JP2010174110A - ポリピリジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
下記一般式(1);
【化1】
(式中、R7、R8およびR9はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい炭化水素オキシ基、置換されていてもよい炭化水素メルカプト基、置換されていてもよい炭化水素カルボニル基、置換されていてもよい炭化水素オキシカルボニル基、置換されていてもよい炭化水素スルホニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミン残基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、およびシアノ基から選ばれる置換基であり、R7、R8およびR9の少なくとも1個が水素原子以外の置換基である。なお、R7およびR8が一緒になって環を形成していてもよい。)
で表される構造単位を3個以上有する、ポリピリジン誘導体。
【選択図】 なし
Description
[1]下記一般式(1);
で表される構造単位を3個以上有する、ポリピリジン誘導体。
[2]下記一般式(2);
で表されるブロック単位を有する、[1]に記載のポリピリジン誘導体。
[3]下記一般式(3);
で表されるブロック単位を有する、[2]に記載のポリピリジン誘導体。
[4]ポリスチレン換算の数平均分子量が5×102〜108である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載のポリピリジン誘導体。
[5]分子量分布が1.0〜1.8の範囲である、[4]に記載のポリピリジン誘導体。
本発明のポリピリジン誘導体は、上記一般式(1)で表される構造単位を3個以上含む化合物である。
また、本発明のポリピリジン誘導体としては、上記一般式(2)で表されるブロック単位を有するポリピリジン誘導体が好ましく、上記一般式(3)で表されるブロック単位を有するポリピリジン誘導体がより好ましい。
また、1,3−ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパンを「dppp」と略す。
フラスコに無水塩化リチウム0.0221g(0.521mmol)を加え、ヒートガンを用いてフラスコを加熱しながら減圧乾燥し、アルゴン置換した後に室温に戻した。これに5−ブロモ−2−(2−メトキシ−2−エトキシエトキシ)−3−ヨードピリジン0.2098g(0.522mmol)および内部標準物質としてナフタレン0.0131g(0.102mmol)を加えて、再度アルゴン置換した。乾燥THF2.6mLを加え、イソプロピルマグネシウムクロライドTHF溶液(2.0mol/l)を0.26mL(0.52mmol)加えて0℃で30分間攪拌し、5−ブロモ−2−(2−メトキシ−2−エトキシエトキシ)−3−ヨードピリジンをグリニャール化した。その後、THF2.6mLに懸濁させたNi(dppp)Cl2を0.0050g(9.22μmol、1.77mol%を加えて、室温で30分間攪拌した。反応終了後、5M HClを加えてから10重量%水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした後にクロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、次式で表される複素環を含む芳香族高分子(Mn=8000、Mw/Mn=1.28)を得た。
上記一般式(1)におけるR7がメトキシ基であり、R8およびR9が水素原子であり、かかる構造単位を3個連続に有するモデル化合物に対応する下記式(1−a):
下記式(6)で表される、原子数および組成式が上記式(1−a)で表されるピリジンモデル化合物と同じである比較用ピリジン化合物モデルに、上記式(5)で表される錯体化合物の銅原子を、下記式(6)における(α)で表される窒素原子に結合させた比較用ピリジン錯体モデルにつき、富士通株式会社製WinMOPAC3.9により半経験的分子軌道計算AM1法で構造最適化した後の生成熱は137.3kcalであった。
式(6):
下記式(7)で表される、原子数および組成式が上記式(1−a)で表されるピリジンモデル化合物と同じである比較用ピリジン化合物モデルに、上記式(5)で表される錯体化合物の銅原子を、下記式(7)における(α)で表される窒素原子に結合させた比較用ピリジン錯体モデルにつき、富士通株式会社製WinMOPAC3.9により半経験的分子軌道計算AM1法で構造最適化した後の生成熱は139.2kcalであった。
式(7):
Claims (5)
- 下記一般式(1);
で表される構造単位を3個以上有する、ポリピリジン誘導体。 - ポリスチレン換算の数平均分子量が5×102〜1×108である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリピリジン誘導体。
- 分子量分布が1.0〜1.8の範囲である、請求項4に記載のポリピリジン誘導体。
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