JP2009526804A - ヘテロアロイル置換アラニン - Google Patents

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Abstract

本発明は、式I(式中、可変基AおよびR1〜R7は明細書に示した通りの意味を有する)のヘテロアロイル置換アラニン、その農業上有用な塩、それらを製造するための方法および中間体、および望ましくない植物を防除するための前記化合物または前記化合物を含む組成物の使用に関する。

Description

本発明は、式I：
Figure 2009526804
(式中、可変基は下記の通り定義する：
Aは、1〜4個の窒素原子を有するか、1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R3は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R4は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-シアノアルケニル、C2-C6-シアノアルキニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員のヘテロシクリル
(ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員のヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル；
フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
(ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)
であり；
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル
(ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
(ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい)、あるいは、
SO2R8
であり；
R7は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R8は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニル
(ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-アルコキシを有していてもよい)
である)
で表されるヘテロアロイル置換アラニン、またはその農業上有用な塩に関する。
さらに、本発明は、式Iで表される化合物を製造するための方法および中間体、それらを含む組成物、ならびに有害な植物を防除するためのこれらの誘導体またはそれらを含む組成物の使用に関する。
除草活性を有する2,ω-ジアミノカルボニル化合物は、とりわけWO 03/045878に記載されている。
β位に場合により置換されていてもよいアミノ基を有し得るベンゾイル置換フェニルアラニンおよびヘテロアロイル置換フェニルアラニンもまた文献(例えば、WO 05/061443およびWO 05/061464)により公知である。
しかし、先行技術の化合物の除草特性および／またはそれらの作物との適合性は完全に満足のいくものではない。
したがって、本発明の目的は、新規の、具体的には除草活性のある特性の改善された化合物を提供することである。
本発明者らは、この目的が式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンおよびそれらの除草作用により達成されることを見出した。
さらに、本発明者らは、化合物Iを含み、非常に優れた除草作用を有する除草剤組成物を見出した。また本発明者らは、これらの組成物の製造方法、および化合物Iを用いた望ましくない植物の防除方法を見出した。
置換のパターンに応じて、式Iで表される化合物は2個以上のキラル中心を有するが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、およびそれらの混合物の両方を提供する。
また、式Iの化合物はそれらの農業上有用な塩の形態で存在していてもよく、その塩の性質は一般に重要ではない。好適な塩は、一般に、それらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩であって、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの除草作用に悪影響を及ぼさないものである。
好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびに、所望の場合には1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されていてもよいアンモニウム、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イル-アンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸アニオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸アニオンである。
置換基R1〜R12について、またはフェニル、アリール、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル環上の基として記載した有機部分は、特定の群の構成要素として個々に列挙される物の総称的用語である。すべての炭化水素鎖、すなわち、すべてのアルキル、アルキルシリル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルコキシ-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルコキシアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルコキシアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N-(アルキルアミノ)イミノアルキル、N-(ジアルキルアミノ)イミノアルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-フェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、アリールアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、アルキルチオおよびアルキルカルボニルオキシ部分は直鎖または分枝鎖であってもよい。
特段の指示がない限り、ハロゲン化置換基は、好ましくは1〜5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する。それぞれの場合、ハロゲンという用語はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
他の意味の例は、次の通りである：
・ C1-C4-アルキル、ならびにまたトリ-C1-C4-アルキルシリル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルイミノオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル)、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキルおよびアリール(C1-C4-アルキル)のアルキル部分：
例えば、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
・ C1-C6-アルキル、ならびにまたC1-C6-シアノアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキルおよびN-(C1-C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニルのアルキル部分：
上記のようなC1-C4-アルキル、およびまた、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
・ C1-C4-アルキルカルボニル：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルカルボニル；
・ C1-C6-アルキルカルボニル、ならびにまたC1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニルおよびヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキルのアルキルカルボニル基：
上記のようなC1-C4-アルキルカルボニル、およびまた、例えばペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル；
・ C3-C6-シクロアルキル、ならびにまたC3-C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素；
・ C3-C6-シクロアルケニル：例えば、1-シクロプロペニル、2-シクロプロペニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル；
・ C3-C6-アルケニル、ならびにまたC3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルおよびN-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-エチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
・ C2-C6-アルケニル、ならびにまたC2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニルのアルケニル部分：上記のようなC3-C6-アルケニル、ならびにまたエテニル；
・ C3-C6-アルキニル、ならびにまたC3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
・ C2-C6-アルキニル、ならびにまたC2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C2-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニルのアルキニル部分：上記のようなC3-C6-アルキニル、ならびにまたエチニル；
・ C1-C4-シアノアルキル：例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-シアノメチルプロパ-2-イル；
・ C1-C4-ヒドロキシアルキル、ならびにまたフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキルのC1-C4-ヒドロキシアルキル部分：例えば、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエタ-1-イル、2-ヒドロキシエタ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-2-イル、2-ヒドロキシプロパ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2-ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-ヒドロキシメチル-プロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシプロパ-3-イル、1,2-ジヒドロキシプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル；
・ C1-C6-ヒドロキシアルキル：上記のようなC1-C4-ヒドロキシアルキル、ならびにまた、例えば、1-ヒドロキシペンタ-5-イル、2-ヒドロキシペンタ-5-イル、3-ヒドロキシペンタ-5-イル、4-ヒドロキシペンタ-5-イル、5-ヒドロキシペンタ-5-イル、1-ヒドロキシペンタ-4-イル、2-ヒドロキシペンタ-4-イル、3-ヒドロキシペンタ-4-イル、4-ヒドロキシペンタ-4-イル、1-ヒドロキシペンタ-3-イル、2-ヒドロキシペンタ-3-イル、3-ヒドロキシペンタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシヘキサ-6-イル、2-ヒドロキシヘキサ-6-イル、3-ヒドロキシヘキサ-6-イル、4-ヒドロキシヘキサ-6-イル、5-ヒドロキシヘキサ-6-イル、6-ヒドロキシヘキサ-6-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-ペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-4-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、2,3-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、3,4-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、4,5-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、5,6-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-2-メチルブタ-4-イル；
・ C1-C4-ハロアルキル、ならびにまたフェニル-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキルのハロアルキル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のようなC1-C4-アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、および1-トリフルオロメチル-1,2,2,2,2-テトラフルオロエチル；
・ C1-C6-ハロアルキル、ならびにまたC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキルのハロアルキル部分：上記のようなC1-C4-ハロアルキル、ならびにまた、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびトリデカフルオロヘキシル；
・ C3-C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のようなC3-C6-アルケニル基、例えば、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル；
・ C2-C6-ハロアルケニル、ならびにまたC2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニルのC2-C6-ハロアルケニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のようなC2-C6-アルケニル基：例えば、2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモビニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
・ C2-C6-シアノアルケニル：例えば、2-シアノビニル、2-シアノアリル、3-シアノアリル、2,3-ジシアノアリル、3,3-ジシアノアリル、2,3,3-トリシアノアリル、2,3-ジシアノブタ-2-エニル；
・ C2-C6-ヒドロキシアルケニル、ならびにまたフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルケニルのヒドロキシル部分、例えば、2-ヒドロキシビニル、2-ヒドロキシアリル、3-ヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシアリル、3,3-ジヒドロキシアリル、2,3,3-トリヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシブタ-2-エニル；
・ C3-C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のようなC3-C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C2-C6-ハロアルキニル、ならびにまたC2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニルのC2-C6-ハロアルキニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のようなC2-C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C2-C6-シアノアルキニル：例えば、1,1-ジシアノプロパ-2-イン-1-イル、3-シアノプロパ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジシアノブタ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-4-イン-1-イル、6-シアノヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-シアノヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C2-C6-ヒドロキシアルキニル、ならびにまたフェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニルのヒドロキシル部分：例えば、1,1-ジヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-4-イン-1-イル、6-ヒドロキシヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヒドロキシヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S-(=O)-)、ならびにまたC1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルスルフィニル部分：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチル-プロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
・ C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、ならびにまたC1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-ハロアルキルスルフィニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のようなC1-C6-アルキルスルフィニル基、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルおよびトリデカフルオロヘキシルスルフィニル
；
・ C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(O)2-)、ならびにまたC1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルスルホニル部分：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
・ C1-C6-ハロアルキルスルホニル、ならびにまたC1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノのC1-C6-ハロアルキルスルホニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のようなC1-C6-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルおよびトリデカフルオロヘキシルスルホニル；
・ C1-C4-アルコキシ、ならびにまたヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノのアルコキシ部分：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
・ C1-C6-アルコキシ、ならびにまたヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルおよびC1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルのアルコキシ部分：上記のようなC1-C4-アルコキシ、ならびにまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
・ C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のようなC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
・ C1-C6-ハロアルコキシ、ならびにまたC1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-ハロアルコキシ部分：上記のようなC1-C4-ハロアルコキシ、ならびにまた、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびトリデカフルオロヘキソキシ；
・ C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ならびにまたC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル部分：上記のようなC1-C6-アルコキシで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
・ C1-C4-アルコキシカルボニル、ならびまたC1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
・ C1-C6-アルコキシカルボニル、ならびにまたC1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキルのアルコキシカルボニル部分：上記のようなC1-C4-アルコキシカルボニル、ならびにまた、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル；
・ C1-C4-アルキルチオ、ならびにまたC1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキルのC1-C4-アルキルチオ部分：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
・ C1-C6-アルキルチオ、ならびにまたC1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルチオ部分：上記のようなC1-C4-アルキルチオ、ならびにまた、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
・ C1-C6-アルキルアミノ、ならびにまたN-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノおよびC1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルアミノ基：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
・ ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ：例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
・ ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ならびにまたN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]-C1-C4-アルキルおよび[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノのジアルキルアミノ基：上記のようなジ(C1-C4-アルキル)アミノ、ならびにまた、例えば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；
・ (C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、ならびにまた(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノの(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル部分：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルアミノカルボニル；
・ ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ならびにまたジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルアミノのジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル部分：例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
・ (C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、ならびにまた(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキルおよび[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキルの(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル部分：上記のような(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、ならびにまた、例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル；
・ ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ならびにまたジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキルおよび[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキルのジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル部分：上記のようなジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ならびにまた、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノカルボニル；
・ ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル：例えば、N,N-ジメチルアミノチオカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニル；
・ 3〜6員のヘテロシクリル：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1〜3個の酸素原子または1〜3個の硫黄原子を含んでいてもよく、また、炭素原子または窒素原子を介して結合されていてもよい、上述のような3〜6環員を有する単環式の飽和または部分不飽和炭化水素、例としては、
例えば、2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、
例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル；
例えば、1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-1-イル、
例えば、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、
例えば、4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル；
例えば、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,4-ジチアン-3-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,4-ジチアン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、1,3,5-トリオキサン-2-イル；
例えば、1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル；
例えば、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
・ アリールおよびアリール-(C1-C4-アルキル)のアリール部分：例えば、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルなどの、6〜14個の環員を有する単環式〜三環式の芳香族炭素環；
・ ヘテロアリール、ならびにまたヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキルのヘテロアリール基：
5〜10個の環員を有し、炭素原子の他に1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは1個の硫黄原子、または1個の酸素もしくは1個の硫黄原子を有する単環式または二環式の芳香族ヘテロアリール、例えば、フリル(例えば2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば、2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えば、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えば、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソキサゾリル(例えば、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えば、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えば、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えば、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えば、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、テトラゾール-5-イル、ピリジル(例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピリダジニル(例えば、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えば、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)、テトラジニル(例えば、1,2,4,5-テトラジン-3-イル)などの単環；ならびにまた、上記の単環のベンゾ縮合誘導体、例えば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリルなどの二環。
・ 1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、5または6員のヘテロアリール：例えば、炭素原子を介して結合し、炭素原子の他に環員として1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子、または1個の硫黄もしくは酸素原子を有していてもよい芳香族5員複素環、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
例えば、炭素原子を介して結合し、炭素原子の他に環員として1〜4個、好ましくは1〜3個の窒素原子を有していてもよい芳香族6員複素環、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
特定の実施形態において、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンの可変基は下記の意味を有するが、これらは、それら自体で、および互いに組み合わせて、式Iで表される化合物の特定の実施形態である。
好ましいのは、
Aが1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、5員ヘテロアリールであり；特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであり；とりわけ特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基は、C1-C6-ハロアルキル基で置換されており、好ましくは2位においてC1-C6-ハロアルキル基で置換されており、また、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
Aが1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、5員ヘテロアリールであり；特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであり；とりわけ特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
Aが1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素原子を有する、5員ヘテロアリールであり；特に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであり；とりわけ好ましくは、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
Aが1〜4個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり；特に好ましくは、ピリジルまたはピリミジルであり；とりわけ好ましくはピリミジルであり；
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
Aが1〜4個の窒素原子を有するか、1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素原子または硫黄原子を有する、5または6員ヘテロアリールであり、前記のヘテロアリールは、C1-C6-ハロアルキル基で置換されており、好ましくは2位においてC1-C6-ハロアルキル基で置換されており、また、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
Aがピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群から選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群から選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよく；
とりわけ好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される1または2個の基を有していてもよく；
最も好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される1または2個の基を有していてもよい、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アニリンである。
また好ましいのは、
Aがピロリル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群から選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群から選択される5または6員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよく；
とりわけ好ましくは、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される1または2個の基を有していてもよく、
最も好ましくは、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される5員ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される1または2個の基を有していてもよい、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アニリンである。
また好ましいのは、
Aが、炭素を介して結合し、A1〜A14：
Figure 2009526804
Figure 2009526804
(式中、矢印は結合の位置を示し、
R9は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；特に好ましくは、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；とりわけ好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルであり；最も好ましくは水素であり；
R10は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；特に好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；とりわけ好ましくは、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルであり；非常に好ましくはC1-C6-ハロアルキルであり；最も好ましくはC1-C4-ハロアルキルであり、その最も好ましいものはCF3であり；
R11は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり；とりわけ好ましくは、水素またはハロゲンであり；最も好ましくは水素であり；
R12は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；特に好ましくは、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；とりわけ好ましくは、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；最も好ましくはC1-C4-アルキルであり；その最も好ましいものはCH3である)
からなる群から選択される5または6員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A8またはA9(ここで、R9〜R12は上記で定義した通りである)；
最も好ましくは、A1、A2、A5またはA6(ここで、R8〜R12は上記で定義した通りである)
からなる群から選択される、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R1が水素である、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R2が水素またはヒドロキシル、特に好ましくは水素である、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R1が水素であり、R2が水素またはヒドロキシル、特に好ましくは水素である、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R3がC1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキル、特に好ましくはC1-C6-アルキル、とりわけ好ましくはC1-C4-アルキル、最も好ましくはCH3である、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R4が水素またはC1-C4-アルキル、好ましくは水素またはCH3、とりわけ好ましくは水素である、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R5が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-シアノアルケニル、C2-C6-シアノアルキニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員のヘテロシクリル
(ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員のヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル；
フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
(ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)
である、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R5が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員のヘテロシクリル
(ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員のヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル；フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル；
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
(ここで、前記フェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1-C4-アルキル、ホルミルアミノC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキルまたはフェニルスルホニル-C1-C4-アルキル
(ここで、前記フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
とりわけ好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル；
フェニルC1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキルまたはフェニルチオ-C1-C4-アルキル；
最も好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキルまたはフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキルである、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R6が水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル
(ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
(ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい)、あるいは、
SO2R8
である、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R6が水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル
(ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
(ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい)、あるいは、
SO2R8
であり、
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル
(ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)；
フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
(ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい)、あるいは、
SO2R8
であり、
とりわけ好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
(ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい)、あるいは、
SO2R8
である、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R6が水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル
(ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)、あるいは、
SO2R8
である、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R6が水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、とりわけ好ましくは、水素またはC1-C4-アルキル
(ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニルまたはジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルを有していてもよい)；
フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルアミノカルボニルまたはN-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル
(ここで、フェニル環は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択される基を有していてもよい)あるいは、
SO2R8
であり；
特に好ましくは、水素、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)である、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R7が水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシ；特に好ましくは、水素またはC1-C6-アルキル；とりわけ好ましくは、水素またはメチル；最も好ましくは水素である、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R8がC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニル
(ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C4-アルキルで置換されていてもよい)；
特に好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニル；とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R8がC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニル
(ここで、フェニル基は部分的にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C4-アルキルで置換されていてもよい)
特に好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニル；とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
特に好ましいのは、
Aがチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群から選択される5または6員のヘテロアリール
(ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)
であり；
R1およびR2が水素であり；
R3がC1-C4-アルキル、特に好ましくはCH3であり；
R4が水素であり；
R5が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキルまたはフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキルであり；
R6が水素、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R7が水素である、
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンである。
特に好ましいのは、式I.aで表される化合物(AがA-1(式中、R9はHであり、R10はCF3であり；R1、R2、R4およびR7はHであり；R3はCH3である)である式Iの化合物に相当する)、特に表1の式I.a.1.1〜I.a.210の化合物であって、この場合、可変基AおよびR1〜R7の定義は、互いの組み合わせだけでなく、それぞれ個々の場合にもそれら自体で本発明の化合物に特に重要なものである。
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
式I.bの化合物、特に式I.b.1〜I.b.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA1(式中、R9=CH3であり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.cの化合物、特に式I.c.1〜I.c.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA2(式中、R9=Hであり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.dの化合物、特に式I.d.1〜I.d.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA3(式中、R9=Hであり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.eの化合物、特に式I.e.1〜I.e.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA3(式中、R9=CH3であり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.fの化合物、特に式I.f.1〜I.f.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA4(式中、R9=Hであり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.gの化合物、特に式I.g.1〜I.g.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA5(式中、R10=CF3であり、R11およびR12=Hである)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.hの化合物、特に式I.h.1〜I.h.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA5(式中、R10=CF3であり、R11=Hであり、R12=CH3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.jの化合物、特に式I.j.1〜I.j.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA8(式中、R9=Hであり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.kの化合物、特に式I.k.1〜I.k.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA8(式中、R9=CH3であり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.lの化合物、特に式I.l.1〜I.l.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA10(式中、R9=CH3であり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804
式I.mの化合物、特に式I.m.1〜I.m.210の化合物もまた最も好ましい。この化合物は、AがA11(式中、R9=CH3であり、R10=CF3である)である点で、対応する式I.a.1〜I.a.210の化合物と異なる。
Figure 2009526804

式Iで表されるベンゾイル置換アラニンは、異なる経路、例えば下記の方法により得ることができる。
方法A
まず、式Vのアラニン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて、対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得た後、これを式IIのアミンと反応させて、所望の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンを得る。
Figure 2009526804
L1は、求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイル(isoureyl)である。
式Vのアラニン誘導体をL2がヒドロキシルである式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、活性化剤および塩基の存在下で、通常は0℃〜反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜110℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する(K. C. Nicolaouら, J. of the Am. Chem. Soc. (2005), 127(31), 11176-11183； Shu-Sin Chngら, Tetrahedron Lett. (2004), 45(52), 9501-9504； Werner W. K. R. Mederskiら, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822；Romano Silvestriら, J. of Med. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896；P. Rzepeckiら, J. of Org. Chem. (2004), 69(16), 5168-5178； Justin Bowerら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(15), 2455-2458； Jill Arrowsmithら, J. of Med. Chem. (2002), 45(25), 5458-5470； Ashraf Briketら, Chemistry and Biology (2002), 9(8), 891-896；Andrew D.Abellら, Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675； John F. Okonyaら, J. of Org. Chem. (2002), 67(4), 1102-1108； George R. Pettitら, J. of Org. Chem. (1985), 50(15), 2654-2659を参照されたい)。
好適な活性化剤は、例えば、ポリスチレン担持型ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリルなどのクロロギ酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド(BOPCl)、または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらに、有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
一般に塩基は等モル量で使用する。しかし、それらを過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰のIVを使用すると有利な場合がある。
反応混合物は従来の方法により、例えば、水と混合し、相を分離し、所望により粗生成物をクロマトグラフィーで精製することにより、後処理する。中間体および最終生成物のいくつかは粘性の油状物の形態で得られるので、それらを精製するか、または減圧下、若干高い温度で揮発性成を分を除去する。中間体および最終生成物が固体として得られた場合には、精製は再結晶または温浸によりおこなうこともできる。
式Vのアラニン誘導体を、L2がハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、塩基の存在下で、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する(K. C. Nicolaouら, J. of the Am. Chem. Soc. (2005), 127(31), 11176-11183；Shu-Sin Chngら, Tetrahedron Lett. (2004), 45(52), 9501-9504；Werner W. K. R. Mederskiら, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822；Romano Silvestriら, J. of Med. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896；P. Rzepeckiら, J. of Org. Chem. (2004), 69(16), 5168-5178；Justin Bowerら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(15), 2455-2458；Jill Arrowsmithら, J. of Med. Chem. (2002), 45(25), 5458-5470；Ashraf Brikら, Chemistry and Biology (2002), 9(8), 891-896；Andrew D.Abellら, Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675；John F. Okonyaら, J. of Org. Chem. (2002), 67(4), 1102-1108；George R. Pettitら, J. of Org. Chem. (1985), 50(15), 2654-2659を参照されたい)。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらに、有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
一般に塩基は等モル量で使用する。しかし、それらを過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰のIVを使用すると有利な場合がある。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
もちろん、先に式Vのアラニン誘導体を同様の方法により式IIのアミンと反応させて対応するアミドを得た後、これを式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて所望の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンを得ることもできる。
式IIIのヘテロアロイル誘導体を製造するために必要な式Vのアラニン誘導体(例えば、L1=ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであるもの)は、エナンチオマーおよびジアステレオマーとして純粋な形態としても文献により公知であるか、あるいはそれらは下記に引用する文献に従って製造することができる。
1. グリシンのエノラート誘導体とイミン誘導体との縮合
(Franklin A. Davisら, Org. Lett. (2004), 6(14), 2397-2399； Alma Visoら, J. of Org. Chem. (2004), 69(5), 1542-1547； Luca Bernardiら, J. of Org. Chem. (2003), 68(7), 2583-2591； Ivanka K. Kavrakovaら, J. of Chem. Res., Synopses (1993), (5), 186-187を参照)。
2. アジ化物の還元
(Mark E. Bunnageら, Organ. and Biomol. Chem. (2003), 1(21), 3708-3715； Anthony J.Burkeら, Synlett (1996), (7), 621-622を参照)。
3. アジリジンの求核的開環
(Michael A. Letavicら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(19), 3243-3246； Tushar K.Chakrabortyら, Chem. Lett. (2003), 32(1), 82-83； K.-D. Leeら, Tetrahedron (2001), 57(39), 8267-8276； Luciano Antoliniら, J. of Org. Chem. (1997), 62(25), 8784-8789； Johan Legtersら, Rec. des Trav. Chim. Pays-Bas (1992), 111(2), 59-68を参照)。
4. グリシンイミンへのニトロエノラートの付加とその後の還元：
(Nagatoshi Nishiwakiら, Angew. Chem., Int. Ed. (2001), 40(16), 2992-2995； Kristian Rahbek Knudsenら, J. of the Am. Chem. Soc. (2001), 123(24), 5843-5844を参照)。
5. ジアミノアクリレートの水素添加
(Andrea J.Robinsonら, J. of Org. Chem. (2001), 66(12), 4148-4152； Ryoichi Kuwanoら, Tetrahedron Asym. (1998), 9(16), 2773-2775； Hiroyuki Setoiら, Chem. and Pharm. Bull. (1989), 37(4), 1126-1127； Piedad Fernandez-Resaら, J. of the Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1989), (1), 67-71を参照)。
6. アクリレートの酸化的脱アミノ反応(diamination)
(Guigen Liら, Tetrahedron Lett. (2000), 41(45), 8699-8703を参照)。
7. イミダゾリンの開環
(Tamio Hayashiら, Tetrahedron Lett. (1996), 37(28), 4969-4972； Peter J.Dunnら, J. of Org. Chem. (1990), 55(17), 5017-5025を参照)。
8. アミノアクリレートへのN-求核試薬の付加
(B. Narasimhulu Naiduら, J. of Org. Chem. (2003), 68(26), 10098-10102； Daeock Choiら, Tetrahedron Lett. (1995), 36(41), 7371-7374； Montserrat Perezら, Tetrahedron (1995), 51(30), 8355-8362； Rolf Meyerら, Justus Liebigs Ann. Chem. (1977), (7), 1183-1193を参照)。
式IIIのへテロアロイル誘導体を製造するために必要な式IVのへテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体は市販されているか、文献により公知の方法と同様にして製造することができる(例えば、Chang-Ling Liuら, J. of Fluorine Chem. (2004), 125(9), 1287-1290； Manfred Schlosserら, Europ. J. of Org. Chem. (2002), (17), 2913-2920； Hoh-Gyu Hahnら, Agricult. Chem. and Biotech. (English Edition) (2002), 45(1), 37-42； Jonatan O Smithら, J. of Fluorine Chem. (1997), Vol. 1996-1997, 81(2), 123-128； Etsuji Okadaら, Heterocycles (1992), 34(4), 791-798； Aliyu B.Abubakarら, J. of Fluorine Chem. (1991), 55(2), 189-198； J. Leroy, J of Fluorine Chem. (1991), 53(1), 61-70； Len F. Leeら, J. of Heterocyclic Chem. (1990), 27(2), 243-245； Len F. Leeら, J. of Heterocyclic Chem. (1985), 22(6), 1621-1630； Jacques Leroyら, Synthesis (1982), (4), 313-315を参照)。
L1がヒドロキシルまたはその塩である式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて目的の式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、活性化剤の存在下で、また所望の場合には塩基の存在下で、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する(Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988)； Somlai, C.ら, Synthesis (3), 285-287 (1992)； Gupta, A.ら., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990)； Guanら, J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)を参照)。
好適な活性化剤は、例えば、ポリスチレン担持型ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリルなどのクロロギ酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)-ホスホリルクロリド(BOPCl)、または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらには有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
一般に塩基は触媒量で使用するが、それらを等モル量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰のIIを使用すると有利な場合がある。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
L1=C1-C6-アルコキシである式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて目的の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で、所望により塩基の存在下で実施する(Kawahata, N. H.ら, Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002)； Takahashi, K.ら, J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985)； Lee, Y.ら, J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)を参照)。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
反応は、所望により、塩基の存在下で実施することができる。好適な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらには有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
一般に塩基は触媒量で使用するが、それらを等モル量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰のIIを使用すると有利な場合がある。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
式Iのヘテロアロイル置換アラニンを製造するために必要な式IIのアミンは市販されている。
方法B
R6がRXであり、R7が水素である式IIIのへテロアロイル誘導体は、式VIIIのアシル化グリシン誘導体(ここで、アシル基はベンジルオキシカルボニル(例えば、Σ=ベンジルであるVIIIa)またはtert-ブチルオキシカルボニル(例えば、Σ=tert-ブチルであるVIIIa)などの開裂可能な保護基である)を、イミノ化合物VIIと縮合させて、対応するアルドール生成物VI(ここで、R6はRXであり、R7は水素である)を取得することにより得ることもできる。次いで、保護基を除去し、R6がRXであり、R7が水素である同様の方法で形成した式Vのアラニン誘導体を、式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体を用いてアシル化する。
同様にして、アシル基が置換ヘテロアロイル基である式VIIIのアシル化グリシン誘導体(例えばVIIIb)を、塩基の存在下でイミノ化合物VIIと反応させて、R6がRXであり、R7が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得ることもできる。
Figure 2009526804
RXはR6であるか、除去可能な保護基、例えばC1-C6-アルキルオキシカルボニル(例えばtert-ブチルオキシカルボニル)、C1-C6-アルキルスルフィニル(例えばtert-ブチルスルフィニル)またはC1-C6-アルキルで置換されていてもよいアリールスルフィニル(例えばトルイルスルフィニル)である。
L1は、求核置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
グリシン誘導体VIIIをイミノ化合物VIIと反応させて対応するR6がRXでR7が水素であるアルドール生成物VIまたはR6がRXでR7が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応は、通常は−100℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは−80℃〜20℃で、特に好ましくは−80℃〜−20℃で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する(F. A. Davis, Organic letters (2004) 6 (16), 2789-2792を参照)。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムイソプロピルアミドおよびリチウムヘキサメチルジシラジドなどのアルカリ金属アミドなどの無機化合物、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらには有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。
一般に塩基は等モル量で使用するが、それらを触媒量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。グリシン誘導体VIIIに対して過剰の塩基および／またはイミノ化合物VIIを使用すると有利な場合がある。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
R6がRXでR7が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを製造するために必要な式VIIIのグリシン誘導体は市販されているか、文献により公知である(例えば、H. Pessoa-Mahanaら, Synth. Comm. 32, 1437 (2002))、または引用した文献に従って製造することができる。
文献により公知の方法により保護基Σを除去し、R6がRXでR7が水素である式Vのアラニン誘導体を得る(J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)； J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)参照)。Σ=ベンジルであって水素化分解による場合には、好ましくはメタノール中で水素およびPd/Cを使用し、Σ=tert-ブチルであって酸を使用する場合には、好ましくはジオキサン中で塩酸を使用する。
R6がRXでR7が水素であるアラニン誘導体Vをヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体IVと反応させて、R6がRXでR7が水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式Vのアラニン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させてヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応と同様にして実施する。
RXが除去可能な保護基である場合、この保護基RXは除去が必要とされることもあり、文献により公知の方法を用いて適宜除去を行う(J.-F. Rousseauら, J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)； J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)参照)。Σ=ベンジルであって水素化分解による場合には、好ましくはメタノール中で水素およびPd/Cを使用し、Σ=tert-ブチルであって酸を使用する場合には、好ましくはジオキサン中で塩酸を使用する。
この方法で取得可能なR6およびR7が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を方法Aと同様にして式IIのアミンと反応させ、目的のR7が水素である式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得ることができる。次いで、これを式IXの化合物により誘導体化を行い、式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得ることができる(例えば、Yokokawa, F.ら, Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001)； Arrault, A.ら, Tetrahedron Lett. 43(22), 4041-4044 (2002)参照)。
まず、R6およびR7が水素である式IIIのへテロアロイル誘導体を式IXの化合物により誘導体化して別のR7が水素である式IIIのへテロアロイル誘導体を得る(例えばJung-Hui Sunら, Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599； Christian Lherbetら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000； Masami Otsukaら, Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514； J. R Piperら, J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照)。その後、方法Aと同様にしてそれらを式IIのアミンと反応させて、目的のR7が水素である式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得ることもできる。
Figure 2009526804
L1は、求核置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L3は、求核置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、またはC1-C6-アルコキシである。
式III(ここで、R7は水素であり、適切な場合、ここでR6は水素である)のヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて式I(ここで、R7は水素であり、適切な場合、ここでR6は水素である)のヘテロアロイル置換アニリンを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式IIIのへテロアロイル誘導体と式IIのアミンとの反応と同様にして実施する。
R6およびR7が水素である式IIIのへテロアロイル誘導体、またはR6およびR7が水素である式Iのヘテロアロイル置換アラニンを式IXの化合物と反応させ、R7が水素である式IIIのへテロアロイル誘導体またはR7が水素である式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する(例えば、Jung-Hui Sunら, Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599； Christian Lherbetら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000； Masami Otsukaら., Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514； J. R Piperら, J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照)。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらには有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。
一般に塩基は等モル量で使用するが、それらを触媒量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIまたはIに対して過剰の塩基および／またはIXを使用すると有利な場合がある。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
方法C
R6およびR7が水素である式IIIのへテロアロイル誘導体は、式XIIのグリシン誘導体を式XIのニトロ化合物と反応させて式Xのニトロアニリン誘導体を得た後、還元することにより得ることもできる。
Figure 2009526804
L1は、求核置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L4は、求核置換可能な脱離基、例えば塩素または臭素などのハロゲンである。
ニトロ化合物XIとグリシン誘導体XIIとの反応は、通常、-100℃〜反応混合物の沸点、好ましくは-80℃〜20℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する(Vicky A. Burgessら, Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照)。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらには有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。特に好ましいのは、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンである。
一般に塩基は等モル量で使用するが、それらを触媒量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。XIIに対して、過剰の塩基および／またはXIを用いるのが有利な場合がある。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
必要な式XIのニトロ化合物は市販されている。
必要な式XIIのグリシン誘導体は文献により公知の方法と同様にして得ることができる(Vicky A. Burgessら, Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070参照)。
式Xのニトロアニリン誘導体の還元は、通常は−100℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは−80℃〜20℃で、不活性有機溶媒中、還元剤を用いて実施する(Vicky A. Burgessら., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070参照)。
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、塩化メチレンまたはtert-ブチルメチルエーテルである。
好適な還元剤は、水素と組み合わせた遷移金属触媒(例えば、Pd/Cまたはラネーニッケル)である。
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
式III：
Figure 2009526804
(式中、A、R1およびR4、R5、R6およびR7は上記で定義した通りであり、L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである)
で表されるヘテロアロイル誘導体もまた本発明により提供する。
可変基に関する中間体の特に好ましい実施形態は、式Iの基A、R1およびR4〜R7の可変基に相当する。
特に好ましいのは、
Aがチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって；ここで、前記ヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R1が水素であり；
R4が水素であり；
R5が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキルまたはフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキルであり；
R6が水素、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R7が水素である、
式IIIで表されるヘテロアロイル誘導体である。
本発明を説明するため、以下に実施例を記載する。
合成実施例
実施例1
N-[(2S)-3-(メチルアミノ)-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)-3-オキソプロピル]カルバミン酸 O-tertブチル (No. 3.11)
1.1) (2S)-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)プロピオン酸メチル (No. 2.1)
Figure 2009526804
0℃の温度で、1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボニルクロリド 12.3g(57.9 mmol)を、14.7g(57.8 mmol)の(2S)-2-アミノ-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸メチル塩酸塩と9.9g(125.3 mmol)のピリジンをジクロロメタン中に含む溶液に滴下添加した。得られた反応混合物をさらに16時間室温で撹拌し、次いで、希釈した塩酸(2M)を加えた。次いで、相を分離し、炭酸ナトリウム溶液で有機相を洗浄し、乾燥させた。溶媒を除去し、固体として16.6gの表題化合物を得た。これはそれ以上精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR (DMSO)： δ = 1.35 (s, 9H)； 3.25-3.45 (m, 2H)； 3.60 (s, 3H)； 3.95 (s, 3H)； 4.45 (q, 1H)； 6.95 (br t, 1H)； 8.35-8.45 (m, 2H)。
1.2) N-[(2S)-3-(メチルアミノ)-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)-3-オキソプロピル]カルバミン酸 O-tert-ブチル (No. 3.11)
Figure 2009526804
室温で、16.6g(42.1 mmol)の(2S)-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)プロピオン酸メチルをメタノール中に含む溶液に、メチルアミンを1時間加えた。その後溶媒を除去し、白色固形物の形態で15.7gの表題化合物を得た。これはそれ以上精製することなく実施例2に用いた。
1H-NMR (CDCl3)： δ = 1.40 (s, 9H)； 2.80 (d, 3H)； 3.50-3.65 (m, 2H)； 3.95 (s, 3H)； 4.60 (q, 1H)； 5.40 (t, 1H)； 7.10 (br s, 1H)； 7.70 (d, 1H)； 7.95 (s, 1H)。
実施例2
N-[(1S)-1-(アミノメチル)-2-(メチルアミノ)-2-オキソエチル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド (No. 3.6)
Figure 2009526804
1,4-ジオキサン(4M)に溶解した塩化水素の溶液40mlを、15.7g(39.9 mmol)のN-[(2S)-3-(メチルアミノ)-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)-3-オキソプロピル]カルバミン酸 O-tertブチルを1,4-ジオキサン中に含む溶液に滴下添加した。反応混合物をさらに16時間室温で撹拌し、次いで濃縮した。残渣を飽和炭酸ナトリウム溶液に入れ、酢酸エチルを加えた。硫酸ナトリウムで有機相を乾燥させ、溶媒を除去し、白色固形物の形態で7.6gの表題化合物を得た。これはそれ以上精製することなく実施例3で用いた。
1H-NMR (CDCl3)： δ = 2.75 (dd, 1H)； 2.80 (d, 3H)； 3.40 (dd, 1H)； 3.95 (s, 3H)； 4.40-4.50 (m, 1H)； 7.40 (br s, 2H)； 7.95 (s, 1H)。
実施例3
N-[(2S)-3-(メチルアミノ)-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)-3-オキソプロピル]カルバミン酸 O-メチル (No. 3.10)
Figure 2009526804
0.25g(2.65 mmol)のクロロギ酸メチルを、0.80g(2.73 mmol)のN-[(1S)-1-(アミノメチル)-2-(メチルアミノ)-2-オキソエチル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと0.25g(3.16 mmol)のピリジンをジクロロメタン中に含む溶液に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。濾過し、形成された沈殿物を乾燥させ、白色固形物の形態で0.35gの表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO)： δ = 2.60 (d, 3H)； 3.20-3.40 (m, 2H)； 3.55 (s, 3H)； 3.95 (s, 3H)； 4.40 (q, 1H)； 7.10 (t, 1H)； 7.90 (br q, 1H)； 8.15 (d, 1H)； 8.40 (s, 1H)。
上記の化合物に加えて、上記の方法と同様にして製造された、または製造することができる別の式IIIで表されるヘテロアロイル誘導体および式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンを下記の表2および表3に記載する。
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
Figure 2009526804
生物学的活性
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンおよびその農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋な異性体の形態の両方で除草剤として好適である。式Iの化合物を含む除草剤組成物は、特に高施用量において、作物以外の範囲の植物を非常に効果的に防除する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物において、作物に重大な被害を与えることなく広葉雑草およびイネ科雑草に対して作用する。この効果は主に低施用量で認められる。
当該施用方法に応じて、式Iで表される化合物、またはそれらを含む除草剤組成物は、さらに別の多くの作物において望ましくない植物を除去するために使用することができる。好適な作物の例は以下のとおりである：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris spec. altissima、Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナ(Brassica napus var. napus、Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ(Brassica rapa var. silvestris)、茶の樹(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、スイートオレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーの木・アラビカ種(Coffea arabica)・ロブスタ種(Coffea canephora)・リベリカ種(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)、(キダチワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、バラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、クルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、ミヤマカイドウ(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ(Musa spec.)、タバコ(Nicotia
na tabacum (N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、オウトウ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
さらに、式Iで表される化合物は、遺伝子工学手法を含む品種改良によって除草剤の作用に対して耐性を持つ作物に使用してもよい。
さらに、式Iで表される化合物は、遺伝子工学手法を含む品種改良によって菌類または昆虫による攻撃に対し耐性を持つ作物に用いてもよい。
式Iで表される化合物、またはそれらを含む組成物は、例えば、直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液剤、および高濃度濃縮の水性、油性もしくは他の懸濁液剤もしくは分散剤、エマルション剤、オイル分散剤、ペースト剤、散剤、散布用剤、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、または散水(watering)により使用することができる。使用剤形は意図する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性成分が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも1種の式Iで表される化合物またはIの農業上有用な塩、および作物保護剤の製剤で慣用の補助剤を含む。
不活性補助剤として好適なものは、基本的に以下のものである：
中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン、強極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミン、および水。
水性の施用形態のものは、エマルション濃縮剤、懸濁液、ペースト剤、湿潤性粉末剤たは水分散性粒剤に水を加えることにより製造することができる。エマルション剤、ペースト剤またはオイル分散剤を製造するには、基質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および所望により溶媒または油を含む、水による希釈に適した濃縮剤を製造することもできる。
好適な界面活性剤(補助剤)は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩および脂肪アルコール硫酸塩、および硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。
粉剤、散布用剤および散剤は、活性成分を固体担体と混合または粉砕することにより製造することができる。
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体は、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、白土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウムなどの鉱物質土類(mineral earth)、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、ならびに穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉などの植物由来の製品、セルロース粉末、または他の固体担体である。
そのまま使用可能な製品中の式Iで表される化合物の濃度は広い範囲で変わり得る。一般に、製剤はおよそ0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性成分を含む。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度で使用する(NMRスペクトルによる)。
下記の製剤例は、かかる製造物の製造法を説明するものである。
I. 20重量部の式Iの活性成分を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の8〜10molのエチレンオキシドの1molのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および5重量部の40molのエチレンオキシドの1molのヒマシ油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散剤が得られる。
II. 20重量部の式Iの活性成分を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7molのエチレンオキシドの1molのイソオクチルフェノールへの付加物、および10重量部の40molのエチレンオキシドの1molのヒマシ油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させることにより、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散剤が得られる。
III. 20重量部の式Iの活性成分を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の沸点210〜280℃の鉱油留分、および10重量部の40molのエチレンオキシドの1molのヒマシ油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させることにより、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散剤が得られる。
IV. 20重量部の式Iの活性成分を、3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の粉末シリカゲルと完全に混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕する。この混合物を20 000重量部の水に微細に分布させると、0.1重量％の式Iの活性成分を含む噴霧混合物が得られる。
V. 3重量部の式Iの活性成分を97重量部の微細に粉砕したカオリンと混合する。これにより3重量％の式Iの活性成分を含む散剤が得られる。
VI. 20重量部の式Iの活性成分を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および68重量部のパラフィン系鉱油と緊密に混合する。これにより安定したオイル分散剤が得られる。
VII. 1重量部の式Iの活性成分化合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および10重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解する。これにより安定したエマルション濃縮剤が得られる。
VIII. 1重量部の式Iの活性成分を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol(登録商標)EM 31(＝エトキシル化ヒマシ油をベースとする非イオン性乳化剤)からなる混合物に溶解する。これにより安定したエマルション濃縮剤が得られる。
式Iで表される化合物または除草剤組成物は、発芽の前および後で施用することができる。ある作物の活性成分に対する耐性が低い場合には、噴霧装置を使用して、除草剤組成物が可能な限り感受性の作物の葉には接触しないようにし、一方、その下で成長する望ましくない植物の葉、または露出土壌表面(ディレクティッド・レイバイ後(post-directed, lay-by)の場合)には活性成分が届くような方法により、除草剤組成物を噴霧する施用技術を用いることができる。
式Iで表される化合物の施用量は、防除の標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、0.001〜3.0kg/ha、好ましくは0.01〜1.0kg/haの活性物質(a.s.)である。
作用のスペクトルを広くするために、また相乗効果を得るために、式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンを多くの典型的な他の除草活性成分または成長調節活性成分群と混合し、次いで、同時に施用することができる。好適な混合物の成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘト)アリールオキシアルカノン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘト)アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カーバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシおよびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
また、式Iで表される化合物を、単独で、または他の除草剤と組み合わせて、または他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば、害虫または植物病原性菌類または細菌を防除するための薬剤と共に施用すると有益である。また、栄養補給および微量元素欠乏に対する処置として使用される無機塩溶液と混和することも有用である。また、植物に無毒の油および油濃縮物を加えることもできる。
使用実施例
式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンの除草活性を下記の温室実験により証明した。
使用した栽培容器は、基質として約3.0％の腐植土を加えたローム性砂を入れたプラスチックの植木鉢であった。試験植物の種子を各種ごとに別々に蒔いた。
発芽前処理として、水中に懸濁または乳化させた活性成分を、微細散布用ノズルにより、種蒔き後に直接施用した。発芽および成長を促進するために容器に穏やかに水をやり、その後、植物が根付くまで、透明なプラスチックフードで覆った。この覆いにより、活性成分により損なわれない限り、試験植物の均一な発芽が生じた。
発芽後処理として、まず、試験植物を植物の性質に応じて3〜15cmの高さに成長させた後、水中に懸濁または乳化させた活性成分で処理した。この目的で、試験植物を直接種蒔きして同じ容器で成長させるか、あるいはまずそれらを苗として別に成長させた後、処理の数日前に試験容器に移植するかのいずれかをおこなった。発芽後処理の施用量は、1.0kg/haの活性物質(a.s.)であった。
種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間かけて行った。この期間中、植物を栽培し、それらの個々の処理に対する反応を評価した。
評価は0〜100の尺度を用いて実施した。100は植物が発芽しないか、または少なくとも空中の部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または成長が正常に進むことを意味する。
温室実験に使用した植物は下記の種に属する。
Figure 2009526804
化合物3.4、3.5、3.9、3.10、3.12、3.13および3.15(表3)は、1.0kg/haの施用量で、望ましくない植物のアオゲイトウ、シロザおよびエノコログサに対して非常に優れた発芽後作用を示した。

Claims (10)

  1. 式I：
    Figure 2009526804
     (式中、可変基は下記の通り定義する：
    Aは、1〜4個の窒素原子を有するか、1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよく；
    R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
    R3は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
    R4は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
    R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-シアノアルケニル、C2-C6-シアノアルキニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員のヘテロシクリル
    (ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員のヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
    C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル；
    フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
    (ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)
    であり；
    R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル
    (ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)；
    フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
    (ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい)、あるいは、
    SO2R8
    であり；
    R7は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
    R8は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニル
    (ここで、フェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の次の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-アルコキシを有していてもよい)
    である)
    で表されるヘテロアロイル置換アラニン、またはその農業上有用な塩。
  2. Aがピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニル
    (ここで、前記のヘテロアリール基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)
    からなる群から選択される5または6員のヘテロアリールである、請求項1に記載の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニン。
  3. R1、R2、R4およびR7が水素である、請求項1または2に記載の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニン。
  4. R5がC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3〜6員のヘテロシクリル
    (ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員のヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
    C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)カルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]C1-C4-アルキル、{ジ[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}C1-C4-アルキル、
    フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、
    ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
    (ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)
    である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニン。
  5. 式V：
    Figure 2009526804
     (式中、R1、R4、R5、R6およびR7は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである)
    のアラニン誘導体を、式IV：
    Figure 2009526804
     (式中、Aは請求項1で定義した通りであり、L2はヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである)
    のヘテロアリール酸(誘導体)と反応させて、対応する式III：
    Figure 2009526804
     (式中、A、R1、R4、R5、R6およびR7は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである)
    のへテロアロイル誘導体を得た後、得られた式IIIのヘテロアロイル誘導体を式II：
    Figure 2009526804
     (式中、R2およびR3は請求項1で定義した通りである)
    のアミンと反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式Iで表されるへテロアロイル置換アラニンを製造する方法。
  6. 式III：
    Figure 2009526804
     (式中、A、R1、R4、R5、R6およびR7は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである)
    で表されるへテロアロイル誘導体。
  7. 除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化に慣用されている補助剤とを含む組成物。
  8. 除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化に慣用されている補助剤とを混合する、請求項7に記載の組成物の製造方法。
  9. 除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に作用させる、望ましくない植物の防除方法。
  10. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるヘテロアロイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
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