JP2010039270A - ポジ型感光性絶縁樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感光性絶縁樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010039270A JP2010039270A JP2008202957A JP2008202957A JP2010039270A JP 2010039270 A JP2010039270 A JP 2010039270A JP 2008202957 A JP2008202957 A JP 2008202957A JP 2008202957 A JP2008202957 A JP 2008202957A JP 2010039270 A JP2010039270 A JP 2010039270A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- group
- resin composition
- structural unit
- insulating resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 45
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 4
- -1 oxetane compound Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical group [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- 238000011161 development Methods 0.000 description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 9
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZXRXKLUIMKDEL-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(C)C FZXRXKLUIMKDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDQQNNZKEJIHMS-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1C FDQQNNZKEJIHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBQZZLQKUYLGFT-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O GBQZZLQKUYLGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVMMVWNXKOSPRB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipropoxypropane Chemical compound CCCOCC(C)OCCC PVMMVWNXKOSPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-trimethoxysilylpropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1=O QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxypropoxy)butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCCCC QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOZMLTCHTRHKRK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-silylprop-2-en-1-one Chemical class CC(=C)C([SiH3])=O HOZMLTCHTRHKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQSXUKPGWMJYBT-UHFFFAOYSA-N 3-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1 MQSXUKPGWMJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=C)=C1 YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGJZXXPWUDGJSV-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 SGJZXXPWUDGJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSQIDIJVXPJNO-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC(=CC=C1)C(C)(C1=CC=C(C=C1)O)C.OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)O Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC(=CC=C1)C(C)(C1=CC=C(C=C1)O)C.OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)O XMSQIDIJVXPJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- BJSBGAIKEORPFG-UHFFFAOYSA-N [[6-amino-1,2,3,4-tetramethoxy-4-(methoxyamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methoxyamino]methanol Chemical compound CONC1(N(C(N(C(=N1)N)OC)(N(CO)OC)OC)OC)OC BJSBGAIKEORPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229940118056 cresol / formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POVITWJTUUJBNK-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound OC1=CC=C(NC(=O)C=C)C=C1 POVITWJTUUJBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKOPNUQPGUPYFM-UHFFFAOYSA-N n-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 YKOPNUQPGUPYFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMWQBWIPOMZVKK-UHFFFAOYSA-N n-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC1=CC(CNC(=O)C=C)=CC(C)=C1O RMWQBWIPOMZVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】組成物は、一般式(1)による構造単位(a1)、特定のアクリル酸エステル系の構造単位(a2)およびフェノール性水酸基を有する構造単位(a3)を含有し、構造単位(a1)が1〜50質量%含有される重合体(A)と、キノンジアジド基を有する化合物(B)と、架橋剤(C)と、溶剤(D)とを含有するポジ型感光性絶縁樹脂組成物。ただし、式中、R1、R2はフェニレン基または−COO−、R3およびR4は各々独立にフェニル基、炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基、R5は炭素数1〜6のアルキル基、nは0〜3の整数、mは1〜10の整数である。
【選択図】なし
Description
永久膜の具体例としては、ソルダーレジスト、パッケージ材、アンダーフィル剤、封止剤、および回路素子などの部品のパッケージの接着層や集積回路素子と回路基板との接着層として使用される膜などが挙げられる。
特許文献1および特許文献2には、電極が形成された第1の基板と、前記電極に対応する位置に同様に電極が形成された第2の基板とを、ネガ型の感光性樹脂組成物からなる永久膜によって接着する電子部品の製造方法が開示されている。
(A)成分:下記一般式(1)で表される構造単位(a1)、下記一般式(2)で表される構造単位(a2)、および、フェノール性水酸基を有する構造単位(a3)を含有し、かつ、前記一般式(1)で表される構造単位(a1)が1〜50質量%含有される重合体と、
(B)成分:キノンジアジド基を有する化合物と、
(C)成分:アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物(c1)、エポキシ化合物(c2)およびオキセタン化合物(c3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋剤と、
(D)成分:溶剤と
を含有することを特徴とする。
〔一般式(1)中、R1 は水素原子またはメチル基であり、R2 はフェニレン基または−COO−であり、R3 およびR4 は各々独立にフェニル基、炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基であり、R5 は炭素数1〜6のアルキル基である。また、nは0〜3の整数、mは1〜10の整数である。〕
〔一般式(2)中、R6 は水素原子またはメチル基であり、R7 は水素原子または水酸基である。また、xは0〜7の整数である。〕
〔一般式(3−1)〜一般式(3−3)中、R8 は水素原子またはメチル基であり、R9 は−(CH2 )j −(ただし、jは0〜3の整数である。)であり、R10は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である。また、pは1〜4の整数である。〕
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、下記に詳述する(A)成分、(B)成分:キノンジアジド基を有する化合物、(C)成分:アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物(c1)、エポキシ化合物(c2)およびオキセタン化合物(c3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋剤、および(D)成分:溶剤を含有するものである。
また、本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、必要に応じて、後述するフェノール性水酸基含有重合体(E)、密着助剤(F)、増感剤、レベリング剤などのその他添加剤などを含有するものとして構成してもよい。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物に含有される(A)成分は、上記一般式(1)で表される構造単位(以下、「シロキサン結合含有構造単位」という。)(a1)、上記一般式(2)で表される構造単位(以下、「(メタ)アクリル酸エステル構造含有構造単位」という。)(a2)、および、フェノール性水酸基を有する構造単位(以下、「フェノール性水酸基含有構造単位」という。)(a3)を含有し、かつ、シロキサン結合含有構造単位(a1)が1〜50質量%含有される重合体からなるものである。以下、この(A)成分をシロキサン結合含有重合体(A)という。
また、上記一般式(1)において、nは0〜3の整数、mは1〜10の整数である。
また、上記一般式(2)において、xは0〜7の整数である。
上記一般式(3−1)〜上記一般式(3−3)において、R8 は、水素原子またはメチル基であり、R9 は、−(CH2 )j −(ただし、jは0〜3の整数である。)であり、R10は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である。
また、上記一般式(3−1)〜上記一般式(3−2)において、pは1〜4の整数である。
このようなシロキサン結合含有構造単位(a1)を供する単量体(m1)としては、例えば、アリルシラン類およびメタクリルシラン類を挙げることができ、具体的には、例えば3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランなどが挙げられる。
このようなフェノール性水酸基含有構造単位(a3)を供する単量体(m3)としては、例えば、p−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシスチレン、p−イソプロペニルフェノール、N−(p−ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(p−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、N−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)アクリルアミド、N−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)メタクリルアミドなどが挙げられる。
共重合可能な他の重合性単量体としては、例えばイソボロニルアクリレート、n−ヘキシル−1,6−ジアクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物に用いられる(B)成分であるキノンジアジド基を有する化合物(以下、「キノンジアジド化合物(B)」ともいう。)は、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物である。
キノンジアジド化合物(B)を形成するためのフェノール性水酸基を1つ以上有する化合物としては、特に限定されないが、下記一般式(B−1)〜一般式(B−5)で表される構造を有する化合物が好ましい。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物に含有される(C)成分である架橋剤(以下、「架橋剤(C)」ともいう。)は、(A)成分および必要に応じて用いられる(E)成分と反応する架橋成分として作用し、具体的には、アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物(c1)、エポキシ化合物(c2)およびオキセタン化合物(c3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋剤を含有するものである。
アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物(c1)としては、分子中に少なくとも2つのアルキルエーテル化されたアミノ基を有するものが好ましく、このようなアルキルエーテル化されたアミノ基は、例えば下記一般式(c1)で表されるものである。
〔一般式(c1)中、Re はアルキレン基(2価の炭化水素基)であり、Rf はアルキル基である。〕
エポキシ化合物(c2)としては、エポキシ基が分子内に含有されていれば特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型エポキシ、ビスフェノールF型エポキシ、水添ビスフェノールA型エポキシ、水添ビスフェノールF型エポキシ、ビスフェノールS型エポキシ、臭素化ビスフェノールA型エポキシ、ビフェニル型エポキシ、ナフタレン型エポキシ、フルオレン型エポキシ、スピロ環型エポキシ、ビスフェノールアルカン類エポキシ、フェノールノボラック型エポキシ、オルソクレゾールノボラック型エポキシ、臭素化クレゾールノボラック型エポキシ、トリスヒドロキシメタン型エポキシ、テトラフェニロールエタン型エポキシ、脂環型エポキシ、アルコール型エポキシなどが挙げられる。
オキセタン化合物(c3)としては、分子内にオキセタン環を有し、硬化可能なものであれば特に限定されず、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス−{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3−エチル3−(フェノキシメチル)オキセタン、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−{[3−(トリエトキシル)プロポキシ]メチル}オキセタン、およびオキセタニル−シルセスキオキサンなどが挙げられる。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物に用いられる(D)成分である溶剤(以下、「溶剤(D)」ともいう。)は、得られるポジ型感光性絶縁樹脂組成物の粘度などの取り扱い性の向上や、保存安定性を調節するために添加されるものであり、このような溶剤(D)としては、特に制限されず、例えばエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテルなどのプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ類、ブチルカルビトールなどのカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピルなどの乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチルなどの脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチルなどの他のエステル類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド類;γ−ブチロラクンなどのラクトン類を挙げることができる。
これらの溶剤は、1種単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物に含有される(E)成分は、ノボラック樹脂(e1)、p−ヒドロキシスチレン由来の構造単位を有する重合体(e2)およびフェノール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル由来の構造単位を有する重合体(e3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の重合体(ただし、前記(A)成分を除く。)を含有するものである。以下、この(E)成分をフェノール性水酸基含有重合体(E)という。
ノボラック樹脂(e1)は、フェノール類とアルデヒド類とを触媒の存在下で、縮合させることにより得ることができる。使用されるフェノール類としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトール、β−ナフトールなどを挙げることができる。アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドなどが挙げられる。
このようなノボラック樹脂(e1)としては、具体的には、フェノール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、クレゾール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、フェノール−ナフトール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂などを挙げることができる。
p−ヒドロキシスチレン由来の構造単位を有する重合体(以下、「p−ヒドロキシスチレン由来重合体」ともいう。)(e2)は、当該p−ヒドロキシスチレン由来重合体(e2)を構成する全構造単位中に、p−ヒドロキシスチレン由来の構造単位を50質量%以上含有するものであることが好ましい。
p−ヒドロキシスチレン由来重合体(e2)は、p−ヒドロキシスチレンとそれ以外の重合性単量体とを重合させることにより得ることができ、p−ヒドロキシスチレン由来重合体(e2)を形成するためのp−ヒドロキシスチレン以外の重合性単量体としては、スチレン、n−ブチルアクリレートなどを挙げることができる。
フェノール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル由来の構造単位を有する重合体(以下、「フェノール性水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル由来重合体」ともいう。)(e3)としては、例えば、上記一般式(3−2)で表されるものを挙げることができる。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物に用いられる(F)成分である密着助剤(以下、「密着助剤(F)」ともいう。)は、官能性シランカップリング剤であることが好ましく、例えばカルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられ、具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートなどが挙げられる。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、その他の添加剤として、無機フィラー、増感剤、レベリング剤、酸発生剤などを、本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物の特性を損なわない程度に含有させたものとすることもできる。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物の調製方法は、特に限定されず、通常の調製方法を適用することができる。また、各成分を中に入れ完全に栓をしたサンプル瓶を、ウェーブローターの上で撹拌することによっても調製できる。
本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物による硬化膜は、半導体デバイスに係るソルダーレジスト、パッケージ材、アンダーフィル剤、封止剤、および回路素子などの部品のパッケージの接着層や集積回路素子と回路基板との接着層として使用される膜など永久膜として使用することができる。
硬化膜は、例えば、支持体(樹脂付き銅箔、銅張り積層板や金属スパッタ膜を付けたシリコンウエハーやアルミナ基板など)に塗工し、乾燥させて溶剤などを揮発させることにより塗膜を形成し、次いで、所望のマスクパターンを介して露光し、アルカリ性現像液により現像して露光部を溶解させて除去し、水で洗浄し、乾燥することにより所望のパターン形状の現像膜を得、その後、当該現像膜を加熱して熱硬化させることにより、得ることができる。
この熱圧着においては、まず、現像膜が溶融されて流動性が付与され、当該現像膜が基材の凹凸面に追従した状態で(C)成分による架橋が進行することにより、熱硬化されるものと考えられる。
アルカリ性現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリンなどのアルカリ性化合物を濃度が1〜10質量%程度になるように水に溶解したアルカリ性水溶液を挙げることができる。アルカリ性水溶液は、例えば、メタノール、エタノールなどの水溶性の有機溶剤や界面活性剤などを適量添加したものであってもよい。
装置:HLC−8220(東ソー社製)
カラム:TSK−gel Multipore HXL−M(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1mL/min
p−ヒドロキシスチレン30部、p−ヒドロキシメタクリレート60部、n−ブチルアクリレート55.5部、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン150部およびn−ヘキシル−1,6−ジアクリレート4.5部を、乳酸エチル450部に溶解させ、窒素雰囲気下、反応温度を80℃に保持して、アゾビスイソブチロニトリル4部を用いて6時間重合させることにより、重合体(A−1)を得た。この重合体(A−1)の質量平均分子量(Mw)を標準ポリスチレン換算のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したところ、40,000であった。
重合体の合成例A−1において、各単量体の種類および仕込み量を表1に示す処方に従って変更したこと以外は同様にして重合体〔A−2〕〜〔A−4〕を得た。
ただし、表1に記載の単量体は、以下のとおりである。
M−1:p−ヒドロキシスチレン
M−2:p−ヒドロキシメタクリレート
M−3:n−ブチルアクリレート
M−4:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
M−5:イソボロニルアクリレート
M−6:n−ヘキシル−1,6−ジアクリレート
M−7:2−ヒドロキシエチルアクリレート
表2に示す処方に従った(A)〜(C),(E)の各成分を、乳酸エチル((D)成分)260部に溶解させることにより、ポジ型感光性絶縁樹脂組成物〔1〕〜〔6〕および比較用のポジ型感光性絶縁樹脂組成物〔7〕を調製した。
ただし、表2に記載の成分は、以下のとおりである。
B−1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との2.0モル縮合物
・架橋剤(C)
C−1:ヘキサメトキシメチロールメラミン「ニカラックMW−390」((株)三和ケミカル製)
C−2:下記式(X)に示す化合物「EX−610U−P」(ナガセケムテックス(株)製)
C−3:1,4−ビス{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}ベンゼン「OXT−121」(東亜合成(株)製)
C−4:トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート「Y−11597」(モメンティブ社製)
D−1:乳酸エチル
・フェノール性水酸基含有重合体(E)
E−1:m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)からなるクレゾールノボラック樹脂、ポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)=6,500
ポジ型感光性絶縁樹脂組成物を基板上にキャスト法にて塗布し、110℃で3分間加熱することにより、厚さ40μmのフィルムを作製した。このフィルムを5mm×50mmに切り取り、温度条件175℃で「EXSTAR6000 TMA/ss6100」(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製)を用いて粘弾性測定を行った。
6インチのシリコンウエハー上にポジ型感光性絶縁樹脂組成物をスピンコート法にて塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱することにより、厚さ10μmの均一な塗膜を作製した。その後、アライナー「MA−150」(Suss Microtec社製)を用い、12.5μm角の正方形の抜きパターンが多数配置されているマスクを介して高圧水銀灯から紫外線を波長365nmの光の露光量が500mJ/cm2 となるよう照射して露光した。次いで、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液によって23℃で1分間浸漬現像した後、超純水によって60秒間洗浄し、エアーにて風乾することにより、パターン形状の現像膜を得た。
この現像膜について、走査型電子顕微鏡「S4200」(日立製作所社製)を用いて倍率1500倍で観察し、隣接する正方形パターン同士が接触せず、パターンの開口部が埋まらない場合を「良好」として評価した。
シリコンウエハー上にポジ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、厚さ5μmの均一な接着剤塗布基板を作製した。アライナー「MA−150」(Suss Microtec社製)を用い、高圧水銀灯から紫外線を波長365nmの光の露光量が500mJ/cm2 となるよう照射して露光した。次いで、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて、23℃で1分間浸漬現像した後、超純水によって60秒間洗浄し、エアーにて風乾することによりシリコンウエハー上に接着用の現像膜が形成された膜付き基板を得た。この膜付き基板を1cm×1cmに切り取り、図1に示されるように、膜付き基板13上に2cm×2cmのシリコン基板切片17を現像膜15が介在される状態に貼り合わせ、150℃に加熱したホットプレート11上において加重5Nで20秒間プレスし、シリコン基板切片17の両端を支持して直上に持ち上げた場合にもこのシリコン基板切片17が膜付き基板13から剥がれない場合を「良好」として評価した。
上記(3)の接着性を測定する試験で得られた膜付き基板13とシリコン基板切片17との接着基板18を、イナートオーブンを用いて180℃で2時間加熱した後、図2に示されるように、「ボンドテスター シリーズ4000」(dage社製)を用いて針19によって75℃における剪断接着力を測定した。
13 膜付き基板
15 現像膜
17 シリコン基板切片
18 接着基板
19 針
Claims (6)
- (A)成分:下記一般式(1)で表される構造単位(a1)、下記一般式(2)で表される構造単位(a2)、および、フェノール性水酸基を有する構造単位(a3)を含有し、かつ、前記一般式(1)で表される構造単位(a1)が1〜50質量%含有される重合体と、
(B)成分:キノンジアジド基を有する化合物と、
(C)成分:アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物(c1)、エポキシ化合物(c2)およびオキセタン化合物(c3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋剤と、
(D)成分:溶剤と
を含有することを特徴とするポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
〔一般式(1)中、R1 は水素原子またはメチル基であり、R2 はフェニレン基または−COO−であり、R3 およびR4 は各々独立にフェニル基、炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基であり、R5 は炭素数1〜6のアルキル基である。また、nは0〜3の整数、mは1〜10の整数である。〕
〔一般式(2)中、R6 は水素原子またはメチル基であり、R7 は水素原子または水酸基である。また、xは0〜7の整数である。〕 - 前記フェノール性水酸基を有する構造単位(a3)が、下記一般式(3−1)〜下記一般式(3−3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
〔一般式(3−1)〜一般式(3−3)中、R8 は水素原子またはメチル基であり、R9 は−(CH2 )j −(ただし、jは0〜3の整数である。)であり、R10は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である。また、pは1〜4の整数である。〕 - 前記(A)成分100質量部に対して、前記(B)成分が5〜40質量部含有されると共に、前記(C)成分が5〜60質量部含有されることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
- さらに、(E)成分:ノボラック樹脂(e1)、p−ヒドロキシスチレン由来の構造単位を有する重合体(e2)およびフェノール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル由来の構造単位を有する重合体(e3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の重合体(ただし、前記(A)成分を除く。)を含有することを特徴とする請求項1または請求項2に記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 前記(A)成分および前記(E)成分の合計量100質量部に対して、前記(B)成分が5〜40質量部含有されると共に、前記(C)成分が5〜60質量部含有されることを特徴とする請求項4に記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
- さらに、(F)成分:密着助剤を含有することを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれかに記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008202957A JP5176768B2 (ja) | 2008-08-06 | 2008-08-06 | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008202957A JP5176768B2 (ja) | 2008-08-06 | 2008-08-06 | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010039270A true JP2010039270A (ja) | 2010-02-18 |
JP5176768B2 JP5176768B2 (ja) | 2013-04-03 |
Family
ID=42011888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008202957A Active JP5176768B2 (ja) | 2008-08-06 | 2008-08-06 | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5176768B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101974202A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-16 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 含硅i-线紫外正性光刻胶及其成膜树脂 |
CN102050908A (zh) * | 2010-11-22 | 2011-05-11 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 化学增幅型含硅i-线紫外负性光刻胶及其成膜树脂 |
WO2011099259A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | 三井化学株式会社 | フェノール樹脂組成物、その硬化物および摩擦材 |
JP2013015856A (ja) * | 2008-12-26 | 2013-01-24 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法、半導体装置及び電子デバイス |
KR20130051402A (ko) * | 2011-11-09 | 2013-05-20 | 제이엔씨 주식회사 | 포지티브형 감광성 조성물 |
US9395627B2 (en) | 2013-09-10 | 2016-07-19 | Chi Mei Corporation | Positive photosensitive resin composition and method for forming pattern by using the same |
US20170139323A1 (en) * | 2015-11-12 | 2017-05-18 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Resin Composition Including Novel Polymer and Organic Film Using the Same |
CN109073971A (zh) * | 2016-05-19 | 2018-12-21 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 光敏树脂组合物和由其制备的固化膜 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01126642A (ja) * | 1987-11-12 | 1989-05-18 | Nippon Zeon Co Ltd | パターン形成材料 |
JP2000144012A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-05-26 | Jsr Corp | 回路基板およびその製造方法 |
JP2006209112A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びそのパターン形成方法 |
JP2006259083A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
JP2007033518A (ja) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Showa Highpolymer Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2007101759A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成 |
JP2008242438A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Chisso Corp | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2009133891A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
JP2010014937A (ja) * | 2008-07-03 | 2010-01-21 | Chisso Corp | 感光性重合体組成物 |
-
2008
- 2008-08-06 JP JP2008202957A patent/JP5176768B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01126642A (ja) * | 1987-11-12 | 1989-05-18 | Nippon Zeon Co Ltd | パターン形成材料 |
JP2000144012A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-05-26 | Jsr Corp | 回路基板およびその製造方法 |
JP2006209112A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びそのパターン形成方法 |
JP2006259083A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
JP2007033518A (ja) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Showa Highpolymer Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2007101759A (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成 |
JP2008242438A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Chisso Corp | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2009133891A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
JP2010014937A (ja) * | 2008-07-03 | 2010-01-21 | Chisso Corp | 感光性重合体組成物 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013015856A (ja) * | 2008-12-26 | 2013-01-24 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法、半導体装置及び電子デバイス |
JP5158212B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2013-03-06 | 日立化成株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法、半導体装置及び電子デバイス |
US8461699B2 (en) | 2008-12-26 | 2013-06-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Positive-type photosensitive resin composition, method for producing resist pattern, semiconductor device, and electronic device |
WO2011099259A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | 三井化学株式会社 | フェノール樹脂組成物、その硬化物および摩擦材 |
CN101974202A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-16 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 含硅i-线紫外正性光刻胶及其成膜树脂 |
CN102050908A (zh) * | 2010-11-22 | 2011-05-11 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 化学增幅型含硅i-线紫外负性光刻胶及其成膜树脂 |
JP2013101240A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Jnc Corp | ポジ型感光性組成物 |
KR20130051402A (ko) * | 2011-11-09 | 2013-05-20 | 제이엔씨 주식회사 | 포지티브형 감광성 조성물 |
KR101976442B1 (ko) * | 2011-11-09 | 2019-08-28 | 제이엔씨 주식회사 | 포지티브형 감광성 조성물 |
US9395627B2 (en) | 2013-09-10 | 2016-07-19 | Chi Mei Corporation | Positive photosensitive resin composition and method for forming pattern by using the same |
US20170139323A1 (en) * | 2015-11-12 | 2017-05-18 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Resin Composition Including Novel Polymer and Organic Film Using the Same |
US9983476B2 (en) * | 2015-11-12 | 2018-05-29 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Resin composition including novel polymer and organic film using the same |
CN109073971A (zh) * | 2016-05-19 | 2018-12-21 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 光敏树脂组合物和由其制备的固化膜 |
CN109073971B (zh) * | 2016-05-19 | 2022-12-20 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 光敏树脂组合物和由其制备的固化膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5176768B2 (ja) | 2013-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5077023B2 (ja) | 接着方法およびそれに用いられるポジ型感光性接着剤組成物、並びに電子部品 | |
JP5195428B2 (ja) | ネガ型感光性絶縁樹脂組成物及びその硬化物並びにそれを備える回路基板 | |
JP5987984B2 (ja) | 樹脂組成物、感光性樹脂組成物、絶縁膜およびその製法ならびに電子部品 | |
US7371500B2 (en) | Positive photosensitive insulating resin composition and cured product thereof | |
JP5176768B2 (ja) | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物 | |
WO2015046522A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、半導体装置及びレジストパターンの形成方法 | |
JP2012256023A (ja) | 感光性組成物、硬化膜および電子部品 | |
JP2008077057A (ja) | 感光性絶縁樹脂組成物及びその硬化物並びにそれを備える電子部品 | |
JP2010256508A (ja) | 感光性絶縁樹脂組成物および絶縁膜 | |
TW200905383A (en) | Photosensitive insulating resin composition | |
JP4586920B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPWO2008075495A1 (ja) | 絶縁膜形成用感光性樹脂組成物及びその硬化膜並びにそれを備える電子部品 | |
JP2009047761A (ja) | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物、その硬化物および回路基板 | |
JP4765951B2 (ja) | 絶縁膜を有する大型シリコンウエハおよびその製造方法 | |
JP4853155B2 (ja) | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物、その硬化物および回路基板 | |
JP5673784B2 (ja) | 感光性組成物、硬化膜およびその製造方法ならびに電子部品 | |
JP6631026B2 (ja) | ドライフィルム、硬化物、半導体装置及びレジストパターンの形成方法 | |
JP2016188921A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及び半導体部品の製造方法 | |
JP6600962B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、半導体装置及びレジストパターンの形成方法 | |
JP2007246628A (ja) | 被膜形成用樹脂組成物 | |
JP2010204624A (ja) | ポジ型レジスト組成物及びネガ型レジスト組成物、感光性絶縁材料、感光性接着剤、半導体集積回路の製造方法及び半導体集積回路 | |
JP2016188985A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、硬化物、半導体装置及びレジストパターンの形成方法 | |
JP2010205807A (ja) | 被覆層形成方法 | |
JPWO2018164233A1 (ja) | 感光性エレメント、半導体装置及びレジストパターンの形成方法 | |
TWI761433B (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜及其製造方法以及電子零件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120724 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120919 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121211 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5176768 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160118 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |