JP2010534715A - 殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体 - Google Patents

殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2010534715A
JP2010534715A JP2010518673A JP2010518673A JP2010534715A JP 2010534715 A JP2010534715 A JP 2010534715A JP 2010518673 A JP2010518673 A JP 2010518673A JP 2010518673 A JP2010518673 A JP 2010518673A JP 2010534715 A JP2010534715 A JP 2010534715A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
different
same
alkyl
halogen atoms
halogenoalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010518673A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5356383B2 (ja
Inventor
デボルド，フイリツプ
ガリー，ステフアニー
グロジヤン−クールノワイエ，マリ−クレール
アルトマン，ブノワ
リノルフイ，フイリツプ
ボール，ジヤン−ピエール
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー filed Critical バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Publication of JP2010534715A publication Critical patent/JP2010534715A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5356383B2 publication Critical patent/JP5356383B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、式Ｉ
Figure 2010534715

（式中、Ａは、炭素に結合した、不飽和または部分飽和の５員ヘテロシクリルを表し、Ｔは、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲａ、Ｎ−ＮＲａＲｂまたはＮ−ＣＮを表し、Ｚ１は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、Ｚ２、Ｚ３、Ｘおよびｎは、様々な置換基を表す。）のＮ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはＮ−シクロアルキル−ベンジル−Ｎ−置換−カルボキシミドアミド誘導体、これらの調製の方法、特に殺真菌剤組成物の形態での殺真菌剤活性剤としてのこれらの使用、ならびにこれらの化合物または組成物を用いた特に植物の植物病原性真菌類の防除のための方法に関する。

Description

本発明は、Ｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはＮ−シクロアルキル−ベンジル−Ｎ−置換カルボキサミドアミド誘導体、これらの調製の方法、（特に殺真菌剤組成物の形態での）殺真菌剤活性剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用した（特に植物の）植物病原性真菌類の防除のための方法に関する。
国際特許出願ＷＯ−９６／３８４１９において、特定の２−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド誘導体は、以下の式：
Figure 2010534715
 （式中、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｗは、硫黄原子を表すことができ、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すことができ、Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すことができ、Ｒ３は、様々な置換基、特にフェニルを表すことができる。）の多数の化合物の広範囲の開示に一般的に包含されている。しかし、この文献は、チオカルボキサミド残基の窒素原子をシクロアルキルで置換することができるこのような化合物を選択することを特に開示しておらず示唆もしていない。
国際特許出願ＷＯ−０６／０９８１２８において、特定の２−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド誘導体は、以下の式：
Figure 2010534715
 （式中、Ｗは、硫黄原子を表すことができ、Ｙは、Ｎ−シクロアルキルを表すことができ、Ｒ７は、様々な置換基、特にフェニルを表すことができる。）の多数の化合物の広範囲の開示に一般的に包含されている。しかし、この文献は、チオカルボキサミド残基の窒素原子をシクロアルキルで置換することができるこのような化合物を選択することを特に開示しておらず示唆もしていない。
国際特許出願ＷＯ−０６／１２０２２４は、以下の式：
Figure 2010534715
 の２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体を開示しているが、本発明による殺真菌剤のＮ−ベンジル−（チオカルボキサミドまたはカルボキシミドアミド）誘導体を調製するためのヒントはなかった。
国際公開第９６／３８４１９号 国際公開第０６／０９８１２８号 国際公開第０６／１２０２２４号
活性成分に対する耐性株の発達を回避または抑制するために新規農薬化合物を使用することに関して、農薬分野において常に高い関心がもたれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、活性化合物の使用量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心がもたれている。
本発明者らは、上記で記載した効果または利点を示す化合物の新規ファミリーを見出した。
したがって、本発明は、式（Ｉ）
Figure 2010534715
 ［式中、
・Ａは、最大４個のＲ基で置換されていることができる、炭素に結合した、不飽和もしくは部分飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、
・Ｔは、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲａ、Ｎ−ＮＲａＲｂもしくはＮ−ＣＮを表し、
・Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、または（同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストから選択することができる最大１０個の原子もしくは基で置換されている）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
・Ｚ２およびＺ３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し、または
・Ｚ２およびＺ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成していることができ、
・Ｘは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルオキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルアミノ、最大６個のＱ基で置換されていることができるナフチル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェノキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルアミノ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルおよび最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルオキシを表し、
・２つの置換基Ｘは、これらが結合している連続した炭素原子と一緒になって、同じもしくは異なっていることができる最大４個のＱ基で置換されていることができる、５もしくは６員の飽和の炭素環もしくは複素環を形成していることができ、
・ｎは、１、２、３、４もしくは５を表し、
・Ｒは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、ナフチル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むハロゲノフェノキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルを表し、
・ＲａおよびＲｂは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大６個のＱ基で置換されていることができるナフチル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルホニルを表し、
・Ｑは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルおよびトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
のＮ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはＮ−シクロアルキル−ベンジル−Ｎ−置換−カルボキシミドアミド誘導体、ならびにこの塩、Ｎ−酸化物、金属錯体、半金属錯体および光学活性または幾何異性体を提供する。
本発明による化合物のいずれも、化合物中の不斉中心の数に応じて１種または複数の光学またはキラル異性体形態で存在し得る。したがって、本発明は、等しくすべての光学異性体およびこれらのラセミまたは不均一（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物（「不均一」という用語は、様々な割合の鏡像異性体の混合物を意味する。）、ならびにすべての割合におけるすべての可能な立体異性体の混合物に関する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、当業者に自体周知である方法によって分離し得る。
本発明による化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて１種または複数の幾何異性体形態でも存在し得る。したがって、本発明は、等しくすべての幾何異性体およびすべての割合におけるすべての可能な混合物に関する。幾何異性体は、当業者に自体周知である一般的な方法によって分離し得る。
本発明による化合物のために、次の総称は、次の意味で一般的に使用される。
・ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素のいずれか１つを意味し、
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく、
・任意のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は、直鎖または分枝であってよく、
・アミノ基または同じまたは異なっていることができる２つの置換基で置換されている任意の他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、この２つの置換基は、これらが結合している窒素と一緒になって、置換されていることができるおよび他のヘテロ原子を含んでよいヘテロシクリル基、好ましくは５から７員ヘテロシクリル基、例えばモルホリノまたはピペリジニルを形成していることができる。
本発明による好ましい化合物は、Ａが、
−式（Ａ１）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ１からＲ３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
−式（Ａ２）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ４からＲ６は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
−式（Ａ３）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ８は、水素原子もしくはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ４）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ９からＲ１１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
−式（Ａ５）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ１２およびＲ１３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
−式（Ａ６）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ１６およびＲ１８は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ１７は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ７）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ１９は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表し、
Ｒ２０からＲ２２は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ８）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２４は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ９）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ２５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ１０）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。）の複素環、
−式（Ａ１１）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。）の複素環、
−式（Ａ１２）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ３１は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表し、
Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ１３）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し、
Ｒ３６は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ１４）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ３７およびＲ３８は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたはＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し、
Ｒ３９は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ１５）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ４０およびＲ４１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ１６）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ４２およびＲ４３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはアミノを表す。）の複素環、
−式（Ａ１７）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ４４およびＲ４５は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ１８）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す。）の複素環、
−式（Ａ１９）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ４９およびＲ４８は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ２０）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ５０およびＲ５１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ２１）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ２２）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ２３）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ５４およびＲ５６は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ５５は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ２４）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ５７およびＲ５９は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ５８は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ２５）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ６０およびＲ６１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ６２は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
−式（Ａ２６）
Figure 2010534715
 （式中：
Ｒ６５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し、
Ｒ６４は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環
からなるリストから選択される、式（Ｉ）の化合物である。
本発明によるより好ましい化合物は、Ａが、本明細書で定義されたＡ２、Ａ６、Ａ１０およびＡ１３からなるリストから選択される、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｔが硫黄を表すものである。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｚ１が、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなるリストから選択することができる最大１０個の基もしくは原子で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、より好ましくは、Ｚ１が、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、さらにより好ましくは、Ｚ１がシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｘが、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他のより好ましい化合物は、２つの連続した置換基Ｘが、フェニル環と一緒になって、置換されたもしくは置換されていない１，３−ベンゾジオキソリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾジオキサニル、インダニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、インドリニルを形成している、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、Ｒが、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による化合物の置換基に関する上記の選択は、様々な様式で組み合わせることができる。したがって、好ましい特徴のこれらの組合せは、本発明の化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のこのようなサブクラスの例は、
−Ａの好ましい特徴とＴ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ｎ、ＲおよびＱの好ましい特徴、
−Ｔの好ましい特徴とＡ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ｎ、ＲおよびＱの好ましい特徴、
−Ｚ１の好ましい特徴とＡ、Ｔ、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ｎ、ＲおよびＱの好ましい特徴、
−Ｚ２の好ましい特徴とＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ３、Ｘ、ｎ、ＲおよびＱの好ましい特徴、
−Ｚ３の好ましい特徴とＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｘ、ｎ、ＲおよびＱの好ましい特徴、
−Ｘの好ましい特徴とＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、ＲおよびＱの好ましい特徴、
−ｎの好ましい特徴とＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ＲおよびＱの好ましい特徴、
−Ｒの好ましい特徴とＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ｎおよびＱの好ましい特徴、
−Ｑの好ましい特徴とＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ｎおよびＲの好ましい特徴
を組み合わせることができる。
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴についての上記組合せにおいて、当該好ましい特徴は、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ｎ、ＲおよびＱのそれぞれのさらに好ましい特徴の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成することもできる。
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。
したがって、本発明のさらなる一態様によれば、次の反応スキーム：
Figure 2010534715
 ［式中、Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｘおよびｎは、本明細書で定義された通りである。］で示されるように、Ｔが、Ｓを表す式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ１が提供される。
方法Ｐ１は、チオネート化剤の存在下で実施することができる。
式（ＩＩ）のアミド誘導体は、既知であり、または既知方法、例えば欧州特許出願第０６／３５６００８号明細書に記載されたものによって調製することができる。
本発明による方法Ｐ１を実施するのに適したチオネート化剤は、硫黄（Ｓ）、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、硫化ビス（ジエチルアルミニウム）（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）またはポリマー支持チオネート化試薬、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ １、（２００１）、３５８頁に記載されたものであってよい。
触媒的なまたは化学量論的な量以上の塩基、例えば、無機または有機塩基の存在下または不存在下で、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、複素環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、さらに第三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノピリジンまたはＮ−メチルピペリジンを使用することが好ましい。
本発明による方法Ｐ１を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によってハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；含硫溶媒、例えば、スルホランまたは二硫化炭素。
本発明による方法Ｐ１を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で様々であることができる。一般に、これらの方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による方法に関して温度を制御する方法は、マイクロ波技術の使用である。
本発明による方法Ｐ１は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下または減圧下で実施することも可能である。
本発明による方法Ｐ１を実施する場合、１モルまたは過剰の硫黄当量のチオネート化剤および１から３モルの塩基を、式（ＩＩ）のアミド誘導体（Ｉ）の１モル当たり使用することができる。
反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。依然として存在し得る不純物は、クロマトグラフィーまたは再結晶などの既知方法によって、残った残渣から除去することができる。
本発明のさらなる一態様によれば、次の反応スキーム：
Figure 2010534715
 ［式中、
・Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ５およびＢは、本明細書で定義された通りであり、
・Ｕ２は、塩素原子またはメチルスルファニル基を表す。］で示されるように、Ｔが、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲａ、Ｎ−ＮＲａＲｂまたはＮ−ＣＮからなるリストから選択される式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ２が提供される。
本発明による方法Ｐ２において、ステップ２は、酸結合剤の存在下および溶媒の存在下で実施することができる。
式（ＩＩＩ）のＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であり、または既知方法、例えば、アルデヒドもしくはケトンの還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００６、２０１４頁、ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ７ ａｎｄ ８）、またはイミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００５、１１６８９頁）、またはハロゲン、メシレートもしくはトシレートの求核置換（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００２、３８８７頁、ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ｆｏｒ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ２８）によって調製することができる。
式（ＩＶ）のＮ−置換カルボキシミドイルクロリドは、既知であり、または、既知方法、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ」（１９８５）、Ｅ５／１、６２８−６３３頁およびＰａｔａｉ、「Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ ｉｍｉｄａｔｅｓ」（１９７５）、２９６−３０１頁に記載されたものによって調製することができる。
式（ＩＶ）のＮ−置換またはＮ，Ｎ−二置換ヒドラゾノイルクロリドは、既知であり、または、既知方法、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９１、４７、４４７頁およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９８３、２０、２２５頁に記載されたものによって調製することができる。
式（ＩＶ）のＮ−シアノカルボキシミドイルクロリドは、既知であり、または、既知方法、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９６８、５５２３頁およびＢｌｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００６、４７２３頁に記載されたものによって調製することができる。
本発明による方法Ｐ２を実施するのに適した酸結合剤は、このような反応に関して慣習的な無機塩基または有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、または、他の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、重炭素カリウム、重炭素ナトリウム；アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、例えば水素化ナトリウムもしくは水素化カリウム；アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属アルコラート、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、ナトリウムプロピレートもしくはカリウムｔ−ブチレート；および、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；またはポリマー担持酸スカベンジャー（例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｉｒｉｓ−ｂｉｏｔｅｃｈ．ｄｅ／ｄｏｗｎｌｏａｄｓ／ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ．ｐｄｆに記載のように）。
付加的な酸結合剤を存在させないで実施することも可能である。
本発明による方法Ｐ２を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によってハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；または、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による方法Ｐ２を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で様々であることができる。一般に、これらの方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による方法に関して温度を制御する方法は、マイクロ波技術の使用である。
本発明による方法Ｐ２は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下または減圧下で実施することも可能である。
本発明による方法Ｐ２を実施する場合、式（ＩＩＩ）のアミン誘導体は、この塩、例えば、クロロヒドレートまたは任意の他の好都合な塩として使用することができる。
本発明による方法Ｐ２を実施する場合、１モルまたは過剰の式（ＩＩ）のアミン誘導体および１から３モルの酸結合剤を、式（ＩＶ）のＮ−置換カルボキシミドイルクロリドの１モル当たり使用することができる。
反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
一般に、反応混合物は、減圧下で濃縮する。残る残渣は、既知方法、例えば、クロマトグラフィーまたは再結晶によって、依然として存在し得る不純物から取り出すことができる。
本発明による式（ＩＩ）の化合物は、本明細書に記載された方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらに別の態様において、本発明は、有効で植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺菌剤組成物にも関する。
「有効で植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているかまたはおそらく出現するであろう菌類を防除または駆除するのに十分であり、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明による組成物の量を意味する。このような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、および、本発明による殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。このような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書で定義されている式（Ｉ）の化合物、および、農業上許容される支持体、担体または増量剤を含む殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせてまたは関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然または合成の有機化合物または無機化合物を意味する。このような支持体は、したがって、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、または、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびに、それらの誘導体などが挙げられる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明による組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性もしくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤であることが可能である、または、このような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステルもしくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに、硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体。該活性化合物および／または該不活性支持体が水不溶性である場合、ならびに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
場合によって、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体または液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明による組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
本発明による組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤および水和剤などのような、様々な形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物または種子に対して噴霧装置または散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明による化合物は、さらにまた、１種または複数の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質、または、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。このようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
適切な殺真菌剤混合相手の例は、次のリストから選択することができる。
（１）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
（２）有糸***および細胞***の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチルおよびゾキサミド。
（３）呼吸の阻害剤、例えば、ＣＩ呼吸阻害剤としてのジフルメトリム；ＣＩＩ呼吸阻害剤としてのビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（９Ｒ成分）、イソピラザム（９Ｓ成分）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；ＣＩＩＩ呼吸阻害剤としてのアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン。
（４）例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナムおよびメプチルジノキャップのような脱共役剤として作用し得る化合物。
（５）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
（６）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
（７）シグナル変換の阻害剤、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニルおよびキノキシフェン。
（８）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチルおよびビンクロゾリン。
（９）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾールおよびボリコナゾール。
（１０）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ、バリダマイシンＡおよびバリフェナール。
（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
（１２）例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾールおよびチアジニルのような宿主の防御を誘導し得る化合物。
（１３）例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、銅調製物、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラムを含めた硫黄調製物のようなマルチサイト作用を有し得る化合物。
（１４）例えば、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エノエート、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−フェニルフェノールおよび塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、キノリン−８−オール、キノリン−８−オール硫酸塩（２：１）（塩）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオロイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、ミルジオマイシン、トルニファニド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェナジン−１−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸およびこの塩、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−プロプ−２−エン−１−イル５−アミノ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロプ−２−イン−１−イルチオフェン−２−スルホノヒドラジドおよびザリラミドのようなさらなる化合物。
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含む本発明による組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅剤。
式（Ｉ）の化合物および本発明による殺菌剤組成物を使用して、植物または作物の植物病原性菌類を治療的または予防的に防除することができる。
かくして、本発明のさらに別の態様により、植物または作物の植物病原性菌類を治療的または予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物または本発明による殺菌剤組成物を、種子、植物もしくは植物の果実に施用する、または、植物が生育している土壌もしくは植物を生育させるのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処置方法は、塊茎または根茎のような繁殖材料を処置するのにも有用であり得、さらには、種子、実生または移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）および植物または移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処置するのにも有効であり得る。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎または柄、葉、花および果実のような植物の地上部を処置するのにも有用であり得る。
本発明による方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物または野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ピップフルーツ（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンドおよびモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、または、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギおよびライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；アブラヤシ科各種（Ｅｌａｅｉｓ ｓｐ．）（例えば、アブラヤシ（ｏｉｌ ｐａｌｍ））；園芸作物および森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組換えが行われた相同物。
本発明による方法で防除可能な植物または作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）およびペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）およびプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・葉斑点性、葉汚斑性および葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ，ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ａｎｄ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）およびレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンティス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）およびセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・根、莢および茎の病害（ｒｏｏｔ−，ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリゼ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリゼ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・トウモロコシ穂軸を含む穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・黒穂病（ｓｍｕｔ− ａｎｄ ｂｕｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・果実の腐敗性および黴性の病害（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ ａｎｄ ｍｏｕｌｄ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニファー（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・種子および土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性および苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ，ｍｏｕｌｄ，ｗｉｌｔ，ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシキコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコチタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するもの；
（分生子形態：ドレックスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ） 別名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コレトトリクム病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）、例えば、コレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ギベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ギベレラ・ゼエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロフォミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（ペニシリウム）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
フォマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、フォマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
フォモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、フォモプシス・ソジェ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・潰瘍病、てんぐ巣病および枝枯れ病、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの：
・胴枯れ病、例えば、
モニリニア病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・花および果実の奇形を含めた葉ぶくれ病または葉巻病、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・木質植物の衰退病（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エスカ病（Ｅｓｃａ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、フェオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、フェオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）、ファミチポリア・メディテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
・花および種子の病気、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・塊茎の病気、例えば、
リゾクトニア病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・根こぶ病、例えば、
プラモディオフィラ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラモディオフィラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの。
・細菌性生物に起因する病気、例えば、
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属種、例えば、ザントモナス・キャンペストリス・パソバー・オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種、例えば、シュードモナス・シリンゲ・パソバー・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属種、例えば、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
本発明による殺菌剤組成物は、材木の表面または内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、すべての種の木、そのような木を建築用に加工したすべてのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材および合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明による１種もしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、または、別の適切な任意の手段が包含される。
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。
本明細書で示されている薬量が本発明による方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物または作物の性質に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明による殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組換え生物の本発明による化合物または本発明による農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組換え植物は、対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子（ｈｅｔｅｒｏｌｏｇｏｕｓ ｇｅｎｅ ｅｎｃｏｄｉｎｇ ａ ｐｒｏｔｅｉｎ ｏｆ ｉｎｔｅｒｅｓｔ）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味する、または、遺伝子組換え植物の農業的品質を改善するための遺伝子を意味する。
本発明による化合物または混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｄｉｓｅａｓｅ）およびカンジダ症、または、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のようなヒトまたは動物の菌類病を治療的または予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
本発明の様々な態様について、化合物の例についての下記表および下記調製実施例または効力実施例を参照して説明する。
以下の表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
下記表において、「Ｍ＋Ｈ」（または「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）またはマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見出された分子イオンピークを意味する。
Figure 2010534715
Figure 2010534715
Figure 2010534715
Figure 2010534715
Figure 2010534715
Figure 2010534715
Figure 2010534715
Figure 2010534715
下記実施例により、本発明による式（Ｉ）の化合物の調製および効力について非限定的に例証する。
調製実施例：
一般調製実施例：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ装置での式（Ｉ）のアミドの加硫
１３ｍｌのＣｈｅｍｓｐｅｅｄバイアルに、０．２７ｍｍｏｌの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を計量する。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８ｍｏｌ溶液の３ｍｌ（０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を、２時間加熱還流する。次いで、温度を８０℃に冷却し、２．５ｍｌの水を添加する。この混合物を、８０℃でもう１時間加熱する。次いで、２ｍｌの水を添加し、この反応混合物を、４ｍｌのジクロロメタンで２回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）に置き、８ｍｌのジクロロメタンで２回溶離する。溶媒を除去し、粗製チオアミド誘導体を、ＬＣＭＳおよびＮＭＲで分析する。十分に純粋ではない化合物を、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
実施例Ａ：アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（アブラナ科植物の斑点病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／水の混合物中でポッター均質化（ｐｏｔｔｅｒ ｈｏｍｏｇｅｎｉｚａｔｉｏｎ）によって調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中の５０／５０の泥炭土−ポゾラン底土に播種し１８−２０℃で生育したダイコン植物（品種Ｐｅｒｎｏｔ）を、上記に記載された通り調製した活性成分を噴霧することによって子葉期に処理する。
対照として使用される植物は、活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
２４時間後、植物を、アルテルナリア・ブラシカエ胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）をこれらに噴霧することによって汚染する。胞子は、１２から１３日経過した培養物から回収する。
汚染されたダイコン植物を、約１８℃で、湿潤雰囲気下で６−７日間インキュベートする。
等級付けを、汚染後６から７日に対照植物と比較して実施する。これらの条件下、良好な保護（少なくとも７０％）が、以下の化合物：１、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１６、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２７、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、４２、４３および５０で５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
実施例Ｂ：ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ Ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土−ポゾラン底土に播種し１２℃で生育した大麦植物（品種Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、上記に記載された通り調製した活性成分を噴霧することによって１葉期（草丈１０ｃｍ）に処理する。対照として使用される植物は、活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、植物を、ピレノホラ・テレス胞子の水性懸濁液（１ｍｌ当たり１２，０００胞子）をこれらに噴霧することによって汚染する。胞子を１２日経過の培養物から回収する。汚染された大麦を、約２０℃および相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
等級付けを、対照植物と比較して汚染後１２日に実施する。これらの条件下で、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が、以下の化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４６、５０、５１、５２、５３および５５で５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
実施例Ｃ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ類うどんこ病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で均質化することによって調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
５０／５０の泥炭土−ポゾラン底土に播種し、２０℃／２３℃で生育したスターターカップ中のガーキン植物（品種Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、上記に記載された水性懸濁液を噴霧することによって双葉期（２ ｌｅａｖｅｓ ｓｔａｇｅ）に処理する。対照として使用される植物は、活性物質を含んでいない水性溶液で処理する。
２４時間後、植物を、スファエロテカ・フリギネア胞子の水性懸濁液（１ｍｌ当たり１０００００胞子）をこれらに噴霧することによって汚染する。胞子を汚染された植物から回収する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃および相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
等級付け（効力％）を、対照植物と比較して汚染後２１日に実施する。
これらの条件下で、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が、以下の化合物：３、４、５、６、８、９、１０、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４２、４３、４５、４６、４７、４８、５０、５１、５２、５３、５５および５６で５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
実施例Ｄ：マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（小麦斑点病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ中で５０／５０の泥炭土−ボゾラン底土に播種し、１２℃で生育した小麦植物（品種Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、上記に記載の通り調製した活性成分を噴霧することによって１葉期（草丈１０ｃｍ）に処理する。
対照として使用される植物は、活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、植物を、マイコスファエレラ・グラミニコラ胞子の水性懸濁液（１ｍｌ当たり５００，０００胞子）をこれらに噴霧することによって汚染する。胞子は７日経過の培養物から回収する。汚染された小麦植物を、１８℃および相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで相対湿度９０％で２１から２８日間インキュベートする。
等級付け（効力％）を、対照植物と比較して汚染後２１から２８日に実施する。
これらの条件下で、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が、以下の化合物：１、２、４、６、７、１０、１１、１２、１４、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３１、３２、３４、３６、３９、４１、４２、４３、４４、４６、５３、５５および５６で５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
効力実施例Ｅ：プッシニア・レコンジタｆ属種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．Ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（小麦褐さび病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
５０／５０の泥炭土−ポゾラン底土に播種し、１２℃で生育したスターターカップ中の小麦植物（品種Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、上記に記載された通りに調製した活性成分を噴霧することによって１葉期（草丈１０ｃｍ）に処理する。対照として使用される植物は、活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、植物を、プッシニア・レコンジタ胞子の水性懸濁液（１ｍｌ当たり１００，０００胞子）を葉に噴霧することによって汚染する。胞子は、１０日経過の汚染された小麦から回収し、２．５ｍｌ／ｌのｔｗｅｅｎ８０の１０％を含む水中に懸濁する。汚染された小麦植物を、２０℃および相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで２０℃および相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。等級付けを、対照植物と比較して汚染後１０日に実施する。
これらの条件下で、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が、以下の化合物：３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１６、１７、２１、２２、２３、２４、２５、２７、２９、３２、３４、３６、３７、３８、４２、５０、５１および５２で５００ｐｐｍの薬量で観察されている。

Claims (11)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2010534715
     ［式中、
    Ａは、最大４個のＲ基で置換されていることができる、炭素に結合した、不飽和もしくは部分飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、
    Ｔは、Ｓ、Ｎ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲａ、Ｎ−ＮＲａＲｂもしくはＮ−ＣＮを表し、
    Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、または（同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストから選択することができる最大１０個の原子もしくは基で置換されている）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
    Ｚ２およびＺ３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し、または
    Ｚ２およびＺ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成していることができ、
    Ｘは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルオキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルアミノ、最大６個のＱ基で置換されていることができるナフチル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェノキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルアミノ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルおよび最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルオキシを表し、
    ２つの置換基Ｘは、これらが結合している連続した炭素原子と一緒になって、同じもしくは異なっていることができる最大４個のＱ基で置換されていることができる、５もしくは６員の飽和の炭素環もしくは複素環を形成していることができ、
    ｎは、１、２、３、４もしくは５を表し、
    Ｒは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、ナフチル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むハロゲノフェノキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルを表し、
    ＲａおよびＲｂは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大６個のＱ基で置換されていることができるナフチル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルホニルを表し、
    Ｑは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルおよびトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］の化合物、ならびにこの塩、Ｎ−酸化物、金属錯体、半金属錯体および光学活性または幾何異性体。
  2. Ａが、
    −式（Ａ１）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ１からＲ３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ４からＲ６は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
    −式（Ａ３）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
    Ｒ８は、水素原子もしくはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ４）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ９からＲ１１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
    −式（Ａ５）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ１２およびＲ１３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
    Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す。）の複素環、
    −式（Ａ６）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ１６およびＲ１８は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ１７は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ７）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ１９は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表し、
    Ｒ２０からＲ２２は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ８）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ２４は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ９）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ２５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ２６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１０）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１１）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１２）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ３１は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表し、
    Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１３）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
    Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し、
    Ｒ３６は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１４）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ３７およびＲ３８は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシまたはＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し、
    Ｒ３９は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１５）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ４０およびＲ４１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１６）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ４２およびＲ４３は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはアミノを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１７）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ４４およびＲ４５は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１８）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ４６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ１９）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ４９およびＲ４８は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２０）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ５０およびＲ５１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２１）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２２）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２３）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ５４およびＲ５６は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ５５は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２４）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ５７およびＲ５９は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ５８は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２５）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ６０およびＲ６１は、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    Ｒ６２は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環、
    −式（Ａ２６）
    Figure 2010534715
     （式中：
    Ｒ６５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し、
    Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し、
    Ｒ６４は、水素原子またはＣ１−Ｃ５−アルキルを表す。）の複素環
    からなるリストから選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａが、Ａ２、Ａ６、Ａ１０およびＡ１３からなるリストから選択される、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｔが硫黄を表す、請求項１から３に記載の化合物。
  5. Ｚ１が、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなるリストから選択することができる最大１０個の基もしくは原子で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す、請求項１から４に記載の化合物。
  6. Ｚ１が、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す、請求項１から５に記載の化合物。
  7. Ｚ１がシクロプロピルを表す、請求項１から６に記載の化合物。
  8. Ｘが、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、または２つの連続した置換基Ｘが、フェニル環と一緒になって、置換されたもしくは置換されていない１，３−ベンゾジオキソリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾジオキサニル、インダニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、インドリニルを形成している、請求項１から７に記載の化合物。
  9. Ｒが、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシを表す、請求項１から８に記載の化合物。
  10. 活性成分として、請求項１から９に記載の式（Ｉ）の化合物の有効量および農業上許容される支持体、担体または増量剤を含む殺真菌剤組成物。
  11. 農学的に有効な実質的に植物に有毒でない量の請求項１から９に記載の化合物または請求項１０に記載の組成物を、植物が生育しているもしくは生育し得る土壌に、植物の葉および／もしくは果実に、または植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を防除するための方法。
JP2010518673A 2007-07-31 2008-07-31 殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体 Expired - Fee Related JP5356383B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07356104 2007-07-31
EP07356104.5 2007-07-31
PCT/EP2008/060039 WO2009016220A1 (en) 2007-07-31 2008-07-31 Fungicidal n-cycloalkyl-benzyl-thiocarboxamides or n-cycloalkyl-benzyl-n' -substituted-amidine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010534715A true JP2010534715A (ja) 2010-11-11
JP5356383B2 JP5356383B2 (ja) 2013-12-04

Family

ID=38657678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010518673A Expired - Fee Related JP5356383B2 (ja) 2007-07-31 2008-07-31 殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8410157B2 (ja)
EP (1) EP2182800B1 (ja)
JP (1) JP5356383B2 (ja)
CN (1) CN101820759B (ja)
AT (1) ATE499835T1 (ja)
AU (1) AU2008281772B2 (ja)
BR (1) BRPI0813044B1 (ja)
CA (1) CA2692767C (ja)
CO (1) CO6160263A2 (ja)
DE (1) DE602008005320D1 (ja)
ES (1) ES2359877T3 (ja)
MX (1) MX2010001004A (ja)
PT (1) PT2182800E (ja)
RU (1) RU2480457C2 (ja)
UA (1) UA97533C2 (ja)
WO (1) WO2009016220A1 (ja)
ZA (1) ZA200908563B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016518369A (ja) * 2013-04-15 2016-06-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパ 殺菌・殺カビ性アミド

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2310360T3 (pl) * 2008-08-01 2013-07-31 Bayer Ip Gmbh Grzybobójcze pochodne N-cykloalkilo-N-bifenylometylo-karboksamidu
AR076839A1 (es) * 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
EP2251331A1 (en) 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
ES2532971T3 (es) 2010-06-03 2015-04-06 Bayer Intellectual Property Gmbh N-[(het)arilalquil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus análogos heterosustituidos
KR20130041225A (ko) 2010-07-20 2013-04-24 바이엘 크롭사이언스 아게 항진균제로서의 벤조시클로알켄
EP2630125B1 (en) 2010-10-21 2016-08-24 Bayer Intellectual Property GmbH N-benzyl heterocyclic carboxamides
CN103298802B (zh) 2010-11-02 2016-06-08 拜耳知识产权有限责任公司 N-杂芳基甲基吡唑基羧酰胺
EA023712B1 (ru) 2011-04-22 2016-07-29 Байер Интеллекчуал Проперти Гмбх Комбинации активных соединений, содержащие производное соединение (тио)карбоксамида и фунгицидное соединение
EA023771B1 (ru) * 2011-04-22 2016-07-29 Байер Интеллекчуал Проперти Гмбх Комбинации активных соединений, содержащие производные соединения (тио)карбоксамида и инсектицидное, или акарицидное, или нематоцидное активное соединение
US9374998B2 (en) 2012-03-26 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh N-cycloalkyl-N-[(cycloalkenylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
CN104428294B (zh) 2012-04-20 2017-07-14 拜尔农科股份公司 N‑环烷基‑n‑[(杂环基苯基)亚甲基]‑(硫代)羧酰胺衍生物
US20150080337A1 (en) * 2012-04-20 2015-03-19 Bayer Cropscience N-cycloalkyl-n-[(trisubstitutedsilylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
PT2908641T (pt) 2012-10-19 2018-04-16 Bayer Cropscience Ag Método para o tratamento de plantas contra fungos resistentes a fungicidas utilizando derivados de carboxamida ou tiocarboxamida
CA2888565C (en) 2012-10-19 2021-03-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives and a biological control agent
CN105357968A (zh) 2012-10-19 2016-02-24 拜尔农科股份公司 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物
WO2014060519A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Method for enhancing tolerance to abiotic stress in plants using carboxamide or thiocarboxamide derivatives
JP6262747B2 (ja) 2012-10-19 2018-01-17 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体を用いる植物成長促進方法
EP3013802B1 (en) 2013-06-26 2019-08-14 Bayer Cropscience AG N-cycloalkyl-n-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
EP3013803B1 (en) * 2013-06-26 2018-05-16 Bayer Cropscience AG N-cycloalkyl-n-[(fusedphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
CA2927767C (en) 2013-10-16 2021-08-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
CA2932484A1 (en) 2013-12-05 2015-06-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives
EP3077377B1 (en) 2013-12-05 2020-01-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives
AU2016261325A1 (en) * 2015-05-08 2017-11-16 Vertellus Holdings Llc Processes for converting carboxamides to thiocarboxamides
AR104687A1 (es) 2015-05-19 2017-08-09 Bayer Cropscience Ag Método para tratar las enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra de la banana
UY36964A (es) 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
WO2018109062A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for the control of plant bacterial diseases using carboxamide derivatives
JP7037507B2 (ja) 2017-01-26 2022-03-16 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
TWI771402B (zh) 2017-04-11 2022-07-21 日商三井化學Agro股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
JP7157738B2 (ja) 2017-06-08 2022-10-20 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CN107935930A (zh) * 2017-12-01 2018-04-20 浙江工业大学 一种1‑甲基‑3‑二氟甲基‑1h‑吡唑‑4‑酰胺衍生物及其制备方法与应用
EP3828177B1 (en) 2018-07-25 2023-11-29 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide having this as active component

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09176125A (ja) * 1995-05-31 1997-07-08 Nissan Chem Ind Ltd ５−ピラゾールカルボン酸アミド誘導体および植物病害防除剤
JP4879973B2 (ja) * 2005-05-13 2012-02-22 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺菌剤２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4054585A (en) 1972-03-06 1977-10-18 Uniroyal, Inc. Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same
US5286742A (en) 1992-11-03 1994-02-15 American Cyanamid Company Pyrrole thiocarboxamide insecticidal and acaricidal agents
AU5845096A (en) 1995-05-31 1996-12-18 Nissan Chemical Industries Ltd. 5-pyrazolecarboxamide derivatives and plant disease control agent
WO2002009688A1 (en) 2000-08-02 2002-02-07 Smithkline Beecham Corporation Fatty acid synthase inhibitors
ES2375223T3 (es) * 2001-05-31 2012-02-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derivados de anilida substituidos, intermediarios de los mismos, productos químicos agrícolas y hortícolas y su utilización.
US7786040B2 (en) 2005-02-24 2010-08-31 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 4-cyclopropyl-1,2,3,-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
CL2008002241A1 (es) * 2007-07-31 2009-12-28 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de (hetero)aril-metilen-n-cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n-sustituido; composicion funguicida que comprende uno de dichos compuestos; y metodo para el control hongos fitopatogenos de cultivos agricolas.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09176125A (ja) * 1995-05-31 1997-07-08 Nissan Chem Ind Ltd ５−ピラゾールカルボン酸アミド誘導体および植物病害防除剤
JP4879973B2 (ja) * 2005-05-13 2012-02-22 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺菌剤２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016518369A (ja) * 2013-04-15 2016-06-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパ 殺菌・殺カビ性アミド

Also Published As

Publication number Publication date
DE602008005320D1 (de) 2011-04-14
RU2480457C2 (ru) 2013-04-27
WO2009016220A1 (en) 2009-02-05
CN101820759A (zh) 2010-09-01
BRPI0813044B1 (pt) 2017-03-21
US8410157B2 (en) 2013-04-02
RU2010107171A (ru) 2011-09-10
PT2182800E (pt) 2011-05-16
CO6160263A2 (es) 2010-05-20
US20100144817A1 (en) 2010-06-10
JP5356383B2 (ja) 2013-12-04
EP2182800A1 (en) 2010-05-12
AU2008281772A1 (en) 2009-02-05
CA2692767C (en) 2016-02-09
UA97533C2 (uk) 2012-02-27
CN101820759B (zh) 2013-12-25
ES2359877T3 (es) 2011-05-27
CA2692767A1 (en) 2009-02-05
MX2010001004A (es) 2010-03-09
EP2182800B1 (en) 2011-03-02
AU2008281772B2 (en) 2013-05-30
ATE499835T1 (de) 2011-03-15
BRPI0813044A2 (pt) 2014-10-07
ZA200908563B (en) 2010-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5356383B2 (ja) 殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体
JP5563453B2 (ja) 殺真菌剤ｎ−６員縮合（ヘテロ）アリール−メチレン−ｎ−シクロアルキルカルボキサミド誘導体
JP5542671B2 (ja) 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式−カルボキサミド誘導体
JP2010504946A (ja) 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド、チオカルボキサミド及びｎ−置換−カルボキシイミドアミド誘導体
EP2185545B1 (en) Fungicide n-5-membered fused heteroaryl-methylene-n-cycloalkyl-carboxamide derivatives
JP2009545558A (ja) 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体
JP5319674B2 (ja) 殺真菌剤２−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は２−ピリジル−メチレン−ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20100913

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110316

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20121105

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20121205

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130409

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130704

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130730

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130828

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5356383

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees