JP2010540644A - カチオン性のフッ素化エーテル型シラン組成物及び関連する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
端点による数の範囲の列挙にはいずれも、その範囲内に包含される全ての数が含まれる(例えば、1〜5は、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5などを含む)。
用語「ペルフルオロポリエーテル基」は、1つ以上のペルフルオロ化されたエーテル基を含むペルフルオロ化されたエーテル基を指し、
用語「ペルフルオロアルキル基」は、少なくとも1つのフッ素と炭素との結合を有し、実質的に水素と炭素との結合を含まないアルキル基を指し、及び
用語「ペルフルオロアルキレン基」は、少なくとも1つのフッ素と炭素との結合を有し、実質的に水素と炭素との結合を含まないアルキレン基を指す。
一価のペルフルオロ化されたエーテル基は少なくとも1つの炭素原子を含む。ペルフルオロ化されたエーテル基は、直線のペルフルオロ化されたエーテル基であってよいか、又は分岐又は環状構造を含んでよい。ペルフルオロ化されたエーテル基中の酸素原子は1つ以上の直線、分岐、又は環状構造中にあることができる。ペルフルオロ化されたエーテル基は、約200〜約7000、約500〜約5000、約1000〜約5000、約1000〜約4000、約1000〜約3000、又は約1000〜1500の重量平均分子量を有することができる。いくつかの実施形態では、ペルフルオロ化されたエーテル基は、約300、約400、約600、約800、約1000、約1200、約1400、約1600、約1800、約2000、約2200、約2400、約2600、約2800、又は約3000の重量平均分子量を有することができる。
連結基Aは、ペルフルオロ化されたエーテル基Rfを架橋基Yに連結する。連結基Aは、少なくとも、ペルフルオロ化されたエーテル基Rfを架橋基Yに連結させるのに十分な価数を有する。いくつかの実施形態では、連結基Aは少なくとも約2の価数を有する。いくつかの実施形態では、連結基Aは約2の価数を有する。いくつかの実施形態では、連結基Aは約2〜約6の価数を有する。
架橋基Yは、連結基A及びカチオン性窒素原子を架橋する。架橋基Yは、少なくとも連結基A及びカチオン性窒素原子を架橋するのに十分な価数を有する。式I及びIIに示されるように、例えば、架橋基Yは少なくとも約a+bの価数を有することができる。いくつかの実施形態では、架橋基Yは約2の価数を有する。いくつかの実施形態では、架橋基Yは約2より大きい価数を有する。いくつかの実施形態では、架橋基Yは約2〜約6の価数を有する。架橋基Yは2〜約6の価数を有することができ、約1〜約10個の炭素原子を有することができ、及びアルキレン基又はアリーレン基のうちの少なくとも1つを有することができる。
結合基Qは、カチオン性窒素原子をケイ素原子に結合する。結合基Qは、少なくともカチオン性窒素原子をケイ素原子に結合するのに十分な価数を有する。式I及びIIに示されるように、例えば、結合基Qは少なくとも約c+1の価数を有する。いくつかの実施形態では、結合基Qは約2の価数を有する。いくつかの実施形態では、結合基Qは約2より大きい価数を有する。いくつかの実施形態では、結合基Qは約2〜約6の価数を有する。結合基Q約2〜約6の価数を有することができ、約1〜約10個の炭素原子を含むことができ、及びアルキレン基又はアリーレン基のうちの少なくとも1つを含み得る。
式I及びIIの化合物で、R1及びR2はカチオン性窒素原子に結合している。R1及びR2のそれぞれは、独立して、水素原子、アルキル基、アリール基及びアラルキル基からなる群から選択される。
カウンターイオンX−は、有機アニオン、無機アニオン、又は有機及び無機アニオンの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、カウンターイオンX−は、カチオン性窒素原子を生成する化学反応、例えばアミンと、例えば、クロロアルキルシランなどのアルキル化剤との間の、窒素と炭素の結合を形成し、塩素イオンを置換する反応に由来することができる。いくつかの実施形態では、カウンターイオンX−は、酸によるアミンのプロトン化に由来し得る。かかる反応はカチオン性窒素原子及びその酸の共役塩基(即ち、カウンターイオンX−)を与えることができる。いくつかの実施形態では、カウンターイオンX−は、イオン交換反応、例えば、1つのアニオンが別のもので交換される反応により由来することができる。
本発明の組成物は、少なくとも1つの水溶性有機溶媒を含み得る。本発明の組成物は、約1重量%未満〜約99重量%を超える水溶性有機溶媒を含み得る。組成物は約1重量%未満、約1重量%を超える量、約5重量%を超える量、約10重量%を超える量、約20重量%を超える量、約30重量%を超える量、約40重量%を超える量、約50重量%を超える量、約60重量%を超える量、約70重量%を超える量、約80重量%を超える量、約90重量%を超える量、約99重量%を超える量の水溶性有機溶媒を含む。
本発明の組成物は、1つ以上の添加剤を含み得る。かかる添加剤の例としては、例えば、紫外線吸収剤、緩衝剤、防火剤、抗菌剤(例えば、抗真菌剤)、又は無機塩が挙げられる。
本発明の組成物は、特に水を含み、組成物は、室温(即ち、約25℃)において、最大1日、最大1週間、最大2週間、最大3週間、最大1ヶ月、最大3ヶ月、最大6ヶ月、最大1年、最大2年、又は最大3年の期間の安定性を示す。組成物は、最大50℃の温度においても、かかる安定性を示す。本明細書で使用される、用語「安定性」は、本発明の組成物、特に水を含む、組成物の、実質的に物理的に変化しないままである性質、即ち、時間の経過によって、例えば、実質的に沈殿しない又は実質的にゲル化しないことを意味する。いくつかの実施形態では、安定性は、ある期間、例えば、保管時間にわたって、沈殿又はゲルの生成について、組成物のサンプルを視覚的に観察することにより評価され得る。本発明の組成物は、調製時に少量の沈殿若しくはゲル、又はその両方を有することがあるが、この少量は時間の経過に従って実質的に増加することはないことが認められている。
本発明は、表面を保護する方法を提供し、その方法は、1)式Iの化合物を含む、組成物を提供すること、及び2)基材を組成物と接触させること、を含む。1実施態様において、組成物は、基材との接触に先立ち、式I又は式IIのシラン基と相溶性のある官能基を含むナノ粒子とグラフト又は混合させることができる。1実施態様において、ナノ粒子はヒドロキシル官能基を含む。1実施態様において、ナノ粒子はシリカ、チタニウム又はジルコミウムのナノ粒子である。
処理済基材の噴霧評点は、処理済基材上に衝突する水に対する処理済基材の動的な撥水性を示す値である。撥水性は、米国繊維染色協会(American Association of Textile Chemists and Colorists(AATCC))の2001年技術マニュアルに刊行された、試験方法22−1996によって測定され、試験された基材の「噴霧評点(SR)」として表された。噴霧評点は、15cmの高さから基材上に250mLの水を噴霧することにより得た。濡れ模様は0〜100のスケールを使用して視覚的に等級付けしたが、ここで0は完全な濡れを意味し、100は濡れが全く存在しないことを意味する。
基材の撥水性(WR)は、一連の水−イソプロパノール試験液を用いて測定し、処理済基材の「WR」評点として表された。WR評点は最も浸透性のある試験液に対するものであって、これは、15秒間の曝露後に、基材に浸透しなかったか、又は基材の表面を濡らさなかった、点である。最も浸透性の小さい試験液である100%水(0%イソプロパノール)のみが浸透しなかったか、これに対してのみ抵抗性のあった基材は、0の評点を与えられ、一方、最も浸透性の大きい試験液である100%イソプロパノール(0%水)に対して抵抗性のあった基材は、10の評点を与えられる。他の中間的な評点は、試験液中のイソプロパノールのパーセントを10で割ることにより計算され、例えば、70%/30%のイソプロパノール/水混合液に抵抗性であったが、80%/20%混合液には抵抗性でなかった処理済基材は、7の評点が与えられた。
基材の撥油性は、米国繊維化学染色協会(AATCC)標準試験法No.118〜1983によって測定され、その試験は、異なる表面張力の油による浸透に対する処理済基材の抵抗性に基づいていた。Nujol(登録商標)鉱油(1の評点を与えられた最も浸透性のない試験油)にのみ抵抗性があった処理済基材は1の評点を与えられ、一方n−ヘプタン(最も浸透性の大きい試験油)に対して抵抗性のあった処理済基材は、8の評点を与えられた。表1に示すように、他の中間的な値は、他の純粋な油又は油の混合物を用いて測定された。
式Iの化合物の調製
電磁攪拌棒を付した500mLの丸底フラスコに、モル当たり約1285gの重量平均分子量の、メチルエステルで終端されたペルフルオロポリエーテルオリゴマー(100g、本質的に米国特許第3,250,808号(ムーア、ジュニア(Moore, Jr.)ら)に記載の通り調製された)、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(8.1g)、及びtert−ブチルメチルエーテル(100g)を充填した。フラスコに還流コンデンサーを取り付け、混合物を撹拌しながら加熱還流した。反応の過程は赤外分光光度法を用いてモニターした。約12時間後に、混合物を室温まで冷却し、次いで真空ろ過した。揮発性成分はロータリーエバポレーターを用いて除去し、反応中間体を得た。
フルオロ脂肪族アンモニウムシラン化合物の調製
電磁攪拌棒及び気泡管に接続された窒素導入管を付した500mLの丸底フラスコに、C6F13CH2CH2OH(72.86g、クラリアント社(Clariant Corp.,)(ノースカロライナ州、マウントホリー(Mount Holly))より入手)、トリエチルアミン(23.27g)、及びtert−ブチルメチルエーテル(121.29g)を充填した。フラスコを氷浴で冷却し、内容物を窒素雰囲気下に保った。フラスコに滴下ロートを取り付け、次いで塩化メタンスルホニル(25.20g)をロートを通じて約120分間にわたり加えた。混合物を室温まで一晩かけて加温した。次いで、混合物を水性1N−HCl(120g)で洗浄し、次いで2重量%炭酸ナトリウム水溶液(120g)で洗浄した。混合物を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで混合物を濾過した。ロータリーエバポレーターによる溶媒の除去は、中間体生成物を固体として与えた。
溶液の安定性
実施例1及び比較例1の生成物を含む、組成物溶液の安定性が評価された。実施例2では、1重量%の実施例1の生成物の99重量部の水と1重量部のイソプロパノールの混合物溶液の25ミリリットルを、スクリューキャップつきのバイアルに入れて、オーブン中に65℃で保存した。1週間後、ゲル化又は沈殿は観察されなかった。3週間後、ゲル化又は沈殿は観察されなかった。実施例3では、1重量%の比較例1の水溶液の25ミリリットルを、スクリューキャップつきのバイアルに入れて、オーブン中に65℃で保存した。1週間後、ゲル化又は沈殿は観察されなかった。
実施例1の化合物の溶液を噴霧した3つの布地の、撥油性(OR)、撥水性(WR)、及び噴霧評点(SR)を上述のように測定した。1重量%の実施例1の化合物の1容積%イソプロパノール水溶液中の溶液を、綿布地(スタイル400M、テストファブリックス社(Testfabrics,Inc.)、ペンシルバニア州、ウエストピッチソン(West Pittiston))より入手)、65/35ポリエステル/綿混紡布地(スタイル7436、テストファブリックス社(Testfabrics,Inc.)、ペンシルバニア州、ウエストピッチソン(West Pittiston))より入手)、及びカーキ色の綿綾織物布地(エイボンデール・ミルズ(Avondale Mills)、サウスカロライナ州、グラナイトビル(Graniteville)より入手)のそれぞれに、PREVAL噴霧器の商号で、プレシジョン・バルブ社(Precision Valve Corp.)、(ニューヨーク州、ヨンカーズ(Yonkers))から入手できるエアロゾル噴霧器を用いて噴霧した。それぞれの布地には10〜12gの溶液が噴霧された。実施例4〜6では、噴霧された布地は室温で一晩空気中で乾燥された。実施例7〜9では、噴霧された布地はアイロン(乾燥、最高温度の設定)で乾燥された。試験される前に、アイロンされた布地は室温で一晩放置された。表2に、データを示す。
2つの布地(実施例10及び比較例2、65/35 ポリエステル/綿混紡布地;実施例11及び比較例3、400M綿布地)をそれぞれ実施例1の化合物の50重量%溶液をイソプロパノールと水に希釈することにより調製(実施例10〜11)した溶液、又は市販品として入手可能な布地保護剤(3M PROTECTIVE CHEMICAL PM−930の商号で入手可能)を水で希釈して調製した溶液により、パッドによる塗布により、布地に1.2重量%の固体を送達する組成物が与えられるようにパッドによって塗布した。それぞれのパッドにより塗布された布地は、室温で一晩乾燥された。布地の撥油性(OR)、撥水性(WR)、及び噴霧評点(SR)はじ上述のように測定された。表3に、データを示す。
動的接触角の測定
実施例12及び比較例4〜5のそれぞれでは、2つのガラススライド(それぞれが19.35平方センチメートルの表面積を有する)が試験液により被覆された。実施例12では、ガラススライドを1重量%の実施例1の化合物の5重量%溶液イソプロパノール水溶液に漬けた。比較例4では、ガラススライドを1重量%の比較例1の化合物の5重量%溶液イソプロパノール水溶液に漬けた。比較例5では、ガラススライドを、3M EASY CLEAN COATING ECC−1000の商号で、3M社(ミネソタ州、セントポール(St. Paul))から入手可能なフルオロポリマーコーティング溶液に漬けた。比較例6では、未処理のガラスが評価された。それぞれのガラススライドを水ですすぎ、室温で一晩乾燥させた。1組のガラススライド(実施例12及び比較例4〜6のそれぞれから)を、強力研磨パッド(SCOTCH−BRITEの商号で3M社(ミネソタ州、セントポール(St. Paul))から入手可能)で10回磨いた。それぞれの表面について、水(脱イオン水及びろ過水)及びヘキサデカン(試薬等級)の動的接触角が、Model VCA−2500XEのビデオ接触角度分析装置(ASTプロダクツ社(AST Products Inc.)、(マサチューセッツ州、ビレリカ(Billerica))より入手)を用いて測定された。データは、表4に示される。表4において、用語「コーティング物質」は、ガラスのコーティング組成物を指し、「H」はヘキサデカンを指し、「W」は水を指し、「adv」は前進接触角、及び「rec」は後退接触角を指す。例えば、「W−adv」は、水の前進接触角を指す。
Claims (26)
- 式I、
a、b、及びcは、独立して1〜3の整数であり、
Rfは、ペルフルオロ化されたエーテル基であり、
Aは、−CdH2dZCgH2g−の式を有する連結基であって、式中、d及びgは、独立して0〜10の整数であり、Zは、共有結合、カルボニル基、スルホニル基、カルボキサミド基、スルホンアミド基、イミノカルボニル基、イミノスルホニル基、オキシカルボニル基、ウレア基、ウレタン基、カーボネート基、及びカルボニルオキシ基からなる群から選択され、
Yは、1〜10個の炭素原子、2〜6の価数、及び少なくともアルキレン基又はアリーレン基のうちの1つを有する架橋基であり、
Qは、1〜10個の炭素原子、2〜6の価数、及び少なくともアルキレン基又はアリーレン基のうちの1つを有する連結基であり、
R1及びR2は、独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基からなる群から選択され、
それぞれのR3は、独立して、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ハロ基、及びポリエーテル基からなる群から選択され、並びに
X−は、無機アニオン、有機アニオン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択されるカウンターイオンである、
の少なくとも一種の化合物を含む、組成物。 - 水溶性有機溶媒を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記水溶性有機溶媒が、アルコール、ケトン、及びエーテルからなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- 水を更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロ化されたエーテル基が、ペルフルオロポリエーテル基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロ化されたエーテル基が、少なくとも約1000の重量平均分子量を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記カウンターイオンX−が、ハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、アルカノアート、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルホスホン酸塩、アリールホスホン酸塩、フッ素化アルカノアート、フッ素化アルキルスルホン酸塩、フッ素化アリールスルホン酸塩、フッ素化アルキルスルホンイミド、フッ素化アルキルメチド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- d又はgの少なくとも1つが、少なくとも1であり、Zが、共有結合である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋基Yが、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記結合基Qが、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- R1及びR2が、独立して、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロ化されたエーテル基が、F(CmF2mO)nCpF2p−の構造を有し、式中、mが、1〜12の整数であり、nが、2〜10の整数であり、pが、1〜6の整数である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロ化されたエーテル基が、F(CF(CF3)CF2O)qCF(CF3)−の構造を有し、式中、qが、2〜12の整数である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、液体、固体、溶液、発泡体、分散物、懸濁物、及びエマルションからなる群から選択される形態である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 式II、
nは、2〜12の整数であり、
pは、1〜6の整数であり、
b及びcは、独立して1〜3の整数であり、
Aは、−CdH2dZCgH2g−の式を有し、式中、d及びgは、独立して0〜10の整数であり、Zは、共有結合、カルボニル基、スルホニル基、カルボキサミド基、スルホンアミド基、イミノカルボニル基、イミノスルホニル基、オキシカルボニル基、ウレア基、ウレタン基、カーボネート基、及びカルボニルオキシ基からなる群から選択され、
Yは、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を含む架橋基であり、
Qは、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を含む連結基であり、
R1及びR2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
それぞれのR3は、独立して、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、クロロ基、及びポリエーテル基からなる群から選択され、並びに
X−は、ハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、アルカノアート、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルホスホン酸塩、アリールホスホン酸塩、フッ素化アルカノアート、フッ素化アルキルスルホン酸塩、フッ素化アリールスルホン酸塩、フッ素化アルキルスルホンイミド、フッ素化アルキルメチド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択されるカウンターイオンである、
の少くなくとも1種の化合物を含む、組成物。 - 水溶性有機溶媒を更に含む、請求項15に記載の組成物。
- 前記水溶性有機溶媒がアルコール、ケトン、及びエーテルからなる群から選択される、請求項16に記載の組成物。
- 水を更に含む、請求項15〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- d及びgが、独立して1〜4の整数であり、Zが、共有結合、カルボニル基、スルホニル基、カルボキサミド基、スルホンアミド基、ウレア基、ウレタン基、及びカルボニルオキシ基からなる群から選択される、請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋基Yがプロピレン基を含み、前記結合基Qがプロピレン基を含み、bが1、及びcが1である、請求項1〜7又は9〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、シラン基に相溶性である官能基を含むナノ粒子にグラフト又は混合される、請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- 表面を保護する方法であって、
1)請求項1に従う組成物を提供すること、及び
2)基材を該組成物に接触させること、を含む、方法。 - 前記提供する工程が、前記組成物を水と混合させる工程を含む、請求項22に記載の方法。
- 前記提供する工程が、前記組成物をシラン基に相溶性である官能基を含むナノ粒子にグラフト又は混合することを更に含む、請求項22又は23に記載の方法。
- 前記基材が、セラミック、繊維、ケイ酸塩、紙、金属、木材、及びプラスチックからなる群から選択される、請求項22〜24のいずれか一項に記載の方法。
- キットであって、
a)請求項1に記載の組成物、及び
b)前記キットの使用説明書を含む、キット。
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