JP2009519901A5 - - Google Patents

Description

［まとめ］
本願は、グリセロールとレブリン酸もしくはその誘導体から調製されるケタール化合物を提供する。特定の態様においては、そのようなケタールは下記式：

（式中、Ｒ^１は水素、もしくはレブリネートフラグメントの炭素原子であり；Ｒ^２は、ヒドロキシル、グリセロールの酸素原子、又はエステル化されたグリセロールフラグメントの酸素原子であり；ｐは整数である。）を有しうる。
この式の化合物は、グリセロール又は下記式：

（上記式中、Ｒ^４及びＲ^５は独立して、水素；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、及びアリールアルキルからなる群から選択される。）を有するグリセロール誘導体と、
レブリン酸、レブリン酸エステル、アンジェリカラクトン（angelicalactone）、又はレブリン酸エステルのジアルキルケタールとの反応を通して調製できる。この反応は、酸触媒の存在下かつ反応混合物からの水の除去をもたらすために充分な条件下で実施されうる。

多価アルコールは、２〜６のヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状のポリヒドロキシル化アルカンである。典型的な例は、エチレングリコール、プロピレン-1,2及び1,3-ジオール、ブチレングリコール異性体類、グリセロール、1,2,4-トリヒドロキシブタン、ペンタエリスリトール、キシリトール、リビトール、ソルビトール、マンニトール、及びガラクチトールである。多価アルコールは、任意選択で１つ以上のエーテル結合を含んでいることもでき、そのような多価アルコールの適切な例は、イソソルビッド、ソルビタン異性体類、及びジグリセロールである。

Claims (32)

1. 下記式：
   

   

   （式中、Ｒ^３は水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、アラルキル、又はアルキルオキシアルキル、であり；
   Ｘは、水素もしくは、
   

   

   から選択され、
   式中、Ｒ^６は、水素；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール；アラルキル；オキシアルキル；及びアルキルオキシアルキル、から選択される。）
   を有する化合物又はその塩。
2. 下記式：
   

   

   （式中Ｒ^３は、水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、アラルキル、又はアルキルオキシアルキル、であり；
   Ｙは以下の：
   

   

   からなる群から選択され、
   式中、Ｒ^７又はＲ^８のうち１つは水素であり、他方はＣ_１〜Ｃ_３０直鎖状アルキルであり；
   Ａ又はＢのうち１つは水素であり、他方は、一価又は多価アルコールのエステル基（すなわちアルコキシカルボニル基）であって、前記一価アルコールは１〜１２の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の一級又は二級アルカノール又はアルコキシアルカノールであり、前記多価アルコールは２〜６のヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状のポリヒドロキシル化アルカンであり；
   ｍ及びｎは独立して０〜２０の整数であり、ｍ＋ｎの合計が８〜２１の範囲である。）
   の化合物又はその塩。
3. ジオキソラン環に結合した、置換されたオキシメチレン残基が、カルボキシル基を有する側鎖の配置に対して主にシス配置である、請求項１又は２に記載の化合物。
4. ジオキソラン環に結合した、置換されたオキシメチレン残基が、カルボキシル基を有する側鎖の配置に対して主にトランス配置である、請求項１又は２に記載の化合物。
5. アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニア、又はアミンの塩である、請求項２に記載の化合物。
6. 下記式：
   

   

   を有する化合物。
7. 下記式：
   

   

   を有する化合物。
8. 下記式：
   

   

   （式中、
   Ｒ^１は、水素、又はＣＨ _３ Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ _２ ＣＨ _２ Ｃ（＝Ｏ）−基もしくは下記式：
   

   

   で表される基であり；
   Ｒ^２は、ヒドロキシル、グリセリルオキシ基、レブリン酸又はＣ _１ 〜Ｃ _８ 直鎖状又は分岐状アルカン酸でエステル化されたグリセリルオキシ基、ジグリセリルオキシ基、又は−Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −ＣＨＯで表されるアクロレインフラグメントであり；
   ｐは１〜１００の整数である。）
   を有する化合物の製造方法であって、以下のステップ：
   グリセロールもしくは下記式：
   

   

   （式中、
   Ｒ^４及びＲ^５は独立して、水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、及びアリールアルキルからなる群から選択される。）を有する化合物；又は、
   １〜６の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルカン酸とグリセロールとのモノ、ジ、及びトリエステル；又は、
   １〜６の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルカン酸とグリセロールとのモノ、ジ、及びトリエステルと、グリセロールとの混合物；又は、
   グリセロールのモノレブリネートエステルを、
   酸触媒の存在下かつ反応混合物からの水の除去をもたらすために充分な条件下で、レブリン酸誘導体と反応させるステップ、
   を含む方法。
9. 前記レブリン酸誘導体が、レブリン酸、レブリン酸エステル、アンジェリカラクトン、又はレブリン酸エステルのジアルキルケタール、又はそれらの２種以上の混合物を含む、請求項８に記載の方法。
10. 下記式：
    

    

    （式中、
    Ｒ^９は水素又はカルボキシル基であり；
    Ｒ^１０はＯＲ^１１、又はＮ（Ｒ^１２）_２であり；
    Ｒ^１１及びＲ^１２は独立して、水素、メチル、又は直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキルであり；
    ｐは整数である。）
    を有する化合物を、塩基触媒の存在下で、一価アルコール又はカルボン酸エステルと反応させるステップを含む、請求項１記載の化合物を製造する方法。
11. 下記式：
    

    

    （式中、
    Ｒ^９は水素、又はカルボキシル残基であり；
    Ｒ^１０はＯＲ^１１又はＮ（Ｒ^１２）_２であり；
    Ｒ^１１及びＲ^１２は独立して、水素、メチル、又は直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキルであり；
    ｐは整数である。）
    を有する化合物を、エステル交換触媒の存在下で反応させて、請求項６記載の化合物を製造する方法。
12. 下記式：
    

    

    （式中、
    Ｒ^９は水素、又はカルボキシル残基であり；
    Ｒ^１０はＯＲ^１１又はＮ（Ｒ^１２）_２であり；
    Ｒ^１１及びＲ^１２は独立して、水素、メチル、又は直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキルであり；
    ｐは整数である。）
    を有する化合物を、エステル交換触媒の存在下で反応させて、請求項７記載の化合物を製造する方法。
13. 下記式：
    

    

    （式中、ｑは整数である。）
    を有する単位を含むポリマー。
14. 前記ポリマーがポリウレタンを含む、請求項１３に記載のポリマー。
15. 前記ポリマーが、請求項２に記載された化合物から誘導される単位をさらに含む、請求項１３に記載のポリマー。
16. a) ベースポリマー；及び
    b) 請求項１、２、６、７、及び１３のいずれか一項に記載の化合物
    を含む可塑化されたポリマー組成物。
17. 前記ベースポリマーが、塩化ビニルポリマー、ポリ(3-ヒドロキシアルカノエート)ポリマー、ポリ(ラクテート)ポリマー、及びポリサッカライドポリマーを含む、請求項１６に記載の可塑化されたポリマー組成物。
18. １種以上の下記化合物：
    

    

    （式中、Ｒ^３は水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、アラルキル、又はアルキルオキシアルキルであり；
    Ｒ^６は、水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール；アラルキル；オキシアルキル；又はアルキルオキシアルキルである。）
    又はその塩を含む配合物。
19. 前記配合物が、脱グリース剤配合物、塗料希釈剤配合物、塗料除去剤配合物、接着剤配合物、ラテックス塗料配合物、又はコーティング材配合物である、請求項１８に記載の配合物。
20. a) ベースポリマー；及び
    b) 下記化合物：
    

    

    （式中、Ｒ^３は水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、アラルキル、又はアルキルオキシアルキルであり；
    Ｒ^６は、水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール；アラルキル；オキシアルキル；又はアルキルオキシアルキルである。）
    の１種以上を含む可塑剤、
    を含む、可塑化されたポリマー組成物。
21. 前記ベースポリマーが、ポリ(塩化ビニル)ホモポリマーもしくはコポリマー、ポリ(3-ヒドロキシアルカノエート)ホモポリマーもしくはコポリマー、ポリ(3-ヒドロキシブチレート)、ポリ(ラクテート)、又はポリサッカライドホモポリマーもしくはコポリマーを含む、請求項２０に記載の可塑化されたポリマー組成物。
22. 下記構造：
    

    

    （式中、ｑは整数である。）
    を有する１つ以上の繰り返し単位を含むポリマーの製造方法であって、
    下記化合物：
    

    

    （式中、Ｒ^３は水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、アラルキル、又はアルキルオキシアルキルであり；
    Ｒ^６は、水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール；アラルキル；オキシアルキル；又はアルキルオキシアルキルである。）
    の１種以上を、重縮合触媒の存在下で反応させてポリマーを形成させることを含む方法。
23. 

    （式中、ｑは整数である。）
    を含む１つ以上の繰り返し単位を含むポリマーの製造方法であって、
    下記化合物：
    

    

    の１種以上又はそれらの混合物を、開環重合条件下で反応させてポリマーを形成させるステップを含むポリマーの製造方法。
24. 下記式：
    

    

    （式中、Ｒ^３は水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール、アラルキル、又はアルキルオキシアルキルである。）
    を有するケタール化合物を、ノルマルα-オレフィン又は不飽和脂肪酸エステルのいずれかのエポキシドを含む化合物と、酸触媒の存在下で反応させて化合物を形成する、請求項２に記載の化合物の製造方法。
25. 前記ケタールが、ノルマルα-オレフィン又は不飽和脂肪酸エステルのいずれかのエポキシドに対して２〜２０倍のモル過剰で用いられる、請求項２４に記載の製造方法。
26. 前記反応の生成物をアルカリ又はアルカリ土類金属塩に鹸化するステップをさらに含む、請求項２４に記載の製造方法。
27. 下記の化合物：
    

    

    （式中、Ｒ^７又はＲ^８のうち１つは水素であり、他方はＣ_１〜Ｃ_３０直鎖状アルキルであり；Ｅ又はＤの１つは水素であり、他方はカルボキシルであり；ｍ及びｎは独立して０〜２０の整数であり、ｍ＋ｎの合計が８〜２１の範囲である。）
    の１種以上の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、又はアンモニウム塩を含む界面活性剤。
28. 請求項２７に記載の界面活性剤を含む組成物。
29. 前記組成物が、洗浄用組成物、皿洗い用組成物、洗濯用組成物、化粧用組成物、パーソナルケア用組成物、又はグリース除去用組成物である、請求項２８に記載の組成物。
30. 下記化合物：
    

    

    （式中、Ｒ^３は、水素；メチル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル；直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル；アリール；アラルキル；又はアルキルオキシアルキルであり；
    Ｒ^７又はＲ^８のうち１つは水素であり、他方はＣ_１〜Ｃ_３０直鎖状アルキルであり；
    Ａ又はＢのうち１つは水素であり、他方は、一価又は多価アルコールのエステル基（すなわちアルコキシカルボニル基）であって、前記一価アルコールは１〜１２の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の一級又は二級アルカノール又はアルコキシアルカノールであり、前記多価アルコールは２〜６のヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状のポリヒドロキシル化アルカンであり；
    ｍ及びｎは独立して０〜２０の整数であり、ｍ＋ｎの合計が８〜２１の範囲であり；
    Ｅ又はＤの１つは水素であり、他方はカルボキシルである。）
    の１種以上のアミドを含む界面活性剤。
31. 請求項３０に記載の界面活性剤を含む組成物。
32. 前記組成物が、洗浄用組成物、皿洗い用組成物、洗濯用組成物、化粧用組成物、パーソナルケア用組成物、又はグリース除去用組成物である、請求項３１に記載の組成物。