JP2010508902A - 眼のデバイス並びにその製造および使用の方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の化合物、組成物、および方法を開示し説明する前に、以下に示す態様は、特定の化合物、合成方法、または使用だけに限定されず、当然、変えてもよいことが理解される。本明細書で用いる術語は、特定の態様だけを記載することを目的とし、限定することを意図しないことも理解されよう。
本明細書では、ポリマーマトリックス、およびポリマーマトリックス内に組み込まれた生物活性剤を含み、1種以上の涙成分により、生物活性剤がポリマーマトリックスから放出される眼のデバイスを記載する。以下で詳細に議論するように、生物活性剤はポリマーマトリックス全体にわたって組み込まれ、固定化される。生物活性剤とポリマーマトリックスが互いに相互作用するように、生物活性剤およびポリマーマトリックスの特性を変性することによって、生物活性剤はポリマーマトリックス「内に組み込まれる」。生物活性剤とポリマーマトリックスの間の相互作用は、多数の形をとり得る。このような相互作用の例として、共有および/または非共有の相互作用(例えば、静電、疎水性/疎水性、双極子−双極子、ファンデルワールス、水素結合など)が挙げられるが、これらに限定されない。生物活性剤およびポリマーマトリックスの選択に関するこれらの各相互作用を以下で議論する。
本明細書で記載するデバイスに用いるポリマーマトリックスは、マトリックス形成材料から製造する。用語「マトリックス形成材料」は、当技術分野において公知の手法を用いて重合することができる任意の材料と本明細書で定義される。マトリックス形成材料は、モノマー、プレポリマー、高分子、またはこれらの任意の組み合わせとすることができる。マトリックス形成材料を重合に先立って変性することができるか、ポリマーマトリックスをマトリックス形成材料の重合後に変性することができると考えられる。種々のタイプの変性を以下で議論する。
ここでAは、式(2):
Tは、式(3):
Uは、式(4):
Bは、式(5):
ただし、コポリマー断片CPおよびCP’において、いずれの場合も、セグメントAまたはBにセグメントTまたはUが続き;コポリマー断片CPおよびCP’において、いずれの場合も、セグメントTまたはUにセグメントAまたはBが続き;式(1)および(6)中の基Qは、いずれの場合もセグメントAまたはBに結合し;Rmが式(6)の基である場合−NRm−のN原子はセグメントTまたはUに結合する}で表される。
生物活性剤を1種以上の官能基で変性することができる。一つの態様では、マトリックス形成材料(およびポリマーマトリックス)は、イオン基、イオン性基、またはこれらの組み合わせを少なくとも1個含む。用語「イオン基」は、本明細書で、電荷(正、負、または両方)を有する任意の基と定義される。用語「イオン性基」は、イオン基に転化することができる任意の基と定義される。例えば、アミノ基(イオン性基)は、プロトン化して、正に荷電したアンモニウム基(イオン基)を生成することができる。
別の態様では、キャリア剤が、ポリマーマトリックスに組み込まれる。キャリア剤は、ポリマーマトリックスに共有結合されかつ/またはポリマーマトリックス中に分布して相互貫入ポリマーネットワークを形成することができる。キャリア剤は、通常、1種以上の官能基(例えば、イオン、イオン性、疎水性、またはこれらの任意の組み合わせ)を含む。キャリア剤を使用して、生物活性剤のポリマーマトリックスへの組み込みを高めることができる。さらに、キャリア剤の選択を利用して、ポリマーマトリックスからの生物活性剤の放出を制御することができる。理論により拘束されることを望まないが、キャリア剤は、ポリマーマトリックス全体にわたって織り込まれると考えられる。これは、重合より前に、キャリア剤をマトリックス形成材料および生物活性剤と混合することにより行うことができる。一つの態様では、キャリア剤は、中性の疎水性ポリマーマトリックスに電荷を付与することができるイオン基またはイオン性基を複数含む。これは、イオン基を有する特定の生物活性剤を組み込むのに役立つことができる。一つの態様では、キャリア剤は、ポリカチオンを含む。別の態様では、キャリア剤は、カルボン酸基1個以上を含むポリマーを含む。本明細書で有用なキャリア剤の具体例は、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリスチレンマレイン酸、またはポリエチレンイミンを含むが、これらに限定されない。
ポリマーマトリックス内に組み込まれる生物活性剤は、眼の中の疾病を予防するか、または眼の疾病の症状を緩和することができる任意の化合物である。生物活性剤は、ドラッグ、アミノ酸(例えば、タウリン、グリシンなど)、ポリペプチド、タンパク質、核酸、またはこれらの任意の組み合わせとすることができる。本明細書で有用なドラッグの例として、レバミピド(rebamipide)、ケトチフェン(ketotifen)、オラプチジン(olaptidine)、クロモグリコラート(cromoglycolate)、シクロスポリン(cyclosporine)、ネドクロミル(nedocromil)、レボカバスチン(levocabastine)、ロドキサミド(lodoxamide)、ケトチフェン(ketotifen)、エメダスチン(emedastine)、ナファゾリン(naphazoline)、ケトロラック(ketorolac)、またはこれらの薬学的に許容される塩もしくはエステルが挙げられるが、これらに限定されない。生物活性剤の他の例として、2−ピロリドン−5−カルボン酸(PCA)、α−ヒドロキシル酸(例えば、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸およびクエン酸およびこれらの塩など)、リノール酸およびγ−リノール酸、ヒアルロナン(hyaluronan)、およびビタミン(例えば、B5、A、B6など)が挙げられる。
種々の態様では、追加の成分をポリマーマトリックスに組み込むことができる。このような成分の例は、潤滑剤、眼の軟膏、増粘剤、またはこれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されない。
R1は、水素、アルキル、アリール、アラルキルまたはアルカリール、好ましくは水素、または炭素原子を7個まで、より好ましくは、4個まで有する低級アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル;炭素原子を10個まで有するアリール、並びに炭素原子を14個まで有するアラルキルまたはアルカリールであり;
R2は、水素、または炭素原子を7個まで、より好ましくは4個まで有する低級アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピルである)の構造を有する。
眼のデバイスを製造する方法を本明細書で記載する。眼のデバイスは、眼の表面に置くか、または当技術分野において公知の外科技術を用いて眼の中へ埋め込ことを目的とする、任意のデバイスである。例えば、眼のデバイスは、コンタクトレンズまたは眼内レンズとすることができる。一つの態様では、本方法は、工程:
a.マトリックス形成材料および生物活性剤を混合し;
b.工程(a)で生成した混和物をデバイス製造用型に導入し;
c.型内のマトリックス形成材料を重合してデバイスを形成することを含み、ここで生物活性剤は、ポリマーマトリックスと相互作用し、かつマトリックス形成材料の重合中に生成したポリマーマトリックスに固定化される。
本明細書で記載する眼のデバイスを用いて、生物活性剤を対象の眼に送達することができる。一つの態様では、本方法は、対象の眼と本明細書で記載する眼のデバイスとが接触することを含み、ここで1種以上の涙成分が生物活性剤をデバイスから放出する。上述したように、眼のデバイスは、直接に眼の表面に付けることができるコンタクトレンズであってよい。別の方法では、眼のデバイスを外科的に眼に挿入することもできる。これらの実施態様は両方、「眼と接触」の定義に該当する。
以下の例は、当業者に、本明細書で記載し請求した化合物、組成物、および方法が、どのように作られ評価されたかの完全な開示および記載を提供するように提示し、そして単に例示することを意図し、本発明者らが何を発明と見なすかの範囲を限定することを意図しない。数字(例えば、量、温度など)に関する精度を確かにする取り組みがなされてきたが、いくつかの誤りおよび逸脱が入っているべきである。特記しない限り、部は重量部であり、温度は℃でまたは周囲温度であり、圧力は大気圧または大気圧付近である。反応条件、例えば、成分濃度、望ましい溶剤、溶剤混合物、温度、圧力および他の反応領域の多数の改変および組合せがあり、そして用いて、記載したプロセス条件から得られる生成物純度および収率を最適化することができる条件がある。妥当なルーチン実験だけが、このようなプロセス条件を最適化するのに必要である。
a.クロモグリク酸ナトリウム:Dailiesマトリックスへの吸収によって付加されたドラッグ
クロモグリク酸ナトリウムは、Dailiesマトリックスによって強く吸収された。4%濃度(眼科用溶液と同等)浸漬溶液から吸収された量は、1mgのオーダーであった。短いバースト期間の間に、約100μgが受動的に放出され、誘発メカニズムによる放出のために約900μgが残った。受動拡散に続いて、誘発放出(ボルテックスアイモデル(vortex eye model)を使用)が、有意な放出をもたらした。
ネルフィルコンおよびクロモグリク酸ナトリウムの混合物を重合して膜を形成し、直径1.5cmのディスクを切り取り、放出プロフィールを検討した。直接付加されたドラッグおよび上述した吸収されたドラッグの放出プロフィールを比較した。直接の付加レベルは、4%溶液から吸収されたレンズ当り1mgよりもはるかに低かった(レンズ当り約20μg)。直接付加されたドラッグは、マトリックスへのドラッグの親和力のための受動的放出が実質的に0を達成する利点を有するが、さらにまたアイモデルで極めて有意な誘発された放出を示した。
a.ケトチフェンフマレート:Dailiesマトリックスへの吸収によって付加されたドラッグ
ケトチフェンフマレートを、眼科用溶液中にクロモグリク酸ナトリウムよりもはるかに低いレベル(0.025%)で用い、これを取り込み実験に反映させた。ケトチフェンフマレートは、0.025%溶液からレンズに、35μgのレベルで吸収され、短いバースト期間の間、少量が放出され、残った約30μgがマトリックス中に保持された。これは、一日の所要量に対して極めて有意な有効搭載量である。ケトチフェンフマレートは、ボルテックスアイモデルを用いて、受動拡散と比較して、高められた誘発された放出感受性を示した。誘発放出の点で、アルブミンはほとんど効果がないが、正荷電タンパク質、例えばリゾチームは有意な増大効果を示した。ボルテックスアイモデルにおいて、0.025%の溶液から付加された一つのレンズから、誘発された放出により放出されたケトチフェンフマレートの量は、一日の所要量に対して十分であろう。
ネルフィルコンおよびケトチフェンフマレートの混合物を重合して膜を形成し、直径1.5cmのディスクを切り取り、放出プロフィールを検討した。直接付加されたドラッグおよび上述した吸収されたドラッグの放出プロフィールを比較した。クロモグリク酸ナトリウムと同様に、ポリマーマトリックスに直接付加されたドラッグのマトリックス分布は、吸収されたドラッグに比べて、放出挙動に違いを生じた。要約すれば、受動拡散は、迅速に平衡に達して(3時間以内)マトリックス結合ドラッグが残り、後続の誘発放出(ボルテックスアイモデルを用いる)が極めて有効なさらなる放出を与え、これは正荷電涙タンパク質、例えばリゾチームにより高められる。
a.ネルフィルコンマクロマーへのASM981の直接付加
Novartis Pharmaにより合成されたピメクロリムス(Pimecrolimus)(SDZ ASM981)の溶液状での、ネルフィルコンマクロマーへの添加は、マクロマーの液体含有量を増やす。ASM981の単なる添加は、その結果マクロマーを希釈し、光重合はウエットな構造的にインコヒーレントな生成物を生じた。1%のASM981で構成される膜を、1gのASM981溶液をネルフィルコンマクロマー5gに加え、約5分間ボルテックスし(vortexing)、バイアルの蓋をとって過剰な水を除去することにより製造した。ASM981が付加されたマクロマーの質量を、その最初の5gに戻させた。これは混合物を、窒素封止の下、フラットベッド・シェーカー(flatbed shaker)に、一晩放置することにより都合よく達成した。次に、混合物を膜金型に入れ、スタティックUVランプの下で重合した。混合物はうまく重合してコヒーレントな膜を形成し、得られた膜は外観が不透明であった。水受動放出および攪拌放出を検討したが、放出は認められなかった。
a.ネルフィルコンマクロマーへのヒアルロナンの直接付加
上述の方法を用いて、ネルフィルコンと種々の量のヒアルロナンの混合物を重合して膜を形成した。ネルフィルコンマクロマーへ付加されたヒアルロナンの量は、2、6.5、および40mgヒアルロナン/g ネルフィルコン(30重量%水溶液)であった。用いたヒアルロナンは約50kDa、100kDa、および1百万Daであった。
マトリックスに組み込むヒアルロナンの量および長さを変えることにより、膜からのヒアルロナンの放出を検討した。放出の検討は、各レンズを、35℃で人工の涙の溶液5mLの溶液に入れることにより行った。図1は、種々の分子量での、ヒアルロナンの放出パターンを示す(付加6.5mg HA/g ネルフィルコン)。図1から、高分子量のヒアルロナン(約1MDa)は、2〜48時間の比較的一定の放出速度を有することが分かる。図2から、ヒアルロナンの量を増やすことにより、マトリックスからのヒアルロナンの放出に有意な影響を及ぼすことが分かる。
ボルテックスモデルは、同一所有者による係属中の米国特許出願公開第2006/0251696A1号(全て参照により本明細書に組み込まれる)に記載されているインビトロでの眼内放出モデルである。実験を以下の通り行った。コンタクトレンズを最初にブロットドライ(blotted dry)し、直ちに管(例えば、遠心分離管、シンチレーションバイアル、または好ましくはエッペンドルフマイクロチューブ)内の抽出媒体100μLに注意深く入れ、例えばVibrexボルテックスミキサーを用いて、マイクロチューッブを15秒攪拌した。1時間の後、例えばVibrexボルテックスミキサーを用いて、再びこの管をさらに15秒攪拌した。抽出媒体をエッペンドルフマイクロチューブから取り出し、新たな抽出媒体100μLを加えた。攪拌プロセスの間、抽出サンプルを25℃で保管した。レンズから抽出されたゲスト材料の濃度は、当業者に公知の任意の方法にしたがって測定することができる。
図4は、生理食塩水(PBS)およびリゾチームに入れたネルフィルコンレンズからのローズベンガルの放出パターンを示す。図4を参照すると、レンズを最初にリゾチームの溶液に入れたとき(0分)、ローズベンガルが着実に放出された。このレンズを、リゾチームを含まないPBS溶液に入れたとき(約150分)、ローズベンガルはほとんど放出されないか放出されない。レンズをPBSに8週間保管した場合、類似の放出パターンが認められた。要約すれば、ローズベンガルを付加されたネルフィルコンレンズは生理食塩水中で長期間安定していて、しかもこのレンズは、涙成分であるリゾチームの溶液に入れるとローズベンガルを放出する。
Claims (22)
- ポリマーマトリックス、および生物活性剤のポリマーマトリックス内に組み込まれた生物活性剤を含む眼のデバイスであって、眼のデバイスは、眼の中の涙と接触するとき、1種以上の涙成分によりポリマーマトリックスから生物活性剤を放出することを誘発されることができる、眼のデバイス。
- 生物活性剤が、ポリマーマトリックス内に、静電相互作用、疎水性/疎水性相互作用、ポリマーマトリックスへの共有結合、またはこれらの任意の組み合わせにより固定化された、請求項1のデバイス。
- ポリマーマトリックスを、プレポリマーを含む組成物の重合により製造する、請求項1のデバイス。
- プレポリマーが水溶性である、請求項3のデバイス。
- プレポリマーが、水溶性架橋性ポリビニルアルコールプレポリマー;水溶性ビニル基末端ポリウレタン;ポリビニルアルコール、ポリエチレンイミンもしくはポリビニルアミンの誘導体;水溶性架橋性ポリ尿素プレポリマー;架橋性ポリアクリルアミド;ビニルラクタム、メタクリル酸メチルおよびコモノマーの架橋性統計的コポリマー;ビニルラクタム、酢酸ビニルおよびビニルアルコールの架橋性コポリマー;架橋性側鎖を有するポリエーテル−ポリエステルコポリマー;分岐状ポリアルキレングリコール−ウレタンプレポリマー;ポリアルキレングリコール−テトラ(メタ)アクリレートプレポリマー;架橋性のポリアリルアミングルコノラクトンプレポリマー、またはこれらの任意の混合物を含む、請求項3のデバイス。
- プレポリマーが、シリコーン含有プレポリマーを含む、請求項3のデバイス。
- プレポリマーが、アクリル化ポリビニルアルコールを含む、請求項3のデバイス。
- プレポリマーが、N−ホルミルメチルアクリルアミドを用いて誘導体化されたポリビニルアルコールを含む、請求項3のデバイス。
- 生物活性剤およびポリマーマトリックスが、イオン基、イオン性基、またはこれらの組み合わせを少なくとも1種含む、請求項1のデバイス。
- 生物活性剤が、ドラッグ、アミノ酸、ポリペプチド、タンパク質、核酸、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項1のデバイス。
- 生物活性剤がドラッグを含み、ドラッグがレバミピド、オラプチジン、クロモグリコラート、クロモグリク酸ナトリウム、シクロスポリン、ネドクロミル、レボカバスチン、ロドキサミド、ケトチフェン、ピメクロリムス、ヒアルロナン、またはこれらの薬学的に許容される塩もしくはエステルを含むドラッグを含む、請求項1のデバイス。
- デバイスがさらに、ポリマーマトリックス中に組み込まれたキャリア剤を含み、キャリア剤が、イオン基、イオン性基、またはこれらの組み合わせを少なくとも1種含む、請求項1のデバイス。
- キャリア剤が、カルボン酸基1個以上を含むポリマーを含む、請求項11のデバイス。
- キャリア剤が、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、またはポリエチレンイミンを含む、請求項11のデバイス。
- 眼のデバイスが、パッケージ溶液中に、長期間、有意な程度までの浸出を伴わずに保管される性能を有することを特徴とする、請求項1のデバイス。
- 生物活性剤が、ポリマーマトリックスから6時間〜30日放出される、請求項1のデバイス。
- デバイスがコンタクトレンズまたは眼内レンズを含む、請求項1のデバイス。
- 工程:
a.マトリックス形成材料および生物活性剤を混合し;
b.工程(a)で生成した混和物をデバイス製造用型に導入し;
c.型内のマトリックス形成材料を重合してデバイスを形成することを含み、ここで生物活性剤は、ポリマーマトリックスと相互作用し、マトリックス形成材料の重合中に生成したポリマーマトリックスに固定化される、眼のデバイスの製造方法。 - マトリックス形成材料がプレポリマーを含む、請求項18の方法。
- 請求項18の方法であって、該方法により製造したデバイスを抽出プロセスに付さない方法。
- 請求項18の方法により作られたデバイス。
- 対象の眼を請求項1のデバイスと接触させることを含み、ここで1種以上の涙成分が生物活性剤をデバイスから放出する、生物活性剤を対象に送達する方法。
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