JP2009519901A5 - - Google Patents
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Description
[まとめ]
本願は、グリセロールとレブリン酸もしくはその誘導体から調製されるケタール化合物を提供する。特定の態様においては、そのようなケタールは下記式:
(式中、R1は水素、もしくはレブリネートフラグメントの炭素原子であり;R2は、ヒドロキシル、グリセロールの酸素原子、又はエステル化されたグリセロールフラグメントの酸素原子であり;pは整数である。)を有しうる。
この式の化合物は、グリセロール又は下記式:
(上記式中、R4及びR5は独立して、水素;直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル;直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル;アリール、及びアリールアルキルからなる群から選択される。)を有するグリセロール誘導体と、
レブリン酸、レブリン酸エステル、アンジェリカラクトン(angelicalactone)、又はレブリン酸エステルのジアルキルケタールとの反応を通して調製できる。この反応は、酸触媒の存在下かつ反応混合物からの水の除去をもたらすために充分な条件下で実施されうる。
本願は、グリセロールとレブリン酸もしくはその誘導体から調製されるケタール化合物を提供する。特定の態様においては、そのようなケタールは下記式:
この式の化合物は、グリセロール又は下記式:
レブリン酸、レブリン酸エステル、アンジェリカラクトン(angelicalactone)、又はレブリン酸エステルのジアルキルケタールとの反応を通して調製できる。この反応は、酸触媒の存在下かつ反応混合物からの水の除去をもたらすために充分な条件下で実施されうる。
多価アルコールは、2〜6のヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状のポリヒドロキシル化アルカンである。典型的な例は、エチレングリコール、プロピレン-1,2及び1,3-ジオール、ブチレングリコール異性体類、グリセロール、1,2,4-トリヒドロキシブタン、ペンタエリスリトール、キシリトール、リビトール、ソルビトール、マンニトール、及びガラクチトールである。多価アルコールは、任意選択で1つ以上のエーテル結合を含んでいることもでき、そのような多価アルコールの適切な例は、イソソルビッド、ソルビタン異性体類、及びジグリセロールである。
Claims (32)
- 下記式:
Yは以下の:
式中、R7又はR8のうち1つは水素であり、他方はC1〜C30直鎖状アルキルであり;
A又はBのうち1つは水素であり、他方は、一価又は多価アルコールのエステル基(すなわちアルコキシカルボニル基)であって、前記一価アルコールは1〜12の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の一級又は二級アルカノール又はアルコキシアルカノールであり、前記多価アルコールは2〜6のヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状のポリヒドロキシル化アルカンであり;
m及びnは独立して0〜20の整数であり、m+nの合計が8〜21の範囲である。)
の化合物又はその塩。 - ジオキソラン環に結合した、置換されたオキシメチレン残基が、カルボキシル基を有する側鎖の配置に対して主にシス配置である、請求項1又は2に記載の化合物。
- ジオキソラン環に結合した、置換されたオキシメチレン残基が、カルボキシル基を有する側鎖の配置に対して主にトランス配置である、請求項1又は2に記載の化合物。
- アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニア、又はアミンの塩である、請求項2に記載の化合物。
- 下記式:
R1は、水素、又はCH 3 C(=O)CH 2 CH 2 C(=O)−基もしくは下記式:
R2は、ヒドロキシル、グリセリルオキシ基、レブリン酸又はC 1 〜C 8 直鎖状又は分岐状アルカン酸でエステル化されたグリセリルオキシ基、ジグリセリルオキシ基、又は−O−CH 2 −CH 2 −CHOで表されるアクロレインフラグメントであり;
pは1〜100の整数である。)
を有する化合物の製造方法であって、以下のステップ:
グリセロールもしくは下記式:
R4及びR5は独立して、水素;メチル;直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル;直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル;アリール、及びアリールアルキルからなる群から選択される。)を有する化合物;又は、
1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルカン酸とグリセロールとのモノ、ジ、及びトリエステル;又は、
1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルカン酸とグリセロールとのモノ、ジ、及びトリエステルと、グリセロールとの混合物;又は、
グリセロールのモノレブリネートエステルを、
酸触媒の存在下かつ反応混合物からの水の除去をもたらすために充分な条件下で、レブリン酸誘導体と反応させるステップ、
を含む方法。 - 前記レブリン酸誘導体が、レブリン酸、レブリン酸エステル、アンジェリカラクトン、又はレブリン酸エステルのジアルキルケタール、又はそれらの2種以上の混合物を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記ポリマーがポリウレタンを含む、請求項13に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、請求項2に記載された化合物から誘導される単位をさらに含む、請求項13に記載のポリマー。
- a) ベースポリマー;及び
b) 請求項1、2、6、7、及び13のいずれか一項に記載の化合物
を含む可塑化されたポリマー組成物。 - 前記ベースポリマーが、塩化ビニルポリマー、ポリ(3-ヒドロキシアルカノエート)ポリマー、ポリ(ラクテート)ポリマー、及びポリサッカライドポリマーを含む、請求項16に記載の可塑化されたポリマー組成物。
- 前記配合物が、脱グリース剤配合物、塗料希釈剤配合物、塗料除去剤配合物、接着剤配合物、ラテックス塗料配合物、又はコーティング材配合物である、請求項18に記載の配合物。
- 前記ベースポリマーが、ポリ(塩化ビニル)ホモポリマーもしくはコポリマー、ポリ(3-ヒドロキシアルカノエート)ホモポリマーもしくはコポリマー、ポリ(3-ヒドロキシブチレート)、ポリ(ラクテート)、又はポリサッカライドホモポリマーもしくはコポリマーを含む、請求項20に記載の可塑化されたポリマー組成物。
- 前記ケタールが、ノルマルα-オレフィン又は不飽和脂肪酸エステルのいずれかのエポキシドに対して2〜20倍のモル過剰で用いられる、請求項24に記載の製造方法。
- 前記反応の生成物をアルカリ又はアルカリ土類金属塩に鹸化するステップをさらに含む、請求項24に記載の製造方法。
- 請求項27に記載の界面活性剤を含む組成物。
- 前記組成物が、洗浄用組成物、皿洗い用組成物、洗濯用組成物、化粧用組成物、パーソナルケア用組成物、又はグリース除去用組成物である、請求項28に記載の組成物。
- 下記化合物:
R7又はR8のうち1つは水素であり、他方はC1〜C30直鎖状アルキルであり;
A又はBのうち1つは水素であり、他方は、一価又は多価アルコールのエステル基(すなわちアルコキシカルボニル基)であって、前記一価アルコールは1〜12の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の一級又は二級アルカノール又はアルコキシアルカノールであり、前記多価アルコールは2〜6のヒドロキシル基を有する直鎖状又は分岐状のポリヒドロキシル化アルカンであり;
m及びnは独立して0〜20の整数であり、m+nの合計が8〜21の範囲であり;
E又はDの1つは水素であり、他方はカルボキシルである。)
の1種以上のアミドを含む界面活性剤。 - 請求項30に記載の界面活性剤を含む組成物。
- 前記組成物が、洗浄用組成物、皿洗い用組成物、洗濯用組成物、化粧用組成物、パーソナルケア用組成物、又はグリース除去用組成物である、請求項31に記載の組成物。
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