JP2010215835A - Surface treatment method of pigment powder - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、顔料粉体の表面にシラン化合物を表面処理する方法に関し、例えばファンデーション、アイシャドウ、ほほ紅等のメイクアップ化粧料、あるいはサンスクリーン化粧料に配合される顔料粉体の表面処理方法に関するものである。 The present invention relates to a method for surface treatment of a silane compound on the surface of pigment powder, for example, a surface treatment method for pigment powder blended in makeup cosmetics such as foundations, eye shadows and blushers, or sunscreen cosmetics. It is about.
従来、シラン化合物が表面処理された顔料粉体を得るための表面処理方法として、１）直接シラン化合物と顔料粉体とを混合する方法、あるいは、２）シラン化合物を溶剤に溶解または懸濁してそれらの溶液と顔料粉体とを混合したのち溶剤を除去し必要に応じて粉砕を行う方法が知られている。 Conventionally, as a surface treatment method for obtaining a pigment powder surface-treated with a silane compound, 1) a method of directly mixing the silane compound and the pigment powder, or 2) dissolving or suspending the silane compound in a solvent A method is known in which the solvent is removed after mixing these solutions and pigment powder, and pulverization is performed as necessary.
しかしながら、上記従来の表面処理方法では、シラン化合物の顔料粉体への付着量は顔料粉体の表面積や反応基数によって異なるが、顔料粉体に対して一定の配合量以上増加させることができないという問題点がある。 However, in the above conventional surface treatment method, the amount of silane compound adhering to the pigment powder varies depending on the surface area of the pigment powder and the number of reactive groups, but it cannot be increased by a certain amount or more with respect to the pigment powder. There is a problem.
本発明は、前述のような問題点に鑑みてなされたもので、従来方法に比べてより多くのシラン化合物を顔料粉体表面に付着させることのできる顔料粉体の表面処理方法を提供することを目的とするものである。 The present invention has been made in view of the above-described problems, and provides a pigment powder surface treatment method capable of adhering more silane compounds to the pigment powder surface as compared with conventional methods. It is intended.
本発明者は、顔料粉体と金属塩とシラン化合物とを炭素数１〜４のアルコールと水との混合溶媒中で反応させ、反応終了後溶媒と顔料粉体とを分離し残存物を乾燥させることにより従来の方法よりも多くのシラン化合物を付着させることが可能となることを見出した。
要するに、本発明による顔料粉体の表面処理方法は、
炭素数１〜４のアルコールと水との混合溶媒中で下記化学式（１）に示されるシラン化合物と金属塩と顔料粉体とを混合分散させることにより、顔料粉体にシラン化合物を表面処理することを特徴とする顔料粉体の表面処理方法。
（ＲＣｎＨ２ｎ）ａＳｉ（ＯＣｍＨ２ｍ＋１）ｂ ・・・・（１）
（式中、Ｒは炭素数３〜２１の炭化水素、ポリエーテル基あるいはパーフルオロアルキル基を示し、それら鎖長中にアミノ基、水酸基等の官能基を有していても良く、その形態は直鎖状もしくは分岐状であり、単一鎖長あるいは複合鎖長であっても良い。ｎは１〜１２、ｍは１〜３の整数である。ａ、ｂは１〜３の整数であり、ａ＋ｂ＝４である。）
The present inventor makes the pigment powder, metal salt and silane compound react in a mixed solvent of alcohol having 1 to 4 carbon atoms and water, and after completion of the reaction, the solvent and the pigment powder are separated and the residue is dried. It has been found that it is possible to attach more silane compounds than conventional methods.
In short, the pigment powder surface treatment method according to the present invention is:
The silane compound is surface-treated in the pigment powder by mixing and dispersing the silane compound represented by the following chemical formula (1), the metal salt, and the pigment powder in a mixed solvent of alcohol having 1 to 4 carbon atoms and water. A surface treatment method for a pigment powder, characterized in that
(RC n H 2n ) a Si (OC m H 2m + 1 ) b (1)
(In the formula, R represents a hydrocarbon having 3 to 21 carbon atoms, a polyether group or a perfluoroalkyl group, and may have a functional group such as an amino group or a hydroxyl group in the chain length. It may be linear or branched, and may be a single chain length or a complex chain length, n is 1 to 12, m is an integer of 1 to 3, a and b are integers of 1 to 3. A + b = 4.)
本発明において、前記アルコールと水との混合溶媒の顔料粉体に対する比は２〜３０質量倍であるのが好ましい。 In the present invention, the ratio of the mixed solvent of alcohol and water to the pigment powder is preferably 2 to 30 times by mass.
本発明によれば、従来方法に比べてより多くのシラン化合物を顔料粉体表面に付着させることができる。 According to the present invention, more silane compounds can be adhered to the surface of the pigment powder than in the conventional method.
次に、本発明による顔料粉体の表面処理方法の具体的な実施の形態について、図面を参照しつつ説明する。 Next, specific embodiments of the pigment powder surface treatment method according to the present invention will be described with reference to the drawings.
本発明で用いられるアルコールは水との相溶性から炭素数１〜４のものを用いるのが好適である。炭素数が５以上であると、水との相溶性が低くなり種々の混合比の溶媒が得られない。ここで、炭素数１〜４のアルコールと水との混合溶媒におけるアルコールの混合比は、シラン化合物や顔料粉体が有する撥水性や親水性などの性質により選択される。また、炭素数１〜４のアルコールと水との混合溶媒と顔料粉体との比は用いられる顔料粉体により決定される。 The alcohol used in the present invention is preferably one having 1 to 4 carbon atoms because of its compatibility with water. When the number of carbon atoms is 5 or more, the compatibility with water is low, and solvents with various mixing ratios cannot be obtained. Here, the mixing ratio of the alcohol in the mixed solvent of the alcohol having 1 to 4 carbon atoms and water is selected depending on properties such as water repellency and hydrophilicity of the silane compound and the pigment powder. Moreover, the ratio of the mixed solvent of C1-C4 alcohol and water and pigment powder is determined by the pigment powder used.
本発明において、炭素数１〜４のアルコールと水との混合溶媒の顔料粉体に対する比は２〜３０質量倍であるのが良い。顔料粉体に対して炭素数１〜４のアルコールと水との混合溶媒の使用量が２質量倍未満であると撹拌可能なスラリーを得ることができず、また３０質量倍を超えると廃液処理量が多くなりコストがかかるため不適である。なお、この顔料粉体に対する炭素数１〜４のアルコールと水との混合溶媒の使用量の比は、好ましくは３〜２０質量倍である。 In this invention, it is good that the ratio with respect to the pigment powder of the mixed solvent of C1-C4 alcohol and water is 2-30 mass times. If the amount of the mixed solvent of alcohol having 1 to 4 carbon atoms and water is less than 2 times by mass with respect to the pigment powder, a stirrable slurry cannot be obtained, and if it exceeds 30 times by mass, waste liquid treatment It is unsuitable because of the large amount and cost. In addition, the ratio of the usage-amount of the mixed solvent of C1-C4 alcohol with respect to this pigment powder and water becomes like this. Preferably it is 3-20 mass times.
本発明で用いられる炭素数１〜４のアルコールとしては、直鎖状であっても分岐状であっても良く、具体的にはメタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、２-ブタノール等のアルコールが挙げられる。 The alcohol having 1 to 4 carbon atoms used in the present invention may be linear or branched. Specifically, methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butanol, Examples include alcohols such as 2-butanol.
本発明で用いられる金属塩の使用量は顔料粉体に対して０．０１〜４０質量％の範囲が適当である。金属塩使用量が０．０１質量％未満であるとシラン化合物の付着効果が十分に得られず、４０質量％を超えると顔料粉体の感触を損なう恐れが生じる。なお、この使用量は好ましくは０．０５〜３０質量％の範囲である。 The amount of the metal salt used in the present invention is suitably in the range of 0.01 to 40% by mass with respect to the pigment powder. If the amount of the metal salt used is less than 0.01% by mass, the adhesion effect of the silane compound cannot be sufficiently obtained, and if it exceeds 40% by mass, the feel of the pigment powder may be impaired. In addition, this usage-amount becomes like this. Preferably it is the range of 0.05-30 mass%.
本発明で用いられる金属塩の例を示せば、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸亜鉛、硝酸マグネシウム、硝酸カルシウム、塩化アルミニウム、硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、塩化鉄等およびそれらの含水結晶物が挙げられる。 Examples of metal salts used in the present invention include magnesium chloride, calcium chloride, zinc chloride, magnesium sulfate, calcium sulfate, zinc sulfate, magnesium nitrate, calcium nitrate, aluminum chloride, aluminum nitrate, aluminum sulfate, iron chloride, etc. Those water-containing crystals are mentioned.
本発明に用いられる上記化学式（１）に示されるシラン化合物の使用量は、顔料粉体の粒子径や表面積によって異なるが、顔料粉体に対して０．０１〜４０質量％の範囲が適当である。シラン化合物の使用量が０．０１質量％未満であると、顔料粉体表面の改質効果が得られず、また５０質量％を超えると、きしみ感やベタツキなどにより顔料粉体の感触を損なう恐れが生じる。なお、この使用量は好ましくは０．０５〜３０質量％の範囲である。 The amount of the silane compound represented by the above chemical formula (1) used in the present invention varies depending on the particle diameter and surface area of the pigment powder, but the range of 0.01 to 40% by mass with respect to the pigment powder is appropriate. is there. If the amount of the silane compound used is less than 0.01% by mass, the effect of modifying the pigment powder surface cannot be obtained, and if it exceeds 50% by mass, the feel of the pigment powder is impaired due to squeakiness or stickiness. Fear arises. In addition, this usage-amount becomes like this. Preferably it is the range of 0.05-30 mass%.
本発明で用いられるシラン化合物の例を示せば、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン、ヘプタデカデシルトリエトキシシラン等のパーフルオロアルキルアルコキシシランやテトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、ｎ−デシルトリメトキシシラン、ｎ−オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン等のアルキルアルコキシシランや、エボニックデグサ（株）からＤＹＮＡＳＩＬＡＮ ４１４０の名称で市販されているポリエーテルシラン、信越化学工業（株）からＫＢＭ―６４１、ＫＢＭ―７１３の名称で市販されているポリエーテルシラン化合物等や３−アミノプロピルトリメチルシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。 Examples of the silane compound used in the present invention include trifluoropropyltrimethoxysilane, tridecafluorooctyltrimethoxysilane, trifluoropropyltriethoxysilane, tridecafluorooctyltriethoxysilane, heptadecadecyltriethoxysilane, and the like. Perfluoroalkylalkoxysilane, tetramethoxysilane, methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, isobutyltrimethoxysilane, n-decyltrimethoxysilane, n-octyltri Alkoxyalkoxysilanes such as methoxysilane, octyltriethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane, octadecyltriethoxysilane, etc. Polyether silane commercially available under the name of DYNASILAN 4140 from Co., Ltd., polyether silane compounds commercially available under the names of KBM-641 and KBM-713 from Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., and 3-aminopropyltrimethylsilane, Examples include 3-aminopropyltriethoxysilane.
本発明に用いられる化粧料用顔料としては、無機顔料、有機顔料および樹脂粉体顔料がある。 Cosmetic pigments used in the present invention include inorganic pigments, organic pigments, and resin powder pigments.
無機粉体としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ等が挙げられる。 Inorganic powders include titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, cerium oxide, magnesium oxide, barium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, talc, mica, kaolin, sericite, muscovite, synthetic mica Phlogopite, red mica, biotite, lithia mica, silicic acid, anhydrous silicic acid, aluminum silicate, magnesium silicate, magnesium magnesium silicate, calcium silicate, barium silicate, strontium silicate, metal tungstate, Examples thereof include hydroxyapatite, vermiculite, hydrite, bentonite, montmorillonite, hectorite, zeolite, ceramic powder, dicalcium phosphate, alumina, aluminum hydroxide, boron nitride, boron nitride, and silica.
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタンパウダー、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、ポリテトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロース、シルクパウダー、ナイロンパウダー、１２ナイロン、６ナイロン、アクリルパウダー、アクリルエラストマー、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂、微結晶繊維粉体、デンプン末、ラウロイルリジン等が挙げられる。 Organic powders include polyamide powder, polyester powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polystyrene powder, polyurethane powder, benzoguanamine powder, polymethylbenzoguanamine powder, polytetrafluoroethylene powder, polymethyl methacrylate powder, cellulose, silk powder, nylon powder , 12 nylon, 6 nylon, acrylic powder, acrylic elastomer, styrene / acrylic acid copolymer, divinylbenzene / styrene copolymer, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluororesin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, Examples thereof include epoxy resins, polycarbonate resins, microcrystalline fiber powder, starch powder, lauroyl lysine and the like.
界面活性剤金属塩粉体（金属石鹸）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等が挙げられる。 Surfactant metal salt powder (metal soap) includes zinc stearate, aluminum stearate, calcium stearate, magnesium stearate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc cetyl phosphate, calcium cetyl phosphate, zinc sodium cetyl phosphate, etc. Can be mentioned.
有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、微粒子酸化チタン、微粒子酸化セリウム、微粒子酸化亜鉛等の微粒子粉体、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を複合化した合成樹脂粉体等が挙げられる。 As colored pigments, inorganic red pigments such as iron oxide, iron hydroxide and iron titanate, inorganic brown pigments such as γ-iron oxide, inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess, black iron oxide, carbon black, etc. Inorganic black pigments, inorganic purple pigments such as manganese violet and cobalt violet, inorganic green pigments such as chromium hydroxide, chromium oxide, cobalt oxide and cobalt titanate, inorganic blue pigments such as bitumen and ultramarine blue, fine titanium oxide, fine particles Examples thereof include fine particle powders such as cerium oxide and fine particle zinc oxide, those obtained by lacquering tar dyes, those obtained by lacquering natural dyes, and synthetic resin powders obtained by combining these powders.
パール顔料としては、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等；金属粉末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等から選ばれる粉体が挙げられる。 Examples of pearl pigments include titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated mica, bismuth oxychloride, titanium oxide-coated bismuth oxychloride, titanium oxide-coated talc, fish scale foil, titanium oxide-coated colored mica, and the like. Examples thereof include powder selected from copper powder, stainless steel powder and the like.
次に、本発明の代表的な実施例について説明する。なお、これらの実施例は本発明の技術的範囲を限定するものではない。 Next, typical examples of the present invention will be described. These examples do not limit the technical scope of the present invention.
（実施例１）
撹拌羽根を備え付けた３Ｌビーカにイオン交換水１００ｇを入れ、金属塩として塩化アルミニウム六水塩２ｇを溶解させた後、イソプロピルアルコール９００ｇと酸化チタン１００ｇをビーカに入れしばらく撹拌分散させた。続いてシラン化合物としてオクチルトリエトキシシラン１０ｇをビーカに添加して室温にて４時間撹拌反応させた。溶液を炭酸ナトリウム水溶液で中和した後デカンテーションにより水洗を行いろ過分離した。その後１００℃で乾燥した乾燥物を粉砕してオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
Example 1
In a 3 L beaker equipped with a stirring blade, 100 g of ion-exchanged water was added to dissolve 2 g of aluminum chloride hexahydrate as a metal salt, and then 900 g of isopropyl alcohol and 100 g of titanium oxide were placed in the beaker and dispersed with stirring for a while. Subsequently, 10 g of octyltriethoxysilane as a silane compound was added to the beaker and allowed to react with stirring at room temperature for 4 hours. The solution was neutralized with an aqueous sodium carbonate solution, washed with water by decantation, and separated by filtration. Thereafter, the dried product dried at 100 ° C. was pulverized to obtain titanium oxide treated with octyltriethoxysilane.
（実施例２）
実施例１において塩化アルミニウム六水塩を５ｇに変更した以外は実施例１と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
(Example 2)
Titanium oxide treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 1 except that the aluminum chloride hexahydrate was changed to 5 g in Example 1.
（実施例３）
撹拌羽根を備え付けた３Ｌビーカにイオン交換水５００ｇを入れ、金属塩として塩化アルミニウム六水塩５ｇを溶解させた後、イソプロピルアルコール５００ｇと酸化チタン１００ｇをビーカに入れしばらく撹拌分散させた。続いてシラン化合物としてオクチルトリエトキシシラン１０ｇをビーカに添加して室温４時間撹拌反応させた。その後実施例１と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
Example 3
500 g of ion exchange water was put into a 3 L beaker equipped with a stirring blade, 5 g of aluminum chloride hexahydrate was dissolved as a metal salt, 500 g of isopropyl alcohol and 100 g of titanium oxide were put into the beaker and stirred and dispersed for a while. Subsequently, 10 g of octyltriethoxysilane as a silane compound was added to the beaker and allowed to react with stirring for 4 hours at room temperature. Thereafter, in the same manner as in Example 1, octyltriethoxysilane-treated titanium oxide was obtained.
（実施例４）
撹拌羽根を備え付けた１０Ｌステンレス容器にイオン交換水３５００ｇを入れ、金属塩として塩化アルミニウム六水塩２５ｇを溶解させた後イソプロピルアルコール１５００ｇと酸化チタン５００ｇをステンレス容器に入れしばらく撹拌分散させた。続いてシラン化合物としてオクチルトリエトキシシラン５０ｇをビーカに添加して室温にて３時間撹拌反応させた。溶液を炭酸ナトリウム水溶液で中和した後デカンテーションにより水洗を行いろ過分離した。その後１００℃で乾燥した乾燥物を粉砕してオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
Example 4
In a 10 L stainless steel container equipped with a stirring blade, 3500 g of ion-exchanged water was added, 25 g of aluminum chloride hexahydrate was dissolved as a metal salt, and then 1500 g of isopropyl alcohol and 500 g of titanium oxide were placed in the stainless steel container and dispersed with stirring for a while. Subsequently, 50 g of octyltriethoxysilane as a silane compound was added to the beaker, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The solution was neutralized with an aqueous sodium carbonate solution, washed with water by decantation, and separated by filtration. Thereafter, the dried product dried at 100 ° C. was pulverized to obtain octyltriethoxysilane-treated titanium oxide.
（実施例５）
実施例４において酸化チタンの代わりにセリサイトを用いた以外は実施例４と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理されたセリサイトを得た。
(Example 5)
Except for using sericite in place of titanium oxide in Example 4, sericite treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 4.
（実施例６）
実施例４において酸化チタンの代わりにタルクを用いた以外は実施例４と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理されたタルクを得た。
(Example 6)
Talc treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 4 except that talc was used instead of titanium oxide in Example 4.
（実施例７）
実施例４において酸化チタンの代わりにマイカを用いた以外は実施例４と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理されたマイカを得た。
(Example 7)
Mica treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 4 except that mica was used instead of titanium oxide in Example 4.
（実施例８）
実施例４において酸化チタンの代わりに黄酸化鉄を用いた以外は実施例４と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理された黄酸化鉄を得た。
(Example 8)
A yellow iron oxide treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 4 except that yellow iron oxide was used instead of titanium oxide in Example 4.
（実施例９）
実施例４において酸化チタンの代わりに赤酸化鉄を用いた以外は実施例４と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理された赤酸化鉄を得た。
Example 9
In Example 4, red iron oxide treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 4 except that red iron oxide was used instead of titanium oxide.
（実施例１０）
実施例４において酸化チタンの代わりに黒酸化鉄を用いた以外は実施例４と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理された黒酸化鉄を得た。
(Example 10)
A black iron oxide treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 4 except that black iron oxide was used instead of titanium oxide in Example 4.
（実施例１１）
撹拌羽根を備え付けた３Ｌビーカにイオン交換水７００ｇを入れ、金属塩として塩化アルミニウム六水塩５ｇを溶解させた後イソプロピルアルコール３００ｇと酸化チタン１００ｇをビーカに入れしばらく撹拌分散させた。続いてシラン化合物としてトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン１０ｇをビーカに添加して室温にて４時間撹拌反応させた。溶液を炭酸ナトリウム水溶液で中和した後デカンテーションにより水洗を行いろ過分離した。その後１００℃で乾燥した乾燥物を粉砕してトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
(Example 11)
700 g of ion exchange water was put into a 3 L beaker equipped with a stirring blade, 5 g of aluminum chloride hexahydrate was dissolved as a metal salt, and then 300 g of isopropyl alcohol and 100 g of titanium oxide were put into the beaker and dispersed for a while. Subsequently, 10 g of tridecafluorooctyltriethoxysilane as a silane compound was added to the beaker, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The solution was neutralized with an aqueous sodium carbonate solution, washed with water by decantation, and separated by filtration. Thereafter, the dried product dried at 100 ° C. was pulverized to obtain titanium oxide treated with tridecafluorooctyltriethoxysilane.
（比較例１）
実施例１において塩化アルミニウム六水塩を使用しない以外は実施例１と同様にしてオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
(Comparative Example 1)
Titanium oxide treated with octyltriethoxysilane was obtained in the same manner as in Example 1 except that aluminum chloride hexahydrate was not used in Example 1.
（比較例２）
撹拌混合機に酸化チタン１ｋｇを入れ撹拌しながらオクチルトリエトキシシラン２０ｇを滴下して混合した。そして、混合物を１００℃で乾燥し粉砕してオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
(Comparative Example 2)
1 kg of titanium oxide was put into a stirring mixer, and 20 g of octyltriethoxysilane was added dropwise with stirring. Then, the mixture was dried at 100 ° C. and pulverized to obtain octyltriethoxysilane-treated titanium oxide.
（比較例３）
撹拌混合機に酸化チタン１ｋｇを入れ撹拌しながらオクチルトリエトキシシラン１００ｇを滴下して混合した。そして、混合物を１００℃で乾燥し粉砕してオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
(Comparative Example 3)
1 kg of titanium oxide was put into a stirring mixer, and 100 g of octyltriethoxysilane was dropped and mixed while stirring. Then, the mixture was dried at 100 ° C. and pulverized to obtain octyltriethoxysilane-treated titanium oxide.
（比較例４）
撹拌混合機に酸化チタン１ｋｇおよびイソプロピルアルコール２００ｇとトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン３０ｇ溶液を入れ混合した。混合機を加熱してイソプロピルアルコール除去し、混合物を取り出し、１００℃で乾燥したのち粉砕してトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
(Comparative Example 4)
In a stirring mixer, 1 kg of titanium oxide, 200 g of isopropyl alcohol and 30 g of tridecafluorooctyltriethoxysilane solution were added and mixed. The mixer was heated to remove isopropyl alcohol, and the mixture was taken out, dried at 100 ° C., and then pulverized to obtain tridecafluorooctyltriethoxysilane-treated titanium oxide.
（比較例５）
撹拌混合機に酸化チタン１ｋｇおよびイソプロピルアルコール２００ｇとトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン１００ｇ溶液を入れ混合した。混合機を加熱してイソプロピルアルコール除去し、混合物を取り出し、１００℃で乾燥したのち粉砕してトリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン処理された酸化チタンを得た。
(Comparative Example 5)
In a stirring mixer, 1 kg of titanium oxide, 200 g of isopropyl alcohol and 100 g of tridecafluorooctyltriethoxysilane solution were added and mixed. The mixer was heated to remove isopropyl alcohol, and the mixture was taken out, dried at 100 ° C., and then pulverized to obtain tridecafluorooctyltriethoxysilane-treated titanium oxide.
（比較例６）
顔料粉体に対して混合溶媒比が２になるように撹拌羽根を備え付けた５Ｌステンレス容器にイオン交換水７００ｇを入れて金属塩として塩化アルミニウム六水塩２５ｇを溶解させた後イソプロピルアルコール３００ｇと酸化チタン５００ｇをステンレス容器に入れ、オクチルトリエトキシシラン５０ｇを添加し処理を行なったが粘度が増大して均一な撹拌ができなかったので中止した。
(Comparative Example 6)
700 g of ion-exchanged water is placed in a 5 L stainless steel vessel equipped with a stirring blade so that the mixed solvent ratio is 2 with respect to the pigment powder, and 25 g of aluminum chloride hexahydrate is dissolved as a metal salt, and then oxidized with 300 g of isopropyl alcohol. 500 g of titanium was put in a stainless steel container, and 50 g of octyltriethoxysilane was added to carry out the treatment. However, the viscosity increased and uniform stirring was not possible, so the operation was stopped.
上記各実施例および各比較例で得られた顔料粉体においてシラン化合物の付着評価を以下の方法で行った。また、その評価結果が表１〜４にまとめて示されている。なお、これらの表における配合比は顔料粉体を１００として示されている。
＜評価方法＞
実施例および比較例で得られた顔料粉体を１０倍質量のイソプロピルアルコールと３０分間撹拌混合し、その後遠心分離を行い１００℃で乾燥した。それら乾燥した粉体の炭素含量（％）を比較することによりシラン化合物の付着評価を行う。
In the pigment powders obtained in the above Examples and Comparative Examples, the adhesion evaluation of the silane compound was performed by the following method. Moreover, the evaluation result is collectively shown by Tables 1-4. In addition, the compounding ratio in these tables is shown assuming that the pigment powder is 100.
<Evaluation method>
The pigment powders obtained in Examples and Comparative Examples were mixed with 10-fold mass of isopropyl alcohol for 30 minutes with stirring, then centrifuged and dried at 100 ° C. The adhesion of the silane compound is evaluated by comparing the carbon content (%) of these dried powders.
表１〜３に示される実施例１〜１０および比較例1〜３の比較から、本発明による溶媒中で金属塩として塩化アルミニウム六水塩を用いた表面処理方法が、従来のミキサーによる方法や溶媒中において塩化アルミニウム六水塩を用いない方法に比べ、粉体の炭素含量（％）からオクチルトリエトキシシランの付着量が大きく増大していることが明らかである。同様に、表４に示される実施例１１および比較例４，５の比較から、本発明の方法が従来方法に比べ、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランの付着量が増大していることが明らかである。なお、比較例６において、顔料粉体に対して２倍量の溶剤使用量により処理を行ったが、処理工程がうまく行かなかった。 From the comparison of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Tables 1 to 3, the surface treatment method using aluminum chloride hexahydrate as the metal salt in the solvent according to the present invention is a method using a conventional mixer or From the carbon content (%) of the powder, it is clear that the adhesion amount of octyltriethoxysilane is greatly increased as compared with the method using no aluminum chloride hexahydrate in the solvent. Similarly, it is clear from the comparison between Example 11 and Comparative Examples 4 and 5 shown in Table 4 that the amount of tridecafluorooctyltriethoxysilane is increased in the method of the present invention compared to the conventional method. is there. In Comparative Example 6, the pigment powder was treated with twice the amount of solvent used, but the treatment process was not successful.
本発明の顔料粉体の表面処理方法にてシラン化合物にて表面処理された顔料粉体は、ファンデーション、アイシャドウ、ほほ紅等のメイクアップ化粧料、あるいはサンスクリーン化粧料に配合して好適である。 The pigment powder surface-treated with the silane compound by the pigment powder surface treatment method of the present invention is suitable for blending into makeup cosmetics such as foundations, eye shadows, blushers, or sunscreen cosmetics. is there.
Claims (2)
（ＲＣｎＨ２ｎ）ａＳｉ（ＯＣｍＨ２ｍ＋１）ｂ ・・・・（１）
（式中、Ｒは炭素数３〜２１の炭化水素、ポリエーテル基あるいはパーフルオロアルキル基を示し、それら鎖長中にアミノ基、水酸基等の官能基を有していても良く、その形態は直鎖状もしくは分岐状であり、単一鎖長あるいは複合鎖長であっても良い。ｎは１〜１２、ｍは１〜３の整数である。ａ、ｂは１〜３の整数であり、ａ＋ｂ＝４である。） The pigment powder is surface-treated by mixing and dispersing a silane compound represented by the following chemical formula (1), a metal salt, and the pigment powder in a mixed solvent of alcohol having 1 to 4 carbon atoms and water. A surface treatment method for a pigment powder, characterized in that
(RC n H 2n ) a Si (OC m H 2m + 1 ) b (1)
(In the formula, R represents a hydrocarbon having 3 to 21 carbon atoms, a polyether group or a perfluoroalkyl group, and may have a functional group such as an amino group or a hydroxyl group in the chain length. It may be linear or branched, and may be a single chain length or a complex chain length, n is 1 to 12, m is an integer of 1 to 3, a and b are integers of 1 to 3. A + b = 4.)
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