JP2009504818A - 脂肪アルコールアルコキシレート含有組成物 - Google Patents

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Abstract

脂肪アルコールアルコキシレート含有組成物。
以下:
a)式(I)
R1-(OA1)x(OA2)y(OA3)z-O-R2 (I)
で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上、および
b)式(II)
Figure 2009504818

で表される第三級アミンを1種またはそれ以上含む組成物を記載する。これは有利には界面活性剤として使用することができる。

Description

本発明は、脂肪アルコールアルコキシレート、末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートおよび/または合成の出発アルコールを基礎とするかもしくは天然源のアルコールを基礎とするアルコキシレートを安定化添加物と一緒に含有する組成物、およびその界面活性剤としての使用方法を提供する。以下においては、脂肪アルコールアルコキシレート、末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートおよび合成の出発アルコールを基礎とするかもしくは天然源のアルコールを基礎とするアルコキシレートを一貫して「脂肪アルコールアルコキシレート」と記載する。
脂肪アルコールアルコキシレートおよび合成の出発アルコールを基礎とするアルコキシレートの非イオン性界面活性剤、抑泡剤、湿潤剤および分散剤としての使用は公知である。さらに、これらの物質群は、例えば特許文献1に記載されるように農薬製剤における活性促進物質として広く使用されている。
脂肪アルコールアルコキシレートの特定の群としては、末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートが挙げられる。これらの場合には、脂肪アルコールアルコキシレートの末端のヒドロキシル基が、アルキル化剤、例えば硫酸ジメチルまたは塩化メチルまたは他のアルキルエステルまたはアルキルハライドと反応することにより、OH官能基がマスクされている。この種の活性促進剤は、 化学的に敏感な活性物質を使用する場合に特に有用であり、なぜなら活性物質が活性促進剤のOH基によって求核的に攻撃されず、従って分解されないからである。このような製剤の例は、例えば特許文献2に記載されている。このような特性の不利な点としては、末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートには長期の保管においてpH値が減少する傾向があるということが挙げられる。
独国特許第10118076号明細書 米国特許第2005 0026786号明細書
2、3ヶ月という長期の保管期間の間に、酸化の結果として、脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートのpH値のpH 7〜8からpH 7以下への減少 (通常pH 6〜pH 4への減少)が起こる。pH 6以下のpH値を有する脂肪アルコールアルコキシレートに関しては、その製剤化可能性が制限される。同様に、脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを含む製剤は、その安定性が制限されるため、適当な処理によって、-20℃〜+50℃の温度での長期の保管期間における脂肪アルコールアルコキシレートもしくは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートのpH値、または脂肪アルコールアルコキシレートもしくは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを含む製剤のpH値の減少を防ぐことが望まれている。
驚くべきことに、このような課題が第三級アミンを脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートに添加することによって解決されることが見出され、これにより、例えば12週以上の期間においてもpH 7〜pH 9の範囲内にあるというpH値の安定性が達成される。
本発明は、以下:
a)式(I)
R1-(OA1)x(OA2)y(OA3)z-O-R2 (I)
で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
式中、
R1が6〜30個、好ましくは8〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の飽和または不飽和アルキル基であるか、または5〜6個の炭素原子を有する環状アルキル基であり、
OA1、OA2およびOA3がそれぞれ独立してアルキレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基(EO)、プロピレンオキシ基(PO)またはブチレンオキシ基(BO)であり、-(OA1)x(OA2)y(OA3)z-部分が異なるアルキレンオキシ基、好ましくはEO基およびPO基からなる場合には、アルキレンオキシ基は塊状(blockartig)またはランダム(statistisch)に分布するように配置されていてもよく、
x、yおよびzがそれぞれ独立して0〜50、好ましくは0〜25、特に好ましくは0〜15の数であり、
x + y + zの合計が、1〜150、好ましくは2〜75、特に好ましくは3〜30の数であり、そして
R2が水素-Hまたは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチルまたはn-オクチルであるか、2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、好ましくはアリル基であるか、または6〜10個の炭素原子を有するアルキルアリール基、好ましくは7もしくは8個の炭素原子を有するアルキルアリール基、特に好ましくはベンジルである、
前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上、
および、
b)式(II)
Figure 2009504818
で表される第三級アミンであって、
式中、Ra、RbおよびRcが、同一であるかまたは異なっていてもよく、水素-Hであるか、1〜30個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは8〜18個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であるか、2〜30個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは8〜18個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基であるか、アルキル基、好ましくはフェニルもしくはナフチルであるか、またはアルキルアリール基、好ましくはベンジルであり、
OAa、OAbおよびAcOがそれぞれ独立してアルキレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基(EO)、プロピレンオキシ基(PO)またはブチレンオキシ基(BO)であるか、またはEO基およびPO基からなる基であって、アルキレンオキシ基は塊状またはランダムに分布するように配置されていてもよく、
a、bおよびcがそれぞれ独立して0〜50、好ましくは0〜25、特に好ましくは0〜15の数であり、そして
a + b + cの合計が、0〜150、好ましくは0〜75、特に好ましくは0〜30の数である、
前記の第三級アミンを1種またはそれ以上含む組成物を提供する。
好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、式中、R1が以下:
a)6〜22個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは12〜22個の炭素原子を有する天然源のアルコールに由来し、好ましくは、ラウリル-、ココヤシ-、パーム脂肪-、パーム核-、ステアリル-、オレイル-、カプロン-、カプリル-、カプリン-、ミリスチル-、セチル-、エライジル-、ペトロセリニル-、アラキル-、ガドレイル-、ベヘニル-、エルシル-またはブラシジルアルコールに由来するか、あるいは、
b)6〜22個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは12〜22個の炭素原子を有する合成アルコールに由来し、特に好ましくはイソステアリル-、2-エチルヘキシル-、イソトリデシル-またはガーベットアルコールに由来する、
前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、式中、R1が工業用混合物(technischen Mischungen)(例えば、工業用メチルエステルの加圧水素化において、脂肪および油、またはRoelenのオキソ合成由来のアルデヒドに基づいて、そして不飽和脂肪アルコールの二量体化において単量体留分として得られる)に由来する、
前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)(式中R2は-Hまたはメチル、好ましくはメチルである)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
式中、R1がn-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシル、i-ヘキシル、i-ヘプチル、i-オクチル、i-ノニル、i-デシル、i-ウンデシル、i-ドデシル、i-トリデシル、i-テトラデシル、i-ペンタデシル、i-ヘキサデシルまたはi-オクタデシルであり、
OA1、OA2およびOA3がエチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基であり、
x、yおよびzがそれぞれ独立して0〜25、好ましくは0〜20、特に好ましくは0〜15の数であり、
x + y + zの合計が、1〜30、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数であり、そして
R2が-H、メチル、エチル、プロピルまたはブチル、好ましくは-Hまたはメチル、特に好ましくはメチルである、
前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)(式中R1は合成源のイソトリデシルアルコールに由来する基である)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含む。これらの化合物において、R2は好ましくは-Hまたはメチルであり、特に好ましくはメチルである。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
式中、
OA1がエチレンオキシであり、
OA2がプロピレンオキシであり、
xおよびyがそれぞれ独立して0〜25、好ましくは0〜20、特に好ましくは0〜15の数であり、
zが0であり、そして
x + y + zの合計が、1〜30、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数である、
前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
式中、
OA1がエチレンオキシであり、
xが1〜25、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数であり、そして
yおよびzが0である、
前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(II)で表される第三級アミンであって、
式中、Ra、RbおよびRcが、同一であるかまたは異なっていてもよく、-H、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシル、i-ヘキシル、i-ヘプチル、i-オクチル、i-ノニル、i-デシル、i-ウンデシル、i-ドデシル、i-トリデシル、i-テトラデシル、i-ペンタデシル、i-ヘキサデシルまたはi-オクタデシルであり、
OAa、OAbおよびAcOがエチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基であり、
a、bおよびcがそれぞれ0〜10、好ましくは0〜6の数であり、そして、
a + b + cの合計が、0〜30、好ましくは0〜15の数である、
前記の第三級アミンを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(II)で表され、トリ-i-オクチルアミン、トリ-n-オクチルアミン、トリ-n-デシルアミン、トリ-(n-オクチル/n-デシル)-アミン、トリ-(i-オクチル/n-デシル)- アミンまたはトリ-(n-オクチル/i-オクチル)- アミンから選択される第三級アミンを1種またはそれ以上含む。特に好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(II)で表され、トリ-i-オクチルアミン、トリ-n-オクチルアミン、トリ-n-デシルアミンまたはトリ-(n-オクチル/n-デシル)-アミンから選択される第三級アミンを1種またはそれ以上含む。
本発明に関して、トリ-(n-オクチル/n-デシル)-アミンは、窒素に結合したn-オクチルおよびn-デシルを含む第三級アミンを表し、この場合に第三級アミンの窒素には、n-オクチルおよびn-デシル以外の基は結合していない。トリ-(i-オクチル/n-デシル)-アミンおよびトリ-(n-オクチル/i-オクチル)-アミンという名称に関しても同様である。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
式中、
R1がイソトリデシルであり、
OA1がエチレンオキシであり、
xが1〜25、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数であり、
yおよびzが0であり、そして
R2がメチルである、
前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上、ならびに、式(II)(a、bおよびcが0であり、Ra、RbおよびRcがn-オクチル、i-オクチルまたはn-デシルから選択される)で表されるアミンを1種またはそれ以上含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを95〜99.9重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.1〜5重量%含み、好ましくは、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを98〜99.9重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.1〜2重量%含み、特に好ましくは、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを98.5〜99.75重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.25〜1.5重量%含み、そして特に好ましくは、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを99〜99.5重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.5〜1重量%含む。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートおよび式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンからなる。
別の好ましい実施態様において、本発明組成物は、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートおよび式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンからなる。
本発明組成物は、有利には、界面活性剤、抑泡剤または湿潤剤および分散剤としての使用に適している。
従って、本発明はさらに、本発明組成物を界面活性剤、抑泡剤または湿潤剤および分散剤として使用する方法を提供する。
さらに、本発明組成物は、有利には、洗剤および清浄剤において、特に界面活性剤、抑泡剤または湿潤剤および分散剤として使用される。
従って、本発明はさらに、本発明組成物を洗剤および清浄剤において、特に界面活性剤、抑泡剤または湿潤剤および分散剤として使用する方法を提供する。
さらに、本発明組成物は有利には農薬製剤における活性促進物質として好適である。
従って、本発明はさらに、本発明組成物を農薬製剤における活性促進物質として使用する方法を提供する。
脂肪アルコールアルコキシレートは、公知の方法に従って、対応するアルコールのエトキシ化および/またはプロポキシ化および/またはブトキシ化によって製造することができる。例えば、脂肪アルコールまたはオキソアルコールを仕込み、50重量%のNaOHでアルカリ化し、乾燥し、その後約130〜190℃において場合により連続的にアルコキシ化を行う。同様に、末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートは、脂肪アルコールアルコキシレートを固体NaOHでアルカリ化し、引き続いて、約70℃で等モル量の塩化アルキルを添加することにより、公知の方法に従って製造することができる。反応経過は、OH数を用いて確認することができる。70℃において、末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートへ完全に転化した後に、副生成物を例えば水での抽出および水性相の除去によって除去することができ、有機相に含まれる生成物を減圧下において70〜90℃で乾燥する。
脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートの安定化のために、0.1〜5重量%、特に好ましくは0.1〜2重量%の第三級アミンを添加するのが好ましい。例えば、脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを30〜70℃、好ましくは50℃に加熱し、30〜70℃、好ましくは50℃に加熱したアミンを、エタノール/水の1:1混合物における1重量%溶液のpH値が8〜9に調節されるまで撹拌しながら添加する。本発明においては、アミンは溶液の形態で、特にアルコール溶液または芳香族溶液の形態で添加することができる。
本発明を以下の実施例により詳細に説明するが、これは本発明を該実施例に限定するものではない(パーセントの表示は全て重量パーセントである)。
実施例1:Genapol 4739の製造
オートクレーブにおいて、1モルのGenapol X060に100〜200 mol%の苛性ソーダを室温において撹拌しながら加え、気体部分(Gasraum)を不活性化(inertisiert)させた。70℃に加熱後、圧力が4 bar以上に上がらないように計算した量の塩化メチルを添加する。70℃における反応の完了後(明らかな圧力低下はない)、オートクレーブを緩め、ほぼ同量の水を添加して撹拌する(70℃)。相の分離後、水性相を除去し、有機相を減圧下において70〜90℃で乾燥する。
転化の程度をOH数によって確認する。
実施例2:Genapol XM 150の製造
この製造はGenapol X 150から、Genapol 4739の製造と同様に行う。Genapol X 150は室温において固体なので、オートクレーブへの導入は約60℃で行う。
実施例3:Genapol 4739 − 第三級アミンによる安定化
50℃に加熱したGenapol 4739に約1重量%のHostarex 327を撹拌しながら添加する。エタノール/水の1:1混合物中の1重量%溶液におけるGenapol 4739 / Hostarex 327混合物のpH値は、pH 8.5である。
実施例4:Genapol XM 150 − 第三級アミンによる安定化
50℃に加熱したGenapol XM 150に約1重量%のHostarex 324を撹拌しながら添加する。エタノール/水の1:1混合物中の1重量%溶液におけるGenapol XM 150 / Hostarex 324混合物のpH値は、pH 8.4である。
使用した市販製品の化学名
Genapol X 060 イソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル(6 EO)
Genapol 4739 イソトリデシルアルコールポリグリコール-ω-メチルエーテル(6 EO)
Genapol X 150 イソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル(15 EO)
Genapol XM 150 イソトリデシルアルコールポリグリコール-ω-メチルエーテル(15 EO)
Hostarex 327 トリ-n-オクチル/n-デシル-アミン
Hostarex 324 トリイソオクチルアミン
カルボニル数の測定
25 mlのメスフラスコに計り入れたサンプルを5 mlのメタノールを用いて溶解し、2 mlの試薬溶液(水/メタノール/塩酸における2,4-ジニトロフェニルヒドラジン)と混合する。その後、55〜60℃で30分間反応させる。10 mlのピリジン/水混合物(安定化剤として)と2 mlのメタノール性KOH溶液を添加した後、メタノール(C=O不含)を目盛線まで加える。空試験値に関しても、サンプルを含まずに同様の方法を行う。空試験値用溶液に対するサンプル溶液の吸光度を480 nmで測定した。予め所定のアセトアルデヒド濃度で測定した検量線を用いて、カルボニル数をμg (C=O)/gで決定することができる。
pH値の測定
pH値の測定を、エタノール/水の1:1混合物における1重量%の活性物質と、pH 4.0、7.0および9.0の標準バッファー溶液を用いる3点キャリブレーションとを用いて、DIN EN 1262に従って行う。
示された測定誤差は、0.2 pHユニットである。
表1および2に、第三級アミンを添加した脂肪アルコールエトキシレートおよび添加しない脂肪アルコールエトキシレートの時間に対するpH値を示す。
第三級アミンの有無における脂肪アルコールアルコキシレートの保管試験
表1:第三級アミンの有無における脂肪アルコールアルコキシレートの室温でのpH安定性
Figure 2009504818
表2:第三級アミンの有無における脂肪アルコールアルコキシレートの50℃でのpH安定性
Figure 2009504818
サンプルをヘッドスペースバイアルに移し、密封し、室温および50℃で保管した(乾燥キャビネット)。2週間後に既に、両方の保管温度において、第三級アミンを添加していない脂肪アルコールアルコキシレートのpH値の有意な減少が見られた。対照的に、1重量%の第三級アミンの存在下における脂肪アルコールアルコキシレートのpH値(実施例3および4)は一定を維持するか、または非常に僅かだけ減少した。

Claims (14)

  1. 以下:
    a)式(I)
    R1-(OA1)x(OA2)y(OA3)z-O-R2 (I)
    で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
    式中、
    R1が6〜30個、好ましくは8〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の飽和または不飽和アルキル基であるか、または5〜6個の炭素原子を有する環状アルキル基であり、
    OA1、OA2およびOA3がそれぞれ独立してアルキレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基(EO)、プロピレンオキシ基(PO)またはブチレンオキシ基(BO)であり、-(OA1)x(OA2)y(OA3)z-部分が異なるアルキレンオキシ基、好ましくはEO基およびPO基からなる場合には、アルキレンオキシ基は塊状(blockartig)またはランダム(statistisch)に分布するように配置されていてもよく、
    x、yおよびzがそれぞれ独立して0〜50、好ましくは0〜25、特に好ましくは0〜15の数であり、
    x + y + zの合計が、1〜150、好ましくは2〜75、特に好ましくは3〜30の数であり、そして
    R2が水素-Hまたは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチルまたはn-オクチルであるか、2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、好ましくはアリル基であるか、または6〜10個の炭素原子を有するアルキルアリール基、好ましくは7もしくは8個の炭素原子を有するアルキルアリール基、特に好ましくはベンジルである、
    前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上、
    および、
    b)式(II)
    Figure 2009504818
    で表される第三級アミンであって、
    式中、Ra、RbおよびRcが、同一であるかまたは異なっていてもよく、水素-Hであるか、1〜30個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは8〜18個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であるか、2〜30個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは8〜18個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基であるか、アリール基、好ましくはフェニルもしくはナフチルであるか、またはアルキルアリール基、好ましくはベンジルであり、
    OAa、OAbおよびAcOがそれぞれ独立してアルキレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基(EO)、プロピレンオキシ基(PO)またはブチレンオキシ基(BO)であるか、またはEO基およびPO基からなる基であって、アルキレンオキシ基は塊状またはランダムに分布するように配置されていてもよく、
    a、bおよびcがそれぞれ独立して0〜50、好ましくは0〜25、特に好ましくは0〜15の数であり、そして
    a + b + cの合計が、0〜150、好ましくは0〜75、特に好ましくは0〜30の数である、
    前記の第三級アミンを1種またはそれ以上含む組成物。
  2. 式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、式中、R1が以下:
    a)6〜22個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは12〜22個の炭素原子を有する天然源のアルコールに由来し、好ましくは、ラウリル-、ココヤシ-、パーム脂肪-、パーム核-、ステアリル-、オレイル-、カプロン-、カプリル-、カプリン-、ミリスチル-、セチル-、エライジル-、ペトロセリニル-、アラキル-、ガドレイル-、ベヘニル-、エルシル-またはブラシジルアルコールに由来するか、あるいは、
    b)6〜22個、好ましくは8〜22個、特に好ましくは12〜22個の炭素原子を有する合成アルコールに由来し、特に好ましくはイソステアリル-、2-エチルヘキシル-、イソトリデシル-またはガーベットアルコールに由来する、
    前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含むことを特徴とする、請求項1記載の組成物。
  3. 式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
    式中、R1がn-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシル、i-ヘキシル、i-ヘプチル、i-オクチル、i-ノニル、i-デシル、i-ウンデシル、i-ドデシル、i-トリデシル、i-テトラデシル、i-ペンタデシル、i-ヘキサデシルまたはi-オクタデシルであり、
    OA1、OA2およびOA3がエチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基であり、
    x、yおよびzがそれぞれ独立して0〜25、好ましくは0〜20、特に好ましくは0〜15の数であり、
    x + y + zの合計が、1〜30、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数であり、そして
    R2が-H、メチル、エチル、プロピルまたはブチル、好ましくは-Hまたはメチル、特に好ましくはメチルである、
    前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含むことを特徴とする、請求項1または2のいずれか1つに記載の組成物。
  4. 式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、式中、R1が合成源のイソトリデシルアルコールに由来する基であり、そしてR2が-Hまたはメチル、好ましくはメチルである、前記の前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1つに記載の組成物。
  5. OA1がエチレンオキシであり、
    OA2がプロピレンオキシであり、
    xおよびyがそれぞれ独立して0〜25、好ましくは0〜20、特に好ましくは0〜15の数であり、
    zが0であり、そして
    x + y + zの合計が、1〜30、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1つに記載の組成物。
  6. OA1がエチレンオキシであり、
    xが1〜25、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数であり、そして
    yおよびzが0であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1つに記載の組成物。
  7. 式(II)で表される第三級アミンであって、
    式中、Ra、RbおよびRcが、同一であるかまたは異なっていてもよく、-H、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシル、i-ヘキシル、i-ヘプチル、i-オクチル、i-ノニル、i-デシル、i-ウンデシル、i-ドデシル、i-トリデシル、i-テトラデシル、i-ペンタデシル、i-ヘキサデシルまたはi-オクタデシルであり、
    OAa、OAbおよびAcOがエチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基、好ましくはエチレンオキシ基であり、
    a、bおよびcがそれぞれ0〜10、好ましくは0〜6の数であり、そして、
    a + b + cの合計が、0〜30、好ましくは0〜15の数である、
    前記の第三級アミンを1種またはそれ以上含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1つに記載の組成物。
  8. 式(II)で表され、トリ-i-オクチルアミン、トリ-n-オクチルアミン、トリ-n-デシルアミンおよびトリ-(n-オクチル/n-デシル)-アミンから選択される第三級アミンを1種またはそれ以上含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1つに記載の組成物。
  9. 式(I)で表される脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートであって、
    式中、
    R1がイソトリデシルであり、
    OA1がエチレンオキシであり、
    xが1〜25、好ましくは4〜20、特に好ましくは6〜15の数であり、
    yおよびzが0であり、そして
    R2がメチルである、
    前記の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを1種またはそれ以上、ならびに、式(II)(a、bおよびcが0であり、Ra、RbおよびRcがn-オクチル、i-オクチルまたはn-デシルから選択される)で表される第三級アミンを1種またはそれ以上含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1つに記載の組成物。
  10. 式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを95〜99.9重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.1〜5重量%含み、好ましくは、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを98〜99.9重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.1〜2重量%含み、特に好ましくは、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを98.5〜99.75重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.25〜1.5重量%含み、そして特に好ましくは、式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートを99〜99.5重量%および式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンを0.5〜1重量%含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1つに記載の組成物。
  11. 式(I)で表される1種またはそれ以上の脂肪アルコールアルコキシレートまたは末端基キャップされた脂肪アルコールアルコキシレートおよび式(II)で表される1種またはそれ以上の第三級アミンからなることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1つに記載の組成物。
  12. 請求項1〜11のいずれか1つに記載の組成物を界面活性剤、抑泡剤、または湿潤剤および分散剤として使用する方法。
  13. 請求項1〜11のいずれか1つに記載の組成物を洗剤および清浄剤において使用する方法。
  14. 請求項1〜11のいずれか1つに記載の組成物を農薬製剤における活性促進物質として使用する方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019196424A (ja) * 2018-05-08 2019-11-14 日本化薬株式会社 インクセット及びインクジェット記録方法

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0907003D0 (en) * 2009-04-23 2009-06-03 Syngenta Ltd Formulation
JP5686808B2 (ja) 2009-08-18 2015-03-18 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイShell Internationale Research Maatschappij Beslotenvennootshap 燃料及びエンジンオイル組成物並びにその使用
US8618179B2 (en) 2010-01-18 2013-12-31 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
US20110201497A1 (en) * 2010-02-16 2011-08-18 Basf Se Composition Comprising A Pesticide and an Alkoxylate of Iso-Heptadecylamine
CN102802410B (zh) 2010-03-17 2015-07-22 巴斯夫欧洲公司 包含农药和支化壬基胺的烷氧基化物的组合物
US9258996B2 (en) 2010-03-17 2016-02-16 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine
CA2825609C (en) 2011-02-28 2019-04-09 Basf Se Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
EP2877563B1 (en) * 2012-09-29 2018-03-07 Dow Global Technologies LLC Alkoxylate compositions and their use as agricultural adjuvants
BR112015022172B1 (pt) * 2013-03-15 2020-03-17 Croda, Inc. Composto, e, produto de cuidado pessoal
WO2016060915A1 (en) * 2014-10-16 2016-04-21 Dow Global Technologies Llc Fatty amine ethoxylate in polyalkylene glycol based engine oils
WO2016086349A1 (en) * 2014-12-02 2016-06-09 Dow Global Technologies Llc Solid adjuvant defoamer
JP2018535819A (ja) 2015-10-07 2018-12-06 エレメンティス スペシャルティーズ,インコーポレイテッド., 湿潤及び消泡剤
WO2017201752A1 (en) * 2016-05-27 2017-11-30 Dow Global Technologies Llc Foam control agent and compositions thereof
CN106076190B (zh) * 2016-06-03 2018-10-09 山东转化科技有限公司 双子烷基胺醚琥珀磺酸盐表面活性剂及其制备方法
JP6807957B2 (ja) * 2016-06-16 2021-01-06 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 斑点防止界面活性剤を含む自動食器洗浄組成物
EP3821709A4 (en) * 2018-07-05 2022-04-13 Kao Corporation HERBICIDE COMPOSITION
CN110699189B (zh) * 2019-11-06 2021-04-27 3M中国有限公司 车用洗涤组合物以及洗涤车辆的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1296530A (ja) * 1968-12-23 1972-11-15
EP0161459B1 (en) * 1984-05-04 1988-05-25 Conoco Phillips Company Alcohol-amine alkoxylates
DE3607193A1 (de) * 1986-03-05 1987-10-01 Henkel Kgaa Fluessige tensidmischungen
GB8722540D0 (en) * 1987-09-24 1987-10-28 Unilever Plc Composition for softening fabrics
DE3942727A1 (de) * 1989-12-22 1991-06-27 Henkel Kgaa Verwendung einer kombination nichtionischer tenside
DE4426889A1 (de) * 1994-07-29 1996-02-01 Hoechst Ag Mischungen von Alkoxylaten als schaumdämpfendes Mittel und deren Verwendung
DE19936179A1 (de) * 1999-07-31 2001-02-08 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Entfernung pigmenthaltiger Rückstände in der pharmazeutischen oder kosmetischen Industrie
DE10313461A1 (de) * 2003-03-26 2004-10-07 Henkel Kgaa Reinigungslösung und Reinigungsverfahren für Lackleitungen und/oder Lackauftragsgeräte

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019196424A (ja) * 2018-05-08 2019-11-14 日本化薬株式会社 インクセット及びインクジェット記録方法
JP7042684B2 (ja) 2018-05-08 2022-03-28 日本化薬株式会社 インクセット及びインクジェット記録方法

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