JP2010143980A - ポリチオフェン組成物、およびそれを用いてなる導電膜、ならびに積層体 - Google Patents
ポリチオフェン組成物、およびそれを用いてなる導電膜、ならびに積層体 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】プロトン酸(A)、ならびに硫酸モノエステル構造およびスルホン酸基を有しないアニオン性界面活性剤(B−1)の存在下、あるいは、硫酸モノエステル構造またはスルホン酸基を有するアニオン性界面活性剤(B−2)の存在下にて、チオフェンまたはチオフェン誘導体(C)を酸化重合した重合体が、有機溶剤(D−1)、活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)およびバインダー樹脂(D−3)から選ばれる少なくとも1種の有機媒体(D)に分散してなるポリチオフェン組成物。
【選択図】なし
Description
得られた重合体溶液に、有機溶剤(D−1)、活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)およびバインダー樹脂(D−3)から選ばれる少なくとも1種の有機媒体(D)を加え、重合体を有機媒体(D)中に抽出する第二の工程、および、
水を除去する第三の工程を含むことを特徴とするポリチオフェン組成物の製造方法に関する。
本発明におけるプロトン酸(A)は、酸化重合時のpHを低くし、酸化重合速度を上げる目的で使用する。プロトン酸(A)は、無機酸と有機酸とに分類できる。無機酸としては、例えば、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸、ホウ酸、過塩素酸、臭化水素酸などが挙げられる。有機酸としては、例えば、カルボン酸基を分子内に有する化合物、スルホン酸基を分子内に有する化合物、ホスホン酸基を分子内に有する化合物などが挙げられる。これらは単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。特に塩酸、リン酸、硫酸、またはスルホン酸基を分子内に有する化合物の少なくともいずれかを使用することで高導電性のポリチオフェン組成物が得られるため好ましい。
本発明における、硫酸モノエステル構造およびスルホン酸基を有しないアニオン性界面活性剤(B−1)[以下、アニオン性界面活性剤(B−1)と表記する場合がある]、ならびに硫酸モノエステル構造またはスルホン酸基を有するアニオン性界面活性剤(B−2)[以下、アニオン性界面活性剤(B−2)と表記する場合がある]は、導電性高分子の導電性を高めるドーパントとして、さらに、水溶性の低い溶剤中への分散剤としての役割を果たしている。なお、ここでいう「硫酸モノエステル構造」、「スルホン酸基」とは、塩を形成しているものではなく、プロトンが酸素原子に結合した構造または官能基を意味する。すなわち、「硫酸モノエステル塩」、「スルホン酸塩」は含まない。
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンステアリルエーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩類;
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム、などのアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンのスルホン酸塩類;
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウムなどのスルホン酸塩類;
ドデシルリン酸ナトリウム、メタクリロイルオキシエチルリン酸ナトリウムなどのリン酸(ホスホン酸)およびその塩類;
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、などのカルボン酸およびその塩類、などが挙げられる。
アニオン性界面活性剤(B−2)として硫酸モノエステル構造を有するアニオン性界面活性剤は、例えば、硫酸モノラウリル、硫酸モノステアリルなどのアルキル硫酸エステル類;
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸、ポリオキシエチレンステアリルエーテル硫酸などのポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸、などが挙げられる。
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウムなどのスルホン酸類、などが挙げられる。
チオフェンは、硫黄を含む複素環式化合物であり、C4H4Sなる分子式にて表される。チオフェン誘導体(C)としては、例えば、3−チオフェンカルボアミド、3−チオフェンマロン酸、3−チオフェンメタノール、3−チオフェンエタノール、3,4−ジメトキシチオフェン、3,4−ジエトキシチオフェン、3,4−エチレンジオキシチオフェン、3−チオフェンアルデヒド、3−ヘキシルチオフェン、3−オクチルチオフェン、3−ブチルチオフェン、3−ドデシルチオフェン、3−ドコシルチオフェン、3−チオフェンカルボン酸、3−チオフェンアセトニトリル、3−チオフェンカルボキシアルデヒド、3−チオフェンアセチルクロライド、3−チオフェンホウ酸、3−チオフェンカルボキシルクロライド、3−チオフェンエタンスルフォネート、3−チオフェンブタンスルフォネートなどが挙げられる。チオフェンおよびチオフェン誘導体(C)は1種のみで使用しても、2種以上併用してもよい。導電性、透明性などの点から3,4−エチレンジオキシチオフェンが特に好ましい。
本発明で用いる有機媒体(D)は、下記の有機溶剤(D−1)、活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)およびバインダー樹脂(D−3)から選ばれる少なくとも1種である。
本発明に用いる有機溶剤(D−1)としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの炭化水素類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール(別名:イソプロピルアルコール、IPA)、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールなどのアルコール、グリコール類;
2−メトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、2−エトキシエタノール(別名:エチルセロソルブ)、2−ブトキシエタノール(別名:ブチルセロソルブ)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(別名:エチルカルビトール)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(別名:ブチルカルビトール)などのエーテルアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、ジイソブチルケトン(DIBK)、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン類;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メトキシプロピルアセテートなどのエステル類;
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)とは、電子線、紫外線などの活性エネルギー線を照射によって、架橋反応が起こり硬化する化合物である。架橋反応には主にラジカル重合、カチオン重合が用いられる。
バインダー樹脂(D−3)は、塗膜を形成する主剤として特に有機溶剤(D−1)と併用して使用される。バインダー樹脂(D−3)は、ポリチオフェン組成物中の硬化性樹脂として、もしくはイナート樹脂として使用され、必要とされる塗膜の特性に応じて選択、組み合わせることができる。また、好ましくは、式量または重量平均分子量が1000以上の化合物である。バインダー樹脂(D−3)としては、例えば、ポリオレフィン、アクリル樹脂、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリエステル、フッ素樹脂、シリコーン樹脂、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリアミド、ポリイミド、エポキシ樹脂、セルロース誘導体、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ゴム類、などが挙げられる。
本発明において酸化剤(E)または酸素は、チオフェンおよびチオフェン誘導体(C)を酸化し、チオフェン環同士を結合させる、すなわち重合させるために使用する。酸化剤(E)を使用して酸化する、もしくは空気を吹き込んで、空気中の酸素で酸化する方法が用いられる。
p−TsOH:p−トルエンスルホン酸
ネオペレックスGS:p−ドデシルベンゼンスルホン酸(花王社製)
EDOT:3,4−エチレンジオキシチオフェン(Aldrich社製)
APS:過硫酸アンモニウム
MIBK:メチルイソブチルケトン
MEK:メチルエチルケトン
3MT:3−メチルチオフェン(Aldrich社製)
Fe(OTs)3:p−トルエンスルホン酸鉄(III)(Aldrich社製)
ペレックスOT−P:ビス(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム(花王社製)
ネオペレックスG−15:p−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(花王社製)
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(日本化薬社製:KAYARAD TMPTA)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製:KAYARAD DPHA)
イルガキュア184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
PP−2000:2官能ポリエーテルポリオール、OH価56mgKOH/g、三洋化成工業株式会社製)
エピコート828:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製)
200mLビーカーにプロトン酸(A)として10%硫酸水溶液を7.81部、スルホン酸基を有するアニオン性界面活性剤(B−2)としてネオペレックスGSを0.95部、水を67.06部加えて、均一になるまで攪拌した。その後、チオフェン誘導体(C)としてEDOTを0.41部加えて30分攪拌した。別の容器に酸化剤(E)として、APSを0.84部、1%硫酸鉄(III)水溶液2.32部、水6.33部を加えて溶解し、酸化剤溶液を作製した。200mLビーカーにこの酸化剤溶液を加え、24時間室温で攪拌すると、均一な濃青色の溶液が得られた。この重合体溶液に有機溶剤(D−1)としてMIBK42.85部を加え、十分に攪拌後、静置すると、下層が無色透明、上層が均一な濃青色の2層に分離した。上層のみを取り出し、ポリチオフェン組成物を得た。この固形分は2.9%であった。
下記表1に示すように作製条件を変更した以外は実施例1と同様にしてポリチオフェン組成物を作製し、評価を行った。評価結果も合わせて表1に示す。この結果から、プロトン酸(A)およびスルホン酸基を有しないアニオン性界面活性剤(B−1)の両者を使用したか、あるいは、プロトン酸(A)の有無によらず、スルホン酸基を有する界面活性剤(B−2)を使用した実施例1〜8のポリチオフェン組成物は、有機媒体(D)への分散性、導電性が良好であるのに対し、比較例1および2のポリチオフェン組成物は有機媒体(D)への分散性が悪いことがわかった。
有機媒体(D)として活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)であるトリメチロールプロパントリアクリレートを使用した以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性化合物を含有したポリチオフェン組成物を得た。組成物中のポリチオフェン成分は、実施例1から2.9%程度と推測される。
下記表2に示すように作製条件を変更した以外は実施例9と同様にして活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)を含有したポリチオフェン組成物を作製した。実施例10〜12ではポリチオフェンが良好に分散していたが、比較例3および4では有機相に転相できなかった。実施例10〜12については、実施例9と同様にして帯電防止性を有する積層体(ハードコート膜)を得た。
実施例1で得られたポリチオフェン組成物13.79部、TMPTAを10部、MIBK2.2部、イルガキュア184を0.5部配合し、これをPETフィルムに膜厚が5μmになるようにバーコーターを用いて塗工し、100℃で2分間、オーブンで乾燥させた。その後、メタルハライドランプを用いて、400mJ/cm2の紫外線を照射し、積層体(ハードコート膜)を得た。
下記表3に示すように作製条件を変更した以外は実施例13と同様にして、積層体(ハードコート膜)を得た。
(製造例1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート60.0部、2−エチルヘキシルアクリレート37.0部、4−ヒドロキシブチルアクリレート1.0部、アセトン150.0部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.06部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下中で、この反応溶液を60℃に昇温させ、5時間反応させ、1段階目の反応を終了した。得られたアクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は1,580,000であった。次いで、トルエンを190部とアクリル酸0.84部および2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.50部を添加して、70℃に昇温し、6時間反応させた。反応後、トルエン55部を添加して室温まで冷却し、2段階目の反応を終了した。2段階目の反応で得られたアクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は22,000であった。固形分は20%であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにイソホロンジアミン300部、トルエン300部を仕込み、2−エチルヘキシルアクリレート324部および2−ヒドロキシエチルアクリレート184部を滴下ロートより室温で滴下した。滴下終了後、80℃で1時間反応させた後、トルエン508部を加えたものを化合物(1)とする。
攪拌機、温度計、水分離装置、還流冷却器、窒素導入管を備えた重合反応装置の重合槽に、イソフタル酸215.70部、セバシン酸232.76部、1,4−ブタンジオール53.40部、1,6−ヘキサンジオール70.65部、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール96.22部、2−メチル−1,3−プロパンジオール77.67部、トリメチロールプロパン3.61部 を仕込み、重合槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下、160℃に昇温した。160℃で脱水を確認してから30分毎に10℃ずつ昇温し、250℃まで温度を上げて脱水反応を行った。250℃で更に反応を続け、酸価が15mgKOH/g以下になったら、150℃まで温度を下げた。150℃でテトラブチルチタネート0.1部を加えて、温度を240℃まで昇温し、240℃になったら徐々に減圧を開始し、5mmHg以下で5時間脱ジオール反応を行って反応を終了した。このポリエステルをMEK/酢酸エチル=1/1(重量比)の混合溶剤に溶解し、固形分50%に調整してポリエステル溶液を得た。得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量(Mw)は113,000であった。
有機媒体(D)としてバインダー樹脂(D−3)である、製造例1のアクリル樹脂溶液を85.13部使用した以外は、実施例1と同様にしてポリチオフェン組成物を得た。固形分中のポリチオフェン成分は、実施例1から7.2%程度と推測される。
有機媒体(D)としてバインダー樹脂(D−3)である、製造例2のポリウレタン樹脂溶液を85.13部使用した以外は、実施例1と同様にしてポリチオフェン組成物を得た。固形分中のポリチオフェン成分は、実施例1から2.9%程度と推測される。
有機媒体(D)としてバインダー樹脂(D−3)である、製造例3のポリエステル樹脂溶液を85.13部使用した以外は、実施例1と同様にしてポリチオフェン組成物を得た。固形分中のポリチオフェン成分は、実施例1から2.9%程度と推測される。
製造例1で得られたアクリル樹脂溶液50.0部に、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体を0.025部、エピコート828を1.2部、実施例1で得られたポリチオフェン組成物13.8部を加えてよく攪拌し、ポリチオフェン含有粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物を剥離処理されたPETフィルム(剥離シート)に乾燥膜厚が25μmになるように塗工し、オーブンで100℃1分間乾燥した。これをPETフィルムに貼り合わせ、23℃、湿度50%RHで1週間熟成させ積層体(粘着シート)を得た。
製造例2で得られたポリウレタン樹脂溶液50.0部に、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(75%酢酸エチル溶液)を1.0部、実施例1で得られたポリチオフェン組成物34.5部を加えてよく攪拌し、ポリチオフェン含有粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物を剥離処理されたPETフィルム(剥離シート)に乾燥膜厚が25μmになるように塗工し、オーブンで100℃1分間乾燥した。これをPETフィルムに貼り合わせ、23℃、湿度50%RHで1週間熟成させ積層体(粘着シート)を得た。
製造例3で得られたポリエステル溶液50.0部に、トルエン12.5部、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体を1.25部、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン0.25部、実施例1で得られたポリチオフェン組成物34.5部を加えてよく攪拌し、ポリチオフェン含有粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物を剥離処理されたPETフィルム(剥離シート)に乾燥膜厚が25μmになるように塗工し、オーブンで100℃1分間乾燥した。これをPETフィルムに貼り合わせ、23℃、湿度50%RHで1週間熟成させ積層体(粘着シート)を得た。
有機媒体(D)としてバインダー樹脂(D−3)である、製造例1〜3の樹脂溶液を85.13部使用した以外は、比較例2と同様にしたところ、いずれも、有機媒体(D)にポリチオフェンを転相できなかった。
製造例1で得られたアクリル樹脂溶液50.0部に、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体を0.025部、エピコート828を1.2部加えてよく攪拌し、粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物を剥離処理されたPETフィルム(剥離シート)に乾燥膜厚が25μmになるように塗工し、オーブンで100℃1分間乾燥した。これをPETフィルムに貼り合わせ、23℃、湿度50%RHで1週間熟成させ積層体(粘着シート)を得た。
製造例2で得られたポリウレタン樹脂溶液50.0部に、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(75%酢酸エチル溶液)を1.0部添加し、よく攪拌して粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物を剥離処理されたPETフィルム(剥離シート)に乾燥膜厚が25μmになるように塗工し、オーブンで100℃1分間乾燥した。これをPETフィルムに貼り合わせ、23℃、湿度50%RHで1週間熟成させ積層体(粘着シート)を得た。
製造例3で得られたポリエステル樹脂溶液50.0部に、トルエン12.5部、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体を1.25部、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン0.25部を加えてよく攪拌し、粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物を剥離処理されたPETフィルム(剥離シート)に乾燥膜厚が25μmになるように塗工し、オーブンで100℃1分間乾燥した。これをPETフィルムに貼り合わせ、23℃、湿度50%RHで1週間熟成させ積層体(粘着シート)を得た。
Claims (7)
- プロトン酸(A)、ならびに硫酸モノエステル構造およびスルホン酸基を有しないアニオン性界面活性剤(B−1)の存在下、あるいは、硫酸モノエステル構造またはスルホン酸基を有するアニオン性界面活性剤(B−2)の存在下にて、チオフェンまたはチオフェン誘導体(C)を酸化重合した重合体が、有機溶剤(D−1)、活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)およびバインダー樹脂(D−3)から選ばれる少なくとも1種の有機媒体(D)に分散してなるポリチオフェン組成物。
- プロトン酸(A)が、塩酸、リン酸、硫酸、およびスルホン酸基を分子内に有する化合物からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1記載のポリチオフェン組成物。
- チオフェン誘導体(C)が、3,4−エチレンジオキシチオフェンであることを特徴とする請求項1または2記載のポリチオフェン組成物。
- 有機媒体(D)が、水と非親和性であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のポリチオフェン組成物。
- 請求項1〜4いずれか記載のポリチオフェン組成物から形成されてなる導電膜。
- 基材と請求項5記載の導電膜とを有する積層体。
- プロトン酸(A)、ならびに硫酸モノエステル構造およびスルホン酸基を有しないアニオン性界面活性剤(B−1)の存在下、あるいは、硫酸モノエステル構造またはスルホン酸基を有する界面活性剤(B−2)の存在下にて、チオフェンまたはチオフェン誘導体(C)を水性媒体中で、酸化剤(E)または酸素を用いて酸化重合し、重合体溶液を得る第1の工程、
得られた重合体溶液に、有機溶剤(D−1)、活性エネルギー線硬化性化合物(D−2)およびバインダー樹脂(D−3)から選ばれる少なくとも1種の有機媒体(D)を加え、重合体を有機媒体(D)中に抽出する第二の工程、および、
水を除去する第三の工程を含むことを特徴とするポリチオフェン組成物の製造方法。
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