JP2010525032A - ヘテロ環化合物及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、フェニル環を除く環付加された炭素環式環又はヘテロ環式環であり;
R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ヒドロキシル−C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、SO3R3、SO2NR3R4、NR3R4、COR3、COOR3又はCONR3R4であって、mが1より大きい場合、R1の意味は同一であっても又は異なっていてもよく;
Tは、式
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、SO3R3、SO2NR3R4、NR3R4、COR3、COOR3、CONR3R4又はSF5であって、nが1より大きい場合、R2の意味は同一であっても又は異なっていてもよく;
R3及びR4は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ若しくはC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されている)であるか、又は、 C1−C2−アルコキシC1−C2−アルキルであり;
mは、0、1、2又は3を意味し;
nは、1、2、3又は4を意味し;
Xは、N又はC(R2’)であり、ここで、R2’は、水素であるか、又は、独立して、R2の意味を有し(但し、nが1である場合、R2’は水素ではない);
Qは、式
Aは、O、S、S(O)又はS(O2)であり;
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルメチル、C1−C4−アルコキシメチル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシメチル、フェノキシメチル(ここで、該フェノキシメチルは、置換されていないか、又は、フェニル部分がハロゲン、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシで置換されている)、ベンジルオキシメチル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C1−C6−シクロアルキルメチル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、COR3、COOR3、CONR3R4、CSNR3R4、C1−C4−アルキル−シリル、フェニル又はフェニル−C1−C2−アルキル(ここで、該フェニルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、NH2、N−C1−C4−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルチオ、COR3、COOR3若しくはCONR3R4で置換されている)であり;
R7は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、COR3又はCOOR3であり;及び、
R8は、水素;C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキルチオ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、アミノ、若しくはN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルで置換されている);置換されていない又はハロゲンで置換されているC2−C6−アルケニル;置換されていない又はハロゲンで置換されているC2−C6−アルキニル;置換されていない又はハロゲンで置換されているC3−C8−シクロアルキル;C5−C6−シクロアルキルメチル(ここで、該シクロアルキルの1〜3個の炭素原子は、NH、N(C1−C4−アルキル)、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられ得る);ベンジル;置換されていない又はハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシで置換されているフェニル;シアノ、COR3又はCOOR3であり;
又は、R7とR8は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜6個の原子からなる脂肪族環(ここで、該脂肪族環は、窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子又は1つのカルボニル基を場合により含んでいてもよく、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から互いに独立して選択される1〜4の置換基で場合により置換されていてもよい)を形成する]
で表される化合物に関する。
で表される化合物である。
で表される化合物である。式(Ib)で表される化合物の一実施形態では、rは0であり、並びに、ラジカルY1、Y2及びY3のうちの1又は2(特に、1)は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子であって、残りはCHである。式(Ib)で表される化合物のさらなる実施形態では、rは1であり、並びに、ラジカルY1、Y2、Y3及びY4のうちの1又は2(特に、1)は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子(特に、N)であって、残りはCHである。
R1は、ハロゲン又はC1−C4−アルキルであり;
mは、0、1又は2を意味し;
Tは、式(II)〔式中、Xは、N又はC(R2’)であり、nは、1又は2であり、並びに、R2及びR2’は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2−C4−アルキニル、ハロ−C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルコキシ又はSF5であって、nが2である場合、R2の意味は、同一であっても又は異なっていてもよい〕で表されるラジカルであり;
Qは、式(III)〔式中、Aは、Oであり、R6は、水素、C1−C4−アルキル又はC(O)−C1−C2−アルキルであり、R7は、C1−C4−アルキル又はハロ−C1−C4−アルキルであり、及び、R8は、水素、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル又はC2−C4−アルキニルである〕で表される基であり;及び、
環Zに対しては、上記で与えられている意味及び好ましい態様が適用される]
で表される化合物に関する。
で表される化合物に関する。式(Ic)におけるR2’は、好ましくは、ハロゲン、特に、塩素である。最も好ましくは、式(Ic)におけるR2’及びR2”は、それぞれ、ハロゲン、特に、塩素であり、R2は、ハロ−C1−C2−アルキル、特に、CF3である。
R1は、ハロゲン又はC1−C2−アルキルであり;
mは、0又は1、特に、0であり;
R2は、トリフルオロメチルであり、並びに、R2’及びR2”は、それぞれ、塩素であり;
R8は、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、C2−C4−アルケニル又はC2−C4−アルキニルであり:及び、
環Zは、5員若しくは6員のシクロ脂肪族環であるか、又は、N、O及びSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を有する5員若しくは6員のヘテロ芳香族環である]
で表される化合物に関する。
(i)式
で表される化合物を生成させる段階;
(ii)段階(i)に従って得られた式(IVa)で表される化合物を、場合により塩基性触媒の存在下で、式
で表される化合物を生成させる段階;及び、
(iii)式(IVb)で表される化合物を、リチウム−有機化合物(例えば、n−ブチルリチウム)と反応させた後、得られたリチウム−有機化合物を式
(i)上記式(IV)で表される化合物を、式
で表される化合物を生成させる段階;
(ii)段階(i)に従って得られた式(VII)で表される化合物を、場合により塩基性触媒の存在下で、式
本発明の方法において、使用する出発物質及び中間体は、好ましくは、最初に特に有用であると記述した化合物(I)をもたらす出発物質及び中間体である。
式(I)で表される化合物は、好ましくは、未改変形態で使用されるか、又は、好ましくは、製剤の分野で慣習的に使用されるアジュバントと一緒に使用され、従って、既知方法で処理して、例えば、乳剤、直接希釈可能な溶液剤、希薄エマルション剤、可溶性粉末剤、顆粒又は重合体物質中にマイクロカプセル化されているものなどとすることができる。組成物と同様に、施用方法も、所期の目的及び一般的状況に従って選択される。
蠕虫の防除において温血動物に対して使用するための好ましい施用形態としては、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤(水薬)、食品添加物、散剤、錠剤(これは、発泡錠を包含する)、巨丸剤、カプセル剤、マイクロカプセル剤及びポアオン製剤などがあるが、ここで、当該製剤の賦形剤の生理学的適合性を考慮しなければならない。
油性溶液としては、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、パイン油、亜麻仁油又はヒマシ油などがある。そのような植物油は、エポキシ化された形態で存在させることもできる。パラフィン類及びシリコーン油類も使用することができる。
(%=重量パーセント)
製剤例
そのような組成物には、特別な効果を達成するために、安定剤、例えば、必要に応じてエポキシ化されている植物油(エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又はダイズ油);消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤及び肥料などのさらなる添加剤、又は、別の活性成分も含有させることができる。
式(I)で表される化合物に対して中性であり且つ処置対象の宿主動物に対して有害な効果を有さない生物学的に活性なさらなる物質又は添加剤、並びに、無機塩類又はビタミン類も、上記組成物に添加することができる。
(a)乾燥THF(10mL)中の4−アザインドール(400mg)の溶液を−78℃に冷却し、それに、N−ブロモスクシンイミド(783mg)を一度で添加する。その反応混合物を−78℃で2(時間?)撹拌し、室温まで昇温させる。それを、次いで、7gのIsolute(登録商標)HM−N吸着剤を含んでいる50mL容カートリッジ(ケイ藻土支持体が充填されているカラム)の上に注ぎ、CH2Cl2とそれに続いてアセトンで溶離させる。そのアセトン画分を減圧下に蒸発させて、4−アザ−3−ブロモインドールを白色の固体として得る。
乾燥DMF(1mL)中の(100mg、実施例1による合成物)の溶液に、窒素下、0℃で、水素化ナトリウム(7mg,95%)を添加する。その反応混合物を0℃で15分間撹拌し、塩化アセチル(25μL)を添加する。その混合物を室温で20時間撹拌する。NaHCO3とジクロロメタンの飽和溶液でクエンチした後、その混合物を、シリカゲルとISOLUTE(登録商標)HM−Nを含んでいるカートリッジを通して濾過する。ISOLUTE(登録商標)HM−Nを含んでいる当該カートリッジをジクロロメタンで洗浄する。溶媒を除去した後、その残渣を、水/ギ酸(10’000:1)からアセトニトリル/ギ酸(10’000:1)までの勾配を使用するDaisogel C18−ODS APカラム上での分取逆相クロマトグラフィーによって精製し、溶媒を除去した後、標題化合物を得る。
(a)乾燥THF(5mL)中の6H−チエノ[2,3−b]ピロール(250mg)の溶液を0℃に冷却し、それに、トリフルオロ酢酸無水物(0.37mL)を添加する。その混合物を室温まで昇温させ、18時間撹拌する。減圧下に揮発性成分を除去し、その残渣を、酢酸エチル/ヘキサンの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、2,2,2−トリフルオロ−1−(6H−チエノ[2,3−b]ピロール−4−イル)−エタノンをベージュ色の固体として得る。
1. クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)(イヌダニ)に対するインビトロでの活性
汚染されていない成体マダニ集団を用いて、抗寄生虫活性について評価される被験物質を含んでいる適切に構成された96ウェルプレートに播種する。各化合物を、その最小有効量(MED)を求めるために、段階希釈法によって試験する。マダニを、10分間、被験化合物と接触している状態におく。次いで、28℃、相対湿度80%で7日間インキュベートし、その間、被験化合物の効果をモニターする。成体マダニが死んだ場合、殺ダニ活性が確認される。
ノミの混合成体集団を、適切に構成された96ウェルプレートに入れ、ノミが処理された血液を人工給餌システムを介して摂取できるようにする。各化合物を、そのMEDを求めるために、段階希釈法によって試験する。処理された血液をノミに24時間摂取させ、その後、化合物の効果を記録する。給餌システムから回収された死んだノミの数に基づいて、殺虫活性を求める。
Claims (12)
- 式
Zは、フェニル環を除く環付加された炭素環式環又はヘテロ環式環であり;
R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ヒドロキシル−C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、SO3R3、SO2NR3R4、NR3R4、COR3、COOR3又はCONR3R4であって、mが1より大きい場合、R1の意味は同一であっても又は異なっていてもよく;
Tは、式
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、SO3R3、SO2NR3R4、NR3R4、COR3、COOR3、CONR3R4又はSF5であって、nが1より大きい場合、R2の意味は同一であっても又は異なっていてもよく;
R3及びR4は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ若しくはC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されている)であるか、又は、 C1−C2−アルコキシC1−C2−アルキルであり;
mは、0、1、2又は3を意味し;
nは、1、2、3又は4を意味し;
Xは、N又はC(R2’)であり、ここで、R2’は、水素であるか、又は、独立して、R2の意味を有し(但し、nが1である場合、R2’は水素ではない);
Qは、式
Aは、O、S、S(O)又はS(O2)であり;
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルメチル、C1−C4−アルコキシメチル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシメチル、フェノキシメチル(ここで、該フェノキシメチルは、置換されていないか、又は、フェニル部分がハロゲン、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシで置換されている)、ベンジルオキシメチル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C1−C6−シクロアルキルメチル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、COR3、COOR3、CONR3R4、CSNR3R4、C1−C4−アルキル−シリル、フェニル又はフェニル−C1−C2−アルキル(ここで、該フェニルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、NH2、N−C1−C4−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルチオ、COR3、COOR3若しくはCONR3R4で置換されている)であり;
R7は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、COR3又はCOOR3であり;及び、
R8は、水素;C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキルチオ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、アミノ、若しくはN−モノ若しくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルで置換されている);置換されていない又はハロゲンで置換されているC2−C6−アルケニル;置換されていない又はハロゲンで置換されているC2−C6−アルキニル;置換されていない又はハロゲンで置換されているC3−C8−シクロアルキル;C5−C6−シクロアルキルメチル(ここで、該シクロアルキルの1〜3個の炭素原子は、NH、N(C1−C4−アルキル)、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられ得る);ベンジル;置換されていない又はハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシで置換されているフェニル;シアノ、COR3又はCOOR3であり;
又は、R7とR8は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜6個の原子からなる脂肪族環(ここで、該脂肪族環は、窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子又は1つのカルボニル基を場合により含んでいてもよく、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から互いに独立して選択される1〜4の置換基で場合により置換されていてもよい)を形成する]
で表される化合物。 - Qが上記式(III)で表されるラジカルであり、ここで、当該式中、AはOであり、R6は水素であり、R7はCF3であり、及び、R8は、水素、置換されていない又はハロゲン、ヒドロキシル若しくはC1−C2−アルコキシで置換されているC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ベンジル、あるいは、置換されていない又はハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル若しくはハロ−C1−C2−アルコキシで置換されているフェニルであり、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル又はC2−C4−アルキニルであり、特に、水素、C1−C2−アルキル、CF3、エテニル又はエチニルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R1が、ハロゲン又はC1−C4−アルキルであり;
mが、0、1又は2を意味し;
Tが、式(II)〔式中、Xは、N又はC(R2’)であり、nは、1又は2であり、並びに、R2及びR2’は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2−C4−アルキニル、ハロ−C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルコキシ又はSF5であって、nが2である場合、R2の意味は、同一であっても又は異なっていてもよい〕で表されるラジカルであり;
Qが、式(III)〔式中、Aは、Oであり、R6は、水素、C1−C4−アルキル又はC(O)−C1−C2−アルキルであり、R7は、C1−C4−アルキル又はハロ−C1−C4−アルキルであり、及び、R8は、水素、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル又はC2−C4−アルキニルである]で表される基であり;及び、
Zが、定義されているとおりである;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(i)式
で表される化合物をハロゲン化して、式
で表される化合物を生成させる段階;
(ii)段階(i)に従って得られた式(IVa)で表される化合物を、場合により塩基性触媒の存在下で、式
で表される化合物と反応させて、式
で表される化合物を生成させる段階;及び、
(iii)式(IVb)で表される化合物を、リチウム−有機化合物と反応させた後、得られたリチウム−有機化合物を式
で表されるケトンと反応させて、式(I)で表される化合物を生成させる段階;
を含んでいる、前記調製方法。 - ヒトを除く温血動物の体内又は表面上の外部寄生生物及び植物の表面上の外部寄生生物を防除するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- ヒトを除く温血動物の体内又は表面上の寄生生物を防除するための組成物であって、生理学的に許容される担体及び/又は分散剤に加えて、活性成分として、有効量の請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物を含んでいる、前記組成物。
- ヒトを除く温血動物の体内又は表面上の寄生生物及び植物の表面上の寄生生物を防除する方法であって、当該寄生生物又はそれらが存在している場所に対して、有効量の請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物を使用する、前記方法。
- 温血動物の体内若しくは表面上の寄生生物又は植物の表面上の寄生生物に対抗するための医薬組成物の調製における、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物の使用。
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