JP2009528399A - p−ビス(アミノシクロヘキシル)メタンとテレフタル酸とを含むアモルファスコポリアミド - Google Patents
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Abstract
【解決手段】PACMと、テレフタル酸と、ジアミンDと、二酸Xと、ジアミンX1と、二酸Y1との縮合で得られる(ここで、PACMはp-ビス(アミノシクロヘキシル)メタンを表し、Tはテレフタル酸を表し、Dは芳香族、芳香脂肪族および脂環式のジアミンから選択されるジアミンを表し、Xは8〜20の炭素原子を有する二酸HOOC-(CH2)n-COOHを表し、X1は脂肪族ジアミンを表し、Y1は6〜20の炭素原子を有する二酸HOOC-(CH2)n-COOHを表し、PACM.Tのモル比率は(PACM.T)/(PACM.T+D.X)が0.5以上となり、1まで増加することができるような比率であり、X1のモル比率は16%〜38%であり、X1.Y1の一部または全体を9〜20の炭素原子を有するZ、ラクタムまたはα、ω−アミノカルボン酸で置換でき、この場合のZのモル比率は33%〜75%)
Description
p-ビス(アミノシクロヘキシル)メタンまたは4,4'-メチレンビス(シクロヘキシルアミン)は一般に「PACM」と記載される。
本発明はこの組成物から得られる物体にも関するものである。
(i) 14〜22の炭素原子を有する少なくとも一種のアルキル置換された脂環式ジアミンおよび、
(ii)少なくとも一種の芳香族ジカルボン酸と一緒に用いる7〜14の炭素原子を有する少なくとも一種の分岐のない脂肪族ジカルボン酸(少なくとも一種の芳香族ジカルボン酸は20モル%以下の量で存在する)、
から作られる透明で無色なアモルファスコポリアミドと、その混合物またはアロイが開示されている:
下記文献に記載の透明な無色のアモルファスポリアミドは実質的に下記の(a)または(b)から作られる:
(b)8〜14の炭素原子を有する長鎖の分岐していない脂肪族ジアミン(好ましくは4〜6つの炭素原子を有する短鎖の分岐したまたは分岐していない脂肪族ジアミン、例えばペンタメチレンジアミンまたはヘキサメチレンジアミンと最大で90モル%置換でき)と少なくとも一種のシクロヘキサン環を有する脂環式ジカルボン酸とから作ることができる。この酸は最大で20モル%、好ましくは最大で10モル%を少なくとも一種の芳香族ジカルボン酸と置換するのが好ましい。
下記文献も上記と同じである。
下記文献には2種のアモルファスポリアミドの混合物が記載されている。このポリアミドは少なくともラクタム、テレフタル酸、イソフタル酸およびアルキル置換された脂環式ジアミンから作られる。
下記文献には半結晶質ポリアミドと、アモルファスポリアミドとのブレンドが記載されている。
下記文献には少なくとも一つのコポリアミドを含むコポリアミド組成物と、それから成形された物品とが記載されている。
(1)約20〜約96重量部、好ましくは約30〜約96重量部の、ポリアミドに長鎖構造を作るのに適した、9〜12の炭素原子を有する少なくとも一種の長鎖モノマー、
(2)約4〜約80重量部、好ましくは約4〜約重量70の、半芳香族ポリアミドのための先駆モノマー(このの先駆モノマーはほぼ等モルの少なく一つのジアミン(H2N−R−NH2)と少なくとも一種の芳香族ジカルボン酸とをからなる)(Rは2〜12の炭素原子を有する直鎖ラジカル、2〜12の炭素原子を有する分岐した脂肪族ラジカル、7〜12の炭素原子を有する芳香脂肪族ラジカル、6〜42の炭素原子を有する脂環式ラジカルから成る群の中から選択される)(少なくとも一種の芳香族ジカルボン酸の最大約15%までは、9〜36の炭素原子を有する長鎖の脂肪族ジカルボン酸と置換できる)(置換は任意であるが、置換を選択した場合、少なくとも一種の芳香族ジカルボン酸の約0.0001〜約15モル%を置換できる)。実施例ではBMACM.T/12および6.T/12である。
(I)直鎖の脂肪族ジカルボン酸、
(II)(a) 35〜60モル%のトランス、トランス−ビス(4-アミノシクロヘキシル)−メタン、
(II)(b) 65-40モル% の出発成分としての他の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族または芳香族ジアミン、
成分(I)と(II)のモル比率は0.95〜1.05:1、好ましくは0.98〜1.02:1で変化する。
この特許に記載の耐応力亀裂性と、アルコール、エステル、ケトン、燃料および沸騰水に対する抵抗性に優れた衝撃強度の強い無色透明なポリアミド成形組成物の製造方法では、下記:
(I)直鎖の脂肪族ジカルボン酸、
(II)(a) 35〜60モル%のトランス、トランス−ビス(4- アミノシクロヘキシル)−メタン、
(II)(b) 65〜40モル%の他の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族または芳香族ジアミン、
を25O〜320℃の溶融温度での溶融して重縮合する。成分(I)と(II)のモル比率は0.95〜1.05:1、好ましくは0.98〜1.02:1で変化する。
適した酸成分(I)は6〜20の炭素原子を有する直鎖ジカルボン酸、例えばオクタン二酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸およびトリドデカンジオン酸(tridecanedioic acid)、n-デカンジオン酸(n-セバシン酸)およびn-ドデカンジオン酸であるのが好ましい。実施例ではC10とC12二酸のみが用いられている。
(1)10〜70モル%のPACM [ビス-(4- アミノ−シクロヘキシル)−メタン](50重量%以下のトランス、トランス−異性体を有する)と、90〜30モル-%のMACM [ビス-(4-アミノ−3-メチル−シクロヘキシル)−メタン]1とのジアミン混合物 100モル%(必要に応じて0〜10モル%を6〜12の炭素原子を有する他の脂肪族ジアミン、脂環式、アルキル-置換された脂環式、分岐された脂肪族ジアミンまたは3〜12のアミノ基を有するマルチアミンまたはこれらの混合物と置換できる)
(2)8〜14の炭素原子を有する長鎖脂肪族ジカルボン酸またはこれらジカルボン酸の混合物 100モル%(0〜10モル%は8〜16の炭素原子を有する他の芳香族または脂環式ジカルボン酸、特にイソフタル酸、テレフタル酸、ナフタリンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸またはこれらの混合物の中から成る群の中から選択されるジカルボン酸と置換できる)
(3)任意成分としての他の長鎖脂肪族ジアミン 0〜10モル%(この他の長鎖脂肪族ジアミンの0〜10モル%は0〜20モル%の6〜12の炭素原子を有するα、ω-アミノカルボン酸または6〜12の炭素原子を有するラクタムとして添加できる)
本発明の目的は、重大な欠点がなく、従って、より広く使用可能な透明なアモルファスポリアミドを見出だすことにある。
PACM.T/D.X/X1.Y1
(ここで、
PACMはp-ビス(アミノシクロヘキシル)メタンを表し、
Tはテレフタル酸を表し、
Dは芳香族、芳香脂肪族および脂環式のジアミンから選択されるジアミンを表し、
Xは8〜20の炭素原子を有する二酸HOOC−(CH2)n−COOHを表し、
X1は脂肪族ジアミンを表し、
Y1は6〜20の炭素原子を有する二酸HOOC−(CH2)n−COOHを表し、
PACM.Tのモル比率は(PACM.T)/(PACM.T+D.X)が0.5以上となり、1まで増加することができるような比率であり、
X1のモル比率は16%〜38%であり、
X1.Y1の一部または全体を9〜20の炭素原子を有するZ、ラクタムまたはα、ω−アミノカルボン酸で置換でき、この場合のZのモル比率は33%〜75%にすることができる)
本発明はさらに、本発明組成物から成る物体、例えばパネル、フィルム、シート、パイプ、プロフィルまたは射出成形品にも関するものである。
本発明はさらに、本発明組成物から成る透明な保護膜で被覆された物体に関するものである。
"Cycloaliphatic Amines" (Encyclopaedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 4th Edition (1992), pp. 386-405)
R1〜R4は水素原子および1〜6の炭素原子を有するアルキル基の中から選択され、互いに同じでも異なっていてもよく、
Xは単結合か、下記からなる二価の基を表す:
(1)1〜10の炭素原子を有する直鎖または分岐した脂肪族鎖、
(2)6〜12の炭素原子を有する脂環式基、
(3)6〜8の炭素原子を有する脂環式基で置換された1〜10の炭素原子を有する直鎖または分岐した脂肪族鎖、
(4)シクロヘキシル基またはベンジル基を有する直鎖または分岐したジアルキルを有する8〜12の炭素原子を有する基
(1)どちらのX1も6〜10の炭素原子を有するジアミンで、Y1が10〜14の炭素原子を有する二酸、
(2)どちらのX1も六つの炭素原子を有するジアミンで、Y1が15〜20の炭素原子を有する二酸1
他の実施例では、X1.Y1がZで、カプロラクタムまたはラウリルラクタムの縮合で得られ、好ましくはラウリルラクタムの縮合で得られる。
本発明のアモルファス・コポリアミドおよびそれと一種以上の他のポリアミドとの混合物またはアロイは、熱可塑性材料の公知の成形方法、例えば射出成形または共射出成形、シート、フィルム、パネル、プロフィル、フィラメント、パイプまたは管への押出成形またはフラスコ、ビンまたはタンクへの押出ブロー成形等で成形できる。これらの成形方法で作られた物品も本発明の対象物である。
P48はバスフ(BASF)社からダイシケーヌ(Dycicane)の名称で市販のPACM48である。
IPDはIPD(イソホロン・ジアミン)である。
Tはテレフタル酸である。
Iはイソフタル酸である。
12はラウリルラクタムである。
10は10個の炭素原子を有する二酸である。
14は14個の炭素原子を有する二酸である。
式はモルで表され、P.T/121.6は「P」が1モル、「.14」が1モル、「12」が1.6モルであることを表す。
P.T/12(12が33モル%)
80リットル容の加圧された反応装置中に13.4kgのラウリルラクタムと、7.135kgの-44'-ジアミノジシクロヘキシルメタン(エアープロダクト(Air Product)社製のPACM20)と、5.7kgのテレフタル酸と、0.5kgの水とを入れた。この混合物を不活性雰囲気下で270℃の温度で、30バールまで加熱した。3時間維持した後に2時間かけて圧力を大気圧に戻した。所望のポリマー粘度が得られるまで窒素をフラッシュしながら縮合重合反応を295℃で約2時間続けた。透明な顆粒を9O℃で8時間、真空乾燥した。得られた製品の固有溶液粘度(m-クレゾール中0.5%)は1.15 dl/gで、ガラス転移温度は114℃である。
実施例2
P0.8.T0.8/P0.2.100.2/122
実施例3
P0.8.T0.8/P0.2.140.2/122
実施例4
P1.T1/123(12が60モル%)
実施例5
P1.T1/122(12が50モル%)
実施例6
P0.8.T0.8/P0.4.140.4/121.6(12が40モル%)
実施例7
P0.8.T0.8/P0.2.100.2/6.10
実施例8
P0.8.T0.8/P0.2.100.2/6.14
実施例9
P0.8.T0.8/P0.2.140.2/6.14
実施例10
PT/6.18
実施例11
P1.T1/60.5.180.5(6が16モル%)
実施例12
P1.T1/61.5.181.5(6が30モル%)
実施例13
P0.8.T0.8/B0.4.140.4/121.6
実施例14
P0.8.T0.8/IPD0.4.140.4/121.6
実施例15
P0.8.T0.8/B0.4.140.4/60.8.140.8
実施例16
P.T/6.14
実施例17
P48.T/123
(2)「耐応力亀裂性」は、射出成形した厚さ2mmのダンベルを23℃で180度に曲げた時の破断しないエチルアルコールの最高濃度に対応する。
(3)「重合の容易さ」は困難でない条件下で重合できる能力:300℃以上でなく、サイクル時間が長くなく、粘度が高くなく、(所定の重合温度)等
(4)「可撓性」は23℃、50% RHの条件下で15日間維持した後のISO178に対応する曲げモジュラス。剛性が高すぎるものはメガメのフレームに適していない。
(5)「耐衝撃性」はメガメフレムでテストした。メガメフレムにボールを150フィート/秒で落下させた。
(6)「紫外線抵抗性」はQUV法で評価した。初期サンプルと黄変度を比較した。
PA12はポリアミド12、比較例2はPA12とPA−B.T/B.I/12の化合物である。
Claims (15)
- PACMと、テレフタル酸と、ジアミンDと、二酸Xと、ジアミンX1と、二酸Y1との縮合で得られる下記式のコポリアミド:
PACM.T/D.X/X1.Y1
(ここで、
PACMはp-ビス(アミノシクロヘキシル)メタンを表し、
Tはテレフタル酸を表し、
Dは芳香族、芳香脂肪族および脂環式のジアミンから選択されるジアミンを表し、
Xは8〜20の炭素原子を有する二酸HOOC−(CH2)n−COOHを表し、
X1は脂肪族ジアミンを表し、
Y1は6〜20の炭素原子を有する二酸HOOC−(CH2)n−COOHを表し、
PACM.Tのモル比率は(PACM.T)/(PACM.T+D.X)が0.5以上となり、1まで増加することができるような比率であり、
X1のモル比率は16%〜38%であり、
X1.Y1の一部または全体を9〜20の炭素原子を有するZ、ラクタムまたはα、ω−アミノカルボン酸で置換でき、この場合のZのモル比率は33%〜75%にすることができる) - DがPACMである請求項1に記載のコポリアミド。
- DがPACM20である請求項2に記載のコポリアミド。
- DがBMACMである請求項1に記載のコポリアミド。
- Xが10〜14の炭素原子を有する二酸である請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- X1.Y1がラウリルラクタムに置換された請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- X1が6〜10の炭素原子を有するジアミンで、Y1が10〜14の炭素原子を有する二酸である請求項1〜6のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- X1が6つの炭素原子を有するジアミンで、Y1が15〜20の炭素原子を有する二酸である請求項1〜7のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- 40〜100重量%の請求項1〜8のいずれか一項に記載のアモルファスコポリアミドと、0〜60重量%の半結晶ポリアミドおよび衝撃改質剤の中から選択されるポリマーとから成る組成物。
- 補強用充填材または非補強用充填材、熱安定剤または紫外線安定剤、内部または外部滑剤、可塑剤、難燃剤、顔料、色素、伝導性充填材、帯電防止充填材または鎖終端剤の中から選択される添加剤をさらに含む請求項9に記載の組成物。
- さらに触媒を含む請求項9または10に記載の組成物。
- 請求項9〜11のいずれか一項に記載の組成物から成る物体、例えばパネル、フィルム、シート、パイプ、プロフィルまたは射出成形品。
- 請求項1〜8に記載のアモルファスコポリアミドまたは19〜12のいずれか一項に記載の組成物から成る透明な保護膜で被覆された物体。
- 触媒の存在下でモノマーを縮合する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のアモルファスコポリアミドの製造方法。
- 触媒の存在下で各成分を溶融混合する請求項9に記載の組成物の製造方法。
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