JP2010132786A - インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 - Google Patents
インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジお
よびインクジェット記録装置に関する。
よびインクジェット記録装置に関する。
従来から、光などのエネルギー線照射によって硬化するインク組成物の開発が種々行わ
れている。このようなインク組成物は、エネルギー線の照射によって速やかに硬化し、か
つ、十分に硬化する性能が求められている。
れている。このようなインク組成物は、エネルギー線の照射によって速やかに硬化し、か
つ、十分に硬化する性能が求められている。
ラジカル重合型のインク組成物は、光ラジカル開始剤等によって組成物中にラジカルが
発生すると、比較的速やかに重合が進行する。しかしながら、ラジカル重合型のインク組
成物は、停止反応や空気中の酸素によって、ラジカルが失活する場合があり、完全に硬化
させることは難しかった。たとえば、特開2006−241194号公報には、ラジカル
重合性化合物、および重合開始剤を含有するインク組成物が提案されている。同公報のイ
ンク組成物は、エネルギー線の照射による硬化性が良好であるとの記載がある。しかし、
一般的に、ラジカル重合性インク組成物の転化率(コンバージョン)は、70〜80%程
度に留まることが分かっている。
発生すると、比較的速やかに重合が進行する。しかしながら、ラジカル重合型のインク組
成物は、停止反応や空気中の酸素によって、ラジカルが失活する場合があり、完全に硬化
させることは難しかった。たとえば、特開2006−241194号公報には、ラジカル
重合性化合物、および重合開始剤を含有するインク組成物が提案されている。同公報のイ
ンク組成物は、エネルギー線の照射による硬化性が良好であるとの記載がある。しかし、
一般的に、ラジカル重合性インク組成物の転化率(コンバージョン)は、70〜80%程
度に留まることが分かっている。
また、カチオン重合型のインク組成物は、ラジカル重合型に比較して、重合の開始が緩
やかで、重合速度も小さいことから、インクジェット記録用のインク組成物としては、未
だ技術的に不十分な状況にある。しかし、カチオン重合型のインク組成物は、その重合機
構から後硬化する性質もあり、転化率が高まる可能性があると考えられる。
特開2006−241194号公報
やかで、重合速度も小さいことから、インクジェット記録用のインク組成物としては、未
だ技術的に不十分な状況にある。しかし、カチオン重合型のインク組成物は、その重合機
構から後硬化する性質もあり、転化率が高まる可能性があると考えられる。
本発明者は、インク組成物の転化率が小さいと、硬化が不十分となり硬化物からの顔料
の脱落等が顕著になるという知見を得た。本発明者は、このような知見に基づき、硬化物
中における顔料の周辺の重合性化合物の転化率を高めることにより、顔料の脱離等が生じ
にくい耐擦過性の良好なインク組成物が得られるものと考え本発明を為すに至った。
の脱落等が顕著になるという知見を得た。本発明者は、このような知見に基づき、硬化物
中における顔料の周辺の重合性化合物の転化率を高めることにより、顔料の脱離等が生じ
にくい耐擦過性の良好なインク組成物が得られるものと考え本発明を為すに至った。
本発明のいくつかの態様における目的の1つは、硬化性、耐擦過性に優れたインクジェ
ット記録用インク組成物を提供することにある。
ット記録用インク組成物を提供することにある。
本発明にかかるインクジェット記録用インク組成物は、
エネルギー線によって硬化するインク組成物であって、
顔料と、
顔料分散剤と、
下記一般式(1)で表される化合物と、
下記一般式(2)で表される化合物と、
を含有し、
前記顔料分散剤は、カチオン重合性の官能基を有するビニル系樹脂である。
エネルギー線によって硬化するインク組成物であって、
顔料と、
顔料分散剤と、
下記一般式(1)で表される化合物と、
下記一般式(2)で表される化合物と、
を含有し、
前記顔料分散剤は、カチオン重合性の官能基を有するビニル系樹脂である。
(ただし、式中R1、R2は、水素または炭素数1〜6のアルキル基を表す。)
このようなインクジェット記録用インク組成物は、硬化性、耐擦過性に優れている。
このようなインクジェット記録用インク組成物は、硬化性、耐擦過性に優れている。
本発明のインクジェット記録用インク組成物において、
前記カチオン重合性の官能基は、エポキシ環、オキセタン環、オキソラン環、およびジ
オキソラン環から選択される少なくとも1種を有する基であることができる。
前記カチオン重合性の官能基は、エポキシ環、オキセタン環、オキソラン環、およびジ
オキソラン環から選択される少なくとも1種を有する基であることができる。
本発明のインクジェット記録用インク組成物において、
前記ビニル系樹脂は、複数種のモノマーを原料として重合されたものであって、
前記モノマーのうちの少なくとも1種は、エポキシ、オキセタン、オキソラン、および
ジオキソランから選択される少なくとも1種によって変性されたビニル系モノマーである
ことができる。
前記ビニル系樹脂は、複数種のモノマーを原料として重合されたものであって、
前記モノマーのうちの少なくとも1種は、エポキシ、オキセタン、オキソラン、および
ジオキソランから選択される少なくとも1種によって変性されたビニル系モノマーである
ことができる。
本発明のインクジェット記録用インク組成物において、
さらに、カチオン重合性化合物を含有することができる。
さらに、カチオン重合性化合物を含有することができる。
本発明にかかるインクセットは、
上述のインクジェット記録用インク組成物を備える。
上述のインクジェット記録用インク組成物を備える。
本発明にかかるインクカートリッジは、
上述のインクセットを備える。
上述のインクセットを備える。
本発明にかかるインクジェット記録装置は、
上述のインクカートリッジを備える。
上述のインクカートリッジを備える。
以下、本発明に好適な実施形態について、詳細に説明する。
1.インクジェット記録用インク組成物
本発明にかかるインクジェット記録用インク組成物は、顔料と、顔料分散剤と、一般式
(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物と、を含有する。
本発明にかかるインクジェット記録用インク組成物は、顔料と、顔料分散剤と、一般式
(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物と、を含有する。
1.1.顔料
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、顔料を含有する。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、顔料を含有する。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に含有される顔料としては、無機顔料
、有機顔料を挙げることができる。
、有機顔料を挙げることができる。
無機顔料としては、酸化チタンおよび酸化鉄に加え、コンタクト法、ファーネス法、サ
ーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる
。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キ
レートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料
、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオイン
ジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩
基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリン
ブラックなどを使用することができる。
ーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる
。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キ
レートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料
、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオイン
ジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩
基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリン
ブラックなどを使用することができる。
顔料の具体例としては、カーボンブラックとして、C.I.ピグメントブラック7、三
菱化学社製のNo.2300、No.900、MCF88、No.33、No.40、N
o.45、No.52、MA7、MA8、MA100、No.2200B等が、コロンビ
ア社製のRaven5750、同5250、同5000、同3500、同1255、同7
00等が、キャボット社製のRegal 400R、同330R、同660R、Mogu
l L、同700、Monarch800、同880、同900、同1000、同110
0、同1300、同1400等が、デグッサ社製のColor Black FW1、同
FW2、同FW2V、同FW18、同FW200、Color Black S150、
同S160、同S170、Printex 35、同U、同V、同140U、Speci
al Black 6、同5、同4A、同4等が挙げられる。
菱化学社製のNo.2300、No.900、MCF88、No.33、No.40、N
o.45、No.52、MA7、MA8、MA100、No.2200B等が、コロンビ
ア社製のRaven5750、同5250、同5000、同3500、同1255、同7
00等が、キャボット社製のRegal 400R、同330R、同660R、Mogu
l L、同700、Monarch800、同880、同900、同1000、同110
0、同1300、同1400等が、デグッサ社製のColor Black FW1、同
FW2、同FW2V、同FW18、同FW200、Color Black S150、
同S160、同S170、Printex 35、同U、同V、同140U、Speci
al Black 6、同5、同4A、同4等が挙げられる。
イエロー顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、12、13、14、
16、17、73、74、75、83、93、95、97、98、109、110、11
4、120、128、129、138、150、151、154、155、180、18
5、213、およびCHROMOPHTAL YELLOW LA2(チバ・スペシャル
ティー・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
16、17、73、74、75、83、93、95、97、98、109、110、11
4、120、128、129、138、150、151、154、155、180、18
5、213、およびCHROMOPHTAL YELLOW LA2(チバ・スペシャル
ティー・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
また、マゼンタ顔料としては、C.I.ピグメントレッド5、7、12、48(Ca)
、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、168、184、
202、209、C.I.ピグメントヴァイオレット 19、およびHostaperm
Pink E02(クラリアントジャパン株式会社製)等が挙げられる。
、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、168、184、
202、209、C.I.ピグメントヴァイオレット 19、およびHostaperm
Pink E02(クラリアントジャパン株式会社製)等が挙げられる。
さらに、シアン顔料としては、C.I.ピグメントブルー1、2、3、15:3、15
:4、60、16、22、およびTGR−SD(DIC株式会社製)が挙げられる。
:4、60、16、22、およびTGR−SD(DIC株式会社製)が挙げられる。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物における顔料は、その平均粒径が10
〜200nmの範囲にあるものが好ましく、より好ましくは50〜150nm程度のもの
である。本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に含有される顔料の添加量は、
0.1〜25質量%程度の範囲が好ましく、より好ましくは0.5〜15質量%程度の範
囲である。
〜200nmの範囲にあるものが好ましく、より好ましくは50〜150nm程度のもの
である。本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に含有される顔料の添加量は、
0.1〜25質量%程度の範囲が好ましく、より好ましくは0.5〜15質量%程度の範
囲である。
1.2.顔料分散剤
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、顔料分散剤を含有する。そして、
当該顔料分散剤は、カチオン重合性の官能基を有するビニル系樹脂である。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、顔料分散剤を含有する。そして、
当該顔料分散剤は、カチオン重合性の官能基を有するビニル系樹脂である。
本実施形態の顔料分散剤は、分子内に、顔料との親和性を有する部位と、カチオン重合
性を有する部位と、を有する。顔料分散剤がこのような構造を有することにより、顔料の
分散性を確保しつつ、顔料の周囲においてカチオン重合を進行させることができるため、
インクジェット記録用インク組成物が硬化した際に、特に顔料の脱落等を抑制することが
できる。顔料分散剤のインクジェット記録用インク組成物に対する含有量は、顔料の含有
量に依存するが、0.1〜50質量%程度の範囲が好ましく、より好ましくは0.5〜3
0質量%程度の範囲である。顔料分散剤の顔料に対する質量比としては、顔料分散剤:顔
料=100:1〜1:50、より好ましくは顔料分散剤:顔料=60:1〜1:30、さ
らに好ましくは顔料分散剤:顔料=10:1〜1:1の範囲である。
性を有する部位と、を有する。顔料分散剤がこのような構造を有することにより、顔料の
分散性を確保しつつ、顔料の周囲においてカチオン重合を進行させることができるため、
インクジェット記録用インク組成物が硬化した際に、特に顔料の脱落等を抑制することが
できる。顔料分散剤のインクジェット記録用インク組成物に対する含有量は、顔料の含有
量に依存するが、0.1〜50質量%程度の範囲が好ましく、より好ましくは0.5〜3
0質量%程度の範囲である。顔料分散剤の顔料に対する質量比としては、顔料分散剤:顔
料=100:1〜1:50、より好ましくは顔料分散剤:顔料=60:1〜1:30、さ
らに好ましくは顔料分散剤:顔料=10:1〜1:1の範囲である。
本実施形態の顔料分散剤は、ビニル系モノマーを重合することによって得ることができ
る。本明細書におけるビニル系樹脂とは、ビニル系モノマーを重合させることによって生
成する樹脂のことを指す。そして、本実施形態では、当該ビニル系モノマーは、少なくと
も1種がカチオン重合性の官能基を有している。
る。本明細書におけるビニル系樹脂とは、ビニル系モノマーを重合させることによって生
成する樹脂のことを指す。そして、本実施形態では、当該ビニル系モノマーは、少なくと
も1種がカチオン重合性の官能基を有している。
カチオン重合性の官能基を有するビニル系モノマーとしては、一分子内にカチオン重合
性の官能基および炭素−炭素二重結合を有する化合物を挙げることができる。このような
化合物の性状としては、モノマー状、オリゴマー状、直鎖状ポリマー状、樹枝状ポリマー
状の種を問わず使用することができる。
性の官能基および炭素−炭素二重結合を有する化合物を挙げることができる。このような
化合物の性状としては、モノマー状、オリゴマー状、直鎖状ポリマー状、樹枝状ポリマー
状の種を問わず使用することができる。
カチオン重合性の官能基を有するビニル系モノマーが有するカチオン重合性の官能基と
しては、エポキシ環(芳香族エポキシ基、脂環式エポキシ基の構造を有する基など)、オ
キセタン環、オキソラン環、ジオキソラン環、およびビニルエーテル構造、およびこれら
の構造を有する官能基が挙げられる。エポキシ環については、芳香族系および脂環系が硬
化速度に優れるという観点から好ましく、特に脂環式エポキシ環が好ましい。また、カチ
オン重合性の官能基を有するビニル系モノマーは、カチオン重合性の官能基を複数有する
ことが、反応速度、硬化性の観点からより好ましい。
しては、エポキシ環(芳香族エポキシ基、脂環式エポキシ基の構造を有する基など)、オ
キセタン環、オキソラン環、ジオキソラン環、およびビニルエーテル構造、およびこれら
の構造を有する官能基が挙げられる。エポキシ環については、芳香族系および脂環系が硬
化速度に優れるという観点から好ましく、特に脂環式エポキシ環が好ましい。また、カチ
オン重合性の官能基を有するビニル系モノマーは、カチオン重合性の官能基を複数有する
ことが、反応速度、硬化性の観点からより好ましい。
カチオン重合性の官能基を有するビニル系モノマーが有する炭素−炭素二重結合として
は、ビニル重合が可能な構造であればよい。このような構造を有する官能基としては、た
とえば、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリルアミド基、ビ
ニル基、芳香族ビニル基、アリル基、N−ビニル基、ビニルエステル基(酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル等の構造を有する基など)、アリルエステル基
(酢酸アリルの構造を有する基など)、ハロゲン含有ビニル基(塩化ビニリデン、塩化ビ
ニルの構造を有する基など)、ビニルエーテル構造を有する基(メチルビニルエーテル、
ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシビニルエーテル、2−エチル
ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテ
ル、クロロエチルビニルエーテル構造を有する基など)、シアン化ビニル基((メタ)ア
クリロニトリルの構造を有する基など)などが挙げられる。なお、本明細書において、「
アクリレート」、「メタクリレート」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アク
リレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メ
タ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
は、ビニル重合が可能な構造であればよい。このような構造を有する官能基としては、た
とえば、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリルアミド基、ビ
ニル基、芳香族ビニル基、アリル基、N−ビニル基、ビニルエステル基(酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル等の構造を有する基など)、アリルエステル基
(酢酸アリルの構造を有する基など)、ハロゲン含有ビニル基(塩化ビニリデン、塩化ビ
ニルの構造を有する基など)、ビニルエーテル構造を有する基(メチルビニルエーテル、
ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシビニルエーテル、2−エチル
ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテ
ル、クロロエチルビニルエーテル構造を有する基など)、シアン化ビニル基((メタ)ア
クリロニトリルの構造を有する基など)などが挙げられる。なお、本明細書において、「
アクリレート」、「メタクリレート」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アク
リレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メ
タ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
上記例示したビニル重合型の官能基の中でも、エチレン性不飽和二重結合を含む官能基
は、重合性が高く、印刷面の硬化速度や硬化性を向上させるためにさらに好ましい。また
、このような基は、酸素阻害を受けにくいため、比較的低エネルギーでの硬化が可能とな
るためより好ましい。エチレン性不飽和二重結合を含む官能基としては、ビニル基やアリ
ル基が挙げられる。また、カチオン重合性の官能基を有するビニル系モノマーは、ビニル
重合型の官能基を複数有することが、反応速度、硬化性の観点からより好ましい。
は、重合性が高く、印刷面の硬化速度や硬化性を向上させるためにさらに好ましい。また
、このような基は、酸素阻害を受けにくいため、比較的低エネルギーでの硬化が可能とな
るためより好ましい。エチレン性不飽和二重結合を含む官能基としては、ビニル基やアリ
ル基が挙げられる。また、カチオン重合性の官能基を有するビニル系モノマーは、ビニル
重合型の官能基を複数有することが、反応速度、硬化性の観点からより好ましい。
カチオン重合性の官能基を有するモノマーは、例示したビニル重合型の官能基の少なく
とも1種を有している。そして、カチオン重合性の官能基を有するモノマーは、一分子内
にカチオン重合性の官能基およびビニル重合型の官能基を、それぞれ少なくとも1つずつ
有している。
とも1種を有している。そして、カチオン重合性の官能基を有するモノマーは、一分子内
にカチオン重合性の官能基およびビニル重合型の官能基を、それぞれ少なくとも1つずつ
有している。
カチオン重合性の官能基を有するモノマーとしては、ビニル重合型の官能基を有する化
合物にカチオン重合性の官能基を導入したもの、および、カチオン重合性の官能基を有す
る化合物に、ビニル重合型の官能基を導入したものを例示することができる。すなわち、
カチオン重合性の官能基を有するモノマーとしては、ビニル重合型の官能基を有する化合
物をカチオン重合性の官能基によって変性したもの、および、カチオン重合性の官能基を
有する化合物をビニル重合型の官能基によって変性したものを挙げることができる。特に
、カチオン重合性の官能基を有するモノマーとしては、ビニル重合型の官能基を有する化
合物をエポキシ、オキセタン、オキソラン、およびジオキソランから選択される少なくと
も1種によって変性したものが好ましい。
合物にカチオン重合性の官能基を導入したもの、および、カチオン重合性の官能基を有す
る化合物に、ビニル重合型の官能基を導入したものを例示することができる。すなわち、
カチオン重合性の官能基を有するモノマーとしては、ビニル重合型の官能基を有する化合
物をカチオン重合性の官能基によって変性したもの、および、カチオン重合性の官能基を
有する化合物をビニル重合型の官能基によって変性したものを挙げることができる。特に
、カチオン重合性の官能基を有するモノマーとしては、ビニル重合型の官能基を有する化
合物をエポキシ、オキセタン、オキソラン、およびジオキソランから選択される少なくと
も1種によって変性したものが好ましい。
カチオン重合性の官能基を有するモノマーの具体的な例としては、オキセタンアクリレ
ート、オキセタンメタクリレート、1,3−ジオキソラン系(メタ)アクリレート、エポ
キシ化合物の(メタ)アクリル変性体、などが挙げられる。オキセタン系アクリレートは
、たとえば、商品名「OXE−10」(3−エチル−3−アクリロイロキシメチルオキセ
タン)として大阪有機化学工業株式会社から市販され入手可能である。オキセタン系メタ
アクリレートは、たとえば、商品名「OXE−30」として大阪有機化学工業株式会社か
ら市販され入手可能である。また、1,3−ジオキソラン系アクリレートは、商品名「M
EDOL10」(4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジ
オキソラン)、「MIBDOL10」、および「CHDOL10」として大阪有機化学工
業株式会社から市販され入手可能である。また、エポキシ化合物のアクリル変性体は、た
とえば、商品名「UVACURE1533」としてダイセル・サイテック株式会社から市
販され入手可能である。
ート、オキセタンメタクリレート、1,3−ジオキソラン系(メタ)アクリレート、エポ
キシ化合物の(メタ)アクリル変性体、などが挙げられる。オキセタン系アクリレートは
、たとえば、商品名「OXE−10」(3−エチル−3−アクリロイロキシメチルオキセ
タン)として大阪有機化学工業株式会社から市販され入手可能である。オキセタン系メタ
アクリレートは、たとえば、商品名「OXE−30」として大阪有機化学工業株式会社か
ら市販され入手可能である。また、1,3−ジオキソラン系アクリレートは、商品名「M
EDOL10」(4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジ
オキソラン)、「MIBDOL10」、および「CHDOL10」として大阪有機化学工
業株式会社から市販され入手可能である。また、エポキシ化合物のアクリル変性体は、た
とえば、商品名「UVACURE1533」としてダイセル・サイテック株式会社から市
販され入手可能である。
本実施形態の顔料分散剤におけるカチオン重合性を有するビニル系モノマーの組成比は
、5〜30モノマー%が適当であり、好ましくは8〜25モノマー%、さらに好ましくは
10〜20モノマー%の範囲である。カチオン重合性を有するビニル系モノマーの組成比
が上記範囲よりも小さいと、インクジェット記録用インク組成物の硬化性、皮膜強度が不
十分となる場合があり、上記範囲を超えるとインクジェット記録用インク組成物における
顔料の分散性が不足する場合がある。
、5〜30モノマー%が適当であり、好ましくは8〜25モノマー%、さらに好ましくは
10〜20モノマー%の範囲である。カチオン重合性を有するビニル系モノマーの組成比
が上記範囲よりも小さいと、インクジェット記録用インク組成物の硬化性、皮膜強度が不
十分となる場合があり、上記範囲を超えるとインクジェット記録用インク組成物における
顔料の分散性が不足する場合がある。
一方、顔料分散剤の重合に使用する、カチオン重合性の官能基を有さないビニル系モノ
マーとしては、ビニル重合型の官能基を有するかぎり特に制限はない。このようなビニル
系モノマーとしては、ラジカル開始剤から発生する開始種により重合反応を生じる各種公
知のラジカル重合性の化合物が挙げられる。
マーとしては、ビニル重合型の官能基を有するかぎり特に制限はない。このようなビニル
系モノマーとしては、ラジカル開始剤から発生する開始種により重合反応を生じる各種公
知のラジカル重合性の化合物が挙げられる。
ラジカル重合性化合物としては、(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類
、芳香族ビニル類、アリル基を有する化合物類、およびN−ビニル基を有する化合物類等
が挙げられる。さらにラジカル重合性化合物としては、ビニルエステル類[酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニルなど]、アリルエステル類[酢酸アリル等]
、ハロゲン含有単量体[塩化ビニリデン、塩化ビニルなど]、ビニルエーテル類[メチル
ビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシビニルエー
テル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、シクロヘキ
シルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル等]、シアン化ビニル[(メタ)アク
リロニトリル等]、オレフィン類[エチレン、プロピレン等]などが挙げられる。
、芳香族ビニル類、アリル基を有する化合物類、およびN−ビニル基を有する化合物類等
が挙げられる。さらにラジカル重合性化合物としては、ビニルエステル類[酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニルなど]、アリルエステル類[酢酸アリル等]
、ハロゲン含有単量体[塩化ビニリデン、塩化ビニルなど]、ビニルエーテル類[メチル
ビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシビニルエー
テル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、シクロヘキ
シルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル等]、シアン化ビニル[(メタ)アク
リロニトリル等]、オレフィン類[エチレン、プロピレン等]などが挙げられる。
本実施形態で使用できる(メタ)アクリレート類としては、例えば以下のものが挙げら
れる。
れる。
単官能(メタ)アクリレートとしては、ヘキシル基(メタ)アクリレート、2−エチル
ヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル
(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート
、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキ
シル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボル
ニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アク
リレート、2−エチヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ
)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)ア
クリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブト
シキメチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキ
シメチル(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メ
トキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(
メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1
H,2H,2Hパーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)ア
クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)
アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)ア
クリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート
、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)
アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ
)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシ
ブチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジメチル
アミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメ
チルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレー
ト、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メ
タ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オ
リゴエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシド
(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレン
オキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキ
ルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ
プロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキ
シドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシチルコハク酸
、2−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−
ヒドロキシプロピルフタレート、メトキシポリエチレングリコールメタアクリレート、メ
トキシポリエチレングリコールアクリレート(たとえば新中村化学工業株式会社から入手
可能)、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ
)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3
−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート
、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリ
レート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、EO変性−2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレートが挙げられる。
ヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル
(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート
、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキ
シル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボル
ニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アク
リレート、2−エチヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ
)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)ア
クリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブト
シキメチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキ
シメチル(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メ
トキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(
メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1
H,2H,2Hパーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)ア
クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)
アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)ア
クリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート
、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)
アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ
)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシ
ブチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジメチル
アミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメ
チルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレー
ト、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メ
タ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オ
リゴエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシド
(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレン
オキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキ
ルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ
プロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキ
シドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシチルコハク酸
、2−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−
ヒドロキシプロピルフタレート、メトキシポリエチレングリコールメタアクリレート、メ
トキシポリエチレングリコールアクリレート(たとえば新中村化学工業株式会社から入手
可能)、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ
)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3
−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート
、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリ
レート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、EO変性−2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレートが挙げられる。
二官能の(メタ)アクリレートの具体例として、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)
アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)
アクリレート、ブチルエチルプロパンジオール(メタ)アクリレート、エトキシ化シクロ
ヘキサンメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリ
レート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、2−エチル−2−ブチル−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフ
ェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、オリゴプロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−エチル
−2−ブチルプロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジ(メタ)アク
リレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリシク
ロデカンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)
アクリレート、ブチルエチルプロパンジオール(メタ)アクリレート、エトキシ化シクロ
ヘキサンメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリ
レート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、2−エチル−2−ブチル−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフ
ェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、オリゴプロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−エチル
−2−ブチルプロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジ(メタ)アク
リレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリシク
ロデカンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
三官能の(メタ)アクリレートの具体例として、トリメチロールプロパントリ(メタ)
アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパ
ンのアルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(
メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ((メタ)アクリロイルオキシプロピル)エーテル、イソシアヌル酸アル
キレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトール
トリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレー
ト、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、
ソルビトールトリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート等を挙げることができる。
アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパ
ンのアルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(
メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ((メタ)アクリロイルオキシプロピル)エーテル、イソシアヌル酸アル
キレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトール
トリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレー
ト、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、
ソルビトールトリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート等を挙げることができる。
四官能の(メタ)アクリレートの具体例として、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)
アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等を挙げることが
できる。
アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等を挙げることが
できる。
五官能の(メタ)アクリレートの具体例として、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
ート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
六官能の(メタ)アクリレートの具体例として、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ
)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレ
ンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプトラクトン変性ジペンタエリスリト
ールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレ
ンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプトラクトン変性ジペンタエリスリト
ールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本実施形態で使用可能な(メタ)アクリルアミド類の例としては、(メタ)アクリルア
ミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プ
ロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチ
ル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロ
ピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチ
ル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリ
ロイルモルフォリンが挙げられる。
ミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プ
ロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチ
ル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロ
ピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチ
ル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリ
ロイルモルフォリンが挙げられる。
本実施形態で使用可能な芳香族ビニル類の具体例としては、スチレン、メチルスチレン
、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ク
ロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロ
ルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステル、3−メチルスチレン、4
−メチルスチレン、3−エチルスチレン、4−エチルスチレン、3−プロピルスチレン、
4−プロピルスチレン、3−ブチルスチレン、4−ブチルスチレン、3−ヘキシルスチレ
ン、4−ヘキシルスチレン、3―オクチルスチレン、4−オクチルスチレン、3−(2−
エチルヘキシル)スチレン、4−(2−エチルヘキシル)スチレン、アリルスチレン、イ
ソプロペニルスチレン、ブテニルスチレン、オクテニルスチレン、4−t−ブトキシカル
ボニルスチレン、4−メトキシスチレン、4−t−ブトキシスチレン等が挙げられる。
、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ク
ロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロ
ルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステル、3−メチルスチレン、4
−メチルスチレン、3−エチルスチレン、4−エチルスチレン、3−プロピルスチレン、
4−プロピルスチレン、3−ブチルスチレン、4−ブチルスチレン、3−ヘキシルスチレ
ン、4−ヘキシルスチレン、3―オクチルスチレン、4−オクチルスチレン、3−(2−
エチルヘキシル)スチレン、4−(2−エチルヘキシル)スチレン、アリルスチレン、イ
ソプロペニルスチレン、ブテニルスチレン、オクテニルスチレン、4−t−ブトキシカル
ボニルスチレン、4−メトキシスチレン、4−t−ブトキシスチレン等が挙げられる。
本実施形態で使用可能なアリル基を有する化合物は、2−プロペニル構造(−CH2C
H=CH2)を持つ化合物である。2−プロペニル基はアリル基とも呼ばれ、IUPAC
命名法では慣用名とされる。
H=CH2)を持つ化合物である。2−プロペニル基はアリル基とも呼ばれ、IUPAC
命名法では慣用名とされる。
アリル基を有する化合物としては、例えば、アリルグリコール(日本乳化剤製)、トリ
メチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、グリ
セリンモノアリルエーテル(以上、ダイソー株式会社)やユニオックス、ユニルーブ、ポ
リセリン、ユニセーフの商品名であるアリル基を持つポリオキシアルキレン化合物(日本
油脂製)等が挙げられる。
メチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、グリ
セリンモノアリルエーテル(以上、ダイソー株式会社)やユニオックス、ユニルーブ、ポ
リセリン、ユニセーフの商品名であるアリル基を持つポリオキシアルキレン化合物(日本
油脂製)等が挙げられる。
本実施形態で使用可能なN−ビニル基を有する化合物としては、たとえば、N−ビニル
フォルムアミド、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリ
ドン、N−ビニルカプロラクタム、及びそれらの誘導体が挙げられる。
フォルムアミド、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリ
ドン、N−ビニルカプロラクタム、及びそれらの誘導体が挙げられる。
上述のカチオン重合性を有するビニル系モノマーの少なくとも1種と、他のビニル系モ
ノマーとを、(共)重合するための、重合開始剤としては、たとえば、ラジカル重合開始
剤を用いることができる。ここで用いるラジカル重合開始剤としては、当業者間で公知の
ものを制限なく使用できる。好ましいラジカル重合開始剤としては(a)芳香族ケトン類
、(b)芳香族オニウム塩化合物、(c)有機過酸化物、(d)ヘキサアリールビイミダ
ゾール化合物、(e)ケトオキシムエステル化合物、(f)ボレート化合物、(g)アジ
ニウム化合物、(h)メタロセン化合物、(i)活性エステル化合物、(j)炭素ハロゲ
ン結合を有する化合物、(k)アシルフォスフィンオキサイド系の化合物、(l)アゾ化
合物等が挙げられる。
ノマーとを、(共)重合するための、重合開始剤としては、たとえば、ラジカル重合開始
剤を用いることができる。ここで用いるラジカル重合開始剤としては、当業者間で公知の
ものを制限なく使用できる。好ましいラジカル重合開始剤としては(a)芳香族ケトン類
、(b)芳香族オニウム塩化合物、(c)有機過酸化物、(d)ヘキサアリールビイミダ
ゾール化合物、(e)ケトオキシムエステル化合物、(f)ボレート化合物、(g)アジ
ニウム化合物、(h)メタロセン化合物、(i)活性エステル化合物、(j)炭素ハロゲ
ン結合を有する化合物、(k)アシルフォスフィンオキサイド系の化合物、(l)アゾ化
合物等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤の具体例としては、Vicure 10、30(Stauffer
Chemical社製)、Irgacure 127、184、500、651、29
59、907、369、379、754、1700、1800、1850、819、OX
E01、Darocure 1173、ITX(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製
)、Quantacure CTX(Aceto Chemical社製)、Kayac
ure DETX−S(日本化薬社製)、ESACURE KIP150(Lamber
ti社製)の商品名で入手可能な化合物を挙げることができる。(k)アシルフォスフィ
ンオキサイド系の化合物の好ましい例としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジ
フェニル−フォスフィンオキサイドが挙げられ、Darocure TPOの商品名でチ
バ・スペシャルティ・ケミカルズ社から入手可能な化合物が挙げられる。(l)アゾ化合
物の好ましい例としては、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(AI
BN)が挙げられ、V−65の商品名で和光純薬工業株式会社から入手可能な化合物が挙
げられる。
Chemical社製)、Irgacure 127、184、500、651、29
59、907、369、379、754、1700、1800、1850、819、OX
E01、Darocure 1173、ITX(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製
)、Quantacure CTX(Aceto Chemical社製)、Kayac
ure DETX−S(日本化薬社製)、ESACURE KIP150(Lamber
ti社製)の商品名で入手可能な化合物を挙げることができる。(k)アシルフォスフィ
ンオキサイド系の化合物の好ましい例としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジ
フェニル−フォスフィンオキサイドが挙げられ、Darocure TPOの商品名でチ
バ・スペシャルティ・ケミカルズ社から入手可能な化合物が挙げられる。(l)アゾ化合
物の好ましい例としては、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(AI
BN)が挙げられ、V−65の商品名で和光純薬工業株式会社から入手可能な化合物が挙
げられる。
1.3.一般式(1)で表される化合物、および一般式(2)で表される化合物
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、一般式(1)で表される化合物、
および一般式(2)で表される化合物を含有する。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、一般式(1)で表される化合物、
および一般式(2)で表される化合物を含有する。
一般式(1)で表される化合物は、エネルギー線を受けることによって、カチオン重合
における活性種、すなわち、酸を生じることができる。一般式(1)で表される化合物は
、式中R1がメチル基である場合、トシル基(p−トルエンスルホニル基)を有する構造
であり、エネルギー線を受けることによって、酸が発生するものと考えられる。これによ
り、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも上記顔料分散剤のカチオン重合性を有
する官能基の重合開始剤としての機能を有することができる。
における活性種、すなわち、酸を生じることができる。一般式(1)で表される化合物は
、式中R1がメチル基である場合、トシル基(p−トルエンスルホニル基)を有する構造
であり、エネルギー線を受けることによって、酸が発生するものと考えられる。これによ
り、一般式(1)で表される化合物は、少なくとも上記顔料分散剤のカチオン重合性を有
する官能基の重合開始剤としての機能を有することができる。
一般式(2)で表される化合物は、エネルギー線を受けることによって、カチオン重合
における活性種、すなわち、酸を生じることができる。一般式(2)で表される化合物は
、式中R2がメチル基である場合、トシル基(p−トルエンスルホニル基)を有する構造
であり、エネルギー線を受けることによって、酸が発生するものと考えられる。これによ
り、一般式(2)で表される化合物は、少なくとも上記顔料分散剤のカチオン重合性を有
する官能基の重合開始剤としての機能を有することができる。
における活性種、すなわち、酸を生じることができる。一般式(2)で表される化合物は
、式中R2がメチル基である場合、トシル基(p−トルエンスルホニル基)を有する構造
であり、エネルギー線を受けることによって、酸が発生するものと考えられる。これによ
り、一般式(2)で表される化合物は、少なくとも上記顔料分散剤のカチオン重合性を有
する官能基の重合開始剤としての機能を有することができる。
一般式(1)で表される化合物、および一般式(2)で表される化合物は、互いに相乗
的に働くことができる。すなわち、両者がインクジェット記録用インク組成物に含有され
た状態で、エネルギー線を受けると、カチオン重合のための活性種を短時間に大量に発生
することができる。これにより、顔料分散剤のカチオン重合の初期反応速度を高めること
ができる。また、インクジェット記録用インク組成物中のカチオン重合性の官能基の転化
率(コンバージョン)を高めることができる。一方、一般式(1)で表される化合物、お
よび一般式(2)で表される化合物のいずれか一方のみをインクジェット記録用インク組
成物に配合するだけでは、このような効果は小さい。
的に働くことができる。すなわち、両者がインクジェット記録用インク組成物に含有され
た状態で、エネルギー線を受けると、カチオン重合のための活性種を短時間に大量に発生
することができる。これにより、顔料分散剤のカチオン重合の初期反応速度を高めること
ができる。また、インクジェット記録用インク組成物中のカチオン重合性の官能基の転化
率(コンバージョン)を高めることができる。一方、一般式(1)で表される化合物、お
よび一般式(2)で表される化合物のいずれか一方のみをインクジェット記録用インク組
成物に配合するだけでは、このような効果は小さい。
一般式(1)で表される化合物、および一般式(2)で表される化合物が共存すること
によって上記の効果が得られるメカニズムについては、極めて明らかとは言えないが、一
般式(2)で表される化合物が触媒的な作用を有するものと考えられる。
によって上記の効果が得られるメカニズムについては、極めて明らかとは言えないが、一
般式(2)で表される化合物が触媒的な作用を有するものと考えられる。
式中R1およびR2は、水素または炭素数1〜6のアルキル基であるが、アルキル鎖の
長さは、たとえば、インクジェット記録用インク組成物における、一般式(1)および一
般式(2)で表される化合物の分散性や、顔料を分散させる能力をそれぞれ制御するため
に適宜選択することができる。式中R1およびR2は、エネルギー線による活性種の生成
速度およびインクジェット記録用インク組成物中での該化合物の分散性の観点から、炭素
数1〜4のアルキル基であることがさらに好ましい。
長さは、たとえば、インクジェット記録用インク組成物における、一般式(1)および一
般式(2)で表される化合物の分散性や、顔料を分散させる能力をそれぞれ制御するため
に適宜選択することができる。式中R1およびR2は、エネルギー線による活性種の生成
速度およびインクジェット記録用インク組成物中での該化合物の分散性の観点から、炭素
数1〜4のアルキル基であることがさらに好ましい。
1.4.その他の成分
1.4.1.カチオン重合性化合物
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、カチオン重合性化合物を含有する
ことができる。カチオン重合性化合物の含有量は、インクジェット記録用インク組成物全
体に対して5質量%〜95質量%が適当であり、好ましくは、7質量%〜90質量%、さ
らに好ましくは、10質量%〜80質量%の範囲である。
1.4.1.カチオン重合性化合物
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、カチオン重合性化合物を含有する
ことができる。カチオン重合性化合物の含有量は、インクジェット記録用インク組成物全
体に対して5質量%〜95質量%が適当であり、好ましくは、7質量%〜90質量%、さ
らに好ましくは、10質量%〜80質量%の範囲である。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に用いうるカチオン重合性化合物とし
ては、一般式(1)および/または一般式(2)から発生する開始種(酸)により重合反
応を生じる各種公知のカチオン重合性の化合物が挙げられる。カチオン重合性化合物は、
単官能化合物であっても、多官能化合物であってもよい。カチオン重合性化合物としては
、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。
ては、一般式(1)および/または一般式(2)から発生する開始種(酸)により重合反
応を生じる各種公知のカチオン重合性の化合物が挙げられる。カチオン重合性化合物は、
単官能化合物であっても、多官能化合物であってもよい。カチオン重合性化合物としては
、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。
エポキシ化合物としては、芳香族エポキシド、脂環式エポキシドなどが挙げられる。
本実施形態に用いうる単官能エポキシ化合物の例としては、例えば、フェニルグリシジ
ルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエー
テル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブ
チレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシドデカン、エ
ピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキ
サイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクリロイル
オキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−ビニルシクロヘキセンオキサイド等が挙げ
られる。
ルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエー
テル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブ
チレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシドデカン、エ
ピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキ
サイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクリロイル
オキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−ビニルシクロヘキセンオキサイド等が挙げ
られる。
また、多官能エポキシ化合物の例としては、例えば、ビスフェノールAジグリシジルエ
ーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテ
ル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジ
ルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、
水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテ
ル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシク
ロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、
ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンオキ
サイド、4−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシク
ロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3',
4'−エポキシ−6'−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−
エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコール
ジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポ
キシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、1,1,3
−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、1,2,7,8−ジエポキシ
オクタン、1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。
ーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテ
ル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジ
ルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、
水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテ
ル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシク
ロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、
ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンオキ
サイド、4−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシク
ロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3',
4'−エポキシ−6'−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−
エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコール
ジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポ
キシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、1,1,3
−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、1,2,7,8−ジエポキシ
オクタン、1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に上記エポキシ化合物を含有させる場
合には、これらのエポキシ化合物のなかでも、芳香族エポキシド及び、脂環式エポキシド
が、硬化速度に優れるという観点から好ましく、特に脂環式エポキシドが好ましい。
合には、これらのエポキシ化合物のなかでも、芳香族エポキシド及び、脂環式エポキシド
が、硬化速度に優れるという観点から好ましく、特に脂環式エポキシドが好ましい。
本実施形態に用いうる単官能ビニルエーテルの例としては、例えば、メチルビニルエー
テル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t
−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテ
ル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビ
ニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテ
ル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテ
ル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビ
ニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニル
エーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビ
ニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエ
ーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメ
チルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコー
ルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロル
エトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル、フェノキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテル等が挙げられる。
テル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t
−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテ
ル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビ
ニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテ
ル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテ
ル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビ
ニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニル
エーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビ
ニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエ
ーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメ
チルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコー
ルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロル
エトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル、フェノキシポリエチレ
ングリコールビニルエーテル等が挙げられる。
また、多官能ビニルエーテルの例としては、例えば、エチレングリコールジビニルエー
テル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘ
キサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキサイドジビニルエー
テル、ビスフェノールFアルキレンオキサイドジビニルエーテルなどのジビニルエーテル
類;トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエー
テル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル
、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエ
ーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメ
チロールプロパントリビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加トリメチロールプロパ
ントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニル
エーテル、プロピレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、
エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピレンオキサ
イド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタ
エリスリトールヘキサビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジペンタエリスリトー
ルヘキサビニルエーテルなどの多官能ビニルエーテル類等が挙げられる。
テル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘ
キサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキサイドジビニルエー
テル、ビスフェノールFアルキレンオキサイドジビニルエーテルなどのジビニルエーテル
類;トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエー
テル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル
、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエ
ーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメ
チロールプロパントリビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加トリメチロールプロパ
ントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニル
エーテル、プロピレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、
エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピレンオキサ
イド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタ
エリスリトールヘキサビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジペンタエリスリトー
ルヘキサビニルエーテルなどの多官能ビニルエーテル類等が挙げられる。
ビニルエーテル化合物としては、ジ又はトリビニルエーテル化合物が、硬化性、硬化後
の表面硬度などの観点から好ましく、特にジビニルエーテル化合物が好ましい。
の表面硬度などの観点から好ましく、特にジビニルエーテル化合物が好ましい。
本実施形態で使用可能なオキセタン化合物としては、オキセタン環を有する化合物が挙
げられ、たとえば、特開2001−220526、同2001−310937、同200
3−341217の各公報に記載されている、オキセタン化合物類を例示することができ
る。
げられ、たとえば、特開2001−220526、同2001−310937、同200
3−341217の各公報に記載されている、オキセタン化合物類を例示することができ
る。
本実施形態で使用可能なオキセタン環を有する化合物としては、その構造内にオキセタ
ン環を1〜4個有する化合物が挙げられる。このような化合物を使用することで、インク
組成物の粘度をハンドリング性の良好な範囲に維持することが容易となり、また、硬化後
のインクの被記録媒体との高い密着性を得ることができる。
ン環を1〜4個有する化合物が挙げられる。このような化合物を使用することで、インク
組成物の粘度をハンドリング性の良好な範囲に維持することが容易となり、また、硬化後
のインクの被記録媒体との高い密着性を得ることができる。
本実施形態で使用可能な単官能オキセタンの例としては、例えば、2−エチルヘキシル
オキセタン、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−(メタ)アリルオキシ
メチル−3−エチルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルベン
ゼン、4−フルオロ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼ
ン、4−メトキシ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン
、〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)エチル〕フェニルエーテル、イソブ
トキシメチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエ
チル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3−エチル−3
−オキセタニルメチル)エーテル、2−エチルヘキシル(3−エチル−3−オキセタニル
メチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3−エチル−3−オキセタニルメチル
)エーテル、ジシクロペンタジエン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、
ジシクロペンテニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジ
シクロペンテニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフル
フリル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3−
エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−テトラブロモフェノキシエチル(3−
エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3−エチル−3−オ
キセタニルメチル)エーテル、2−トリブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキ
セタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチ
ル)エーテル、2−ヒドロキシプロピル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテ
ル、ブトキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフ
ェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3−
エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3−エチル−3−オキセタニル
メチル)エーテル等が挙げられる。
オキセタン、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−(メタ)アリルオキシ
メチル−3−エチルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルベン
ゼン、4−フルオロ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼ
ン、4−メトキシ−〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン
、〔1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)エチル〕フェニルエーテル、イソブ
トキシメチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエ
チル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3−エチル−3
−オキセタニルメチル)エーテル、2−エチルヘキシル(3−エチル−3−オキセタニル
メチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3−エチル−3−オキセタニルメチル
)エーテル、ジシクロペンタジエン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、
ジシクロペンテニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジ
シクロペンテニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフル
フリル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3−
エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−テトラブロモフェノキシエチル(3−
エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3−エチル−3−オ
キセタニルメチル)エーテル、2−トリブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキ
セタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチ
ル)エーテル、2−ヒドロキシプロピル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテ
ル、ブトキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフ
ェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3−
エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3−エチル−3−オキセタニル
メチル)エーテル等が挙げられる。
多官能オキセタンの例としては、例えば、3,7−ビス(3−オキセタニル)−5−オ
キサ−ノナン、3,3'−(1,3−(2−メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメ
チレン))ビス−(3−エチルオキセタン)、1,4−ビス〔(3−エチル−3−オキセ
タニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、1,2−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメ
トキシ)メチル]エタン、1,3−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メ
チル]プロパン、エチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エー
テル、ジシクロペンテニルビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリ
エチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチ
レングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカ
ンジイルジメチレン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロール
プロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス(3−
エチル−3−オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6−ビス(3−エチル−3−オキセタ
ニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3−エチル−3−オキセタニル
メチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメ
チル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オ
キセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(
3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス
(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3
−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3−エ
チル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3−エ
チル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3−エ
チル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3−エチル−3
−オキセタニルメチル)エーテル等の多官能オキセタンが挙げられる。
キサ−ノナン、3,3'−(1,3−(2−メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメ
チレン))ビス−(3−エチルオキセタン)、1,4−ビス〔(3−エチル−3−オキセ
タニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、1,2−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメ
トキシ)メチル]エタン、1,3−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メ
チル]プロパン、エチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エー
テル、ジシクロペンテニルビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリ
エチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチ
レングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカ
ンジイルジメチレン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロール
プロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス(3−
エチル−3−オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6−ビス(3−エチル−3−オキセタ
ニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3−エチル−3−オキセタニル
メチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメ
チル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)
エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オ
キセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(
3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス
(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3
−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3−エ
チル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3−エ
チル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3−エ
チル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3−エチル−3
−オキセタニルメチル)エーテル等の多官能オキセタンが挙げられる。
このようなオキセタン環を有する化合物については、前記特開2003−341217
号公報、段落番号〔0021〕乃至〔0084〕に詳細に記載され、ここに記載の化合物
は本実施形態にも好適に使用しうる。
号公報、段落番号〔0021〕乃至〔0084〕に詳細に記載され、ここに記載の化合物
は本実施形態にも好適に使用しうる。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に上記例示したオキセタン化合物を含
有させる場合には、例示のオキセタン化合物のなかでも、インクジェット記録用インク組
成物の粘度と粘着性の観点から、オキセタン環を1〜2個有する化合物を使用することが
好ましい。
有させる場合には、例示のオキセタン化合物のなかでも、インクジェット記録用インク組
成物の粘度と粘着性の観点から、オキセタン環を1〜2個有する化合物を使用することが
好ましい。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物において、カチオン重合性化合物を含
有させる場合、カチオン重合性化合物の含量は、インクジェット記録用インク組成物の全
固形分に対し50〜95質量%が適当であり、好ましくは55〜92質量%、さらに好ま
しくは60〜90質量%の範囲である。カチオン重合性化合物の含有量が上記範囲よりも
小さいと、インクジェット記録用インク組成物の粘度、分散安定性、保存安定性等の問題
が生じる場合があり、上記範囲を超えるとインクジェット記録用インク組成物の硬化性、
皮膜強度が不十分となる場合がある。
有させる場合、カチオン重合性化合物の含量は、インクジェット記録用インク組成物の全
固形分に対し50〜95質量%が適当であり、好ましくは55〜92質量%、さらに好ま
しくは60〜90質量%の範囲である。カチオン重合性化合物の含有量が上記範囲よりも
小さいと、インクジェット記録用インク組成物の粘度、分散安定性、保存安定性等の問題
が生じる場合があり、上記範囲を超えるとインクジェット記録用インク組成物の硬化性、
皮膜強度が不十分となる場合がある。
1.4.2.他の添加剤
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、熱ラジカル重合禁止剤を含有して
もよい。これにより、インク組成物の保存安定性を向上させることができる。なお、熱ラ
ジカル重合禁止剤としては、Irgastab UV−10、UV−22(チバ・スペシ
ャルティ・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、熱ラジカル重合禁止剤を含有して
もよい。これにより、インク組成物の保存安定性を向上させることができる。なお、熱ラ
ジカル重合禁止剤としては、Irgastab UV−10、UV−22(チバ・スペシ
ャルティ・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
また、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、ラジカル重合開始剤を含有
することができる。ラジカル重合開始剤は、当業者間で公知のものを制限なく使用できる
。好ましいラジカル重合開始剤としては(a)芳香族ケトン類、(b)芳香族オニウム塩
化合物、(c)有機過酸化物、(d)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(e)ケト
オキシムエステル化合物、(f)ボレート化合物、(g)アジニウム化合物、(h)メタ
ロセン化合物、(i)活性エステル化合物、(j)炭素ハロゲン結合を有する化合物、(
k)アシルフォスフィンオキサイド系の化合物等が挙げられる。
することができる。ラジカル重合開始剤は、当業者間で公知のものを制限なく使用できる
。好ましいラジカル重合開始剤としては(a)芳香族ケトン類、(b)芳香族オニウム塩
化合物、(c)有機過酸化物、(d)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(e)ケト
オキシムエステル化合物、(f)ボレート化合物、(g)アジニウム化合物、(h)メタ
ロセン化合物、(i)活性エステル化合物、(j)炭素ハロゲン結合を有する化合物、(
k)アシルフォスフィンオキサイド系の化合物等が挙げられる。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物には重合促進剤が含まれていてもよい
。重合促進剤としては、特に限定されないが、Darocur EHA、EDB(チバ・
スペシャルティ・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
。重合促進剤としては、特に限定されないが、Darocur EHA、EDB(チバ・
スペシャルティ・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
さらに本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、界面活性剤を含有すること
ができ、例えばシリコーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエー
テル変性シリコーンを用いることが可能で、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン又
はポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることもできる。界面活性剤の具体例
としては、BYK−347、BYK−348、BYK−UV3500、3510、353
0、3570(ビックケミー・ジャパン株式会社製)を挙げることができる。
ができ、例えばシリコーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエー
テル変性シリコーンを用いることが可能で、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン又
はポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることもできる。界面活性剤の具体例
としては、BYK−347、BYK−348、BYK−UV3500、3510、353
0、3570(ビックケミー・ジャパン株式会社製)を挙げることができる。
さらに、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、一般的なインクに使用し
得る、公知公用の成分を含有することができる。そのような成分としては、たとえば、湿
潤剤、浸透溶剤、pH調整剤、防腐剤、防かび剤等が挙げられる。またさらに、本実施形
態のインクジェット記録用インク組成物は、必要に応じて、レベリング添加剤、マット剤
、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、ア
クリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を含有することができる。
得る、公知公用の成分を含有することができる。そのような成分としては、たとえば、湿
潤剤、浸透溶剤、pH調整剤、防腐剤、防かび剤等が挙げられる。またさらに、本実施形
態のインクジェット記録用インク組成物は、必要に応じて、レベリング添加剤、マット剤
、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、ア
クリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を含有することができる。
また、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、上述した顔料分散剤以外の
、分散剤または界面活性剤を含有させることができる。好ましい分散剤としては、顔料分
散液を調製するのに慣用されている分散剤、例えば高分子分散剤を使用することができる
。このような分散剤としては、Lubrizol社製のSOLSPERSE 13940
が例示できる。
、分散剤または界面活性剤を含有させることができる。好ましい分散剤としては、顔料分
散液を調製するのに慣用されている分散剤、例えば高分子分散剤を使用することができる
。このような分散剤としては、Lubrizol社製のSOLSPERSE 13940
が例示できる。
また、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、染料を含有することができ
る。本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に使用可能な染料としては、直接染
料、酸性染料、食用染料、塩基性染料、反応性染料、分散染料、建染染料、可溶性建染染
料、反応分散染料、など通常インクジェット記録に使用される各種染料を使用することが
できる。
る。本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に使用可能な染料としては、直接染
料、酸性染料、食用染料、塩基性染料、反応性染料、分散染料、建染染料、可溶性建染染
料、反応分散染料、など通常インクジェット記録に使用される各種染料を使用することが
できる。
1.5.エネルギー線
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物を硬化させるエネルギー線としては、
例えば、400nm〜200nmの範囲の紫外線、可視光、遠紫外線、g線、h線、i線
、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、またはX線等の電磁波、およ
び電子線、α線等の粒子線が挙げられる。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物を硬化させるエネルギー線としては、
例えば、400nm〜200nmの範囲の紫外線、可視光、遠紫外線、g線、h線、i線
、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、またはX線等の電磁波、およ
び電子線、α線等の粒子線が挙げられる。
エネルギー線の照射光源としては、特に制限されないが、350〜450nmの波長の
光が好ましい。
光が好ましい。
エネルギー線として紫外線を用いる場合は、インクジェット記録用インク組成物への紫
外線の照射量は、10mJ/cm2以上、20,000mJ/cm2以下であり、また好
ましくは50mJ/cm2以上、15,000mJ/cm2以下の範囲で行う。かかる程
度の範囲内における紫外線照射量であれば、十分硬化反応を行うことができる。
外線の照射量は、10mJ/cm2以上、20,000mJ/cm2以下であり、また好
ましくは50mJ/cm2以上、15,000mJ/cm2以下の範囲で行う。かかる程
度の範囲内における紫外線照射量であれば、十分硬化反応を行うことができる。
エネルギー線として紫外線を用いる場合、紫外線の照射は、メタルハライドランプ、キ
セノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等
のランプが挙げられる。例えばFusion System社製のHランプ、Dランプ、
Vランプ、Integration社製のSubZero 055等の市販されているも
のを用いて行うことができる。また、紫外線発光ダイオード(紫外線LED)や紫外線発
光半導体レーザ等の紫外線発光半導体素子によっても、紫外線照射を行うことができる。
セノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等
のランプが挙げられる。例えばFusion System社製のHランプ、Dランプ、
Vランプ、Integration社製のSubZero 055等の市販されているも
のを用いて行うことができる。また、紫外線発光ダイオード(紫外線LED)や紫外線発
光半導体レーザ等の紫外線発光半導体素子によっても、紫外線照射を行うことができる。
エネルギー線の照射は、インクジェット記録装置を用いて該装置内で行われてもよいし
、照射装置を備えていないインクジェット記録装置によってドット群を形成した後、他の
照射装置を用いて行われてもよい。
、照射装置を備えていないインクジェット記録装置によってドット群を形成した後、他の
照射装置を用いて行われてもよい。
1.6.インクジェット記録方法
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、インクジェット記録方法に用いら
れる。インクジェット記録方法としては、記録媒体上にインクジェット記録用インク組成
物を吐出し、記録媒体上に付着させてドット群を形成するものを例示する。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物は、インクジェット記録方法に用いら
れる。インクジェット記録方法としては、記録媒体上にインクジェット記録用インク組成
物を吐出し、記録媒体上に付着させてドット群を形成するものを例示する。
本実施形態にかかるインクジェット記録方法では、インクジェット記録装置を用いて、
記録媒体上にインクジェット記録用インク組成物を吐出する。本実施形態で使用するイン
クジェット記録装置は、インクの液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて情報の記
録を行うことができるものであれば、特に限定されない。
記録媒体上にインクジェット記録用インク組成物を吐出する。本実施形態で使用するイン
クジェット記録装置は、インクの液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて情報の記
録を行うことができるものであれば、特に限定されない。
インクジェット記録装置の記録方式としては、例えば、ノズルとノズルの前方に置いた
加速電極の間に強電界を印加し、ノズルからインクを液滴状で連続的に噴射させ、インク
滴が偏向電極間を飛翔する間に印刷情報信号を偏光電極に与えて記録する方式またはイン
ク滴を偏向することなく印刷情報信号に対応して噴射させる方式(静電吸引方式)、小型
ポンプでインク液に圧力を加え、ノズルを水晶振動子等で機械的に振動させることにより
、強制的にインク滴を噴射させる方式、インク液に圧電素子で圧力と印刷情報信号を同時
に加え、インク滴を噴射・記録させる方式(ピエゾ方式)、インク液を印刷情報信号にし
たがって微小電極で加熱発泡させ、インク滴を噴射・記録させる方式(サーマルジェット
方式)等が挙げられる。
加速電極の間に強電界を印加し、ノズルからインクを液滴状で連続的に噴射させ、インク
滴が偏向電極間を飛翔する間に印刷情報信号を偏光電極に与えて記録する方式またはイン
ク滴を偏向することなく印刷情報信号に対応して噴射させる方式(静電吸引方式)、小型
ポンプでインク液に圧力を加え、ノズルを水晶振動子等で機械的に振動させることにより
、強制的にインク滴を噴射させる方式、インク液に圧電素子で圧力と印刷情報信号を同時
に加え、インク滴を噴射・記録させる方式(ピエゾ方式)、インク液を印刷情報信号にし
たがって微小電極で加熱発泡させ、インク滴を噴射・記録させる方式(サーマルジェット
方式)等が挙げられる。
なお、インクジェット記録装置に、エネルギー線としての紫外線の照射を行うことがで
きる機構が備えられているものは、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物を硬
化させるために、より好適に用いることができる。そのような装置としては、たとえば、
インクジェット記録装置内のキャリッジ側面に搭載された紫外線照射装置を適用すること
ができる。
きる機構が備えられているものは、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物を硬
化させるために、より好適に用いることができる。そのような装置としては、たとえば、
インクジェット記録装置内のキャリッジ側面に搭載された紫外線照射装置を適用すること
ができる。
なお、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物の粘度は、上記のようなインク
ジェット記録方法に対してより好適に使用できるように、たとえば、25℃で10mPa
・s以下であることがより好ましい。
ジェット記録方法に対してより好適に使用できるように、たとえば、25℃で10mPa
・s以下であることがより好ましい。
以上説明した本実施形態にかかるインクジェット記録用インク組成物は、顔料と、顔料
分散剤と、一般式(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物と、を含有
することにより、顔料の分散性を確保しつつ、顔料の周囲においてカチオン重合をエネル
ギー線によって速やかに進行させることができる。したがって、硬化性および耐擦過性に
優れた画像を提供することができる。
分散剤と、一般式(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物と、を含有
することにより、顔料の分散性を確保しつつ、顔料の周囲においてカチオン重合をエネル
ギー線によって速やかに進行させることができる。したがって、硬化性および耐擦過性に
優れた画像を提供することができる。
2.インクセット
本実施形態にかかるインクセットとして、少なくとも1種類の上記インクジェット記録
用インク組成物を備えたものを例示する。
本実施形態にかかるインクセットとして、少なくとも1種類の上記インクジェット記録
用インク組成物を備えたものを例示する。
上記のインクジェット記録用インク組成物を単独または複数備えたインクセットとして
もよいし、さらに一または複数の他のインク組成物を含むインクを備えたインクセットと
してもよい。インクジェット記録用インクセットに備えることができる他のインク組成物
としては、シアン、マゼンタ、イエロー、ライトシアン、ライトマゼンタ、ダークイエロ
ー、レッド、グリーン、ブルー、オレンジ、バイオレット等のカラーインク組成物、ブラ
ックインク組成物、ライトブラックインク組成物等が挙げられる。
もよいし、さらに一または複数の他のインク組成物を含むインクを備えたインクセットと
してもよい。インクジェット記録用インクセットに備えることができる他のインク組成物
としては、シアン、マゼンタ、イエロー、ライトシアン、ライトマゼンタ、ダークイエロ
ー、レッド、グリーン、ブルー、オレンジ、バイオレット等のカラーインク組成物、ブラ
ックインク組成物、ライトブラックインク組成物等が挙げられる。
3.インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
本実施形態にかかるインクカートリッジとして、上記のインクセットを備えたものを例
示する。これによれば、上記のインクジェット記録用インク組成物を備えたインクセット
を容易に運搬することができる。本実施形態にかかるインクジェット記録装置は、上述の
インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録用インクセット、またはインク
カートリッジを備えたものであり、たとえば、「1.6.インクジェット記録方法」の項
で述べたインクジェット記録装置を例示できる。
本実施形態にかかるインクカートリッジとして、上記のインクセットを備えたものを例
示する。これによれば、上記のインクジェット記録用インク組成物を備えたインクセット
を容易に運搬することができる。本実施形態にかかるインクジェット記録装置は、上述の
インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録用インクセット、またはインク
カートリッジを備えたものであり、たとえば、「1.6.インクジェット記録方法」の項
で述べたインクジェット記録装置を例示できる。
4.実施例および比較例
以下、本発明を実施例および比較例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。各実施例および各比較例の組成物の配合は、表1に示した。
以下、本発明を実施例および比較例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。各実施例および各比較例の組成物の配合は、表1に示した。
4.1.顔料分散剤
顔料分散剤1は、以下のように合成した。セパラブルフラスコにジムロート冷却管、滴
下ロート、攪拌翼を装着し、窒素置換を十分に行った。別に用意したガラス容器に、2−
ブタノンを30質量部、UVACURE1533を15重量部、スチレンを70質量部、
AM−230G(新中村化学工業株式会社製)を15質量部、およびドデシルメルカプタ
ンを2質量部入れ、マグネチックスターラーにて30分間攪拌してモノマー溶液を作製し
た。次に、当該モノマー溶液20質量部、およびV−65(2,2−アゾビス(2,4−
ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業株式会社製)1質量部を、上記窒素置換したセ
パラブルフラスコに入れ、これを60℃の湯浴に浸漬し、攪拌翼をモーターに接続して攪
拌した。次いで上記モノマー溶液の112質量部を滴下ロートに装填し、2時間かけて滴
下した。滴下終了後1時間熟成し、さらに、V−65を0.2質量部、および2−ブタノ
ンを1質量部添加し、さらに1時間熟成させた。その後、70℃に昇温して追い切り、2
−ブタノンを72重量部添加して顔料分散剤1の50%溶液とした。当該顔料分散剤1の
50%溶液をステンレスバットに移し、60℃の環境下で減圧して溶剤と残存スチレンモ
ノマーを除去し、顔料分散剤1を得た。得られた顔料分散剤1は、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィー(GPC/溶離液:DMF)で分子量を測定したところ、12,00
0であった。
顔料分散剤1は、以下のように合成した。セパラブルフラスコにジムロート冷却管、滴
下ロート、攪拌翼を装着し、窒素置換を十分に行った。別に用意したガラス容器に、2−
ブタノンを30質量部、UVACURE1533を15重量部、スチレンを70質量部、
AM−230G(新中村化学工業株式会社製)を15質量部、およびドデシルメルカプタ
ンを2質量部入れ、マグネチックスターラーにて30分間攪拌してモノマー溶液を作製し
た。次に、当該モノマー溶液20質量部、およびV−65(2,2−アゾビス(2,4−
ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業株式会社製)1質量部を、上記窒素置換したセ
パラブルフラスコに入れ、これを60℃の湯浴に浸漬し、攪拌翼をモーターに接続して攪
拌した。次いで上記モノマー溶液の112質量部を滴下ロートに装填し、2時間かけて滴
下した。滴下終了後1時間熟成し、さらに、V−65を0.2質量部、および2−ブタノ
ンを1質量部添加し、さらに1時間熟成させた。その後、70℃に昇温して追い切り、2
−ブタノンを72重量部添加して顔料分散剤1の50%溶液とした。当該顔料分散剤1の
50%溶液をステンレスバットに移し、60℃の環境下で減圧して溶剤と残存スチレンモ
ノマーを除去し、顔料分散剤1を得た。得られた顔料分散剤1は、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィー(GPC/溶離液:DMF)で分子量を測定したところ、12,00
0であった。
顔料分散剤2は、UVACURE1533に換えて、OXE−10(オキセタンアクリ
レート:大阪有機化学工業株式会社製)を用いた以外は、顔料分散剤1の合成と同様にし
て合成した。顔料分散剤2の分子量は、11,000であった。
レート:大阪有機化学工業株式会社製)を用いた以外は、顔料分散剤1の合成と同様にし
て合成した。顔料分散剤2の分子量は、11,000であった。
顔料分散剤3は、UVACURE1533に換えて、MEDOL10(ジオキソランア
クリレート:大阪有機化学工業株式会社製)を用いた以外は、顔料分散剤1の合成と同様
にして合成した。顔料分散剤3の分子量は、9,000であった。
クリレート:大阪有機化学工業株式会社製)を用いた以外は、顔料分散剤1の合成と同様
にして合成した。顔料分散剤3の分子量は、9,000であった。
4.2.実施例のインクジェット記録用インク組成物の調製
4.2.1.実施例1
実施例1の各色のインクジェット記録用インク組成物は、以下のように調製した。
4.2.1.実施例1
実施例1の各色のインクジェット記録用インク組成物は、以下のように調製した。
(イエローインク)
まず、カチオン重合性モノマー(OXT−212(2−エチルヘキシルオキセタン))
(東亞合成株式会社製)を73質量部、イエロー顔料であるCHROMOPHTAL L
A2(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)を3質量部、上述の顔料分散剤1を1
2質量部、UV−22(重合禁止剤/チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)1質量
部をガラス容器に入れた。T.K.ロボミックス(PRIMIX社製)にT.K.ホモデ
ィスパーと上記ガラス容器を装着し、回転数5000rpmで30分間攪拌してミルベー
スを作製した。次に、上記ミルベースを、乳化分散機(型名スターバーストミニ、株式会
社スギノマシン製)に充填し、圧力200MPaで3passさせてイエロー分散液を作
製した。そして、上記イエロー分散液に、一般式(1)で表される化合物(R1は、メチ
ル基)を10質量部、一般式(2)で表される化合物(R2は、メチル基)を1質量部と
なるように添加し、T.K.ロボミックスを用いて30分間攪拌した。その後、メンブレ
ンフィルター(目開き3μm、品番TA300A/アドバンテック株式会社から入手)で
吸引濾過し、実施例に用いるイエローのインクジェット記録用インク組成物を調製した。
まず、カチオン重合性モノマー(OXT−212(2−エチルヘキシルオキセタン))
(東亞合成株式会社製)を73質量部、イエロー顔料であるCHROMOPHTAL L
A2(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)を3質量部、上述の顔料分散剤1を1
2質量部、UV−22(重合禁止剤/チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)1質量
部をガラス容器に入れた。T.K.ロボミックス(PRIMIX社製)にT.K.ホモデ
ィスパーと上記ガラス容器を装着し、回転数5000rpmで30分間攪拌してミルベー
スを作製した。次に、上記ミルベースを、乳化分散機(型名スターバーストミニ、株式会
社スギノマシン製)に充填し、圧力200MPaで3passさせてイエロー分散液を作
製した。そして、上記イエロー分散液に、一般式(1)で表される化合物(R1は、メチ
ル基)を10質量部、一般式(2)で表される化合物(R2は、メチル基)を1質量部と
なるように添加し、T.K.ロボミックスを用いて30分間攪拌した。その後、メンブレ
ンフィルター(目開き3μm、品番TA300A/アドバンテック株式会社から入手)で
吸引濾過し、実施例に用いるイエローのインクジェット記録用インク組成物を調製した。
(マゼンタインク)
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をマゼンタ顔料(Hos
tperm Pink E02/クラリアントジャパン株式会社から入手)に変更し、イ
エローと同様の方法により、実施例に用いるマゼンタのインクジェット記録用インク組成
物を調製した。
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をマゼンタ顔料(Hos
tperm Pink E02/クラリアントジャパン株式会社から入手)に変更し、イ
エローと同様の方法により、実施例に用いるマゼンタのインクジェット記録用インク組成
物を調製した。
(シアンインク)
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をシアン顔料(TGR−
SD/DIC株式会社から入手)に変更し、イエローと同様の方法により、実施例に用い
るシアンのインクジェット記録用インク組成物を調製した。
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をシアン顔料(TGR−
SD/DIC株式会社から入手)に変更し、イエローと同様の方法により、実施例に用い
るシアンのインクジェット記録用インク組成物を調製した。
(ブラックインク)
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をカーボンブラック(型
番FW−18/デグサ社から入手)に変更し、イエローと同様の方法により、実施例に用
いるブラックのインクジェット記録用インク組成物を調製した。
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をカーボンブラック(型
番FW−18/デグサ社から入手)に変更し、イエローと同様の方法により、実施例に用
いるブラックのインクジェット記録用インク組成物を調製した。
4.2.2.実施例2
実施例2の各色のインクジェット記録用インク組成物は、以下のように調製した。
実施例2の各色のインクジェット記録用インク組成物は、以下のように調製した。
実施例2では、実施例1で用いた顔料分散液1の代わりに、顔料分散液2を用い、その
他の組成および調製条件は同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラックの
インクジェット記録用インク組成物を調製した。
他の組成および調製条件は同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラックの
インクジェット記録用インク組成物を調製した。
4.2.3.実施例3
実施例3の各色のインクジェット記録用インク組成物は、以下のように調製した。
実施例3の各色のインクジェット記録用インク組成物は、以下のように調製した。
実施例3では、実施例1で用いた顔料分散液1の代わりに、顔料分散液3を用い、その
他の組成および調製条件は同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラックの
インクジェット記録用インク組成物を調製した。
他の組成および調製条件は同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラックの
インクジェット記録用インク組成物を調製した。
4.3.比較例のインク組成物の調製
4.3.1.比較例1
比較例1の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
4.3.1.比較例1
比較例1の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の各色のインクジェット記録用インク組成物において、顔料分散剤1の代わり
に、一般的な分散剤であるSolsperse13940(Lubrizo社製)を用い
、その他の組成および調製条件は同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラ
ックのインク組成物を調製した。
に、一般的な分散剤であるSolsperse13940(Lubrizo社製)を用い
、その他の組成および調製条件は同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラ
ックのインク組成物を調製した。
4.3.2.比較例2
比較例2の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
比較例2の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の各色のインクジェット記録用インク組成物において、一般式(1)で表され
る化合物、および一般式(2)で表される化合物の代わりに、一般的なカチオン重合開始
剤であるIRGACURE 250(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社から入手)
を用い、また、顔料分散剤1の代わりに、一般的な分散剤であるSolsperse13
940(Lubrizo社製)を用い、その他の組成および調製条件は同じにして、イエ
ロー、マゼンダ、シアン、およびブラックのインク組成物を調製した。
る化合物、および一般式(2)で表される化合物の代わりに、一般的なカチオン重合開始
剤であるIRGACURE 250(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社から入手)
を用い、また、顔料分散剤1の代わりに、一般的な分散剤であるSolsperse13
940(Lubrizo社製)を用い、その他の組成および調製条件は同じにして、イエ
ロー、マゼンダ、シアン、およびブラックのインク組成物を調製した。
4.3.3.比較例3
比較例3の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
比較例3の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の一般式(1)で表される化合物の添加量を11質量部とし、一般式(2)で
表される化合物を加えない点以外は、実施例1と同様にしてイエロー、マゼンダ、シアン
、およびブラックのインク組成物を調製した。
表される化合物を加えない点以外は、実施例1と同様にしてイエロー、マゼンダ、シアン
、およびブラックのインク組成物を調製した。
4.3.4.比較例4
比較例3の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
比較例3の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の一般式(2)で表される化合物の添加量を11質量部とし、一般式(1)で
表される化合物を加えない点以外は、実施例1と同様にしてイエロー、マゼンダ、シアン
、およびブラックのインク組成物を調製した。
表される化合物を加えない点以外は、実施例1と同様にしてイエロー、マゼンダ、シアン
、およびブラックのインク組成物を調製した。
4.4.評価方法
セイコーエプソン株式会社製インクジェットプリンターPX−G920のインクカート
リッジに各色のインク組成物を、実施例および比較例ごとに、それぞれ充填した。各例に
ついて、OKトップコート紙(王子製紙株式会社製)に、10cm×10cmの正方形ベ
タパターン(イエロー、マゼンタ、シアン、ブラック、レッド、ブルー、グリーン各色)
を高精細モードで印刷した。各色のベタパターンの組成物の膜厚は、10μmであった。
すべての例について、印刷後、印字部に紫外線照射機(Integration社製 S
ubZero 055)を用いて紫外光を照射し、印刷部を硬化させた。
セイコーエプソン株式会社製インクジェットプリンターPX−G920のインクカート
リッジに各色のインク組成物を、実施例および比較例ごとに、それぞれ充填した。各例に
ついて、OKトップコート紙(王子製紙株式会社製)に、10cm×10cmの正方形ベ
タパターン(イエロー、マゼンタ、シアン、ブラック、レッド、ブルー、グリーン各色)
を高精細モードで印刷した。各色のベタパターンの組成物の膜厚は、10μmであった。
すべての例について、印刷後、印字部に紫外線照射機(Integration社製 S
ubZero 055)を用いて紫外光を照射し、印刷部を硬化させた。
そして、硬化した印刷部の耐擦過耐久性を指触により評価し、硬化している場合を○、
未硬化の場合を×とし、表1に評価結果を記載した。
未硬化の場合を×とし、表1に評価結果を記載した。
4.5.評価結果
表1に示したように、各実施例のインクジェット記録用インク組成物は、硬化性に優れ
るとともに、耐擦過性に優れていた。これに対して、カチオン重合性の官能基を有するビ
ニル系樹脂である顔料分散剤、一般式(1)で表される化合物、および一般式(1)で表
される化合物の少なくとも一つを欠いている各比較例のインク組成物は、未硬化で耐擦過
性が不十分であった。
表1に示したように、各実施例のインクジェット記録用インク組成物は、硬化性に優れ
るとともに、耐擦過性に優れていた。これに対して、カチオン重合性の官能基を有するビ
ニル系樹脂である顔料分散剤、一般式(1)で表される化合物、および一般式(1)で表
される化合物の少なくとも一つを欠いている各比較例のインク組成物は、未硬化で耐擦過
性が不十分であった。
本発明は、上述した実施形態に限定されるものではなく、種々の変形が可能である。例
えば、本発明は、実施形態で説明した構成と実質的に同一の構成(例えば、機能、方法お
よび結果が同一の構成、あるいは目的および効果が同一の構成)を含む。また、本発明は
、実施形態で説明した構成の本質的でない部分を置き換えた構成を含む。また、本発明は
、実施形態で説明した構成と同一の作用効果を奏する構成または同一の目的を達成するこ
とができる構成を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成に公知技術を付加した
構成を含む。
えば、本発明は、実施形態で説明した構成と実質的に同一の構成(例えば、機能、方法お
よび結果が同一の構成、あるいは目的および効果が同一の構成)を含む。また、本発明は
、実施形態で説明した構成の本質的でない部分を置き換えた構成を含む。また、本発明は
、実施形態で説明した構成と同一の作用効果を奏する構成または同一の目的を達成するこ
とができる構成を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成に公知技術を付加した
構成を含む。
Claims (7)
- 請求項1において、
前記カチオン重合性の官能基は、エポキシ環、オキセタン環、オキソラン環、およびジ
オキソラン環から選択される少なくとも1種を有する基である、インクジェット記録用イ
ンク組成物。 - 請求項1において、
前記ビニル系樹脂は、複数種のモノマーを原料として重合されたものであって、
前記モノマーのうちの少なくとも1種は、エポキシ、オキセタン、オキソラン、および
ジオキソランから選択される少なくとも1種によって変性されたビニル系モノマーである
、インクジェット記録用インク組成物。 - 請求項1ないし請求項3のいずれか一項において、
さらに、カチオン重合性化合物を含有する、インクジェット記録用インク組成物。 - 請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載のインクジェット記録用インク組成物を
備えたインクセット。 - 請求項5に記載のインクセットを備えたインクカートリッジ。
- 請求項6に記載のインクカートリッジを備えたインクジェット記録装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008310583A JP2010132786A (ja) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008310583A JP2010132786A (ja) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010132786A true JP2010132786A (ja) | 2010-06-17 |
Family
ID=42344385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008310583A Withdrawn JP2010132786A (ja) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2010132786A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20160177118A1 (en) * | 2013-06-28 | 2016-06-23 | Xeikon IP B.V. | Industrial Deinking of Ink Compositions |
-
2008
- 2008-12-05 JP JP2008310583A patent/JP2010132786A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20160177118A1 (en) * | 2013-06-28 | 2016-06-23 | Xeikon IP B.V. | Industrial Deinking of Ink Compositions |
US10808136B2 (en) * | 2013-06-28 | 2020-10-20 | Xeikon Manufacturing N.V. | Industrial deinking of ink compositions |
US11926752B2 (en) | 2013-06-28 | 2024-03-12 | Xeikon Manufacturing N.V. | Industrial deinking of ink compositions |
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