JP2009513699A - ヒドロフルオロオレフィンの製造および精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)前記混合物を第1の蒸留工程に供する工程であって、(i)フッ化水素または(ii)ヒドロフルオロオレフィンのいずれか一方が富化された組成物を第1の留出組成物として取り出し、第1の塔底組成物は、前記構成成分(i)または(ii)の他方が富化される工程、および
b)前記第1の留出組成物を異なる圧力で実施される第2の蒸留工程に供する工程であって、工程(a)において第1の塔底組成物として富化された成分を第2の留出組成物として取り出し、第2の蒸留工程の塔底組成物は、第1の留出組成物において富化されたものと同一の成分が富化される工程
を含む。
を含む。
CF3CH2CF3+Δ→CF3CH=CF2+HF
として記載され得、式中、Δは熱を表し、HFはフッ化水素である。
(炭素質触媒でのCF3CH2CHF2のCF3CH=CHFへのデヒドロフッ素化(EおよびZ異性体))
ハステロイ(Hastelloy)(商標)ニッケル合金反応器(2.54cm OD×2.17cm ID×24.1cm L)を、本願明細書において参照により援用される米国特許公報(特許文献16)に実質的に記載のとおり調製した、14.32g(25mL)の球状(8メッシュ)三次元マトリックス多孔性炭素質材料で充填した。反応器の充填部分を、反応器の外側に締め付けた5インチ×1インチセラミックバンドヒータにより加熱した。反応器壁およびヒータの間に配置した熱電対で反応器温度を計測した。反応器を炭素質材料で充填下後、窒素(10ml/分、1.7×10−7m3/秒)を反応器に通し、1時間かけて温度を200℃に昇温させ、およびこの温度でさらに4時間維持した。次いで、反応器温度を所望の操作温度に昇温させ、CF3CH2CHF2および窒素流を反応器を通して流し始めた。
(フッ素化アルミナ触媒でのCF3CH2CHF2のCF3CH=CHFへのデヒドロフッ素化(EおよびZ異性体))
15インチ(38.1cm)×3/8インチ(0.95cm)ハステロイ(Hastelloy)管を、7.96グラム(13cc)の12〜20メッシュ(0.84〜1.68mm)に粉砕したγ−アルミナで充填した。触媒を、200℃で、15分間の間窒素パージ下で加熱することにより活性化した(50sccm、8.3×10−7m3/秒)。温度を、10分間かけて325℃に、20分間かけて400℃に昇温させ、次いで60分間かけて300℃に降温させた。窒素流を35sccm(5.8×10−7m3/秒)に減らし、無水HF蒸気を12sccm(2.0×10−7m3/秒)で35分間供給した。次いで、温度を、325℃に60分間かけて、350℃に60分間かけて、375℃に90分間かけて、400℃に30分間かけて、および425℃に40分間かけて上げた。次いで、窒素流を25sccm(4.2×10−7m3/秒)に減らし、HFを20sccm(3.3×10−7m3/秒)に20分間かけて増やした。次いで、窒素流を15sccm(2.5×10−7m3/秒)に減らし、HF流を、28sccm(4.7×10−7m3/秒)に20分間かけて増やした。次いで、窒素流を5sccm(8.3×10−8m3/秒)に減らし、HFを36sccm(6.0×10−7m3/秒)に20分間かけて増やした。次いで、窒素流を止め、HF流を、40sccm(6.7×10−7m3/秒)に121分間かけて増やした。
(炭素質触媒でのCF3CHFCHF2のCF3CF=CHFへのデヒドロフッ素化(EおよびZ異性体))
CF3CHFCHF2および窒素の混合物を、実施例1の手法に従って反応器に通した。反応器溶出物のGC分析の結果が表5にまとめられている。
(フッ素化アルミナ触媒でのデヒドロフッ素化によるCF3CF=CH2の合成)
ハステロイ(Hastelloy)(商標)管型反応器(2.54cm OD×2.17cm ID×24.1cm L)を、25ccの12〜20メッシュ(0.84〜1.68mm)に粉砕したγ−アルミナで充填した。触媒を、200℃で、15分間の間窒素パージ下で加熱することにより活性化し、次いで、425℃以下に加熱したHF/N2混合物と反応させて、16.7gmの活性化フッ素化アルミナを得た。
(炭素触媒でのCF3CF=CH2の合成)
実施例3の手法に従って、10sccm(1.7×10−7m3/秒)の窒素および15sccm(2.5×10−7m3/秒)のCF3CF2CH3の混合物を反応器に通して、60秒の接触時間を得た。流れを5sccm(8.3×10−8m3/秒)の窒素および7.5sccm(1.3×10−7m3/秒)のCF3CF2CH3に低減して、120秒の接触時間を得た。溶出物を両方の条件の組でサンプリングし、19F NMRにより分析した。GCにより測定した溶出物組成物が表7にリストされている。
(CHF2CF=CHFのCHF2CF2CH2Fからの合成)
0.375インチ(0.95cm)O.D.ハステロイ(Hastelloy)(商標)ニッケル合金管を、7.0グラム(10cc)の12/20メッシュ(0.84〜1.68mm)に粉砕したγ−アルミナで充填した。温度を40℃〜175℃に昇温させながら、管を窒素(50sccm、8.3×10−7m3/秒)で20分間パージした。窒素流を、無水フッ化水素(50sccm、8.3×10−7m3/秒)を反応器に添加しながら、約1.5時間、継続した。次いで、窒素流を、20sccm(3.3×10−7m3/秒)に減らし、3.7時間の間にわたって、管中の温度を174℃〜373℃に昇温させながらフッ化水素流を80sccm(1.3×10−6m3/秒)に増やした。次いで、窒素流を、10sccm(1.7×10−7m3/秒)に減らし、フッ化水素流を、80sccm(1.3×10−6m3/秒)で、1時間の間400℃で維持した。次いで、反応器温度を290℃に調節し、反応器を窒素でパージした。
(CF3CH=CFCF3の合成)
ハステロイ(Hastelloy)(商標)ニッケル合金反応器(2.54cm OD×2.17cm ID×24.1cm L)を、実施例1に記載のとおり、13.5g(25mL)の球状(8メッシュ)三次元マトリックス多孔性炭素質材料で充填した。
(CH2=CFCH2CF3およびE/Z−CF3CH=CFCH3の合成)
ハステロイ(Hastelloy)(商標)ニッケル合金反応器(2.54cm OD×2.17cm ID×24.1cm L)を、実施例1に記載のとおり、13.5g(25mL)の球状(8メッシュ)三次元マトリックス多孔性炭素質材料で充填した。
(炭素質触媒でのCF3CHFCHFCF2CF3のCF3CH=CFCF2CF3およびCF3CF=CHCF2CF3へのデヒドロフッ素化)
実施例3の手法に従って、窒素(10mL/分、1.7×10−7m3/秒)およびCF3CHFCHFCF2CF3(5mLの液体/時間)の混合物を反応器に通した。数々の条件での反応器溶出物のGC分析が表11にまとめられている。表11において、tempは温度、Unksは不明、および他のHFCはCHF3、CF3CHF2、およびCF3CH2Fを含む。
(HFおよびE−CF3CH=CHFの混合物の相研究)
実質的にE−CF3CH=CHFおよびHFからなる組成物について相研究を実施し、ここで、20℃および70℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(HFおよびZ−CF3CF=CHFの混合物の相研究)
実質的にZ−CF3CF=CHFおよびHFからなる組成物について相研究を実施し、ここで、19.5℃および70℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(HFとZ−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3の混合物との混合物の相研究)
実質的にZ−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3の混合物とHFとからなる組成物について相研究を実施し、ここで、20℃および70℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(HFおよびCF3CHFCHFCF2CF3の混合物の相研究)
実質的にCF3CHFCHFCF2CF3およびHFからなる組成物について相研究を実施し、ここで、30℃および80℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(HFおよびCF3CF=CH2の混合物の相研究)
実質的にCF3CF=CH2およびHFからなる組成物について相研究を実施し、ここで、9.3℃および44.4℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(HFおよびCF3CH=CF2の混合物の相研究)
実質的にCF3CH=CF2およびHFからなる組成物について相研究を実施し、ここで、0.3℃および50.1℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(HFとZ−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5の混合物との混合物の相研究)
実質的にHFとZ−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5の混合物とからなる組成物について相研究を実施し、ここで、19.9℃および69.6℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(HFおよびC2F5CHFCHFCF2C2F5の混合物の相研究)
実質的にC2F5CHFCHFCF2C2F5およびHFからなる組成物について相研究を実施し、ここで、30.8℃および80.2℃の両方で組成物を変更し、蒸気圧を計測した。相研究からのデータに基づいて、他の温度および圧力での共沸組成を算出した。
(E−CF3CH=CHFをCF3CH2CHF2から分離するための共沸蒸留)
HF、E−CF3CH=CHFおよびCF3CH2CHF2の混合物が、E−CF3CH=CHFを精製する目的のために蒸留塔に供給される。表20中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。
(Z−CF3CF=CHFをCF3CHFCHF2から分離するための共沸蒸留)
HF、Z−CF3CF=CHFおよびCF3CHFCHF2の混合物が、Z−CF3CF=CHFを精製する目的のために蒸留塔に供給される。表21中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。
(Z−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3をCF3CHFCHFCF2CF3から分離するための共沸蒸留)
HF、Z−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3の混合物、およびCF3CHFCHFCF2CF3が、Z−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3を精製する目的のために蒸留塔に供給される。表22中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。
(CF3CF=CH2をCF3CF2CH3から分離するための共沸蒸留)
HF、CF3CF=CH2、およびCF3CF2CH3の混合物が、CF3CF=CH2を精製する目的のために蒸留塔に供給される。表23中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。
(CF3CH=CF2をCF3CH2CF3から分離するための共沸蒸留)
HF、CF3CH=CF2およびCF3CH2CF3の混合物が、CF3CH=CF2を精製する目的のために蒸留塔に供給される。表24中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。
(Z−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5をC2F5CHFCHFCF2C2F5から分離するための共沸蒸留)
HF、Z−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5の混合物、およびC2F5CHFCHFCF2C2F5が、Z−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5を精製する目的のために蒸留塔に供給される。表25中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。
(E−CF3CH=CHFのHFからの分離のための2塔共沸蒸留)
HFおよびE−CF3CH=CHFの混合物が、第1のものが高圧(HP)であると共に第2のものが低圧(LP)である直列の2塔を含む蒸留機構に供給される。表26中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。塔の頂部の数字は図1を参照する。
(Z−CF3CF=CHFのHFからの分離のための2塔共沸蒸留)
HFおよびZ−HFC−1225yeの混合物が、Z−HFC−1225yeを精製する目的のために蒸留プロセスに供給される。表27中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。塔の頂部の数字は図1を参照する。
(Z−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3のHFからの分離のための2塔共沸蒸留)
HFおよびZ−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3の混合物が、Z−CF3CH=CFCF2CF3およびZ−CF3CF=CHCF2CF3を精製する目的のために蒸留プロセスに供給される。表28中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。塔の頂部の数字は図1を参照する。
(CF3CF=CH2のHFからの分離のための2塔共沸蒸留)
HFおよびCF3CF=CH2の混合物が、CF3CF=CH2を精製する目的のために蒸留プロセスに供給される。表29中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。塔の頂部の数字は図1を参照する。
(CF3CH=CF2のHFからの分離のための2塔共沸蒸留)
HFおよびCF3CH=CF2の混合物が、CF3CH=CF2を精製する目的のために蒸留プロセスに供給される。表30中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。塔の頂部の数字は図1を参照する。
(Z−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5のHFからの分離のための2塔共沸蒸留)
HFおよびZ−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5の混合物が、Z−C2F5CF=CHCF2C2F5およびZ−C2F5CH=CFCF2C2F5を精製する目的のために蒸留プロセスに供給される。表31中のデータは、計測したおよび算出した熱力学的特性を用いて算出することにより得た。塔の頂部の数字は図1を参照する。
実施例30〜33は以下の3つの反応器の1つを用いる。
インコネル(Inconel)(登録商標)600管(この合金は約76重量%ニッケルである)、全長18インチ(45.7cm)×外径1.0インチ(2.5cm)×内径0.84インチ(2.1cm)。管壁厚は0.16インチ(0.41cm)である。予熱領域は全長7インチ(17.8cm)である。反応領域は全長2インチ(5.1cm)である。急冷領域は全長7インチ(17.8cm)である。管は1インチ(2.5cm)直径のセラミックバンドヒータで加熱される。7−点熱電対のリードが、反応器領域(ガス温度を計測するために)中央部の一部に管の全長に沿って分布される。
インコネル(Inconel)(登録商標)617オーバーレイを有するスケジュール(Schedule)80ニッケル200管、全長18インチ(45.7cm)、外径1.5インチ(3.8cm)、内径0.84インチ(2.1cm)。反応領域は全長2インチ(5.1cm)である。反応器領域は、全長8.5インチ(21.6cm)×2.5インチ(6.35cm)分割管炉で加熱される。7−点熱電対のリードが、反応器領域(ガス温度を計測するために)中央部の一部に管の全長に沿って分布される。
金ライニングを有するハステロイ(Hastelloy)(登録商標)C276。全長5インチ(12.7cm)×外径0.50インチ(1.3cm)×内径0.35インチ(0.89cm)。壁厚は0.15インチ(3.8mm)である。金ライニングの厚さは0.03インチ(0.08cm)である。反応器領域は全長2インチ(5.1cm)であり、およびセラミックバンドヒータで加熱される。
反応器A(インコネル(Inconel)(登録商標)600反応表面)が用いられる。反応器入口ガス温度(表1における「反応器入口Tガス」)が反応温度である。それぞれ、724℃および725℃の反応温度で二回試験される。試験A、反応体供給物は不活性ガスで希釈されない。試験Bにおいて、ヘリウムおよび反応体は、1.4:1の比で供給される。不活性ガス希釈剤の有益性が、試験A(71%)の収率を超える試験B(80%)の向上した収率に見られる。低い濃度のフルオロカーボン副産物が試験Bにおいて形成される。結果が表32にまとめられている。表における「sccm」は、「標準立法センチメートル/分」を表すことに留意されたい。
反応器A(インコネル(Inconel)(登録商標)600反応表面)が、転換率および収率への温度の影響についてのこの研究において用いられる。試験Aは、600℃の反応器温度でなされる。試験BおよびCは、それぞれ、699℃および692℃でなされる。試験AおよびBは、4:1にヘリウムで希釈される。試験Cは希釈されていない。試験A(600℃)転換率は0.3%と低い。試験BおよびC(690〜700℃)は高い転換率を有するが、725℃および相当に長い反応領域滞留時間で試験した実施例30にみられる転換率と比すると未だ低い。収率が記録されているが、しかしながらこのような低い転換率については信頼性がない。転換率の温度および反応領域滞留時間への依存関係が、これらの実験から明らかである。結果が表33にまとめられている。
反応器B(ニッケル200反応表面)が用いられる。この反応器において、反応器温度は、反応器中心部ガス温度(表3において「反応器中心部ガスT」)である。試験A、B、およびCは、800℃で、それぞれ、0:1、1:1、および2:1のヘリウム:反応体比でなされる。実施例30より高いこれらの温度、およびニッケル表面上での類似する反応領域滞留時間では、転換率は同様に高く、および収率はより高い。熱分解において、より高い温度は、望ましくない副産物をもたらす望ましくない副反応の速度が増加するため、一般的にはより低い収率をもたらす。実施例32においてこれがみられていないことが、実施例30のニッケル合金反応表面に対するニッケル反応表面の優位性を証明する。この結論に対するさらなる支持が、850℃で、4:1ヘリウム希釈でなされた試験Dに見出される。転換率は76.9%と高く、および収率90.5%であり、実施例32試験のいずれかのなかで最良である。結果が表34にまとめられている。
反応器C(金反応表面)。ニッケルと同様に、金表面は高収率を与え、従って、望ましくない副産物をもたらす副反応は低減されている。不活性ガス希釈剤(還元)転換率への影響は、金ではニッケルまたはニッケル合金表面よりわずかである。800℃(試験AおよびB)で転換率は実施例32の試験BおよびCのものより低いが、平均収率はより高い。結果が表35にまとめられている。
Claims (18)
- ヒドロフルオロオレフィンの製造方法であって、少なくとも1つの水素および少なくとも1つのフッ素を隣接する炭素上に含有するヒドロフルオロカーボンをデヒドロフッ素化し、これにより前記ヒドロフルオロオレフィン、未反応ヒドロフルオロカーボンおよびフッ化水素を含む生成物混合物を形成する工程を含み、前記ヒドロフルオロオレフィンおよび前記ヒドロフルオロカーボンの少なくとも1種が、前記生成物混合物中にフッ化水素との共沸組成物として存在していることを特徴とする方法。
- 生成物混合物を蒸留して、前記ヒドロフルオロオレフィンおよびフッ化水素を含有する共沸組成物を含む留出組成物を製造する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- フッ化水素を実質的に含まない前記ヒドロフルオロカーボンを含む塔底組成物を製造する工程をさらに含むことを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ヒドロフルオロオレフィンのヒドロフルオロカーボンからの分離方法であって、前記ヒドロフルオロオレフィンは、前記ヒドロフルオロカーボンより1つ少ないフッ素原子および1つ少ない水素原子を含有し、
(a)ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロカーボン、およびフッ化水素を含む混合物を形成する工程、および
(b)前記混合物を蒸留工程に供して、前記ヒドロフルオロカーボンを実質的に含まない、フッ化水素およびヒドロフルオロオレフィンの共沸または近共沸組成物を含む塔留出組成物を形成する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記ヒドロフルオロオレフィンおよびフッ化水素の共沸物または近共沸組成物を含む混合物からのヒドロフルオロオレフィンの分離方法であって、
a.)前記混合物を第1の蒸留工程に供する工程であって、(i)フッ化水素または(ii)ヒドロフルオロオレフィンのいずれか一方が富化された組成物を第1の留出組成物として取り出し、第1の塔底組成物は、前記構成成分(i)または(ii)の他方が富化される工程、および
b.)前記第1の留出組成物を異なる圧力で実施される第2の蒸留工程に供する工程であって、工程(a)において第1の塔底組成物として富化された成分を第2の留出組成物として取り出し、第2の蒸留工程の第2の塔底組成物は、第1の留出組成物において富化されたものと同一の成分が富化される工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記第1の塔底組成物が、フッ化水素を実質的に含まないヒドロフルオロオレフィンを含むことを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記第2の塔底組成物が、ヒドロフルオロオレフィンを実質的に含まないフッ化水素を含むことを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロカーボンおよびヒドロフルオロオレフィンが、
CF3CF2CH2FおよびCF3CF=CHF;
CHF2CF2CH2FおよびCHF2CF=CHF;
CHF2CHFCHF2およびCHF2CF=CHF;
CH2FCF2CH2FおよびCH2FCF=CHF;
CH3CF2CHF2およびCHF2CF=CH2;
CHF2CHFCH2FおよびCHF2CF=CH2;
CF3CHFCH3およびCF3CH=CH2;
CF3CH2CH2FおよびCF3CH=CH2;
CHF2CH2CHF2およびCHF2CH=CHF;
CH2FCF2CF2CF3およびCHF=CFCF2CF3;
CF3CHFCF2CHF2およびCF3CF=CFCHF2;
CF3CH2CF2CF3およびCF3CH=CFCF3;
CF3CHFCHFCF3およびCF3CH=CFCF3;
CH3CF2CF2CF3およびCH2=CFCF2CF3;
CF3CH2CH2CF3およびCF2=CHCH2CF3;
CF3CHFCF2CH2FおよびCF3CF=CFCH2F;
CH2FCF2CF2CHF2およびCHF=CFCF2CHF2;
CHF2CH2CF2CF3およびCHF2CH=CFCF3;
CHF2CF2CH2CF3およびCHF2CF=CHCF3;
CHF2CHFCHFCF3およびCHF2CF=CHCF3、CHF2CH=CFCF3、またはこれらの混合物;
CHF2CHFCF2CHF2およびCHF2CF=CFCHF2;
CF3CH2CHFCF3およびCF3CH=CHCF3;
CF3CHFCF2CH3およびCF3CF=CFCH3;
CF3CF2CHFCH3およびCF3CF=CFCH3;
CH3CF2CF2CHF2およびCH2=CFCF2CHF2;
CF3CF2CH2CH2FおよびCF3CF=CHCH2F、CF3CF2CH=CH2、またはこれらの混合物;
CH2FCHFCHFCF3およびCH2FCF=CHCF3、CH2FCH=CFCF3、またはこれらの混合物;
CHF2CF2CHFCH2FおよびCHF2CF=CFCH2F、CHF2CF2CF=CH2、またはこれらの混合物;
CF3CH2CF2CH2FおよびCF3CH=CFCH2F;
CHF2CH2CHFCF3およびCHF2CH=CHCF3;
CHF2CHFCH2CF3およびCHF2CH=CHCF3;
CHF2CH2CF2CHF2およびCHF2CH=CFCHF2;
CHF2CHFCHFCHF2およびCHF2CH=CFCHF2;
CHF2CH(CF3)2およびCHF=C(CF3)2;
CH2FCF(CF3)2およびCHF=C(CF3)2;
CF3CF2CH2CF2CF3およびCF3CF2CH=CFCF3;
CF3CH2CF2CF2CF3およびCF3CH=CFCF2CF3;
CF3CH2CHFCF2CF3およびCF3CH=CHCF2CF3;
CF3CHFCH2CF2CF3およびCF3CH=CHCF2CF3;
CH3CF2CF2CF2CHF2およびCH2=CFCF2CF2CHF2;
CF3CH2CF2CH2CF3およびCF3CH=CFCH2CF3;
CF3CF2CHFCHFCF2CF3およびCF3CF2CH=CFCF2CF3;
CH2FCHFCF2CF2CF2CF3およびCH2=CFCF2CF2CF2CF3;
CF3CH2CHFCF2CF2CF3およびCF3CH=CHCF2CF2CF3;
CF3CHFCH2CF2CF2CF3およびCF3CH=CHCF2CF2CF3;
CF3CH2CF2CF2CH2CF3およびCF3CH=CFCF2CH2CF3;
CF3CF2CH2CH2CF2CF3およびCF3CF=CHCH2CF2CF3;
CF3CHFCHFCF2CF2C2F5およびCF3CF=CHCF2CF2C2F5、CF3CH=CFCF2CF2C2F5、またはこれらの混合物;
C2F5CHFCHFCF2CF2C2F5およびC2F5CF=CHCF2CF2C2F5、C2F5CH=CFCF2CF2C2F5、またはこれらの混合物;
C2F5CF2CHFCHFCF2C2F5およびC2F5CF2CF=CHCF2C2F5;
シクロ−CF2CF2CF2CH2−およびシクロ−CF2CF2CF=CH−;
シクロ−CF2CF2CHFCHF−およびシクロ−CF2CF2CF=CH−;
シクロ−CF2CF2CH2CH2−およびシクロ−CF2CH2CH=CF−;
シクロ−CF2CF2CF2CHFCHF−およびシクロ−CF2CF2CF2CF=CH−;
シクロ−CF2CF2CF2CF2CHFCHF−およびシクロ−CF2CF2CF2CF2CF=CH−;
CF3CF2CH2CH3およびCF3CF=CHCH3;
CF3CH2CF2CH3およびCF3CH=CFCH3;
CH2FCH2CHFCF3およびCH2FCH=CHCF3;
CH2FCHFCH2CF3およびCH2FCH=CHCF3;
CH3CF(CF3)2およびCH2=C(CF3)2;
CH2FCH(CF3)2およびCH2=C(CF3)2;
CHF2CF(CHF2)2およびCF2=C(CHF2)2;
CHF2CH(CHF2)2およびCHF=C(CHF2)2;
CH3CF(CHF2)2およびCH2=C(CHF2)2;
CH2FCH(CH2F)CF3およびCH2=C(CH2F)CF3;
CH2FCH(CHF2)2およびCH2=C(CHF2)2;
CH3CF2CF2CF2CF3およびCH2=CFCF2CF2CF3;
CHF2CF2CF2CHFCH3およびCHF2CF2CF=CFCH3;
CF3CF2CF2CH2CH3およびCF3CF2CF=CHCH3;
(CF3)2CFCH2CF3および(CF3)2C=CHCF3;
(CF3)2CHCHFCF3および(CF3)2C=CHCF3;
(CF3)2CFCHFCHF2および(CF3)2C=CFCHF2;
CF3CF2CH2CHFCF2CF3およびCF3CF2CH=CHCF2CF3;
CH3CH2CF2CF2CF2CF3およびCH3CH=CFCF2CF2CF3;
CF3CF2CF2CH2CHFCH3およびCF3CF2CF2CH=CHCH3;
(CF3)2CFCF2CH2CH3および(CF3)2CFCF=CHCH3;
(CF3)2CFCH2CH2CH3および(CF3)2C=CHCH2CH3;
(CF3)2CHCHFCF2CF3および(CF3)2C=CHCF2CF3;
(CF3)2CFCHFCHFCF3および(CF3)2C=CFCHFCF3、(CF3)2CFCF=CHCF3、(CF3)2CFCH=CFCF3、またはこれらの混合物;
(CF3)2CHCH2CF2CF3および(CF3)2CHCH=CFCF3;
(CF3)2CFCH(CH3)2および(CF3)2C=C(CH3)2;
(CH3)2CHCF2CF2CF3および(CH3)2C=CFCF2CF3;
C2F5CHFCH2CF2C2F5およびC2F5CH=CHCF2C2F5;
C2F5CH2CHFCF2C2F5およびC2F5CH=CHCF2C2F5;
CF3CHFCH2CF2CF2C2F5およびCF3CH=CHCF2CF2C2F5;
CF3CH2CHFCF2CF2C2F5およびCF3CH=CHCF2CF2C2F5;
CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH3およびCF3CF2CF2CF2CF=CHCH3;
CF3CF2CF2CF2CH2CH2CH3およびCF3CF2CF2CF=CHCH2CH3;および
(CH3)2CHCF2CF2CF2CF3および(CH3)2C=CFCF2CF2CF3
からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記ヒドロフルオロオレフィンが、CHF2CF=CHF、CH2FCF=CHF、CHF2CF=CH2、CF3CH=CH2、CHF2CH=CHF、CHF=CFCF2CF3、CF3CF=CFCHF2、CF3CH=CFCF3、CH2=CFCF2CF3、CF2=CHCH2CF3、CF3CF=CFCH2F、CHF=CFCF2CHF2、CHF2CF=CFCHF2、CF3CH=CHCF3、CF3CF=CFCH3、CH2=CFCF2CHF2、CF3CH=CFCH2F、CHF2CH=CHCF3、CHF2CH=CFCHF2、CHF=C(CF3)2、CF3CF2CH=CFCF3、CF3CH=CFCF2CF3、CF3CH=CHCF2CF3、CH2=CFCF2CF2CHF2、CF3CH=CFCH2CF3、CF3CF2CH=CFCF2CF3、CH2=CFCF2CF2CF2CF3、CF3CH=CHCF2CF2CF3、CF3CH=CFCF2CH2CF3、CF3CF=CHCH2CF2CF3、C2F5CF2CF=CHCF2C2F5、シクロ−CF2CF2CF=CH−、シクロ−CF2CH2CH=CF−、シクロ−CF2CF2CF2CF=CH−、CF3CF=CHCH3、CF3CH=CFCH3、CH2FCH=CHCF3、CH2=C(CF3)2、CF2=C(CHF2)2、CHF=C(CHF2)2、CH2=C(CHF2)2、CH2=C(CH2F)CF3、CH2=C(CHF2)2、CH2=CFCF2CF2CF3、CHF2CF2CF=CFCH3、CF3CF2CF=CHCH3、(CF3)2C=CHCF3、(CF3)2C=CHCF3、(CF3)2C=CFCHF2、CF3CF2CH=CHCF2CF3、CH3CH=CFCF2CF2CF3、CF3CF2CF2CH=CHCH3、(CF3)2CFCF=CHCH3、(CF3)2C=CHCH2CH3、(CF3)2C=CHCF2CF3、(CF3)2CHCH=CFCF3、(CF3)2C=C(CH3)2、(CH3)2C=CFCF2CF3、C2F5CH=CHCF2C2F5、CF3CH=CHCF2CF2C2F5、CF3CH=CHCF2CF2C2F5、CF3CF2CF2CF2CF=CHCH3、CF3CF2CF2CF=CHCH2CH3、および(CH3)2C=CFCF2CF2CF3
からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記ヒドロフルオロオレフィンが、CHF2CF=CHCF3、CHF2CH=CFCF3、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンが、CF3CF=CHCH2F、CF3CF2CH=CH2、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンが、CH2FCF=CHCF3、CH2FCH=CFCF3、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンが、CHF2CF=CFCH2F、CHF2CF2CF=CH2、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンが、CF3CF=CHCF2CF2C2F5、CF3CH=CFCF2CF2C2F5、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンが、C2F5CF=CHCF2CF2C2F5、C2F5CH=CFCF2CF2C2F5、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロカーボンがシクロ−CF2CF2CF2CF2CHFCHF−であり、前記ヒドロフルオロオレフィンがシクロ−CF2CF2CF2CF2CF=CH−であることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンが、(CF3)2C=CFCHFCF3、(CF3)2CFCF=CHCF3、(CF3)2CFCH=CFCF3、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- CF2=C(CHF2)2、CHF=C(CHF2)2、CH2=C(CH2F)CF3、CH2=CFCF2CF2CF3、CHF2CF2CF=CFCH3、CF3CF2CF=CHCH3、(CF3)2C=CFCHF2、(CF3)2CFCF=CHCH3、(CF3)2C=C(CH3)2、(CH3)2C=CFCF2CF3、C2F5CH=CHCF2C2F5、CF3CH=CHCF2CF2C2F5、CF3CF2CF2CF2CF=CHCH3、CF3CF2CF2CF=CHCH2CH3、(CH3)2C=CFCF2CF2CF3、およびCF3CH=CFCH2CF3からなる群から選択されることを特徴とするヒドロフルオロオレフィン。
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