JP2010159246A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は、式(I)で表される化合物である。
R33は、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数2〜15の脂肪族アルコキシアルキル基、−R31−CO−O−R32、−R31−O−CO−R32、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表し、R32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
R3〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又はニトロ基を表す。
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
R21〜R25は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。
R26及びR27は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。〕
式(I)で表される化合物は、アニオン部分のクロム錯イオンと、カチオン部分のローダミン化合物に由来するカチオンからなる。
R33は、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数2〜15の脂肪族アルコキシアルキル基、−R31−CO−O−R32、−R31−O−CO−R32、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表し、R32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
R3〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又はニトロ基を表す。
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
R21〜R25は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。
R26及びR27は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。〕
カルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸などが挙げられ、好ましくは酢酸、プロピオン酸、酪酸が挙げられる。
前記のカルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素基としては、前記のカルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素から水素原子を1個除いたものが挙げられる。
前記のヒドロキシ基を有する炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基は、前記のヒドロキシ基を有する炭素数1〜8の脂肪族炭化水素から水素原子を1個除いたものが挙げられる。
前記のカルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜8の脂肪族炭化水素との脱水縮合により得られるエステル結合を有する炭素数4〜10の基としては、酢酸プロピル基、酢酸ブチル基、酢酸ペンチル基、酢酸へキシル基、酢酸へプチル基、酪酸エチル基、酪酸イソプロピル基、酪酸ブチル基、酪酸ペンチル基、酪酸へキシル基、酪酸へプチル基、酪酸オクチル基、吉草酸メチル基、吉草酸エチル基、吉草酸イソプロピル基、吉草酸イソブチル基、吉草酸ペンチル基、吉草酸ヘキシル基、吉草酸へプチル基、カプロン酸メチル基、カプロン酸エチル基、カプロン酸プロピル基、カプロン酸ブチル基、カプロン酸ヘキシル基、エナント酸メチル基、エナント酸エチル基、エナント酸イソプロピル基、エナント酸イソブチル基、エナント酸ペンチル基、カプリル酸メチル基、カプリル酸エチル基、カプリル酸プロピル基、カプリル酸イソプロピル基、カプリル酸ブチル基、カプリル酸イソブチル基、ペラルゴン酸メチル基、ペラルゴン酸エチル基、ペラルゴン酸プロピル基、ペラルゴン酸イソプロピル基などが挙げられ、好ましくは酢酸プロピル基、酢酸ブチル基、酪酸エチル基、酪酸ブチル基、酪酸ペンチル基、酢酸へキシル基、吉草酸メチル基、吉草酸エチル基、吉草酸イソプロピル基、吉草酸イソブチル基が挙げられる。
X−は、無機又は有機アニオンを表す。)
H2N−R33の具体例には、n−プロピルアミン、n−ブチルアミン、n−ヘキシルアミン、ジメチルヘキシルアミン(1,5−ジメチルヘキシルアミンなど)、テトラメチルブチルアミン(1,1,3,3−テトラメチルブチルアミンなど)、エチルヘキシルアミン(2−エチルヘキシルアミンなど)、アミノフェニルブタン(3−アミノ−1−フェニルブタンなど)、イソプロポキシプロピルアミンなどが含まれる。反応性アミンの使用量は、スルホニルハライド化合物1モルに対して、2モル以上、10モル以下、好ましくは7モル以下である。
式(I)で表される化合物は、高い溶解性、及び高い分光濃度を示すので、反射光又は透過光を利用して色表示する、繊維材料、液晶表示装置などに用いることができる。
式(a−1)で表される2−アミノ−4−ニトロフェノール10.5部に水80部を加えた後、氷冷下、35%塩酸16.3部を少しずつ加えて溶解させ、20%亜硝酸ナトリウム水溶液24.7部を加え、2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
C58.0 H5.1 N9.7 Cr1.11
式(a−1)で表される2−アミノ−4−ニトロフェノールを式(a−2)で表される2−アミノ−5−ニトロフェノールに替える以外は実施例1と同様にして式(e−2)で表される化合物を得た。式(e−2)で表される化合物の透過率を、紫外可視分光光度計(V‐650DS;日本分光社製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて測定した。図1は、式(e−2)で表される化合物の透過率を示すグラフである。縦軸は透過率(%)を、横軸は波長(nm)を表す。
C53.1 H4.1 N9.0 Cr3.18
特許文献1に記載の式(d−1)で表される化合物0.35gを乳酸エチルに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3をイオン交換水で希釈して体積を100cm3として(濃度:0.028g/L)、紫外可視分光光度計(V‐650DS;日本分光社製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。
実施例1、2及び比較例1で得られた化合物を乳酸エチルに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3を水で希釈して体積を100cm3として(濃度:0.028g/L)、紫外可視分光光度計(V‐650DS;日本分光社製)〔石英セル、セルの長さは1cm〕を用いて吸収スペクトルを測定した。結果を、表1に示す。
実施例1、2及び比較例1で得られた化合物のジアセトンアルコール(以下、DAAと略すことがある)への溶解度を、以下のようにして求めた:
50mLサンプル管中、各化合物が、それぞれ濃度1%(W/V)及び3%(W/V)の混合割合となるようにDAAと混合し、密栓後40℃で10分間超音波振とう機で振とうさせた。ついで室温で30分間放置後、濾過し、その濾液を目視にて不溶物の有無を確認した。
1%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度1%以下とし×で、1%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物がなく、3%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度1〜3%未満とし△で、3%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物がないものを溶解度3%以上とし○で表した。結果を、表1に示す。
Claims (4)
- 式(I)で表される化合物。
〔式(I)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基または−NHR33を表す。
R33は、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数2〜15の脂肪族アルコキシアルキル基、−R31−CO−O−R32、−R31−O−CO−R32、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表し、R32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
R3〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又はニトロ基を表す。
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
R21〜R25は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。
R26及びR27は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。〕 - R1及びR2が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又は−NHR33であり、R33が水素原子又は炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基である請求項1記載の化合物。
- R3〜R18のうち少なくとも1個がニトロ基である請求項1又は2記載の化合物。
- R25が炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基である請求項1〜3記載の化合物。
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