JP2009242769A - ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ、並びに変性共役ジエン系重合体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シス-1,4結合量が90%以上及びビニル結合量が1.2%以下で且つ第一級アミノ基を有する変性共役ジエン系重合体を10質量%以上含むゴム成分100質量に対し、無機充填剤及び/又はカーボンブラックを10〜100質量部配合してなることを特徴とするゴム組成物である。ここで、上記変性共役ジエン系重合体は、(1)活性末端を有する所定の共役ジエン系重合体に所定の官能基を二つ以上有する化合物を反応させ、(2)更に得られる生成物に第一級アミノ基を有する化合物を反応させることで得られる。
【選択図】なし
Description
(2)前記一次変性共役ジエン系重合体に、前記反応性官能基Bに対して反応性を示す官能基Cと、少なくとも一つの第一級アミノ基又は保護された第一級アミノ基とを有する化合物Y(但し、官能基Cは第一級アミノ基又は保護された第一級アミノ基であってもよい)を反応させて二次変性共役ジエン系重合体を得る工程と、
を含むことを特徴とする。
(a)成分:ランタノイド元素(周期律表の原子番号57〜71にあたる希土類元素)の少なくともいずれかを含有するランタノイド元素含有化合物、又は前記ランタノイド元素含有化合物とルイス塩基との反応により得られる反応生成物
(b)成分:アルモキサン、及び/又は一般式(I):AlR1R2R3で表される有機アルミニウム化合物(但し、一般式(I)中、R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子であり、R3は、R1及びR2と同一でも異なっていてもよく、炭素数1〜10の炭化水素基である)
(c)成分:その分子構造中に少なくとも一つのハロゲン元素を含有するハロゲン含有化合物
窒素置換された5Lオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン2.4kg、1,3-ブタジエン300gを仕込んだ。該オートクレーブに、触媒成分としてのバーサチック酸ネオジム(0.09mmol)のシクロヘキサン溶液、メチルアルモキサン(以下「MAO」ともいう)(3.6mmol)のトルエン溶液、水素化ジイソブチルアルミニウム(以下「DIBAH」ともいう)(5.5mmol)及びジエチルアルミニウムクロリド(0.18mmol)のトルエン溶液と、1,3-ブタジエン(4.5mmol)とを40℃で30分間反応熟成させて、予備調製した触媒組成物を仕込み、60℃で60分間重合を行った。1,3-ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。この重合体溶液200gを、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール0.2gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、変性前の重合体A(共役ジエン系重合体)を得た。このようにして得た重合体Aについて、下記の方法で測定したところ、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]は18であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であり、シス-1,4結合量は96.3%であり、1,2-ビニル結合量は0.64%であった。
JIS K6300に従い、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(商品名「HLC−8120GPC」,東ソー社製)を使用し、検知器として、示差屈折計を用いて、以下の条件で測定し、標準ポリスチレン換算値として算出した。
カラム;商品名「GMHHXL」(東ソー社製) 2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/min
サンプル濃度;10mg/20ml
フーリエ変換赤外分光光度計(商品名「FT/IR−4100」,日本分光社製)を使用し、赤外法(モレロ法)によって測定した。
上記重合体Aの製造例と同様に重合を行った後、更に重合体溶液を温度60℃に保ち、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(商品名「PAPI*135」,ダウ・ケミカル日本社製)(以下「cMDI」ともいう)(イソシアネート基(NCO)換算で4.16mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応(一次変性反応)させた。続いて、ヘキサメチレンジアミン(以下「HMDA」ともいう)(2.08mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応(二次変性反応)させた。その後、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体B(変性共役ジエン系重合体)を得た。このようにして得た重合体Bについて、上記の方法で測定したところ、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]は35であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であり、シス-1,4結合量は96.2%であり、1,2-ビニル結合量は0.59%であった。
上記重合体Aの製造例と同様に重合を行った後、更に重合体溶液を温度60℃に保ち、4,4'-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(2.08mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応させた。その後、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体Cを得た。このようにして得た重合体Cについて、上記の方法で測定したところ、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]は24であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であり、シス-1,4結合量は96.0%であり、1,2-ビニル結合量は0.58%であった。
上記重合体Aの製造例と同様に重合を行った後、更に重合体溶液を温度60℃に保ち、トリメチロールプロパントリス[(3-(1-アジリジニル))プロピオナート](2.08mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応させた。その後、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体Dを得た。このようにして得た重合体Dについて、上記の方法で測定したところ、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]は33であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であり、シス-1,4結合量は96.3%であり、1,2-ビニル結合量は0.62%であった。
約1リットル容積のゴム栓付きガラスびんを乾燥・窒素置換し、窒素置換されたガラスびんに乾燥精製されたブタジエンのシクロヘキサン溶液及び乾燥シクロヘキサンを各々投入し、ブタジエンのシクロヘキサン溶液(ブタジエン濃度:12.0質量%)が400g投入された状態とした。次に、tert-ブチルリチウム(1.57M)0.30mL、2,2-ジ(2-テトラヒドロフリル)プロパン(0.2N)0.185mLを添加し、50℃の水浴中で1.5時間重合を行った。更に、重合体溶液を温度50℃に保ち、cMDI(イソシアネート基(NCO)換算で0.84mmol)を添加し、15分間反応させた後、HMDA(0.42mmol)を反応させた。その後、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体Eを得た。このようにして得た重合体Eについて、上記の方法で測定したところ、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]は42であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.70であり、シス-1,4結合量は45.1%であり、1,2-ビニル結合量は18.33%であった。
上記重合体Aの製造例と同様に重合を行なった後、更に重合体溶液を60℃に保ち、1-トリメチルシリル-2-メチルクロロ-1-アザ-2-シラシクロペンタン(2.08mmol)のトルエン溶液を添加し、15分間反応させた。その後、2,4-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、重合体F(変性共役ジエン系重合体)を得た。このようにして得た重合体Fについて、上記の方法で測定したところ、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]は26であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、シス-1,4結合量は96.4%であり、1,2-ビニル結合量は0.62%であった。
JIS 3号試験片中心部に0.5mmの亀裂を入れ、室温で50〜100%の歪みで繰り返し疲労を与え、サンプルが切断するまでの回数を測定した。各歪みでの値を求め、その平均値を用いた。表2においては、重合体Aを配合した比較例をそれぞれ100として、同一の窒素吸着比表面積を有するカーボンブラックを配合した実施例及び比較例を指数表示した。また、表3においては、比較例1を100として指数表示した。指数値が大きい程、耐亀裂成長性が良好であることを示す。
動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪3%、周波数15Hz、50℃の条件で測定した。表2においては、重合体Aを配合した比較例をそれぞれ100として、同一の窒素吸着比表面積を有するカーボンブラックを配合した実施例及び比較例を指数表示した。また、表3においては、比較例1を100として指数表示した。指数値が小さい程、低発熱性(低ロス性)に優れることを示す。
*2 使用したカーボンブラックの窒素吸着比表面積を表2〜3に示す.
*3 N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン.
*4 大内新興化学工業(株)製,「ノクラック224」.
*5 N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド.
*6 ジ-2-ベンゾチアゾリルジスルフィド.
Claims (12)
- シス-1,4結合量が90%以上及びビニル結合量が1.2%以下で且つ第一級アミノ基を有する変性共役ジエン系重合体を10質量%以上含むゴム成分100質量に対し、無機充填剤及び/又はカーボンブラックを10〜100質量部配合してなることを特徴とするゴム組成物。
- 前記カーボンブラックは、窒素吸着比表面積が20〜180m2/gであることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記カーボンブラックは、窒素吸着比表面積が20〜100m2/gであることを特徴とする請求項2に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、前記変性共役ジエン系重合体10〜90質量%及び該変性共役ジエン系重合体以外のジエン系重合体90〜10質量%を含むことを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体以外のジエン系重合体が天然ゴムであることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 硫黄架橋性であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに用いたことを特徴とするタイヤ。
- (1)シス-1,4結合量が90%以上及びビニル結合量が1.2%以下で且つ活性末端を有する共役ジエン系重合体に、該活性末端に対して反応性を示す官能基Aと、少なくとも一つの反応性官能基Bとを有する化合物X(但し、官能基Aと官能基Bは同一であってもよい)を反応させて一次変性共役ジエン系重合体を得る工程と、
(2)前記一次変性共役ジエン系重合体に、前記反応性官能基Bに対して反応性を示す官能基Cと、少なくとも一つの第一級アミノ基又は保護された第一級アミノ基とを有する化合物Y(但し、官能基Cは第一級アミノ基又は保護された第一級アミノ基であってもよい)を反応させて二次変性共役ジエン系重合体を得る工程と、
を含むことを特徴とする変性共役ジエン系重合体の製造方法。 - 更に(3)前記二次変性共役ジエン系重合体を加水分解し、化合物Y由来の保護された第一級アミノ基を脱保護する工程を含むことを特徴とする請求項8に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記共役ジエン系重合体が希土類金属を触媒として合成されたことを特徴とする請求項8に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記化合物Xがポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートであり、前記化合物Yがヘキサメチレンジアミンであることを特徴とする請求項8に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 請求項8〜11のいずれかに記載の方法によって製造された変性共役ジエン系重合体。
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