JP2010156823A - Electrophotographic toner and method for producing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、電子写真用トナー及びその製造方法に係り、特に、結着樹脂中にポリ乳酸を含む電子写真用トナー及びその製造方法に関する。 The present invention relates to an electrophotographic toner and a method for producing the same, and more particularly to an electrophotographic toner containing polylactic acid in a binder resin and a method for producing the same.
電子写真方式による画像形成は、静電荷像をトナーにより現像して可視化し、得られたトナー像を用紙に転写した後、熱と圧力により定着させることにより行う。このような画像形成に用いるトナーとしては、結着樹脂に着色剤や帯電制御剤などを配合した混合物を混練し、粉砕して所定の粒度分布に調整したものが使用される。 Image formation by electrophotography is performed by developing and visualizing an electrostatic image with toner, transferring the obtained toner image onto a sheet, and then fixing it with heat and pressure. As the toner used for such image formation, a toner prepared by kneading a mixture of a binder resin and a colorant or a charge control agent, and adjusting the particle size distribution by pulverization is used.
従来、トナーに用いる結着樹脂としては、スチレン・アクリル樹脂や、ポリエステル樹脂などの石油由来の樹脂が使用されている。しかし、近年、環境への配慮から、廃棄時に環境への負荷の少ない生分解性樹脂、特に、再生可能資源からつくられるバイオマス由来の生分解性樹脂であるポリ乳酸をトナー用結着樹脂として用いる方法が提案されている。 Conventionally, petroleum-derived resins such as styrene / acrylic resins and polyester resins have been used as binder resins for toners. However, in recent years, due to environmental considerations, biodegradable resins that have a low environmental impact during disposal, especially polylactic acid, which is a biodegradable resin derived from biomass made from renewable resources, are used as binder resins for toners. A method has been proposed.
しかし、ポリ乳酸は軟化点が170℃と高く、定着温度を高く設定しなくてはならないため、そのままではトナー用結着樹脂として用いることが出来ない。 However, since polylactic acid has a high softening point of 170 ° C. and the fixing temperature must be set high, it cannot be used as it is as a binder resin for toner.
この問題を改善するため、ポリ乳酸に他種の樹脂をブレンドすることにより、軟化点を低下させることが提案されている(例えば、特許文献1、2、及び3)。しかし、これらの提案はポリ乳酸の添加量を下げることにより問題の解決を図っており、環境への負荷低減という目的に合致しない。
In order to improve this problem, it has been proposed to lower the softening point by blending other types of resins with polylactic acid (for example,
また、ポリ乳酸に低軟化点物質を混合すると、溶融混練においてポリ乳酸と低軟化点物質との粘度差が大きく、均一な分散が困難な状況となる。
本発明は、以上のような事情に鑑みてなされ、環境負荷が低く、定着性に優れた電子写真用トナー及び電子写真トナーの製造方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the circumstances as described above, and an object of the present invention is to provide an electrophotographic toner having a low environmental load and excellent fixability and a method for producing the electrophotographic toner.
上記課題を解決するため、本発明の第1の態様は、結着樹脂としてポリ乳酸を含み、混練時に1つ以上の水酸基を有する化合物からなる解重合剤により前記ポリ乳酸が解重合され、軟化点が低減されていることを特徴とする電子写真用トナーを提供する。 In order to solve the above-mentioned problem, the first aspect of the present invention is that the polylactic acid is depolymerized by a depolymerizing agent comprising a compound containing polylactic acid as a binder resin and having one or more hydroxyl groups at the time of kneading. An electrophotographic toner characterized in that the number of points is reduced.
本発明の第2の態様は、ポリ乳酸、着色剤、及び1つ以上の水酸基を有する化合物からなる解重合剤を含む混合物を混練する工程、及び得られた混練物を粉砕及び分級する工程を具備し、前記混練において前記解重合剤によりポリ乳酸は解重合され、軟化点が低減されたことを特徴とする電子写真用トナーの製造方法を提供する。 The second aspect of the present invention includes a step of kneading a mixture containing polylactic acid, a colorant, and a depolymerizer comprising a compound having one or more hydroxyl groups, and a step of pulverizing and classifying the obtained kneaded product. And a method for producing an electrophotographic toner, characterized in that polylactic acid is depolymerized by the depolymerizing agent in the kneading to reduce a softening point.
前記解重合剤として、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、及びペンタエリスロトールからなる群から選ばれた少なくとも1種を用いることが出来る。 As the depolymerizing agent, at least one selected from the group consisting of neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, ethylene glycol, trimethylolpropane, glycerin, and pentaerythritol can be used.
前記混合物中の前記解重合剤の配合量は、ポリ乳酸100質量部に対し、0.5〜5質量部とすることが出来る。 The blending amount of the depolymerizing agent in the mixture can be 0.5 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of polylactic acid.
本発明によると、環境負荷が低く、定着性に優れた電子写真用トナー及びその製造方法が提供される。 According to the present invention, an electrophotographic toner having a low environmental load and excellent fixability and a method for producing the same are provided.
以下、本発明の実施形態について説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
本発明の一実施形態に係る電子写真用トナーは、結着樹脂としてポリ乳酸を含み、混練時に1つ以上の水酸基を有する化合物からなる解重合剤により前記ポリ乳酸が解重合され、軟化点が低減されていることを特徴とする。 An electrophotographic toner according to an embodiment of the present invention includes polylactic acid as a binder resin, and the polylactic acid is depolymerized by a depolymerizing agent composed of a compound having one or more hydroxyl groups at the time of kneading, and has a softening point. It is characterized by being reduced.
本実施形態において結着樹脂として用いられるポリ乳酸は、下記の構造式を有する樹脂である。 The polylactic acid used as the binder resin in the present embodiment is a resin having the following structural formula.
(OCH(CH3)CO)n
ポリ乳酸は、乳酸がエステル結合により結合したポリマーであり、近年、環境に優しい生分解性プラスティックとして注目を集めている。即ち、自然界には、エステル結合を切断する酵素(エステラーゼ)が広く分布していることから、ポリ乳酸は環境中でこのような酵素により徐々に分解されて、単量体である乳酸に変換され、最終的には二酸化炭素と水になる。
(OCH (CH 3 ) CO) n
Polylactic acid is a polymer in which lactic acid is bonded by an ester bond, and has recently attracted attention as an environmentally friendly biodegradable plastic. In other words, in nature, enzymes that cleave ester bonds (esterases) are widely distributed, so polylactic acid is gradually decomposed by such enzymes in the environment and converted into lactic acid, which is a monomer. And eventually carbon dioxide and water.
ポリ乳酸の製造方法は、特に限定されず、従来公知の方法を用いることができる。例えば、原料となるとうもろこし等の澱粉を発酵し、乳酸を得た後、乳酸モノマーから直接脱水縮合する方法や、乳酸から環状二量体ラクチドを経て、触媒の存在下で開環重合によって合成する方法がある。乳酸には光学異性体が存在し、L−乳酸とD−乳酸があるが、これら単独または混合物のいずれの乳酸を使用しても良い。 The manufacturing method of polylactic acid is not specifically limited, A conventionally well-known method can be used. For example, fermenting starch such as corn as a raw material to obtain lactic acid, then dehydrating and condensing directly from lactic acid monomer, or synthesizing from lactic acid via cyclic dimer lactide by ring-opening polymerization in the presence of a catalyst There is a way. There are optical isomers in lactic acid, and there are L-lactic acid and D-lactic acid, and either lactic acid alone or in a mixture may be used.
なお、市販されているポリ乳酸は、耐熱性向上等のため、より高分子量が得られる開環重合法により合成されたものであり、その数平均分子量は100,000以上のものが主流である。このような高分子量のポリ乳酸では、軟化点が高すぎて定着性が悪く、また粉砕性も悪い。そのため、ポリ乳酸を解重合し、分子量を低減させる必要があるのである。 In addition, commercially available polylactic acid is synthesized by a ring-opening polymerization method for obtaining a higher molecular weight in order to improve heat resistance, and the number-average molecular weight is mainly 100,000 or more. . Such a high molecular weight polylactic acid has a too high softening point and poor fixability, and also has poor grindability. Therefore, it is necessary to depolymerize polylactic acid and reduce the molecular weight.
ポリ乳酸は、混練時に1つ以上の水酸基を有する化合物からなる解重合剤により解重合される。即ち、1つ以上の水酸基を有する化合物は、ポリ乳酸のための解重合剤として作用し、ポリ乳酸の分子量を低減し、軟化点を低下させる。 Polylactic acid is depolymerized by a depolymerizing agent composed of a compound having one or more hydroxyl groups at the time of kneading. That is, a compound having one or more hydroxyl groups acts as a depolymerization agent for polylactic acid, reduces the molecular weight of polylactic acid, and lowers the softening point.
解重合剤として使用される1つ以上の水酸基を有する化合物としては、例えば1価又は多価アルコールを用いることができる。その具体例としては、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスロトール等が挙げられる。これらのうち、特にトリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール等が好適に使用される。 As the compound having one or more hydroxyl groups used as a depolymerizer, for example, monovalent or polyhydric alcohols can be used. Specific examples thereof include neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, ethylene glycol, trimethylolpropane, glycerin, pentaerythritol and the like. Of these, trimethylolpropane, neopentyl glycol and the like are particularly preferably used.
解重合剤の使用量は、解重合後のポリ乳酸の分子量により適宜決定されるが、通常、ポリ乳酸100質量部当り0.5〜5質量部である。 Although the usage-amount of a depolymerizing agent is suitably determined by the molecular weight of the polylactic acid after depolymerization, it is 0.5-5 mass parts normally per 100 mass parts of polylactic acid.
解重合剤の使用量が0.5質量部未満では、解重合の程度が弱く、軟化点を所望の値に低下させることが困難となる。一方、5質量部を越えると、トナーのガラス転移点が低下し耐久性に影響を与えることとなり、望ましくない。 When the amount of the depolymerizing agent used is less than 0.5 parts by mass, the degree of depolymerization is weak and it is difficult to lower the softening point to a desired value. On the other hand, when the amount exceeds 5 parts by mass, the glass transition point of the toner is lowered and the durability is affected, which is not desirable.
このように、混練の際に、解重合剤の作用によりポリ乳酸は解重合され、分子量が低減されるとともに、軟化点が低下される。軟化点170℃のポリ乳酸は、例えば140℃以下の軟化点に低下されるのが望ましい。その結果、結着樹脂として解重合されたポリ乳酸を含むトナーは、耐久性、オフセット性、及び定着性のいずれにおいても優れており、低温定着対応トナーとして好適に用いることが出来る。 Thus, during kneading, polylactic acid is depolymerized by the action of the depolymerizing agent, the molecular weight is reduced, and the softening point is lowered. The polylactic acid having a softening point of 170 ° C. is desirably lowered to a softening point of, for example, 140 ° C. or less. As a result, a toner containing polylactic acid depolymerized as a binder resin is excellent in all of durability, offset property, and fixing property, and can be suitably used as a low-temperature fixing compatible toner.
以下、本発明の一実施形態に係る電子写真用トナーの製造方法について、より具体的に説明する。 Hereinafter, the method for producing an electrophotographic toner according to an embodiment of the present invention will be described more specifically.
まず、ポリ乳酸、着色剤、及び解重合剤を含むトナー原料を、混合機により混合する。混合機としては、ヘンシェルミキサー、スーパーミキサー、V型ブレンダー、ナウターミキサー等、任意のものを用いることが出来る。 First, a toner raw material containing polylactic acid, a colorant, and a depolymerizer is mixed with a mixer. As a mixing machine, arbitrary things, such as a Henschel mixer, a super mixer, a V-type blender, and a Nauta mixer, can be used.
原料混合物は、次いで混練機に供給され、そこで溶融混練される。混練機としては、連続式2本ロールミル、連続式3本ロールミル及びバッチ式ロールミル等のオープンロール型混練機に限らず、二軸押出し混練機及び単軸押出し混練機等の押出し混練機を用いることが出来る。 The raw material mixture is then fed to a kneader where it is melt kneaded. The kneading machine is not limited to an open roll type kneader such as a continuous two roll mill, a continuous three roll mill, and a batch type roll mill, but an extrusion kneader such as a twin screw extrusion kneader or a single screw extrusion kneader is used. I can do it.
図1は、オープンタイプの連続式2本ロールミルを示す正面図である。オープンタイプの連続式2本ロールミルは、オープンタイプの平行に配置された二本のロール12,13と、混練物が排出される排出部14とを具備している。ロール12,13の表面には、混練物を輸送するためのらせん状の溝が形成されている。
FIG. 1 is a front view showing an open type continuous two-roll mill. The open-type continuous two-roll mill includes two open-type rolls 12 and 13 arranged in parallel and a
ロール12,13の間に供給された原料混合物は、ロール12,13の表面に巻き付いた状態で、ロール12,13の回転により繰り返し圧縮され、混練され、ロール12,13の表面の溝によって排出部14側に移動し、そこから混練物が排出される。
The raw material mixture supplied between the rolls 12 and 13 is repeatedly compressed and kneaded by the rotation of the rolls 12 and 13 while being wound around the surfaces of the rolls 12 and 13, and is discharged by the grooves on the surfaces of the rolls 12 and 13. It moves to the
図2は、二軸押出混練機の一例を示す側面図である。この二軸押出混練機は、原料混合物が供給されるホッパー21、複数のゾーンC1〜C8に区分されたシリンダー22、及び溶融混合物が排出されるダイノズル23を具備している。シリンダー22の各ゾーンC1〜C8は、ヒーター(図示せず)により所定の温度に加熱されており、またシリンダー22内には、その軸が平行又は所定の角度となるように配置された二本の円筒状のスクリュー(図示せず)が配置されている。スクリューは、同方向に又は反対方向に回転する。
FIG. 2 is a side view showing an example of a twin screw extrusion kneader. This twin-screw extrusion kneader includes a
ホッパー21から供給された原料混合物は、シリンダー22内に導入され、スクリュー間の間隙において、加熱されているシリンダー22からの熱により溶融されるとともに、スクリューの回転による圧縮力及びせん断力により混合され、スクリューのらせん状の羽根に沿ってダイノズル23の側に移動し、ダイノズル23から排出される。
The raw material mixture supplied from the
上述したように、これらの混練機による混練においては、混練剤の作用によりポリ乳酸は解重合され、その結果、分子量が低減され、軟化点が低下される。 As described above, in kneading with these kneaders, polylactic acid is depolymerized by the action of the kneading agent, and as a result, the molecular weight is reduced and the softening point is lowered.
混練機からの溶融混練物は、通常、トナーの製造に用いられる方法に従って、冷却され、粉砕され、所定の粒度に分級されて、電子写真用トナーが得られる。冷却手段、粉砕手段及び分級手段は、特に限定されず、通常トナーの製造に用いられるものを採用することが出来る。例えば、冷却は、圧延や空気流の吹き付けによる冷却手段を用いることができ、粉砕は、衝突板式粉砕機等の気流粉砕機を用いることができ、分級は、様々な気流分級機を用いることができる。 The melt-kneaded product from the kneader is usually cooled, pulverized, and classified to a predetermined particle size according to the method used for producing the toner to obtain an electrophotographic toner. The cooling means, the pulverizing means, and the classification means are not particularly limited, and those usually used for toner production can be employed. For example, a cooling means by rolling or blowing airflow can be used for cooling, an airflow pulverizer such as a collision plate pulverizer can be used for pulverization, and various airflow classifiers can be used for classification. it can.
以上のようにして、軟化点が低下した電子写真用トナーが製造される。 As described above, an electrophotographic toner having a lowered softening point is produced.
以上説明した本発明の一実施形態に係る電子写真用トナーの製造方法に使用可能な着色剤として、以下のものを使用することが出来る。 As the colorant that can be used in the electrophotographic toner manufacturing method according to the embodiment of the present invention described above, the following can be used.
例えば、黒の着色剤としては、カーボンブラック、青系の着色剤としては、C.I.Pigment15:3、赤系の着色剤としては、C.I.Pigment57:1、122、269、黄色系の着色剤としては、C.I.Pigment74、180、185等が挙げられる。本発明の目的の一つである環境への影響を考慮すると、着色剤単体で安全性が高いものが好ましい。これら着色剤の含有量は、トナー全体に対して、1〜10質量%であることが好ましい。また、着色剤は、予め樹脂と着色剤を高濃度に分散したマスターバッチの形としても良い。 For example, as a black colorant, carbon black and as a blue colorant, C.I. I. Pigment 15: 3, and red colorants include C.I. I. Pigment 57: 1, 122, 269, and yellow colorants include C.I. I. Pigment 74, 180, 185 and the like. In consideration of the influence on the environment which is one of the objects of the present invention, a single colorant having high safety is preferable. The content of these colorants is preferably 1 to 10% by mass with respect to the whole toner. The colorant may be in the form of a masterbatch in which a resin and a colorant are dispersed in high concentration in advance.
トナーの粒径は特に限定されないが、通常5〜10μmとなるように調整される。このようにして得られたトナーに対し、流動性向上、帯電性調整、耐久性向上のため、外添剤を添加することができる。外添剤としては、無機微粒子が一般的であり、シリカ、チタニア、アルミナ等が挙げられ、そのうち疎水化処理されたシリカが好ましく、日本アエロジル社、CABOT社等で市販されている。1次粒子径として、7〜40nmのものが良く、機能向上のため2種類以上を混ぜ合わせても良い。 The particle size of the toner is not particularly limited, but is usually adjusted to 5 to 10 μm. An external additive can be added to the toner thus obtained in order to improve fluidity, adjust chargeability, and improve durability. As the external additive, inorganic fine particles are generally used, and examples thereof include silica, titania, alumina and the like. Of these, hydrophobized silica is preferable, and is commercially available from Nippon Aerosil Co., Ltd., CABOT Co., etc. The primary particle diameter is preferably 7 to 40 nm, and two or more kinds may be mixed for improving the function.
本実施形態に係るトナーには、必要に応じて、従来公知の離型剤を添加することができる。そのような離型剤としては、例えば、ポリプロピレンワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス等のオレフィン系ワックスや、カルナウバワックス、ライスワックス、カイガラムシワックス等の天然ワックス、合成エステルワックス等が挙げられる。低温定着性や高速印字性能を向上させるには、離型剤の融点は60〜100℃程度と比較的低い方が好ましく、具体的には、カルナウバワックスや、合成エステルワックスが好ましい。環境への影響を考慮すると、天然物系のカルナウバワックスがより好ましい。離型剤の添加量は、トナー全体に対して、1〜10質量%であることが好ましい。 A conventionally known release agent can be added to the toner according to the exemplary embodiment as necessary. Examples of such release agents include olefinic waxes such as polypropylene wax, polyethylene wax, and Fischer-Tropsch wax, natural waxes such as carnauba wax, rice wax, and scale insect wax, and synthetic ester waxes. In order to improve low-temperature fixability and high-speed printing performance, the release agent has a relatively low melting point of about 60 to 100 ° C., and specifically, carnauba wax and synthetic ester wax are preferred. In consideration of environmental impact, natural product carnauba wax is more preferable. The addition amount of the release agent is preferably 1 to 10% by mass with respect to the whole toner.
本実施形態に係るトナーには、必要に応じて、従来公知の帯電制御剤を添加することができる。例えば、正帯電制御剤として、4級アンモニウム塩、アミノ基を含有する樹脂等が、負帯電制御剤として、サルチル酸の金属錯塩、ベンジル酸の金属錯塩、カリックスアレン型のフェノール系縮合物、カルボキシル基を含有する樹脂などがある。帯電制御剤の配合量は、トナー全体に対して、0.1〜5質量%であることが好ましい。 A conventionally known charge control agent can be added to the toner according to the exemplary embodiment as necessary. For example, a quaternary ammonium salt, a resin containing an amino group, etc. as a positive charge control agent, a metal complex salt of salicylic acid, a metal complex salt of benzyl acid, a calixarene type phenolic condensate, a carboxyl as a negative charge control agent There are resins containing groups. The blending amount of the charge control agent is preferably 0.1 to 5% by mass with respect to the whole toner.
以下、本発明の実施例と比較例を示し、本発明をより具体的に説明する。 Examples of the present invention and comparative examples are shown below to describe the present invention more specifically.
実施例1
ポリ乳酸樹脂(三井化学(株)製:Tg:61℃、Tm:170℃、Mn:160000)100質量部、電荷制御剤「LR−147」(日本カーリット(株)製)1質量部、着色剤PR−57.1「ECR−101」(大日精化(株)製)5質量部、離型剤「カルナバワックス」3質量部、及び解重合剤としてネオペンチルグリコール1質量部をヘンシェルミキサーで予備混合した。
Example 1
100 parts by mass of polylactic acid resin (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc .: Tg: 61 ° C., Tm: 170 ° C., Mn: 160000), 1 part by mass of charge control agent “LR-147” (manufactured by Nippon Carlit Co., Ltd.), coloring 5 parts by mass of PR-57.1 “ECR-101” (manufactured by Dainichi Seika Co., Ltd.), 3 parts by mass of mold release agent “Carnauba wax”, and 1 part by mass of neopentyl glycol as a depolymerizer using a Henschel mixer Premixed.
得られた原料混合物をオープンロール型連続混練機(三井鉱山(株)製、商品名:ニーデックス)に供給して連続混練を行い、混練物を得た。この混練物をフェザーミル((株)ホソカワミクロン製、FM−1)にて粉砕し、更に衝突板式粉砕機「IDS−2」(日本ニューマチック(株)製)にて微粉砕した後、気流式分級機「DSX−2」(日本ニューマチック(株)製)で分級をおこない、重量平均粒径約9μmの着色微粒子を得た。 The obtained raw material mixture was supplied to an open roll type continuous kneader (manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd., trade name: Kneedex) and continuously kneaded to obtain a kneaded product. This kneaded product is pulverized by a feather mill (manufactured by Hosokawa Micron Corporation, FM-1), and further pulverized by a collision plate type pulverizer “IDS-2” (manufactured by Nippon Pneumatic Co., Ltd.), and then an air flow type. Classification was performed with a classifier “DSX-2” (manufactured by Nippon Pneumatic Co., Ltd.) to obtain colored fine particles having a weight average particle diameter of about 9 μm.
得られた着色微粒子100質量部に外添剤として、「R972」(日本アエロジル(株)製:疎水性シリカ)を2質量部添加し、ヘンシェルミキサーで混合してトナーを得た。この際に使用したオープンロール型連続混練機は、ロール外径0.16〔m〕、有効ロール長0.7〔m〕のものである。 As an external additive, 2 parts by mass of “R972” (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd .: hydrophobic silica) was added to 100 parts by mass of the obtained colored fine particles and mixed with a Henschel mixer to obtain a toner. The open roll type continuous kneader used at this time has a roll outer diameter of 0.16 [m] and an effective roll length of 0.7 [m].
実施例2
ネオペンチルグリコールの量を5質量部としたことを除いて、実施例1と同様にして、トナーを得た。
Example 2
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of neopentyl glycol was 5 parts by mass.
実施例3
ネオペンチルグリコールの量を0.5質量部とし、混練をオープンロール型連続混練機(三井鉱山(株)製、商品名:ニーデックス)の代わりに連続押出混練機(池貝(株)製、商品名:PCM−43)により行ったことを除いて、実施例1と同様にしてトナーを得た。
Example 3
The amount of neopentyl glycol is 0.5 parts by mass, and kneading is performed by using a continuous extrusion kneader (Ikegai Co., Ltd., product) instead of an open roll type continuous kneader (Mitsui Mining Co., Ltd., trade name: Nidex). Name: PCM-43) A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that
実施例4
ネオペンチルグリコールの量を5質量部とし、混練をオープンロール型連続混練機(三井鉱山(株)製、商品名:ニーデックス)の代わりに連続押出混練機(池貝(株)製、商品名:PCM−43)により行ったことを除いて、実施例1と同様にしてトナーを得た。
Example 4
The amount of neopentyl glycol is 5 parts by mass, and kneading is performed by a continuous extrusion kneader (Ikegai Co., Ltd., product name) instead of an open roll type continuous kneader (Mitsui Mine Co., Ltd., product name: Kneedex). A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that it was performed according to PCM-43).
実施例5
解重合剤としてネオペンチルグリコールの代わりに1,6−ヘキサンジオールとしたことを除いて、実施例1と同様にして、トナーを得た。
Example 5
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that 1,6-hexanediol was used instead of neopentyl glycol as the depolymerizing agent.
実施例6
解重合剤としてネオペンチルグリコールの代わりにエチレングリコールとしたことを除いて、実施例1と同様にして、トナーを得た。
Example 6
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that ethylene glycol was used instead of neopentyl glycol as the depolymerizing agent.
実施例7
解重合剤としてネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパンとしたことを除いて、実施例1と同様にして、トナーを得た。
Example 7
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that trimethylolpropane was used instead of neopentyl glycol as the depolymerizing agent.
実施例8
解重合剤としてネオペンチルグリコールの代わりにグリセリンとしたことを除いて、実施例1と同様にして、トナーを得た。
Example 8
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that glycerin was used instead of neopentyl glycol as a depolymerizing agent.
実施例9
解重合剤としてネオペンチルグリコールの代わりにペンタエリスロトールとしたことを除いて、実施例1と同様にして、トナーを得た。
Example 9
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that pentaerythritol was used instead of neopentyl glycol as the depolymerizing agent.
比較例1
ネオペンチルグリコールの量を0質量部とし実施例1と同様にしてトナーを得た。
Comparative Example 1
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of neopentyl glycol was 0 parts by mass.
比較例2
ネオペンチルグリコールの量を0.2質量部とし実施例1と同様にしてトナーを得た。
Comparative Example 2
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of neopentyl glycol was 0.2 parts by mass.
比較例3
ネオペンチルグリコールの量を5.5質量部とし実施例1と同様にしてトナーを得た。
Comparative Example 3
A toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of neopentyl glycol was 5.5 parts by mass.
以上の実施例及び比較例で得られたトナーについて、軟化点及び分子量の測定を行い、また、カラープリンター「スピーディア:V2」(カシオ計算機(株)製)にて印刷試験を行い、耐久性、オフセット及び定着性について評価した。 For the toners obtained in the above examples and comparative examples, the softening point and the molecular weight were measured, and a printing test was performed with a color printer “Speedia: V2” (manufactured by Casio Computer Co., Ltd.) to determine the durability. The offset and the fixability were evaluated.
1.軟化点の測定
試料1gについて、装置としてフローテスター(島津製作所(株)製、CFT−500D)を用いて、1/2法により試料の半分が流出した温度を軟化点とした。測定条件は、下記の通りである。
1. Measurement of softening point With respect to 1 g of sample, a flow tester (CFT-500D, manufactured by Shimadzu Corporation) was used as an apparatus, and the temperature at which half of the sample flowed out by the 1/2 method was defined as the softening point. The measurement conditions are as follows.
昇温速度:6℃/分
荷重:20kg
ノズル:直径1mm、長さ1mm
2.分子量の測定
装置:GPC(島津製作所(株)製)、検出器RI
分子量Mnは、分子量既知のポリスチレン試料によって作成した検量線を標準としてGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)にて測定される数平均分子量である。
Temperature increase rate: 6 ° C / min Load: 20kg
Nozzle: 1mm diameter, 1mm length
2. Molecular weight measurement equipment: GPC (manufactured by Shimadzu Corporation), detector RI
The molecular weight Mn is a number average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography) using a calibration curve prepared with a polystyrene sample having a known molecular weight as a standard.
3.耐久性
上記カラープリンターにトナーを実装し、通常環境(25℃、50%RH)において、印字率5%画像を連続印字し、10000枚印字した後、ベタ画像を印字したときのトナーがドクターブレードに融着することに起因する白スジの発生を目視で評価した。プロセス速度は34.1mm/sec、定着温度は150℃で行った。
3. Durability The toner is mounted on the above color printer, and in a normal environment (25 ° C, 50% RH), 5% coverage image is continuously printed. After 10,000 sheets are printed, the toner when the solid image is printed is the doctor blade. The occurrence of white streaks due to fusing was visually evaluated. The process speed was 34.1 mm / sec, and the fixing temperature was 150 ° C.
(評価基準)
○:白スジ発生なし。
(Evaluation criteria)
○: No white streak occurred.
△:数本確認できる。 Δ: Several lines can be confirmed.
×:白スジを瞬時に確認できる。 X: White streaks can be confirmed instantly.
4.オフセット(ワックスの分散性)
上記カラープリンターの定着部分の温度を可変できるように改造し、定着試験器とする。試験1で用いた装置で未定着画像を得た後、前記定着試験器にて上ロールの定着温度を100〜200℃の範囲で10℃毎に可変し、未定着画像を定着器に通した。その際、下ロールの温度を上ロールの設定温度に対し10℃低い温度に設定した。画像サンプルのコールドオフセット、ホットオフセット、剥離爪跡を目視で観察し、非オフセット領域を求め、下記のように評価した。
4). Offset (dispersibility of wax)
The color printer is modified so that the temperature of the fixing part can be varied, and a fixing tester is obtained. After obtaining an unfixed image with the apparatus used in
プロセス速度は129.3mm/sec、用紙はXEROX P紙A4サイズ(質量64g/m2 )で行った。また、定着器のオイル供給ロールは外して行った。 The process speed was 129.3 mm / sec, and the paper was XEROX P paper A4 size (mass 64 g / m 2 ). The oil supply roll of the fixing device was removed.
(評価基準)
○:非オフセット領域が20℃以上である。
(Evaluation criteria)
○: The non-offset region is 20 ° C. or higher.
△:非オフセット領域が10℃以上、20℃未満である。 (Triangle | delta): A non-offset area | region is 10 degreeC or more and less than 20 degreeC.
×:非オフセット領域が10℃未満である。 X: A non-offset area | region is less than 10 degreeC.
5.定着性(軟化点)
測定した軟化点により、下記の基準で評価した。
5). Fixing property (softening point)
Based on the measured softening point, the following criteria were used for evaluation.
(評価基準)
○:軟化点140℃以下
×:軟化点140℃を越える。
(Evaluation criteria)
○: Softening point 140 ° C. or lower ×: Softening point 140 ° C. or higher
以上の測定及び評価結果を下記表1及び表2に示す。
上記表1及び表2に示すように、ポリ乳酸をネオペンチルグリコールのような1つ以上の水酸基を有する化合物からなる解重合剤とともに混練して得た実施例1〜9に係るトナーは、いずれも軟化点が140℃以下と低く、耐久性、オフセット及び定着性のいずれにおいても優れていることがわかる。 As shown in Table 1 and Table 2 above, the toners according to Examples 1 to 9 obtained by kneading polylactic acid together with a depolymerizing agent composed of a compound having one or more hydroxyl groups such as neopentyl glycol, It can be seen that the softening point is as low as 140 ° C. or less, and the durability, offset and fixability are all excellent.
これに対し、解重合剤の量が所定の範囲にない比較例1〜3は、耐久性、オフセット及び定着性のいずれかが劣っている。 On the other hand, Comparative Examples 1 to 3 in which the amount of the depolymerizing agent is not in the predetermined range are inferior in durability, offset, or fixing property.
11,21…ホッパー、12,13…ロール、14…排出部、22…シリンダー、23…ダイノズル。 11, 21 ... Hopper, 12, 13 ... Roll, 14 ... Discharge part, 22 ... Cylinder, 23 ... Die nozzle.
Claims (5)
得られた混練物を粉砕及び分級する工程
を具備し、前記混練において前記解重合剤によりポリ乳酸は解重合され、軟化点が低減されることを特徴とする電子写真用トナーの製造方法。 A step of kneading a mixture containing polylactic acid, a colorant, and a depolymerizing agent composed of a compound having one or more hydroxyl groups, and a step of pulverizing and classifying the obtained kneaded product. A method for producing an electrophotographic toner, wherein polylactic acid is depolymerized by an agent and the softening point is reduced.
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