JP2010536783A - アルカロイドモノマー、液晶組成物およびそれらから誘導されるポリマー網状構造 - Google Patents
アルカロイドモノマー、液晶組成物およびそれらから誘導されるポリマー網状構造 Download PDFInfo
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Abstract
Description
D−S1−(B−S2)m−(A1S3)n−Rp (I)
[式中、
Dは、(−)−シンコニジン、CAS[485−71−2];(+)−シンコニン、CAS[118−10−5];キニーネ、CAS[130−95−0]およびキニジン、CAS[56−54−2];ならびにそれらのジヒドロ誘導体からなる群から選択されるアルカロイドから、ヒドロキル基の形式上の除去によって、誘導されるキラル部分(D1)または(D2):
Rは−CH=CH2または−CH2CH3である)
であり;
S1は、−O−、−OC(O)−、−OC(O)NH−および−OC(O)O−からなる群から選択される連結基であり;
S2およびS3は、共有結合、−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−OC(O)NR1−、−NR1C(O)O−、−SC(O)−、および−C(O)S−からなる群からそれぞれ独立して選択される連結基であり;
R1は水素またはC1〜C4アルキルであり;
各Bは、1〜16個の炭素原子を有する;場合により1つまたはそれ以上の縮合環を有するおよび場合によりLで一置換もしくは多置換された脂肪族および芳香族炭素環および複素環基からなる群から独立して選択される二価基であり;
Lは、置換基F、Cl、−CN、および−NO2;ならびに1つまたはそれ以上の炭素原子が場合によりFまたはClで置換されている、1〜8個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択され;
A1は、群−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−および−C(O)O−から選択される連結基で場合により中断される、2〜20個の炭素原子を有する二価の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり;
Rpは重合性基であり;
mは1または2の整数であり;
nは0または1の整数である]
の構造で表される化合物である。
D−S1−(B−S2)m−(A1S3)n−Rp (I)
[式中、
Dは、(−)−シンコニジン、CAS[485−71−2];(+)−シンコニン、CAS[118−10−5];キニーネ、CAS[130−95−0]およびキニジン、CAS[56−54−2];ならびにそれらのジヒドロ誘導体からなる群から選択されるアルカロイドから、ヒドロキル基の形式上の除去によって、誘導されるキラル部分(D1)または(D2):
Rは−CH=CH2または−CH2CH3である)
であり;
S1は、−O−、−OC(O)−、−OC(O)NH−および−OC(O)O−からなる群から選択される連結基であり;
S2およびS3は、共有結合、−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−OC(O)NR1−、−NR1C(O)O−、−SC(O)−、および−C(O)S−からなる群からそれぞれ独立して選択される連結基であり;
R1は水素またはC1〜C4アルキルであり;
各Bは、1〜16個の炭素原子を有する;場合により1つまたはそれ以上の縮合環を有するおよび場合によりLで一置換または多置換された脂肪族および芳香族炭素環および複素環基からなる群から独立して選択される二価基であり;
Lは,置換基F、Cl、−CN、および−NO2;ならびに炭素原子の1つまたはそれ以上が場合によりFまたはClで置換されている、1〜8個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択され;
A1は、群−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−および−C(O)O−から選択される連結基で場合により中断される、2〜20個の炭素原子を有する二価の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり;
Rpは重合性基であり;
mは1または2の整数であり;
nは0または1の整数である]
の構造で表される化合物である。
tは1〜9の整数である)の、ポリオキシアルキレン鎖である。
からなる群から選択される。
を意味する。特に好ましい実施形態は、各Bが独立して二価基R11−置換−1,4−フェニルである。
からなる群から選択される。
R2は、群:H、F、Cl、およびCH3から独立して選択され;
n1およびn2は、独立して、整数3〜20であり;
uおよびvは、独立して、整数0、1または2であり;
Aは群:
R3〜R10は、群:H、C1〜C8直鎖もしくは分岐鎖アルキル、C1〜C8直鎖もしくは分岐鎖アルキルオキシ、F、Cl、フェニル、−C(O)CH3、CN、およびCF3から独立して選択され;
X2は、群:−O−、−(CH3)2C−、および−(CF3)2C−から選択される二価基である)
から選択される二価基であり;
各B3およびB4は、群:2,6−ナフチル、4,4’−ビフェニル、およびR11−
置換−1,4−フェニル(ここで、R11はH、−CH3または−OCH3である)から独立して選択される二価基であり;
ただし、u+vの合計が3または4に等しいとき、B3およびB4の少なくとも2つはR11−置換−1,4−フェニルである]
のものである。
である、重合性モノマーを含む本発明の重合性液晶組成物である。
DCM=ジクロロメタン、
DMAc=ジメチルアセトアミド、
DMAP=4−ジメチルアミノピリジン、
DI水=脱イオン水、
EDC=1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、
IPA=イソプロピルアルコール、
mp=融点、
pTSA=p−トルエンスルホン酸、
PPTS=ピリジニウムp−トルエンスルホネート、
THF=テトラヒドロフラン、
TEA=トリエチルアミン、
THP=テトラヒドロピラニル、
RT=室温。
本実施例は、混合物1の調製および液晶ポリマー網状構造の製造を例示する。
化合物2(0.037g)、化合物25(0.157g)、化合物26(0.078g)、化合物27(0.059g)およびIRGACURE 184光開始剤(Ciba Specialty Chemicals(Ardsley New York))(0.006g)を組み合わせ、DCMに溶解させた。溶液を濾過し(0.45ミクロンフィルター)、DCMを除去して混合物1を生成した:相挙動:第一加熱:X−43.6TN*66.2I;第一冷却:I80.8TN*−33.3X;第二加熱:X−46.1TN*85.1I。
混合物2:
化合物4(0.037g)、化合物25(0.157g)、化合物26(0.078g)、化合物27(0.059g)、およびIRGACURE 184光開始剤(0.006g)を組み合わせ、DCMに溶解させた。溶液を濾過し(0.45ミクロンフィルター)、溶媒を除去して混合物2を生成した:相挙動:第一加熱:X−46.0TN*107.7I;第一冷却:I76.7TN*−27.5X;第二加熱:X−26.9TN*81.2I。混合物2から誘導されるフィルムのコーティングおよび重合は、実施例6に記載されたものと類似の手順に従って行い架橋ポリマー網状構造を生成した:反射の波長=1050nm。
混合物3:
化合物5(0.037g)、化合物25(0.157g)、化合物26(0.078g)、化合物27(0.059g)、およびIRGACURE 184光開始剤(0.006g)を組み合わせ、DCMに溶解させた。溶液を濾過し(0.45ミクロンフィルター)、溶媒を除去して混合物3を生成した:相挙動:第一加熱:X−50.7TN*85.8I;第一冷却:I77.2TN*−26.7X;第二加熱:X−27.9TN*81.9I。混合物3から誘導されるフィルムのコーティングおよび重合は、実施例6に記載されたものと類似の手順に従って行い架橋ポリマー網状構造を生成した:反射の波長=979nm。
混合物4:
化合物9(0.037g)、化合物25(0.157g)、化合物26(0.078g)、化合物27(0.059g)、およびIRGACURE 184光開始剤(0.006g)を組み合わせ、DCMに溶解させた。溶液を濾過し(0.45ミクロンフィルター)、溶媒を除去して混合物4を生成した:相挙動:第一加熱:X−37.9TN*62.1I;第一冷却:I74.2TN*−31.7X;第二加熱:X−27.2TN*77.7I。混合物4から誘導されるフィルムのコーティングおよび重合は、実施例6に記載されたものと類似の手順に従って行い架橋ポリマー網状構造を生成した:反射の波長=1325nm。
混合物5:
化合物11(0.023g)、化合物25(0.157g)、化合物26(0.078g)、化合物27(0.059g)、およびIRGACURE 184光開始剤(0.006g)を組み合わせ、DCMに溶解させた。溶液を濾過し(0.45ミクロンフィルター)、溶媒を除去して混合物5を生成した:相挙動:第一加熱:X−30.1TN*93.2I;第一冷却:I92.0TN*−29.0X;第二加熱:X−27.5TN*95.7I。混合物5から誘導されるフィルムのコーティングおよび重合は、実施例6に記載されたものと類似の手順に従って行い架橋ポリマー網状構造を生成した:反射の波長=1508nm。
混合物6:
化合物11(0.037g)、化合物25(0.157g)、化合物26(0.078g)、化合物27(0.059g)、およびIRGACURE 184光開始剤(0.006g)を組み合わせ、DCMに溶解させた。溶液を濾過し(0.45ミクロンフィルター)、溶媒を除去して混合物6を生成した。混合物6から誘導されるフィルムのコーティングおよび重合は、実施例6に記載されたものと類似の手順に従って行い架橋ポリマー網状構造を生成した。フィルムはかすんでおり、約1710nmを中心とする広い反射バンドを有する。
本実施例は、液晶モノマー溶液の第2コーティングにさらされたときに本発明のポリマー網状構造の安定性を実証する。別個のバッチの液晶混合物1を調製し、実施例6に記載されたように、基材上へコートし、硬化させて反射の波長=610nmを有するポリマー網状構造層を生成した。液晶混合物1のオーバーコーティングを次にポリマー網状構造層上へコートし、引き続き実施例6と類似の方法で乾燥させ、硬化させて、反射の波長=608nmを示す、液晶網状構造の二層を生成した。これは、第1コーティングからのポリマー網状構造の光学特性が第2液晶混合物1のコーティングによって実質的に影響を受けないことを示唆した。
化合物28(0.037g)、化合物25(0.157g)、化合物26(0.078g)、化合物27(0.059g)、およびIRGACURE 184光開始剤(Ciba Specialty Chemicals(Ardsley New York)(0.006g)を組み合わせ、DCMに溶解させた。溶液を濾過し(0.45ミクロンフィルター)、溶媒を除去して混合物Aを生成した。
本実施例は、液晶モノマー溶液混合物Aのオーバーコーティングにさらされたときに混合物1のポリマー網状構造の安定性を実証する。実施例12に明確にされたように、混合物1のコーティングおよび硬化によって生成したポリマー網状構造フィルムに、液晶混合物Aのオーバーコーティングを塗布し、引き続き実施例6と類似の方法で乾燥させ、硬化させて、(混合物1層について)反射の波長=610nmおよび(混合物A層について)反射の波長=714nmを示す、液晶網状構造の二層を生成した。実施例12に示唆されるように、混合物1は単独でλ最大=610nmを示した。これは、混合物1から誘導されるポリマー網状構造のλ最大が第2液晶混合物Aのコーティングによって実質的に影響を受けないことを示唆した。
本比較例は、液晶モノマー溶液混合物1からなるオーバーコーティングにさらされたときに混合物Aのポリマー網状構造の不安定性を実証する。比較例1に明確にされるような、混合物Aのコーティングおよび硬化によって生成するポリマー網状構造フィルムに、液晶混合物1のオーバーコーティングを塗布し、引き続き実施例6と類似の方法で乾燥させ、硬化させて、(混合物1層について)反射の波長=587nmおよび(混合物A層について)反射の波長=728nmを示す、液晶網状構造の二層を生成した。実施例12に示されるように、混合物1は単独でλ最大=610nmを示した。これは、混合物Aから誘導されたポリマー網状構造上へ液晶混合物1をオーバーコートすることの結果として混合物1から誘導されるポリマー網状構造のλ最大が実質的にシフトすることを示唆した。このように、混合物Aから誘導されるポリマー網状構造は混合物1のオーバーコートにおいてキラル不純物源として働いていることが明らかである。
Claims (18)
- 次式(I):
D−S1−(B−S2)m−(A1S3)n−Rp (I)
[式中、
Dは、(−)−シンコニジン、CAS[485−71−2];(+)−シンコニン、CAS[118−10−5];キニーネ、CAS[130−95−0]およびキニジン、CAS[56−54−2];ならびにそれらのジヒドロ誘導体からなる群から選択されるアルカロイドから、ヒドロキル基の形式上の除去によって、誘導されるキラル部分(D1)または(D2):
Rは−CH=CH2または−CH2CH3である)
であり;
S1は、−O−、−OC(O)−、−OC(O)NH−および−OC(O)O−からなる群から選択される連結基であり;
S2およびS3は、共有結合、−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−OC(O)NR1−、−NR1C(O)O−、−SC(O)−、および−C(O)S−からなる群からそれぞれ独立して選択される連結基であり;
R1は水素またはC1〜C4アルキルであり;
各Bは、1〜16個の炭素原子を有する;場合により1つまたはそれ以上の縮合環を有するおよび場合によりLで一置換または多置換された脂肪族および芳香族炭素環および複素環基からなる群から独立して選択される二価基であり;
Lは、置換基F、Cl、−CN、および−NO2;ならびに炭素原子の1つまたはそれ以上が場合によりFまたはClで置換されている、1〜8個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択され;
A1は、群−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−および−C(O)O−から選択される連結基で場合により中断される、2〜20個の炭素原子を有する二価の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり;
Rpは重合性基であり;
mは1または2の整数であり;
nは0または1の整数である]
の構造で表される化合物。 - −RpがCH2=C(R2)−、グリシジルエーテル、プロペニルエーテル、オキセタン、ならびに1,2−、1,3−、および1,4−置換スチリルおよびアルキル置換スチリル基からなる群から選択され、R2が水素、Cl、F、またはCH3である請求項1に記載の化合物。
- n=0であり、基−S2−RpがCH2=C(R2)−C(O)−O−であり、R2が水素または−CH3である請求項1に記載の化合物。
- n=1であり、基−S3−RpがCH2=C(R2)−C(O)−O−であり、R2が水素または−CH3である請求項1に記載の化合物。
- S1が−O−または−OC(O)−である請求項1に記載の化合物。
- S1およびS2が−OC(O)−である請求項1に記載の化合物。
- Bがそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシル、2,6−ナフチル、4,4’−ビフェニル、およびR11−置換−1,4−フェニル(ここで、R11はH、−CH3または−OCH3である)からなる群から選択される二価基である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の少なくとも1種の化合物を含む重合性液晶組成物。
- 式(V):
R2は、群:H、F、Cl、およびCH3から独立して選択され;
n1およびn2は、独立して、整数3〜20であり;
uおよびvは、独立して、整数0、1または2であり;
Aは群:
R3〜R10は、群:H、C1〜C8直鎖もしくは分岐鎖アルキル、C1〜C8直鎖もしくは分岐鎖アルキルオキシ、F、Cl、フェニル、−C(O)CH3、CN、およびCF3から独立して選択され;
X2は、群:−O−、−(CH3)2C−、および−(CF3)2C−から選択される二価基である)
から選択される二価基であり;
各B3およびB4は、群:2,6−ナフチル、4,4’−ビフェニル、およびR11−置換−1,4−フェニル(ここで、R11はH、−CH3または−OCH3である)から独立して選択される二価基であり;
ただし、u+vの合計が3または4に等しいとき、B3およびB4の少なくとも2つはR11−置換−1,4−フェニルである]
の化合物をさらに含む請求項11に記載の重合性液晶組成物。 - 請求項11または12に記載の組成物から重合したポリマー網状構造。
- 最大反射の波長を約280〜約2500nmの範囲に有する請求項15に記載のポリマー網状構造。
- 最大反射の波長を700〜約1400nmの範囲に有する請求項15に記載のポリマー網状構造。
- 光学素子である請求項15に記載のポリマー網状構造。
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