JP2009263679A - ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機電子冷光放射性装置に使用されるポリマー及びそのポリマーを使用した光学装置を提供する。
【解決手段】第1の繰り返し単位(I)及び第2の繰返し単位(II)を有するポリマー。
Ar及びAr’は同じか異なり、アリール又はヘテロアリール基である。
【選択図】なし
【解決手段】第1の繰り返し単位(I)及び第2の繰返し単位(II)を有するポリマー。
Ar及びAr’は同じか異なり、アリール又はヘテロアリール基である。
【選択図】なし
Description
本発明は光学装置の材料、特に、有機電子冷光放射性装置、並びにその物理的電子的特性の制御に関係する。
光電気装置の1つの分類は、発光又は受光のための有機材料を使用するものである。これらの装置の基本構造は、負電荷(電子)を発光層に注入するためのカソードと正電荷(正孔)を発光層に注入するためのアノードの間に挟まれた発光有機層、例えば、ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)又はポリフルオレンである。電子及び正孔は、光子を生成する有機発光層中で結合する。WO90/13148においては、有機発光材料はポリマーである。US4,539,507有機発光材料は(β−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)のような低分子材料として知られる発光材料である。実際の装置においては、1つの電極は、光子を装置から逃すのを可能にするため透明である。
典型的な有機発光装置(OLED)は、インジウム錫酸化物(ITO)のような透明な第1電極で被覆されたガラス又はプラスチック基板上に形成される。少なくとも1つの電子冷光放射性有機材料の薄膜層は第1電極を覆う。最終的に、カソードは電子冷光放射性有機材料を覆う。カソードは典型的には金属又は合金であり、アルミニウムのような単一層又はカルシウム及びアルミニウムのような複数の層を含む。例えば、電極から電子冷光放射性材料への電荷注入を改良するための他の層も装置に加えることができる。例えば、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルフォン酸(PEDOT−PSS)又はポリアニリンがアノード及び電子冷光放射性材料の間に提供される。電源から電極間に電圧が印加されると、電極の1つはカソードとして働き、他方はアノードとして働く。
有機半導体においては、電子エネルギーレベルの真空レベル、特に、最高被占準位(HOMO)及び最低空準位(LUMO)に関して測定される結合エネルギーが最も重要な特性である。これらは、光放射の測定及び特に酸化還元のための電子冷光放射性ポテンシャルの測定から評価される。このようなエネルギーは、境界面近傍のエネルギー及び値を決めるための曲線のピーク点のような多くの要因によって影響される。したがって、そのような値は定量的というより指標的なものである。
この装置の動作においては、正孔がアノードを通して装置に注入され、電子がカソードを通して装置に注入される。正孔と電子は、励起によって光放出のための放射線崩壊を起こすように有機電子冷光放射性層において結合する。装置の効率を改良する1つの方法は、例えば、WO99/48610が正孔輸送ポリマー、電子輸送ポリマー及び電子冷光放射性ポリマーの混合について開示する正孔及び電子輸送材料を提供する。この文献においては、ジオクチルフルオレン及びトリフェニルアミンの比1:1のコポリマーが正孔輸送ポリマーとして使用される。
ポリマーOLEDの分野における焦点は、赤、緑及び青色発光材料が要求される光フルカラーディスプレイの開発である。この開発に関連する既存のポリマーOLEDの1つの欠点は、今日までに知られている青色発光材料の比較的短い寿命である(「寿命」とは、DCドライブ下で一定の電流を有するOLEDの輝度のための時間である)。
1つのアプローチとして、発光材料の寿命はOLED設計の最適化によって拡張されえる。例えば、青色材料の寿命は、使用されるカソードに一部依存する。しかしながら、青色の寿命を改善するカソード選択の利点は、赤色及び緑色材料のパフォーマンスに対するカソードの欠点によって相殺されてしまう。例えば、Synthetic Metals 111−112(2000)の125−128は、カソードがLiF/Ca/Alであるフルカラーディスプレイを開示する。本発明の発明者は、このカソードは青色発光材料に関して特に効果的であるが、緑色及び赤色発光体に関してはパフォーマンスがよくないことを見出した。
他のアプローチは、新規の青色電子冷光放射性材料の開発である。例えば、WO99/48160の改良であるWO00/55927は、次の一般式(a)を有する青色電子冷光放射性ポリマーを開示する。
ここで、w+x+y=1,w≧0.5,0≦x+y≦0.5及びn≧2
簡潔に言うと、WO99/48160に開示される分離されたポリマーが単一の分子に結合される。F8繰り返し単位が電子注入の目的のために供給される。TFB単位が正孔輸送のために供給される。そして、PFB繰り返し単位が発光単位として提供される。
WO99/54385及びEP1229063はフルオレンとアミンのコポリマーを開示する。
本発明の目的は、公知技術のポリマーの光学装置におけるポリマーの寿命を増大させる方法を提供することである。本発明の他の目的は、光学装置に使用される長寿命のポリマー、特に、長寿命の青色電子冷光放射性材料を提供することである。本発明のさらに他の目的は、従来技術のポリマーの温度の安定性を増大させる方法を提供する。
本発明の発明者は、光学装置に使用されるポリマー、特に電子冷光放射性ポリマーの寿命は、ポリマーのガラス化温度を増大させる繰り返し単位の導入によって増大することを発見した。特に、2,7結合9,9−ジアリールフルオレン繰返し単位の電子冷光放射性ポリマーへの導入、特に、ポリマーの寿命を十分に増大させる青色放射電子冷光放射性ポリマーの装置への導入よって増大することを発見した。さらに、本発明の発明者は、独立した正孔輸送単位及び青色輸送単位を有する必要がないことを発見した。すなわち、両者の機能はPFB単位によって稼動することを発見した。驚くべきことに、上記の公知技術のポリマーからのTFBを除くと寿命の大幅な改善が見られることがわかった。
したがって、本発明の第1の側面において、本発明は選択的に置換された、第1の繰り返し単位(I)及び選択的に置換された第2の繰り返し単位(II)を提供する。
ここで、各Ar及びAr’は同じか異なり、選択的に置換されたアリール又はヘテロアリール基、並びに選択的に、選択的に置換された5%以下のモル比の第3の繰り返し単位を有し、第3の繰り返し単位は一般式−Ar−N(Ar)−Ar−を有し、主鎖に単一窒素原子を有する。
好ましくは、各Arはフェニルである。より好ましくは、第2繰返し単位は次の一般式(III)の繰返し単位を含む。
ここで、各R’は水素又は可溶性基から独立して選択される。
好ましくは、第3の繰り返し単位は存在しない。好ましくは、ポリマーは一般式(II)の繰返し単位以外の繰返し単位主鎖上の窒素原子を含む繰返し単位を含まない。
したがって、本発明の第1の態様は、選択的に置換される(I)式の繰返し単位及び選択的に置換される(II)式の繰返し単位を含む光学装置に使用されるポリマーを提供する。
ここで、各Ar及びAr’は同じか異なり、選択的に置換されるアリール若しくはヘテロアリール基及び選択的に第3の5モル%を超えない選択的に置換される繰返し単位を含み、第3の繰返し単位は−Ar−N(Ar)−Ar−を有し、主鎖に1つの窒素原子を有する。
好ましくは、各Arは選択的に置換される式(IV)の残余を有する基から独立して選択される。
ここで、n=1、2又は3で、Rは可溶性基又は水素である。好ましい可溶性基Rは、選択的に置換されるアルキル又はアルコキシ、より好ましくはブチル、最も好ましくはn−ブチルである。
好ましくは、本発明の第1の側面のポリマーは、50%以下、より好ましくは10−40モル%の繰返し単位(I)を含む。
本発明の発明者は、ポリマー内におけるアミン成分を減少させることが装置設計、特に、バリウム(wf=2.7eV)、ストロンチウム(wf=2.59eV)又はカルシウム(wf=2.87eV)(出典 J.Appl.Phys.48(11)1997,4730)のような相対的に低い電子注入能力をもたらす相対的に高い仕事関数を有するカソードを有する装置におけるポリマー材料の効率性の増大をもたらすことを発見した。したがって、1つの好ましい実施例において、本発明の第1のポリマーは30モル%以下、好ましくは10モル%以下の繰返し単位(II)を含む。
好ましくは、本発明の第1の側面のポリマーは、選択的に置換される9,9−ジアルキル又は9,9−ジアルコキシ−2,7−フルオレニル、より好ましくは9,9−ジ(n−オクチル)フルオレンを含む。
好ましくは、本発明の第1の側面のポリマーは、電子冷光放射性ポリマー、より好ましくは波長範囲400−500nm、最も好ましくは430−500nmの光を放射できるポリマーである。
第2の側面において、本発明は、正電荷輸送体注入のための第1電極、負電荷輸送体注入のための第2電極、本発明の第1の側面のポリマーを有する第1と第2電極間の電子冷光放射領域を有する電子冷光放射性装置を提供する。好ましくは、本発明の第1の側面のポリマーは、電子冷光放射領域における唯一の半導体ポリマーである。
「電子冷光放射領域」は、電子冷光放射を得ることができる式(II)の繰返し単位を含むポリマーを有する電子冷光放射装置の層を意味する。疑問を無くすために、電子冷光放射層と分離されている(PEDOT−PSS又はポリアニリンのような)正孔注入材料、正孔輸送層又は電子輸送層は電子冷光放射領域を構成しない。
本発明のポリマーは、好ましくは、フルオレン、特に、2,7−結合9,9ジアルキルフルオレン又は2,7結合9,9ジアリールフルオレン、2,7−結合9,9−スプルロフルオレン、2,7−結合インデンフルオレンのようなインデンフルオレン、アルキル又はアルコキシ置換1,4−フェニレンのようなフェニルのようなアリーレン共繰返し単位Arを含むコポリマーである。これらの各基は置換することができる。
例えば、WO00/55927及びWO00/46321に開示されるような公知技術において知られる他の適当なArは、引用によって本発明の明細書に組み込まれる。
本発明のポリマーは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマー又は多重ポリマーである。
本発明のコポリマー、ターポリマー又は多重ポリマーは、ポリマーを構成するための各モノマーの割合が変化し得る規則交替、ランダム及びブロックコポリマーである。
プロセスの簡易化のためには、ポリマーは溶解性であることが好ましい。C1-10アルキル又はC1-10アルコキシのような置換基は、特別の溶媒系においてポリマーの溶解性を与えるために有為に選択される。典型的な溶媒は、トルエン及びキシレン又はTHFのようなモノ−又はポリアルキレートベンゼンを含む。
芳香族モノマーから共役ポリマーを製造するに際して特に影響のある2つの重合化技術は、例えば、WO00/53656に開示されるスズキ重合、及びMacromolecules,31,1099−1103(1998)に開示されるヤマモト重合である。したがって、各モノマーは2つの反応性官能基Pによって提供されることが好ましい。ここで、各Pは(a)ボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選択されるボロン誘導基、及び(b)ハロゲン官能基から独立して選択される。
図1を参照すると、本発明の光学装置、特に電子冷光放射性装置の標準の構造は、透明ガラス又はプラスチック基板1、インジウム錫酸化物アノード2及びカソード4を含む。本発明のポリマーは、アノード2及びカソード4の間の層3に位置する。複数のポリマーが蒸着されると、これらは少なくとも2つの正孔輸送ポリマー、電子輸送ポリマーの混合物を含み、ここで装置はPLED、WO99/48160に開示される発光ポリマーである。他の方法としては、例えば、WO00/55927及びUS6353083に開示される2又は3以上の電子輸送領域、電子輸送領域及び発光領域を含む単一ポリマーから形成される。各正孔輸送、電子輸送及び発光機能は別々のポリマー又は1つのポリマーの分離された領域によって提供される。他の方法としては、2以上の機能が単一領域又はポリマーによって遂行される。特に、単一ポリマー又は領域は電荷輸送及び放射をすることができる。各領域は単一の繰り返し単位、含むことができ、例えば、トリアリールアミン繰り返し単位は正孔輸送領域とすることができる。このようなポリマー内の異なる領域は、US6353083のようにポリマーの主鎖に沿って、また、WO01/62869のようにポリマー主鎖からの分岐基として提供されてもよい。
層3に加えて、独立の正孔輸送層及び/又は電子輸送層が提供され得る。
本質的ではないが、アノードから半導体ポリマー層への正孔の注入を助けるためアノード2及びポリマー層3の間の有機正孔注入材料が望ましい。有機正孔注入材料の冷光放射性材料の例としては、EP0901176及びEP0947123に開示されるポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT/PSS)又はUS5723873及びUS5798170に開示されるポリアニリンを含む。
カソード4は電子の電子冷光放射層への注入を可能にする仕事関数を有する材料から選ばれる。他の要因は、カソード及び冷光放射材料間の逆の相互作用の可能性のようなカソードの選択に影響する。カソードはアルミニウム層のような単一材料からなり得る。他の方法としては、それは、例えば、WO98/10621に開示されているカルシウム及びアルミニウムの2層のような複数の金属、WO98/57381、Appl.Phys.Lett.2002,81(4)、634及びWO02/84759に開示されているバリウム元素、又は、例えば、WO00/48258に開示されているフッ化リチウム又はAppl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されているフッ化バリウムのような電子注入を助ける誘電材料の薄膜でもよい。
典型的な電子冷光放射装置は、仕事関数4.8eVを有するアノードを含む。したがって、正孔輸送領域のHOMOレベルは、好ましくは4.8−5.5eV近傍である。同様に、典型的な装置のカソードは仕事関数約3eVを有する。したがって、電子輸送領域のLUMOレベルは好ましくは約3−3.5eVである。
電子冷光放射装置は、モノクロ装置か又はフルカラー装置である(例えば、赤、緑及び青色冷光放射材料)。
以下に具体的に実施例に基づいて本発明を詳細に説明する。
モノマーの実施例
本発明のモノマーは下記のスキームに従って製造された。
本発明のモノマーは下記のスキームに従って製造された。
モノマーの実施例M1;2,7−ジブロモ−9,9−ジフェニルフルオレン
2,7−ジブロモフルオレン
3Lのフランジフラスコ中に、フルオレン(100.006g,0.555mol)、フォスフォラス5酸化物(110,148g,0.776モル)及びトリメチルフォスフェート(1200mL)が混合された。機械的混合のもと、トリメチルフォスフェート(200mL)中のブロミン溶液(63mL,1.23mol)が急速に加えられた。この透明な溶液は120℃で22時間加熱された。混合物は室温まで冷却され、3Lの水中に注がれた。ナトリウムチオサルファネート(50.045g)が加えられたとき、混合物は黄色に変わった。攪拌は1時間継続され、次いで、黄色の固体がろ過された。この固体はメタノール中で加熱され、モノ臭素化合物を除去し、176.183g(HPLCにより98%純化、94%生成)。
1H NMR(CDCl3)7.73(2H,d,J2.0),7.61(2H,dd,J7.6,2.0),7.36(2H,d,J8.0);13C NMR(CDCl3)142.3,137.5,135.3,127.9,123.3,121.8,109.8
2,7−ジブロモフルオレン
1H NMR(CDCl3)7.73(2H,d,J2.0),7.61(2H,dd,J7.6,2.0),7.36(2H,d,J8.0);13C NMR(CDCl3)142.3,137.5,135.3,127.9,123.3,121.8,109.8
4,4’−ジブロモ−2−カルボン酸−1,1’−ビフェニル
2Lのフランジフラスコ中に、2,7−ジブロモフルオレノン(120.526g,0.356mol)、水酸化カリウム(微粒子片,168.327g,3000モル)及びトルエン(600mL)が入れられた。この混合物は120℃で1時間加熱され、室温まで冷却された。激しく攪拌しながら固体(−2L)を溶解するために水が加えられた。緑がかった水溶層が除去され、黄色のトルエン層が水で2回洗浄された。結合された水溶層は濃塩酸で酸性化され、次いで沈殿した固体がろ過され、乾燥され、次いでトルエンから再結晶し、白い結晶(79%生成)の100.547gが得られた。
1H NMR((CD3)2CO)8.00(1H,d,J2.0),7.77(1H,d
d,J8.0,2.4),7.57(2H,d,J8.0),7.34(1H,d,J8.4),7.29(2H,d,J8.8);13C NMR((CD3)2CO)167.1,140.4,139.8,133.5,132.8,132.7,131.2,130.6,121.4,121.1
1H NMR((CD3)2CO)8.00(1H,d,J2.0),7.77(1H,d
d,J8.0,2.4),7.57(2H,d,J8.0),7.34(1H,d,J8.4),7.29(2H,d,J8.8);13C NMR((CD3)2CO)167.1,140.4,139.8,133.5,132.8,132.7,131.2,130.6,121.4,121.1
4,4−ジブロモ−2−カルボン酸−1,1’ビフェニル
4,4−ジブロモ−2−カルボン酸ビフェニル(171.14g,0.481mol)がメタノール(700mL)及びスルフォン酸(15mL)中に保留され、80℃で21時間加熱された。溶媒は除去され、エチルアセテート中に油が溶解された。溶液は、2N水酸化ナトリウム、水、飽和塩化ナトリウムによって洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥され、ろ過され、蒸発して、オレンジ色の油が得られた。油は、高温のメタノールで処理され、冷却によってエステルを沈殿させ、ろ過された。母液は蒸発され、再結晶化した固体が追加の生成物を与えた。エステルはGCMSによって100%純化され、127.27g(69%)の生成物が得られた。
1H NMR(CDCl3)7.99(1H,d,J2.0),7.64(1H,dd,J8.0,1.6),7.64(1H,dd,J8.0,1.6),7.51(2H,d,J8.4),7.19(1H,d,J8.8);7.13(2H,d,J8.8),3.67(3H,s);13C NMR((CD3)2CO)167.1,140.3,139.1,134.4,132.9,132.1,132.0,131.3,129.9,121.5,52.3;GCMS:M+=370
1H NMR(CDCl3)7.99(1H,d,J2.0),7.64(1H,dd,J8.0,1.6),7.64(1H,dd,J8.0,1.6),7.51(2H,d,J8.4),7.19(1H,d,J8.8);7.13(2H,d,J8.8),3.67(3H,s);13C NMR((CD3)2CO)167.1,140.3,139.1,134.4,132.9,132.1,132.0,131.3,129.9,121.5,52.3;GCMS:M+=370
4,4’−ジブロモ−2−ジフェニルアルコール−1,1’−ビフェニル
4,4’−ジブロモ−2−メチルエステル−ビフェニル(24.114g,65.1mmol)が乾燥ジエチルエーテル(120mL)中に溶解され、溶液はイソプロパノール/ドライアイス浴を使用して−60℃まで冷却された。フェニルリチウム(シクロヘキサン−エーテル中で1.8M溶液)が滴下された。混合物は攪拌され、室温まで暖められた。反応は4時間後に完結した。水(70mL)が加えられ、次いで、水溶層はジエチルエーテルによって洗浄された。結合された有機相は塩化ナトリウムで洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥され、ろ過され、蒸発されて黄色の粉が得られた。イソプロパノールからの再結晶によって白い固体(59%生成)19gが得られた。
GC−MS(m/z,相対強度%)494(M+,100);1H NMR(CDCl3)7.43(1H,dd,J8.4,2.4),7.28(6H,m),7.23(2H,d,J8.0),7.11(4H,m),6.99(1H,d,J2.4),6.94(1H,d,J8.4),6.61(2H,d,J8.4);13C NMR(CDCL3)147.5,146.7,140.3,139.3,134.0,133.0,131.2,131.1,130.3,128.2,128.1,127.8,121.6,121.3,83.2.
GC−MS(m/z,相対強度%)494(M+,100);1H NMR(CDCl3)7.43(1H,dd,J8.4,2.4),7.28(6H,m),7.23(2H,d,J8.0),7.11(4H,m),6.99(1H,d,J2.4),6.94(1H,d,J8.4),6.61(2H,d,J8.4);13C NMR(CDCL3)147.5,146.7,140.3,139.3,134.0,133.0,131.2,131.1,130.3,128.2,128.1,127.8,121.6,121.3,83.2.
2,7−ジブロモ−9,9−ジフェニルフルオレン
アルコール(69.169g,140mmol)及び氷酢酸(450ml)が攪拌され、還流するまでに加熱され、次いで濃塩酸(0.5ml)が滴下された。添加が完了すると混合物は1時間加熱され、次いで冷却された。反応混合物は水(500ml)中に注がれ、その後、固体はろ過された。白い個体がn−ブチルアセテートから3回再結晶化され、目的の生成物(HPLCにより99.5%、30%生成)が20.03g得られた。
1H NMR(CDCl3)δ/ppm:7.58(2H,d,J7.6),7.49(2H,d,1.2),7.48(2H,dd,1.6),7.25(6H,m),7.14(4H,m),13C NMR(CDCL3)δ/ppm:153.2,144.6,138.3,131.1,129.6,128.7,128.2,127.4,122.0,121.7,65.8
1H NMR(CDCl3)δ/ppm:7.58(2H,d,J7.6),7.49(2H,d,1.2),7.48(2H,dd,1.6),7.25(6H,m),7.14(4H,m),13C NMR(CDCL3)δ/ppm:153.2,144.6,138.3,131.1,129.6,128.7,128.2,127.4,122.0,121.7,65.8
モノマーの実施例M2−M4
下記の表1に示されるAr基を有するモノマーが上記のスキーム及び一般的な実験プロセスに沿って製造された。表に示されるAr基に対応するアリールリチウム化合物が対応するアリール臭化物から製造された。
下記の表1に示されるAr基を有するモノマーが上記のスキーム及び一般的な実験プロセスに沿って製造された。表に示されるAr基に対応するアリールリチウム化合物が対応するアリール臭化物から製造された。
ポリマーの実施例P1
本発明の青色冷光放射性ポリマーが、9,9−ジ−n−オクチルフルオレン−2,7−ジ(エチレニルボロネート)(0.5価)、2,7−ジブロモ−9,9−ジフェニルフルオレン(0.35価)及びN,N’−ジ(4−ブロモフェニル)−N,N’−ジ(4−n−ブチルフェニル)−1,4−ジアミノベンゼン(0.15価)の反応によってポリマーP1を得るよるWO00/53656に沿って製造された。
本発明の青色冷光放射性ポリマーが、9,9−ジ−n−オクチルフルオレン−2,7−ジ(エチレニルボロネート)(0.5価)、2,7−ジブロモ−9,9−ジフェニルフルオレン(0.35価)及びN,N’−ジ(4−ブロモフェニル)−N,N’−ジ(4−n−ブチルフェニル)−1,4−ジアミノベンゼン(0.15価)の反応によってポリマーP1を得るよるWO00/53656に沿って製造された。
装置の実施例
ガラス基板(Applied Films, Colorado,USA)に支持され
たインジウム錫酸化物上に、PEDT/PSS(登録商標BaytronPとしてBayer社から入手可)がスピンココートによって蒸着された。ポリマーP1層がキシレン溶液からスピンコトーによってPEDT/PSS上に蒸着された。ポリマーP1上には、フッ化リチウムの第1層、カルシムの第2層及びアルミニウムキャップ層の第3層が蒸着された。
ガラス基板(Applied Films, Colorado,USA)に支持され
たインジウム錫酸化物上に、PEDT/PSS(登録商標BaytronPとしてBayer社から入手可)がスピンココートによって蒸着された。ポリマーP1層がキシレン溶液からスピンコトーによってPEDT/PSS上に蒸着された。ポリマーP1上には、フッ化リチウムの第1層、カルシムの第2層及びアルミニウムキャップ層の第3層が蒸着された。
P1との比較のためには、10%のTFB繰返し単位を有する冷光放射ポリマーを除いて、同一の装置が製造された。(WO02/92723に開示される全組成:TFB10%,FB50%,PFB30%,PFB10%)。
図2からわかるように、ポリマーからのTFBの除去は寿命の大幅な改善をもたらす。
本発明は特定の例示的な実施例に基づいて記載したが、特許請求の範囲によって規定される本発明の精神と範囲から離れない限り、この明細書に開示される特徴の多くの改良、代替または結合が当業者に明らかであるといえる。
1 透明基板
2 アノード
3 発光ポリマー層
4 カソード
2 アノード
3 発光ポリマー層
4 カソード
Claims (17)
- 選択的にC1−10アルキル又はC1−10アルコキシにより置換された第1の繰り返し単位(I)及び選択的にC1−10アルキルまたはC1−10アルコキシにより置換された第2の繰返し単位(II)を有る光学装置に使用されるポリマーであって、
- 第2の繰り返し単位は次の一般式(III)の繰返し単位を含む請求項1に記載のポリマー。
- 第3の繰り返し単位が存在しない請求項1又は2に記載のポリマー。
- 前記の各Ar’は選択的に置換される式(IV)の残基を有する基から独立して選択される請求項1に記載のポリマー。
- 前記Rが、水素又はブチルである請求項4に記載のポリマー。
- R’がn−ブチルである請求項2ないし5のいずれかに記載のポリマー。
- 50%以下の前記繰返し単位(I)を含む請求項1ないし6のいずれかに記載のポリマー。
- 30%以下の前記繰返し単位(II)を含む請求項1ないし7のいずれかに記載のポリマー。
- 10%以下の前記繰返し単位(II)を含む請求項1ないし8のいずれかに記載のポリマー。
- 選択的に置換される9,9−ジアルキル又は9,9−ジアルコキシ−2,7−フルオレニルから選ばれる追加の繰り返し単位を含む請求項1ないし9のいずれかに記載のポリマー。
- 前記追加の繰り返し単位が9,9−ジ(n−オクチル)フルオレンである請求項10に記載のポリマー。
- 10〜40モル%の前記繰返し単位(I)を含む請求項7に記載のポリマー。
- 波長範囲400〜500nmの光を放射できる請求項1ないし12のいずれかに記載のポリマー。
- 波長範囲430〜500nmの光を放射できる請求項1ないし12のいずれかに記載のポリマー。
- 正の電荷輸送体を注入する第1電極、負の電荷輸送体を注入する第2電極、及び請求項1ないし14のいずれかに記載のポリマーを含む大電極と第2電極の間に位置する層を有する光学装置。
- 冷光放射装置である請求項15に記載の光学装置。
- 前記請求項1ないし14のいずれかに記載のポリマーが冷光放射性領域における半導体ポリマーである請求項15に記載の光学装置。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014503984A (ja) * | 2010-10-15 | 2014-02-13 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよび有機発光デバイス |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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ATE555506T1 (de) | 2004-12-24 | 2012-05-15 | Cdt Oxford Ltd | Licht emittierende einrichtung |
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GB0507684D0 (en) * | 2005-04-15 | 2005-05-25 | Cambridge Display Tech Ltd | Pulsed driven displays |
GB2433509A (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Arylamine polymer |
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KR20090018842A (ko) * | 2006-05-31 | 2009-02-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 고분자 발광 소자 |
JP5239129B2 (ja) * | 2006-05-31 | 2013-07-17 | 住友化学株式会社 | 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物 |
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US8277955B2 (en) | 2006-10-17 | 2012-10-02 | Seiko Epson Corporation | Compound for organic EL device and organic EL device |
JP5144938B2 (ja) | 2007-02-02 | 2013-02-13 | 住友化学株式会社 | 高分子発光素子、高分子化合物、組成物、液状組成物及び導電性薄膜 |
GB2454890B (en) * | 2007-11-21 | 2010-08-25 | Limited Cambridge Display Technology | Light-emitting device and materials therefor |
EP2249411A4 (en) * | 2008-03-07 | 2014-03-26 | Sumitomo Chemical Co | LAYER STRUCTURE |
TWI388079B (zh) * | 2008-07-29 | 2013-03-01 | Univ Nat Taiwan | 一種電洞傳導層材料 |
GB0814161D0 (en) * | 2008-08-01 | 2008-09-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-light emitting material |
GB2469500B (en) | 2009-04-16 | 2012-06-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Method of forming a polymer |
JP5727478B2 (ja) * | 2009-07-27 | 2015-06-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 閉じ込め層を製作するための方法および物質ならびにそれによって製作されるデバイス |
US20110077373A1 (en) * | 2009-09-29 | 2011-03-31 | General Electric Company | Polymer and optoelectronic device comprising the same |
US9745252B2 (en) | 2009-12-04 | 2017-08-29 | National University Of Singapore | Cross-linking moiety |
EP2530100B1 (en) | 2010-01-28 | 2015-10-21 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Polymer compound and light-emitting device using same |
GB2477426B (en) * | 2010-01-28 | 2016-02-24 | Sumitomo Chemical Co | Fluorene polymers and light emitting device using the same |
JP5708022B2 (ja) * | 2010-02-25 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | ベンゾフルオランテン系高分子化合物 |
GB2481227A (en) * | 2010-06-16 | 2011-12-21 | Cambridge Display Tech Ltd | An organic electroluminescent device comprising a plasticiser |
US20120049168A1 (en) | 2010-08-31 | 2012-03-01 | Universal Display Corporation | Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound |
US9312485B2 (en) | 2012-12-13 | 2016-04-12 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
GB2524747B (en) * | 2014-03-31 | 2017-03-01 | Cambridge Display Tech Ltd | Amine/fluorene copolymers and organic electronic devices comprising said copolymers |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002506481A (ja) * | 1998-04-21 | 2002-02-26 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | フッ素含有ポリマー及びエレクトロルミネッセンスデバイス |
WO2002092723A1 (en) * | 2001-05-11 | 2002-11-21 | Cambridge Display Technology Limited | Substituted fluorene polymers, their preparation and use in optical devices |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
FR2603288B1 (fr) * | 1986-09-03 | 1988-12-09 | France Etat | Polyfluorenes 9,9'-disubstitues, leur procede de preparation et leurs applications en electro-optique et electrochimie |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5723873A (en) * | 1994-03-03 | 1998-03-03 | Yang; Yang | Bilayer composite electrodes for diodes |
US5798170A (en) * | 1996-02-29 | 1998-08-25 | Uniax Corporation | Long operating life for polymer light-emitting diodes |
GB2331400B (en) | 1996-07-29 | 2001-01-17 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices with electrode protection |
DE69724129T2 (de) | 1996-09-04 | 2004-02-26 | Cambridge Display Technology Ltd. | Lichtemittierende organische vorrichtungen mit verbesserter kathode |
US6452218B1 (en) | 1997-06-10 | 2002-09-17 | Uniax Corporation | Ultra-thin alkaline earth metals as stable electron-injecting electrodes for polymer light emitting diodes |
GB9718393D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent Device |
GB9805476D0 (en) | 1998-03-13 | 1998-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
KR100697861B1 (ko) * | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
EP1155096B1 (en) * | 1999-02-04 | 2005-03-09 | Dow Global Technologies Inc. | Fluorene copolymers and devices made therefrom |
GB9903251D0 (en) | 1999-02-12 | 1999-04-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electric devices |
AU2926400A (en) | 1999-03-05 | 2000-09-28 | Cambridge Display Technology Limited | Polymer preparation |
GB0004541D0 (en) | 2000-02-25 | 2000-04-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Luminescent polymer |
DE60007080T2 (de) * | 2000-04-26 | 2004-09-23 | Sony International (Europe) Gmbh | Polyfluore mit Endgruppen, Filme und darauf beruhende Anordnungen |
TWI293964B (en) | 2001-02-05 | 2008-03-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance, production thereof and polymer light-emitting device |
WO2002084759A1 (en) | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Led comprising a conductive transparent polymer layer with low sulfate and high metal ion content |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002506481A (ja) * | 1998-04-21 | 2002-02-26 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | フッ素含有ポリマー及びエレクトロルミネッセンスデバイス |
WO2002092723A1 (en) * | 2001-05-11 | 2002-11-21 | Cambridge Display Technology Limited | Substituted fluorene polymers, their preparation and use in optical devices |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014503984A (ja) * | 2010-10-15 | 2014-02-13 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよび有機発光デバイス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN1325600C (zh) | 2007-07-11 |
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KR100946005B1 (ko) | 2010-03-09 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120925 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130305 |