JP2010516871A - Lubricating composition - Google Patents

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Abstract

本発明は、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含有する潤滑組成物を提供する。本発明はさらに、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含有する潤滑組成物と；その潤滑組成物によって機械装置を潤滑するための方法とを提供する。実施形態の１つにおいて、本発明はヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールの残基を含む。The present invention provides a lubricating composition containing a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol. The present invention further provides a lubricating composition containing a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol; and a method for lubricating a mechanical device with the lubricating composition. In one embodiment, the present invention provides a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol is a straight chain containing about 6 or more carbon atoms. Contains residues of chain or branched monohydric alcohols.

Description

本発明は、ヒドロカルビルでキャップされた（ｈｙｄｒｏｃａｒｂｙｌ−ｃａｐｐｅｄ）ポリオキシアルキレンポリオールを含む潤滑組成物に関する。本発明はさらに、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含有する潤滑組成物と；その潤滑組成物によって機械装置を潤滑するための方法とを提供する。   The present invention relates to a lubricating composition comprising a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol. The present invention further provides a lubricating composition containing a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol; and a method for lubricating a mechanical device with the lubricating composition.

潤滑粘度のポリアルキレングリコール油を含む潤滑剤によって、ドライブライン動力伝達装置、内燃機関または液圧システムなどの機械装置を潤滑することは公知である。   It is known to lubricate mechanical devices such as driveline power transmission devices, internal combustion engines or hydraulic systems with lubricants containing polyalkylene glycol oils of lubricating viscosity.

加えて、ギアまたは変速機などのドライブライン動力伝達装置、特に車軸用流体および手動変速機用流体（ｍａｎｕａｌ ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ ｆｌｕｉｄｓ：ＭＴＦｓ）は、非常に難しい技術的問題および複数のしばしば相反する潤滑要求を満たすための解決策を示す一方で、摩耗性能、耐久性および燃費のうちの少なくとも１つを提供する。性能に影響する重要なパラメータの１つは、潤滑剤の粘度である。より低い粘度で機能できる潤滑剤は典型的により高い燃費を提供する（よってＣＡＦＥ効率を改善する）。逆に、より低い粘度の流体はギアおよび変速機の動作温度の上昇にも寄与し、これは燃費を低減させると考えられている。加えて、潤滑剤の粘度を高めると、ギアおよび変速機により良い摩耗保護および耐久性が与えられると考えられている。したがって、ギアおよび変速機などの機械装置の要求に合うように正しくバランスを取った潤滑組成物を提供することが望ましい。典型的に、潤滑組成物は、許容できる摩擦係数、粘度指数（ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ ｉｎｄｅｘ：ＶＩ）、混合油濃化能力、せん断安定性、良好な低温粘度性能、動作温度の低減、許容できる摩耗性能、許容できる耐久性、または許容できる燃費のうちの少なくとも1つを与えることができる。   In addition, driveline power transmissions such as gears or transmissions, especially axle transmission fluids and manual transmission fluids (MTFs), meet very difficult technical issues and often conflicting lubrication requirements. While providing a solution for providing at least one of wear performance, durability and fuel economy. One important parameter that affects performance is the viscosity of the lubricant. Lubricants that can function at lower viscosities typically provide higher fuel economy (thus improving CAFE efficiency). Conversely, lower viscosity fluids also contribute to increased operating temperatures of gears and transmissions, which are believed to reduce fuel consumption. In addition, increasing the viscosity of the lubricant is believed to provide better wear protection and durability to the gear and transmission. Accordingly, it is desirable to provide a lubricating composition that is properly balanced to meet the requirements of mechanical devices such as gears and transmissions. Typically, lubricating compositions have acceptable coefficient of friction, viscosity index (VI), mixed oil thickening ability, shear stability, good low temperature viscosity performance, reduced operating temperature, acceptable wear performance, acceptable At least one of possible durability or acceptable fuel consumption may be provided.

特許文献１および特許文献２は、ポリアルキレングリコール潤滑組成物を開示する。   Patent Literature 1 and Patent Literature 2 disclose polyalkylene glycol lubricating compositions.

特許文献１は、摩擦の減少によって出力損失を低減させるためのポリアルキレングリコールの使用を開示する。   U.S. Patent No. 6,057,031 discloses the use of polyalkylene glycols to reduce power loss by reducing friction.

特許文献２は、ポリアルキレングリコール潤滑剤および少なくとも1つの硫黄を含有する耐摩耗剤または極圧剤を含有するギア油潤滑組成物を開示する。ポリアルキレングリコールは、水または一価アルコールを用いて調製される。リストされる一価アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、イソブタノール、ネオペンタノールおよびデカノールを含む。その例は、Ｕｎｉｑｕｅｍａから入手可能なＥｍｋａｒｏｘ（登録商標）シリーズのポリ（エチレン−プロピレン）グリコールを開示し、これはブタノール開始剤を用いて作成されると考えられる。   U.S. Patent No. 6,057,031 discloses a gear oil lubricating composition containing a polyalkylene glycol lubricant and an antiwear or extreme pressure agent containing at least one sulfur. The polyalkylene glycol is prepared using water or a monohydric alcohol. The monohydric alcohols listed include methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, isobutanol, neopentanol and decanol. Examples disclose the Emkarox® series of poly (ethylene-propylene) glycols available from Uniquema, which are believed to be made using a butanol initiator.

米国特許第４，３７０，２４７号明細書US Pat. No. 4,370,247 欧州特許出願公開第４６０ ３１７号明細書European Patent Application Publication No. 460 317

実施形態の１つにおいて、本発明はヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the present invention provides a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol is a straight chain containing about 6 or more carbon atoms. Contains residues of chain or branched monohydric alcohols.

実施形態の１つにおいて、本発明はヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する分岐鎖一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the invention provides a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the polyoxyalkylene polyol has a hydrocarbyl-capped group containing about 6 or more carbon atoms. Contains residues of chain monohydric alcohols.

実施形態の１つにおいて、本発明はヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約１１個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the invention provides a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol is a straight chain containing about 11 or more carbon atoms. Contains residues of chain monohydric alcohols.

実施形態の１つにおいて、本発明は約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％のヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含む潤滑組成物を提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the present invention provides a lubricating composition comprising from about 1 wt% to about 99 wt% of a hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyol, wherein the polyoxyalkylene polyol hydrocyl capped group comprises: Includes residues of linear or branched monohydric alcohols containing about 6 or more carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、本発明はヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％含む潤滑組成物を提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する分岐鎖一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the present invention provides a lubricating composition comprising from about 1 wt% to about 99 wt% of a hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyol, wherein the polyoxyalkylene polyol hydrocyl capped group comprises about Contains branched monohydric alcohol residues containing 6 or more carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、本発明はヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％含む潤滑組成物を提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約１１個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the present invention provides a lubricating composition comprising from about 1 wt% to about 99 wt% of a hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyol, wherein the polyoxyalkylene polyol hydrocyl capped group comprises about Includes residues of linear monohydric alcohols containing 11 or more carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、本発明は、濃縮物の形の、本明細書に開示される潤滑組成物を提供する。   In one embodiment, the present invention provides the lubricating composition disclosed herein in the form of a concentrate.

実施形態の１つにおいて、本発明は、完全に配合された潤滑剤の形の、本明細書に開示される潤滑組成物を提供する。   In one embodiment, the present invention provides a lubricating composition as disclosed herein in the form of a fully formulated lubricant.

実施形態の１つにおいて、本発明は、約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％のヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含む潤滑組成物によって機械装置を潤滑する方法を提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a mechanical device with a lubricating composition comprising about 1 wt% to about 99 wt% of a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the polyoxyalkylene polyol has a Hydrocarbyl-capped groups include residues of straight or branched monohydric alcohols containing about 6 or more carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、本発明は、約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％のヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含む潤滑組成物によって機械装置を潤滑する方法を提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する分岐鎖一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a mechanical device with a lubricating composition comprising about 1 wt% to about 99 wt% of a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the polyoxyalkylene polyol has a Hydrocarbyl-capped groups include branched monohydric alcohol residues containing about 6 or more carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、本発明は、約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％のヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含む潤滑組成物によって機械装置を潤滑する方法を提供し、このポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約１１個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖一価アルコールの残基を含む。   In one embodiment, the present invention provides a method of lubricating a mechanical device with a lubricating composition comprising about 1 wt% to about 99 wt% of a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the polyoxyalkylene polyol has a Hydrocarbyl-capped groups include residues of linear monohydric alcohols containing about 11 or more carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、機械装置はドライブライン装置を含む。   In one embodiment, the mechanical device includes a driveline device.

実施形態の１つにおいて、潤滑組成物はリンを含有する酸、塩もしくはエステル、またはそれらの混合物をさらに含む。   In one embodiment, the lubricating composition further comprises a phosphorus-containing acid, salt or ester, or a mixture thereof.

実施形態の１つにおいて、潤滑組成物はリンを含有しない極圧剤またはその混合物をさらに含む。   In one embodiment, the lubricating composition further comprises an extreme pressure agent that does not contain phosphorus, or a mixture thereof.

実施形態の１つにおいて、本発明は、本明細書に開示されるヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールの潤滑粘度の油としての使用を提供する。   In one embodiment, the present invention provides the use of a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol disclosed herein as an oil of lubricating viscosity.

上述において開示したとおり、本発明はヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールと；ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含む潤滑組成物と；その潤滑組成物によって機械装置を潤滑する方法とを提供する。   As disclosed above, the present invention provides a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol; a lubricating composition comprising the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol; and a method of lubricating a mechanical device with the lubricating composition. To do.

ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオール
実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、アルキレンオキシドのホモポリマーまたはコポリマーに由来する化合物を含む。実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールはコポリマーであり、ランダムまたはブロックであってもよい。実施形態の１つにおいて、そのコポリマーはブロックである。実施形態の１つにおいて、そのコポリマーはランダムである。 In one hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol comprises a compound derived from a homopolymer or copolymer of an alkylene oxide. In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is a copolymer and may be random or block. In one embodiment, the copolymer is a block. In one embodiment, the copolymer is random.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールの重量平均分子量は約２００から約５０，０００、または約５００から約２０，０００、または約７５０から約１０，０００、または約１０００から約５０００である。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol has a weight average molecular weight of about 200 to about 50,000, or about 500 to about 20,000, or about 750 to about 10,000, or about 1000. To about 5000.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、２つまたはそれ以上のアルキレンオキシドのコポリマーに由来する化合物を含む。   In one embodiment, the hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyol comprises a compound derived from a copolymer of two or more alkylene oxides.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、（ｉ）アルキレンオキシド、（ｉｉ）約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコール、（ｉｉｉ）必要に応じて塩基触媒、および（ｉｖ）必要に応じて（ｉｉ）以外のアルコールを反応させるステップを含むプロセスによって得られる／得ることができる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol comprises (i) an alkylene oxide, (ii) a linear or branched monohydric alcohol containing about 6 or more carbon atoms, ( iii) obtained / obtainable by a process comprising a step of reacting a base catalyst if necessary and (iv) optionally an alcohol other than (ii).

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、（ｉ）アルキレンオキシド、（ｉｉ）約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコール、（ｉｉｉ）塩基触媒、（ｉｖ）必要に応じて（ｉｉ）以外のアルコールを反応させるステップを含むプロセスによって得られる／得ることができる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol comprises (i) an alkylene oxide, (ii) a linear or branched monohydric alcohol containing about 6 or more carbon atoms, ( iii) obtained / obtainable by a process comprising a step of reacting a base catalyst, (iv) an alcohol other than (ii) if necessary.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを調製するための上述において定義されたプロセスは、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールと、上述において定義された直鎖または分岐鎖のアルコール以外のアルコールとの混合物を含む。   In one embodiment, the process defined above for preparing a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol comprises a straight or branched chain monohydric alcohol containing about 6 or more carbon atoms. And mixtures with alcohols other than linear or branched alcohols as defined above.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、ヘプチレンオキシド、オクチレンオキシド、ノニレンオキシド、デシレンオキシド、ウンデシレンオキシド、ドデシレンオキシド、トリデシレンオキシド、テトラデシレン、ペンタデシレンオキシド、ヘキサデシレンオキシド、ヘプタデシレンオキシド、オクタデシレンオキシド、ノナデシレンオキシド、エイコシレンオキシド、またはそれらの混合物を含むアルキレンオキシドから得られる／得ることができる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, pentylene oxide, hexylene oxide, heptylene oxide, octylene oxide, nonylene oxide, decylene oxide. , Undecylene oxide, dodecylene oxide, tridecylene oxide, tetradecylene, pentadecylene oxide, hexadecylene oxide, heptadecylene oxide, octadecylene oxide, nonadecylene oxide, eicosylene oxide, or mixtures thereof Obtained / obtainable from alkylene oxide.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、（１）エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、ヘプチレンオキシド、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも１つのアルキレンオキシドと；（２）オクチレンオキシド、ノニレンオキシド、デシレンオキシド、ウンデシレンオキシド、ドデシレンオキシド、トリデシレンオキシド、テトラデシレン、ペンタデシレンオキシド、ヘキサデシレンオキシド、ヘプタデシレンオキシド、オクタデシレンオキシド、ノナデシレンオキシド、エイコシレンオキシド、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも１つのアルキレンオキシドとの混合物から得られる／得ることができる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is from the group consisting of (1) ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, pentylene oxide, hexylene oxide, heptylene oxide, and mixtures thereof. At least one alkylene oxide selected; and (2) octylene oxide, nonylene oxide, decylene oxide, undecylene oxide, dodecylene oxide, tridecylene oxide, tetradecylene, pentadecylene oxide, hexadecylene oxide, hepta From a mixture with at least one alkylene oxide selected from the group consisting of decylene oxide, octadecylene oxide, nonadecylene oxide, eicosylene oxide, and mixtures thereof Be / get can.

実施形態の１つにおいて、（２）のアルキレンオキシドは、デシレンオキシド、ウンデシレンオキシド、ドデシレンオキシド、トリデシレンオキシド、テトラデシレン、ペンタデシレンオキシド、ヘキサデシレンオキシド、ヘプタデシレンオキシド、オクタデシレンオキシド、およびそれらの混合物からなる群より選択される。   In one embodiment, the alkylene oxide of (2) is decylene oxide, undecylene oxide, dodecylene oxide, tridecylene oxide, tetradecylene, pentadecylene oxide, hexadecylene oxide, heptadecylene oxide, octadecylene oxide. It is selected from the group consisting of silene oxide and mixtures thereof.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、２つまたはそれ以上のアルキレンオキシドのコポリマーから得られる／得ることができる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is obtained / obtainable from a copolymer of two or more alkylene oxides.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、（ｉ）１つまたはそれ以上のアルキレンオキシドと、（ｉｉ）スチレンオキシドとのコポリマーから得られる／得ることができる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is obtained / obtainable from a copolymer of (i) one or more alkylene oxides and (ii) styrene oxide.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーから得られる／得ることができる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is obtained / obtainable from a copolymer of ethylene oxide and propylene oxide.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは単一キャップされる（ｍｏｎｏ−ｃａｐｐｅｄ）。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is mono-capped.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは２個キャップされる（ｄｉ−ｃａｐｐｅｄ）。２個のヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、（ｉ）約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコール、または（ｉｉ）（ｉ）の直鎖または分岐鎖アルコール以外のアルコールのいずれかによって形成されてもよい。   In one embodiment, two hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols are di-capped. Two hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols are (i) a straight or branched monohydric alcohol containing about 6 or more carbon atoms, or (ii) a straight chain of (i) or It may be formed of any alcohol other than branched chain alcohols.

実施形態の１つにおいて、２個のヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールと、上述において定義された直鎖または分岐鎖アルコール以外のアルコールとの混合物によって形成される。   In one embodiment, the two hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyols are a straight chain or branched monohydric alcohol containing about 6 or more carbon atoms and a straight chain as defined above. Formed by a mixture with alcohols other than chain or branched chain alcohols.

実施形態の１つにおいて、（ｉ）の直鎖または分岐鎖アルコール以外のアルコールは、約１個から約５個の炭素原子を有する。実施形態の１つにおいて、このアルコールはメタノールである。   In one embodiment, the alcohol other than the linear or branched alcohol of (i) has from about 1 to about 5 carbon atoms. In one embodiment, the alcohol is methanol.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、（ｉ）エチレンオキシドに由来するオキシアルキレン基の部分と；（ｉｉ）約３個から約８個の炭素原子を含有するアルキレンオキシドに由来するオキシアルキレン基の部分とを含む。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol comprises (i) a portion of an oxyalkylene group derived from ethylene oxide; and (ii) an alkylene oxide containing from about 3 to about 8 carbon atoms. Part of an oxyalkylene group derived from

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールの（ｉ）約０ｗｔ％から約８０ｗｔ％のエチレンオキシドと、約２０ｗｔ％から約１００ｗｔ％にて存在する、約３個から約８個の炭素原子を含有するアルキレンオキシドとを含む。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is (i) from about 0 wt% to about 80 wt% ethylene oxide and from about 20 wt% to about 100 wt% of the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol. And alkylene oxide containing from about 3 to about 8 carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールの（ｉ）約０ｗｔ％から約７５ｗｔ％のエチレンオキシドと、約２５ｗｔ％から約１００ｗｔ％にて存在する、約３個から約８個の炭素原子を含有するアルキレンオキシドとを含む。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is (i) from about 0 wt% to about 75 wt% ethylene oxide and from about 25 wt% to about 100 wt% of the hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyol. And alkylene oxide containing from about 3 to about 8 carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールの（ｉ）約１ｗｔ％から約７０ｗｔ％のエチレンオキシドと、約３０ｗｔ％から約９９ｗｔ％にて存在する、約３個から約８個の炭素原子を含有するアルキレンオキシドとを含む。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is (i) from about 1 wt% to about 70 wt% ethylene oxide and from about 30 wt% to about 99 wt% of the hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyol. And alkylene oxide containing from about 3 to about 8 carbon atoms.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールの（ｉ）約５ｗｔ％から約６０ｗｔ％のエチレンオキシドと、約４０ｗｔ％から約９５ｗｔ％にて存在する、約３個から約８個の炭素原子を含有するアルキレンオキシドとを含む。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is (i) from about 5 wt% to about 60 wt% ethylene oxide and from about 40 wt% to about 95 wt% of the hydrocarbyl capped polyoxyalkylene polyol. And alkylene oxide containing from about 3 to about 8 carbon atoms.

ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは商業的に入手可能であり、たとえばＢａｙｅｒよりＡｃｔａｃｌｅａｒＴＭＮＤ−２１という商品名で入手可能である。 Hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols are commercially available, for example, from Bayer under the trade name Actclear ™ ND-21.

ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、塩基性の触媒作用によって調製されてもよい。米国特許第４，２７４，８３７号、第４，８７７，４１６号および第５，６００，０２５号は、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを作成するための塩基触媒としての、カリウムなどのアルカリ金属の使用を開示する。   Hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols may be prepared by basic catalysis. U.S. Pat. Nos. 4,274,837, 4,877,416 and 5,600,025 describe alkalis such as potassium as base catalysts for making hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols. Disclose the use of metals.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、二金属シアン化物触媒を用いて調製されてもよい。好適な二金属シアン化物触媒は、米国特許第３，２７８，４５７号、第３，９４１，８４９号、第４，４７２，５６０号、第５，１５８，９２２号、第５，４７０，８１３号、第５，４８２，９０８号に記載されている。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol may be prepared using a bimetallic cyanide catalyst. Suitable bimetallic cyanide catalysts are US Pat. Nos. 3,278,457, 3,941,849, 4,472,560, 5,158,922, 5,470,813. No. 5,482,908.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、米国特許第６，８２１，３０８号に開示されるとおりに、亜鉛ヘキサシアノコバルテート−ｔｅｒｔ−ブチルアルコール錯体を用いて調製されてもよい。   In one embodiment, a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is prepared using a zinc hexacyanocobaltate-tert-butyl alcohol complex as disclosed in US Pat. No. 6,821,308. Also good.

実施形態の１つにおいて、塩基触媒はルイス塩基を含む。   In one embodiment, the base catalyst comprises a Lewis base.

反応は約５０℃から約１５０℃、または約１００℃から約１２０℃の反応温度範囲で行なわれてもよい。   The reaction may be conducted at a reaction temperature range of about 50 ° C. to about 150 ° C., or about 100 ° C. to about 120 ° C.

反応は約１０ｋＰａから約３０００ｋＰａ（または約０．１バールから約３０バール）、または約５０ｋＰａから約１５００ｋＰａ（または約０．５バールから約１５バール）の気圧にて行なわれてもよい。   The reaction may be carried out at a pressure of about 10 kPa to about 3000 kPa (or about 0.1 bar to about 30 bar), or about 50 kPa to about 1500 kPa (or about 0.5 bar to about 15 bar).

典型的には、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、塩基触媒の除去または中和を受ける。塩基触媒は、酸中和、イオン交換、金属の吸着、またはそれらの混合を含む技術によって除去または中和されてもよい。   Typically, hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols undergo base catalyst removal or neutralization. The base catalyst may be removed or neutralized by techniques including acid neutralization, ion exchange, metal adsorption, or mixtures thereof.

一価アルコールは典型的に、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールにおけるキャップ基を形成する。一価アルコールは開始剤として記載されてもよい。   Monohydric alcohols typically form a capping group in a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol. Monohydric alcohols may be described as initiators.

異なる実施形態において、ポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個から約４０個、または約６個から約３０個、または約８個から約２０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールの残基を含む。   In different embodiments, the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol is a straight chain containing from about 6 to about 40, or from about 6 to about 30, or from about 8 to about 20 carbon atoms. Contains residues of chain or branched monohydric alcohols.

異なる実施形態において、ポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個から約６０個、または約８個から約５０個、または約８個から約３０個、または約８個から約１２個の炭素原子を含有する分岐鎖一価アルコールの残基を含む。分岐は鎖のあらゆる地点で起こってもよく、分岐はあらゆる長さであってもよい。   In different embodiments, the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol has from about 6 to about 60, or from about 8 to about 50, or from about 8 to about 30, or from about 8 to about Contains residues of branched monohydric alcohols containing 12 carbon atoms. The branching may occur at any point in the chain, and the branching may be any length.

約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する分岐鎖一価アルコールの例は、２−エチルヘキサノール、イソトリデカノール、ゲルベアルコール、もしくは式Ｒ’Ｒ”ＣＨＣＨ２ＯＨの分岐鎖アルコール、またはそれらの混合物を含む。実施形態の１つにおいて、分岐鎖一価アルコールは２−エチルヘキサノールまたはイソトリデカノールを含む。 Examples of branched monohydric alcohols containing about 6 or more carbon atoms are 2-ethylhexanol, isotridecanol, Gerve alcohol, or branched alcohols of the formula R′R ″ CHCH 2 OH, or In one embodiment, the branched monohydric alcohol comprises 2-ethylhexanol or isotridecanol.

上述において定義された式のＲ’およびＲ”に対する好適な基の例は以下を含む：
１）Ｃ１５−１６ポリメチレン基を含有するアルキル基、たとえば２−Ｃ１−１５アルキルヘキサデシル基（例、２−オクチルヘキサデシル）および２−アルキルオクタデシル基（例、２−エチルオクタデシル、２−テトラデシルオクタデシルおよび２−ヘキサデシルオクタデシル）など；
２）Ｃ１３−１４ポリメチレン基を含有するアルキル基、たとえば２−Ｃ１−１５アルキルテトラデシル基（例、２−ヘキシルテトラデシル、２−デシルテトラデシルおよび２−ウンデシルトリデシル）および２−Ｃ１−１５アルキルヘキサデシル基（例、２−エチルヘキサデシルおよび２−ドデシルヘキサデシル）など；
３）Ｃ１０−１２ポリメチレン基を含有するアルキル基、たとえば２−Ｃ１−１５アルキルドデシル基（例、２−オクチルドデシル）および２−Ｃ１−１５アルキルドデシル基（２−ヘキシルドデシルおよび２−オクチルドデシル）、２−Ｃ１−１５アルキルテトラデシル基（例、２−ヘキシルテトラデシルおよび２−デシルテトラデシル）など；
４）Ｃ６−９ポリメチレン基を含有するアルキル基、たとえば２−Ｃ１−１５アルキルデシル基（例、２−オクチルデシルおよび２，４−ジ−Ｃ１−１５アルキルデシル基（例、２−エチル−４−ブチルデシル基）など；
５）Ｃ１−５ポリメチレン基を含有するアルキル基、たとえば２−（３−メチルヘキシル）−７−メチルデシルおよび２−（１，４，４−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル基）など；ならびに
６）２つまたはそれ以上の分岐鎖アルキル基の混合物、たとえばプロピレンオリゴマー（ヘキサマーからウンデカマーまで）に対応するオキソアルコールのアルキル残基、エチレン／プロピレン（約１６：１〜１：１１のモル比）オリゴマー、イソブテンオリゴマー（ペンタマーからオクタマーまで）、Ｃ５−１７α−オレフィンオリゴマー（ダイマーからヘキサマーまで）など。 Examples of suitable groups for R ′ and R ″ in the formulas defined above include:
1) Alkyl groups containing C 15-16 polymethylene groups, such as 2-C 1-15 alkylhexadecyl groups (eg, 2-octylhexadecyl) and 2-alkyloctadecyl groups (eg, 2-ethyloctadecyl, 2- Tetradecyl octadecyl and 2-hexadecyl octadecyl) and the like;
2) Alkyl groups containing C 13-14 polymethylene groups, such as 2-C 1-15 alkyl tetradecyl groups (eg, 2-hexyl tetradecyl, 2-decyl tetradecyl and 2-undecyl tridecyl) and 2- A C 1-15 alkylhexadecyl group (eg, 2-ethylhexadecyl and 2-dodecylhexadecyl) and the like;
3) Alkyl groups containing C 10-12 polymethylene groups, such as 2-C 1-15 alkyldodecyl groups (eg, 2-octyldodecyl) and 2-C 1-15 alkyldodecyl groups (2-hexyldodecyl and 2- Octyldodecyl), 2-C 1-15 alkyltetradecyl groups (eg, 2-hexyltetradecyl and 2-decyltetradecyl) and the like;
4) Alkyl groups containing C 6-9 polymethylene groups, such as 2-C 1-15 alkyldecyl groups (eg, 2-octyldecyl and 2,4-di-C 1-15 alkyldecyl groups (eg, 2- Ethyl-4-butyldecyl group) and the like;
5) Alkyl groups containing C 1-5 polymethylene groups, such as 2- (3-methylhexyl) -7-methyldecyl and 2- (1,4,4-trimethylbutyl) -5,7,7-trimethyloctyl groups And 6) a mixture of two or more branched alkyl groups, such as the alkyl residues of oxoalcohols corresponding to propylene oligomers (hexamers to undecamers), ethylene / propylene (about 16: 1 to 1:11). Molar ratio) oligomer, isobutene oligomer (from pentamer to octamer), C 5-17 α-olefin oligomer (from dimer to hexamer), and the like.

異なる実施形態において、ポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基は、約１１個から約６０個、または約１１個から約３０個、または約１２個から約２０個、または約１２個から約１８個の炭素原子を含有する直鎖一価アルコールの残基を含む。   In different embodiments, the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol has from about 11 to about 60, or from about 11 to about 30, or from about 12 to about 20, or from about 12 to about Includes residues of linear monohydric alcohols containing 18 carbon atoms.

異なる実施形態において、直鎖一価アルコールは、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、またはそれらの混合物を含む。   In different embodiments, the linear monohydric alcohol comprises undecanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, pentadecanol, hexadecanol, heptadecanol, octadecanol, nonadecanol, eicosanol, or mixtures thereof.

異なる実施形態において、好適な直鎖一価アルコールは、Ｃ１２−１５アルコールの混合物、またはＣ８−１０アルコールを含む。 In different embodiments, suitable linear monohydric alcohols include a mixture of C 12-15 alcohols, or C 8-10 alcohols.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、潤滑組成物の約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％、または約１０ｗｔ％から約９７ｗｔ％、または約２５ｗｔ％から約９５ｗｔ％、または約５０ｗｔ％から約９５ｗｔ％、および約６５ｗｔ％から約９５ｗｔ％からなる群より選択される範囲で潤滑組成物中に存在する。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is from about 1 wt% to about 99 wt%, or from about 10 wt% to about 97 wt%, or from about 25 wt% to about 95 wt%, or from about 1 wt% of the lubricating composition. It is present in the lubricating composition in a range selected from the group consisting of 50 wt% to about 95 wt%, and about 65 wt% to about 95 wt%.

リンを含有する酸、塩またはエステル
実施形態の１つにおいて、潤滑組成物はリンを含有する酸、塩またはエステルを含む。このリンを含有する酸、塩またはエステルは、耐摩耗剤および／または極圧剤であってもよい。実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは混合物の形である。 In one of the phosphorus-containing acid, salt or ester embodiments, the lubricating composition comprises a phosphorus-containing acid, salt or ester. The phosphorus-containing acid, salt or ester may be an antiwear and / or extreme pressure agent. In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt or ester is in the form of a mixture.

リンを含有する酸、塩またはエステルは、灰分含有（すなわち金属含有）であっても、または灰分なし（すなわち金属なし（他の成分と混合される前））であってもよい。   The phosphorus-containing acid, salt, or ester may be ash-containing (ie, metal-containing) or ash-free (ie metal-free (before being mixed with other ingredients)).

リンを含有する酸、塩またはエステルは、（ｉ）非イオン性リン化合物；（ｉｉ）リン化合物のアミン塩；（ｉｉｉ）リン化合物のアンモニウム塩；（ｉｖ）リン化合物の一価の金属塩、たとえば金属ジアルキルジチオリン酸塩または金属ジアルキルリン酸塩など；または（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）または（ｉｖ）の混合物を含む。   The phosphorus-containing acid, salt or ester comprises: (i) a nonionic phosphorus compound; (ii) an amine salt of the phosphorus compound; (iii) an ammonium salt of the phosphorus compound; (iv) a monovalent metal salt of the phosphorus compound; For example, metal dialkyl dithiophosphates or metal dialkyl phosphates; or (v) a mixture of (i), (ii), (iii) or (iv).

実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、金属ジアルキルジチオリン酸塩を含む。ジアルキルジチオリン酸塩のアルキル基は約２個から約２０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖を含み、ここで炭素の合計数はポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基において金属ジアルキルジチオリン酸塩を可溶性にするために十分であるものとする。金属ジアルキルジチオリン酸塩の金属は典型的に、一価または二価の金属を含む。好適な金属の例は、ナトリウム、カリウム、銅、カルシウム、マグネシウム、バリウムまたは亜鉛を含む。実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、亜鉛ジアルキルジチオリン酸塩である。好適な亜鉛ジアルキルリン酸塩（ｚｉｎｃ ｄｉａｌｋｙｌｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（しばしばＺＤＤＰ、ＺＤＰまたはＺＤＴＰと呼ばれる）の例は、亜鉛ジ−（アミル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（１，３−ジメチルブチル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（ヘプチル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（オクチル）ジチオリン酸塩、ジ−（２−エチルヘキシル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（ノニル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（デシル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（ドデシル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（ドデシルフェニル）ジチオリン酸塩、亜鉛ジ−（ヘプチルフェニル）ジチオリン酸塩、またはそれらの混合物を含む。   In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt, or ester comprises a metal dialkyldithiophosphate. The alkyl group of the dialkyldithiophosphate comprises a straight or branched chain containing from about 2 to about 20 carbon atoms, wherein the total number of carbons is a metal dialkyl in the hydrocarbyl capped group of the polyoxyalkylene polyol. It shall be sufficient to make the dithiophosphate soluble. The metal of the metal dialkyldithiophosphate typically comprises a monovalent or divalent metal. Examples of suitable metals include sodium, potassium, copper, calcium, magnesium, barium or zinc. In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt or ester is a zinc dialkyldithiophosphate. Examples of suitable zinc dialkyl phosphates (often referred to as ZDDP, ZDP or ZDTP) are zinc di- (amyl) dithiophosphate, zinc di- (1,3-dimethylbutyl) dithiophosphate, Zinc di- (heptyl) dithiophosphate, zinc di- (octyl) dithiophosphate, di- (2-ethylhexyl) dithiophosphate, zinc di- (nonyl) dithiophosphate, zinc di- (decyl) dithiophosphate , Zinc di- (dodecyl) dithiophosphate, zinc di- (dodecylphenyl) dithiophosphate, zinc di- (heptylphenyl) dithiophosphate, or mixtures thereof.

アルコールの混合物に由来する亜鉛ジアルキルジチオリン酸塩の例は、（ｉ）アミルアルコールおよびイソブチルアルコールの混合物、（ｉｉ）２−エチルヘキシルアルコールおよびイソプロピルアルコール、ならびに（ｉｉｉ）４−メチル−２−ペンタノールおよびイソプロピルアルコールに由来するものを含む。   Examples of zinc dialkyl dithiophosphates derived from a mixture of alcohols include (i) a mixture of amyl alcohol and isobutyl alcohol, (ii) 2-ethylhexyl alcohol and isopropyl alcohol, and (iii) 4-methyl-2-pentanol and Including those derived from isopropyl alcohol.

実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、金属ジアルキルジチオリン酸塩以外のものである。   In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt or ester is other than a metal dialkyldithiophosphate.

実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、リンを含有する酸またはエステルのアンモニウム塩またはアミン塩を含む。   In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt, or ester comprises an ammonium or amine salt of a phosphorus-containing acid or ester.

リンの酸またはエステルのアミン塩は、リン酸エステルおよびそのアミン塩；ジアルキルジチオリン酸エステルおよびそのアミン塩；亜リン酸塩のアミン塩；ならびにリンを含有するカルボン酸エステル、エーテルおよびアミドのアミン塩；ならびにそれらの混合物を含む。   Phosphoric acid or amine salts thereof include phosphoric acid esters and amine salts thereof; dialkyldithiophosphoric acid esters and amine salts thereof; phosphite amine salts; and phosphorus-containing carboxylic acid esters, ethers and amide amine salts As well as mixtures thereof.

リンの酸またはエステルのアミン塩は、単独または組合せて用いられてもよい。実施形態の１つにおいて、リン化合物のアミン塩は、リン化合物のアミン塩またはその混合物に由来する。   The amine salt of phosphorus acid or ester may be used alone or in combination. In one embodiment, the amine salt of the phosphorus compound is derived from an amine salt of the phosphorus compound or a mixture thereof.

実施形態の１つにおいて、リンの酸またはエステルのアミン塩は、部分的アミン塩−部分的金属塩の化合物またはその混合物を含む。実施形態の１つにおいて、リンの酸またはエステルのアミン塩は、分子中に少なくとも１つの硫黄原子をさらに含む。   In one embodiment, the phosphorus acid or ester amine salt comprises a partial amine salt-partial metal salt compound or a mixture thereof. In one embodiment, the phosphorus acid or ester amine salt further comprises at least one sulfur atom in the molecule.

アミン塩を好適に作成するための好適なアミンは、一級アミン、二級アミン、三級アミン、およびそれらの混合物を含む。このアミンは、少なくとも１個のヒドロカルビル基を有するものか、または特定の実施形態においては、２個もしくは３個のヒドロカルビル基を有するものを含む。このヒドロカルビル基は約２個から約３０個の炭素原子を含有してもよく、別の実施形態においては約８個から約２６個、または約１０個から約２０個、または約１３個から約１９個の炭素原子を含有してもよい。   Suitable amines for suitably making the amine salts include primary amines, secondary amines, tertiary amines, and mixtures thereof. The amine includes those having at least one hydrocarbyl group, or in certain embodiments, having 2 or 3 hydrocarbyl groups. The hydrocarbyl group may contain from about 2 to about 30 carbon atoms, and in other embodiments from about 8 to about 26, or from about 10 to about 20, or from about 13 to about It may contain 19 carbon atoms.

一級アミンは、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、オクチルアミンおよびドデシルアミン、ならびにｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、およびオレイルアミン（ｏｌｅｙａｍｉｎｅ）などの脂肪族アミンを含む。その他の有用な脂肪族アミンには、商業的に入手可能な脂肪族アミン、たとえば「Ａｒｍｅｅｎ（登録商標）」アミン（Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｃｈｉｃａｇｏ、Ｉｌｌｉｎｏｉｓより入手可能な製品）などが含まれ、ＡｒｍｅｅｎにはＡｒｍｅｅｎ Ｃ、Ａｒｍｅｅｎ Ｏ、Ａｒｍｅｅｎ ＯＬ、Ａｒｍｅｅｎ Ｔ、Ａｒｍｅｅｎ ＨＴ、Ａｒｍｅｅｎ ＳおよびＡｒｍｅｅｎ ＳＤなどがあり、この文字表示は脂肪基、たとえばココ、オレイル、獣脂、またはステアリル基などに関係する。   Primary amines include ethylamine, propylamine, butylamine, 2-ethylhexylamine, octylamine and dodecylamine, and n-octylamine, n-decylamine, n-dodecylamine, n-tetradecylamine, n-hexadecylamine, n -Including aliphatic amines such as octadecylamine and oleamine. Other useful aliphatic amines include commercially available aliphatic amines such as “Armeen®” amine (a product available from Akzo Chemicals, Chicago, Illinois), There are Armeen C, Armeen O, Armeen OL, Armeen T, Armeen HT, Armeen S and Armeen SD, etc., where the letter designation relates to a fatty group such as coco, oleyl, tallow, or stearyl group.

好適な二級アミンの例は、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、メチルエチルアミン、エチルブチルアミン、およびエチルアミルアミンを含む。二級アミンは、たとえばピペリジン、ピペラジンおよびモルホリンなどの環状アミンを含む。   Examples of suitable secondary amines include dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, diamylamine, dihexylamine, diheptylamine, methylethylamine, ethylbutylamine, and ethylamylamine. Secondary amines include cyclic amines such as piperidine, piperazine and morpholine.

実施形態の１つにおいて、アミンは三級脂肪族一級アミンを含む。三級脂肪族一級アミンの脂肪族基は、約２個から約３０個、または約６個から約２６個、または約８個から約２４個の炭素原子を含有するアルキル基を含む。三級アルキルアミンは、モノアミン、たとえばｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ヘキシルアミン、１−メチル−１−アミノシクロヘキサン、ｔｅｒｔ−オクチルアミン、ｔｅｒｔ−デシルアミン、ｔｅｒｔドデシルアミン、ｔｅｒｔ−テトラデシルアミン、ｔｅｒｔ−ヘキサデシルアミン、ｔｅｒｔ−オクタデシルアミン、ｔｅｒｔ−テトラコサニルアミン、およびｔｅｒｔ−オクタコサニルアミンなどを含む。   In one embodiment, the amine comprises a tertiary aliphatic primary amine. The aliphatic groups of tertiary aliphatic primary amines include alkyl groups containing from about 2 to about 30, or from about 6 to about 26, or from about 8 to about 24 carbon atoms. Tertiary alkylamines are monoamines such as tert-butylamine, tert-hexylamine, 1-methyl-1-aminocyclohexane, tert-octylamine, tert-decylamine, tert-dodecylamine, tert-tetradecylamine, tert-hexadecyl. Amines, tert-octadecylamine, tert-tetracosanylamine, tert-octacosanylamine and the like.

実施形態の１つにおいて、リンの酸またはエステルのアミン塩は、約Ｃ１１から約Ｃ１４の三級アルキル一級基（ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｌｋｙｌ ｐｒｉｍａｒｙ ｇｒｏｕｐ）を有するアミンまたはその混合物を含む。実施形態の１つにおいて、リン化合物のアミン塩は、約Ｃ１４から約Ｃ１８の三級アルキル一級アミン（ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｌｋｙｌ ｐｒｉｍａｒｙ ａｍｉｎｅ）であるアミンまたはその混合物を含む。実施形態の１つにおいて、リン化合物のアミン塩は、約Ｃ１８から約Ｃ２２の三級アルキル一級アミンであるアミンまたはその混合物を含む。   In one embodiment, the amine salt of the phosphorus acid or ester comprises an amine having a tertiary alkyl primary group of about C11 to about C14 or a mixture thereof. In one embodiment, the amine salt of the phosphorus compound comprises an amine, or a mixture thereof, that is from about C14 to about C18 tertiary alkyl primary amine. In one embodiment, the amine salt of the phosphorus compound comprises an amine that is about C18 to about C22 tertiary alkyl primary amine or a mixture thereof.

本発明においてはアミンの混合物が用いられてもよい。実施形態の１つにおいて、有用なアミンの混合物は「Ｐｒｉｍｅｎｅ（登録商標）８１Ｒ」または「Ｐｒｉｍｅｎｅ（登録商標）ＪＭＴ」である。Ｐｒｉｍｅｎｅ（登録商標）８１ＲおよびＰｒｉｍｅｎｅ（登録商標）ＪＭＴ（どちらもＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓによって製造販売される）はそれぞれ、約Ｃ１１から約Ｃ１４の三級アルキル一級アミンおよび約Ｃ１８から約Ｃ２２の三級アルキル一級アミンの混合物である。   In the present invention, a mixture of amines may be used. In one embodiment, a useful amine mixture is “Primene® 81R” or “Primene® JMT”. Primene® 81R and Primene® JMT (both manufactured and sold by Rohm & Haas) are about C11 to about C14 tertiary alkyl primary amine and about C18 to about C22 tertiary alkyl primary, respectively. A mixture of amines.

実施形態の１つにおいて、リンの酸またはエステルのアミン塩は、約Ｃ１４から約Ｃ１８のアルキルリン酸と、約Ｃ１１から約Ｃ１４の三級アルキル一級アミンの混合物であるＰｒｉｍｅｎｅ ８１Ｒ（登録商標）（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓによって製造販売される）との反応生成物である。   In one embodiment, the amine salt of the phosphorus acid or ester is Primene 81R®, which is a mixture of about C14 to about C18 alkyl phosphoric acid and about C11 to about C14 tertiary alkyl primary amine. And produced by Rohm & Haas).

リンの酸またはエステルのアミン塩の例は、イソプロピル、メチル−アミル（４−メチル−２−ペンチルまたはその混合物）、２−エチルヘキシル、ヘプチル、オクチルまたはノニルジチオリン酸と、エチレンジアミン、モルホリンまたはＰｒｉｍｅｎｅ ８１ＲＴＭ、およびそれらの混合物との反応生成物を含む。 Examples of amine salts of phosphorus acids or esters are isopropyl, methyl-amyl (4-methyl-2-pentyl or mixtures thereof), 2-ethylhexyl, heptyl, octyl or nonyldithiophosphate and ethylenediamine, morpholine or Primene 81R ™ And reaction products with mixtures thereof.

実施形態の１つにおいて、ジチオリン酸をエポキシドまたはグリコールと反応させてもよい。この反応生成物を、リンの酸、無水物または低級エステル（ここで「低級」とは、エステルのアルコール由来の部分における約１個から約８個、または約１個から約６個、または約１個から約４個、または１個から約２個の炭素原子を示す）とさらに反応させる。エポキシドは脂肪族エポキシドまたはスチレンオキシドを含む。有用なエポキシドの例は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテンオキシド、オクテンオキシド、ドデセンオキシド、スチレンオキシドなどを含む。実施形態の１つにおいて、エポキシドはプロピレンオキシドである。グリコールの好適な例は、１個から約１２個、または約２個から約６個、または約２個から約３個の炭素原子を有する脂肪族グリコールを含む。これらのジチオリン酸、グリコール、エポキシド、無機リン試薬、およびそれらを反応させる方法は、米国特許第３，１９７，４０５号および第３，５４４，４６５号に記載される。その結果得られる酸は、次いでアミンによって塩処理されてもよい。好適なジチオリン酸の一例は、五酸化リン（約６４グラム）を５８℃にて約４５分間、約５１４グラムのヒドロキシプロピルＯ，Ｏ−ジ（４−メチル−２−ペンチル）ジチオリン酸（ジ（４−メチル−２−ペンチル）ジチオリン酸と、約１．３モルのプロピレンオキシドとを約２５℃にて反応させることによって調製される）に加えることによって調製される。混合物は約７５℃にて約２．５時間加熱され、珪藻土と混合され、約７０℃にてろ過される。ろ液は、約１１．８重量％のリンと、約１５．２重量％の硫黄と、８７の酸価（ブロモフェノールブルー）とを含有する。   In one embodiment, dithiophosphoric acid may be reacted with an epoxide or glycol. The reaction product is converted to an acid, anhydride, or lower ester of phosphorus (where “lower” refers to about 1 to about 8, or about 1 to about 6, or about 1 to about 4, or 1 to about 2 carbon atoms). Epoxides include aliphatic epoxides or styrene oxide. Examples of useful epoxides include ethylene oxide, propylene oxide, butene oxide, octene oxide, dodecene oxide, styrene oxide, and the like. In one embodiment, the epoxide is propylene oxide. Suitable examples of glycols include aliphatic glycols having 1 to about 12, or about 2 to about 6, or about 2 to about 3 carbon atoms. These dithiophosphoric acids, glycols, epoxides, inorganic phosphorus reagents, and methods of reacting them are described in US Pat. Nos. 3,197,405 and 3,544,465. The resulting acid may then be salted with an amine. An example of a suitable dithiophosphoric acid is phosphorous pentoxide (about 64 grams) at 58 ° C. for about 45 minutes, about 514 grams of hydroxypropyl O, O-di (4-methyl-2-pentyl) dithiophosphoric acid (di ( 4-methyl-2-pentyl) dithiophosphoric acid and about 1.3 moles of propylene oxide prepared at about 25 ° C.). The mixture is heated at about 75 ° C. for about 2.5 hours, mixed with diatomaceous earth, and filtered at about 70 ° C. The filtrate contains about 11.8% by weight phosphorus, about 15.2% by weight sulfur and an acid number of 87 (bromophenol blue).

実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、非イオン性リン化合物を含む。典型的に、非イオン性リン化合物は＋３または＋５の酸化数を有してもよい。異なる実施形態は、亜リン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの混合物を含む。非イオン性リン化合物のより詳細な説明は、米国特許第６，１０３，６７３号の第９欄４８行目から第１１欄８行目を含む。   In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt or ester comprises a nonionic phosphorus compound. Typically, the nonionic phosphorus compound may have an oxidation number of +3 or +5. Different embodiments include phosphites, phosphates, or mixtures thereof. A more detailed description of nonionic phosphorus compounds includes US Pat. No. 6,103,673, column 9, line 48 to column 11, line 8.

実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、少なくとも１つの部分的にエステル化したモノチオリン酸のアミン塩、またはその混合物を含む。   In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt or ester comprises at least one partially esterified amine salt of monothiophosphoric acid, or a mixture thereof.

実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、少なくとも１つの部分的にエステル化したリン酸のアミン塩を含む。   In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt or ester comprises at least one partially esterified amine salt of phosphoric acid.

少なくとも１つの部分的にエステル化したモノチオリン酸のアミン塩；および少なくとも１つの部分的にエステル化したリン酸のアミン塩のより詳細な説明は、ＥＰ４６０ ３１７号に開示される。   A more detailed description of at least one partially esterified monothiophosphate amine salt; and at least one partially esterified phosphate amine salt is disclosed in EP 460 317.

実施形態の１つにおいて、リンを含有する酸、塩またはエステルは、潤滑組成物の約０ｗｔ％から約２０ｗｔ％、約０．０１ｗｔ％から約２０ｗｔ％、または約０．０５ｗｔ％から約１０ｗｔ％、および約０．１ｗｔ％から約５ｗｔ％からなる群より選択される範囲で潤滑組成物中に存在する。   In one embodiment, the phosphorus-containing acid, salt or ester is about 0 wt% to about 20 wt%, about 0.01 wt% to about 20 wt%, or about 0.05 wt% to about 10 wt% of the lubricating composition. And in the lubricating composition in a range selected from the group consisting of about 0.1 wt% to about 5 wt%.

極圧剤
極圧剤は、リンを含有する酸、塩またはエステル以外である。 Extreme pressure agents Extreme pressure agents are other than phosphorus-containing acids, salts or esters.

極圧剤は、ホウ素含有化合物、硫黄含有化合物、またはそれらの混合物を含む。   Extreme pressure agents include boron-containing compounds, sulfur-containing compounds, or mixtures thereof.

実施形態の１つにおいて、極圧剤は、ホウ素含有化合物またはその混合物を含む。   In one embodiment, the extreme pressure agent comprises a boron-containing compound or a mixture thereof.

実施形態の１つにおいて、極圧剤は、硫黄含有化合物またはその混合物を含む。   In one embodiment, the extreme pressure agent comprises a sulfur-containing compound or a mixture thereof.

実施形態の１つにおいて、極圧剤は、硫黄含有化合物およびホウ素含有化合物を含む。   In one embodiment, the extreme pressure agent includes a sulfur-containing compound and a boron-containing compound.

実施形態の１つにおいて、極圧剤は、潤滑組成物の約０．０１ｗｔ％から約２０ｗｔ％、または約０．０５ｗｔ％から約１０ｗｔ％、および約０．１ｗｔ％から約８ｗｔ％からなる群より選択される範囲で潤滑組成物中に存在する。   In one embodiment, the extreme pressure agent comprises about 0.01 wt% to about 20 wt%, or about 0.05 wt% to about 10 wt%, and about 0.1 wt% to about 8 wt% of the lubricating composition. It is present in the lubricating composition in a more selected range.

硫黄含有化合物
実施形態の１つにおいて、極圧剤は、硫黄含有化合物を含む。実施形態の１つにおいて、硫黄含有化合物は硫化オレフィン、ポリスルフィド、またはそれらの混合物を含む。 In one sulfur-containing compound embodiment, the extreme pressure agent comprises a sulfur-containing compound. In one embodiment, the sulfur-containing compound comprises a sulfurized olefin, a polysulfide, or a mixture thereof.

硫化オレフィンの例は、プロピレン、イソブチレン、ペンテン、有機硫化物および／もしくはベンジルジスルフィドを含むポリスルフィドに由来するオレフィン；ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド；ジブチルテトラスルフィド；ジ−三級ブチルポリスルフィド；ならびにオレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、硫化ディールス−アルダー付加物、アルキルスルフェニルＮ’Ｎ−ジアルキルジチオカルバメート；またはそれらの混合物を含む。実施形態の１つにおいて、硫化オレフィンは、プロピレン、イソブチレン、ペンテンまたはそれらの混合物に由来するオレフィンを含む。   Examples of sulfurized olefins are olefins derived from polysulfides including propylene, isobutylene, pentene, organic sulfides and / or benzyl disulfides; bis- (chlorobenzyl) disulfides; dibutyl tetrasulfides; di-tertiary butyl polysulfides; and oleic acid A sulfurized methyl ester, a sulfurized alkylphenol, a sulfurized dipentene, a sulfurized terpene, a sulfurized Diels-Alder adduct, an alkylsulfenyl N′N-dialkyldithiocarbamate; or a mixture thereof. In one embodiment, the sulfurized olefin comprises an olefin derived from propylene, isobutylene, pentene, or mixtures thereof.

実施形態の１つにおいて、極圧剤硫黄含有化合物は、ジメルカプトチアジアゾール誘導体またはその混合物を含む。ジメルカプトチアジアゾール誘導体の例は、２，５−ジメルカプト−１，３−４−チアジアゾールまたはヒドロカルビル置換された２，５−ジメルカプト−１，３−４−チアジアゾール、またはそのオリゴマーを含む。ヒドロカルビル置換された２，５−ジメルカプト−１，３−４−チアジアゾールのオリゴマーは典型的に、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール単位の間に硫黄−硫黄結合を形成して、この２つまたはそれ以上のチアジアゾール単位のオリゴマーを形成することによって形成される。好適な２，５−ジメルカプト−１，３−４−チアジアゾール化合物は、２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールまたは２−ｔｅｒｔ−ノニルジチオ−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾールを含む。   In one embodiment, the extreme pressure agent sulfur-containing compound comprises a dimercaptothiadiazole derivative or a mixture thereof. Examples of dimercaptothiadiazole derivatives include 2,5-dimercapto-1,3-4-thiadiazole or hydrocarbyl substituted 2,5-dimercapto-1,3-4-thiadiazole, or oligomers thereof. Hydrocarbyl substituted oligomers of 2,5-dimercapto-1,3-4-thiadiazole typically form sulfur-sulfur bonds between 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole units, It is formed by forming an oligomer of these two or more thiadiazole units. Suitable 2,5-dimercapto-1,3-4-thiadiazole compounds are 2,5-bis (tert-nonyldithio) -1,3,4-thiadiazole or 2-tert-nonyldithio-5-mercapto-1,3. , 4-thiadiazole.

ヒドロカルビル置換された２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのヒドロカルビル置換基の炭素原子の数は典型的に、約１個から約３０個、または約２個から約２０個、または約３個から約１６個を含む。   The number of carbon atoms in the hydrocarbyl substituent of the hydrocarbyl-substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole is typically from about 1 to about 30, or from about 2 to about 20, or about Includes 3 to about 16.

ホウ酸エステルまたはホウ酸アルコール
実施形態の１つにおいて、極圧剤はホウ素含有化合物を含む。ホウ素含有化合物は、ホウ酸エステル、ホウ酸アルコール、またはそれらの混合物を含む。 In one of the borate ester or borate alcohol embodiments, the extreme pressure agent comprises a boron-containing compound. Boron-containing compounds include borate esters, borate alcohols, or mixtures thereof.

実施形態の１つにおいて、ホウ素含有化合物はホウ酸エステルまたはホウ酸アルコールを含む。ホウ酸エステルまたはホウ酸アルコール化合物は、ホウ酸アルコールの少なくとも１つのヒドロキシル基がエステル化されていないことを除けば実質的に同じである。したがって、本明細書において用いられる「ホウ酸エステル」という用語は、ホウ酸エステルまたはホウ酸アルコールのいずれかを示すために用いられる。   In one embodiment, the boron-containing compound comprises a borate ester or borate alcohol. The borate ester or borate alcohol compound is substantially the same except that at least one hydroxyl group of the borate alcohol is not esterified. Thus, as used herein, the term “borate ester” is used to indicate either borate ester or borate alcohol.

ホウ酸エステルは、ホウ素化合物と、エポキシ化合物、ハロヒドリン化合物、エピハロヒドリン化合物、アルコールおよびそれらの混合物から選択される少なくとも１つの化合物との反応によって調製されてもよい。アルコールは、二価アルコール、三価アルコールまたは高級アルコールを含み、実施形態の１つに対する条件では、ヒドロキシル基が隣接する炭素原子上にあり、すなわち近接している。以後は、「エポキシ化合物、ハロヒドリン化合物、エピハロヒドリン化合物およびそれらの混合物から選ばれる少なくとも１つの化合物」を示すときに「エポキシ化合物」が用いられる。   The borate ester may be prepared by reaction of a boron compound with at least one compound selected from epoxy compounds, halohydrin compounds, epihalohydrin compounds, alcohols and mixtures thereof. Alcohols include dihydric alcohols, trihydric alcohols or higher alcohols, with the condition for one of the embodiments that the hydroxyl groups are on adjacent carbon atoms, ie, in close proximity. Hereinafter, “epoxy compound” is used to indicate “at least one compound selected from an epoxy compound, a halohydrin compound, an epihalohydrin compound, and a mixture thereof”.

ホウ酸エステルを調製するために好適なホウ素化合物は、ホウ酸（メタホウ酸、ＨＢＯ２、オルトホウ酸、Ｈ３ＢＯ３、およびテトラホウ酸、Ｈ２Ｂ４Ｏ７を含む）、三酸化二ホウ素、三酸化ホウ素およびアルキルボレートからなる群より選択されるさまざまな形を含む。ホウ酸エステルはホウ素ハロゲン化物から調製されてもよい。 Boron compounds suitable for preparing borate esters include boric acid (including metaboric acid, HBO 2 , orthoboric acid, H 3 BO 3 , and tetraboric acid, H 2 B 4 O 7 ), diboron trioxide, Includes various forms selected from the group consisting of boron trioxide and alkyl borates. Boric acid esters may be prepared from boron halides.

実施形態の１つにおいて、ホウ酸エステルは、ホウ酸処理剤（ｂｏｒａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）と、エポキシ化合物、二価アルコール、三価アルコールまたは高級アルコールとの反応によって形成される。   In one embodiment, the borate ester is formed by the reaction of a boric acid treating agent with an epoxy compound, dihydric alcohol, trihydric alcohol or higher alcohol.

ホウ酸処理剤は、さまざまな形のホウ酸（メタホウ酸、ＨＢＯ２、オルトホウ酸、Ｈ３ＢＯ３、およびテトラホウ酸、Ｈ２Ｂ４Ｏ７を含む）、三酸化二ホウ素、三酸化ホウ素およびアルキルボレート、たとえば式（ＲＯ）ｘＢ（ＯＨ）ｙを有するものなどを含み、ここでｘは１から３であり、ｙは０から２であり、ｘとｙとの合計が３であり、Ｒは約１個またはそれ以上の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、このホウ酸処理剤はポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基において可溶性であるものとする。 Boric acid treating agents include various forms of boric acid (including metaboric acid, HBO 2 , orthoboric acid, H 3 BO 3 , and tetraboric acid, H 2 B 4 O 7 ), diboron trioxide, boron trioxide and Including alkyl borates, such as those having the formula (RO) x B (OH) y , where x is 1 to 3, y is 0 to 2, and the sum of x and y is 3; R is a hydrocarbyl group containing about 1 or more carbon atoms, and the boric acid treating agent should be soluble in the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol.

実施形態の１つにおいて、ホウ酸処理剤は、アルカリまたは混合されたアルカリ金属およびアルカリ土類金属ホウ酸塩を含む。これらの金属ホウ酸塩は一般的に、当該技術分野において公知の水和粒子金属ホウ酸塩である。実施形態の１つにおいて、金属ホウ酸塩は混合されたアルカリおよびアルカリ土類金属ホウ酸塩を含む。これらの金属ホウ酸塩は商業的に入手可能である。   In one embodiment, the boric acid treating agent comprises an alkali or mixed alkali metal and alkaline earth metal borate. These metal borates are generally hydrated particulate metal borates known in the art. In one embodiment, the metal borate comprises a mixed alkali and alkaline earth metal borate. These metal borates are commercially available.

実施形態の１つにおいて、式（ＲＯ）ｘＢ（ＯＨ）ｙに対するｘは２または３に等しい。ｘが２または３に等しいとき、上記の式当り少なくとも２つのＲ基がヒドロカルビル基である。あらゆる２つの隣接するＲ基が環の中でつながれているとき、ヒドロカルビル基はアルキル、アリールまたはシクロアルキルを含む。Ｒがアルキルのとき、この基は飽和または不飽和基を含む。実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビル基は不飽和アルキルである。実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビル基は環式である。実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビル基はアルキルおよびシクロアルキルの混合物である。 In one embodiment, x for the formula (RO) x B (OH) y is equal to 2 or 3. When x is equal to 2 or 3, at least two R groups per the above formula are hydrocarbyl groups. A hydrocarbyl group includes alkyl, aryl or cycloalkyl when any two adjacent R groups are joined in a ring. When R is alkyl, this group includes saturated or unsaturated groups. In one embodiment, the hydrocarbyl group is an unsaturated alkyl. In one embodiment, the hydrocarbyl group is cyclic. In one embodiment, the hydrocarbyl group is a mixture of alkyl and cycloalkyl.

一般的に、分子の炭素原子の数に上限はないが、実際的な限界は約５００、または約４００、または約２００、または約１００、または約６０を含む。たとえば、各Ｒ基に存在する炭素原子の数は、約１個から約６０個、または約１個から約４０個、または約１個から約３０個の炭素原子を含み、ここでＲ基における炭素原子の合計数は典型的に約９個もしくはそれ以上、または約１０個もしくはそれ以上、または約１２個もしくはそれ以上、または約１４個もしくはそれ以上の範囲にあるものとする。   Generally, there is no upper limit on the number of carbon atoms in the molecule, but practical limits include about 500, or about 400, or about 200, or about 100, or about 60. For example, the number of carbon atoms present in each R group includes from about 1 to about 60, or from about 1 to about 40, or from about 1 to about 30 carbon atoms, wherein in the R group The total number of carbon atoms will typically be in the range of about 9 or more, or about 10 or more, or about 12 or more, or about 14 or more.

実施形態の１つにおいては、すべてのＲ基が約１個から約３０個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、ここで炭素原子の合計数は約９個またはそれ以上であるとする。   In one embodiment, all R groups are hydrocarbyl groups containing from about 1 to about 30 carbon atoms, where the total number of carbon atoms is about 9 or more.

Ｒ基の例は、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、アミル、２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンチル、２−エチルヘキシル、ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデセニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシル基を含む。   Examples of R groups are isopropyl, n-butyl, isobutyl, amyl, 2-pentenyl, 4-methyl-2-pentyl, 2-ethylhexyl, heptyl, isooctyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecenyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Contains pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl groups.

実施形態の１つにおいて、ホウ酸エステルまたはホウ酸アルコールを調製するために有用なエポキシ化合物は次の式によって表わされるものを含む：   In one embodiment, epoxy compounds useful for preparing borate esters or borate alcohols include those represented by the following formula:

Figure 2010516871
ここで
Ｒ１は独立に、Ｈまたは１個から約４個もしくは約１個から約２個の炭素原子を含有するアルキル鎖を含み；
Ｒ２は、約８個から約３０個、または約１０個から約２６個、または約１２個から約２２個の炭素原子を含有するアルキル鎖を含み；
Ｔは独立に、水素またはハロゲンを含む。
Figure 2010516871
 Wherein R 1 independently comprises H or an alkyl chain containing from 1 to about 4 or from about 1 to about 2 carbon atoms;
R 2 comprises an alkyl chain containing from about 8 to about 30, or from about 10 to about 26, or from about 12 to about 22 carbon atoms;
T independently contains hydrogen or halogen.

実施形態の１つにおいて、Ｔはハロゲン、たとえば塩素、臭素、ヨウ素もしくはフッ素、またはそれらの混合物などを含み；エポキシ化合物はエピハロヒドリン化合物である。実施形態の１つにおいて、Ｔは塩素である。実施形態の１つにおいて、Ｔは水素である。   In one embodiment, T comprises a halogen, such as chlorine, bromine, iodine or fluorine, or mixtures thereof; the epoxy compound is an epihalohydrin compound. In one embodiment, T is chlorine. In one embodiment, T is hydrogen.

実施形態の１つにおいて、本発明のエポキシ化合物は、Ｃ１４−Ｃ１６エポキシドまたはＣ１４−Ｃ１８エポキシドの商業的混合物を含む。実施形態の１つにおいて、本発明のエポキシ化合物は、実質的に同じ炭素数である。こうした好適なエポキシ化合物の例は、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポキシブタデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシノナデカン、および１，２−エポキシイコサンを含んでもよい。実施形態の１つにおいて、精製されたエポキシ化合物は、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカンを含む。実施形態の１つにおいて、エポキシ化合物は１，２−エポキシヘキサデカンである。 In one embodiment, the epoxy compound of the present invention comprises a commercial mixture of C 14 -C 16 epoxide or C 14 -C 18 epoxide. In one embodiment, the epoxy compounds of the present invention have substantially the same carbon number. Examples of such suitable epoxy compounds are 1,2-epoxydecane, 1,2-epoxyundecane, 1,2-epoxydodecane, 1,2-epoxytridecane, 1,2-epoxybutadecane, 1,2- Epoxypentadecane, 1,2-epoxyhexadecane, 1,2-epoxyheptadecane, 1,2-epoxyoctadecane, 1,2-epoxynonadecane, and 1,2-epoxyicosane may be included. In one embodiment, the purified epoxy compound comprises 1,2-epoxytetradecane, 1,2-epoxypentadecane, 1,2-epoxyhexadecane, 1,2-epoxyheptadecane, 1,2-epoxyoctadecane. Including. In one embodiment, the epoxy compound is 1,2-epoxyhexadecane.

二価アルコール、三価アルコールまたは高級アルコールは、約２個から約３０個、または約４個から約２６個、または約６個から約２０個の炭素原子を含有してもよい。アルコール化合物は、グリセロール化合物、たとえばモノオレイン酸グリセロールなどを含んでもよい。   The dihydric alcohol, trihydric alcohol or higher alcohol may contain from about 2 to about 30, or from about 4 to about 26, or from about 6 to about 20 carbon atoms. The alcohol compound may include a glycerol compound, such as glycerol monooleate.

ホウ酸エステルは、上述のホウ酸処理剤とエポキシ化合物またはアルコールとを混合して、所望の反応が起こるまで、たとえば約８０℃から約２５０℃、約９０℃から約２４０℃、または約１００℃から約２３０℃などの好適な温度で加熱することによって調製されてもよい。ホウ酸処理剤のエポキシ化合物に対するモル比は、約４：１から約１：４、または約１：１から約１：３、または約１：２を含む。反応を行なう際に不活性の液体が用いられてもよい。この液体はトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、またはそれらの混合物を含む。典型的には水が形成されて、反応中に蒸留して除去される。この反応を触媒するためにアルカリ試薬が用いられてもよい。   The boric acid ester is mixed with the boric acid treating agent described above and an epoxy compound or alcohol, for example, from about 80 ° C to about 250 ° C, from about 90 ° C to about 240 ° C, or about 100 ° C until the desired reaction occurs. May be prepared by heating at a suitable temperature, such as from about 230 ° C. The molar ratio of boric acid treating agent to epoxy compound comprises about 4: 1 to about 1: 4, or about 1: 1 to about 1: 3, or about 1: 2. An inert liquid may be used in carrying out the reaction. This liquid contains toluene, xylene, chlorobenzene, dimethylformamide, or mixtures thereof. Typically water is formed and removed by distillation during the reaction. An alkaline reagent may be used to catalyze this reaction.

実施形態の１つにおいて、好適なホウ素含有化合物は、トリプロピルボレート、トリブチルボレート、トリペンチルボレート、トリヘキシルボレート、トリヘプチルボレート、トリオクチルボレート、トリノニルボレート、およびトリデシルボレートを含む。   In one embodiment, suitable boron-containing compounds include tripropyl borate, tributyl borate, tripentyl borate, trihexyl borate, triheptyl borate, trioctyl borate, trinonyl borate, and tridecyl borate.

実施形態の１つにおいて、ホウ酸エステル化合物は、トリブチルボレート、トリ−２−エチルヘキシルボレートまたはそれらの混合物を含む。   In one embodiment, the borate ester compound comprises tributyl borate, tri-2-ethylhexyl borate or mixtures thereof.

潤滑粘度の従来の油
実施形態の１つにおいて、本明細書に開示されるヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、潤滑粘度の従来の油と混合される。潤滑粘度の従来の油が本明細書に開示されるヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールと混合しない例においては、当業者はエステル基油をさらに含んでもよい。理論に縛られることなく、エステル基油の存在は、本明細書に開示されるヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールと潤滑粘度の従来の油との可溶化を助けると考えられる。 In one of the conventional oil embodiments of lubricating viscosity, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol disclosed herein is mixed with a conventional oil of lubricating viscosity. In examples where a conventional oil of lubricating viscosity is not mixed with the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol disclosed herein, one skilled in the art may further include an ester base oil. Without being bound by theory, it is believed that the presence of ester base oils helps solubilize the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols disclosed herein and conventional oils of lubricating viscosity.

実施形態の１つにおいて、本発明の潤滑組成物は、本明細書に開示されるヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールによって潤滑され、すなわちこの潤滑組成物は潤滑剤添加剤に従来から関連する希釈剤油以外の潤滑粘度の従来の油を含まない。   In one embodiment, the lubricating composition of the present invention is lubricated by the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol disclosed herein, i.e., the lubricating composition is conventionally associated with a lubricant additive. Does not contain conventional oils with lubricating viscosity other than diluent oil.

潤滑粘度の従来の油は、本明細書に開示されるヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオール以外の油である。潤滑粘度の従来の油は、天然および合成の油、水素化分解、水素付加および水素化仕上げより得られる油、未精製、精製および再精製した油またはそれらの混合物を含む。   Conventional oils of lubricating viscosity are oils other than the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols disclosed herein. Conventional oils of lubricating viscosity include natural and synthetic oils, oils obtained from hydrocracking, hydrogenation and hydrofinishing, unrefined, refined and rerefined oils or mixtures thereof.

未精製油は、一般的にさらなる精製処理なし（またはほとんどなし）に、天然または合成供給源から直接得られた油である。   Unrefined oils are oils obtained directly from natural or synthetic sources, generally without (or with little) further refining treatment.

精製油は、１つまたはそれ以上の精製ステップにおいてさらに処理されることによって１つまたはそれ以上の特徴を改善されること以外は、未精製油と同様である。精製技術は当該技術分野において公知であり、溶媒抽出、二次的な蒸留、酸または塩基抽出、ろ過、浸出ろ過などを含む。   Refined oils are similar to unrefined oils except that one or more characteristics are improved by further processing in one or more purification steps. Purification techniques are known in the art and include solvent extraction, secondary distillation, acid or base extraction, filtration, leaching filtration and the like.

再精製油は再生油または再処理油としても公知であり、精製油を得るために用いられるのと同様のプロセスによって得られ、しばしば使用された添加剤および油分解生成物の除去に向けられた技術によって付加的に処理される。   Rerefined oils, also known as reclaimed or reprocessed oils, are obtained by a process similar to that used to obtain refined oils and are often directed to the removal of used additives and oil breakdown products Additional processing by technology.

潤滑粘度の従来の油の作製に有用な天然油は、動物油、植物油（例、ヒマシ油、ラード油）、鉱物潤滑油、たとえば液体石油、および溶媒処理または酸処理された、パラフィン系、ナフテン系または混合パラフィン−ナフテン系の鉱物潤滑油、および石炭またはシェールまたはそれらの混合物に由来する油などを含む。   Natural oils useful for making conventional oils of lubricating viscosity are animal oils, vegetable oils (eg, castor oil, lard oil), mineral lubricating oils such as liquid petroleum, and solvent or acid treated, paraffinic, naphthenic Or mixed paraffin-naphthenic mineral lubricants and oils derived from coal or shale or mixtures thereof.

潤滑粘度の従来の合成油は有用であり、炭化水素油、たとえば重合および共重合されたオレフィン（例、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレンイソブチレンコポリマー）など；ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン）、およびそれらの混合物；アルキルベンゼン（例、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ−（２−エチルヘキシル）−ベンゼン）；ポリフェニル（例、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化ポリフェニル）；アルキル化ジフェニルエーテルおよびアルキル化ジフェニルスルフィド、ならびにそれらの誘導体、類似物および相同体またはそれらの混合物を含む。   Conventional synthetic oils of lubricating viscosity are useful, such as hydrocarbon oils such as polymerized and copolymerized olefins (eg, polybutylene, polypropylene, propylene isobutylene copolymers); poly (1-hexene), poly (1-octene) , Poly (1-decene), and mixtures thereof; alkylbenzenes (eg, dodecylbenzene, tetradecylbenzene, dinonylbenzene, di- (2-ethylhexyl) -benzene); polyphenyls (eg, biphenyl, terphenyl, alkyl) Polyphenyl); alkylated diphenyl ethers and alkylated diphenyl sulfides, and their derivatives, analogs and homologues or mixtures thereof.

潤滑粘度の別の従来の合成油は、本明細書に開示されるヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオール以外のポリオールエステル、ジエステル、リンを含有する酸の液体エステル（例、リン酸トリクレシル、リン酸トリオクチル、およびデカンホスホン酸のジエチルエステル）、または重合テトラヒドロフランを含む。潤滑粘度の従来の合成油は、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈ反応によって生成される油も含み、典型的には水素異性化したＦｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈ炭化水素またはワックスであってもよい。実施形態の１つにおいて、潤滑粘度の従来の油は、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈのガス−ツー−リキッド（ｇａｓ−ｔｏ−ｌｉｑｕｉｄ）合成手順およびその他のガス−ツー−リキッド油によって調製されてもよい。   Other conventional synthetic oils of lubricating viscosity are liquid esters of polyol esters, diesters, phosphorus-containing acids other than the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyols disclosed herein (eg, tricresyl phosphate, phosphorus Trioctyl acid, and diethyl ester of decanophosphonic acid), or polymerized tetrahydrofuran. Conventional synthetic oils of lubricating viscosity also include oils produced by the Fischer-Tropsch reaction and may typically be hydroisomerized Fischer-Tropsch hydrocarbons or waxes. In one embodiment, conventional oils of lubricating viscosity may be prepared by Fischer-Tropsch gas-to-liquid synthesis procedures and other gas-to-liquid oils.

潤滑粘度の従来の油は、米国石油協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ：ＡＰＩ）基油互換性ガイドライン（Ｂａｓｅ Ｏｉｌ Ｉｎｔｅｒｃｈａｎｇｅａｂｉｌｉｔｙ Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ）において特定されるとおりに定義されてもよい。５つの基油グループは以下のとおりである：グループＩ（硫黄含有量＞０．０３ｗｔ％、および／または＜９０ｗｔ％飽和、粘度指数８０〜１２０）；グループＩＩ（硫黄含有量≦０．０３ｗｔ％、および≧９０ｗｔ％飽和、粘度指数８０〜１２０）；グループＩＩＩ（硫黄含有量≦０．０３ｗｔ％、および≧９０ｗｔ％飽和、粘度指数≧１２０）；グループＩＶ（すべてのポリアルファオレフィン（ｐｏｌｙａｌｐｈａｏｌｅｆｉｎｓ：ＰＡＯｓ））；およびグループＶ（グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶに含まれないその他のものすべて）。潤滑粘度の油は、ＡＰＩグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、グループＶの油またはそれらの混合物を含む。潤滑粘度の油はしばしば、ＡＰＩグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶの油またはそれらの混合物である。代替的に、潤滑粘度の油はしばしば、ＡＰＩグループＩＩ、グループＩＩＩもしくはグループＩＶの油またはそれらの混合物を含む。   Conventional oils of lubricating viscosity may be defined as specified in the American Petroleum Institute (API) Base Oil Interchangeability Guidelines. The five base oil groups are as follows: Group I (sulfur content> 0.03 wt%, and / or <90 wt% saturation, viscosity index 80-120); Group II (sulfur content ≦ 0.03 wt%) , And ≧ 90 wt% saturation, viscosity index 80-120); Group III (sulfur content ≦ 0.03 wt%, and ≧ 90 wt% saturation, viscosity index ≧ 120); Group IV (all polyalphaolefins: PAOs) )); And Group V (all others not included in Group I, II, III or IV). Oils of lubricating viscosity include API Group I, Group II, Group III, Group IV, Group V oils or mixtures thereof. Oils of lubricating viscosity are often API Group I, Group II, Group III, Group IV oils or mixtures thereof. Alternatively, oils of lubricating viscosity often comprise API Group II, Group III or Group IV oils or mixtures thereof.

他の性能添加剤
本発明の潤滑組成物は任意に、少なくとも１つの他の性能添加剤をさらに含む。他の性能添加剤は、金属不活性化剤、界面活性剤、分散剤、粘度指数向上剤、抗酸化剤、腐食防止剤、泡止剤、抗乳化剤、流動点降下剤、シール膨潤剤またはそれらの混合物を含む。 Other Performance Additives The lubricating composition of the present invention optionally further comprises at least one other performance additive. Other performance additives include metal deactivators, surfactants, dispersants, viscosity index improvers, antioxidants, corrosion inhibitors, anti-foaming agents, anti-emulsifiers, pour point depressants, seal swell agents or those A mixture of

実施形態の１つにおいて、無油の基礎に存在するその他の性能添加剤化合物の合計組合せ量は、潤滑組成物の０ｗｔ％から２５ｗｔ％、または０．０１ｗｔ％から２０ｗｔ％、または０．１ｗｔ％から１５ｗｔ％、または０．５ｗｔ％から１０ｗｔ％、および１ｗｔ％から５ｗｔ％からなる群より選択される範囲で潤滑組成物中に存在する。１つまたはそれ以上のその他の性能添加剤が存在し得るが、その他の性能添加剤は互いに対して異なる量で存在することが一般的である。   In one embodiment, the total combined amount of other performance additive compounds present on the oil-free basis is from 0 wt% to 25 wt%, or from 0.01 wt% to 20 wt%, or 0.1 wt% of the lubricating composition To 15 wt%, or 0.5 wt% to 10 wt%, and 1 wt% to 5 wt% in the lubricating composition. One or more other performance additives may be present, but the other performance additives are generally present in different amounts relative to each other.

抗酸化剤は、モリブデン化合物、たとえばモリブデンジチオカルバメート、硫化オレフィン、ヒンダードフェノール、アミン化合物（たとえばアルキル化ジフェニルアミン（典型的にはジノニルジフェニルアミン、オクチルジフェニルアミン、ジオクチルジフェニルアミン））などを含む；界面活性剤は、中性または過塩基性の界面活性剤、ニュートンまたは非ニュートンの、アルカリ、アルカリ土類または遷移金属の塩基性塩を含み、これらはフェネート、硫化されたフェネート、スルホネート、カルボン酸、リン酸、モノ−および／またはジ−チオリン酸、サリゲニン、アルキルサリチレート、およびサリキサレートのうちの１つまたはそれ以上を有する；分散剤は、Ｎ置換された長鎖アルケニルスクシンイミド、およびマンニッヒ縮合生成物およびその後処置されたバージョンを含む。後処置された分散剤は、尿素、チオ尿素、ジメルカプトチアジアゾール、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換された無水コハク酸、ニトリル、エポキシド、およびリン化合物との反応によるものを含む。   Antioxidants include molybdenum compounds such as molybdenum dithiocarbamates, sulfurized olefins, hindered phenols, amine compounds (eg alkylated diphenylamines (typically dinonyldiphenylamine, octyldiphenylamine, dioctyldiphenylamine)) and the like; surfactants Includes neutral or overbased surfactants, Newtonian or non-Newtonian basic salts of alkali, alkaline earth or transition metals, which are phenates, sulfurized phenates, sulfonates, carboxylic acids, phosphoric acids Having one or more of: mono- and / or di-thiophosphoric acid, saligenin, alkyl salicylate, and salixarate; the dispersant is an N-substituted long chain alkenyl succinimide, and a Mannich condensation Including Narubutsu and then treated version. Post-treated dispersants are those that react with urea, thiourea, dimercaptothiadiazole, carbon disulfide, aldehydes, ketones, carboxylic acids, hydrocarbon-substituted succinic anhydrides, nitriles, epoxides, and phosphorus compounds. Including.

有機硫化物およびポリスルフィド、たとえばベンジルジスルフィド、ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド、ジ−三級ブチルポリスルフィド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィド、硫化ディールス−アルダー付加物、またはアルキルスルフェニルＮ’Ｎ−ジアルキルジチオカルバメートなどを含む抗スカッフィング剤；ならびに塩素化ワックス、金属チオカルバメート、たとえば亜鉛ジオクチルジチオカルバメートおよびバリウムヘプチルフェノール二酸などを含む極圧（ｅｘｔｒｅｍｅ ｐｒｅｓｓｕｒｅ：ＥＰ）剤が本発明の組成物に用いられてもよい。   Organic sulfides and polysulfides such as benzyl disulfide, bis- (chlorobenzyl) disulfide, dibutyl tetrasulfide, di-tertiary butyl polysulfide, di-tert-butyl sulfide, sulfurized Diels-Alder adduct, or alkylsulfenyl N′N An anti-scuffing agent comprising a dialkyldithiocarbamate and the like; and an extreme pressure (EP) agent comprising a chlorinated wax, a metal thiocarbamate, such as zinc dioctyldithiocarbamate and barium heptylphenol diacid, etc. in the composition of the present invention May be used.

付加的に、本発明は、脂肪族アミン、エステル、たとえばホウ酸グリセロールエステル、脂肪族グリセロール部分エステル（たとえばグリセロールモノオレエートまたはグリセロールジオレエートなど）など、脂肪族亜リン酸、脂肪酸アミド、脂肪族エポキシド、ホウ酸脂肪族エポキシド、アルコキシル化脂肪族アミン、ホウ酸アルコキシル化脂肪族アミン、脂肪酸の金属塩、または脂肪族イミダゾリン、カルボン酸とポリアルキレン−ポリアミンとの縮合生成物を含む成分以外の摩擦調整剤（ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ）を含んでもよい。   Additionally, the present invention provides for aliphatic phosphorous acid, fatty acid amides, fatty acids such as aliphatic amines, esters such as glycerol borate, aliphatic glycerol partial esters (such as glycerol monooleate or glycerol dioleate), etc. Other than components containing aliphatic epoxides, boric acid aliphatic epoxides, alkoxylated aliphatic amines, boric acid alkoxylated aliphatic amines, fatty acid metal salts, or aliphatic imidazolines, condensation products of carboxylic acids and polyalkylene-polyamines Friction modifiers may be included.

粘度調整剤は、ポリメタクリレート酸エステル、ポリアクリレート酸エステル、および無水マレイン酸−スチレンコポリマーのエステルを含む。実施形態の１つにおいて、本発明のポリマーは粘度調整剤と混合される。粘度調整剤ポリマー構造は、線形構造または星型構造を含む。   Viscosity modifiers include polymethacrylate esters, polyacrylate esters, and esters of maleic anhydride-styrene copolymers. In one embodiment, the polymer of the present invention is mixed with a viscosity modifier. The viscosity modifier polymer structure includes a linear structure or a star structure.

その他の性能添加剤、たとえば、オクチルアミンオクタン酸、ドデセニルコハク酸または無水物およびオレイン酸などの脂肪酸のポリアミンとの縮合生成物を含む腐食防止剤；ベンゾトリアゾール（典型的にはトリルトリアゾール）、１，２，４−トリアゾール、ベンゾイミダゾール、２−アルキルジチオベンゾイミダゾールまたは２−アルキルジチオベンゾチアゾールの誘導体を含む金属不活性化剤；アクリル酸エチルおよびアクリル酸２−エチルヘキシルおよび必要に応じて酢酸ビニルのコポリマーを含む泡止剤；リン酸トリアルキル、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよび（エチレンオキシド−プロピレンオキシド）ポリマーを含む抗乳化剤；無水マレイン酸−スチレンのエステル、ポリメタクリレート、ポリアクリレートまたはポリアクリルアミドを含む流動点降下剤；ならびにＥｘｘｏｎ Ｎｅｃｔｏｎ−３７ＴＭ（ＦＮ１３８０）およびＥｘｘｏｎ Ｍｉｎｅｒａｌ Ｓｅａｌ Ｏｉｌ（ＦＮ３２００）を含むシール膨潤剤；ならびに官能基化ポリオレフィン、たとえば無水マレイン酸とアミンとの反応生成物によって官能基化されたエチレン−プロピレンコポリマー、アミンで官能基化されたポリメタクリレート、またはアミンと反応したスチレン−無水マレイン酸コポリマーのエステルなどを含む分散粘度調整剤（ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ：しばしばＤＶＭと呼ばれる）；が本発明の組成物に用いられてもよい。 Other performance additives such as corrosion inhibitors including condensation products of fatty acids such as octylamine octanoic acid, dodecenyl succinic acid or anhydride and oleic acid with polyamines; benzotriazole (typically tolyltriazole), 1, Metal deactivators comprising derivatives of 2,4-triazole, benzimidazole, 2-alkyldithiobenzimidazole or 2-alkyldithiobenzothiazole; copolymers of ethyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate and optionally vinyl acetate Anti-emulsifier comprising trialkyl phosphate, polyethylene glycol, polyethylene oxide, polypropylene oxide and (ethylene oxide-propylene oxide) polymer; maleic anhydride-styrene ester, polymer Acrylate, pour point depressants including polyacrylates or polyacrylamides; and Exxon Necton-37 TM (FN1380) and Exxon Mineral Seal Oil seal swell agents including (FN3200); and functionalized polyolefins, such as maleic acid anhydride and an amine and Dispersant viscosity modifiers, including ethylene-propylene copolymers functionalized with the reaction product of, polymethacrylates functionalized with amines, or esters of styrene-maleic anhydride copolymers reacted with amines, etc. May be used in the composition of the present invention.

工業的適用
本発明の方法は、さまざまな機械装置を潤滑するために有用である。この機械装置は、内燃機関（クランクケース潤滑のため）、液圧システム、車軸、ギア、ギアボックスまたは変速機のうちの少なくとも１つを含む。 Industrial Application The method of the present invention is useful for lubricating a variety of mechanical devices. The mechanical device includes at least one of an internal combustion engine (for crankcase lubrication), a hydraulic system, an axle, a gear, a gear box or a transmission.

変速機は、手動変速機、連続可変変速機（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ ｖａｒｉａｂｌｅ ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎｓ：ＣＶＴ）、無限可変変速機（ｉｎｆｉｎｉｔｅｌｙ ｖａｒｉａｂｌｅ ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎｓ：ＩＶＴ）、トロイダル変速機、連続スリップトルク変換クラッチ（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ ｓｌｉｐｐｉｎｇ ｔｏｒｑｕｅ ｃｏｎｖｅｒｔｅｄ ｃｌｕｔｃｈｅｓ：ＣＳＴＣＣ）、自動変速機、有段自動変速機、トラクションドライブ変速機、またはデュアルクラッチ変速機（ｄｕａｌ ｃｌｕｔｃｈ ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎｓ：ＤＶＴ）を含んでもよい。実施形態の１つにおいて、変速機は手動変速機である。   The transmission is a manual transmission, continuously variable transmissions (CVT), infinitely variable transmissions (IVT), toroidal transmission, continuous slip torque conversion clutch , An automatic transmission, a stepped automatic transmission, a traction drive transmission, or a dual clutch transmissions (DVT). In one embodiment, the transmission is a manual transmission.

実施形態の１つにおいて、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールおよびその潤滑組成物は、許容できる摩擦係数、粘度指数（ＶＩ）、混合油濃化能力、せん断安定性、良好な低温粘度性能、動作温度の低減、許容できる摩耗性能、許容できる耐久性、または許容できる燃費のうちの少なくとも１つを与え得る潤滑粘度の油を機械装置に提供できる。   In one embodiment, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol and its lubricating composition comprise an acceptable coefficient of friction, viscosity index (VI), mixed oil thickening ability, shear stability, good low temperature viscosity performance, An oil of lubricating viscosity that can provide at least one of reduced operating temperature, acceptable wear performance, acceptable durability, or acceptable fuel economy can be provided to a mechanical device.

以下の実施例は、本発明の例示を提供するものである。これらの実施例は網羅的なものではなく、本発明の範囲を制限することは意図されていない。   The following examples provide illustrations of the present invention. These examples are not exhaustive and are not intended to limit the scope of the invention.

本明細書に引用される、以下の実施例に加えられる添加剤の量は、希釈剤の従来の量（添加剤によって０ｗｔ％から約６０％であってもよい）を含む。   The amount of additive added to the following examples cited herein includes the conventional amount of diluent (which may be from 0 wt% to about 60% depending on the additive).

参照１：１０ｗｔ％の商業的に入手可能な添加剤パッケージおよび約９０ｗｔ％の商業的に入手可能なプロピレングリコールに由来するブタノール開始ポリアルキレングリコールを含有するギア油である。このギア油は、約５ｗｔ％の粘度指数向上剤（無水マレイン酸−スチレンコポリマーのエステル）、約４．６ｗｔ％の硫化オレフィン、約１．９ｗｔ％のリン耐摩耗剤、約３．２５ｗｔ％の抗酸化剤（フェノール化合物およびアミン化合物を含む）をさらに含む。 Reference 1 : Gear oil containing 10 wt% of commercially available additive package and about 90 wt% of butanol-initiated polyalkylene glycol derived from commercially available propylene glycol. This gear oil has about 5 wt% viscosity index improver (ester of maleic anhydride-styrene copolymer), about 4.6 wt% sulfurized olefin, about 1.9 wt% phosphorus antiwear agent, about 3.25 wt% Antioxidants (including phenolic compounds and amine compounds) are further included.


実施例１：１０ｗｔ％の商業的に入手可能な添加剤パッケージおよび約９０ｗｔ％のプロピレングリコールに由来するＣ１２−１５アルキルアルコール開始ポリアルキレングリコール（ＢａｙｅｒよりＡｃｔａｃｌｅａｒＴＭＮＤ−２１という商品名で商業的に入手可能）を含有するギア油。このギア油は、約５ｗｔ％の粘度指数向上剤（無水マレイン酸−スチレンコポリマーのエステル）、約４．６ｗｔ％の硫化オレフィン、約１．９ｗｔ％のリン耐摩耗剤、約３．２５ｗｔ％の抗酸化剤（フェノール化合物およびアミン化合物を含む）をさらに含む。
Example 1 : C 12-15 alkyl alcohol-initiated polyalkylene glycol derived from 10 wt% commercially available additive package and about 90 wt% propylene glycol (commercially available from Bayer under the name Actclear TM ND-21 Gear oil containing). This gear oil has about 5 wt% viscosity index improver (ester of maleic anhydride-styrene copolymer), about 4.6 wt% sulfurized olefin, about 1.9 wt% phosphorus antiwear agent, about 3.25 wt% Antioxidants (including phenolic compounds and amine compounds) are further included.

テスト１：車軸効率
参照例１および実施例１の車軸効率は、ＳＡＥ論文番号第２００３−０１−３２３５号（表題：“Ｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ Ｎｅｘｔ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ａｘｌｅ Ｆｌｕｉｄｓ：Ｐａｒｔ ＩＩＩ−Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ＣＡＦＥ Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｅｓｔ ａｓ Ｋｅｙ Ｆｌｕｉｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｔｏｏｌ”、著者：Ａｋｕｃｅｗｉｃｈ，Ｅ．Ｓ．；Ｏ’Ｃｏｎｎｏｒ，Ｂ．Ｍ．；Ｖｉｎｃｉ，Ｊ．Ｎ．；Ｓｃｈｅｎｋｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｃ．）に開示される方法論を利用することによって定められる。このテスト方法は、連邦政府テスト手順７５（Ｆｅｄｅｒａｌ Ｔｅｓｔ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ ７５：ＦＴＰ−７５）をシミュレーションする。この方法は、実験室の実物大の車軸スタンドにおいて一連の定常状態速度および負荷条件を行なうことによって、ＦＴＰ−７５をシミュレーションする。このテスト方法は、複数の潤滑剤評価のために単一の車軸を使用する。新しい車軸に関連する効率性能のドリフトを最小化するために、テストを始める前に車軸に対する試運転手順が行なわれる。この試運転手順の後に、これらの例が２回評価される。得られた結果は以下のとおりである： Test 1: Axle Efficiency The axle efficiency of Reference Example 1 and Example 1 was measured using SAE Paper No. 2003-01-3235 (Title: “Developing Next Generation Ax Fluids: Part III-Laboratory CAFE Simulation Test as Key Fluid Fluid”. , Author: Akucewich, ES; O'Connor, B.M .; Vinci, JN; Schenkenberger, C.). This test method simulates the Federal Test Procedure 75 (FTP-75). This method simulates FTP-75 by performing a series of steady state speed and load conditions on a full scale axle stand in a laboratory. This test method uses a single axle for multiple lubricant evaluations. To minimize the efficiency performance drift associated with the new axle, a commissioning procedure is performed on the axle before testing begins. After this commissioning procedure, these examples are evaluated twice. The results obtained are as follows:

Figure 2010516871
この車軸効率テストの結果から、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールによって開始されるポリオキシアルキレンポリオールのヒドロカルビルでキャップされた基を含有する本発明は、ブタノールによって開始されるポリオキシアルキレンポリオールを用いた類似の潤滑組成物よりも車軸効率を改善したことが示される。
Figure 2010516871
 From the results of this axle efficiency test, the present invention containing a hydrocarbyl-capped group of a polyoxyalkylene polyol initiated by a linear or branched monohydric alcohol containing about 6 or more carbon atoms It shows improved axle efficiency over similar lubricating compositions using polyoxyalkylene polyols initiated with butanol.

テスト２：摩擦係数
上述に開示される例示組成物の摩擦係数を、ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓより入手可能なＭｉｎｉ Ｔｒａｃｔｉｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅ（ＭＴＭ）を用いて評価する。テスト構成は、直径１９．０５ｍｍ（３／４インチ）の軸受スチールボールを、直径４６ｍｍの軸受スチールディスク上の高度に研磨された表面上に接触させたものである。ボールは、接点におけるスピンが排除されるようにディスクと接触する。回転速度、スライド／ロール比、温度および負荷は、各テストの際に変動し得るパラメータであった。サーボモータを用いて試料スピードを独立に制御することによって、接点における所望のスライド／ロール運動を生成する。試料は、約３５ｍｌの流体サンプルを含有する密封され温度制御されたリザーバに含まれる。テスト温度は電気ヒータを用いて制御される。接点は所望のヘルツ圧力に自動的に負荷される。この特定の研究に対して実行された一連のテストは、約１．２５ＧＰａのヘルツ圧力、約４０℃から約１２０℃の温度範囲、約２．５ｍ／ｓの回転速度、および約０％から約３０％の連続的に変動可能なスライド対ロール比（ｓｌｉｄｅ ｔｏ ｒｏｌｌ ｒａｔｉｏｓ）において行なわれた。得られた結果は以下のとおりである： Test 2: Coefficient of Friction The coefficient of friction of the exemplary composition disclosed above is evaluated using a Mini Trac Machine (MTM) available from PCS Instruments. The test configuration was a 19.05 mm (3/4 inch) diameter bearing steel ball in contact with a highly polished surface on a 46 mm diameter bearing steel disk. The ball contacts the disk so that spin at the contact is eliminated. Rotational speed, slide / roll ratio, temperature and load were parameters that could vary during each test. The desired slide / roll motion at the contacts is generated by independently controlling the sample speed using a servo motor. The sample is contained in a sealed, temperature controlled reservoir containing about 35 ml of fluid sample. The test temperature is controlled using an electric heater. The contacts are automatically loaded to the desired Hertz pressure. A series of tests performed for this particular study included a Hertzian pressure of about 1.25 GPa, a temperature range of about 40 ° C. to about 120 ° C., a rotational speed of about 2.5 m / s, and about 0% to about It was performed at a 30% continuously variable slide to roll ratio. The results obtained are as follows:

Figure 2010516871
全体として、得られたデータから、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールおよびその潤滑組成物は、許容できる摩擦係数、粘度指数（ＶＩ）、混合油濃化能力、せん断安定性、良好な低温粘度性能、動作温度の低減、許容できる摩耗性能、許容できる耐久性、または許容できる燃費のうちの少なくとも１つを与え得る潤滑粘度の油を機械装置に提供できることが示される。
Figure 2010516871
 Overall, from the data obtained, the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol and its lubricating composition are found to have acceptable coefficient of friction, viscosity index (VI), oil thickening ability, shear stability, good low temperature viscosity. It is shown that an oil of lubricating viscosity can be provided to a mechanical device that can provide at least one of performance, reduced operating temperature, acceptable wear performance, acceptable durability, or acceptable fuel economy.

上述の材料のいくつかは、最終配合物中で相互作用し得ることが公知であるため、最終配合物の成分は最初に添加された成分とは異なる可能性がある。意図される使用において本発明の潤滑組成物を用いて形成された生成物を含む、この配合物によって形成された生成物は、容易な説明を許さない場合がある。それでもこうした変更および反応生成物はすべて本発明の範囲内に含まれる；本発明は、上述の成分を混合することによって調製される潤滑組成物を含む。   Since it is known that some of the materials described above can interact in the final formulation, the components of the final formulation may be different from the components added initially. Products formed with this formulation, including products formed with the lubricating composition of the present invention in the intended use, may not allow easy explanation. Nonetheless, all such modifications and reaction products are included within the scope of the present invention; the present invention includes a lubricating composition prepared by mixing the components described above.

本発明を、そのさまざまな実施形態に関して説明したが、明細書を読めばそのさまざまな変更形が当業者に明らかになることが理解されるべきである。したがって、本明細書に開示される発明はこうした変更形を添付の請求項の範囲内にあるものとしてカバーすることが意図されていることが理解されるべきである。   Although the present invention has been described in terms of its various embodiments, it should be understood that various modifications thereof will become apparent to those skilled in the art upon reading the specification. Accordingly, it is to be understood that the invention disclosed herein is intended to cover such modifications as fall within the scope of the appended claims.

Claims (15)

約１ｗｔ％から約９９ｗｔ％のヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールを含む潤滑組成物であって、前記ポリオキシアルキレンポリオールの前記ヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の一価アルコールの残基を含む、潤滑組成物。   A lubricating composition comprising about 1 wt% to about 99 wt% of a hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, wherein the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol has about 6 or more carbon atoms A lubricating composition comprising a residue of a linear or branched monohydric alcohol containing 前記ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、単一キャップされた、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオール、２個キャップされた、ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオール、またはそれらの混合物である、請求項１に記載の潤滑組成物。   The hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is a single-capped, hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, two-capped, hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol, or a mixture thereof. The lubricating composition according to claim 1. 前記ポリオキシアルキレンポリオールの前記ヒドロカルビルでキャップされた基は、約６個またはそれ以上の炭素原子を含有する分岐鎖一価アルコールの残基を含む、請求項１に記載の潤滑組成物。   The lubricating composition of claim 1, wherein the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol comprises a residue of a branched monohydric alcohol containing about 6 or more carbon atoms. 前記ポリオキシアルキレンポリオールの前記ヒドロカルビルでキャップされた基は、約１１個またはそれ以上の炭素原子を含有する直鎖一価アルコールの残基を含む、請求項１に記載の潤滑組成物。   The lubricating composition of claim 1, wherein the hydrocarbyl-capped group of the polyoxyalkylene polyol comprises a linear monohydric alcohol residue containing about 11 or more carbon atoms. 前記ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、アルキレンオキシドのホモポリマーに由来する、請求項１に記載の潤滑組成物。   The lubricating composition of claim 1, wherein the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is derived from a homopolymer of alkylene oxide. 前記ヒドロカルビルでキャップされたポリオキシアルキレンポリオールは、２つまたはそれ以上のアルキレンオキシドのコポリマーに由来する、請求項１に記載の潤滑組成物。   The lubricating composition of claim 1, wherein the hydrocarbyl-capped polyoxyalkylene polyol is derived from a copolymer of two or more alkylene oxides. リンを含有する酸、塩もしくはエステル、またはそれらの混合物をさらに含む、請求項１に記載の潤滑組成物。   The lubricating composition of claim 1, further comprising a phosphorus-containing acid, salt or ester, or a mixture thereof. 前記リンを含有する酸、塩またはエステルは、前記潤滑組成物の約０．０１ｗｔ％から約２０ｗｔ％、または約０．０５ｗｔ％から約１０ｗｔ％、または約０．１ｗｔ％から約５ｗｔ％の範囲で前記潤滑組成物中に存在する、請求項７に記載の潤滑組成物。   The phosphorus-containing acid, salt or ester ranges from about 0.01 wt% to about 20 wt%, or from about 0.05 wt% to about 10 wt%, or from about 0.1 wt% to about 5 wt% of the lubricating composition. The lubricating composition of claim 7 present in the lubricating composition. リンを含有しない極圧剤またはその混合物をさらに含む、請求項１に記載の潤滑組成物。   The lubricating composition of claim 1, further comprising an extreme pressure agent or a mixture thereof that does not contain phosphorus. 前記リンを含有しない極圧剤は、ホウ素含有化合物、硫黄含有化合物、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項９に記載の潤滑組成物。   The lubricating composition according to claim 9, wherein the phosphorus-free extreme pressure agent is selected from the group consisting of boron-containing compounds, sulfur-containing compounds, and mixtures thereof. 前記リンを含有しない極圧剤は、前記潤滑組成物の約０．０１ｗｔ％から約２０ｗｔ％、または約０．０５ｗｔ％から約１０ｗｔ％、または約０．１ｗｔ％から約８ｗｔ％にて存在する、請求項９に記載の潤滑組成物。   The phosphorus-free extreme pressure agent is present from about 0.01 wt% to about 20 wt%, or from about 0.05 wt% to about 10 wt%, or from about 0.1 wt% to about 8 wt% of the lubricating composition. The lubricating composition according to claim 9. 請求項１から１１のいずれか１項に記載の潤滑組成物によって機械装置を潤滑する方法。   A method of lubricating a mechanical device with a lubricating composition according to any one of claims 1 to 11. 前記機械装置はドライブライン装置である、請求項１２に記載の方法。   The method of claim 12, wherein the mechanical device is a driveline device. 前記ドライブライン装置は少なくとも、車軸、ギア、ギアボックスおよび変速機からなる群より選択される、請求項１３に記載の方法。   The method of claim 13, wherein the driveline device is selected from the group consisting of at least an axle, a gear, a gearbox, and a transmission. 前記変速機は少なくとも、手動変速機、連続可変変速機、無限可変変速機、トロイダル変速機、連続スリップトルク変換クラッチ、自動変速機、有段自動変速機、トラクションドライブ変速機、およびデュアルクラッチ変速機からなる群より選択される、請求項１４に記載の方法。   The transmission includes at least a manual transmission, a continuously variable transmission, an infinitely variable transmission, a toroidal transmission, a continuous slip torque conversion clutch, an automatic transmission, a stepped automatic transmission, a traction drive transmission, and a dual clutch transmission. 15. The method of claim 14, wherein the method is selected from the group consisting of:
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