JP2010530014A - フッ素化組成物及びそれから製造される表面処理 - Google Patents
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Abstract
並びに、
ペンダントZ基を含む第2の二価単位、又はチオエーテル結合及び末端Z基を含む一価単位、のうち少なくとも1種を含み、各Z基が独立して−P(O)(OY)2及び
−P(O)(OY)2からなる群から選択される組成物。Rfは、ペルフルオロポリエーテル基である。Qは、結合、−C(O)−N(R1)−、及び−C(O)−O−からなる群から選択される。R’’、R’’’、R及びR1は、それぞれ独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択される。Xは、アルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンからなる群から選択され、アルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンは、それぞれ所望により少なくとも1個のエーテル結合により中断される。Yは、水素、アルキル、トリアルキルシリル及び対カチオンからなる群から選択される。これらの組成物を用いる表面の処理方法及び、これらの組成物と接触する表面を有する物品が提供される。これらの組成物の製造方法もまた提供される。
Description
ペンダントZ基を含む第2の二価単位;又は
チオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z基を含む一価単位であって、各Z基が独立して−P(O)(OY)2及び−O−P(O)(OY)2からなる群から選択される一価単位、のうち少なくとも1種を含む組成物であって、
式中
各Rfが独立してペルフルオロポリエーテル基であり;
各Qが独立して、結合、
−C(O)−N(R1)−、及び−C(O)−O−からなる群から選択され、
R及びR1がそれぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
各Xが独立して、アルキレン、アリールアルキレン、及びアルキルアリーレンからなる群から選択され、アルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンがそれぞれ所望により少なくとも1個のエーテル結合により中断され、
各Yが独立して、水素、アルキル、トリアルキルシリル及び対カチオンからなる群から選択される、組成物を提供する。
ペンダントZ1基を含む第2の二価単位、又は
チオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z1基を含む一価単位、のうち少なくとも1種
を含み、
各Z1基が独立して
−P(O)(OY1)2及び−O−P(O)(OY1)2
(式中、
各Rfは独立してペルフルオロポリエーテル基であり、
各Qは独立して、結合、
−C(O)−N(R1)−、及び−C(O)−O−
からなる群から選択され、
R及びR1は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
各Xが独立して、アルキレン、アリールアルキレン、及びアルキルアリーレンからなる群から選択され、アルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンがそれぞれ所望により少なくとも1個のエーテル結合により中断され、
各Y1が独立して、水素、アルキル、対カチオン、及び表面への結合からなる群から選択される)
からなる群から選択される、物品を提供する。
第2の二価単位は、
チオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z基を含む一価単位は、式
−S−W−[Z]mにより表され;
式中、
R’は独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
Vは所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
Wは、アルキレン、アリールアルキレン及びアリーレンからなる群から選択される二価又は三価連結基であって、アルキレンは所望により少なくとも1個のエーテル結合、エステル結合又はアミド結合により中断され、
各Z基は独立して
−P(O)(OY)2及び−O−P(O)(OY)2からなる群から選択され、
各Yは独立して水素、アルキル、トリアルキルシリル及び対カチオンからなる群から選択され、
mは1又は2である。
式
−S−CtH2t+1及び−S−CrH2r−Aからなる群から選択される一価単位、又は
−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY2)2及び
−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY2)2]2からなる群から選択される式により表される一価単位、
のうち少なくとも1種
(式中、
R’、R’’及びR’’’は、それぞれ独立して水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
Vは、所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
tは4〜22の値を有する整数であり、
rは2〜10の値を有する整数であり、
Aは、−OH、−COOY2及び−SO3Y2からなる群から選択され、
各Y2は独立して水素、アルキル及び対カチオンからなる群から選択され、
各bは独立して1〜5(いくつかの実施形態では、2〜3)の整数である)、を含む組成物を提供する。
式
−S−CtH2t+1及び−S−CrH2r−Aからなる群から選択される一価単位、又は
−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY1)2及び
−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY1)2]2からなる群から選択される式により表される一価単位、
のうち少なくとも1種
(式中、
R’、R’’及びR’’’は、それぞれ独立して水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
Vは、所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
tは4〜22の値を有する整数であり、
rは2〜10の値を有する整数であり、
Aは、−OH、−COOY1及び−SO3Y1からなる群から選択され、
各Y1は独立して水素、アルキル、対カチオン及び表面への結合からなる群から選択され、
各bは独立して1〜5(いくつかの実施形態では、2〜3)の整数である)、を含む物品を提供する。
Rf−C(O)−N(R1)−X−O−C(O)−C(R)=CH2により表される少なくとも1種の成分;及び
式
(YO)2−P(O)−C(R’)=CH2又は
(YO)2−P(O)−O−V−O−C(O)−C(R’)=CH2により表される少なくとも1種の成分を含む成分を反応させる工程を含み、
式中、
各Rfは独立してペルフルオロポリエーテル基であり;
R、R’及びR1はそれぞれ独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
各Vは所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
各Yは独立して水素、アルキル、トリアルキルシリル及び対カチオンからなる群から選択される、方法を提供する。
用語「a」、「an」及び「the」は、「少なくとも1個の」と互換的に用いられる。
式中、Rf aは1〜10個(いくつかの実施形態では、1〜6、1〜4、2〜4、又は3個)の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり;各Rf bは独立して1〜4個(すなわち、1、2、3、又は4個)の炭素原子を有するペルフルオロアルキレンであり;Rf cは1〜6個(いくつかの実施形態では、1〜4個、又は2〜4個)の炭素原子を有するペルフルオロアルキレンであり;zは2〜50(いくつかの実施形態では、2〜25、2〜20、3〜20、3〜15、5〜15、6〜10、又は6〜8)の整数である。
−C(O)−N(R1)−、及び−C(O)−O−からなる群から選択され、式中、R1は水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル又はsec−ブチル)である。いくつかの実施形態では、Qは−C(O)−N(R1)−である。いくつかの実施形態では、R1は水素、又はメチルである。いくつかの実施形態では、R1は水素である。本明細書に開示する組成物の実施形態では、Qは−C(O)−N(R1)−であり、この組成物は、Qが−C(O)−Oである実施形態より加水分解的に安定であることができる。
式中、Rf、R、R1及びXは上記定義の通りである。
式中R’は水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、各Y又はY1は独立して上記の通り定義される。これらの実施形態のいくつかでは、Yは水素であり、R’は水素である。
式中、Zは−P(O)(OY)2又は−O−P(O)(OY)2(いくつかの実施形態では、−O−P(O)(OY)2)であり、Z1は、−P(O)(OY1)2又は−O−P(O)(OY1)2(いくつかの実施形態では、−O−P(O)(OY1)2)であり、式中各Y又はY1は独立して上記の通り定義される。Vは所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンである。いくつかの実施形態では、Vは2〜4個(いくつかの実施形態では2個)の炭素原子を有するアルキレンである。R’は水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル又はsec−ブチル)からなる群から選択される。これらの実施形態のいくつかでは、R’は水素及びメチルからなる群から選択される。
−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY)2、及び
−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY)2]2からなる群から選択される式により表され、
式中各bは独立して1〜5(いくつかの実施形態では2〜3)の整数である。いくつかの実施形態では、一価単位は、−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY)2であり、式中各bは独立して2又は3である。いくつかの実施形態では、一価単位は、−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY)2]2であり、式中各bは独立して2又は3である。
式中、各R2は、独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル又はsec−ブチル)からなる群から選択され、各R3は独立して1〜30個(いくつかの実施形態では、1〜25個、1〜20個、1〜10個、4〜25個、8〜25個、又は更には12〜25個)の炭素原子を有するアルキルである。いくつかの実施形態では、R2は水素及びメチルからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、R3はヘキサデシル及びオクタデシルからなる群から選択される。
−S−CtH2t+1及び−S−CrH2r−Aからなる群から選択される一価単位を含む。いくつかの実施形態では、Vは所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンである。いくつかの実施形態では、Vは2〜4個(いくつかの実施形態では2個)の炭素原子を有するアルキレンである。R’は、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル又はsec−ブチル)からなる群から選択される。これらの実施形態のいくつかでは、R’は水素及びメチルからなる群から選択される。tは4〜22(いくつかの実施形態では8〜22、又は更には12〜22)の値を有する整数である。rは2〜10(いくつかの実施形態では、2〜6、又は更には2〜4)の値を有する整数である。いくつかの実施形態では、Aは−OH、−COOY2及び−SO3Y2からなる群から選択され、式中、各Y2は独立して水素、アルキル及び対カチオン(例えば、Yの定義について上部に記載したような対カチオン)からなる群から選択される。いくつかの実施形態では、Y2は1〜4、4〜22、8〜22、又は12〜22個の炭素原子を有するアルキル基である。いくつかの実施形態では、Y2は水素である。いくつかの実施形態では、Aは−OH、−COOY1及び−SO3Y1からなる群から選択され、式中、各Y1は独立して水素、アルキル、対カチオン(例えば、Yの定義について上部に記載したような対カチオン)及び表面への結合からなる群から選択される。いくつかの実施形態では、Y1は1〜4、4〜22、8〜22、又は12〜22個の炭素原子を有するアルキルである。いくつかの実施形態では、Y1は水素である。いくつかの実施形態では、少なくとも1個のY1は対カチオンであり、式中対カチオンはYについて上記で定義したような任意の定義を有してよい。いくつかの実施形態では、Y1は表面への結合(例えば、共有結合、水素結合又はイオン結合)である。
Rf−Q−X−O−C(O)−C(R)=CH2 II、
式中、Rf、Q、R及びXは、式Iの二価単位について上記で定義した通りである。いくつかの実施形態では、式IIの化合物は、Rf−C(O)−N(R1)−X−O−C(O)−C(R)=CH2であり、式中、R1は式Iの化合物について上記で定義した通りである。
(YO)2−P(O)−C(R’)=CH2又は
(YO)2−P(O)−O−V−O−C(O)−C(R’)=CH2であり、
式中、各R’は独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、各Vは独立して、所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンである。いくつかの実施形態では、Vは2〜4個(いくつかの実施形態では2個)の炭素原子を有するアルキレンである。いくつかの実施形態では、R’は水素及びメチルからなる群から選択される。これらの式のいくつかの第2成分は、例えば、市販品(例えば、ビニルホスホン酸及びエチレングリコールメタクリレートホスフェート)から入手することが可能であり又は既知の合成法を用いて調製することもできる。いくつかの実施形態では、第2成分は、ユニケマ(Uniqema)(ニューカッスル(New Castle)、デラウェア州)から、商品名「マキセマル(MAXEMUL)6106」及び「マキセマル6112」として入手可能な二重結合含有ホスフェートである。
−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY)2、−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY)2]2、又は
−S−CbH2b−1(OH)[OC(O)CbH2b−P(O)(OY)2]により表してよく、式中、bは上記定義の通りである。
(YO)2−P(O)−O−V−O−C(O)−C(R’)=CH2の少なくとも1個の第2成分との反応のいくつかの実施形態では、Yはトリアルキルシリルである。これらの実施形態では、塩化トリアルキルシリル(例えば、塩化トリメチルシリル、塩化トリエチルシリル、塩化t−ブチルジメチルシリル及び塩化イソプロピルジメチルシリル)を第1及び第2成分、溶媒、反応開始剤並びに連鎖移動剤と組み合わせることができる。反応の終わりに、反応混合物を水と組み合わせて、Yが水素であるZ基を有する本発明による組成物を提供することができる。あるいは、反応混合物を、例えば、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを含有する水と組み合わせて、Yが対カチオン(例えば、アンモニウム、ナトリウム又はカリウム)であるZ基を有する組成物を提供することができる。所望により、反応溶媒を、従来の技術を用いて減圧下で取り除くことができる。
Rf1−(CH2)q−OC(O)−C(R5)=CH2 V
のアクリレート又はメタクリレートが添加され、式中、Rf1、q及びR5は上記定義の通りである。
C3F7O(C3F6O)kCFCF2COOCH3を、その例の開示が本明細書に参考として組み込まれる、米国特許第6,995,222号(ブッカニン(Buckanin)ら)の調製例1に記載のように、ガス/液体クロマトグラフィー及びガス/液体クロマトグラフィー/質量分析により測定したとき、0.002%のk=2、5.9%のk=3、25.2%のk=4、27%のk=5、20.7%のk=6、12.4%のk=7、5.4%のk=8、1.8%のk=9及び0.5%のk=10を含有し、クロマトグラフィーのデータから算出したとき1232グラム/モルの数平均分子量を有する混合物として調製した。
A部
機械的攪拌機、凝縮器及び温度計を取り付けた250mLの3つ口フラスコ内で、52.6グラム(0.04モル)のHFPOA、0.9グラム(0.01モル)の2−メルカプトエタノール、55グラムのメチルイソブチルケトン(MIBK)及び10グラムの「HFE−7200」ハイドロフルオロエーテルを混合した。混合物を脱気し、0.1グラムの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(デュポン・ケミカル社(Dupont Chemical Co.)(ウィルミントン(Wilmington)、デラウェア州)から商品名「バゾ(VAZO)−67」として入手)を添加した。反応物を窒素下で6時間、65℃に加熱した。更に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(「バゾ(VAZO)−67」(0.05グラム)を添加し、反応を65℃で16時間続けた。
機械的攪拌機、ディーン−スターク・トラップ(Dean-Stark trap)凝縮器及び温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに、53.4グラム(0.01モル)のA部の物質、1.4グラム(0.01モル)の2−ホスホノ酢酸、40グラムのメチルイソブルケトン(MIBK)及び0.5グラムのメタンスルホン酸を添加した。反応物を6時間還流させながら加熱した。この時間中、約1.8グラムの水をディーン−スターク・トラップで回収した。MIBKを真空下で除去した。生成物を、1H、19F及び31P核磁気共鳴分光法により分析した。生成物を、評価のためにイソプロパノールで0.1%に希釈した。
2−メルカプトエタノールの代わりに、1.1グラム(0.01モル)の、A部の3−メルカプト−1,2−プロパンジオールを用いたことを除いて、実施例1に記載のように実施例2を調製した。得られたオリゴマーを、実施例1のB部に記載のように2−ホスホノ酢酸で処理した。生成物を、評価のためにイソプロパノールで0.1%に希釈した。
機械的攪拌機、凝縮器及び温度計を取り付けた250mLの3つ口フラスコ内で、HFPOA(35グラム)、10グラムのオクタデシルメタクリレート(ODMA)、2.5グラムのビニルホスホン酸、2.5グラムのオクチルメルカプタン、20グラムの「HFE−7200」ハイドロフルオロエーテル、及び30グラムのイソプロパノール(IPA)を混合した。真空下で窒素でパージしながら反応混合物を脱気し、0.1グラムの「バゾ(VAZO)−67」2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を添加した。反応物を窒素下で6時間、65℃に加熱した。更に「バゾ(VAZO)−67」2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.05グラム)を添加し、反応を65℃で16時間続けた。透明溶液が得られた。ガス/液体クロマトグラフィー分析により証明されたように、約0.1重量%の開始モノマーが残った。生成物を、評価のために「HFE−7200」で0.1%に希釈した。
以下の表1に列挙した量の試薬を用いたことを除いて、実施例3に記載のように実施例4及び5を調製した。これらの反応では、20グラムの「HFE−7200」及び30グラムのIPAを用いた。生成物を、評価のためにイソプロパノールで0.1%に希釈した。
米国特許公開第2005/0048288号(フリン(Flynn)ら)の実施例2に記載の方法を用いて、以下の式の組成物を調製した。
実施例1〜5を試験するために用いた基材は、アイディール・スタンダード(Ideal Standard)(ウィットリヒ(Wittlich)、ドイツ)から入手し、それは表面上に電気めっきされたクロムの層を有する金属製建具であった。
フラスコに、34グラムのC3F7O(C3F6O)kCFCF2C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2(HFPOMA)(その例の開示が本明細書に参考として組み込まれる、米国特許第6,995,222号(ブッカニン(Buckanin)ら)の調製例3に記載のように調製した)、7グラムのオクタデシルメルカプタン、5グラム(23ミリモル)のエチレングリコールメタクリレートホスフェートを充填し、続いて295グラムのテトラヒドロフラン(THF)を充填した。約3分後、5.2グラム(48ミリモル)の塩化トリメチルシリルを添加した。溶液を攪拌し、5分間窒素でパージし、0.4グラムの「バゾ(VAZO)−67」、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を添加した。溶液を60℃で15時間加熱した。この期間後、760グラムの脱イオン水と1.4グラムのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(ローディア(Rhodia)(ブルーアイランド(Blue Island)、イリノイ州)から、商品名「DS−10」として入手)との溶液を70℃で添加し、得られた混合物を10分間攪拌した。混合物をビーカーに移動し、超音波処理しながら6分間攪拌した。回転蒸発により、得られたエマルションからTHFを取り除き、安定なエマルションを得た。サンプルを水及びイソプロパノール(IPA)で希釈して、総溶液重量を基準として全体的に10%のIPAを含む3%固体を作製した。
ビーカーに、34グラムのHFPOMA、2.5グラムのエチレングリコールメタクリレートホスフェート、100グラムのTHF、及び200グラムのMIBKを充填した。混合物を60℃に加熱し、393グラムの脱イオン水と0.8グラムの「DS−10」ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムとの溶液を60℃で、攪拌しながら添加した。得られたエマルションを5分間超音波処理し、反応フラスコに移動させた。エマルションを5分間窒素でパージし、0.4グラムの過硫酸ナトリウム及び0.4グラムの「バゾ(VAZO)−67」、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を添加した。エマルションを60℃で15時間加熱した。回転蒸発によりTHF及びMIBKを取り除き、安定なエマルションを得た。サンプルを水及びIPAで希釈して、総溶液重量を基準として全体的に10%のIPAを含む3%固体を作製した。
フラスコに、30グラムのHFPOMA、10グラムのN−メチルペルフルオロブタンスルホンアミドエチルメタクリレート(MeFBSEMA)、7.5グラムのオクタデシルアクリレート、2.5グラムのエチレングリコールメタクリレートホスフェート、続いて58グラムのTHF、及び58グラムのIPAを充填した。溶液を攪拌し、5分間窒素でパージし、0.5グラムの「バゾ(VAZO)−67」、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を添加した。溶液を60℃で15時間加熱した。この期間後、283グラムの脱イオン水と1.3グラムの水酸化カリウム(KOH)との溶液を70℃で添加した。得られたエマルションをビーカーに移動し、4分間超音波処理しながら攪拌した。回転蒸発によりTHF及びIPAを取り除き、安定なエマルションを得た。サンプルを水及びIPAで希釈して、総溶液重量を基準として全体的に10%のIPAを含む3%固体を作製した。
A部
丸底フラスコに、1グラムのオクタデシル3−メルカプトプロピオネート(ダウ・ケミカルズ社(Dow Chemical Co.)(ミッドランド(Midland)、ミシガン州)に所有されているハンプシャー・ケミカルズ(Hampshire Chemicals)から入手)、2.5グラムのエチレングリコールメタクリレートホスフェート、6.5グラムのHFPOMA、15グラムのN−メチルペルフルオロブタンスルホンアミドエチルアクリレート(MeFBSEA)、60グラムのMIBK及び15グラムのIPAを添加した。この混合物を、機械的攪拌機を用いてかき混ぜ、50℃に加温した。0.15グラムの「バゾ(VAZO)−67」、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を添加する前に、10分間窒素を混合物中にバブリングし、温度を70℃に上昇させた。反応混合物を窒素下で70℃にて15時間加熱した。赤外分光法(IR)による分析で、重合の完了を示す1637cm−1の不飽和ピークは存在しないことが示された。
60℃で150グラムの水に1.3グラムのKOHを添加し、KOHが完全に溶解するまで混合物を攪拌した。この溶液に、攪拌しながら、60℃でA部の溶液を添加し、2分間パルスモードで、商品名「ソニファイアー(SONIFIER)450」としてブランソン(Branson)(ダンベリー(Danbury)、コネチカット州)から入手した超音波処理器を用いてブレンドを均質化した。真空下でMIBK及びIPAを蒸発させた。固形分20.8%の青味がかったエマルションを得た。
A部
丸底フラスコに、2グラムのオクタデシル3−メルカプトプロピオネート(ハンプシャー・ケミカルズ(Hampshire Chemicals)から入手)、2グラムのエチレングリコールメタクリレートホスフェート、18グラムのN−メチルペルフルオロブタンスルホンアミドエチルアクリレート(MeFBSEA)、及び3グラムのオクタデシルアクリレート(シグマ−アルドリッチ(Sigma-Aldrich)から入手)、40グラムのMIBK及び10グラムのIPAを添加した。この混合物を、機械的攪拌機を用いてかき混ぜ、50℃に加温した。0.15グラムの「バゾ(VAZO)−67」、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を添加する前に、10分間窒素を混合物中にバブリングし、温度を70℃に上昇させた。反応混合物を窒素下で70℃にて15時間加熱した。赤外分光法(IR)による分析で、重合の完了を示す1637cm−1の不飽和ピークは存在しないことが示された。
1.3グラムのKOHを2グラムの30%アンモニア溶液(J.T.ベーカー(Baker)(フィリップスバーグ(Phillipsburg)、ニュージャージー州)から入手)に置換したことを除き、実施例9のB部の手順に従った。
グラウトシーラー(Grout Sealer)の調製及び試験:
水と、TECスペシャルティ・プロダクツ社(TEC Specialty Products, Inc.)(アーリントン(Arlington)、イリノイ州)から商品名「アキュカラー・サンディッド・グラウト(AccuColor Sanded Grout)」として入手した、砂を混ぜたグラウトとを混合し、次いでグラウトを5cm(2インチ)×11cm(4インチ)の裏材板試片(backer board coupon)に適用することにより、製造業者の取扱説明書に従って、グラウトのブランクを調製した。これらのコーティングされた試片を周囲研究室条件(およそ21℃(70°F)及び相対湿度50%)で4日間硬化させた。
Claims (32)
- 式
ペンダントZ基を含む第2の二価単位、又はチオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z基を含む一価単位、のうち少なくとも1種
を含む組成物であって、
各Z基が独立して
−P(O)(OY)2及び−O−P(O)(OY)2
(式中、
各Rfは独立してペルフルオロポリエーテル基であり、
各Qは独立して、結合、
−C(O)−N(R1)−及び−C(O)−O−からなる群から選択され、
R及びR1は、それぞれ独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
各Xは、独立してアルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンからなる群から選択され、アルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンがそれぞれ所望により少なくとも1個のエーテル結合により中断され、
各Yは、独立して水素、アルキル、トリアルキルシリル、及び対カチオンからなる群から選択される)
からなる群から選択される、
組成物。 - 前記ペルフルオロポリエーテル基が750グラム/モル〜5000グラム/モルの範囲の数平均分子量を有する、請求項1に記載の組成物。
- チオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z基を含む前記一価単位が、
−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY)2;及び
−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY)2]2
(式中、各bは独立して1〜5の整数である)からなる群から選択される式により表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 - 各第1の二価単位が、式
各第2の二価単位が、
チオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z基を含む前記一価単位が、式
−S−W−[Z]m
により表される
(式中、
R’は、独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
Vは、所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
Wは、アルキレン、アリールアルキレン及びアリーレンからなる群から選択される二価又は三価連結基であって、アルキレンが所望により少なくとも1個のエーテル結合、エステル結合又はアミド結合により中断され、
mは1又は2である)、
請求項1又は2に記載の組成物。 - −S−CtH2t+1及び−S−CrH2r−A
(式中、tは4〜22の値を有する整数であり、
rは2〜10の値を有する整数であり、
Aは−OH、−COOY2及び−SO3Y2
(式中、Y2は、水素、アルキル及び対カチオンからなる群から選択される)からなる群から選択される)
からなる群から選択される一価単位を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。 - Rfが、C3F7O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−、C3F7O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2−、及びCF3O(C2F4O)nCF2−
(式中、nは3〜50の範囲の平均値を有する)
からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - Rfが、C3F7O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−
(式中、nは4〜7の範囲の平均値を有する)
である、請求項9に記載の組成物。 - 式
式
−S−CtH2t+1及び−S−CrH2r−Aからなる群から選択される一価単位、又は
−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY2)2及び
−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY2)2]2からなる群から選択される式により表される一価単位、
のうち少なくとも1種
(式中、
R’、R’’及びR’’’は、それぞれ独立して水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
Vは、所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
tは、4〜22の値を有する整数であり、
rは、2〜10の値を有する整数であり、
Aは、−OH、−COOY2及び−SO3Y2からなる群から選択され、
各Y2は、独立して水素、アルキル、及び対カチオンからなる群から選択され、
各bは、独立して1〜5の整数である)、
を含む組成物。 - 請求項1〜13のいずれか一項に記載の前記組成物と溶媒とを含む製剤であって、前記溶媒が低級アルコール又はハイドロフルオロエーテルのうち少なくとも1種を含む製剤。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の前記組成物と水とを含む製剤。
- 非イオン性又はアニオン性界面活性剤のうち少なくとも1種を更に含む、請求項15に記載の製剤。
- 表面を処理する方法であって、前記表面を請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物又は請求項14〜16のいずれか一項に記載の製剤と接触させる工程を含む方法。
- 前記表面が、金属、金属酸化物、セラミック、天然石又はセメント質表面のうち少なくとも1種を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記表面が、クロム又は酸化クロムのうち少なくとも1種を含む、請求項17又は18に記載の方法。
- 前記表面がステンレス鋼を含む、請求項17〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記表面が、蛇口、蛇口ハンドル、流し、オーブンレンジ、オーブンレンジフード、調理台、床材又は壁装材のうちの少なくとも1種上にある、請求項17〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 表面を有する物品であって、前記表面の少なくとも一部が組成物と接触し、
前記組成物が、式
ペンダントZ1基を含む第2の二価単位、又はチオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z1基を含む一価単位、のうち少なくとも1種
を含み、
各Z1基が独立して
−P(O)(OY1)2及び−O−P(O)(OY1)2
(式中、
各Rfは、独立してペルフルオロポリエーテル基であり、
各Qは、独立して、結合、
−C(O)−N(R1)−、及び−C(O)−O−
からなる群から選択され、
R及びR1は、それぞれ独立して、水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
各Xは、独立して、アルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンからなる群から選択され、アルキレン、アリールアルキレン及びアルキルアリーレンがそれぞれ所望により少なくとも1個のエーテル結合により中断され、
各Y1は、独立して水素、アルキル、対カチオン及び前記表面への結合からなる群から選択される)
からなる群から選択される、
物品。 - 各第1の二価単位が、式
各第2の二価単位が、
チオエーテル結合及び少なくとも1個の末端Z1基を含む前記一価単位が、式
−S−W−[Z1]m
により表される
(式中、
R’は、独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
Vは、所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
Wは、アルキレン、アリールアルキレン及びアリーレンからなる群から選択される二価又は三価連結基であって、アルキレンが所望により少なくとも1個のエーテル結合、エステル結合又はアミド結合により中断され、
mは1又は2である)、
請求項22に記載の物品。 - 表面を有する物品であって、前記表面の少なくとも一部が組成物と接触し、
前記組成物が、式
式
−S−CtH2t+1及び−S−CrH2r−Aからなる群から選択される一価単位、又は
−S−CbH2bOC(O)CbH2b−P(O)(OY1)2及び
−S−CbH2b−1[OC(O)CbH2b−P(O)(OY1)2]2からなる群から選択される式により表される一価単位、
のうち少なくとも1種
(式中、
R’、R’’及びR’’’は、それぞれ独立して水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
Vは、所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
tは、4〜22の値を有する整数であり、
rは、2〜10の値を有する整数であり、
Aは、−OH、−COOY1及び−SO3Y1からなる群から選択され、
各Y1は、独立して水素、アルキル、対カチオン及び前記表面への結合からなる群から選択され、
各bは、独立して1〜5の整数である)、
を含む物品。 - 前記表面が、金属、金属酸化物、セラミック、天然石又はセメント質表面のうち少なくとも1種を含む、請求項22〜24のいずれか一項に記載の物品。
- 前記表面が金属又は金属酸化物のうち少なくとも1種を含み、化合物が前記表面上に少なくとも部分的な単層を形成する、請求項22〜25のいずれか一項に記載の物品。
- 前記表面が、クロム又は酸化クロムのうち少なくとも1種を含む、請求項22〜26のいずれか一項に記載の物品。
- 前記物品が、蛇口、蛇口ハンドル、流し、オーブンレンジ、オーブンレンジフード、調理台、床材又は壁装材のうちの少なくとも1種である、請求項22〜27のいずれか一項に記載の物品。
- 前記物品の前記表面がステンレス鋼を含む、請求項22〜28のいずれか一項に記載の物品。
- 組成物を製造する方法であって、該方法が、式
Rf−C(O)−N(R1)−X−O−C(O)−C(R)=CH2
により表される少なくとも1種の成分、及び
式、
(YO)2−P(O)−C(R’)=CH2又は
(YO)2−P(O)−O−V−O−C(O)−C(R’)=CH2
により表される少なくとも1種の成分
(式中、
各Rfは、独立してペルフルオロポリエーテル基であり、
R、R’及びR1は、それぞれ独立して水素及び1〜4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、
各Vは、独立して所望により少なくとも1個のエーテル結合又はアミン結合により中断されるアルキレンであり、
各Yは、独立して水素、アルキル、トリアルキルシリル及び対カチオンからなる群から選択される)、
を含む成分を反応させる工程を含む方法。 - 反応が、水を含む媒質中で行われる、請求項30に記載の方法。
- 前記媒質が乳化剤を更に含む、請求項31に記載の方法。
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