JP2009506142A - ポリウレタン−ポリ尿素分散体 - Google Patents
ポリウレタン−ポリ尿素分散体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009506142A JP2009506142A JP2008527341A JP2008527341A JP2009506142A JP 2009506142 A JP2009506142 A JP 2009506142A JP 2008527341 A JP2008527341 A JP 2008527341A JP 2008527341 A JP2008527341 A JP 2008527341A JP 2009506142 A JP2009506142 A JP 2009506142A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- groups
- polyurea dispersion
- isocyanate
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 73
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 title claims description 52
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 42
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 37
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 23
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 18
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 8
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 abstract description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 39
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 11
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 11
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 polybutylene Polymers 0.000 description 10
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical class 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVGRSQBDVIJNDA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound NCCNCCS(O)(=O)=O IVGRSQBDVIJNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)=O GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLRDVBAHRQMHK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminoethylamino)propanoic acid Chemical compound NCCNCCC(O)=O NNLRDVBAHRQMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylaminopropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCNC1CCCCC1 PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N hexane carboxylic acid Natural products CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- YOUHVVBPILYPKM-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-ene-1,1-diol Chemical compound C\C=C\C(O)O YOUHVVBPILYPKM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C\CO ORTVZLZNOYNASJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKKRLTYNFQKROE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutyl 6-hydroxyhexanoate Chemical compound CCCC(O)OC(=O)CCCCCO HKKRLTYNFQKROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOHPTLYPQCTZSE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CC(O)=O GOHPTLYPQCTZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTNICFBTUIFPOE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)ethane-1,1-diol Chemical compound OC(O)COC1=CC=C(O)C=C1 CTNICFBTUIFPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNWKAIFTTVGWLK-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethylpentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(CC)(CC)CC(O)=O RNWKAIFTTVGWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYEOYFUOERFWIX-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methyloctoxy)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCOCCCN HYEOYFUOERFWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNVOFDGAASRDQY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound NCC(C)(C)CO FNVOFDGAASRDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDZFEGOYTOHDHK-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-N-methylpentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)(CC)CCNC UDZFEGOYTOHDHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHRXTHJPFQBJND-UHFFFAOYSA-N CC(CC(N)NC)N Chemical compound CC(CC(N)NC)N OHRXTHJPFQBJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical group CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDZSBBQIFWIRCR-UHFFFAOYSA-N NOP(=O)ON Chemical compound NOP(=O)ON WDZSBBQIFWIRCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVJBLBBQLHKKM-UHFFFAOYSA-N OOP(=O)OO Chemical compound OOP(=O)OO VDVJBLBBQLHKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- DQJJXEZXOYPSNJ-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(CO)=C1CO DQJJXEZXOYPSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N amino carbamate Chemical class NOC(N)=O IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N amino sulfamate Chemical class NOS(N)(=O)=O BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N hydroxydecanoic acid Natural products CCCCCC(O)CCCC(O)=O LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000005300 metallic glass Substances 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRXMEYARGEVIU-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C(C)C ISRXMEYARGEVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical class OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0828—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing sulfonate groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4202—Two or more polyesters of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4216—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from mixtures or combinations of aromatic dicarboxylic acids and aliphatic dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
- C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
- C08G18/425—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids the polyols containing one or two ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
- C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
- C08G18/4252—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids derived from polyols containing polyether groups and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本発明は、特定のポリエステルに基づく水性ポリウレタン分散体、それらの製造方法およびそれらの使用に関する。
Description
本発明は、特定のポリエステルに基づく水性ポリウレタン分散体、それらの製造方法およびそれらの使用に関する。
基材は、水性結合剤、特にポリウレタン-ポリ尿素(PUR)分散体を使用して、ますます被覆されてきている。水性結合剤の多くの他の種類と対照的に、PUR分散体は、特に高い耐薬品性および耐水性、高い機械的強度、および高い引張強さおよび伸縮性について顕著である。これらの要求は、大部分、先行技術のポリウレタン-ポリ尿素分散体によって満たされている。先行技術に規定された系は、親水性基の結果として、自己乳化され得る。すなわち、それらは、外部乳化剤の助力なしで水中に分散され得る。先行技術のPUR分散体の不利な点は、それらが、とりわけ、非常に高い伸縮性と相まった高い引張強さに関する要求(これはより厳しくさえなっている)を必ずしも満たさないということである。
したがって、本発明の目的は、そのフィルムが極度の伸縮性と共に高い引張強さを兼ね備える、改善されたポリウレタン-ポリ尿素(PUR)分散体を提供することであった。
ポリエステルを製造するためのモノマーの選択を通じて、コーティングの硬度、弾性、および衝撃弾性挙動に対して決定的な影響を与えることができることは知られている。規定された柔軟性単位は、比較的長鎖の脂肪族化合物(例えば、1,6-ヘキサンジオールまたはアジピン酸)である。対応して、エチレングリコール、プロパン-1,2-ジオールまたはフタル酸のような短鎖脂肪族または芳香族化合物を使用することで、固い、相対的に非弾性のフィルムおよびコーティングが得られる。
驚くべきことに、および一般的な教示に反して、今回、主に短鎖ポリオール成分から合成された特定のポリエステルポリオールの組み込みを通じて、非常に良好な伸縮性を示し、それゆえに先行技術の不利な点を克服するPUR分散体を得ることができることが分かった。
したがって、本発明は、
I)2以上のイソシアネート基官能価を有するポリイソシアネート、
II)ポリマーポリオール、
III)分子量が62〜400 g/molであり、および全体で2個以上のヒドロキシル基および/またはアミノ基を有する低分子量化合物、
IV)1個のヒドロキシル基またはアミノ基を有する化合物、
V)イソシアネート反応性のイオン性または潜在的イオン性親水性化合物、および
VI)イソシアネート反応性の非イオン性親水性化合物
から選択される成分を含んでなる水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体であって、
成分II)は、200〜8000 g/mol、好ましくは400〜8000 g/molおよびより好ましくは600〜3000 g/molの数平均分子量Mnを有し、および一般構造式(1):
I)2以上のイソシアネート基官能価を有するポリイソシアネート、
II)ポリマーポリオール、
III)分子量が62〜400 g/molであり、および全体で2個以上のヒドロキシル基および/またはアミノ基を有する低分子量化合物、
IV)1個のヒドロキシル基またはアミノ基を有する化合物、
V)イソシアネート反応性のイオン性または潜在的イオン性親水性化合物、および
VI)イソシアネート反応性の非イオン性親水性化合物
から選択される成分を含んでなる水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体であって、
成分II)は、200〜8000 g/mol、好ましくは400〜8000 g/molおよびより好ましくは600〜3000 g/molの数平均分子量Mnを有し、および一般構造式(1):
で示されるジオール50〜99重量%、好ましくは55重量%〜75重量%、およびより好ましくは少なくとも58重量%から70重量%まで(ジオールの総量(重量%)に基づく)から合成された少なくとも1種のポリエステルポリオール(II.a)を含んでなることを特徴とする、分散体を提供する。
同様に、本発明は、成分II)が、一般構造式(1):
成分I)の適当なポリイソシアネートは、自体当業者に既知であり、好ましくは2以上のNCO官能価を有し、およびイミノオキサジアジンジオン、イソシアヌレート、ウレトジオン、ウレタン、アロファネート、ビウレット、尿素、オキサジアジントリオン、オキサゾリジノン、アシル尿素および/またはカルボジイミド構造を含有し得る、芳香族、芳香脂肪族、脂肪族または脂環族のポリイソシアネートである。それらは、個々にまたは任意の所望の互いの混合物の状態で使用できる。
適当なポリイソシアネートの例は、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、2,2,4-および/または2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、異性体ビス(4,4’-イソシアナトシクロヘキシル)メタンまたは任意の所望の異性体含量を有するそれらの混合物、イソシアナトメチル-1,8-オクタンジイソシアネート、1,4-シクロヘキシレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、2,4-および/または2,6-トリレンジイソシアネート、1,3-および1,4-ビス(2-イソシアナトプロパ-2-イル)ベンゼン(TMXDI)、1,3-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(XDI)、1,5-ナフチレンジイソシアネート、2,4’-または4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタン4,4’,4”-トリイソシアネート、または上記ジイソシアネートに基づく、2個より多くのNCO基を有するウレトジオン、イソシアヌレート、ウレタン、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよび/またはオキサジアジントリオン構造を有する誘導体である。
1分子当たり2個より多くのNCO基を有する非変性ポリイソシアネートの例として、例えば、4-イソシアナトメチル-1,8-オクタンジイソシアナート(ノナントリイソシアネート)が挙げられ得る。
問題のポリイソシアネートまたはポリイソシアネート混合物は、好ましくは、専ら脂肪族的におよび/または脂環族的に結合したイソシアネート基を含有する上記種類のものである。
特に好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアナート、異性体ビス(4,4'-イソシアナトシクロヘキシル)メタン、およびそれらの混合物が挙げられる。
本発明によれば、成分II)は、主として一般式(1)で示される短鎖ジオールから合成された少なくとも1種のポリエステルポリオール(II.a)を含んでなる。さらにまた、成分II)は、構成単位として更なるポリオール(II.b)も含み得る。任意的使用のためのこれらのポリオール(II.b)は、単独または混合物の状態の、ポリオール、例えば慣例のポリエステルポリオール、ポリアクリレートポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリアクリレートポリオールおよびポリウレタンポリアクリレートポリオール、ポリウレタンポリエステルポリオール、ポリウレタンポリエーテルポリオール、ポリウレタンポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリカーボネートポリオール、フェノール/ホルムアルデヒド樹脂などである。この種のポリオールは、少なくとも比例的に、NCO反応性基として第1級または第2級アミノ基を含み得る。
一般に、ポリエステルポリオール(II.a)は、200〜8000 g/mol、好ましくは600〜3000 g/molの分子量Mnを有する。それらのヒドロキシル価は、22〜400 mg KOH/g、好ましくは30〜200 mg KOH/gおよびより好ましくは40〜160 mg KOH/gである。また、それらは、1.5〜6、好ましくは1.8〜3、より好ましくは1.8〜2.2、最も好ましくは1.9〜2.1のOH官能価を有する。
適当なポリエステルポリオール(II.a)は、ジオール並びに必要に応じてポリ(トリ、テトラ)オールと、ジカルボン酸並びに必要に応じてポリ(トリ、テトラ)カルボン酸またはヒドロキシカルボン酸またはラクトンとの重縮合物である。遊離ポリカルボン酸の代わりに、対応するポリカルボン酸無水物または対応する低級アルコールのポリカルボン酸エステルを使用してポリエステルを製造することもできる。
ポリエステルポリオール(II.a)を製造するために、式(1)で示される化合物のような短鎖ジオールに加えて、更なるジオールまたはポリオールを使用することもできる。適当なジオールの例は、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリアルキレングリコール(例えばポリエチレングリコール)、並びにプロパンジオール、ブタン-1,4-ジオール、ヘキサン-1,6-ジオール、ネオペンチルグリコールであり、好適には最後の3つの化合物が挙げられる。同様に、必要に応じて使用できるポリオールとしては、例えば、トリメチロールプロパン、グリセロール、エリトリトール、ペンタエリスリトール、トリメチロールベンゼンまたはトリスヒドロキシエチルイソシアヌレートが挙げられ得る。
適当なジカルボン酸またはポリカルボン酸としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、グルタル酸、テトラクロロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マロン酸、スベリン酸、2-メチルコハク酸、3,3-ジエチルグルタル酸、2,2-ジメチルコハク酸または20〜50個の炭素原子を有するダイマー脂肪酸が挙げられる。これらの酸の無水物も、それらが存在する場合、同様に使用できる。したがって、本発明において、無水物は表現「酸」に包含される。モノカルボン酸、例えば、10〜20個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪酸、安息香酸、2-エチルヘキサン酸およびヘキサンカルボン酸も使用できる(但し、該ポリオールの平均官能価は2よりも高い)。飽和脂肪族または芳香族酸、例えばアジピン酸および/またはフタル酸または無水フタル酸が好ましい。比較的少量で同様に使用される任意的使用のためのポリカルボン酸としては、トリメリット酸が挙げられ得る。
末端ヒドロキシル基を有するポリエステルポリオールの製造における反応体として使用できるヒドロキシカルボン酸は、例えば、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシデカン酸、ヒドロキシステアリン酸などである。使用できるラクトンとしては、カプロラクトン、ブチロラクトンなどが挙げられる。
しかしながら、ポリエステルポリオールII.a)を製造するために使用されるジオールは、50重量%〜99重量%、好ましくは55重量%〜75重量%、より好ましくは58重量%〜70重量%の範囲で、一般構造式(1):
で示されるエチレングリコールの群から選択されることが本発明に必要不可欠である。これらの短鎖ポリオールは、更なるジオール、好ましくは1,4-ブタンジオールおよび/または1,6-ヘキサンジオールと組み合わせて使用できる。この目的のために組み合わされる酸成分は、好ましくはアジピン酸および/またはフタル酸である。専ら(100重量%)一般式(1)で示されるジオール成分を使用してポリエステル(II.a)を合成する場合、それらは同様に、好ましくはアジピン酸および/またはフタル酸成分と組み合わされる。
一般に、ポリオール(II.b)は、200〜8000 g/mol、好ましくは600〜3000 g/molの分子量Mnを有する。それらのヒドロキシル価は、22〜400 mg KOH/g、好ましくは30〜200 mg KOH/gおよびより好ましくは40〜160 mg KOH/gであり、および、それらは、1.5〜6、好ましくは1.8〜3およびより好ましくは1.9〜2.1のOH官能価を有する。
好ましいポリオールII.b)は、ポリエステルポリオール、ヒドロキシル含有ポリカーボネートまたはポリエーテルポリオールである。
適当なヒドロキシル含有ポリカーボネートは、例えば、炭酸誘導体(例えばジフェニルカーボネートまたはジメチルカーボネート)、またはホスゲンを、ポリオール、好ましくはジオールと反応させることにより得ることができるものである。このような適当なジオールとしては、例えば、エチレングリコール、1,2-および1,3-プロパンジオール、1,3-および1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4-ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2,2,4-トリメチルペンタン-1,3-ジオール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、ポリブチレングリコール、ビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、並びにラクトン変性ジオールが挙げられる。該ジオール成分は、好ましくは、40重量%〜100重量%のヘキサンジオール、好ましくは1,6-ヘキサンジオールおよび/またはヘキサンジオール誘導体、好ましくは末端OH基に加えてエーテル基またはエステル基も含有するもの、例えば1 molのヘキサンジオールを、少なくとも1 mol、好ましくは1〜2 molのカプロラクトンと反応させることにより得られるか、またはヘキサンジオールをそれ自身でエーテル化してジ-またはトリヘキシレングリコールを形成させることにより得られる生成物を含有する。ポリエーテル-ポリカーボネートジオールも同様に使用できる。該ヒドロキシルポリカーボネートは、実質的に直鎖状であるべきである。しかしながら、多官能性成分、特に低分子量ポリオールの組み込みの結果として、それらは、必要に応じて低い程度の分岐を含有し得る。この目的に適当な化合物の例としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、ヘキサン-1,2,6-トリオール、ブタン-1,2,4-トリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、キニトール、マンニトール、ソルビトール、メチルグリコシドまたは1,3,4,6-ジアンヒドロヘキシトールが挙げられる。
化合物II.b)の定義に従う適当なポリエーテルポリオールは、ポリテトラメチレングリコールポリエーテルである。これは、ポリウレタン化学で自体既知であり、例えば、カチオン開環によるテトラヒドロフランの重合を介して製造することができる。
更なる適当なポリエーテルポリオールII.b)は、ポリエーテル、例えば、スターター分子を使用して、スチレンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはエピクロルヒドリンから製造されるポリオール、特にプロピレンオキシドから製造されるポリオールである。
II.aおよびII.b)から構成されるポリオール成分(II)全体の割合としての成分II.a)の画分は、50重量%〜100重量%、好ましくは60重量%〜100重量%およびより好ましくは75重量%〜100重量%である。
ポリウレタン樹脂を合成するために使用される低分子量ポリオールIII)は、一般に、ポリマー鎖を硬直および/または分岐させる効果を有する。その分子量は、好ましくは62と400の間にある。適当なポリオールIII)は、脂肪族、脂環族または芳香族基を含有し得る。その例としては、1分子当たり約20個までの炭素原子を有する低分子量ポリオール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ハイドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、ビスフェノールA(2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン)、水素化ビスフェノールA(2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン)、並びにトリメチロールプロパン、グリセロールまたはペンタエリスリトール、およびこれらの混合物が挙げられ得、並びに必要に応じて、更なる低分子量ポリオールIII)が挙げられ得る。同様に、エステルジオール、例えばα-ヒドロキシブチル-ε-ヒドロキシカプロン酸エステル、ω-ヒドロキシヘキシル-γ-ヒドロキシ酪酸エステル、アジピン酸β-ヒドロキシエチルエステルまたはテレフタル酸ビス(β-ヒドロキシエチル)エステルも使用できる。
同様に、ジアミンまたはポリアミン並びにヒドラジドもIII)として使用できる。その例は、エチレンジアミン、1,2-および1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,6-ジアミノヘキサン、イソホロンジアミン、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミンの異性体混合物、2-メチルペンタメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、1,3-および1,4-キシリレンジアミン、α,α,α’,α’-テトラメチル-1,3-および-1,4-キシリレンジアミンおよび4,4-ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジメチルエチレンジアミン、ヒドラジンまたはアジピン酸ジヒドラジドである。
また、NCO基に対して異なる反応性の活性水素を含有する化合物、例えば第1級アミノ基に加えて第2級アミノ基も含有する化合物、またはアミノ基(第1級または第2級)並びにOH基も含有する化合物は、原則としてIII)として適当である。このような化合物の例は、第1級/第2級アミン、例えば3-アミノ-1-メチルアミノプロパン、3-アミノ-1-エチルアミノプロパン、3-アミノ-1-シクロヘキシルアミノプロパン、3-アミノ-1-メチルアミノブタン、並びにアルカノールアミン、例えばN-アミノエチルエタノールアミン、エタノールアミン、3-アミノプロパノール、ネオペンタノールアミンおよび、特に好ましくはジエタノールアミンである。本発明のPUR分散体の製造において、それらは、鎖延長剤および/または連鎖停止剤として使用できる。
本発明のPUR分散体は、必要に応じて、いずれの場合も鎖末端に位置し、および該末端を閉鎖する単位IV)を含有し得る。これらの単位は、一方で、NCO基と反応性の単官能化合物、例えばモノアミン、特にモノ第2級アミンまたはモノアルコールに由来する。その例としては、エタノール、n-ブタノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、2-エチルヘキサノール、1-オクタノール、1-ドデカノール、1-ヘキサデカノール、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、イソノニルオキシプロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、N-メチルアミノプロピルアミン、ジエチル(メチル)アミノプロピルアミン、モルホリン、ピペリジン、および/またはそれらの適当な置換誘導体、ジ第1級アミンおよびモノカルボン酸から形成されるアミドアミン、ジ第1級アミンのモノケチミン、第1級/第3級アミン、例えばN,N-ジメチルアミノプロピルアミンなどが挙げられ得る。
イオン性または潜在的イオン性親水性化合物V)は、少なくとも1個のイソシアネート反応性基並びに少なくとも1個の官能基、例えば-COOY、-SO3Y、-PO(OY)2(Yは、例えば、H、NH4 +、金属カチオンである)、-NR2、-NR3 +(R=H、アルキル、アリール)を含有する全ての化合物を意味する。これらの官能基は、水性媒体との相互作用に際して、pH依存性解離平衡に入り、そのようにして、負電荷、正電荷または中性電荷を有し得る。好ましいイソシアネート反応性基は、ヒドロキシル基またはアミノ基である。
成分V)の定義に合致する適当なイオン性または潜在的イオン性親水性化合物は、例えば、モノおよびジヒドロキシカルボン酸、モノおよびジアミノカルボン酸、モノおよびジヒドロキシスルホン酸、モノおよびジアミノスルホン酸並びにモノおよびジヒドロキシホスホン酸またはモノおよびジアミノホスホン酸およびそれらの塩、例えばジメチロールプロピオン酸、ジメチロール酪酸、ヒドロキシピバリン酸、N-(2-アミノエチル)-β-アラニン、2-(2-アミノエチルアミノ)エタンスルホン酸、エチレンジアミン-プロピルまたは-ブチルスルホン酸、1,2-または1,3-プロピレンジアミン-β-エチルスルホン酸、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、乳酸、グリシン、アラニン、タウリン、リシン、3,5-ジアミノ安息香酸、IPDIとアクリル酸との付加生成物(欧州特許出願公開EP-A 0 916 647、実施例1)およびそのアルカリ金属および/またはアンモニウム塩;重亜硫酸ナトリウムとブテ-2-エン-1,4-ジオールとの付加生成物、ポリエーテルスルホネート、2-ブテンジオールとNaHSO3とのプロポキシル化付加生成物(例えば独国特許出願公開DE-A 2 446 440、第5〜9頁、式I〜III)、並びに親水性合成成分として、カチオン性基に変換され得る単位(例えばアミンに基づく単位)を含有する化合物、例えばN-メチルジエタノールアミンである。さらに、成分V)の定義に合致する化合物として、シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸(CAPS)(例えば、国際公開WO-A 01/88006)も使用できる。
好ましいイオン性または潜在的イオン性化合物V)は、カルボキシル基またはカルボキシレート基および/またはスルホネート基および/またはアンモニウム基を有するものである。特に好ましいイオン性化合物V)は、イオン性または潜在的イオン性基として、カルボキシル基および/またはスルホネート基を含有するもの、例えば、N-(2-アミノエチル)-β-アラニンの塩、2-(2-アミノエチルアミノ)エタンスルホン酸の塩、またはIPDIとアクリル酸との付加生成物の塩(欧州特許出願公開EP-A 0 916 647、実施例1)、並びにジメチロールプロピオン酸の塩である。
成分VI)の定義と合致する適当な非イオン性親水性化合物は、例えば、少なくとも1個のヒドロキシル基またはアミノ基を含有するポリオキシアルキレンエーテルである。これらのポリエーテルは、30重量%〜100重量%のエチレンオキシドに由来する単位を含有する。
また、非イオン性親水性化合物VI)は、例えば、1分子当たり平均5〜70個、好ましくは7〜55個のエチレンオキシド単位を含有する単官能ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールであり、これらは、例えば、適当なスターター分子をアルコキシル化することにより自体既知の方法で得ることができる。
適当なスターター分子の例としては、飽和モノアルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノール、異性体ペンタノール、ヘキサノール、オクタノールおよびノナノール、n-デカノール、n-ドデカノール、n-テトラデカノール、n-ヘキサデカノール、n-オクタデカノール、シクロヘキサノール、異性体メチルシクロヘキサノールまたはヒドロキシメチルシクロヘキサン、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタンまたはテトラヒドロフルフリルアルコール、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、例えばジエチレングリコールモノブチルエーテル、例えば、不飽和アルコール、例えばアリルアルコール、1,1-ジメチルアリルアルコールまたはオレイルアルコール、芳香族アルコール、例えばフェノール、異性体クレゾールまたはメトキシフェノール、芳香脂肪族アルコール、例えばベンジルアルコール、アニシルアルコールまたはシンナミルアルコール、第2級モノアミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ビス(2-エチルヘキシル)アミン、N-メチル-およびN-エチルシクロヘキシルアミンまたはジシクロヘキシルアミン、並びにヘテロ環式第2級アミン、例えばモルホリン、ピロリジン、ピペリジンまたは1H-ピラゾールが挙げられる。好ましいスターター分子は、飽和モノアルコールである。スターター分子としてジエチレングリコールモノブチルエーテルを使用することが特に好ましい。
アルコキシル化反応に適当なアルキレンオキシドは、特に、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドであり、これらは、アルコキシル化反応において、任意の順序で、あるいは混合物で使用できる。
ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールは、純ポリエチレンオキシドポリエーテルであるか、またはそのアルキレンオキシド単位の少なくとも30 mol%(好ましくは少なくとも40 mol%)がエチレンオキシド単位から構成される混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルである。好ましい非イオン性化合物は、少なくとも40 mol%のエチレンオキシド単位および60 mol%以下のプロピレンオキシド単位を含有する単官能混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルである。
本発明の水性PUR分散体の製造方法は、一段階またはそれ以上の段階にて均質相で、あるいは、多段階反応の場合、部分的に分散相で行うことができる。I)〜VI)の重付加を完全にまたは部分的に行った後、分散、乳化または溶解工程を行う。その後、必要に応じて、分散相において、更なる重付加または変性を行う。
本発明の水性PUR分散体を製造するために、先行技術から既知の全ての方法、例えば、プレポリマー混合法、アセトン法または溶融分散法などを使用できる。本発明のPUR分散体は、好ましくはアセトン法によって製造される。
また、本発明は、本発明の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体の製造方法であって、
まず、成分(I)〜(VI)を反応させて、イソシアネート基とイソシアネート反応性基とのモル比が、1.0〜3.5、好ましくは1.2〜3.0、より好ましくは1.3〜2.5であり、およびイオン性基または潜在的イオン性基の量が、固体樹脂100 g当たり0.1〜50ミリグラム当量の間にある尿素基非含有イソシアネート官能性プレポリマーを製造する工程と、
次いで、水中に分散前、分散の間または分散後、残りのイソシアネート基をアミノ官能的に鎖延長するか、または連鎖停止させる工程であって、ここで鎖延長に使用される化合物のイソシアネート反応性基と該プレポリマーの遊離イソシアネート基との当量比は、40%〜150%の間、好ましくは50%〜120%の間、より好ましくは60%〜120%の間にある工程
を含むことを特徴とする、方法も提供する。
まず、成分(I)〜(VI)を反応させて、イソシアネート基とイソシアネート反応性基とのモル比が、1.0〜3.5、好ましくは1.2〜3.0、より好ましくは1.3〜2.5であり、およびイオン性基または潜在的イオン性基の量が、固体樹脂100 g当たり0.1〜50ミリグラム当量の間にある尿素基非含有イソシアネート官能性プレポリマーを製造する工程と、
次いで、水中に分散前、分散の間または分散後、残りのイソシアネート基をアミノ官能的に鎖延長するか、または連鎖停止させる工程であって、ここで鎖延長に使用される化合物のイソシアネート反応性基と該プレポリマーの遊離イソシアネート基との当量比は、40%〜150%の間、好ましくは50%〜120%の間、より好ましくは60%〜120%の間にある工程
を含むことを特徴とする、方法も提供する。
本発明のPUR分散体は、アセトン法によって製造される。イソシアネート付加反応を促進するために、ポリウレタン化学で既知の触媒を使用できる。好ましくは、ジブチル錫ジラウレートが挙げられる。
適当な溶剤は、例えば、通例の脂肪族ケト官能性溶剤、例えばアセトンまたはブタノンであり、これらは、製造の開始時ばかりでなく、必要に応じて、その後に部分的に添加することができる。アセトンおよびブタノンが好ましい。同様に、他の溶剤、例えばキシレン、トルエン、シクロヘキサン、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピル、エーテル単位またはエステル単位を有する溶剤などは、全体的にまたは部分的に使用でき、そして留去することができ、あるいは、完全に分散体中に残留し得る。
ポリウレタンプレポリマーの製造は、出発分子においてまだ行われていない場合、アニオン性および/またはカチオン性分散性基の塩の部分的なまたは完全な形成を伴うか、またはその後に該形成が行われる。アニオン性基の場合、この目的のために、塩基、例えば第3級アミン、例えば各アルキル基中に1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するトリアルキルアミンが使用される。その例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリプロピルアミン、N-メチルモルホリン、メチルジイソプロピルアミン、エチルジイソプロピルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンである。また、例えばジアルキルモノアルカノールアミン、アルキルジアルカノールアミンおよびトリアルカノールアミンの場合、アルキル基は、例えば、ヒドロキシル基を有することもできる。必要に応じて、中和剤として、無機塩基、例えばアンモニアまたは水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムも使用できる。好ましくは、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルエタノールアミンまたはジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。
塩基のモル量は、アニオン性基のモル量の50%と125%の間、好ましくは70%と100%の間である。カチオン基の場合、硫酸ジメチルまたはコハク酸が使用される。中和は、中和剤を予め含有する分散水を用いて、分散と同時に行うこともできる。
次いで、更なる工程において、まだ起こっていないか、または部分的にしか起こっていない場合、得られるプレポリマーを、脂肪族ケトン(例えば、アセトンまたはブタノン)を使用して溶解する。
次いで、可能性があるNH2官能性成分および/またはNH官能性成分を、残りのイソシアネート基と反応させる。この鎖延長/連鎖停止は、分散前に溶媒中で、あるいは、分散の間、分散後に水中で行うことができる。鎖延長は、好ましくは水中に分散する前に行われる。
V)の定義と合致するNH2基またはNH基を有する化合物を使用して鎖延長を行う場合、プレポリマーは、好ましくは分散操作の前に鎖延長される。
プレポリマーからのPUR分散体の製造は、鎖延長に続いて行われる。この目的のために、溶解したおよび鎖延長したウレタンポリマーを、強い剪断(例えば、激しい攪拌)を用いて分散水中に導入するか、あるいは、その反対に、溶解したプレポリマー中に分散水を導入する。好ましくは、溶解したプレポリマー中に分散水を導入する。
分散工程後の分散体中に存在する溶媒は、通常、その後、蒸留によって除去される。その除去は、実際、分散の間にも行うこともできる。
PUR分散体の固形分は、20重量%〜70重量%の間、好ましくは30重量%〜65重量%の間である。
本発明のPUR分散体は、酸化防止剤および/または光安定剤および/または他の助剤および添加剤、例えば、乳化剤、消泡剤、増粘剤なども含み得る。また、最終的に、フィラー、可塑剤、顔料、カーボンブラックゾルおよびシリカゾル、アルミニウム分散体、粘土分散体およびアスベスト分散体、流動調整剤またはチキソトロープ剤を存在させることもできる。本発明のPUR分散体の特性の所望のパターンおよび使用目的に応じて、そのようなフィラーを総乾物含量に基づいて70%まで最終生成物中に存在させることができる。
また、本発明は、本発明のポリウレタン-ポリ尿素分散体を含んでなるコーティング剤を提供する。
コーティング剤としての本発明のPUR分散体の使用のために、本発明のPUR分散体は、単独でまたは他の水性結合剤と組み合わせて使用される。この種の水性結合剤は、例えば、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリエポキシドまたはポリウレタンポリマーから構成され得る。更なる可能性は、例えば欧州特許出願公開EP-A-0 753 531に記載されるような、放射線硬化性バインダーとの組合せである。同様に、本発明のPU分散体を、他のアニオン性または非イオン性分散体、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリ塩化ビニル、ポリアクリレートおよびコポリマー分散体と混合することもできる。
コーティング剤としての本発明のPUR分散体の使用のために、本発明のPUR分散体は、単独でまたは他の水性結合剤と組み合わせて使用される。この種の水性結合剤は、例えば、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリエポキシドまたはポリウレタンポリマーから構成され得る。更なる可能性は、例えば欧州特許出願公開EP-A-0 753 531に記載されるような、放射線硬化性バインダーとの組合せである。同様に、本発明のPU分散体を、他のアニオン性または非イオン性分散体、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリ塩化ビニル、ポリアクリレートおよびコポリマー分散体と混合することもできる。
さらに、本発明は、被覆基材を製造するためのコーティング剤としての、本発明のポリウレタン-ポリ尿素分散体の使用を提供する。
同様に、本発明のポリウレタン-ポリ尿素分散体は、サイズ系または接着系を製造するのに適当である。
同様に、本発明のポリウレタン-ポリ尿素分散体は、サイズ系または接着系を製造するのに適当である。
適当な基材の例としては、織および不織の繊維製品、革製品、紙、硬質繊維、わら、紙様材料、木材、ガラス、非常に広い種類の任意のプラスチック、セラミック、石材、コンクリート、瀝青、磁器、金属またはガラス繊維が挙げられる。好ましい基材は、繊維製品、革製品、プラスチック、金属物質およびガラスまたは炭素繊維であり、特に好ましくは繊維製品および革製品が挙げられる。
本発明のPUR分散体は、安定性で、貯蔵可能で、および移動可能であり、およびその後の任意の所望の時点で加工することができる。それらは、120〜150℃の相対的に低い温度にて2〜3分以内に硬化して、特に、非常に良好な湿接着強さを有するコーティングを与え得る。
選択された化学組成およびウレタン基含量に応じて、異なる特性を有するコーティングが得られる。かくして、柔らかい粘着性のコート、ガラス硬度の熱硬化性材料が含まれるまでの、多種多様な硬度の熱可塑性およびゴム弾性生成物を得ることができる。同様に、生成物の親水性は、特定の制限の範囲内で変動し得る。弾性生成物は、それらが化学的に架橋していない場合、比較的高温(例えば100〜180℃)にて、熱可塑的に加工することができる。
高い引張強さと相まった非常に高い伸縮性のために、本発明のPUR分散体は、繊維製品および革製品のコーティング分野における適用に特に適している。
特に示さない限り、全ての百分率は、重量%として理解されるべきである。
〔使用した物質および略号〕
ジアミノスルホン酸塩:NH2-CH2CH2-NH-CH2CH2-SO3Na(水中45%)
固形分は、DIN EN ISO 3251にしたがって決定した。
NCO含量は、明記しない限りDIN EN ISO 11909にしたがって容積分析で決定した。
〔使用した物質および略号〕
ジアミノスルホン酸塩:NH2-CH2CH2-NH-CH2CH2-SO3Na(水中45%)
固形分は、DIN EN ISO 3251にしたがって決定した。
NCO含量は、明記しない限りDIN EN ISO 11909にしたがって容積分析で決定した。
PUR分散体の特性は、以下のように製造される独立フィルムで決定される:
正確な間隔でセットすることができる2つの磨きロールからなるフィルムアプリケーターは、後ロールの前方に挿入した剥離紙を有する。紙と前ロールとの間の距離を、隙間ゲージを使用して調整する。この距離は、得られるコーティングの膜厚(湿潤)に対応し、これを各コートの所望の追加量に調整することができる。コーティングを、2つまたはそれ以上のコートで連続的に行うこともできる。
各コートを付与するために、生成物(水性処方物を、アンモニア/ポリアクリル酸の添加によって予め4500 mPaの粘度に調整する)を、紙と前ロールとの間のニップに注ぎ、剥離紙を垂直の下方向に引き抜き、対応するフィルムを紙上に形成させる。2つまたはそれ以上のコートを付与する場合、各コートを乾燥させ、そして、紙を再挿入する。
正確な間隔でセットすることができる2つの磨きロールからなるフィルムアプリケーターは、後ロールの前方に挿入した剥離紙を有する。紙と前ロールとの間の距離を、隙間ゲージを使用して調整する。この距離は、得られるコーティングの膜厚(湿潤)に対応し、これを各コートの所望の追加量に調整することができる。コーティングを、2つまたはそれ以上のコートで連続的に行うこともできる。
各コートを付与するために、生成物(水性処方物を、アンモニア/ポリアクリル酸の添加によって予め4500 mPaの粘度に調整する)を、紙と前ロールとの間のニップに注ぎ、剥離紙を垂直の下方向に引き抜き、対応するフィルムを紙上に形成させる。2つまたはそれ以上のコートを付与する場合、各コートを乾燥させ、そして、紙を再挿入する。
100%伸びのモジュラスを、DIN 53504にしたがって、100 μmを超える厚さのフィルムについて測定した。
PUR分散体の平均粒度(示した値は数平均値である)を、レーザー相関分光法(装置:Malvern Zetasizer 1000、Malvern Instr. Limited)によって決定した。
PUR分散体の平均粒度(示した値は数平均値である)を、レーザー相関分光法(装置:Malvern Zetasizer 1000、Malvern Instr. Limited)によって決定した。
〔実施例1〕 比較例
アジピン酸および1,6-ヘキサンジオールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1700 g/mol、OHN=約66 mg KOH/g固体)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート60.1 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値3.2%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン729.1 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.5 g、ジアミノスルホネート22.6 gおよび水110.3 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水513.0 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.1%および粒度169 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸および1,6-ヘキサンジオールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1700 g/mol、OHN=約66 mg KOH/g固体)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート60.1 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値3.2%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン729.1 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.5 g、ジアミノスルホネート22.6 gおよび水110.3 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水513.0 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.1%および粒度169 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
〔実施例2〕 本発明
アジピン酸およびモノエチレングリコール、1,4-ブタンジオールおよびジエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:27/40/33、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.0%および粒度171 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸およびモノエチレングリコール、1,4-ブタンジオールおよびジエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:27/40/33、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.0%および粒度171 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
〔実施例3〕 本発明
アジピン酸および無水フタル酸(重量比:1/1)およびモノエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1750 g/mol、OHN=66)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート60.1 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値3.2%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン729.1 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.5 g、ジアミノスルホネート22.6 gおよび水110.3 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水513.0 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.0%および粒度187 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸および無水フタル酸(重量比:1/1)およびモノエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1750 g/mol、OHN=66)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート60.1 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値3.2%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン729.1 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.5 g、ジアミノスルホネート22.6 gおよび水110.3 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水513.0 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.0%および粒度187 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
〔実施例4〕 本発明
アジピン酸およびモノエチレングリコール、1,4-ブタンジオールおよびジエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:27/40/33、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)306.3 gおよび二官能性C2ポリエーテル(平均分子量2000 g/mol、OHN=56)43.8 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン715.8 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水76.6 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水734.3 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分30.0%および粒度179 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸およびモノエチレングリコール、1,4-ブタンジオールおよびジエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:27/40/33、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)306.3 gおよび二官能性C2ポリエーテル(平均分子量2000 g/mol、OHN=56)43.8 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン715.8 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水76.6 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水734.3 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分30.0%および粒度179 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
〔実施例5〕 比較例:n=1および2(モノエチレングリコール21重量%、ジエチレングリコール24重量%)
アジピン酸およびモノエチレングリコール、1,4-ブタンジオールおよびジエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:21/55/24、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分39.7%および粒度195 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸およびモノエチレングリコール、1,4-ブタンジオールおよびジエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:21/55/24、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分39.7%および粒度195 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
〔実施例6〕 比較:n=3
アジピン酸、1,4-ブタンジオールおよびトリエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:50/50、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.7%および粒度227 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸、1,4-ブタンジオールおよびトリエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:50/50、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分40.7%および粒度227 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
〔実施例7〕 比較:n=4
アジピン酸、1,4-ブタンジオールおよびテトラエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:25/75、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分38.9%および粒度158 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸、1,4-ブタンジオールおよびテトラエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(OH成分の重量比:25/75、平均分子量2000 g/mol、OHN=約56)350.0 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート52.6 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値2.9%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン486.5 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.0 g、ジアミノスルホネート19.8 gおよび水78.8 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水532.2 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分38.9%および粒度158 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
〔実施例8〕 比較:IIa)/IIb)=45/55
アジピン酸および無水フタル酸(重量比:1/1)およびモノエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1750 g/mol、OHN=66)157.5 gおよびアジピン酸およびヘキサンジオールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1700 g/mol、OHN=約66 mg KOH/g固体)192.5 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート60.1 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値3.2%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン729.1 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.5 g、ジアミノスルホネート22.6 gおよび水110.3 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水513.0 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分39.4%および粒度258 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
アジピン酸および無水フタル酸(重量比:1/1)およびモノエチレングリコールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1750 g/mol、OHN=66)157.5 gおよびアジピン酸およびヘキサンジオールに基づく二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1700 g/mol、OHN=約66 mg KOH/g固体)192.5 gを65℃に加熱した。次いで、65℃にてヘキサメチレンジイソシアネート60.1 gを5分間にわたって添加し、そして該混合物を、理論NCO値3.2%が達成されるまで100℃にて撹拌した。完成したプレポリマーを、50℃にてアセトン729.1 gで溶解し、その後、エチレンジアミン3.5 g、ジアミノスルホネート22.6 gおよび水110.3 gの溶液を、5分間にわたって計量供給した。次いで、15分間攪拌した。その後、水513.0 gを添加することによって、生成物を10分間にわたって分散させた。次いで、溶媒を真空蒸留により除去し、固形分39.4%および粒度258 nmを有する貯蔵安定性PUR分散体を得た。
表1から明らかであるように、本発明のPUR分散体から製造されるコーティングは、先行技術のコーティングと比較して、匹敵する硬度および引張強さを示し、かつ、かなり高い伸縮性を示す。
Claims (12)
- I)2以上のイソシアネート基官能価を有するポリイソシアネート、
II)ポリマーポリオール、
III)分子量が62〜400 g/molであり、および全体で2個以上のヒドロキシル基および/またはアミノ基を有する低分子量化合物、
IV)1個のヒドロキシル基またはアミノ基を有する化合物、
V)イソシアネート反応性のイオン性または潜在的イオン性親水性化合物、および
VI)イソシアネート反応性の非イオン性親水性化合物
から選択される成分を含んでなる水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体であって、
成分II)は、200〜8000 g/molの数平均分子量Mnを有し、および一般構造式(1):
で示されるジオール50〜99重量%(ジオールの総量(重量%)に基づく)から合成された少なくとも1種のポリエステルポリオール(II.a)を含んでなることを特徴とする、分散体。 - ポリエステルII.a)が、合成成分として1,4-ブタンジオールおよび/または1,6-ヘキサンジオールを含んでなることを特徴とする、請求項1に記載の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体。
- ポリエステルが、酸成分II.a)としてアジピン酸および/またはフタル酸を含んでなることを特徴とする、請求項1に記載の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体。
- ポリエステルが、酸成分II.a)としてアジピン酸および/またはフタル酸、およびジオール成分として1,4-ブタンジオールおよび/または1,6-ヘキサンジオールを含んでなることを特徴とする、請求項1に記載の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体。
- ポリエステルが、酸成分II.a)としてアジピン酸および/またはフタル酸を含んでなることを特徴とする、請求項2に記載の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体。
- ポリオール(II)が、ポリエステル、ヒドロキシル含有ポリカーボネートまたはポリエーテルの群から選択される更なるポリオール成分II.b)を含んでなることを特徴とする、請求項1に記載の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体。
- II.a)およびII.b)から構成されるポリオール成分(II)の全体の割合として、成分II.a)の画分が、50重量%〜100重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体。
- 請求項1に記載の水性ポリウレタン-ポリ尿素分散体の製造方法であって、
まず、成分(I)〜(VI)を反応させて、イソシアネート基とイソシアネート反応性基とのモル比が、1.0〜3.5であり、およびイオン性基または潜在的イオン性基の量が、固体樹脂100 g当たり0.1〜50ミリグラム当量の間にある尿素基非含有イソシアネート官能性プレポリマーを製造する工程と、
次いで、水中に分散前、分散の間または分散後、残りのイソシアネート基をアミノ官能的に鎖延長するか、または連鎖停止させる工程であって、ここで鎖延長に使用される化合物のイソシアネート反応性基と該プレポリマーの遊離イソシアネート基との当量比が、40%〜150%の間にある工程
を含むことを特徴とする、方法。 - 請求項1に記載のポリウレタン-ポリ尿素分散体を含んでなるコーティング剤。
- 被覆基材を製造するためのコーティング剤としての、請求項1に記載のポリウレタン-ポリ尿素分散体の使用。
- 基材が、繊維製品または革製品であることを特徴とする、請求項11に記載のポリウレタン-ポリ尿素分散体の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE200510040130 DE102005040130A1 (de) | 2005-08-25 | 2005-08-25 | Polyurethanpolyharnstoff-Dispersionen |
PCT/EP2006/007960 WO2007022885A1 (de) | 2005-08-25 | 2006-08-11 | Polyurethanpolyharnstoff-dispersionen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009506142A true JP2009506142A (ja) | 2009-02-12 |
Family
ID=37102165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008527341A Pending JP2009506142A (ja) | 2005-08-25 | 2006-08-11 | ポリウレタン−ポリ尿素分散体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070049684A1 (ja) |
EP (1) | EP1920017A1 (ja) |
JP (1) | JP2009506142A (ja) |
KR (1) | KR20080049761A (ja) |
CN (1) | CN101248148A (ja) |
DE (1) | DE102005040130A1 (ja) |
WO (1) | WO2007022885A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014505840A (ja) * | 2010-12-29 | 2014-03-06 | ヴァルレック オイル アンド ガス フランス | ねじ管状コンポーネントを被膜する方法、ねじ管状コンポーネント及び得られる接続部 |
JP2014516367A (ja) * | 2011-04-04 | 2014-07-10 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリウレタンウレア分散体 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2177551A1 (de) * | 2008-10-15 | 2010-04-21 | Bayer MaterialScience AG | Wässrige Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen |
WO2010045359A2 (en) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Invista Technologies S.A R.L. | Aqueous polyurethaneurea compositions including dispersions and films |
CN101407572B (zh) * | 2008-11-14 | 2011-07-20 | 上海维凯化学品有限公司 | 一种聚氨酯-聚脲水分散体及其制备方法 |
US10233279B2 (en) | 2009-06-10 | 2019-03-19 | Covestro-Deutschland AG | Poly(THF)-based polyurethane dispersions |
EP2377895A1 (de) * | 2010-04-14 | 2011-10-19 | Bayer MaterialScience AG | Wässrige Polyurethanpolyharnstoff-Dispersionen |
CN103649147A (zh) * | 2011-07-15 | 2014-03-19 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 包含含枝状多元醇的聚酯-聚氨酯树脂的水性树脂组合物 |
ITMI20111557A1 (it) * | 2011-08-30 | 2013-03-01 | Tecnoelastomeri S R L | Poliuretani e poliuretani-uree aventi migliorate proprieta' |
PL2766405T3 (pl) | 2011-10-14 | 2018-08-31 | Covestro Deutschland Ag | Kleje kontaktowe na zimno |
US9587139B2 (en) | 2012-06-15 | 2017-03-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable polyurea forming composition, method of making, and composite article |
HUE063105T2 (hu) * | 2017-12-07 | 2024-01-28 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Nagy vízpára-áteresztésû és alacsony vízfelvételû, hõre lágyuló poliuretánok |
CN111655805B (zh) * | 2018-01-23 | 2023-01-10 | 斯蒂潘公司 | 用于低voc聚氨酯应用的多元醇 |
CN112574377A (zh) | 2019-09-30 | 2021-03-30 | 科思创德国股份有限公司 | 水性聚氨酯分散体 |
CN111349380A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-06-30 | 河北宇阳泽丽防水材料有限公司 | 一种芳香族单组分聚脲涂料及其制备方法 |
CN111958746B (zh) * | 2020-08-17 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚氨酯脲分散体、胶黏剂组合料及其在零醛添加超薄高密度纤维板制备中的应用 |
CN114409864B (zh) * | 2020-10-28 | 2023-12-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 聚氨酯或聚氨酯-脲的水分散体及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4108814A (en) * | 1974-09-28 | 1978-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane dispersions from solvent-free prepolymers using sulfonate diols |
DE19517185A1 (de) * | 1995-05-11 | 1996-11-14 | Bayer Ag | Biologisch abbaubare und kompostierbare Formkörper einschließlich Flächengebilden |
US5616400A (en) * | 1995-11-20 | 1997-04-01 | Century International Adhesives & Coating Corporation | Cold seal adhesives, cold sealable films and packages formed therewith |
DE19824484A1 (de) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Festkörperreiche Polyurethandispersionen mit hoher Applikationssicherheit |
JP4324296B2 (ja) * | 1999-02-26 | 2009-09-02 | 新日本製鐵株式会社 | プレス成形性、耐かじり性に優れたアルカリ可溶型潤滑皮膜を形成可能な塗料組成物およびこの組成物を使用した潤滑表面処理金属製品 |
DE10024624A1 (de) * | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Modifizierte Polyisocyanate |
DE10122444A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Polyurethan-Polyharnstoff Dispersionen als Beschichtungsmittel |
DE102004060139A1 (de) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Bayer Materialscience Ag | Festkörperreiche Polyurethanpolyharnstoff-Dispersionen |
-
2005
- 2005-08-25 DE DE200510040130 patent/DE102005040130A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-28 US US11/495,394 patent/US20070049684A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-11 KR KR1020087007084A patent/KR20080049761A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-08-11 EP EP06776779A patent/EP1920017A1/de not_active Withdrawn
- 2006-08-11 WO PCT/EP2006/007960 patent/WO2007022885A1/de active Application Filing
- 2006-08-11 CN CNA2006800310251A patent/CN101248148A/zh active Pending
- 2006-08-11 JP JP2008527341A patent/JP2009506142A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014505840A (ja) * | 2010-12-29 | 2014-03-06 | ヴァルレック オイル アンド ガス フランス | ねじ管状コンポーネントを被膜する方法、ねじ管状コンポーネント及び得られる接続部 |
US9599273B2 (en) | 2010-12-29 | 2017-03-21 | Vallourec Oil And Gas France | Process for coating a threaded tubular component, threaded tubular component and resulting connection |
JP2014516367A (ja) * | 2011-04-04 | 2014-07-10 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリウレタンウレア分散体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102005040130A1 (de) | 2007-03-01 |
WO2007022885A1 (de) | 2007-03-01 |
US20070049684A1 (en) | 2007-03-01 |
KR20080049761A (ko) | 2008-06-04 |
EP1920017A1 (de) | 2008-05-14 |
CN101248148A (zh) | 2008-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2009506142A (ja) | ポリウレタン−ポリ尿素分散体 | |
US20060128885A1 (en) | High-solids polyurethane-polyurea dispersions | |
KR102477958B1 (ko) | 적어도 부분적으로 코팅된 물품을 제조하는 방법 | |
JP2009523867A (ja) | ポリエーテル−ポリカーボネート−ポリオールをベースとするポリウレタン−ポリ尿素分散体 | |
AU2005287668B2 (en) | Hydrolysis-stable coating agent composition | |
JP5542846B2 (ja) | 官能化されたポリウレタンポリ尿素分散液 | |
KR101917899B1 (ko) | 폴리우레탄 우레아 분산액 | |
JP5612085B2 (ja) | ポリ(thf)系ポリウレタン分散体 | |
JP2009530454A (ja) | ニトロセルロース−ポリウレタン粒子に基づく水性分散体 | |
US20130144007A1 (en) | Aqueous polyurethane-polyurea dispersions | |
JP6231495B2 (ja) | 布地被覆用ポリウレタン分散体 | |
US7754811B2 (en) | NC-PU dispersions with accelerated drying | |
US20130004556A1 (en) | Chewable foams for cosmetic products | |
TWI461453B (zh) | 基於聚碳酸酯-多元醇之聚胺基甲酸酯-聚脲分散液 | |
WO2010043333A1 (de) | Wässrige polyurethan-polyharnstoff-dispersionen |