JP2010195986A - 硬化性樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)1分子中に脂肪族不飽和結合を2個以上有し、且つ、籠型シロキサンと有機成分からなる有機−無機複合体、(B)1分子中に少なくとも2つの(メタ)アクリル基を有するエチレン性不飽和化合物、及び(C)硬化触媒を必須成分とし、(A)、(B)及び(C)成分の合計100重量部に対し、(A)成分の有機−無機複合体を主成分として少なくとも30重量部以上含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
[[(R1SiO3/2)n](R2 2SiO2/2)]m[[XO2/2](R2 2SiO2/2)]l (1)
(式中、R1及びR2はビニル基、アリル基、アルキル基、アリール基、(メタ)アクリロイル基又はオキシラン環を有する基であって互いに同じか異なるものであってもよく、Xは炭素数5〜50の脂肪族構造、炭素数5〜50の脂環式構造、炭素数5〜50の芳香族構造、又は−OCOO−結合のいずれかであり、互いに異なる2種以上を含んでもよく、n、m及びlはそれぞれ平均値を表し、nは6〜14の数であり、m+lは2〜2,000である。)で表され、重量平均分子量がMw=5,000〜1,000,000であり、1分子中に不飽和二重結合を有するビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれた1種又は2種以上の反応性官能基を少なくとも2つ以上有することが、好ましい態様である。
[[(R1SiO3/2)n](R2 2SiO2/2)]m[[XO2/2](R2 2SiO2/2)]l (1)
(但し、R1及びR2はビニル基、アリル基、アルキル基、アリール基、(メタ)アクリロイル基又はオキシラン環を有する基であって互いに同じか異なるものであってもよく、Xは、炭素数5〜50の脂肪族構造、炭素数5〜50の脂環式構造、炭素数5〜50の芳香族構造、又は−OCOO−結合のいずれかであり、互いに異なる2種以上を含んでもよく、n、m、及びlはそれぞれ平均値を表し、nは6〜14の数であり、m+lは2〜2,000である。)で表され、重量平均分子量Mw=5,000〜1,000,000であり、1分子中に少なくとも2つ以上は不飽和二重結合を有するビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれた1種又は2種以上の反応性官能基を有する有機−無機複合体を挙げることができる。
(R1SiO3/2)n(HO2/2)k (2)
(但し、R1はビニル基、アリル基、アルキル基、アリール基、(メタ)アクリロイル基又はオキシラン環を有する基であって互いに同じか異なるものであってもよく、n及びkは平均値であり、nは6〜14の数、kは1〜4の数を示す。)で表されるシラノール基含有籠型シロキサンと、下記式(3)
HO−X−OH (3)
(但し、Xは、炭素数5〜50の脂肪族構造、炭素数5〜50の脂環式構造、炭素数5〜50の芳香族構造、又は−OCOO−結合のいずれかである。)で表される有機ジオール化合物とを、下記式(4)
(R1SiO3/2)n(HO2/2)k (2)
(但し、R1はビニル基、アリル基、アルキル基、アリール基、(メタ)アクリロイル基又はオキシラン環を有する基であって互いに同じか異なるものであってもよく、n及びkは平均値であり、nは6〜14の数、kは1〜4の数を示す。)で表されるシラノール基含有籠型シロキサンを得る好ましい手段については、下記式(5)
R1SiY3 (5)
(但し、R1はビニル基、アリル基、アルキル基、アリール基、(メタ)アクリロイル基又はオキシラン環を有する基であって、Yはアルコキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群から選ばれた加水分解性基を示す。)で表されるケイ素化合物を、単独又は複数用いて、塩基性触媒をR1SiY3:塩基性触媒=3〜7モル:1モルとなる範囲の塩基性触媒存在下、極性溶媒又は非極性溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で加水分解すると共に加水分解物を縮合反応させ、更に、シロキサン結合の形成(シラノール基の縮合)と開裂を繰り返す過程(平衡)で、塩基性触媒由来のカウンターカチオンを開裂部と結合せしめた後、酸で処理し、開裂部を水酸基に変換して得ることができる。この際、使用する塩基性触媒が上記範囲より少ないとシラノール基の縮合が優先され、シラノール基が減少する。反対に上記範囲より多いと、シロキサン結合の開裂が優先されて、過剰のシラノール基が増加する。これらのことから塩基性触媒の量が上記範囲から外れた場合、次工程の有機化合物とのジクロロシランの脱塩酸反応を用いての縮合反応で、反応不足やゲル化の原因となる。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を備えた反応容器に、塩基性触媒として水酸化テトラメチルアンモニウム・5水和物(関東化学製)14.3gを加え、水17.0gに溶解し、続いてトルエン189mLと2−プロパノール95mLを入れた。滴下ロートに、ビニルトリメトキシシラン(信越化学株式会社製;KBM1003)46.8gを加え、反応容器を撹拌しながら、室温でビニルトリメトキシシランを3時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌した。撹拌終了後、撹拌を停止し、1日静止した。その後、反応溶液を10%クエン酸水溶液82.9gで中和した。水層をトルエンで抽出し、有機層を蒸留水で3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別し、濃縮することで無色透明粘性液体シラノール基含有籠型シロキサン(21)24.9g(97%)を得た。
[R1SiO3/2]n[HO1/2]k (2)
として仮定した場合、nが8、及びkが2(R1はビニル基)であることが示唆された。
[[(R1SiO3/2)n](R2 2SiO2/2)]m[[XO2/2](R2 2SiO2/2)]l (1)
(R1はビニル基、R2はフェニル基、及びXは式(19)からなる)で表され、nは6〜14、m+l=5であることを確認した。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を備えた反応容器に、塩基性触媒として水酸化テトラメチルアンモニウム・5水和物14.3gを加え、水17gに溶解し、続いてトルエン189mLと2−プロパノール95mLを入れた。滴下ロートに、ビニルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製;KBM1003)23.4g、及びエチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製;LS−890)23.7gを加え、反応容器を撹拌しながら、室温でビニルトリメトキシシランとエチルトリメトキシシランの混合液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌した。撹拌終了後、撹拌を停止し、1日静止した。次に、反応容器にディンスターク、冷却管を備え、トルエン95mLを加え、オイルバスを用いて90℃で2−プロパノール、及び加水分解の際に生じたメタノールの除去を行った。その後、オイルバスの温度を120℃に設定し、水を除去しながらトルエンを過熱還流し、再縮合反応を行った。トルエン還流後、3時間撹拌した後、室温に戻して反応を終了とした。反応溶液を10%クエン酸水溶液82.9gで中和した。水層をトルエンで抽出し、有機層を蒸留水で3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別し、濃縮することで無色透明粘性液体シラノール基含有籠型シロキサン(23)25.5g(98%)を得た。
[R1SiO3/2]n[HO1/2]k (2)
として仮定した場合、nが8、及びkが2(R1はビニル基:エチル基=1:1)であることが示唆された。
[[(R1SiO3/2)n](R2 2SiO2/2)]m[[XO2/2](R2 2SiO2/2)]l (1)
(R1はビニル基:エチル基=1:1、R2はフェニル基及びXはシクロヘキサンジメタノールからなる)で表され、nは6〜14、m+l=11であることを確認した。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を備えた反応容器に、塩基性触媒として水酸化テトラメチルアンモニウム・5水和物14.3gを加え、水17gに溶解し、続いてトルエン189mLと2−プロパノール95mLを入れた。滴下ロートに、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシキシシラン(信越化学工業株式会社製;LS−3380)78.4gを加え、反応容器を撹拌しながら、室温で3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌した。撹拌終了後、撹拌を停止し、1日静止した。次に、反応容器にディンスターク、冷却管を備え、トルエン95mLを加え、オイルバスを用いて90℃で2−プロパノール、及び加水分解の際に生じたメタノールの除去を行った。その後、オイルバスの温度を120℃に設定し、水を除去しながらトルエンを過熱還流し、再縮合反応を行った。トルエン還流後、3時間撹拌した後、室温に戻して反応を終了とした。反応溶液を10%クエン酸水溶液82.9gで中和した。水層をトルエンで抽出し、有機層を蒸留水で3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別し、濃縮することで無色透明粘性液体シラノール基含有籠型シロキサン(25)47.4g(98%)を得た。
[R1SiO3/2]n[HO1/2]k (2)
として仮定した場合、nが8、及びkが2(R1は3−メタクリロキシプロピル基)であることが示唆された。
[[(R1SiO3/2)n](R2 2SiO2/2)]m[[XO2/2](R2 2SiO2/2)]l (1)
(R1は3−メタクリロキシプロピル基、R2はフェニル基、及びXは上記式(20)からなる)で表され、nは6〜14、m+l=10であることを確認した。
(A)成分である上記合成例1で得られた有機−無機複合体(22)70重量部、及び(B)成分である下記式(27)
有機−無機複合体(22)の代わりに、(A)成分として上記合成例2で得られた有機−無機複合体(24)を70重量部用いた以外は実施例1と同様にして、実施例2に係る硬化性樹脂組成物を調製した。
(A)成分である上記合成例3で得られた有機−無機複合体(26)70重量部、及び(B)成分である上記式(27)30重量部を混合し、(C)成分である下記式(29)
(A)成分である上記合成例2で得られた有機−無機複合体(24)80重量部、及び(B)成分である下記式(30)
上記合成例1で調製したシラノール基含有籠型シロキサン(21)100重量部に対して(C)成分の上記式(28)の硬化触媒を1重量部混合し、よく撹拌し、比較例1の組成物を調製した。
(B)成分である上記式(27)で表される化合物100重量部に対して(C)成分の上記式(28)の硬化触媒を1重量部混合し、よく撹拌し、比較例2の組成物を調製した。
24℃、回転速度D=1/s時の粘度をR/Sレオメーター(米国ブルックフィールド社製)にて評価した。粘度20Pa・s以上ではRC−25−1の測定治具を使用し、20未満ではRC50−1の治具を使用した。D=1/s時点の粘度が測定できないものについては、D=5〜100/sの値を外挿して硬化性樹脂組成物の粘度として評価した。
硬化前後の比重を測定し体積収縮率を算出した。硬化性樹脂組成物の比重はピクノメーター法(JIS K 7112)、硬化物は水中置換法(JIS K 7112)により求めた。
硬化収縮率=(1−硬化前の樹脂の比重/硬化後の樹脂の比重)×100
熱機械分析法に基づき、昇温速度5℃/min及び圧縮荷重0.1Nの条件で求めた。
吸光度計(島津製作所製、分光光度計UV−3100)を用いて、波長450nmにおける硬化物の透過率を評価した。また、硬化物を、260℃、10分乾燥機内に保持した後の透過率も評価した。
屈折率計(アタゴ社製、DR−M2)を用いて評価した。また、硬化物を260℃、10分乾燥機内に保持した後の屈折率も評価した。
(日本電色社製、NDH2000)を用いて、硬化物のヘイズを評価した。
割れについて目視で確認した。
Claims (3)
- (A)1分子中に脂肪族不飽和結合を2個以上有し、且つ、籠型シロキサンと有機成分からなる有機−無機複合体、
(B)1分子中に少なくとも2つの(メタ)アクリル基を有するエチレン性不飽和化合物、及び
(C)硬化触媒
を必須成分とし、(A)、(B)及び(C)成分の合計100重量部に対し、(A)成分の有機−無機複合体を主成分として少なくとも30重量部以上含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - (A)成分の有機−無機複合体が、下記式(1)
[[(R1SiO3/2)n](R2 2SiO2/2)]m[[XO2/2](R2 2SiO2/2)]l (1)
(但し、R1及びR2は、ビニル基、アリル基、アルキル基、アリール基、(メタ)アクリロイル基又はオキシラン環を有する基であって互いに同じか異なるものであってもよく、Xは、炭素数5〜50の脂肪族構造、炭素数5〜50の脂環式構造、炭素数5〜50の芳香族構造、又は−OCOO−結合のいずれかであり、互いに異なる2種以上を含んでもよく、n、m及びlはそれぞれ平均値を表し、nは6〜14の数であり、m+lは2〜2,000である。)で表され、重量平均分子量がMw=5,000〜1,000,000であり、1分子中に不飽和二重結合を有するビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれた1種又は2種以上の反応性官能基を少なくとも2つ以上有する請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物を、熱、光、またはその両方を用いて硬化して得た硬化物。
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