JP2009265642A - 感光性透明樹脂組成物、カラーフィルタの製造方法及びカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【手段】重合性モノマー、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤及び式(I)で表される化合物を含有する感光性透明樹脂組成物、該組成物を用いたカラーフィルタ及びその製造方法。
【化1】
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基を表す。R1とR2とは互いに同一でも異なっていてもよいが、同時に水素原子を表すことはなく、R1及びR2は窒素原子と共に環状アミノ基を形成してもよい。R3及びR4は、各々独立に電子求引基を表す。R3及びR4は、互いに結合して環状電子求引基を形成してもよい。
【選択図】なし
Description
液晶表示素子用カラーフィルタの場合では、カラーフィルタ層とTFT層の間の決められたセルギャップを保持するために用いられるフォトスペーサー(例えば、図4及び特許文献1、2参照)及びMVA(Multi-domain Vertical Alignment)液晶表示装置(例えば、特許文献3、4参照)のカラーフィルタ等で透明樹脂層のパターンを形成する。フォトスペーサーは、表示画面上すなわちRGB上に形成する場合がある。
一方、イメージセンサ用カラーフィルタの場合では、感光性透明樹脂組成物でパターン形成し、感度を上げる目的で複数色のカラーフィルタの1色を白(透明)にする場合がある(例えば、図3及び特許文献5参照)。背景として、最近解像度向上の目的で画素数の拡大とともに画素の微細化が進展しているが、その反面開口部が小さくなり感度低下に繋がっている。そこで、感度低下を補う目的で、カラーフィルタの1色を白(透明)にし、感度を上げるのである。
特に、イメージセンサ用カラーフィルタでは上記問題に加えて、ウエハー上でパターン形成を行なうため露光のハレーションに因って透明樹脂層のパターン解像度が問題になることが多い。
特徴とする上記<1>又は<2>に記載の感光性透明樹脂組成物。
本発明によれば、可視光での透過率の落ちが少なく、精細で高品質の画像表示が可能なカラーフィルタ及びその製造方法を提供することができる。
本発明の感光性透明樹脂組成物は、重合性モノマー、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、及び下記一般式(I)で表される化合物(紫外線吸収剤)を少なくとも含有することで構成されたものであり、一般的には溶剤が用いられる。
本発明の感光性透明樹脂組成物は、紫外線吸収剤として、共役ジエン系化合物である下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも1種を含有する。本発明においては、この共役ジエン系化合物を用いることで、特に低照度露光を行なった際のその後の現像性能変動を抑えるので、パターンの線幅、膜厚、分光スペクトル等のパターン形成性に関係する露光照度依存性を抑制することができる。
でも異なっていてもよいが、同時に水素原子を表すことはない。
R1またはR2で表される炭素原子数1〜20のアルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等が挙げられ、これら置換基は、更に、これらの置換基で置換されていてもよい。R1、R2としてのアルキル基が有してもよい置換基の炭素数は10以下が好ましい。
R1またはR2で表されるアルキル基についての炭素原子数1〜20は、置換基が有する炭素原子数を含めてのものである。
置換基を有するアルキル基としては、メトキシエチル基、エトキシプロピル基、2−エチルへキシル基、ヒドロキシエチル基、クロロプロピル基、N,N−ジエチルアミノプロピル基、シアノエチル基、フェネチル基、ベンジル基、p−t−ブチルフェネチル基、p−t−オクチルフェノキシエチル基、3−(2,4−ジーt−アミルフェノキシ)プロピル基、エトキシカルボニルメチル基、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル基、2−フリルエチル基などが挙げられる。
R1、R2で表される炭素原子数1〜20のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、nーへキシル基が好ましい。
R1またはR2で表されるアリール基についての炭素原子数6〜20は、置換基が有する炭素原子数を含めてのものである。
R1、R2で表される炭素原子数6〜20のアリール基として、中でも、置換又は無置換のフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基が好ましい。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために、1935年にL. P. Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く
妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σp値とσm値とがあり、これらの値は多くの一般的な成書に記載があるが、例えば、J.A. Dean編「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw-Hill)や「化学の領域増刊」、122号、96〜103頁、1979年(南江堂)、Chemical Reviews, 91巻、165頁〜195頁、1991年に詳しい。本発明では、これらの成書に記載の文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれる限り包含されることは勿論である。
これらのうち、R3、R4としては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、特にアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。また、R3及びR4は、互いに結合して環状電子求引基を形成してもよい。R3及びR4が互いに結合して形成する環状電子求引基としては、例えば、2個のカルボニル基を含む6員環を挙げることができる。
の共重合体であっても良い。共重合体の場合、他のモノマーとしては、アクリル酸、α―クロロアクリル酸、α―アルアクリル酸(例えば、メタアクリル酸などのアクリル酸類から誘導されるエステル、好ましくは低級アルキルエステル及びアミド例えばアクリルアミド、メタアクリルアミド、t−ブチルアクリルアミド、メチルアクリレート、メチルメタアクリレート、エチルアクリレート、エチルメタアクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、n−へキシルアクリレート、オクチルメタアクリレート、及びラウリルメタアクリレート、メチレンビスアクリルアミド等)、ビニルエステル(例えば、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート及びビニルラウレート等)、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、芳香族ビニル化合物(例えば、スチレン及びその誘導体、例えばビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルアセトフェノン、スルホスチレン、及びスチレンスルフィン酸等)、イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンクロライド、ビニルアルキルエーテル(例えば、ビニルエチルエーテル等)、マレイン酸エステル、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルピリジン、2−及び4−ビニルピリジン等がある。
このうち特にアクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物が好ましい。
上記コモノマー化合物の2種以上を一緒に使用することも出来る。例えば、n−ブチルアクリレートとジビニルベンゼン、スチレンとメチルメタアクリレート、メチルアクリレートとメタアクリレート酸等を使用できる。
3−アニリノアクロレインアニル(13.3g)と、エチルフェニルスルホニルアセテート(14.3g)を無水酢酸(40ml)中で85〜90℃に2時間加熱する。減圧乾燥下に無水酢酸を除き、エタノール(40ml)とジーn―へキシルアミン(24.1g)を加えて2時間還流する。エタノールを除去し、残渣をカラムクロマトにかけ、精製し、エタノールより再結晶すると目的物が得られる。融点95〜96℃。
光重合開始剤としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等の活性ハロゲン化合物、米国特許USP−4318791、欧州特許公開EP−88050A等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許USP−4199420明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、FR2456741明細書に記載の(チオ)キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
リル)スチリル−1,3,4−オキソジアゾール等を好適に挙げることができる。
上記以外に、2,4,6−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等が挙げられる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
光重合開始剤の感光性透明樹脂組成物における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、0.1〜10.0質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜5.0質量%である。光重合開始剤の含有量が前記範囲内であると、重合反応を良好に進行させて強度の良好な膜形成が可能である。
本発明の感光性透明樹脂組成物は、重合性モノマーの少なくとも1種を含有する。
重合性モノマーとしては、少なくとも1つの付加重合可能なエチレン性二重結合を有し、かつ常圧下で100℃以上の沸点を持つ化合物が好ましい。重合性モノマーは、前記光重合開始剤等と共に含有することにより、本発明の感光性透明樹脂組成物をネガ型に構成することができる。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも挙げることができる。中でも、重合性モノマーとしては、多官能(メタ)アクリル化合物が好ましい。
本発明の感光性透明樹脂組成物には、アルカリ可溶性樹脂を用いて構成することができる。アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性であれば特に限定はないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
00〜1×105の重合体がより好ましく、5000〜5×104の重合体が特に好ましい。
本発明の感光性透明樹脂組成物は、一般には、有機溶剤を用いて構成することができる。
有機溶剤は、各成分の溶解性や感光性透明樹脂組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明の感光性透明樹脂組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
メチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液が好適に用いられる。
本発明の感光性透明樹脂組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
有機カルボン酸の具体例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明における感光性透明樹脂組成物を用いて、イメージセンサで感度を上げる目的でカラーフィルタの透明パターンを形成する方法について説明する。
先ず、該光感光性透明樹脂組成物をシリコンウエハー上に直接または他の層を介して塗布し、その後乾燥して塗布膜を形成する工程(塗膜形成工程)と、該塗布膜上に、特定のパターンを露光する工程(露光工程)と、露光された前記塗布膜をアルカリ現像液で現像処理する工程(現像工程)と、現像処理された前記塗布膜に加熱処理を施す工程(ポストベーク工程)と、を含むことを特徴とし、これらの工程を経ることでパターンを形成することができる。また、必要により上記レジストパターンを加熱および露光により硬化する
工程を含んでいてもよい。
露光照度は、固体撮像素子用のカラーフィルタの作製に用いられるステッパー露光機では、スループットの観点より、300mW/cm2以上が好ましく、500mW/cm2以上が更に好ましく、1000mW/cm2以上が特に好ましい。また、露光量は、同じくスループットの観点より、一般に1000mJ/cm2以下が好ましく、500mJ/cm2以下が更に好ましく、300mJ/cm2以下が特に好ましい。
現像液としては、感光性透明樹脂組成物の未露光部を溶解し、かつ露光部(放射線照射部)を溶解し難いものであれば、いかなるものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤及びその組合せ、アルカリ性の水溶液を用いることができる。
現像工程は、アルカリ性の水溶液などの現像液を用いて現像処理するが、現像方法には、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等がある。現像温度は、15〜40℃で行なうことが好ましい。また、現像後は一般に流水にて洗浄が行なわれる。
本発明における感光性透明樹脂組成物を用いて、液晶表示用フォトスペーサーを形成する方法について説明する。
露光照度は、液晶表示装置用のカラーフィルタの作製に用いられるプロキシミテイ露光機及びミラープロジェクション露光機では、スループットの観点より、10mW/cm2以上が好ましく、20mW/cm2以上が更に好ましく、30mW/cm2以上が特に好ましい。また、露光量は、同じくスループットの観点より、一般に300mJ/cm2以下が好ましく、200mJ/cm2以下が更に好ましく、100mJ/cm2以下が特に好ましい。
現像液としては、感光性透明樹脂組成物の未露光部を溶解し、かつ露光部(放射線照射部)を溶解し難いものであれば、いかなるものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤及びその組合せ、アルカリ性の水溶液を用いることができる。
述の溶剤を挙げることができる。
現像工程は、アルカリ性の水溶液などの現像液を用いて現像処理するが、現像方法には、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等がある。現像温度は、15〜40℃で行なうことが好ましい。また、現像後は一般に流水にて洗浄が行なわれる。
(平坦化膜レジスト液の調製)
下記各成分をホモジナイザー攪拌機で混合・攪拌して、平坦化膜用レジスト液を調製した。
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸(=70/30[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(45%、質量平均分子量30000、藤倉化成(株)製、製品名アクリベースFF−187)
22部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 6.5部
(日本化薬社製、製品名KAYARAD DPHA)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学(株)製、製品名
MMPGAC) 13.8部
・エチル−3−エトキシプロピオネート(長瀬産業(株)製、製品名エチル−3エトキシプロピオネート) 12.3部
・ハロメチルトリアジン化合物(下記化合物(I))(PANCHIM社製、製品名トリアジンPP) 0.3部
この平坦化膜用レジスト液を6インチシリコンウエハー上にスピンコートで塗布した。次いで、表面温度120℃×120秒、ホットプレート上で加熱処理し、前記シリコンウエハー上に約2.0μmの膜厚の均一な塗布膜を得た。次いで、220℃の条件下で1時間、オーブンにてその塗布膜を硬化処理して、平坦化膜を得た。
次いで、下記組成物を混合し、感光性透明樹脂組成物を調製した。
下記成分をマグネチックスターラーを用いて攪拌、混合し、本発明の感光性透明樹脂組成物を調製した。
・樹脂A(ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸(=70/30[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(30%、質量平均分子量30000、藤倉化成(株)製、製品名アクリベースFF−187))
26.3部
・モノマーA 7.89部
(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート;日本化薬社製、製品名KAYARAD DPHA)
・開始剤A 2.63部
(下記化合物(II);チバ・スペシャルティケミカルズ(株)製、製品名IRGACURE OXE01)
・下記化合物(III)(紫外線吸収剤) 1.26部
・溶剤A(有機溶剤) 57.86部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート;ダイセル化学(株)製、製品名MMPGAC)
・界面活性剤A 4.21部
(フッ素系界面活性剤;大日本インキ化学工業(株)製、製品名メガファックF−144)
・重合禁止剤A 0.001部
(p−メトキシフェノール;関東化学(株)製、製品名p−メトキシフェノール)
上記より得られた感光性透明樹脂組成物を、前記シリコンウエハーの平坦化膜上にスピンコートにより塗布した後、塗布膜面の表面温度100℃で120秒間、ホットプレートで加熱処理して乾燥させ、乾燥後の膜厚が約0.8μmの塗布膜を形成した。
次に、乾燥後の塗布膜に対して、1.2μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(キャノン(株)製のFPA−3000i5+)により、露光量200mJ/cm2にて照度1200mW/cm2(高照度)及び600mW/cm2(低照度)の各2水準で露光した。
以上のようにして、透明パターンを作製した。
上記より得られた透明パターンについて、下記の評価、測定を行なった。評価、測定の結果は、下記表2に示す。
得られたカラーフィルタの1.2μm正方パターンの形状を、測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いて、シリコンウエハー上のカラーフィルタの更に上方から3万倍で観察し、角(カド)の形状を下記の評価基準にしたがって評価した。評価結果を下記表2に示す。なお、角(カド)の形状が丸まっているものは、デバイス製造時に隣り合った他色のパターン形状と異なってしまい画像認識時に混色、ノイズとして計測さ
れてしまい、デバイスの性能を悪化させる。
<評価基準>
○:角(カド)の丸みが小さく、良好な矩形が得られた。
△:角(カド)に丸みができたが、実用上許容できる程度であった。
×:角(カド)に扇状に丸みがついており、矩形が得られなかった。
得られたカラーフィルタの1.2μmの正方パターンをカラーフィルタ面に直交する面で切断し、その切断面の形状をSEM(S−4800、(株)日立ハイテクノロジ―ズ)を用いて3万倍で観察し、切断面の形状を下記の評価基準にしたがって評価した。なお、断面形状が順テーパーであると、隣接する画素とパターンが重なり合い、隣接する画素パターン形状が求める矩形にならず望ましくない。
<評価基準>
図1に示すように、
形状A:〇 形状が矩形で、良好な形状が得られた。
形状B:△ 形状が逆テーパーだが、実用上許容できる程度であった。
形状C:× 形状が順テーパーで、矩形が得られなかった。
ポストベーク後のカラーフィルタの画素パターンを、測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いて、シリコンウエハー上のカラーフィルタの更に上方から3万倍で観察し、目測で残渣の発生の有無を下記の評価基準にしたがって評価した。
<評価基準>
○:現像残渣はなかった。
△:現像残渣が僅かにみられたが、実用上許容できる程度であった。
×:残渣の発生が顕著であった。
ポストベーク後カラーフィルタの画素パターンの膜厚D1と、露光後で現像前における膜厚D2とを触針式表面形状測定器(Dektak8、日本ビーコ社製)を用いて測定し、得られた膜厚D1を膜厚D2で除算して残膜率(%;=D1/D2×100)を求め、これを指標として下記の評価基準にしたがって評価した。なお、露光感度の点から残膜率は高い方が望ましい。結果は下記表2に示す。
<評価基準>
○:露光感度は良好で、残膜率は70%以上であった。
×:露光感度は不充分であり、残膜率も70%未満であった。
600mW/cm2(低照度)、1200mW/cm2(高照度)での露光後に現像、ポストベークを行なった後のカラーフィルタの画素パターンの形状を、測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いて、シリコンウエハー上のカラーフィルタの更に上方から3万倍で観察した。線幅は、マスクパターンの1.2μmの正方ピクセルと対比した適性寸法という観点から、下記の評価基準にしたがって評価した。評価結果は下記表2に示す。
<評価基準>
○:線幅が、1.00μm以上1.40μm未満であった。
×:線幅が、1.00μm未満もしくは1.40μm以上であった。
〜A.線幅|a−b|〜
上記のように2水準(高照度:1200mW/cm2、低照度:600mW/cm2)での露光により得られた画素パターンの各々について、前記「(1−5)線幅」の評価で得られた低照度での線幅a(μm)と高照度での線幅b(μm)の双方を比較し、線幅差(=|a−b|)求めて指標とし、下記の評価基準にしたがって評価した。固体撮像素子用カラーフィルタでは、得られるパターンの線幅の一定性が重要であるため、0.05μmを閾値に評価した。なお、「| |」の表記は絶対値を表す。
<評価基準>
○:線幅差が0.05μm未満であった。
×:線幅差が0.05μm以上であった。
〜B.残膜率|c−d|〜
上記のように2水準(高照度:1200mW/cm2、低照度:600mW/cm2)での露光により得られた画素パターンの各々について、上記の「(1−4)残膜率」の評価で得られた低照度での残膜率c(%)と高照度での残膜率d(%)の双方を比較し、残膜率の差(=|c−d|)を求めて指標とし、下記の評価基準にしたがって評価した。固体撮像素子用カラーフィルタでは、得られるパターンの膜厚の一定性が重要であるため、1.0%を閾値に評価した。なお、「| |」の表記は絶対値を表す。
<評価基準>
○:残膜率の差が1.0%未満であった。
×:残膜率の差が1.0%以上であった。
実施例1において、感光性透明樹脂組成物の組成を下記表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、感光性透明樹脂組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表2に示す。
実施例1において、感光性透明樹脂組成物の組成を下記表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、感光性透明樹脂組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表2に示す。
これに対して、他種類の紫外線吸収剤であるトリアジン系、ベンゾトリアゾ−ル系の紫外線吸収剤(化合物X、化合物XI)を用いた比較例では、特に低照度露光での線幅、残膜率の変動が大きく、露光照度依存性を抑制することはできなかった。また、酸化防止剤である化合物XIIを用いた比較例では、ある程度は露光照度依存性は小さいものの、現像残渣の発生を抑制できなかった。
実施例1〜7並びに比較例1〜3で用いた感光性透明樹脂組成物を用意し、ガラス基板(Corning 1737)にスピン塗布し、オーブンを用いて100℃で120秒間プリベークした後、乾燥後の膜厚が2.0μmの塗布膜を形成した。その後、一辺が10μmの幅のマスク寸法を持つ正方形マスクを用い、露光量100mJ/cm2で照度20mW/cm2(低照度)及び40mW/cm2(高照度)の各2水準にて露光した。続いて、露光後の塗布膜の上に有機アルカリ性現像液CD−2000(富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の60%水溶液を付与して室温にて40秒間、パドル現像した。現像後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗布膜を220℃のオーブンで30分間加熱処理(ポストベーク)した。
以上のようにして、フォトスペーサーを作製した。
上記より得られたフォトスペーサーについて、下記の評価、測定を行なった。評価、測定の結果は、下記表3に示す。
得られたカラーフィルタの10μm正方の透明パターンの形状を、測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いて、ガラス上のカラーフィルタの更に上方から3万倍で観察し、角(カド)の形状を下記の評価基準にしたがって評価した。評価結果を下記表3に示す。なお、角(カド)の形状が丸まっているものは、デバイス製造時に隣り合った他色のパターン形状と異なってしまい画像認識時に混色、ノイズとして計測されてしまい、デバイスの性能を悪化させる。
<評価基準>
○:角(カド)の丸みが小さく、良好な矩形が得られた。
△:角(カド)に丸みができたが、実用上許容できる程度であった。
×:角(カド)に扇状に丸みがついており、矩形が得られなかった。
得られたカラーフィルタの10μm四方の透明パターンの形状をカラーフィルタ面に直交する面で切断し、その切断面の形状をSEM(S−4800、(株)日立ハイテクノロジ―ズ)を用いて3万倍で観察し、切断面の形状を下記の評価基準にしたがって評価した。
<評価基準>
図2に示すように、
形状A:〇 形状が順テーパーで、良好な形状が得られた。
形状B:△ 形状が逆テーパーで、実用上許容できない形状であった。
ポストベーク後のカラーフィルタの画素パターンを、測長SEM(S−7800H、(
株)日立製作所製)を用いて、ガラス上のカラーフィルタの更に上方から3万倍で観察し、目測で残渣の発生の有無を下記の評価基準にしたがって評価した。
<評価基準>
○:現像残渣はなかった。
△:現像残渣が僅かにみられたが、実用上許容できる程度であった。
×:残渣の発生が顕著であった。
ポストベーク後カラーフィルタの画素パターンの膜厚D1と、露光後で現像前における膜厚D2とを触針式表面形状測定器(Dektak8、日本ビーコ社製)を用いて測定し、得られた膜厚D1を膜厚D2で除算して残膜率(%;=D1/D2×100)を求め、これを指標として下記の評価基準にしたがって評価した。なお、露光感度の点から残膜率は高い方が望ましい。結果は下記表3に示す。
<評価基準>
○:露光感度は良好で、残膜率は70%以上であった。
×:露光感度は不充分であり、残膜率も70%未満であった。
20mW/cm2(低照度)、40mW/cm2(高照度)での露光後に現像、ポストベークを行なった後のカラーフィルタの画素パターンの形状を、測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いて、ガラス上のカラーフィルタの更に上方から3万倍で観察した。線幅は、マスクパターンの10.0μmの正方ピクセルと対比した適性寸法という観点から、下記の評価基準にしたがって評価した。評価結果は下記表3に示す。
<評価基準>
○:線幅が、9.5μm以上10.5μm未満であった。
×:線幅が、9.5μm未満もしくは10.5μm以上であった。
〜A.線幅|a−b|〜
上記のように2水準(高照度:40mW/cm2、低照度:20mW/cm2)での露光により得られた画素パターンの各々について、前記「(2−5)線幅」の評価で得られた低照度での線幅a(μm)と高照度での線幅b(μm)の双方を比較し、線幅差(=|a−b|)求めて指標とし、下記の評価基準にしたがって評価した。固体撮像素子用カラーフィルタでは、得られるパターンの線幅の一定性が重要であるため、0.05μmを閾値に評価した。なお、「| |」の表記は絶対値を表す。
<評価基準>
○:線幅差が0.5μm未満であった。
×:線幅差が0.5μm以上であった。
〜B.残膜率|c−d|〜
上記のように2水準(高照度:40mW/cm2、低照度:20mW/cm2)での露光により得られた画素パターンの各々について、上記の「(2−4)残膜率」の評価で得られた低照度での残膜率c(%)と高照度での残膜率d(%)の双方を比較し、残膜率の差(=|c−d|)を求めて指標とし、下記の評価基準にしたがって評価した。固体撮像素子用カラーフィルタでは、得られるパターンの膜厚の一定性が重要であるため、1.0%を閾値に評価した。なお、「| |」の表記は絶対値を表す。
<評価基準>
○:残膜率の差が1.0%未満であった。
×:残膜率の差が1.0%以上であった。
これに対して、他種類の紫外線吸収剤であるトリアジン系、ベンゾトリアゾ−ル系の紫外線吸収剤(化合物X、化合物XI)を用いた比較例では、特に低照度露光での線幅、残膜率の変動が大きく、露光照度依存性を抑制することはできなかった。また、酸化防止剤である化合物XIIを用いた比較例では、ある程度は露光照度依存性は小さいものの、現像残渣の発生を抑制できなかった。
2 カラーフィルタ
3 液晶配向膜
4 フォトスペーサー
5 液晶
Claims (5)
- 前記一般式(I)で表される化合物の含有量が、感光性透明樹脂組成物の固形分中0.01〜30質量%であることを特徴とする請求項1に記載の感光性透明樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤の少なくとも1種が、オキシムエステル系化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の感光性透明樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性透明樹脂組成物を塗布し、塗布形成された塗布層をフォトマスクを介して露光し、現像することによりパターン形成することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
- 請求項4に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたことを特徴とするカラーフィルタ。
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