JP2010501505A - ケトンのデオキソフッ素化の大規模法 - Google Patents
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Abstract
工業規模でのジェミナルなジフルオリド化合物の製造に関するケトンのデオキソフッ素化の方法は、下記工程を含む:
−ケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドを含んで成る排気混合物を調製する工程;
−低くとも75℃〜最高120℃、好ましくは80〜100℃の温度で、1〜10mmの範囲の流れの方向に対し垂直な幅を有する流路を伴う、規定された長さ、直径及び容積の反応チャンバーであって、排気混合物が連続して供給される反応チャンバー内に前記排気混合物を流してデオキソフッ素化反応を実行し、生成物混合物を得る工程;並びに
−冷却された貯蔵容器内で塩基性水溶液により生成物混合物をクエンチングする工程。
−ケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドを含んで成る排気混合物を調製する工程;
−低くとも75℃〜最高120℃、好ましくは80〜100℃の温度で、1〜10mmの範囲の流れの方向に対し垂直な幅を有する流路を伴う、規定された長さ、直径及び容積の反応チャンバーであって、排気混合物が連続して供給される反応チャンバー内に前記排気混合物を流してデオキソフッ素化反応を実行し、生成物混合物を得る工程;並びに
−冷却された貯蔵容器内で塩基性水溶液により生成物混合物をクエンチングする工程。
Description
本発明は、ジェミナルなフッ素原子を有する化合物を製造する大規模法に関し、より特定するとこれはジェミナルなジフルオリド化合物を得るためのケトンのデオキソフッ素化に関するジエチルアミノサルファートリフルオリド(DAST)及びそれらのアナログの使用を含んで成る方法に関し、該方法は工業規模で実行される。
本発明は、工業規模でのジェミナルなジフルオリド化合物製造のための反応システム、及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドによるケトンのデオキソフッ素化のための該反応システムの使用に更に関する。
フッ素化は、1個又は複数のフッ素原子又はフッ素化された基が、そのようなフッ素原子又はフッ素化された基の供与体として作用する試薬を用いて、化合物へ付加される一般的反応工程である。
液体又は気体の形状のいくつかのフッ素化試薬が、当該技術分野において公知であり、例えば、その元素の形のフッ素、フッ化水素酸、SF4、ジアルキルアミノサルファートリフルオリド及びそれらのアナログがある。最も一般的な反応は、モノフッ素化であり、ジェミナルなジフッ素化はそれほど一般的ではなく、トリフッ素化はなお更に一般的ではない。
ジェミナルなジフルオリド基は、所望の生成物に、モノフッ素化された分子により通常もたらされる特性に勝る特別な特性を付与することができる。例えば、ジェミナルなジフルオリド基は有利なことに、例えば、最終生成物への中間工程におけるデヒドロフッ素化などのように、更なる反応に使用することができる。
ジェミナルなジフッ素化は、アルデヒド基について行われる場合、末端ジフルオリド基を生じ;ケトンから出発すると、ジフルオリド基が得られる、デオキソフッ素化反応により通常実現される。
デオキソフッ素化反応を実行するために常用される試薬の種類は、ジアルキルアミノサルファートリフルオリド類のひとつである。この種類の最も一般的な試薬は、ジエチルアミノサルファートリフルオリド(Et−DAST又は簡単にDAST)である。
DAST及びDASTアナログは、デオキソフッ素化を実行するための有用な試薬であることが証明されており;DAST及びDASTアナログは、ほとんどの適用に関して、大気圧及びほぼ周囲温度から比較的低い温度(室温又はそれ未満)までで使用することができる液体である。
DAST及びDASTアナログによるジェミナルなジフッ素化は、通常室温又はそれよりも高い温度で実行される。多くの構造的に多様なアルデヒド及びケトンが、DASTによりうまくフッ素化されている。これらは、非環式化合物、環式化合物及び芳香族化合物を含む。脱離は、アルデヒド及びケトンがフッ素化される場合にある程度は生じ、これらの場合にはオレフィン系副産物も認められる。
しかしDAST及びDASTアナログの使用に関連したいくつかの良く理解された制限が、それらのデオキソフッ素化反応における多用性、特に高温、過剰なフッ素化剤及び比較的長い反応時間での激烈な条件を通常必要とするケトンのデオキソフッ素化における多用性を限定している。
DAST化合物は、激しく分解し得るので、これらは安全性の理由を考慮し、大規模な工業使用には実用的ではないことは当該技術分野において公知である。
DAST及びDASTアナログの不安定性は、Messina, P.A.らの「アミノスルファトリフルオリド:相対的熱安定性(Aminosulfur trifluorides: relative thermal stability)」、J Fluor Chem. 1989, vol.42, p.137-143に報告されている。この分解は、2工程で生じる。第一の非−エネルギー的工程では、不安定なジフルオリド誘導体が形成され、第二の工程では、該ジフルオリドが激しい発熱性の分解(デトネーション)を受ける。
同様の結果が、本発明者らの研究室で実施された試験において得られ、この試験では、トルエン中でのエストロンアセテートとDASTの混合物の温度及び圧力プロファイルを調べた(図1)。これらの結果は、DAST分解の熱ポテンシャルは極めて高く、及びこの反応の致命的な「暴走(runaway)」は、実験室規模でのみのDASTの使用を示唆することが可能であることを示している。
米国特許第4212815号は、ケトンが、極性溶媒の存在下で、好ましくは同じく極性触媒の存在下で、N,N−二置換−アミノサルファートリフルオリドと反応し、フッ化ビニレンを生成する方法を開示している。
Edsall AB、Cushman M.らの「2−メトキシエストラジオールの電子変化の細胞増殖、ヒト癌細胞培養物における細胞傷害性及びチューブリン重合に対する作用(Effects of altering the electronics of 2-methoxyestradiol on cell proliferation, on cytotoxicity in human cancer cell cultures, and on tubulin polymerization)」、J. Med. Chem. 2004;47(21):5126-39は、構造と活性の間の関係を更にはっきりさせるために、2−メトキシエストラジオールの一連の新規アナログを説明している。これらの化合物は、ケトンのデオキソフッ素化によっても合成される。
欧州特許第1172369 A号は、フラノースのC2−ヒドロキシル基のデオキソフッ素化プロセスを更に開示しており、このプロセスは:(a)溶媒中でフラノースとデオキソフッ素化試薬を混合し、反応混合物を形成する工程、及び(b)この反応混合物を、約5O℃よりも高い、特に90℃で、2時間加熱する工程:を含む。
しかし欧州特許第1172369 A号は、非常に限定された量のDASTを必要とする、ヒドロキシル基のデオキソフッ素化のみを開示している。対照的に、ケトンのデオキソフッ素化は、通常ケトンに関して2倍よりも多いDASTのモル比を必要としている。
フッ素化反応の方法は、欧州特許第1028801 A号に開示されている。該方法は、少なくとも2種の流体に関して各々の流路を提供し、該流路は、これらの少なくとも2種の流体が互いに接触してよい領域で互いに連絡し、並びに該流路に沿って少なくとも2種の流体が流れ、その結果該領域において、少なくとも2種の流体が互いに接触し、かつそれらの間で化学反応が生じることにより、少なくとも2種の流体の間の化学反応を実行し、該領域は、10〜10,000μmの範囲の流れ方向に対し垂直な幅を有することを含む。欧州特許第1028801 A号に従い、10,000μm未満の流れ方向に対し垂直な寸法を有する、いわゆる「マイクロリアクター」を使用し、流体の化学反応に勝る改善された制御、並びにより良い生成物の収量及び/又は純度を得ることができる。
先に引用された文献はいずれも、工業規模でのジェミナルなジフルオリド製造のための、ケトンのデオキソフッ素化に関する有効かつ安全な方法は説明しておらず、そのような方法の化学工業分野における明らかな必要性が存在する。
工業規模又は大規模のために意図された方法又は反応システムは、最終医薬品の製造に使用される活性化合物のバッチの製造に適した方法又は反応システムである。
本発明の目的は、独立項の請求項1に従う、工業規模でのジェミナルなジフルオリドの製造のためのケトンのデオキソフッ素化の方法である。
請求項2から12は、本発明の方法の実施態様の特に好ましい形態に言及している。
本発明の更なる目的は、独立項の請求項13に従う、工業規模でジェミナルなジフルオリド化合物を製造する反応システムである。
請求項13から19は、請求項13の反応システムに従う実施態様の有利な形態に言及している。
本発明の第三の目的は、独立項の請求項20に従う、ジアルキルアミノサルファートリフルオリドによるジェミナルなジフルオリド生成物の工業規模での製造のための、ケトンのデオキソフッ素化に関する、請求項13〜19に従う、反応システムの使用である。
本発明の方法及び反応システムは、安全性の理由により通常の方法及び公知の反応装置の下では可能ではない、工業規模でデオキソフッ素化反応を実行することを可能にする。
更に、本方法及び反応システムは、DAST又はDASTアナログの取り扱い温度よりも高い温度で実行されるべきDAST又はDAST−アナログによる全てのフッ素化反応において使用することができる。
この取り扱い温度は、本試薬の使用が、分解及び品質の変更を伴わずに行うことができる温度と考えることができ、並びに通常該試薬の分解温度よりも低いほぼ80℃と考えられる。
本発明の方法及び反応システムは、工業規模で化合物又は中間体を製造するために化学工業及び製薬工業において使用される。
本発明に従い、前述の取り扱い温度以上で実行されるべきDAST又はDAST−アナログによるフッ素化及びデオキソフッ素化反応は、工業規模で実行することができる。
本発明の方法は、以下の工程を含む:
−ケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドを含んで成る排気混合物を調製する工程、
−低くとも75℃〜最高120℃、好ましくは80〜100℃の温度で、1〜10mmの範囲の流れの方向に対し垂直な幅を有する流路を伴う、規定された長さ、直径及び容積の反応チャンバーであって、排気混合物が連続して供給される反応チャンバー内に前記排気混合物を流してデオキソフッ素化反応を実行し、生成物混合物を得る工程、並びに、
−冷却された貯蔵容器内で塩基性水溶液、例えば20重量%のNaOH溶液により生成物混合物をクエンチングする工程。
−ケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドを含んで成る排気混合物を調製する工程、
−低くとも75℃〜最高120℃、好ましくは80〜100℃の温度で、1〜10mmの範囲の流れの方向に対し垂直な幅を有する流路を伴う、規定された長さ、直径及び容積の反応チャンバーであって、排気混合物が連続して供給される反応チャンバー内に前記排気混合物を流してデオキソフッ素化反応を実行し、生成物混合物を得る工程、並びに、
−冷却された貯蔵容器内で塩基性水溶液、例えば20重量%のNaOH溶液により生成物混合物をクエンチングする工程。
本発明の実施態様の特に好ましい形態によれば、ケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドは、反応チャンバーのすぐ直前で連続して混合され、排気混合物を形成する。
排気混合物中で使用されるジアルキルアミノサルファートリフルオリドは、好ましくはジエチルアミノサルファートリフルオリド又はビス(2−メトキシエチル)−アミノサルファートリフルオリドである。
このケトンは好ましくは、エストロン又はそれらのエステル、特にエストロンアセテートである。
前記排気混合物は、有機溶媒、好ましくはトルエンを更に含むことができる。
この排気混合物は、反応チャンバーへ進入する前に、有利なことに濾過され、このことはこの混合物中の沈殿又は不純物による、反応システムの遮蔽を避ける。
更に使用される排気混合物及び反応システムは、システム内の定常流を確実にするために、周囲圧力を0.05bar〜10bar上回る圧力の下、好ましくは周囲圧力を0.1bar〜0.5bar上回る圧力の下で維持され、このことは、例えば反応チャンバー後の圧力バルブの使用によるか、又は反応チャンバーの前に配置されたポンプにより、実現することができる。
本発明の好ましい実施態様によれば、反応チャンバーの長さは、1〜30mで、及び直径は1〜10mmで構成される。反応チャンバーの総容積は、有利なことに0.1〜10L、好ましくは0.2〜2Lである。反応チャンバーは、例えば、螺旋状に捻れたステンレス鋼製チューブである。
本発明の反応システムにおいて、反応チャンバー内の排気混合物の流量は好都合には、0.1〜10L/時、好ましくは0.2〜1L/時であることができる一方で、反応チャンバー内の排気混合物の滞留時間は、0.1〜10時間、好ましくは0.5〜2時間であることができる。
使用される反応システムは有利なことに、不活性気体による不活性条件下で、例えば窒素下で維持される。
本発明の他の特徴及び利点は、添付図面の助けを借り、拘束力のない例として示された、本発明の一実施態様の下記の説明を読むことにより明らかになるであろう:
図1は、トルエン中のエストロンアセテート及びDASTの混合物の温度及び圧力プロファイルを調べるために行われた試験の結果を示す;
図2は、本発明の並列型の3種の反応システムセットの概略図を示す。
本発明に従い工業規模でジェミナルなジフルオリドを製造するためのケトンのデオキソフッ素化は好都合には、図2のシステムにおいて実行され、これは本発明の実施態様の特定の形に従い並列に配置された3種の反応システム(a)、(b)及び(c)を有する。
反応システム(a)は、排気混合物ための少なくとも1個の貯蔵庫1a、又は実施態様の更なる形に従い連続して混合され排気混合物を形成するそのままもしくは有機溶媒中の溶液としてのケトンが満たされた貯蔵庫及びジエチルアミノサルファートリフルオリドが満たされた貯蔵庫を、備える。
図2に従い、反応システム(a)は、この排気混合物が連続して供給される反応チャンバー3aを更に備える。
排気混合物の流れは、反応チャンバー3aへと、ポンプ2aにより調節される。
排気混合物は、反応チャンバー3aへ進入する前に、有利なことに、フィルター5a、例えば5〜50μmの細孔を伴う焼結ステンレス鋼製フィルターにより濾過される。
反応チャンバー3a−cは、有利なことに容積約0.5Lの約18mのステンレス鋼製チューブで作製される。
反応チャンバー3aは、温度計4aによりモニタリングされかつ調節される温度の油浴7aにより、温度約90℃に維持される。
反応チャンバー3aの出口の生成物混合物は、赤外検出器15によりモニタリングされ、かつ最終的に冷却された貯蔵容器12a−b内で、貯蔵庫17に入ったアルカリ水溶液、例えばKHCO3又はNaOH溶液によりクエンチングされる。
本発明の反応システムは、更に余分なトルエン貯蔵庫13を含み、並びに好ましくは窒素16下で、周囲圧力を0.05bar〜10bar上回る圧力、好ましくは0.2bar上回る圧力で維持される。
本発明の実施態様の特定の形態に従い、少なくとも1個のバルブ18aが、この反応システムへ挿入され、反応システム内の流れ及び圧力を制御することができる。
以下は、本発明に従うジェミナルなジフルオリドの製造のための、ケトンのデオキソフッ素化の例である:
エストロンアセテート53.1Kg、ジエチルアミノサルファートリフルオリド(DAST、3.1モル当量)85.5Kgを、トルエン60.1Kgに、室温で溶解し、排気混合物を形成する。排気混合物を含む貯蔵庫を、反応器システムに接続する。排気混合物を濾過し、次に温度90℃で並列に配置されたに設定されている3個の反応器チャンバー(0.3L/時/チャンバー)内へ0.9L/時で供給する(図2)。
各反応器チャンバーは、内部容積0.5Lを備える。
本システムは、周囲圧力を0.2bar上回る圧力の下及び不活性条件下で、運転が維持される。
最後に、反応チャンバーから出てくる生成物混合物を、絶え間なくモニタリングし、冷却された容器内で20重量%NaOH水溶液でクエンチングする。
得られたジフルオリド生成物は、当該技術分野において周知の手順に従い精製される。
本発明の方法及び反応システムは、24時間作業の可能性及び反応チャンバーの数の増大(numbering up)のために、ジェミナルなジフルオリド誘導体の高い生産性が可能である。
本発明は、好ましい実施態様を参照し、先に説明されている。しかしながら、本発明は、技術的均等物の枠内で多くの変更を受け易いことは明確である。
Claims (20)
- 工業規模でのジェミナルなジフルオリド化合物の製造のための、ケトンのデオキソフッ素化の方法であって、
−ケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドを含んで成る排気混合物を調製する工程;
−低くとも75℃〜最高120℃、好ましくは80〜100℃の温度で、1〜10mmの範囲の流れの方向に対し垂直な幅を有する流路を伴う、規定された長さ、直径及び容積の反応チャンバーであって、排気混合物が連続して供給される反応チャンバー内に前記排気混合物を流してデオキソフッ素化反応を実行し、生成物混合物を得る工程;並びに
−冷却された貯蔵容器内で塩基性水溶液により生成物混合物をクエンチングする工程:
を含んで成る方法。 - 排気混合物のケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドが、反応チャンバーへ進入する直前に連続して混合されることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 排気混合物が、有機溶媒、好ましくはトルエンを更に含んで成ることを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- 排気混合物が、反応チャンバーへ進入する前に、濾過されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 排気混合物が、周囲圧力を0.05bar〜10bar上回る圧力の下、好ましくは周囲圧力を0.1bar〜0.5bar上回る圧力の下で処理されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 反応チャンバーの長さが1〜30mであり、且つ直径が1〜10mmであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 反応チャンバーの総容積が、0.1〜10L、好ましくは0.2〜2Lであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 反応チャンバー内の排気混合物の流量が、0.1〜10L/時、好ましくは0.2〜1L/時であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 反応チャンバー内の排気混合物の滞留時間が、0.1〜10時間、好ましくは0.2〜2時間であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- ジアルキルアミノサルファートリフルオリドが、ジエチルアミノサルファートリフルオリド又はビス(2−メトキシエチル)−アミノサルファートリフルオリドであることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- ケトンが、エストロン又はそれらのエステル、特にエストロンアセテートであることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- 生成物混合物が、KHCO3又はNaOH水溶液によりクエンチングされることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- ケトン又はその溶液で満たされた少なくとも1個の貯蔵庫、及びジアルキルアミノサルファートリフルオリド又はその溶液で満たされた少なくとも1個の貯蔵庫、又はケトン及びジアルキルアミノサルファートリフルオリドを含んで成る排気混合物のための少なくとも貯蔵庫、
1〜10mmの範囲の流れの方向に対し垂直な幅を有する流路を伴う、規定された長さ、直径及び容積の1個又は複数の反応チャンバー、
反応チャンバーのための加熱システム、及び反応チャンバーからの出口の反応混合物のための少なくとも1個の収集容器:
を備える、工業規模でのジェミナルなジフルオリド化合物の製造のための反応システム。 - 少なくとも1個の反応チャンバーの前にフィルターを備えることを特徴とする、請求項13記載の反応システム。
- 反応チャンバーの前にポンプを備えることを特徴とする、請求項13又は14記載の反応システム。
- 反応チャンバーの長さが1〜30mであり、且つ直径が1〜10mmであることを特徴とする、請求項13〜15のいずれか1項記載の反応システム。
- 反応チャンバーの総容積が、0.1〜10L、好ましくは0.2〜2Lであることを特徴とする、請求項13〜16のいずれか1項記載の反応システム。
- ジアルキルアミノサルファートリフルオリドが、ジエチルアミノサルファートリフルオリド又はビス(2−メトキシエチル)−アミノサルファートリフルオリドであることを特徴とする、請求項12〜17のいずれか1項記載の反応システム。
- ケトンが、エストロン又はそれらのエステル、特にエストロンアセテートであることを特徴とする、請求項12〜18のいずれか1項記載の反応システム。
- ジアルキルアミノサルファートリフルオリドにより、工業規模でジェミナルなジフルオリド生成物を製造するためのケトンのデオキソフッ素化のための、請求項13〜19のいずれか1項記載の反応システムの使用。
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Non-Patent Citations (2)
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JPN6012062220; Journal of the Chemical Society, Chemical Communications No.2, 1979, p.65-66 * |
JPN6012062221; 化学 Vol.54, No.10, 1999, p.20-23 * |
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