-15 | Jsr Corp | 感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
KR20160045603A (ko) * | 2014-10-17 | 2016-04-27 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 패턴 형성 방법 |
JP2016080910A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP2016181628A (ja) * | 2015-03-24 | 2016-10-13 | キヤノン株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100099326A (ko) * | 2007-12-28 | 2010-09-10 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 레지스트 처리 방법 |
TWI449084B (zh) * | 2009-06-26 | 2014-08-11 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 形成電子裝置之方法 |
JP2012087294A (ja) * | 2010-09-21 | 2012-05-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターン製造方法 |
CN103907060B (zh) * | 2011-10-20 | 2018-05-01 | 日产化学工业株式会社 | 形成抗蚀剂下层膜的组合物所用的添加剂及包含该添加剂的形成抗蚀剂下层膜的组合物 |
JP6157151B2 (ja) * | 2013-03-05 | 2017-07-05 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ(ルクセンブルグ)ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 微細レジストパターン形成用組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP6503206B2 (ja) | 2015-03-19 | 2019-04-17 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン修復方法 |
TWI704647B (zh) * | 2015-10-22 | 2020-09-11 | 聯華電子股份有限公司 | 積體電路及其製程 |
KR102632268B1 (ko) * | 2016-01-11 | 2024-01-31 | 삼성전자주식회사 | 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 반도체 장치의 제조 방법 |
US10649339B2 (en) * | 2016-12-13 | 2020-05-12 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Resist material and method for forming semiconductor structure using resist layer |
CN109870876B (zh) * | 2017-12-05 | 2022-05-10 | 长鑫存储技术有限公司 | 一种对准图案制作方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008083537A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン形成方法及び被覆膜形成用材料 |
WO2008114644A1 (ja) * | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Jsr Corporation | レジストパターン形成方法及びそれに用いるレジストパターン不溶化樹脂組成物 |
JP2012515944A (ja) * | 2009-01-21 | 2012-07-12 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | 二重パターニングを用いるフォトレジスト像形成法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000336121A (ja) | 1998-11-02 | 2000-12-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規なエステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
TWI228504B (en) | 1998-11-02 | 2005-03-01 | Shinetsu Chemical Co | Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
JP3790649B2 (ja) * | 1999-12-10 | 2006-06-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
TWI288142B (en) * | 2003-05-09 | 2007-10-11 | Taiyo Ink Mfg Co Ltd | Photocuring/thermosetting ink jet composition and printed wiring board using same |
JP2005248169A (ja) | 2004-02-02 | 2005-09-15 | Chisso Corp | シランカップリング剤組成物、表面処理剤、無機充填剤、及び合成樹脂成形物 |
JP4485241B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2010-06-16 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP4687651B2 (ja) * | 2004-05-26 | 2011-05-25 | Jsr株式会社 | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法 |
JP2007197567A (ja) * | 2006-01-26 | 2007-08-09 | Fujifilm Corp | アントラキノン構造を有する顔料微粒子の製造方法、それにより得られるアントラキノン構造を有する顔料微粒子、それを含む着色顔料分散組成物、着色感光性樹脂組成物、および感光性樹脂転写材料、ならびにそれらを用いたカラーフィルタおよび液晶表示装置 |
KR20080094801A (ko) * | 2006-02-01 | 2008-10-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 프탈로시아닌계 안료 미립자 및 그 제조 방법, 안료 분산 포토레지스트, 착색 전사 재료, 컬러 필터, 그리고 액정 표시 장치 |
US7771913B2 (en) | 2006-04-04 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
JP4842844B2 (ja) | 2006-04-04 | 2011-12-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4772618B2 (ja) | 2006-07-31 | 2011-09-14 | 東京応化工業株式会社 | パターン形成方法、金属酸化物膜形成用材料およびその使用方法 |
JP5430821B2 (ja) | 2006-09-19 | 2014-03-05 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP4858714B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
JP4849267B2 (ja) | 2006-10-17 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
KR101242332B1 (ko) | 2006-10-17 | 2013-03-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
US8148052B2 (en) | 2006-11-14 | 2012-04-03 | Nxp B.V. | Double patterning for lithography to increase feature spatial density |
WO2008070060A2 (en) | 2006-12-06 | 2008-06-12 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Device manufacturing process utilizing a double pattering process |
JP4872691B2 (ja) | 2007-02-02 | 2012-02-08 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
US7923200B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-04-12 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam |
JP2009020510A (ja) * | 2007-06-15 | 2009-01-29 | Fujifilm Corp | パターン形成用表面処理剤、及び該処理剤を用いたパターン形成方法 |
JP4973876B2 (ja) * | 2007-08-22 | 2012-07-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びこれに用いるパターン表面コート材 |
JP2009271259A (ja) * | 2008-05-02 | 2009-11-19 | Fujifilm Corp | レジストパターン用表面処理剤および該表面処理剤を用いたレジストパターン形成方法 |
US20100028803A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Fujifilm Corporation | Surface treating agent for resist pattern formation, resist composition, method of treating surface of resist pattern therewith and method of forming resist pattern |
JP5545029B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2014-07-09 | 信越化学工業株式会社 | レジスト変性用組成物及びパターン形成方法 |
JP5516200B2 (ja) * | 2009-08-05 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法、化学増幅ポジ型レジスト材料、及び、レジスト変性用組成物 |
-
2010
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008083537A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン形成方法及び被覆膜形成用材料 |
WO2008114644A1 (ja) * | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Jsr Corporation | レジストパターン形成方法及びそれに用いるレジストパターン不溶化樹脂組成物 |
JP2012515944A (ja) * | 2009-01-21 | 2012-07-12 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | 二重パターニングを用いるフォトレジスト像形成法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011053669A (ja) * | 2009-08-05 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パターン形成方法、化学増幅ポジ型レジスト材料、及び、レジスト変性用組成物 |
JP2011180385A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-09-15 | Jsr Corp | 感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
KR20160045603A (ko) * | 2014-10-17 | 2016-04-27 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 패턴 형성 방법 |
JP2016080910A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
KR102480056B1 (ko) * | 2014-10-17 | 2022-12-21 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 패턴 형성 방법 |
JP2016181628A (ja) * | 2015-03-24 | 2016-10-13 | キヤノン株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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